DE2033281A1 - Water-soluble azo dyes - from diazotised heterocyclic amines and pyridone-(6) coupling components - Google Patents

Water-soluble azo dyes - from diazotised heterocyclic amines and pyridone-(6) coupling components

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DE2033281A1 DE19702033281 DE2033281A DE2033281A1 DE 2033281 A1 DE2033281 A1 DE 2033281A1 DE 19702033281 DE19702033281 DE 19702033281 DE 2033281 A DE2033281 A DE 2033281A DE 2033281 A1 DE2033281 A1 DE 2033281A1
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Abstract

Dyes of general formula: (in which n is 1 or 2, D is a group of the benzthiazole, thiazole, isothiazole, thiadiazole or benzoisothiazole series, R1 is 1-8C alkyl, phenyl, methyl phenyl, chlorophenyl, bromophenyl or methoxy phenyl, R2 is a cyano, opt. N-subs. carbonamide, or opt. subs. carbalkoxy with 1-8C alkyl, and R3 is an opt. subs. 1-8C alkyl, benzyl, beta-phenyl ethyl, phenyl, methyl phenyl, methoxy phenyl, chlorophenyl, dimethylamino phenyl or diethylamino phenyl group. If R3 contains a phenyl group this may carry another -SO3H group.) They are suitable for dyeing polyamides and wood in yellow to red shades.

Description

Wasserlösliche Azofarbstoffe Die Erfindung betrifft wasserlösliche Azofarbstoffe der allgemeinen Formel I in der n die Zahlen 1 oder 2, D einen heteroaromatischen Rest einer Diazokomponente aus der Bensthiasol-, Thiazol-, Isothiazol-, Thiadiazol- oder Benzisothiazolreihe, R1 eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 C-Atomen, einen Phenyl-, Methyl-, phenyl-, Chlorphenyl-, Bromphenyl- oder Methoxyphenylrest, R2 eine Cyan-, eine gegebenenfalls N-substituierte Carbonamid-oder gegebenenfalls im Alkylrest substituierte Carbalkoxygruppe mit 1 bis 8 C-Atomen im Alkylrest und R3 eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 8 C-Atomen, einen Benzyl-, ß-Phenyläthyl-, Phenyl-, Methyl phenyl-, Methoxyphenyl-, Chlorphenyl-, Dimethylaminophenyl-oder Diäthylaminophenylrest bedeuten und wenn R3 eine Phenylgruppe enthält diese gegebenenfalls noch eine Sulfonsäuregruppe trägt.Water-soluble azo dyes The invention relates to water-soluble azo dyes of the general formula I in which n is the number 1 or 2, D is a heteroaromatic radical of a diazo component from the benzene, thiazole, isothiazole, thiadiazole or benzisothiazole series, R1 is an alkyl group with 1 to 8 carbon atoms, a phenyl, methyl, phenyl -, chlorophenyl, bromophenyl or methoxyphenyl radical, R2 a cyano, an optionally N-substituted carbonamide or optionally substituted in the alkyl radical carbalkoxy group with 1 to 8 carbon atoms in the alkyl radical and R3 an optionally substituted alkyl group with 1 to 8 carbon atoms , a benzyl, β-phenylethyl, phenyl, methylphenyl, methoxyphenyl, chlorophenyl, dimethylaminophenyl or diethylaminophenyl radical and if R3 contains a phenyl group, this optionally also carries a sulfonic acid group.

Carbalkoxyreste R2 sind z.B. Carbäthoxy, Carbopropoxy, Carbobutoxy, Carbohexoxy, Carbo-(ß-methoxy)-äthoxy, Carbo-(ßphenoxy)-äthoxy.Carbalkoxy radicals R2 are e.g. carbethoxy, carbopropoxy, carbobutoxy, Carbohexoxy, carbo- (β-methoxy) -ethoxy, carbo- (β-phenoxy) -ethoxy.

Alkylreste R3 sind beispielsweise Methyl, Äthyl, n- oder ipropyl, n- oder i-Butyl, n- oder 1-Pentyl, n- oder i-Hexyl, n- oder i-Octyl, Cycloslkylreste wie Cyclohexyl, substituierte Alkylreste wie ß-Hydroxy-äthyl, ß-MethoxyEthyl, ß-Äthoxyäthyl, γ-Methoxypropyl, γ-(i-Propoxy)-propyl und ß-Acetoxyäthyl.Alkyl radicals R3 are, for example, methyl, ethyl, n- or ipropyl, n- or i-butyl, n- or 1-pentyl, n- or i-hexyl, n- or i-octyl, cycloslkyl radicals such as cyclohexyl, substituted alkyl radicals such as ß-hydroxyethyl, ß-methoxyethyl, ß-ethoxyethyl, γ-methoxypropyl, γ- (i-propoxy) -propyl and ß-acetoxyethyl.

Der Rest D leitet sich von diazotierbaren heterocyclischen Aminen ab. Beispielsweise kommen Amine aus der Benzthiazol-, Thiazol-, Isothiazol-s Thiadiazol und Benzisothiazol-Reihe in Betracht.The remainder D is derived from diazotizable heterocyclic amines away. For example, amines come from the benzothiazole, thiazole, isothiazole-s thiadiazole and benzisothiazole series into consideration.

Mit 2-(4'-Amino-phenyl)-6-methylbenzthiazol-mono- oder disulfonsäure erhält man eine Gruppe besonders wertvoller Farbstoffe der allgemeinen Formel II in der R3 eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 C-Atomen, R4 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe, R5 ein Wasserstoffatom oder eine Sulfonsäuregruppe bedeuten und R2 die oben angegebene Bedeutung hat.With 2- (4'-aminophenyl) -6-methylbenzthiazole-mono- or disulfonic acid, a group of particularly valuable dyes of the general formula II is obtained in which R3 is an alkyl group with 1 to 8 carbon atoms, R4 is a hydrogen atom or a methyl group, R5 is a hydrogen atom or a sulfonic acid group and R2 is as defined above.

Von den Farbstoffen der allgemeinen Formel II, in denen R2, R3, R4 und R5 die genannten Bedeutungen haben, sind diejenigen besonders bevorzugt , in denen R2 eine Carbonamid-9 Carboäthoxy-, Carbopropoxy- oder Carbobutoxy-Gruppe und R3 einen n- oder i-Propyl-, n- oder i-Butyl, n- oder i-Pentyl, n- oder i-Hexyl, n- oder i-Octyl-Rest bedeuten0 Zur Herstellung der neuen Farbstoffe kann man Diszoverbindungen der Amine der allgemeinen formel III D-NH2 mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel IV umsetzen, wobei mindestens eine der Komponenten eine Sulfonsäuregruppe trägt.Of the dyes of the general formula II in which R2, R3, R4 and R5 have the meanings mentioned, those are particularly preferred in which R2 is a carbonamide-9 carboethoxy, carbopropoxy or carbobutoxy group and R3 is an n- or i -Propyl-, n- or i-butyl, n- or i-pentyl, n- or i-hexyl, n- or i-octyl radical 0 To prepare the new dyes, diszo compounds of the amines of the general formula III D- NH2 with coupling components of the general formula IV implement, wherein at least one of the components carries a sulfonic acid group.

Die Kupplung wird wie üblich in wäßrigem Medium, gegebenenfalls unter Zusatz von Lösungsmitteln durchgeführt.The coupling is carried out as usual in an aqueous medium, optionally under Addition of solvents carried out.

Eine weitere Möglichkeit zur Herstellung von wasserlöslichen Farbstoffen der allgemeinen Formel I ist die Sulfonierung der wasserunlöslichen Farbstoffe der allgemeinen Formel V in der R1, R2, R3 und D die in Formel I angegebene Bedeutung haben und 1 und R3 keine Sulfonsäuregruppe tragen, mit 20 bis 50%igem Oleum.Another possibility for the preparation of water-soluble dyes of the general formula I is the sulfonation of the water-insoluble dyes of the general formula V. in which R1, R2, R3 and D have the meaning given in formula I and 1 and R3 do not carry a sulfonic acid group, with 20 to 50% oleum.

Die neuen Farbstoffe sind gelb bis rot. Sie eignen sich ganz besonders zum Färben von Polyamid und Wolle.The new dyes are yellow to red. They are particularly suitable for dyeing polyamide and wool.

Die im folgenden genannten Teile und Prozente beziehen sich, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht. Die Raumteile verhalten sich zu den Gewichtsteilen wie das Liter zum Kilogramm.The parts and percentages given below relate to the extent that not otherwise noted, on weight. The parts of space relate to the parts by weight like the liter to the kilogram.

Beispiel 1 15,0 Teile 2-(4'-Aminophenyl)-6-methyl-benzthiazol-7-sulfonsäure werden in 400 Teilen heißem Wasser und 6 Teilen Natriumcarbonat gelöst, anschließend setzt man 15 Raumteile 24%ige Natriumnitritlösung hinzu, ktihlt ab auf 0°C und setzt auf einmal 21 Raumteile 30%iger Salzsäure hinzu. Man rührt das Gemisch 2 Stunden bei 0°C und zerstört dann wie üblich den vorhandenen Überschuß an salpetriger Säure. Das erhaltene Diasoniumsalzgemisch gibt man in Anteilen in eine auf OOC abgekühlte Lösung von 11,6 Teilen 1-(n)-Butyl-2-hydroxy-4-methyl-5-carbonamial-pyridon-(6) in 250 Teilen Wasser, 5 Teilen 50%iger Natronlauge und 12 Teilen Natriumcarbonat. Nach Rühren über Nacht wird das Gemisch mit 5 Teilen 10%iger Salzsäure und 40 Teilen Natriumchlorid versetzt und der erhaltene Farbstoff der Formel wie üblich isoliert.Example 1 15.0 parts of 2- (4'-aminophenyl) -6-methyl-benzthiazole-7-sulfonic acid are dissolved in 400 parts of hot water and 6 parts of sodium carbonate, then 15 parts by volume of 24% sodium nitrite solution are added and the mixture is cooled 0 ° C and add 21 parts by volume of 30% hydrochloric acid all at once. The mixture is stirred for 2 hours at 0 ° C. and then, as usual, the excess of nitrous acid present is destroyed. The resulting diasonium salt mixture is added in portions to a solution, cooled to OOC, of 11.6 parts of 1- (n) -butyl-2-hydroxy-4-methyl-5-carbonamial-pyridone- (6) in 250 parts of water, 5 parts 50% sodium hydroxide solution and 12 parts of sodium carbonate. After stirring overnight, the mixture is admixed with 5 parts of 10% strength hydrochloric acid and 40 parts of sodium chloride and the resulting dye of the formula isolated as usual.

Man erhält ein orangerotes Pulver, das sioh in Wasser mit orangeroter Farbe löst und Polycaprolactam goldgelb färbt.An orange-red powder is obtained, which sioh in water with orange-red Color dissolves and turns polycaprolactam golden yellow.

Beispiel 2 18,5 Teile 2-[4'-Aminophenyl]-6-methyl-benzthiazol-3',7-disulfonsäure werden in 400 Teilen heißem Wasser gelöst d dann 15 Raumteile 23%iger Natriumnitritlösung hinzugesetzt. Man kühlt auf OOC ab, setzt 20 Teile 30%iger Salzsäure auf einmal hinzu und rührt 2 Stunden bei 0°C. Der Überschuß an salpetriger Säure wird wie üblich zerstört. Das erhaltene Diazoniumsalzgemisch gibt man in Anteilen in eine auf OOC abgekühlte Lösung von 19 Teilen 1-(ß-Äthylhexyl)-2-hydroxy-4-methyl-5-carbonamid pyridon-(6) und kuppelt wie in Beispiel 1 beschrieben. Example 2 18.5 parts of 2- [4'-aminophenyl] -6-methyl-benzthiazol-3 ', 7-disulfonic acid are dissolved in 400 parts of hot water then 15 parts by volume of 23% sodium nitrite solution added. The mixture is cooled to OOC and 20 parts of 30% strength hydrochloric acid are used all at once added and stirred for 2 hours at 0 ° C. The excess of nitrous acid is as usual destroyed. The resulting diazonium salt mixture is added in portions to an OOC cooled solution of 19 parts of 1- (ß-ethylhexyl) -2-hydroxy-4-methyl-5-carboxamide pyridon- (6) and couples as described in Example 1.

Der erhaltene Farbstoff hat die Formel Nach dem Isolieren und Trocknen erhält man ein orangefarbenes Pulver, das sich in Wasser mit orangener Farbe löst und Polyeaprolactam mit sehr guten Echtheiten goldgelb färbt.The dye obtained has the formula After isolation and drying, an orange-colored powder is obtained which dissolves in water with an orange color and dyes polyeaprolactam golden yellow with very good fastness properties.

Analog der in den Beispielen 1 und 2 beschriebenen Arbeitsweisen erhält man die in Tabelle 1 beschriebenen Farbstoffe. Tabelle 1 Beispiel D R1 R2 R3 Farbton der F§r- bung auf Poly- caprolactas 3 IIS,-C# -CH3 -¢N -OH3 orange 3H C g< NH2 CH3 -CONH2 -CH) goldgeib 3 S H 'ie -OH3 -CONSS -C2H5 goldgelb OH SO3H 6-GA1 -OH3 CoJE2 -C3H7(n) goldgelb I iTH3 7 < 2 -OH3 -ON -C4H9(n) orange CH "iCQs"2 -OH3 -OONH2 C4Hg(i) goldgelb 9 ;r~go 9 0y¼I\/\NH2 5 -CONH2 -CSH1l(n) goldgelb CH3 03H 10 %Mffi\N112 CH3 -OONH2 ~06H13(n) goldgelb OH3 SO3H Tabelle 1 Beispiel D R1 RS R3 Farbton der Par- tang auS auf Poly- caproleetam -CH2O1HOH2OR2CH2OH3 11 ß» NH2 Cfl3 -C0N -OONH2 02H5 CH3 L C2P gobde8b 12 $1N5NH2 -0H3 -ON OH2HOHS2CR2OH2OH3 OH3o3H orange 13 Z --H2 -CDH7(n) -CORH2 wC4Hg(n) goldgelb CH3 SO 3H 14 g S < ~~NH2 -OH3 TONS2 -CH2CH2OH goldgelb 14 L S03H 3 5 > -NH2 -CH3 CONH2 -CH2CHSOCH3 goldgelb OH3 SO3H 16 I \ NH, -CH7 -CONH, -OH3 -OONH2 -CH2CEOC2Hf goldgelb OH3 1 SO3H 17 NH2 -CH) -CONH2 -0H20H2011200H(C113)2 H31 goldgelb SO3H Tabelle 1 Beispiel g R1 R2 R3 Farbton der Fär- bung auf Poly- caprolactam 18 NH, -OH3 -OONH2 -OH2OH2OOOOH3 goldgelb OH3 S03H CII, ß ß H2 -OH3 -CONH2 -06H13(n) goldgelb OH3 S103H SO,W sCH3 20 < > -CH3 -OONH2 -04H9(n) goldgelb 2 S03H 21 »$Mf/\NHH32 -OH3 -OONH2 -OH2OH2OOH3 goldgelb OH3 SO 3H 22 d< NH2 -OH3 -CR C6H13(n) orange oSH V 50 3H 3H 23 N, »$iNN H2 -CH3 -00NH2 -CH3 gelb CH3 I " SO,H S03H 503H 24 NH2 -CH3 -CONH2 -c2H5 gelb 3 03H 50 3H 03H Tabelle 1 Beispiel D R1 R2 R3 Farbton de Fär- bung auf Poly- caprolactam CH3 > -N 2 -OH3 -CORH2 -CjH7(n) gelb SO 3H 26 (%$i nie2 -OH3 -COmH2 -CqHg(n) gelb CH3 SO 3H 3 <E 2 -CH3 -CONH2 -C4Hg(i) gelb OH3 1 03H SO 3H 28 R WH2 -CR3 -OONH2 -05H11(n) gelb O3 50 H SO 3H 3 29 z H2 CR3 -CONH2 -O6H13(n) gelb CHD H SO3H 3 C < 2 3 °§R2 CH2CH2CH2°C2H5- gelb 031 0311 50311 31 $1 \/\ 112 0113 -00N112 -CH2CH2CH20CH(CH3)2 0113 gelb S03H 50311 Tabelle 1 Beispiel D R3 R2 R; Farbton d. Beispiel I) R2 R, R, Färbung auf Polycaprolac- tam 32 1 NH2 -OH -°°§fl2 OH3 b03H L J 33 <4H2 -OH3 -OONH2 gelb 3 50311 CE<1XH2 -CH3 -CONH2 -C8H1 7(n) goldgelb S03H 35 011j11N5¼/\;503H112 H2 -CH30113 -ON -O8H17(n) orange 3 36 $i \/\ 112 -OH3 -CB 4) orange 0 OH 50311 3 37BH2 OHgS<§H2 -CH3 -CX B3 orange-rot SO3H 38 uA:NR2 OH3 -COOC4Hg -016H13(n) orange 03 O3H 50311 39I 39 O11$YIMsH2 0113 -COOCH2CHZOC, -06H13(n) gelb CHS SO,H Tabelle 1 Beispiel 1 B7- R3 R, Farbton d. R1 D R2 Färbung auf Färbung auf Polyeapro- lactam 40 $INH2 -OH3 CONH O -06H13(n) gelb 5 3S03H 50 3H S03H 41 g NH2 e H3 -C°NH2 -06H13(n) gelb OH3 i H 3 42 )½ ½\\NH2 CH3 CN -ON ? orange C 3 l 113 43 -NH -CH3 -CN -04119(n) orange 011%) ¼ S03H OH 3H 44 / \ NH2 -CH3 -CX -06H13(n) orange 0 S03H CH7 NH2 OH3 -00NH2 -04H9(n) CH3 | < 5 -CH3 -CONH2 -C4Hg(n) gelb 0113 1 S03H 46 011)»0H1113ffi½C3112 O113 H2 -CH3 -CoNH2 -agH1 gelb 3 50311 Tabelle 1 Beispiel D R1 R2 R3 Farbton d. Färbung auf Polycapro- lactam 47 a3"" CH3 -00NH2 -06H13(n) goldgelb 48 Ho >> -CH3 -CONH2 -C4H9(n) goldgelb 48 H03 0113 -00NH2 -O4H9(n) goldgelb 03I5-NH2 49 H03 >R< H2 -CH3 00NAH2 -C2E5 goldgelb OH3 50s/ -cOBH, e -°°NH2 -CH3 goldgelb Beispiel 51 15 Teile 2-Aminobenzthiazol werden bei 0 bis 50C in 100 Teile 60%iger Schwefelsäure eingetragen. Nach einstündigem Rühren bei der gleichen Temperatur setzt man 37 Teile 41%iger Nitrosylschwefelsaure zu und rührt weitere 3 Stunden bei 0 bis 5°C. Dann zerstört man den Überschuß an Nitrosylschwefelsäure wie üblich und gibt das Diazoniumsalzgemisch anschließend in eine auf OOC abgekühlte Lösung von 35 Teilen der Kupplungskomponente der Formel in 450 Teilen Wasser, 10 Teilen 50%iger Natronlauge und 30 Teilen Natriumcarbonat. Während der Kupplung setzt man ungefahr 144 Teile zeiger Natronlauge und Eis so zu, daß der pH-Wert des Kupplungsgemisches 8 bis 9,5 beträgt und die Temperatur 0 bis 60C beträgt.The dyes described in Table 1 are obtained analogously to the procedures described in Examples 1 and 2. Table 1 Example D R1 R2 R3 shade of the F§r- exercise on poly caprolactas 3 IIS, -C # -CH3 - [N -OH3 orange 3H C g <NH2 CH3 -CONH2 -CH) gold yellow 3 SH 'ie -OH3 -CONSS -C2H5 golden yellow OH SO3H 6-GA1 -OH3 CoJE2 -C3H7 (n) golden yellow I iTH3 7 <2 -OH3 -ON -C4H9 (n) orange CH "iCQs" 2 -OH3 -OONH2 C4Hg (i) golden yellow 9; r ~ go 9 0y¼I \ / \ NH2 5 -CONH2 -CSH1l (n) golden yellow CH3 03H 10% Mffi \ N112 CH3 -OONH2 ~ 06H13 (n) golden yellow OH3 SO3H Table 1 Example D R1 RS R3 color of the par- tang on poly- caproleetam -CH2O1HOH2OR2CH2OH3 11 ß »NH2 Cfl3 -C0N -OONH2 02H5 CH3 L C2P gobde8b 12 $ 1N5NH2 -0H3 -ON OH2HOHS2CR2OH2OH3 OH3o3H orange 13 Z --H2 -CDH7 (n) -CORH2 wC4Hg (n) golden yellow CH3 SO 3H 14 g S <~~ NH2 -OH3 TONS2 -CH2CH2OH golden yellow 14 L S03H 3 5> -NH2 -CH3 CONH2 -CH2CHSOCH3 golden yellow OH3 SO3H 16 I \ NH, -CH7 -CONH, -OH3 -OONH2 -CH2CEOC2Hf golden yellow OH3 1 SO3H 17 NH2 -CH) -CONH2 -0H20H2011200H (C113) 2 H31 golden yellow SO3H Table 1 Example g R1 R2 R3 shade of the dye exercise on poly caprolactam 18 NH, -OH3 -OONH2 -OH2OH2OOOOH3 golden yellow OH3 S03H CII, ß ß H2 -OH3 -CONH2 -06H13 (n) golden yellow OH3 S103H SO, W sCH3 20 <> -CH3 -OONH2 -04H9 (n) golden yellow 2 S03H 21 »$ Mf / \ NHH32 -OH3 -OONH2 -OH2OH2OOH3 golden yellow OH3 SO 3H 22 d <NH2 -OH3 -CR C6H13 (n) orange oSH V 50 3H 3H 23 N, »$ iNN H2 -CH3 -00NH2 -CH3 yellow CH3 I "SO, H S03H 503H 24 NH2 -CH3 -CONH2 -c2H5 yellow 3 03H 50 3H 03H Table 1 Example D R1 R2 R3 shade of the dye exercise on poly caprolactam CH3> -N 2 -OH3 -CORH2 -CjH7 (n) yellow SO 3H 26 (% $ i nie2 -OH3 -COmH2 -CqHg (n) yellow CH3 SO 3H 3 <E 2 -CH3 -CONH2 -C4Hg (i) yellow OH3 1 03H SO 3H 28 R WH2 -CR3 -OONH2 -05H11 (n) yellow O3 50 H SO 3H 3 29 z H2 CR3 -CONH2 -O6H13 (n) yellow CHD H SO3H 3 C <2 3 ° §R2 CH2CH2CH2 ° C2H5- yellow 031 0311 50311 31 $ 1 \ / \ 112 0113 -00N112 -CH2CH2CH20CH (CH3) 2 0113 yellow S03H 50311 Table 1 Example D R3 R2 R; Shade d. Example I) R2 R, R, coloring on Polycaprolac tam 32 1 NH2 -OH - °° §fl2 OH3 b03H LJ 33 <4H2 -OH3 -OONH2 yellow 3 50311 CE <1XH2 -CH3 -CONH2 -C8H1 7 (n) golden yellow S03H 35 011j11N5¼ / \; 503H112 H2 -CH30113 -ON -O8H17 (n) orange 3 36 $ i \ / \ 112 -OH3 -CB 4) orange 0 OH 50311 3 37BH2 OHgS <§H2 -CH3 -CX B3 orange-red SO3H 38 uA: NR2 OH3 -COOC4Hg -016H13 (n) orange 03 O3H 50311 39I 39 O11 $ YIMsH2 0113 -COOCH2CHZOC, -06H13 (n) yellow CHS SO, H Table 1 Example 1 B7- R3 R, shade d. R1 D R2 coloring on Coloring on Polyeapro lactam 40 $ INH2 -OH3 CONH O -06H13 (n) yellow 5 3S03H 50 3H S03H 41 g NH2 e H3 -C ° NH2 -06H13 (n) yellow OH3 i H 3 42) ½ ½ \\ NH2 CH3 CN -ON? orange C 3 l 113 43 -NH -CH3 -CN-04119 (n) orange 011%) ¼ S03H OH 3H 44 / \ NH2 -CH3 -CX -06H13 (n) orange 0 S03H CH7 NH2 OH3 -00NH2 -04H9 (n) CH3 | <5 -CH3 -CONH2 -C4Hg (n) yellow 0113 1 S03H 46 011) »0H1113ffi½C3112 O113 H2 -CH3 -CoNH2 -agH1 yellow 3 50311 Table 1 Example D R1 R2 R3 shade d. Coloring on Polycapro lactam 47 a3 "" CH3 -00NH2 -06H13 (n) golden yellow 48 Ho >> -CH3 -CONH2 -C4H9 (n) golden yellow 48 H03 0113 -00NH2 -O4H9 (n) golden yellow 03I5-NH2 49 H03> R <H2 -CH3 00NAH2 -C2E5 golden yellow OH3 50s / -cOBH, e - °° NH2 -CH3 golden yellow Example 51 15 parts of 2-aminobenzothiazole are introduced into 100 parts of 60% strength sulfuric acid at 0 ° to 50 ° C. After stirring for one hour at the same temperature, 37 parts of 41% strength nitrosylsulfuric acid are added and the mixture is stirred at 0 to 5 ° C. for a further 3 hours. The excess nitrosylsulfuric acid is then destroyed as usual and the diazonium salt mixture is then added to a solution, cooled to OOC, of 35 parts of the coupling component of the formula in 450 parts of water, 10 parts of 50% strength sodium hydroxide solution and 30 parts of sodium carbonate. During the coupling, about 144 parts of sodium hydroxide solution and ice are added so that the pH of the coupling mixture is 8 to 9.5 and the temperature is 0 to 60.degree.

Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff der Formel wie üblich isoliert.When the coupling is complete, the dye has the formula isolated as usual.

Man erhält ein orangefarbenes Pulver, das sich in Wasser orangefarben löst und Polycaprolactam in gelben Tönen färbt.An orange powder is obtained which turns orange in water dissolves and colors polycaprolactam in yellow tones.

Analog der in Beispiel 51 beschriebenen Arbeitsweise erhält man mit weiteren Diazo- und Kupplungskomponenten, die in Tabelle 2 beschriebenen Farbstoffe.Analogously to the procedure described in Example 51, one obtains with further diazo and coupling components, the dyes described in Table 2.

Tabelle 2 Beispiel D R1 R2 E Parbton-d. Färbung auf Polyca pro- lactam 52 -H2,113 -CONH2 -C4X9(n3 gelb SO 3H 53 » NH2 t -O -CONH2 -0H2CH2ocH3 g S03H N 54 <7 d -COOCH2 E CH3 gelb »2 " t eN &. 903H 50311 55 < -CH3 -CONH2 CH2CH2 4 geib Wit 50311 56 2H50- iH2 H2 OH3 -0 ONH2 -CH2cH2 gelb 0 57 ßi NH2 4 9( 0113 -CONH2 -O4119(i) orange N H2 SO II 58 & X e -COSH2 -CEIi3(n) ) rot öiJi NEI2 Beispiel 59 10 Teile des Farbstoffes der Formel werden unter Rühren bei 200C in Anteilen in 50 Teile 23iges Oleum eingetragen. Man erwärmt das Gemisch auf 40 0 und rührt 2,5 Stunden bei dieser Temperatur.. Nach dem Abkühlen auf 20°C gießt man die Lösung unter gutem Rühren auf 100 Teile zerstoßenes Eis.Table 2 Example D R1 R2 E Parbton-d. Coloring on Polyca pro- lactam 52 -H2,113 -CONH2 -C4X9 (n3 yellow SO 3H 53 »NH2 t -O -CONH2 -0H2CH2ocH3 g S03H N 54 <7 d -COOCH2 E CH3 yellow »2" t eN &. 903H 50311 55 <-CH3 -CONH2 CH2CH2 4 geib Wit 50311 56 2H50- iH2 H2 OH3 -0 ONH2 -CH2cH2 yellow 0 57 ßi NH2 4 9 (0113 -CONH2 -O4119 (i) orange N H2 SO II 58 & X e -COSH2 -CEIi3 (n)) red öiJi NEI2 Example 59 10 parts of the dye of the formula are introduced in proportions into 50 parts of 23% oleum with stirring at 200C. The mixture is warmed to 40 ° and stirred for 2.5 hours at this temperature. After cooling to 20 ° C., the solution is poured onto 100 parts of crushed ice with thorough stirring.

Der Farbstoff der Formel wird wie t'blich isoliert.The dye of the formula is isolated as usual.

Man erhält ein gelbes Pulver, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst und Polycaprolactam in gelben Tönen färbt.A yellow powder is obtained which turns yellow in water in water dissolves and colors polycaprolactam in yellow tones.

Analog der in Beispiel 59 beschriebenen Arbeitsweise erhält man die in Tabelle 3 beschriebenen Farbstoffe.Analogously to the procedure described in Example 59 one obtains the dyes described in Table 3.

Tabelle 3 Beispiel Farbton N CH 60 t S > N= zu oI2 orange = y 0NH2 SO 11 3 6H-13(n) Tabelle 3 Beispiel Farbton 61 X \S t ß 0113 orange N 0N112 S0311 HOr I 11 62]\ orange 62 S/ rC ONR, 0 G6H13(n) 63 H03S(-11-)½30NH2 gelb 5"""' gelb 061113(n) 64 HO3S N 11 0N112 I: 3 gelb H0 C6H13 11035 65 Qi=NN1 COSH2 gelb 11 4H9(n) Beispiel 66 In 400 Teilen eines Färbebades werden 0905 Teile des Farbstoffes aus Beispiel 29 und 0,2 Teile eines handelsüblichen Egalisiert mittels auf der Basis einer Mischung aus einem sulfierten langkettigen, oxäthylierten aliphatischen Alkohol und einem oxäthylierten langkettigen aliphatischen Amin gelöst und 10 Teile eines Gewebes oder Gewirkes aus synthetischem Polyamid eingebracht. Die Temperatur des Färbebades wird innerhalb von 30 Minuten von 400C auf 1000C gebracht und dort 60 Nin gehalten.Table 3 Example shade N CH 60 t S> N = to oI2 orange = y 0NH2 SUN 11 3 6H-13 (n) Table 3 Example shade 61 X \ S t ß 0113 orange N 0N112 S0311 HOr I 11 62] \ orange 62 S / rC ONR, 0 G6H13 (n) 63 H03S (-11-) ½30NH2 yellow 5 """'yellow 061113 (n) 64 HO3S N 11 0N112 I: 3 yellow H0 C6H13 11035 65 Qi = NN1 COSH2 yellow 11 4H9 (n) EXAMPLE 66 In 400 parts of a dyebath, 0905 parts of the dye from Example 29 and 0.2 parts of a commercially available leveling agent are dissolved on the basis of a mixture of a sulfated long-chain, oxethylated aliphatic alcohol and an oxethylated long-chain aliphatic amine and 10 parts of a fabric or Synthetic polyamide knitted fabric incorporated. The temperature of the dyebath is raised from 400C to 1000C within 30 minutes and held there at 60 Nin.

Das gefärbte Material wird gespült und getrocknet Die erhaltene Färbung ist goldgelb und brillant, farbstarke von guter Lichtechtheit und guten Gebrauchsechtheiten0The colored material is rinsed and dried. The resulting coloration is golden yellow and brilliant, strongly colored, has good lightfastness and good fastness properties in use0

Claims (6)

Patentansprüche 1. Wasserlösliche Azofarbatoffe der allgemeinen Formel I in der n die Zahlen 1 oder 2, D einen heteroaromatischen Rest einer Diazokomponente aus der Benzthiazol-, Thiazol-, Isothiazol-, Thiadiazol- oder Benzisothiazolreihe, R1 eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 C-Atomen, einen Phenyl-, Methylphenyl-, Chlorphenyl-, Bromphenyl- oder Methoxyphenylrest, R2 eine Cyan-, eine gegebenenfalls -9ub8ti tuierte Carbonamid- oder gegebenenfalls im Alkylrest substituierte Carbalkoxygruppe mit 1 bis 8 C-Atomen im Alkylrest und Reine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 8 C-Atomen, einen Benzyl-, Methoxyphenyl-, Chlorphenyl-, Dimethylaminophenyl- oder Didthylaminophenylrest bedeuten und wenn R3 eine Phenylgruppe enthält diese gegebenenfalls noch eine Sulfonsäuregruppe trägt.Claims 1. Water-soluble azo carbatoffees of the general formula I in which n is the number 1 or 2, D is a heteroaromatic radical of a diazo component from the benzthiazole, thiazole, isothiazole, thiadiazole or benzisothiazole series, R1 is an alkyl group with 1 to 8 carbon atoms, a phenyl, methylphenyl, chlorophenyl -, bromophenyl or methoxyphenyl radical, R2 a cyano, an optionally substituted carbonamide or optionally substituted in the alkyl radical carbalkoxy group with 1 to 8 carbon atoms in the alkyl radical and pure optionally substituted alkyl group with 1 to 8 carbon atoms, a benzyl group , Methoxyphenyl, chlorophenyl, dimethylaminophenyl or didthylaminophenyl radical and if R3 contains a phenyl group, this optionally also carries a sulfonic acid group. 2. Wasserlösliche Azofarbstoffe der allgemeinen Formel II in der R3 eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 C-Atomen, R4 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe, R5 ein Wasserstoffatom oder eine Sulfonsäuregruppe bedeuten und R2 die oben angegebene Bedeutung hat.2. Water-soluble azo dyes of the general formula II in which R3 is an alkyl group with 1 to 8 carbon atoms, R4 is a hydrogen atom or a methyl group, R5 is a hydrogen atom or a sulfonic acid group and R2 is as defined above. 3. Wasserlösliche Azofarbstoffe der allgemeinen Formel II, in der R2 eine Carbonamid-, Carboäthoxy-, Carbopropoxy- oder eine Carbobutoxygruppe, R3 einen n- oder i-Propyl, n- oder i-Butyl-, n- oder i-Hexyl, n- oder i-Pentyl oder n- oder i-Octyl-Rest, R4 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe und R5 ein Wasserstoffatom oder eine Sulfonsäuregruppe bedeuten0 3. Water-soluble azo dyes of the general formula II in which R2 is a carbonamide, carboethoxy, carbopropoxy or a carbobutoxy group, R3 an n- or i-propyl, n- or i-butyl, n- or i-hexyl, n- or i-pentyl or n- or i-octyl radical, R4 is a hydrogen atom or a methyl group and R5 is a hydrogen atom or a sulfonic acid group are 0 4. Verwendung der Farbstoffe nach einem der Ansprüche 1 bis 3 zum Färben von Polyamid und Wollen 4. Use of the dyes according to one of the Claims 1 to 3 for dyeing polyamide and wool 5. Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Azofarbstoffen der allgemeinen Formel I, in dar R1, R2, R3, D und n die oben genannte Bedeutung haben9 dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen der Amine der allgemeinen Formel D-NH2 mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel in denen D, R1, R2 und R3 die oben genannte Bedeutung haben, umsetzt.5. Process for the preparation of water-soluble azo dyes of the general formula I, in which R1, R2, R3, D and n have the abovementioned meaning9, characterized in that diazo compounds of the amines of the general formula D-NH2 with coupling components of the general formula in which D, R1, R2 and R3 are as defined above. 6. Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Azofarbstoffen der allgemeinen Formel 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der Formel I, in der R1, R2, R3, D die oben genannte Bedeutung haben, n gleich O ist und R3 und D keine Sulfonsäuregruppen tragen, mit 20 mit 50 gewichtsprozentigen Oleum sulfiert und in an sich bekannter Weise isolierte6. Process for the preparation of water-soluble azo dyes of the general formula 1, characterized in that dyes of the formula I, in R1, R2, R3, D have the abovementioned meaning, n is O and R3 and D carry no sulfonic acid groups, sulfated with 20 with 50 weight percent oleum and isolated in a manner known per se
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