DE2334736A1 - Herstellung von kohlensaeureestern - Google Patents

Herstellung von kohlensaeureestern

Info

Publication number
DE2334736A1
DE2334736A1 DE19732334736 DE2334736A DE2334736A1 DE 2334736 A1 DE2334736 A1 DE 2334736A1 DE 19732334736 DE19732334736 DE 19732334736 DE 2334736 A DE2334736 A DE 2334736A DE 2334736 A1 DE2334736 A1 DE 2334736A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
chloride
reaction
copper
bromide
catalyst
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19732334736
Other languages
English (en)
Other versions
DE2334736B2 (de
DE2334736C3 (de
Inventor
Wolfgang Dr Gaenzler
Klaus Dipl-Chem Dr Kabs
Guenter Dr Schroeder
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Roehm GmbH Darmstadt
Original Assignee
Roehm GmbH Darmstadt
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Roehm GmbH Darmstadt filed Critical Roehm GmbH Darmstadt
Priority to DE2334736A priority Critical patent/DE2334736C3/de
Priority to NLAANVRAGE7408618,A priority patent/NL186153C/xx
Priority to US05/485,630 priority patent/US3952045A/en
Priority to FR7423115A priority patent/FR2236856B1/fr
Priority to JP49076887A priority patent/JPS5833857B2/ja
Priority to IT69169/74A priority patent/IT1014490B/it
Priority to CA204,313A priority patent/CA1031785A/en
Priority to GB3020674A priority patent/GB1444287A/en
Publication of DE2334736A1 publication Critical patent/DE2334736A1/de
Publication of DE2334736B2 publication Critical patent/DE2334736B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2334736C3 publication Critical patent/DE2334736C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/18—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms
    • B01J31/1845—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms the ligands containing phosphorus
    • B01J31/1875—Phosphinites (R2P(OR), their isomeric phosphine oxides (R3P=O) and RO-substitution derivatives thereof)
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/18—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms
    • B01J31/1845—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms the ligands containing phosphorus
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/18—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms
    • B01J31/1845—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms the ligands containing phosphorus
    • B01J31/185—Phosphites ((RO)3P), their isomeric phosphonates (R(RO)2P=O) and RO-substitution derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C68/00—Preparation of esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C68/01—Preparation of esters of carbonic or haloformic acids from carbon monoxide and oxygen
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/10—Complexes comprising metals of Group I (IA or IB) as the central metal
    • B01J2531/16—Copper

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

Herstellung von Kohlensäureestern
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Kohlensäureestern durch Umsetzung eines Alkohols mit Kohlenmonoxyd und Sauerstoff in Gegenwart eines katalytisohen Systems, das zum Teil aus Kupfer, weiterhin aus Chlor oder Brom und aus bestimmten organischen Phosphorverbindungen aufgebaut ist. Die katalytisehe Wirksamkeit der genannten Systeme kann durch die Mitverwendung bestimmter Metallverbindungen zusätzlich gssteigert werden.
Kohlensäureester haben, seitdem Polycarbonate ale wertvolle Kunststoffe eine bedeutende Rolle spielen, eine entsprechende Bedeutung erlangt. Zu Polycarbonaten kommt man bekanntlich durch Umsetzung von Glykolen oder Diphenolen mit Alkyl-, Aljcylaryl- oder A^rylcarbonaten. Eine besondere Holle spielt bei der großtechnischen , Herstellung der Polycarbonate die Umsetzung von Bisphenol A mit Phosgen oder die Umesterung dieses Diphenols mit Kohlensäureestern. Bisher werden die zuletztgenannten Ester durch Umsetzung eines Alkohols mit Phosgen oder Chlorformiat in Gegenwart einer basischen anorganischen oder organischen Verbindung hergestellt. Nach der DT-OS 21 10 191I- werden Kohlensäureester bei der Umsetzung eines Alkohols mit Kohlenmonoxyd und Sauerstoff in Gegenwart eines Kata-· lysators erhalten, der aus einer Verbindung eines Metalls der Gruppe Ib, Hb oder VIII des periodischen Systems besteht oder eine solche Verbindung enthält. Die durch Beispiele belegte Ausführung in der Beschreibung, daß die Umsetzung bis zu einer quantitativen Ausbeute, bezogen auf die eingesetzten Reaktanten ablaufe, läßt die praktische Brauchbarkeit dieses Verfahrens zweifelhaft erscheinen. Nach den Beispielen betragen die Ausbeuten an Dime thylcarbonat 96,2 #, an Diäthyloarbonat 97*5 %» *n Dibenzylcarbonat 96 % - und zwar in allen Fällen bezogen auf die als Katalysator eingesetzte Kupferverbindung. Führt man die gleiche
509816/1209 -2 -■
Auebeuttbereohnung bei dem Verfahren gemäß der vorliegenden Erfindung duroh, bezieht man also die erhaltene Carbonsäureestermenge auf die Menge des im Katalysator enthaltenen Kupfers» so kommt «an etwa bei Beispiel 3.auf einen Zahlenwert von rund 4j55O %. · Bs liegt auf der Hand, daß ein Verfahren, bei dem nach Beispiel 1 der DT-03 21 10 194 für die Herstellung von 370 t Dimethyloarbonat 424 t Kupferchlorid notwendig wären, nioht als technisch interessanter Prozeß angesprochen werden kann. - Ein in der genannten Anmeldung enthält« β β viertes Beispiel hat eine etwa 5. Stunden dauernd· kontinuierliche Durchführung des anmeldegemäßen Verfahrens zugnGegenstand. Die mitgeteilten Werte lassen eine Aussage über die Wirksamkeit von Kupferohlorür - dem einzigen beispielhaften Katalysator in dieser Anmeldung - bei der kontinuierlichen Durchführung des anmeldegemäßen Verfahrens nioht zu.
Es wurde nun gefunden, daß Kohlensäureester der allgemeinen Formel
RO-O-OR
II
0
In der R einen Kohlenwasserstoffrest aus der Gruppe der Alkyl-, Aralkylr oder Cyoloalkylreste bedeutet,
duroh Umsetzung eines Alkohols ROH, wobei R die eben angegebene Bedeutung besitzt, mit Kohlenmonoxyd und Sauerstoff in Gegenwart eines zum Teil aus Kupfer bestehenden Katalysators hergestellt werden können. Das neue Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in Gegenwart eines Katalysatorsystems durchgeführt wird, das sich vor oder während der Reaktion aus einem Kupfersalz und, soweit dieses nioht ein Bromid oder Chlorid ist, aus einem im Reaktionsmedium löslichen Chlorid oder Bromid eines anderen Netalls und weiterhin aus einem Triarylphosphinoxyd oder einem organischen Phosphit, Phosphat oder Phosphonat gebildet hat bzw. bildet. Es sei darauf hingewiesen, daß die Wirksamkeit der katalytischen Systeme, an deren Aufbau ein Chlorid beteiligt Ißt, größer als die/zum Teil aus,einen Bromid bestehenden Katalysatoren ist, jedoch bedeuten auoh die bromhaltigen Katalysatoren eine deutliche Verbesserung
, ■ ■ 509816/1209 _ 3 .
gegenüber dem Verfahren gem. DT-OS 21 10 19^. Die katalytisehe Wirksamkeit der genannten Systeme wird deutlich verbessert, wenn. diese zusätzlich aus einem Salz der Übergangemetalle der III. bis VIII. Nebengruppe des periodischen Systems aufgebaut sind. Mit besonderem Vorteil verwendet man dabei Verbindungen des Gers, Titans, Tantals, Wolframs, Rheniums und Eisens.
Von den zur Durchführung des erfindungsgeuäßen Verfahrene verwendbaren Alkoholen seien Methanol, Äthanol, Isopropylalkohol, Butanol, Benzylalkohol oder Cyclohexanol beispielhaft genannt.
Zu den verwendbaren organischen Phosphorverbindungen gehören die Triarylphosphinoxyde, z.B. Triphenylphosphinoxyd ©der auch alkyl- oder halogensubstituierte Phosphinoxyde^ie Tris-p-ohlorphenylphosphinoxyd oder Tris-p-toluylphosphinoxyd, weiterhin Phosphite, wie Triäthylphosphit oder Triallylphosphit, Phosphat· wie Trläthylphosphat oder imiiliiHM^Phosphat und gpfl^BPimphoBpha t. Das Tris(2,5-Tribrompropyl)-phosphat kann.ebenso verwendet werden wie Oligophosphate, von denen das im Beispiel 11 genannt· Oligophosphat unter dem Handelsnamen PHOSQARD bekannt 1st. Auch Phosphonate, z.B.
sind, wie dies in einem der Beispiele näher erläutert wird, im Sinne der Erfindung verwendbar. Beim Einbringen von z.B. Phosjphortrichlorid oder Phosphorpentaohlorid in Alkohol entstehen bekanntlich die entsprechenden Ester der phosphorigen oder Phosphorsäure, so daß man sich die erfindungsgemäß raitzuverwendenden Phosphite brw. Phosphate durch Umsetzung des verwendeten Alkohols mit.den entsprechenden Halogeniden im Reaktionsgemisoh bilden lassen kann.
Obwohl für die Herstellung der neuen katalytisohen Systeme Kupfer mit besonderem Vorteil in Form seines Chlorids oder Bromide eingesetzt wird, kann man auch von anderen löslichen Kupfersalzen, z.B. von dem Acetat, Sulfat, Nitrat, Cyanid oder Aoetylaoetönat ausgehen, Jedoch ist in einem solchen Falle die Mitverwendung eines
509816/1209
- 4 _ ORIGINAL INSPECTED
anderen löslichen Chlorids oder Bromids unerläßlich.
über das katalytische Geschehen im einzelnen bestehen noch keine gesicherten Vorstellungen. Die Wirksamkeit der verwendbaren katalytisohen Systeme hängt bei sonst gleichen Umsetzungsbedingungen soweit die Vorstellung von der Bildung komplexer Kupferverbindungen zutrifft - weitgehend von der Art der phosphorhaltigen Liganden ab. Pur den erzielbaren Umsatz ist es weiterhin erforderlich, daß der kupferhaltige Katalysator im Reaktionsmedium gelöst ist. Die Löslich kelt von Kupfer-I-Ch3orid in Alkohol ist gering; sie kann durch den Zusatz von Kupfer-II-Chlorid oder von löslichen Salzen der Übergangsmetalle der III. bis VIII. Nebengruppe des periodischen Systems verbessert werden. Beispiele geei//neter Katalysatorkomponenten sind Cer-III-chlorid, Titantetrachlorid, Titandichlorid-dimethylat, Zirkontetrachlorid, Vanadinoxyohlorid, Tantaldiehlorid-trimethylat, Trichloro-trimethanolo-chrom-III, Wolframoxytetrachlorid, Rheniumpentaohlorid und EisentriChlorid.
Das erfindungsgemäße Verfahren erfordert die Anwendung von Druck, wobei der Partial druck von Kohlenmonoxyd und Sauerstoff zusammengenommen^ in gewissen Grenzen, z.B. 10 bis 150 atm, schwanken kann. Wenn Sauerstoff in Form von Luft zur Anwendung kommt, ist der Druck entsprechend zu erhöhen. - Auch die Reaktionstemperatur kann in gewissen Grenzen, z.B. innerhalb des Bereiches von 100 bis 2500C schwanken.
Die nachstehenden Beispiele erJläxtern das erfindungsgemäße Verfahren, ohne den nachgesuchten Schutz auf eben diese Ausführungsformen zu beschränken.
509816/1209
Beispiele
Bei allen Versuchen wurde folgendermaßen vorgegangen: In einem mit Teflon überzogenen heizbaren 2 1-Autoklaven wurde das Reaktionsmedium mit Alkohol «.Is Lösungsmittel und dem Katalysator vorgelegt. Danach wurde der Autoklav verschlossen, 40 atm Kohlenmonoxid und 20 atm Sauerstoff bei Raumtemperatur aufgepreßt und auf ebv/a ; ^O - 150°C hochgeheizt. Der Druck sinkt während der Reaktion senr stark ab. Nach dem Abkühlen und Entspannen wurde destillativ aufgearbeitet. Das Carbonat wird mit Hilfe der kernmagnetisch^ Resonanzspektroskopie, der Massenspektroskopie und der GasChromatographie identifiziert.
Beispiel 1
2 g Cer-IV-sulfat, 2 g Kupfer-II-chlorld und 5 g Triphenylphosphinoxid werden in 700 ml Methanol 2 h refluxiert. Danach wird die Reaktionslösung in den Autoklaven gegeben und wie oben beschrieben mit Kohlenmonoxid und Sauerstoff umgesetzt. Es werden 90,6 g Dimethylcarbonat gebildet.
- 6 509816/1209
Beispiele 2 bis If
Durcliführung wie für Beispiel 1 angegeben CO Druck: 40 atm, Og Druck: 20 atm
700 ml Methanol
Beispiel
Nr.		 Katalysatorkomponenten
(in g)		 Ö
ί
P-OCH2 		Dirne thylcarbonat
(in g)
2 2 Cu2Cl2J 2 CuCl2
3,8 Tris(2,3-Dibrompropyl)-phosphat		 67,8
3 2 TiCl2 (OCH,) 2s 2 CuCl2,
2 OP(C6H5J3 		78,5
4 2 TaCl2 (OCEj)5A Cu2Cl2; 2 CuCl2
2 OP (C6H5)^		 76,5
5 2 Cu2Cl^j 2 CuCl2J 2 OP(C5H5)? 69,8
6 4 Cu2Cl2 · PCl5 69,3
7 2 CuCl2J 2 WOCI4J 2 OP(C6H5), 61,4
8 2 ReCl5J 2 Cu2Cl2J 2 CuCl2,
2 0P(C6H5)3 		58,9
9 2 Cu2Cl2J 5 KCl
2 OP(O6H5)^ 		51,1
10 2 CuCl2J 2 Tri»llylpho«phit 48,4
11 2 CUgClgj 2 CuCl2
4 g eines Oligophosphats der Fornel
0 CH, 0 CH,
1 r ι r
Cl CHpCHp-O-P-OCH —- P - O-CH
ί ι
CHgCH2Cl OCH2CH2Cl 		CH2Cl)2
47,7 g
5098 16/ 1209
~ 7 —
214871
Beispiel
Nr.		 Katalysatorkomponenten
(in g)		 Dime thy1carbonat
(in g)
12 2 CuCl2J 2 PeCl,
2 Triallylphosphit		 47,6
15 2 CUgClgJ 2 eines Phosphonats der Formel
OP(OC2H5J2 C2H5 		44,4
14 2 Cu2Cl2; 2 Triäthylphosphit 42,8
15 2 Ce(SO21), 2 CuBr2, 2 O=P(C6H5)^ 15,6
Beispiel l6
2 g Tantaldiohloridtrimethylat, 2g Kupfer-II-ohlorid und 5 g Triphenylphosphinoxid werden in 700 ml Benzylalkohol gelöst. Kohlenmonoxid und Sauerstoff werden wie beschrieben aufgedrUokt. Die IR-spektroskopisohe Untersuchung des Reaktionsproduktes bestätigte die erwartete Bildung von Dibenzylcarbonat.
509816/1209

Claims (2)

  1. ,■Patentansprüche
    !.^Verfahren zur Herstellung von Kohlensäureestern der allgemeinen Formel
    RO · GOR
    0
    In der R einen Kohlenwasserstoffrest aus der Gruppe der Alkyl-, Aralkyl- oder Cycloalkylreste bedeutet, durch Umsetzung eines Alkohols ROH, wobei R die eben angegebene Bedeutung besitzt, mit CO und Sauerstoff in Gegenwart eines zum Teil aus Kupfer bestehenden Katalysators,
    dadurch gekennzeichnet,
    daß die Umsetzung in Gegenwart eines Katalysatorsystems durchgeführt wird, das sich vor oder während der Reaktion aus einem Kupfersalz und, soweit dieses nicht das Chlorid oder Bromid ist, aus dem Chlorid oder Bromid eines anderen Metalls und weiterhin aus einem Triarylphosphinoxyd oder einem organischen Phosphit, Phosphat oder Phosphonat gebildet hat bzw. bildet.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Katalysatorsystem zusätzlich aus einem Salz, insbesondere dem Chlorid oder Bromid der Ubergangsmetalle der III. bis VIII. Nebengruppe des periodischen Systems aufgebaut ist.
    5· Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß das sich bildende Katalysatorsystem im Reaktionsmedium gelöst ist.
    509816/1209
DE2334736A 1973-07-09 1973-07-09 Verfahren zur Herstellung von Kohlensäureestern Expired DE2334736C3 (de)

Priority Applications (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2334736A DE2334736C3 (de) 1973-07-09 1973-07-09 Verfahren zur Herstellung von Kohlensäureestern
NLAANVRAGE7408618,A NL186153C (nl) 1973-07-09 1974-06-26 Werkwijze ter bereiding van koolzuuresters.
FR7423115A FR2236856B1 (de) 1973-07-09 1974-07-03
US05/485,630 US3952045A (en) 1973-07-09 1974-07-03 Method for preparing carbonic acid esters
JP49076887A JPS5833857B2 (ja) 1973-07-09 1974-07-04 タンサンエステルノ セイホウ
IT69169/74A IT1014490B (it) 1973-07-09 1974-07-08 Procedimento per la produzione di esteri dell acido carbonico
CA204,313A CA1031785A (en) 1973-07-09 1974-07-08 Process for the preparation of carbonic acid esters
GB3020674A GB1444287A (en) 1973-07-09 1974-07-08 Process for the preparation of carbonic acid esters

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2334736A DE2334736C3 (de) 1973-07-09 1973-07-09 Verfahren zur Herstellung von Kohlensäureestern

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2334736A1 true DE2334736A1 (de) 1975-04-17
DE2334736B2 DE2334736B2 (de) 1980-06-26
DE2334736C3 DE2334736C3 (de) 1988-02-11

Family

ID=5886311

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2334736A Expired DE2334736C3 (de) 1973-07-09 1973-07-09 Verfahren zur Herstellung von Kohlensäureestern

Country Status (8)

Country Link
US (1) US3952045A (de)
JP (1) JPS5833857B2 (de)
CA (1) CA1031785A (de)
DE (1) DE2334736C3 (de)
FR (1) FR2236856B1 (de)
GB (1) GB1444287A (de)
IT (1) IT1014490B (de)
NL (1) NL186153C (de)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4113762A (en) 1975-05-09 1978-09-12 Rohm Gmbh Method of making carbonic acid esters
US4192949A (en) 1977-06-28 1980-03-11 Basf Aktiengesellschaft Preparation of aralkyl phenyl ethers and alkyl phenyl ethers
EP0038984A2 (de) * 1980-04-26 1981-11-04 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Kohlensäureestern
US5142087A (en) * 1989-08-12 1992-08-25 Basf Aktiengesellschaft Process for the preparation of dialkyl carbonates
US5151541A (en) * 1989-08-12 1992-09-29 Basf Aktiengesellschaft Process for the preparation of dialkyl carbonates

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5357100A (en) * 1976-11-01 1978-05-24 Meriiru Hiyuuzu Robaato Coin type automatic collecting and recording device
US4234504A (en) * 1978-12-15 1980-11-18 General Electric Company Carbonylation process
DE3019526A1 (de) * 1980-05-22 1981-11-26 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von chlorameisensaeurearylestern
EP0071286B1 (de) * 1981-07-30 1985-08-28 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. Verfahren zur Herstellung von Kohlensäureestern
US4360477A (en) * 1981-11-09 1982-11-23 General Electric Company Carbonylation of alkanols
US4533504A (en) * 1982-01-08 1985-08-06 General Electric Company Process for the preparation of diaryl carbonates
GB8326556D0 (en) * 1983-10-04 1983-11-02 Ici Plc Carbonate production
JPS6037094A (ja) * 1984-06-21 1985-02-26 ロバアト　メリ−ル　ヒユ−ズ 記録媒体再生記録装置
US4785130A (en) * 1984-09-20 1988-11-15 Texaco Inc. Preparation of dimethyl carbonate
US4879266A (en) * 1984-09-20 1989-11-07 Texaco Inc. Catalyst for preparation of dimethyl carbonate
WO1987007601A1 (en) * 1986-06-06 1987-12-17 The Dow Chemical Company Catalytic vapor phase process for producing dihydrocarbyl carbonates
US5030712A (en) * 1988-11-11 1991-07-09 Shell Oil Company Polymerization of CO/olefin with aryl phosphine sulfide
JPH07116110B2 (ja) * 1988-12-16 1995-12-13 ダイセル化学工業株式会社 炭酸エステルの製造方法
WO1990015791A1 (en) * 1989-06-15 1990-12-27 Jgc Corporation Method of producing carbonic ester and catalyst therefor
US5171874A (en) * 1989-08-22 1992-12-15 Quantum Chemical Corporation Process for making dihydrocarbyl carbonate
DE4026406A1 (de) * 1990-08-21 1992-02-27 Basf Ag Rhodiumhydroformylierungskatalysatoren mit bis-phosphit-liganden
JPH069504A (ja) * 1991-07-01 1994-01-18 Daicel Chem Ind Ltd 炭酸エステルの製造法
EP0614876B1 (de) * 1993-03-08 1997-04-09 Mitsubishi Chemical Corporation Verfahren zum Herstellen von aromatischem Carbonat
US5424473A (en) * 1994-03-16 1995-06-13 The Dow Chemical Company Process for the preparation of aryl haloformates and diaryl carbonates
US6008399A (en) * 1999-03-11 1999-12-28 Mobil Oil Corporation Process for preparing organic carbonates
ES2245254B1 (es) * 2004-06-11 2007-03-01 Universidad Politecnica De Valencia Procedimiento para la obtencion compuestos organicos poli-oxigenados.

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2110194A1 (de) * 1970-03-04 1971-11-25

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3114762A (en) * 1960-10-12 1963-12-17 Nat Distillers Chem Corp Preparation of carbonates
US3227740A (en) * 1963-02-25 1966-01-04 Union Oil Co Preparation of alkyl carbonates
US3227741A (en) * 1963-06-28 1966-01-04 Union Oil Co Preparation of organic carbonates bearing disparate radicals
US3445497A (en) * 1965-12-20 1969-05-20 Signal Oil & Gas Co Method for the production of alkali and alkaline earth metal alkyl carbonates and thiocarbonates
US3625995A (en) * 1968-05-01 1971-12-07 Union Oil Co Production of esters of methacrylic acid

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2110194A1 (de) * 1970-03-04 1971-11-25

Non-Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Accounts of Chemical Research 1 (1968), S.136-143 *
Angew.Chem.intern.Ausgabe (1967), S.496-507 *
Chemical Reviews (1973), S.235-245 *
J.Am.Chem.Soc.93 (1971), S.6671-72 *
J.Chem.Soc. (1972), S.1237-43 *
J.Organometal.Chem.26 (1971), S.417-430 *

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4113762A (en) 1975-05-09 1978-09-12 Rohm Gmbh Method of making carbonic acid esters
US4192949A (en) 1977-06-28 1980-03-11 Basf Aktiengesellschaft Preparation of aralkyl phenyl ethers and alkyl phenyl ethers
EP0038984A2 (de) * 1980-04-26 1981-11-04 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Kohlensäureestern
EP0038984A3 (en) * 1980-04-26 1984-05-02 Bayer Ag Process for the preparation of carbonic-acid esters
US5142087A (en) * 1989-08-12 1992-08-25 Basf Aktiengesellschaft Process for the preparation of dialkyl carbonates
US5151541A (en) * 1989-08-12 1992-09-29 Basf Aktiengesellschaft Process for the preparation of dialkyl carbonates

Also Published As

Publication number Publication date
FR2236856A1 (de) 1975-02-07
NL186153C (nl) 1990-10-01
NL7408618A (nl) 1975-01-13
CA1031785A (en) 1978-05-23
US3952045A (en) 1976-04-20
GB1444287A (en) 1976-07-28
DE2334736B2 (de) 1980-06-26
JPS5040528A (de) 1975-04-14
IT1014490B (it) 1977-04-20
DE2334736C3 (de) 1988-02-11
FR2236856B1 (de) 1979-03-30
JPS5833857B2 (ja) 1983-07-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2334736A1 (de) Herstellung von kohlensaeureestern
EP1630166A1 (de) Phosphite
EP0472071A1 (de) Rhodiumhydroformylierungskatalysatoren mit Bis-phosphit-Liganden
DE1793069A1 (de) Verfahren zur Herstellung sauerstoffhaltiger Produkte
DE69412309T2 (de) Phosphinverbindung und diese als Ligand enthaltender Übergangsmetall-Phosphinkomplex
DE2749955C2 (de) Verfahren zur Herstellung niedrigmolekularer Alkanmonocarbonsäuren
EP0705268B1 (de) Phosphorhaltige calixarene
EP0109606A1 (de) Verfahren zur Formylierung von Arylhalogeniden
DE2525442C3 (de) Verfahren zur Herstellung geminaler Dihalogenide
DE3335595C2 (de)
DE19964298C2 (de) Verfahren zur Herstellung von substituierten Arylhalophosphinen
US3960934A (en) Method for the oxycarbonylation of ethylene and propylene
EP0435071B1 (de) Verfahren zur Herstellung hydrolysestabiler organischer Phosphite
DE2902202C2 (de) Sekundäre und tertiäre 2-Carboxiethyl- und Carboximethylphosphine und deren Salze, Verfahren zur Herstellung sowie Verwendung derselben
DE2431330C2 (de)
EP2147007A1 (de) Stabile katalysatorvorstufe von rh-komplexkatalysatoren
DE2310808C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Propionsäure und/oder Propionsäureanhydrid
DE2902203A1 (de) Verfahren zur herstellung von tertiaeren 2-carboxiethyl- und carboximethylphosphinen sowie deren salze und verwendung derselben
DE3108602A1 (de) "verfahren zur herstellung von eine perfluorkohlenstoffgruppe enthaltenden aldehyden"
DE2636270A1 (de) Verfahren zur herstellung von phosphorigsaeureesterchloriden und phosphonigsaeureesterchloriden
DE2520708A1 (de) Verfahren zur herstellung von kohlensaeureestern
EP0226942A2 (de) Verfahren zur Herstellung von ungesättigten aliphatischen Carbonsäureanhydriden
EP0570869B1 (de) Phosphinigsäure-arylester
EP0272484A2 (de) Verfahren zur Herstellung von halogenierten Phosphono-phosphorsäureestern und ihre Verwendung
DE1793778C3 (de) Neues sekundäres Phosphinoxyd

Legal Events

Date Code Title Description
AG Has addition no.

Ref country code: DE

Ref document number: 2431330

Format of ref document f/p: P

C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
AG Has addition no.

Ref country code: DE

Ref document number: 2431330

Format of ref document f/p: P