DE2326668A1 - Verfahren zur herstellung von ueberzuegen oder beschichtungen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von ueberzuegen oder beschichtungenInfo
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- DE2326668A1 DE2326668A1 DE19732326668 DE2326668A DE2326668A1 DE 2326668 A1 DE2326668 A1 DE 2326668A1 DE 19732326668 DE19732326668 DE 19732326668 DE 2326668 A DE2326668 A DE 2326668A DE 2326668 A1 DE2326668 A1 DE 2326668A1
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Description
Gelsenkirchen-Buer, den 23.5.1973
Veba-Chemie Aktiengesellschaft Gelsenkirchen-Buer
Verfahren zur Herstellung von Ueberzügen oder Beschichtungen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Ueberzügen oder Beschichtungen auf der Basis von Zweikomponenten-Systemen
aus 1,2-Epoxidverbindungen, speziellen cyclischen Amiden und den üblichen Zusätzen.
Zweikomponenten-Systeme im Sinne der Erfindung sind in der Wärme härtende Reaktionssysteme, bestehend aus einer Härzkomponente,
welche ein in geeigneten Lösungsmitteln gelöstes, vernetzbares Harz sowie Zusatzstoffe wie Pigmente, Farbstoffe, Füllstoffe
u. a. enthält, und einer Härterkomponente, welche ein in geeigneten Lösungsmitteln gelöstes Vernetzungsmittel enthält.
Es ist bekannt, als Härter für in der Wärme härtende Epoxidharz-Reaktionslacke
z.B. aliphatische Amine, aromatische Amine, Polyaminoamide oder Carbonsäureanhydride einzusetzen. Die dem Stand
der Technik entsprechende Verwendung dieser gebräuchlichen Härter führt zu Lackfilmen bzw. Beschichtungen, welche in bezug
auf Haftung, Elastizität und Chemikalienresistenz sowie Temperaturbe3a
stbarkeit und Alterungsbeständigkeit zu wünschen übrig lassen. Auch erfordern diese Reaktionssysteme relativ hohe Härtungstemperaturen
und lange Härtungszeiten, wobei besonders- bei hellen Farbtönen Vergilbungserscheinungen auftreten.
Ziel der vorliegenden Erfindung war es, geeignete Vernetzungsmittel
für die genannten Epoxidharz-Reaktionssysteme zu finden,
- 2 409850/1001
deren Verwendung als Härterkomponente nicht zu den aufgeführten Nachteilen führt.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass man zu Epoxidhärz-Reaktionssystemen
ohne die beschriebenen Nachteile gelangt, wenn man spezielle cyclische Amidine als Härtungskomponente verwendet.
Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zur Herstellung von üeberzügen oder Beschichtungen auf der Basis von in organischen
Lösungsmitteln gelösten, in der Wärme bei 100 bis 200 0C
härtbaren Zweikomponenten-Systemen aus 1,2—Epoxidverbindungen
mit mindestens einer 1,2-Epoxidgruppe im Molekül und cyclischen Amidinen sowie den üblichen Lackzusätzen, welches dadurch
gekennzeichnet ist, dass man als cyclische Amidine Imidazolin- bzw. Tetrahydropyrimidin-Derivate der allgemeinen Formel
1(R1 -(Tr8)II
ι i
L" R3 Jm
verwendet, in welcher η = 2 oder 3, m = 1 oder 2 bedeutet,
R1,R2,R3 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Alkyl,
Aryl, Aralkyl, Cycloalkyl, Heterocyclen, Aether, Thioäther, Halogen, -N(R)2, Nitrogruppen, Ketogruppen, Estergruppen, Carbonamidgruppen
bedeuten und R Alkyl, Alkylen, einem gegebenenfalls mit Halogen, Nitrogruppen, Alkylgruppen, Alkoxygruppen,
Aminogruppen substituierten Aryl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder heterocyclischen Rest und im Fall von ja = 1 auch Wasserstoff
bedeutet, wobei ausserdem mehrere Reste, gegebenenfalls auch durch Heteroatome wie 0,N oder S, verbunden sein können.
Die vorstehend beschriebenen Imidazolin- bzw. Tetrahydropyrimidin-Derivate
gelangen in Mengen von insbesondere 10 bis 90 Gew.-^, vorzugsweise 40 bis 70 Gew.-^, bezogen auf das
— 3 — 409850/1001
Harz-Härter-System, zum Einsatz. Es können unter Umständen
auch kleinere oder grössere Zusätze vorteilhaft sein.
Geeignete Amidine im Sinne der vorliegenden Erfindung, die
der früher beschriebenen allgemeinen Formel entsprechen, sind beispielsweise: 2-Phenyl-imidazolin, 2-Phenyl-4-methyl-imidazolin,
2-(m~Tolyl)-4-methyl-imidazolin, 2-(m-Pyridyl)-imidazolin,
1,4-Tetramethylen-bis- (4nnethyl-imidazolin-2), 2-Methylimidazolin,
2,4-Dimethylimidazolin, 2-Aethylimidazolin, 2-Aethyl-4-methylimidazolin,
2-Benzyl-imidazolin, 2-(o-Tolyl)-imidazolin, 2-(p-Tolyl)-imidazolin, Tetramethylen-bis-imidazolin,
1,1,3-Trimethyl-l,4-tetramethylen-bis-imidazolin, 1,3,3-Trimethyl-l,4-tertramethylen-bis-imidazolin,
1,1,3-Trimethyl-l,4-tetramethylen-bis~4-methylimidazolin,
1,3,3-Trimethyl-l,4-tetramethylen-bis-4-methylimidazolin,
1,2-Phenylen-bis-imidazoilin,
1,3-Phenylen-bis-4-methylimidazolin, 2-Aethyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin,
2-Benzyl-l,4,5,6-tetrahydropyrimidin u.a.m.
Es können auch Gemische der Imidazolin- bzw. Tetrahydropyrimidin-Derivate
erfindungsgemäss eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäss einsetzbaren Imidazolin- bzw. Tetrahydropyrimidin-Derivate
können nach bekannten Verfahren aus gegebenenfalls substituierten geminalen Diaminen und aliphatischen
oder aromatischen Mono- bzw. Dinitrilen in Gegenwart von elementarem
Schwefel oder Sulfurylchlorid als Katalysator hergestellt werden.
Aus der grossen Zahl der Epoxidverbindungen, welche mit den
erfindungsgemässen Verbindungen umgesetzt werden können, seien genannt: Die Epoxide aus ein- oder mehrfach ungesättigten Kohlenwasserstoffen:
Aethylen, Propylen, Butylen, Butadien, Cyclohexen,
Vinylcyclohexen, Dicyclopentadien, Cyclododecatrien, Polybutadiene, Styrol; halogenhaltige Epoxide, wie Epichlorhydrin;
Epoxiäther der einfachen Alkohole: Methyl-, Aethyl-, Butyl-, 2-Aethylhexylalkohol; Epoxiäther mehrwertiger Alkohole:
- 4 _ 409850/1001
Aethylen-, Propylen-, Butylenglykol, Polyglykole, Glycerin, Pentaerythrit; Epoxiäther ein- und mehrwertiger Phenole:
Phenol, Kresol, Resorcin, Hydrochinon, 4,4'-Dihydroxidiphenyl,
4,4'-Dihydroxidiphenylmethan, 2,2-Bis-(4-hydroxiphenyl)-propan,
4,4*-Dihydroxidiphenylsulfon, Phenol-Formaldehyd-Kondensationsprodukte;
N-haltige Epoxide: das N,N-Diglycidylanilin, Ν,Ν1-Dimethyl-diglycidyl-4,4'-diaminodiphenylmethan.
Bevorzugt werden solche, die mehr als eine Epoxigruppe im Molekül besitzen.
Ebensogut wie die reinen Epoxidverbindungen können auch deren Gemische, beispielsweise solche von Mono- und Polyepoxiden
nach dem erfindungsgemässen Verfahren umgesetzt werden.
Die Epoxidharze werden in bekannter Weise in geeigneten Lösungsmitteln
gelöst und mit den üblichen Zusätzen, wie Pigmente, Farbstoffe, Füllstoffe u.a. versetzt und bilden die sogenannte
Harz- oder Stammkoraponente. Geeignete Lösungsmittel für diesen
Zweck sind z.B. Ketone, Aromaten, Alkohole, Glykole und dergleichen.
Die erfindungsgemäss angewandten Amidine werden ebenfalls in
bekannter Weise in geeigneten Lösungsmittel gelöst und bilden die sogenannte Härterkomponente. Geeignete Lösungsmittel für
diesem Zweck sind z.B. aliphatische Alkohole, Ketone, Aromaten, Ester und dergleichen.
Beide Komponenten lassen sich ohne weiteres in der Kälte herstellen.
Nach dem Zusammengeben beider Komponenten beträgt die Topfzeit dieser so erhaltenen Reaktionssysteme bei Raumtemperatur
mindestens eine Woche. Nach der Application werden die Ueberzüge bzw. Beschichtungen 20 bis 120 Minuten bei 100 bis
200 °C, vorzugsweise 30 Minuten bei 150 0C, gehärtet.
Die unter Anwendung des beschriebenen Verfahrens hergestellten Reaktionssysteme ergeben Beschichtungen, Ueberzüge und Lacke
- 5 -409850/1001
mit wertvollen Eigenschaften, wie z.B. hohem Glanz und ausgezeichneter
Chemikalienresistenz sowie Temperaturbelastbarkeit und Alterungsbeständigkeit. Hervorzuhebai sind die grosse
Widerstandskraft gegenüber Belastungen wie Stoss, Biegung und Ritzung.
Weiterhin wurde festgestellt, dass als wesentlicher technischer Fortschritt bei der Verwendung der erfindungsgemässen Amidine
als Härter in Epoxidharz-Reaktionssystemen die erforderlichen Härtungstemperaturen und -zeiten wesentlich niedriger bzw.
kürzer sind als bei mit gebräuchlichen Härtern formulierten Epoxidharz-Systemen. Dadurch werden Vergilbungserscheinungen
an den Lackfilmen vermieden, da die Grenze zwischen Härtungstemperatur und Vergilbungstemperatur grosser ist als bei Verwendung
herkömmlicher Härter.
Ausserdem ist es möglich, die erfindungsgemässen Substanzen
in Kombination mit vinylischen Plastisolen in Form von Suspensionen oder Dispersionen mit den Epoxidharzen zu wertvollen
Beschichtungen zu formulieren.
Die Aufbringung der erfindungsgemässen Reaktionssysteme auf die zu überziehenden Körper geschieht nach bekannten Methoden, z.B.
durch Streichen, Spritzen, Tauchen etc.
Das erfindungsgemässe Verfahren wird durch die nachstehenden
Beispiele illustriert.
Die verwendeten 1,2-Epoxidverbindungen, in der Praxis.als
Epoxidharze bezeichnet, wurden in geeigneten Lösungsmitteln gelöst und mit den ebenfalls in geeigneten Lösungsmitteln gelösten
erfindungsgemässen Amidinen in den angegebenen Gewichts verhältnissen innig vermischt. Diese Reaktionssysteme wurden
- 6 409850/1001
mit einer Hantel auf ein Stahlblech aufgebracht und anschliessend bei den angegebenen Zeiten und Temperaturen ausgehärtet.
Zur Charakterisierung der erhaltenen Ueberzüge wurden die Kenndaten dieser unpigmentierten Klarlacke ermittelt.
2-Phenyl-imidazolin wurde mit einem Epoxidharz nach folgender
Formulierung kombiniert:
Harzkomponente: Epoxidharz, d.h. ein Diglycidyl-
äther des 2,2-Bis-(4-hydroxjrphenyl)-propans mit einen Epoxidwert
von 0,51-0,58 ;
Toluol :
Härterkomponente: 2-Phenyl-imidazolin :
Isopropanol :
Diese Formulierung wurde auf Testkörper aufgebracht und mit den nachstehenden Ergebnissen geprüft:
22,4 | Gew.-?& |
30,0 | Il |
17,6 | Il |
30.0 | Il |
100,0 | Gew.-# |
Nassfilmdicke | /um | • | mm | 100 |
Härtungszeit | min | see | 30 | |
Härtungstemperatur | 0C | inlb | 150 | |
Trockenfilmdicke | pm | Bleistifthärte n. Wolff-Wilborn - | 20 | |
Gitterschnitt ^DIN 53 151 | GK | 0 | ||
Buchholzhärte DIN 53 153 | — | 111 | ||
Kugelstrahltest DIN 53 154 | A | |||
Brichsentiefung DIN 53 156 | 8,0 | |||
Pendelhärte DIN 53 157 | 228 | |||
Cugelschlag n. Gardner | > 80 | |||
H |
409850/1001
Die Formulierung des Beispiels 1 wurde auf Testkörper aufgebracht
und nach der Härtung einer Alterung (5 Std. 80 0C) unterworfen.
Nassfilmdicke jum Härtungszeit min Härtungstemperatur 0C |
100 30 150 |
Trockenfilmdicke pm. Buchholzhärte - |
20 111 |
Alterung ?Jd# Buchhölzhärte - |
5 80 .111 |
2-Phenyl-4-methyl-imidazolin wurde mit .dem Epoxidharz des
Beispiels 1 formuliert:
Harzkomponente : | Epoxidharz : | 21,5 | Gew.-% |
Toluol : | 30,0 | ti | |
Härterkomponente: | 2-Phenyl-4-methyl-imidazolin: | 18,5 | Il |
Isopropanol : | 30,0 | Il | |
100,0 | Gew.-jS |
Die erhaltenen Ergebnisse waren folgende:
409850/1001
Nassfilmdicke | pm | 100 |
Härtungszeit | min | 60 |
Härtungstemperatur | 0C | 100 |
Trockenfilmdicke | μηι | 15 |
Lackoberfläche: Blasen | - | keine |
Organgenhaut | - | keine |
Glanz | - | sehr gut |
Verlauf | - | sehr gut |
Acetonbeständigkeit | - | beständig |
Gitterschnitt (DIN 53 151) | GK | 0 |
Buchholzhärte (DIN 53 153) | — | 125 |
2-(m-Tolyl)-4-methyl-imidazolin wurde mit dem Epoxidharz des
Beispiels 1 formuliert:
Harzkomponente : Epoxidharz : 21,6 Gew.-?£
Toluol : 30,0 »
Härterkomponente: 2-(m-Tolyl)-4-methyl-imidazolin: 18,4 "
Isopropanol : 30«0 "
100,0 Gew.-5
Die erhaltenen Ergebnisse waren folgende:
Nassfilmdicke | pm | .100 |
Härtungszeit | min | 30 |
Härtungstemperatur | 0C | 150 |
Trockenfilmdicke | jum | 20 |
Lackoberfläche: Blasen | - | keine |
Organgenhaut | - | keine |
Glanz | - | sehr gut |
Verlauf | - | sehr gut |
Acetonbeständigkeit | - | beständig |
Gitterschnitt (DIN 53 151) | GK | 0 |
buchholzhärte (DIN 53 153) | — | 143 |
409850/1001
2-(m-Pyridyl)-imidazolin wurde mit dem Epoxidharz des Beispiels 1 formuliert:
Harzkomponente : Epoxidharz :
Toluol :
Härterkomponente: 2-(m-Pyridyl)-imidazolin:
Isopropanol :
Die erhaltenen Ergebnisse waren folgende:
16,5 Gew.-20,0 Ge" 23,5 »
40,0 ■ 100,0 Gew.-
Nas sfilmdicke | pm | 100 |
Härtungszeit | min | 30 |
Härtungstemperatur | 0C | 150 |
Trockenfilmdicke | pm | 25 |
Lackoberfläche: Blasen | - | keine |
Orangenhaut | - | keine |
Glanz | - | sehr gut |
Verlauf | - | gut |
Acetonbeständigkeit | - | beständig |
Gitterschnitt (DIN 53 151) | GK | 2 |
Buchholzhärte (DIN 53 153) | - | 118 |
l,4-Tetramethylen-bis-(4-methyl-imidazolin-2) wurde mit dem
Epoxidharz des Beispiels 1 formuliert:
Harzkomponente
Härterkomponente:
Epoxidharz
Toluol
1,4-Tetramethylen-bis-
(4-methyl-imidazolin-2)
Isopropanol
22,9 Gew.-#
30.0 rt
17.1 M
30.0
Il
100,0 Gew.-?
- 10 -
409850/1001
Die erhaltenen Produkte waren folgende:
Nassfilmdicke | {um | 100 |
Härtungszeit | min | 30 |
Härtungstemperatur | 0C | 150 |
Trockenfilmdicke | jum | 25 |
Lackoberfläche: Blasen | — | keine |
Organgenhaut | - | keine |
Glanz | — | sehr gut |
Verlauf | - | gut |
Acetonbeständigkeit | - | beständig |
Gitterschnitt (DIN 53 151) | GK | 1 |
Buchholzhärte (DIN 53 153) | — | 125 |
2-Aethyl-l,4,5,6-tetrahydropyrimidin wurde mit dem Epoxidharz
des Beispiels 1 formuliert:
Harzkomponente : Epoxidharz . :
Toluol :
Härterkomponente: 2-Aethyl-l,4,5,6-tetrahydro-:
pyrimidin
Isopropanol :
Isopropanol :
Die erhaltenen Ergebnisse waren folgende:
14,0 Gew. -20,0 "
26,0 "
26,0 "
40.0 »
100,0 Gew.-
100,0 Gew.-
Nassfilmdicke | |um | 100 |
Härtungszeit | min | 30 |
Härtungstemperatur | 0C | 150 |
Trockenfilmdicke | /um | 10 |
Lackoberfläche: Blasen | — | , keine |
Orangenhaut | — | keine |
Glanz | - | sehr gut. |
Verlauf | - | sehr gut |
Acetonbeständigkeit | — | beständig |
Gitterschnitt (DIN 53 151) | GK | 1 |
Buchholzhärte (DIN 53 153) | — | 83 |
- 11 -
409850/1001
~ II -
2-Benzyl-l,4,5,6-tetrahydropyrimidin wurde mit dem Epoxidharz
des Beispiel 1 formuliert:
Harzkomponente : Epoxidharz ;
Toluol :
Härterkomponerite: 2-Benzyl-l,4,5-6-tetrahydro-:
pyrimidin
Isopropanol :
Die erhaltenen Ergebnisse waren folgendes
12,6 Gew.-# 30,0 « 27,4 »
30.0 " 100,0 Gew.-jS
Nassfilmdicke | (um | 100 |
Härtungszeit | min | 60 |
Härtungstemperatur | °C | 150 |
Trockenfilmdicke | pm | 15 |
Lackoberfläche: Blasen | — | keine |
Orangenhaut | - | keine |
Glanz | - | sehr gut |
Verlauf | - | sehr gut |
Acetonbeständigkeit | - | beständig |
Gitterschnitt (DIN 53 151) | GK | 2 |
Buchholzhärte (DIN 53 153) | — | 100 |
2-Phenyl-imidazolin wurde mit einem Epoxidharz nach folgender
Formulierung kombiniert:
Harzkomponente
Härterkomponente
Epoxidharz, d.h. ein Diglycidyläther
des 2, 2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-
propans mit eine Epoxidwert von
0,50 - 0,55
Toluol
2-Phenyl-imidazolin
Isopropanol
A09850/ 1001
22,6 Gew.-# 30,0 " .17,4 30.0
100,0 Gew
- 12-
It It
Die erhaltenen Ergebnisse waren folgende:
Nassfilmdicke | um | 100 |
Härtungszeit | min | 30 |
Härtungstemperatur | 0C | 150 |
Trockenfilmdicke | pm | 15 |
Lackoberfläche: Blasen | - | keine |
Orangenhaut | — | keine |
Glanz | - | sehr gut |
Verlauf | - | sehr gut |
Acetonbeständigkeit | - | beständig |
Gitterschnitt (DIN 53 151) | GK | 0 |
Buchholzhärte (DIN 53 153) | - | 125 |
2-Phenyl-imidazolin wurde mit einem Epoxidharz nach folgender
Formulierung kombiniert:
Harzkomponente
Härterkomponente
Epoxidharz, basierend auf
aliphatischen Polyolen, mit
einem Epoxidwert von 0,60 -
0,64
Toluol
2-Phenyl-imidazolin
Isopropanol
21,0 Gew.-fo 30,0 »
19,0 »
30,0 "
100,0 Gew.-#
19,0 »
30,0 "
100,0 Gew.-#
Die erhaltenen Ergebnisse waren folgende:
- 13 -
409850/10 0 1
Nassfilmdicke | μια | 100 |
Härtungszeit | min | 30 |
Härtungstemperatur | 0C | 150 |
Tro ckenfilmdicke | pm | 15 |
Lackoberfläche: Blasen | - | keine |
Orangenhaut | - | keine |
Glanz | gut | |
Verlauf | — | sehr gut |
Acetonbeständigkeit | — | beständig |
Gitterschnitt (DIN 53 151) | GK | 0 |
Buchholzhärte (DIN 53 153) | — | 143 |
2-Phenyl-imidazolin wurde mit einem Epoxidharz nach folgender
Formulierung kombiniert:
Harzkomponente
Epoxidharz, d.h. ein Diglycidäther des 4,4'-Dihydroxy-diphenyl-dimethyl-methans
mit einen Epoxidiert von 0,52
: 22,6 | Gew.-5& | |
Toluol | : 30,0 | Il |
2-Phenyl-imidazolin | : 17,4 | Il |
Isopropanol | : 30,0 | Il |
100,0 | GeW.-# |
Härterkomponente
Die erhaltenen Produkte waren folgende:
Nassfilmdicke | um | 100 |
Härtungszeit | min | 30 |
Härtungstemperatur | 0C | 150 |
Trockenfilmdicke | -|um | 15 |
Lackoberfläche: Blasen | — | keine |
Orangenhaut | — | keine |
Glanz | - | sehr gut |
Verlauf | - | sehr gut |
Ac etonbe ständi gke 3t | - - | beständig |
Gitterschnitt (DIN 53 151) | GK | 0 |
Buchholzhärte (DlN 53 153) | — | 125 |
409850/1001
Claims (1)
- Patentan s ρ r ft c h eVerfahren zur Herstellung von Ueberzügen oder Beschichtungen auf der Basis von in organischen Lösungsmitteln gelösten, in der Wärme härtbaren Zweikomponenten-Systemen aus 1,2-Epoxidverbindungen mit mindestens einer 1,2-Epoxidgruppe im Molekül und cyclischen Amidinen sowie den üblichen Lackzusätzen, dadurch gekennzeic net, dass man als cyclische Amidine Imidazolin- bzw. Tetrahydropyrimidin-Derivate der allgemeinen Formelτ- R(R1 - C^- R2 )verwendet, in welcher η = 2 oder 3, m = 1 oder 2 bedeutet, R1, R2, R3 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Aralkyl, Cycloalkyl, Heterocyclen, Aether, Thioäther, Halogen, -N(R)2, Nitrogruppen, Ketogruppen, Estergruppen, Carbonamidgruppen bedeuten und R Alkyl, Alkenyl, einen gegebenenfalls mit Halogen, Nitrogruppen, Alkylgruppen, Alkoxygruppen, Aminogruppen substituierten Aryl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder heterocyclischen Rest und im Fall von m = 1 auch Wasserstoff bedeutet, wobei mehrere Reste, gegebenenfalls auch durch Heteroatome wie 0, N oder S, verbunden sein können.Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Imidazolin- bzw. Tetrahydro— pyrimidin-Derivate in Mengen von 10 bis 90 Gew.-#, Vorzugspreise 40 bis 70 Gew.-S^, bezogen auf das Harz-Härter-System, eingesetzt werden.- 15 -409850/1001.3», Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet , dass vorzugsweise 2-Phenyl-1 midazolin bzw. 2-Phenyl-4-methyl-imidazolin zum Einsatz gelagen.409850/1001ORIGINAL INSPECTED
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