DE2341787A1 - Neue reaktionsfaehige polymere - Google Patents
Neue reaktionsfaehige polymereInfo
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Description
DR. E. WIEGAND DIPL-ING. W. NIEMANN DR. M. KÖHLER DiPL-ING. C GERNHARDT
TELEFON: 55 547« TELEGRAMME: KARPATENT
8000 MÖNCHEN 15,
17.August 1973
W. 41690/73 - Ko/Ne
Fuji Photo Film Co., Ltd. Minami Ashigara-shi, Kanagawa (Japan)
Neue reaktionsfähige Polymere
Die Erfindung betrifft neue reaktionsfähige Polymere mit Monomereinheiten entsprechend der folgenden allgemeinen
Formel:
-CH2-C
■CH2OCCC=CH
(D
A09809/1136
worin R^ ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit
nicht mehr als 2 Kohlenstoffatomen, Rp ein Wasserstoffatom,
eine Cyangruppe oder eine Carbamoylgruppe und R,
ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe,
eine Acylgruppe oder eine A.lkoxygruppe, beispielsweise
eine Methoxygruppe, bedeuten, allein oder zusammen mit
weiteren Monomeren.
Gemäss der Erfindung werden reaktionsfähige Folymere mit Monomereinheiten entsprechend der folgenden allgemeinen
Formel
1 /
angegeben, worin R^ ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe
mit nicht mehr als 2 Kohlenstoffatomen, Rp ein Wasserstoffatom, eine Cyangruppe oder eine Carbamoylgruppe
und 2, ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine
Nitrogruppe, eine Acylgruppe oder eine Alkoxygruppe,
beispielsweise eine Methoxygruppe, bedeuten.
Bisher sind Polymere mit einer Estergruppe einer α,ß-ungesättigten Carbonsäure, wie gemäss der Erfindung,
auf dem Fachgebiet der Herstellung von lichtempfindlichen Polymeren bekannt. Jedoch wird bei diesen Herstellungs-
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verfahren hauptsächlich eine Polymerreaktion zwischen
beispielsweise einem Folyerem mit Hydroxylgruppen und
Zimtsäurechlorid angewandt, wozu z. 3. auf J. Kosar
"Licht Sensitive Systems", John Wiley & Sons, New York, 1965) verwiesen wird.
Jedoch ist es bei Verfahren unter Anwendung einer Polymerreaktion schwierig, das Reaktionslösungsmittel und
dessen Menge in geeigneter Weise auszuwählen oder Reaktionsbedingungen, unter Einschluss von Reaktionstemperatur
anzugeben und zusätzlich treten dabei die Fehler auf, dass die Reaktion häufig in einem heterogenen System
abläuft oder das Reaktionssystem im Verlauf der Umsetzung eine Neigung zur Heterogenität zeigt, so dass die Reaktion
sarbeitsgänge schwierig sind und ein reaktives Polymeres in hohen Ausbeuten schwierig zu erhalten ist.
Weitei>hin sind Polymere unter Anwendung eines Monomeren
mit einer Zimtsäureestergruppe gleichfalls bekannt
und werden durch Verfahren, wie beispielsweise
(1) Polymerisation von Vinylcinnamat (Ilakromol. Chera.
22 46, 60 89 Kogyi Kagaku Zasshi,, 21 2356 (1970))
(2) Polymerisation einer Verbindung der Formel:
CH2=CH-(\ -7) OCOCH=CH
409809/1136
hergestellt.
Jedoch, hat das Verfahren (1) den Fehler, dass während
der Polymerisation Nebenreaktionen zusätzlich zur Vinylpolymerisation
stattfinden und infolgedessen das Produkt in solchem Ausmass geliert, dass sich in organischen Lösungsmitteln
unlösliche hochmolekulare Substanzen ergeben.
Weiterhin umfasst das Verfahren (2) eine komplizierte Monomersynthese, da Vinylphenol als Ausgangsmaterial für
die Herstellung des Monomeren verwendet wird, wobei das Vinylphenol nach dem folgenden Schema synthetisiert wird:
OCOCH
COCH3
COCH
CHOHCH-
CH=CH,
OH
CH=CH,
Darüberhinaus ist die Erzielung von Zimtsäurederivaten
aus einem Zimtsäuresalz, wie gemäss der Erfindung, nach
einem derartigen Verfahren schwierig zu erreichen, da eine Veresterungsreaktion unter Ausnützung der phenolischen
Hydroxylgruppe ausgeführt wird. Die phenolische Hydroxylgruppe ist weniger reaktionsfähig als eine aliphatisch^
Hydroxylgruppe für Veresterungsreaktionen.
Weiterhin ist bei der Polymerisation von Monomeren entsprechend der folgenden Formel:
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CH2=CH
OCOCH=CH
das Polymerisationsverfahren auf ein ionisches Polymerisationsverfahren
begrenzt, da sich bei der radikalischen Polymerisation des Monomeren ein Polymeres mit einer verhältnismässig
niedrigen Viskosität ergibt oder andererseits eine Gelbildung erfolgen würde.
Es ist auf dem Sachverhalt hinzuweisen, dass im i'all
der Polymerisation eines Vinylmonomeren, welches einen Zimtsäureester
enthält, die beim Verfahren (Ό eingesetzte,
Verbindung die folgenden Übergangszustande besitzt:
>CH
6CH-^ 5 ^CH^ / \
CH0=CHx .L ^CH0 CHv Ii ^CH2-CH CH
0—C=O
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und dass Nebenreaktionen der Bindung von Cp mit C1- unter
Bildung eines stabilen 5-gliedrigen Ringes leicht erfolgen kann. Im Rahmen der Erfindung wurde festgestellt,
dass hingegen bei der Polymerisation eines Vinylmonomeren, welßhes eine 5-oliedrige Ringstruktur lediglich mit
Schwierigkeiten während der Polymerisation bildet, ein in Lösungsmitteln lösliches Polymeres liefert und dies
stellt die Grundlage der vorliegenden Erfindung dar.
Die vorliegende Erfindung befasst sich mit einem neuen Polymeren mit einer α,β-ungesättigten Carbonsäureestergruppe,
die einen aromatischen Kern in der ß-ütellung
entsprechend der nachfolgenden Formel (I) enthält, und zwar entweder allein oder zusammen mit einem v/eiteren Monomeren
ΠΤ
UOCOC-CH
worin R^ ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit
nicht mehr als 2 Kohlenstoffatomen, Ep e^-n Wasserstoffatom,
eine Cyangruppe oder eine Carbamoylgruppe und H^
ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe,
eine Acylgruppe oder eine Alkoxygruppe, beispielsweise
eine Methoxygruppe, bedeuten.
Von diesen Polymeren werden diejenigen bevorzugt,
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23 A 1787
wo die Bindung zu jedem Benzolring in der m- oder p-Stellung
erfolgt.
Als zur Copolymerisation mit dem Monomeren gemässder
Erfindung geeigneten Monomere seien "beispielsweise aufgeführt ßtyrol. Chlormethylstyrol, Hydroxymethylstyrol,
α-Methylstyrol, Chlormethyl-a-methylstyrol, Acrylsäure,
Acrylsäureamid, Acrylsäureester, beispielsweise die Methyl-, Äthyl-, Butyl-, Hydroxyäthyl- oder Methoxybutylester,
Methacrylsäure, Methacrylsäurearaid, Maleinsäureanhydrid,
Methacrylsäureester, beispielsweise die Methyl-, Äthyl-, Butyl-, Hydroxyäthyl-, Methoxybutylester, Vinylmethylimidazol,
Vinylpyridin, Vinylpyrrolidon, Vinylacetat, Vinylpropionat und ähnliche. Der Gehalt derartiger
Monomeren ist zwar nicht besonders begrenzt, jedoch ist, falls eine unzureichende Menge der Polymereinheiten genäss
der vorliegenden Erfindung vorliegt, der Unlöslichkeitseffekt unzureichend. Deshalb sind im allgemeinen höchstens
95 Ho 1% solcher weiterer Monomerer im Copolymeren voi'handen
und stärker bevorzugt v/erden vorzugsweise weniger als 90 ΙΛο1% dieser weiteren Monomeren eingesetzt.
Typische Beispiele für die vorstehend aufgeführten Materialien vom Estertyp sind Ester, wie niedere Alkylester,
beispielsweise Methylester.
Da das Monomere gemäss der Erfindung eine mit einem Benzylring verbundene Vinyl- oder Vinylidengruppe enthält,
kann ein ionisches, d. h. kationisches oder anionisches Polymerisationsverfahren oder ein radikalisches Polymerisationsverfahren,
wie es bei der Polymerisation von Styrol oder α-Methylstyrol angewandt wird, vorteilhafterweise
gebraucht werden.
Die folgenden beiden Verfahren können zur Herstellung der erfindungsgemäss eingesetzten Vinylmonomeren angewandt
werden.
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NaOCOCH-CH
R-
.Wärme, ir; Gegenwart
eines " KataD-ysators
CH2OH
C-OCO-CH=CH
Base bei
Temperatur·'
Es kann jedes Verfahren ein-gesetzt werden, Jedoch ist im Fall der .Anwendung von Nitrozimtsäure, oc-Cyanzimtsäure,
Dichlorzimtsäure, a-Carbamoylzimtsäure und dgl.,
wo das reine entsprechende Säurechlorid schwierig zu
erhalten ist, das Verfahren (Ό besonders wirksam.
erhalten ist, das Verfahren (Ό besonders wirksam.
Weiterhin wird Chlormethylstyrol, eines der Ausgangsmateriaiien
gemäss der Erfindung, beispielsweise in folgender V/eise hergestellt.
3)
CH2-CH
+ HCHO + HC.Ö
CH2-CH
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CH2=CH
CH2OO
CH2=CH
Deshalb ist das Verfahren gemäss der Erfindung auch vom Gesichtspunkt der Herstellung der Monomeren vorteilhaft,
da Styrol, Vinyltoluol und Chlormethylstyrol im Handel verfügbar sind.
Die erfindungsgemäss eingesetzten Vinylmonomeren
ergeben ein hochpolymerisiertes Polymeres mit einer Viskosität bis hinauf zu /'Ij/ = 0,38 (in Methyläthylketon bei 30° C) durch rasche Polymerisation, selbst wenn ein radikalischer Polymerisationsinitiator verwendet wird, und
zeigen weiterhin den Effekt, dass keine unlöslichen Nebenprodukte gebildet werden. Ausserdem wurde gefunden, dass die erhaltenen Polymeren eine Vernetzungsreaktion in
Gegenwart von photoaktivierenden Mittel bei der Bestrahlung mit Licht aus einer Hochdruckquecksilberlampe oder einer Xenonlampe eingehen und dann in Lösungsmitteln unlöslich werden. Somit können die erhaltenen Polymeren mit photoaktivierenden Mitteln, wie sie bei den bekannten Cinnamat-
ergeben ein hochpolymerisiertes Polymeres mit einer Viskosität bis hinauf zu /'Ij/ = 0,38 (in Methyläthylketon bei 30° C) durch rasche Polymerisation, selbst wenn ein radikalischer Polymerisationsinitiator verwendet wird, und
zeigen weiterhin den Effekt, dass keine unlöslichen Nebenprodukte gebildet werden. Ausserdem wurde gefunden, dass die erhaltenen Polymeren eine Vernetzungsreaktion in
Gegenwart von photoaktivierenden Mittel bei der Bestrahlung mit Licht aus einer Hochdruckquecksilberlampe oder einer Xenonlampe eingehen und dann in Lösungsmitteln unlöslich werden. Somit können die erhaltenen Polymeren mit photoaktivierenden Mitteln, wie sie bei den bekannten Cinnamat-
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polymeren "brauchbar sind, vermischt werden, auf einen
Träger aufgetragen und bei jedem Verfahren verwendet werden, wo eine Vernetzungsreaktion bei der Bestrahlung
mit Licht erforderlich ist, beispielsweise auf gebieten,
wo Cinnamatpolymere eingesetzt werden. Die Bedingungen
des Gebrauches sind grundsätzlich die gleichen, wie sie bei den Ginnamatpolymeren angewandt werden.
Spezifische Beispiele derartiger photoaktivierender Mittel sind 5-Nitroacenaphthan, ±T,i%'-Dimethyiaminobenzophenon,
4-ITitronaphthylcinnananiid, 4-iuranacrylainino-1-nitronaphthalin,
4-KitiO-i-acetamido-naphthalin, Benzanthrachinon
und dgl.
Zum Beispiel werden 1 g eines Polymeren gemäss
der Erfindung (aus Beispiel 1) und 50 ^g 5--itroacenaphthen
in 6 ml Hethylathylketon gelöst. Diese Lösung wird auf eine Aluminiumplatte unter Anwendung des Lberzugsstabes
Nr.26 aufgezogen. Nach der Trocknung wurde diese empfindliche Platte mit einem transparenten Negafilm.
abgedeckt und mit einer Eochdruck-Quecksilberlampe γοη
4-50 V aus einem Abstand von 25 cm während etv;a 4- Minuten
bestrahlt. Dann wird diese Platte mit einer Lösung eines hydrophoben iarbstoffes in Methylethylketon behandelt.
Die bestrahlten Teile wurden gefärbt und unterschieden sich vom Hintergrund, so dass die Materialien wertvoll
als bildbildende Elemente sind.
Die gernäss der Erfindung gebildeten Folymeren werden
leicht bei einer Temperatur in Abhängigkeit von der Initiationstemperatur der eingesetzten Katalysators und
des Lösungsmittels von etwa -78° C bis etwa 80° C gebildet,
wobei die Reaktion typischerweise bei Atmosphärendruck ausgeführt wird, obwohl auch Unter- oder uberatmosphärendruck
mit geeigneten Ausrüstungen gewünschtenfalls einge-
BAD ORIGINAL 409809/1136
- ΛΛ -
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setzt werden kann. Die Reaktion ist üblicherweise innerhalb
eines Zeitraumes von etwa 1 Minute bis etwa 10 Stunden je nach dem verwendeten Katalysator, allgemein ein
radikalischer Katalysator, beendet, wobei niedrigere
Temperaturen längere Zeiten und höhere Temperaturen kürzere Zeiten erforderlich machen.
Ionische Katalysatoren kennen verwendet werden, da sie sehr aktiv sind und die zur Polymerisation benötigte
Zeit sehr kurz ist und selbst bei Temperaturen so niedrig wie -78° C sind bisweilen beispielsweise 5 Minuten ausreichend,
um das Polymere zu erhalten. JedoeL ist die Aktivität des ionischen Katalysators für Feuchtigkeit sehr
anfällig, d. h. die Feuchtigkeit in der Luft lässt die Aktivität eines derartigen Katalysators häufig abfallen,
so dass ein ionischen Polymerisationsreaktionssystem
frei von Feuchtigkeit gehalten werden muss.
Die radikalischen Katalysatoren sind allgemein bei . hoher Temperatur aktiv, ausgenommen Redox-Katalysatoren.
Beispielsweise zerbrechen Azobis-Verbindungen in drei Teile entsprechend dem folgenden Reaktionsschema:
R-N=N-R >R.+N2 + -R, während Redox-Katalysatoren
radikalische Arten entsprechend dem folgenden Schema bilden:
Fe2+ + H2°
Έ^+ + 0K"+ '0H
Die erhaltenen Radikale .0H und R- sind somit aktive Arten des radikali.schen Katalysators. Ihre Aktivität wird
durch Feuchtigkeit nicht beeinflusst, d. h. die radikalische Polymerisation verläuft sogar in Wasser. Jedoch ist
die Spaltung der radikalischen Katalysatoren (Azoverbindungen, α-Diketoverbindungen, Peroxide und dgl.) unter
Bildung aktiver Radikale sehr langsam, so dass die Tem-
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peratur üblicherweise erhöht wird, und ein Zeitraum von etwa 30 Minuten bis etwa 10 Stunden erforderlich ist und
im Vergleich zur Anwendung von ionischen Polymerisationskatalysatoren lang ist.
Die Wahl der Katalysators kann frei durch die Fachleute durchgeführt werden, wenn auch ionische Katalysatoren
und radikalische Katalysatoren allgemein verwendet werden.
Erläuternde Beispiele für Katalysatoren oder Initiatoren, die verwendbar sind, umfassen Bortrifluorid, Bortrifluoridätherat,
Aluminiumchlorid, Zinkchlorid, Azobisisobutyronitril, Azobisisobutyrovaleronitril, Benzylperoxid,
Wasserstoffperoxid-Natriumhydrosulfit und dgl. Sie werden am bevorzugtesten in Mengen von etwa 0,05 bis etwa
5 Mol%, bezogen auf das oder die Monomeren eingesetzt.
Gewünschtenfalls kein ein Lösungsmittel verwendet
werden und allgemein erlauben die Lösungsmittel eine glatte Durchführung der Reaktion. Allgemein werden 0 bis
etwa 5OO Mol% Lösungsmittel, bezogen auf das Monomere,
eingesetzt. Typische Beispiele für verwendbare Lösungsmittel sind Methylenchlorid, Tetrachlorkohlenstoff, Benzol,
Toluol, Methyläthylketon, Tetrahydrofuran, Chlorbenzol, Dimethoxyäthan, ß-Äthoxyäthylacetat, Anisol, Acetophenon
und dgl.
Falls ein Copolymeres mit einem der weiteren vorstehend
aufgeführten Monomeren geilbdet werden soll, ist das Ausmass des Einbaus gut und das andere Monomere, das zur
copolymerisieren ist, wird im allgemeinen etwa in öiner
Menge äquivalent zu derjenigen, die im schliesslich erhaltenen Polymeren gewünscht wird, eingesetzt. Wenn die Polymerisation
fortgesetzt wird, bis sämtliche im Eeaktionsgefäss vorhandenen Monomere verbraucht sind, werden die
Monomeren stöchiometrisch in das Polymere einverleibt.
Falls die Reaktionszeit vorhergehend unterbrochen wird,
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wird das Verhältnis des in das Polymere einverleibten Comonomeren durch das monomere Aktivitätsverhältnis
definiert.
Beispiel für die Herstellung eines Monomeren:
0,11 Mol Chlormethylstyrol und 0,12 Mol Natriumcinnamat
wurden in 30 ml Dimethylformamid gelöst und eine geringe Menge (etwa 5 Gew.%, bezogen auf Monomeres)
einer Polymerisationshemmstoffes (Hydrochinon) und eine geringe Menge (etwa 2 Gew.%, bezogen auf Cinnamat) eines
quaternären Salzes von Trimethylbenzylainmoniumchlorid
als Katalysator zugesetzt. Die erhaltene lösung wurde bei 100 bis 13O0 C während 9 Stunden bei AtmοSphärendruck
unter Rühren gehalten. Im Verlauf der Reaktion wurde ein Niederschlagvon Natriumchlorid beobachtet.
Die Reaktionslösung wurde in Wasser gegossen und die organische Schicht abgetrennt und unter Anwendung von
Benzol als Extraktionslösungsmittel extrahiert und nach der Wäsche mit Wasser zur Neutralität in üblicher Weile
wurde der Extrakt unter Anwendung von wasserfreiem Magnesiumsulfat
getrocknet. Nach der Entfernung des Lösungsmittels (Benzol) wurde eine Flüssig-Flüssig-Extraktion
unter Anwendung von Petrolither zur Abscheidung des Esters
bei 40 bis 60 C durchgeführt, welcher dann unter Anwendung
der .Flüssigkeitschromatographie isoliert wurde, wobei Silicagel als Träger und Aceton als Lösungsmittel eingesetzt
wurde.
Das Eluat wurde durch Gasehromabographie analysiert.
Wenn das Eluat unter Anwendung eines programmiertes.
Temperatur-Gaschromatographen (20 Mf 35O^ G) analysiert
wurde, wurde keine Absorption des Ausgangsmatsrials beobachtet.
Aus einem Vergleich mit den Xufrarotspektren und NMR-Spektren von 3enzylcinnamat, Styrol und dgl. t wurde
die folgende Strukturformel des -Produktes ermittelt:
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CH2OCOCH=CH
Ausbeute etwa 80 % (NI-IR: 5,1 ppm -2,
IR: 1160, 1705 cm"1)
4 g Cinnasoyloxymethylstyrol (Gemisch, von in- und
p-Derivaten hiervon, Kolarverhältnis etwa 1 : 2) und 6 g
Kethylmethacrylat wurden in 10 ml liethyläthylketon gelöst
und nach der Ersetzung der Luft mit Stickstoff (Sauerstoffgas
verzögert die-; raälkalische Polymerisation) wurde
die Polysierisationsreaktion bewirkt, d. h. eine geringe
Menge (etwa 1 G-ew.%) an Azobisisobutyr-ovaleronitril wurde
zu der Lösung als Polymerisationsinitiator zugesetzt und die Lösung auf 65° C während 5 1/2 Stunden unter Kühren
bei Atmosphären druck erhitzt. !Das Reaktion ε system wurde
allmählich viskos und wurde dann in Ilethynol zur Abtrennung des Produktes gegossen. Die Viskosität des erhaltenen
Produktes, bestimmt bei 30° C unter Verwendung von Hethy1-äthylketon
als Lösungsmittel, betrug 0,38. Kein unlöslicher Anteil wurd festgestellt. Auf diese V/eise wurde bestätigt,
dass Nebenreaktionen der Vernetzung oder Cyclisierung
praktisch nicht auftraten.
Das ITMR-Spektrum &es Polymeren zeigte die Absorption
des Benzolringes.
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Während in Beispiel 1 eine Copolymerisation erläutert ist, wird in diesem Beispiel eine Homopolymer!sation erläutert.
3 g Cinnamoyloxymethylstyrol (Gemisch der m- und p-Derivate
hiervon) wurden in 3 S Methyläthylketon gelöst und die Lösung bei 62° C während 3 1/2 Stunden unter
Stickstoffatmosphäre bei Atmorphärendruck unter Anwendung einer geringen Menge an Azobisisobutyronitril (2 Gew.)
als Polymerisationsinitiator gehalten. Anschliessend wurde die lieaktionslösung allmählich in Methanol zur Abtrennung
des Produktes gegossen. Das Produkt wurde in einer Ausbeute von etwa 30 % erhalten. Die Viskosität /T-/, bestimmt
in Methyläthylketon bei 30° C betrug 0,17·
2 g Cinnamoyloxymethylstyrol (Gemisch der m- und p-Derivate hiervon; Verhältnis etwa 1 : 2) und 2 g Styrol
wurden in 5 g Methyläthylketon gelöst und die Lösung bei 62° C während 2 1/2 Stunden bei Atmosphärendruck unter
Stickstoffatmosphäre bei Anwendung von 4- Mol% Azobisisobutyronitril,
bezogen auf Monomeres, als Polymerisationsinitiator gehalten. Das System wurde so viskos, dass es
auf das Doppelte mit DimethyIacetamid verdünnt wurde und
wurde dann in Methanol gegossen, um das Produkt abzutrennen. Dabei wurden etwa 1,3 g des Produktes erhalten. Die Viskosität
des Produktes /ψ, in Methyläthylketon bei 3O0 C,
betrug 0,12.
Im vorstehenden wurde die Erfindung anhand bevorzugter Ausführungsformen beschrieben,ohne dass sie hierauf begrenzt
ist.
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Claims (9)
1. Reaktionsfähiges Polymeres, dadurch gekennzeichnet, dass es Monomereinheiten entsprechend der folgenden allgemeinen
Formel:
CH2OCOC-CH
enthält, worin R^. ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe
mit nicht mehr als 2 Kohlenstof fatomen, R2 ein Wasserstoffatom,
eine Cyangruppe oder eine Carbamoylgruppe und R, ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe,
eine Acylgruppe oder eine Alkoxygruppe bedeuten.
2. Reaktionsfähiges Polymeres nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, dass es mindestens 5 Mol% der Monomereinheiten enthält.
3. Reaktionsfähiges Polymeres nach Anspruch 2, dadurch
gekennzeichnet, dass es mehr als 10 Mol% der Polymereinheiten enthält.
4. Reaktionsfähiges Polymeres nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Monomereinheiten die
folgende Formel "besitzen:
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—- Ί7 —
CH2OCOCH=CH^ ^
5« fieaktion-sfähiges Polymeres nach. Ansprach. 2 bis 4-,
gekennzeichnet, dass der Rest der Konoiiijereinheiten
im Polymeren aus einem der folgenden liononisren besteht:
Styrol, Gbiormethylstyrol, Hydroxyiaethylstyral, a-Kethylstyrol,
CiLlorme thy 1-a-nie thy !styrol, Acrylsäure, Acrylßänreamid»
Acrylsäureester, Kethacrylsäure, Hethacrylsäureamid»
Maleinsäureanhydrid, Kethacrylsäureester, Vinylraethylimiäazol,
Vinylpyridin, Vinylpyrrolidon, Vinylacetat und Vinylpropionat.
6. Reaktionsfähiges Polymeres nach Anspruch T oder 4,
dadurch gekennzeichnet, dass es aus einem Honiopolymeren
besteht»
7. Reaktionsfähiges Polymeres nach. Anspruch. Λ bis 6,
dadurch gekennzeichnet, dass es eine Viskosität /^/ "von
grosser als etwa 0,Oi (bei 30° C in Methylethylketon)
"besitzt.
8. Beaktionsfähiges Polymeres nach Anspruch 7» dadurcb.
gekennzeichnet, dass die Viskosität, auf der gleichen
Basis, Ms zu etwa 0,38 beträgt.
9. Beaktionsfähiges Polymeres nach. Anspruch.-1 bis
8, dadurch gekennzeichnet, dass die Alkoxygruppe aus
einer Hetlioaygruppe besteht.
409809/1136
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP47082117A JPS4938987A (de) | 1972-08-18 | 1972-08-18 |
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Publication Number | Publication Date |
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DE2341787A1 true DE2341787A1 (de) | 1974-02-28 |
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DE19732341787 Pending DE2341787A1 (de) | 1972-08-18 | 1973-08-17 | Neue reaktionsfaehige polymere |
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US (1) | US3826784A (de) |
JP (1) | JPS4938987A (de) |
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