DE2329034C3 - Fungizid auf Basis von Nitroisophthalsäureestergemischen - Google Patents

Fungizid auf Basis von Nitroisophthalsäureestergemischen

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DE2329034C3
DE2329034C3 DE2329034A DE2329034A DE2329034C3 DE 2329034 C3 DE2329034 C3 DE 2329034C3 DE 2329034 A DE2329034 A DE 2329034A DE 2329034 A DE2329034 A DE 2329034A DE 2329034 C3 DE2329034 C3 DE 2329034C3
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Fungizid, das eine Mischung verschiedener Wirkstoffe enthält.
Es ist bekannt, den 3-Nitroisophthalsäuredüsopropylester (DE-PS 12 18 792) oder Dithiocarbamate (US-PS 25 04 404) als Fungizide zu verwenden.
Es wurde gefunden, daß ein Fungizid, das eine Mischung aus
a) dem 3-Nitroisophthalsäurediisopropylester und
b) einem Dithiocarbamat aus der Gruppe
Manganäthylen-bis-dithiocarbamat(Maneb),
Mangan-Zinkäthylen-bis-dithiocarbamat
(Mancozeb),
Zinkäthylen-bis-dithiocarbamat (Zineb),
Zink-(N,N'-propylen-bis-dithiocarbamat)
(Propineb),
Ammoniakkomplex von
Zink-(N,N'-äthylen-bis-dithiocarbamat)und
N,N'-Polyäthylen-bis-(thiocarbamoyl)-disulfid
(Metiram),
Ammoniakkomplex von
Zink(N,N'-propylen-bis-dithiocarbamat)und
N,N'-Polypropylen-bis-(thiocarbamoyl)-disulfid
(Methyl-Metiram),
Tetraniethylthiuramidsulfid (TMTD)
enthält, eine wesentlich bessere fungizide Wirksamkeit als die Einzelkomponenten besitzt.
Die erfindungsgemäßen Fungizide sind insbesondere geeignet zur Bekämpfung, speziell zur kurativen Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten, die durch echte Mehltaupilze hervorgerufen werden, z. B. Erysiphe cichoriacearum an Gurken und Kürbisgewächsen, Uncinula necator an Reben, Podosphaera leucotricha an Äpfeln.
Das Mischungsverhältnis der Wirkstoffe kann in einem großen Bereich schwanken. Bevorzugt wird das Gewichtsverhältnis der Wirkstoffe entsprechend a : b wie 2 :1 bis 1 :4, insbesondere 1 :1 und 1 :2.
Bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Mischungen zur Behandlung von Pflanzen liegen die Aufwandmengen zwischen 0,5 und 6 kg/ha Fläche. Die Anwendung erfolgt in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen in jedem Fall eine möglichst feine Verteilung der Wirkstoffe gewährleisten.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten und Öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Verbindungen, z. B. Methanol, Äthanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid in Betracht
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern), öldispersionen durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem öl oder Lösungsmittel gelöst mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen:
Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäuren, Phenolsulfonsäuren, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Lauryläthersulfat, Fettalkoholsulfate, fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze, Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykoläther, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Napthalin und Napthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Napthalins
ίο bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyäthylenoctylphenoläther, äthoxiliertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenol, Alkylphenolpolyglykoläther, Tributylphenylpolyglykoläther, Alkylarylpolyätheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholäthylenoxidkondensate, äthoxyliertes Rhizinusöl, Polyoxyäthylenalkyläther, äthoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykolätheracetal, Sorbitester, Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Pulver und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Streumittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate (Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate) können z. B. durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden.
Feste Trägerstoffe sind z. B. Mineralerden, wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum,
bo Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Talkum, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, z. B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche
b5 Produkte, wie Getreidemehle, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.
Zu den Mischungen können öle verschiedenen Typs,
Fungizide (ζ. B. N-Thiotrichlormethyltetrahydrophthalimid, genannt »Captan«), Nematozide, Insektizide, Bakterizide, Spurenelemente, Düngemittel, Antischaummittel (z.B. Silikone) Wachstumsregulatoren oder anderen Verbindungen zugesetzt werden.
Die Zumischung dieser Wirkstoffe zu den Wirkstoffen kann sowohl mit einem als auch mit mehreren Stoffen derselben oder verschiedener Stoffgruppen im Gewichtsverhältnis 1 :10 bis 10 :1 erfolgen. Das gleiche gilt entsprechend für öle, Fungizide, Nematozide, Insektizide, Bakterizide, Spurenelemente, Düngemittel, Antischaummittel und Wachstumsregulatoren.
Beispiel 1
Vollentwickelte Laubblätter von Gurkenpflanzen der Sorte »Chinesische Schlangen« werden im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 22 und 250C und einer relativen Luftfeuchte zwischen 60 und 70% künstlich durch Bestäuben mit Sporen (Konidien) des Pilzes Erysiphe cichoriacearum (echter Gurkenmehkau) infiziert Nach einer Inkubationsdauer von 8 bis 10 Tagen werden auf den Blattoberseiten die Infektionsstellen deutlich sichtbar; es bilden sich kleine, fast kreisförmige Pilzmyzelkolonien mit einem Durchmesser von 3 bis 8 und mehr Millimetern. Zu diesem Zeitpunkt erfolgt die Behandlung der Blätter durch Spritzung mit wäßrigen Suspensionen der Wirkstoffmischungen in den Mischungs- und Gewichtsverhältnisse, die in der Tabelle angeführt werden; als Vergleichsmittel werden die Einzelkomponenten verwendet Sechs Tage nach der Spritzung wird die kurative Wirksamkeit nach folgendem Schema beurteilt:
0 = keine Wirksamkeit (= Kontrolle)
1 = Mehltaupilzwachstum gehemmt
2 = mindestens 50% des vorhandenen Mehltaupilzes
abgetötet
3 = Mehltaupilz völlig abgetötet
Wirkstoff
Wirkstoff
Mischungs- ... % Beurtei-
verhältnis Wirkstoff lung der
in der Wirksam-
Spritzbrühe keit
3-Nitroisophthalsäurediisopropylester
Maneb
Mancozeb
Zi neb
Propineb
Metiram
Methyl-Metiram
0,05 0
0,1 1
0,2 1
0,05 0
0,1 0
0,2 0
0,05 0
0,1 0
0,2 0
0,05 0
0,1 0
0,2 0
0,05 0
0,1 0
0,2 1
0,05 0
0,1 0
0,2 1
0,05 0
0,1 0
0.2 0
Mischungs- ... % Beurtei-
verhältnis Wirkstoff lung der
in der Wirksam-
Spritzbrühe keit
TMTD
ίο 3-Nitroisophthalsäurediisopropylester
+ Maneb
+ Mancozeb + Zineb
+ Propineb
+ Metiram
+ Methyl-Metiram
+ TMTD
Kontrolle
(unbehandelt)
1:2 1:4 1:1 1:2
1:1 1:2
1:4 1:1
1:1 1:2
1:4 1:1 1:2
1:1 1:2
2:1 1: 1 1:2
0,05
0,1
0,2
0,05 + 0,1 0,05 + 0,2
0 0 1
0,05 + 0,2
0, 0, 0, 0, 0, 0, 0,1
+ 0,1
+ 0,2
+ 0,1
+ 0,2
+ 0,1
+ 0,1 + 0,2
0,05 + 0,2
+ 0,1
+ 0,2
+ 0,1
+ 0,2
+ 0,05
+ 0,1
+ 0,2
Beispiel
Vollentwickelte Laubblättter von Topfreben der Sorte »Müller-Thurgau« werden, wie in Beispiel 1 beschrieben, künstlich mit Konidien des Pilzes Uncinula necator (echter Rebenmehltau) infiziert Nach einer Inkubationszeit von 12 bis 14 Tagen werden auf den Blattoberseiten die Infektionsstellen deutlich sichtbar; es bilden sich kleine, fast kreisförmige Pilzmyzelkolonien mit einem Durchmesser von einigen Millimetern.
Zu diesem Zeitpunkt erfolgt die Behandlung der Blätter in gleicher Weise wie in Beispiel 1 angeführt; ebenso wird die Versuchsauswertung vorgenommen.
Wirkstoff
3-Nitroisophthalsäurediisopropylester
Methyl-Metiram
3-Nitroisophthalsäurediisopropylester
+ Methyl-Metiram
Kontrolle
(unbehandelt)
Mischungs Wirkstoff Beurtei
verhältnis in der lung der
Spritzbrühe Wirksam
0,05 keit
— 0,1 0
- 0,2 1
- 0,05 1
- 0,1 0
- 0,2 0
0,05 + 0,1 1
1:2 0,1 +0,1 2
1: 1 0,1 +0,2 2
1:2 _ 3
_ 0
Beispiel 3
Ollentwickelte Laubblätter von Apfelsämlingen der te »Bittenfelder Sämling« werden im Gewächshaus, in Beispiel 1 beschrieben, künstlich mit Konidien des es Podosphaera leucotricha (echter Apfelmehltau) dert. Nach einer Inkubationszeit von 8 bis 10 Tagen den auf den Blattoberseiten die Infektionsstellen
deutlich sichtbar; es bilden sich kleine, fast kreisförmige Pilzmyzelkolonien mit einem Durchmesser von 3 bis 6 Millimetern. Zu diesem Zeitpunkt erfolgt die Behandlung der Blätter in gleicher Weise wie in Beispiel 1 angeführt; ebenso wird die Versuchsauswertung vorgenommen.
Wirkstoff Mischungs ...% Wirkstoff in der Beurteilung
verhältnis Spritzbrühe der Wirk
samkeit
3-Nitroisophthalsäurediisopropylester — 0,05 0
- 0,1 0
- 0,2 1
Metiram - 0,05 0
- 0,1 0
- 0,2 0
Captan - 0,05 0
- 0,1 0
- 0,2 0
3-Nitroisophthalsäurediisopropylester
+ Metiram 1:2 0,05 + 0,1 2
1:1 0,1 +0,1 2
1:2 0,1 +0,2 3
+ Captan (Vergleichsmittel) 1:2 0,05 + 0,1 2
1: 1 0,1 +0,1 3
1:2 0,1 +0,2 3
+ Metiram 1:1 0,1 +0,05 + 0,05 3
+ Captan
Kontrolle (unbehandelt) - - 0

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Fungizid, enthaltend eine Mischung aus
    a) dem 3-Nitroisophthalsäurediisopropylester und
    b) einem Dithiocarbamat aus der Gruppe
    Manganäthylen-bis-dithiocarbamat,
    Mangan-Zinkäthylen-bis-dithiocarbamat,
    Zinkäthylen-bis-dithiocarbamat,
    Zink-(N,N'-propylen-bis-dithiocarbamat),
    Ammoniakkomplex von
    Zink-(N,N'-äthylen-bis-dithiocarbamat)und
    N,N'-Polyäthylen-bis-(thiocarbamoyl)-disulfid,
    Ammoniakkomplex von
    Zink-(N-N'-propylen-bis-dithiocarbamat)und
    N,N'-Poiypropylen-bis-(thiocarbamoyl)-disulfid, und
    Tetramethylthiuramdisulfid (TMTD).
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