DE2301828A1 - Cyclisches keton - Google Patents
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- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
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Description
6600/16
SOCIETB ANONYME DES ETABLISSEMENTS
BOORE-KBRTMND FILS & JUSTIN DUPOHT, Paris (Frankreich)
Cyclischen Keton
Die vorliegende Erfindung betrifft den neuen (3-0xo-2-propyl-cyclopentyl)-esGigsäureinethy!ester
der Formel
2C00CH_
Der Ester der Formel I liegt in zwei stereoisoineren
Formen vor, nämlich mit eis- oder trans-ständigen Substituenten,
was durch die Wellenlinien ausgedrückt ist. Der Ester der Formel I kann hergestellt werden entweder durch
a) katalytisch^ Hydrierung von (3-0xo-2~propyl-l~cyclopentenyl)-essigsäuremethy!ester
oder
Hez/12.12.72 . 309829/1155
b) Methylierung der Säure der Formel
,COOH
VII
Die katalytische Hydrierung gemäss der Verfahrensvariante (a) kann nach an sich bekannten Methoden unter
Verwendung von Hydrierungskatalysatoren wie Palladium oder Rhodium auf Kohle, Platin, Platinoxid., Raney-Nickel oder
Raney-Kobalt durchgeführt werden. Die verwendete Eatalysatormenge
beträgt üblicherweise 1 bis 10 G-ew.°/o bezogen auf das
Ausgangsmaterial,
Bei der Hydrierung wird im allgemeinen ein Produkt erhalten, das zum überwiegenden Teil das trans-Isomere
der Formel
CH2COOCII
II
enthält.
Die Hydrierung kann jedoch auch so modifiziert werden,
dass man ein Produkt erhält, dass überwiegend das cis-Isomere enthält. Dies kann dadurch geschehen, dass die Hydrierung
in Gegenwart eines Aluminiuinderivates durchgeführt wird. Im allgemeinen liefert die Vervrendung eines Aluminiumderivates
ein Hydrierungöprodukt, das mehr als 85$ des
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cis-Isomeren der Formel
,CH2COOCH3
enthält.
Bevorzugte Aluminiumderivate sind Aluminiumalkoholate und zwar sowohl wegen ihrer leichten Zugänglichkeit als
auch wegen ihrer einfachen Handhabung. Das Aluminiumalkoholat
kann dem Reaktionsgemisch als solches oder in Form von Reagenzien zugesetzt werden,- aus denen es während
der Umsetzung in situ erzeugt wird, beispiels\vei8e in
Form eines Gemisches aus einem Aluminiumalkyl und einem Alkohol.
Als bevorzugtes Aluminiuiaalkoholat wird Aluminiummethylat
verwendet, um eine Umesterung des Ausgangs- oder Endproduktes mit dem Alkohol des Aluminiumalkoholates zu
vermeiden. Aus dem gleichen Grunde dient Methanol als bevorzugtes lösungsmittel, sofern ein solches verwendet wird.
Die Menge des zugesetzten Aluminiumderivates ist
nicht kritisch; im allgemeinen wird eino Menge von etwa 1 Grammatom Aluminium pro Mol Ausgangsmaterial verwendet.
Die katalytische Hydrierung wird vorteilhaft bei
einem Druck von 3 bis 10 kg/cm und bei einer Temperatur zwischen 30 und 800C durchgeführt.
Gewünschtenfalls kann das eir.-Isomc-re der Formel III
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durch Erhitzen in Gegenwart einer Base,wie beispielsweise
Natriummethylat, zum trans-Isomereη der Formel II epimerisiert
werden.
Die Methylierung der Säure der Formel VII gemäss Verfahrensvariante (b) kann in an sich bekannter Weise
durchgeführt werden. Vorzugsweise wird jedoch die Säure der Formel VII im Reaktionsgemisch durch Hydrolyse und
Decarboxylierung eines Dialkylmalonates der Formel
3H(COOR)2
IV
worin R eine niedere Alky!gruppe darstellt,
in situ erzeugt und dann zur Verbindung der Formel I verestert.
- Die Hydrolyse und Decarboxylierung kann in an sich
bekannter Weise erfolgen, beispielsweise in saurem oder alkalischem Medium. Vorzugsxireise wird sie in Wasser,
unter Druck und in einem neutralen Medium durchgeführt. Die Temperatur der Hydrolyse und Decarboxylierung liegt
geeigneterweise zwischen 120 und 300°, vorzugsweise zwischen 140 und 250°. Geeigneterweise werden gleiche
Gewichtsmengen V/asser und DialkylmaJ-onat der Formel IV
eingesetzt. Aus dem Autoklaven, in dem die Umsetzung stattfindet, wird üblicherweise vorher die Luft entfernt. '
Bevorzugte Verbindungen der Formel IV sind solche, in denen der Alkylrest R 1 bis 4 Iiohlenstoffatome enthält
und insbesondere solche, in denen R eine Methyl- oder Aethylgruppe
ist.
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Das Dialkylmalonat der Formel IY kann durch Addition eines Malonates der Formel
CH2(COOR)2 V
worin R die oben angegebene Bedeutung hat, an 2-Propyl~2~cyclopsiiten-l-on der Formel
VI O
hergestellt werden. Die Maloiiataddition wird üblicherweise
in Gegenwart einer Base wie Natrium-tert.--a:iylat durchgeführt
.
Die Verbindungen der Formel I besitz?!) hervorragende
blumige Geruchsnoten und können demgeaäsa j?;ur Herstellung
von IliechstoffkompoHitionen verwendet wer df η, Sie können
verwendet werden zur Herstellung von Parfüms wie auch zur
Parfümlerung von Produkten wie ToiletteiTwarnern, Kosmetika,
Wasehmitteln und vielen anderen mehr. Eg keimen die für
solche Verbindungen üblichen Gewichtsmengeu verwendet
werden. Bei der Herstellung von Parfüms und Konzentraten
zur Herstellung von Toilet temrassern können die Verbindungen der Formel I in Gewichtsmengen von 1 bis 20/S verwendet
werden.
Der Duft der Verbindungen der Formel I, der generell blumig ist, weist auch Jasmin-, Zitronen« und Magnoliennoten
auf. Der Duft den cis-looaeren ist stärker und
aromatischer als der des trans-Isomeren, so dass das cis-Isomere
die bevorzugte erfindungsgernäase Verbindung der Formel I dar-
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stellt. Ferner ist der Duft der Verbindungen der Formel I deutlich stärker als der der Homologen, also stärker als
der der entsprechenden Butyl-, Isobutyl-, Amyl-, Isoarayl-
und Hexy!verbindungen.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele illustriert.
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In ein mit Stickstoff ausgespültes 1-Litergefass
wurden innerhalb von 30 Minuten 210 ml wasserfreies Methanol und 63,2 g TriisobutyD-aluminium gegeben. Die erhaltene
Lösung wurde 1 Stunde unter Rückfluss erhitzt, abgekühlt und dann zusammen mit 6,5 g Palladium auf Kohle (5,3 Gew.$ Pd)
in einen Autoklaven überführt. Nach Zusatz von 58,8 g (3-Oxo-2-propyl-l-eyelopentenyl)-essigsäureinethylester
wurde unter Erwärmen auf 40° und bei einem Druck von 10 kg/cm solange hydriert, bis kein weiterer V/asserstoff mehr
aufgenommen wurde. Nach dem Abkühlen wurde vom Katalysator abfiltriert, in Wasser gegossen und dreimal mit 100 ml
Petrolather extrahiert. Die Petrolätherphase wurde neutralgewaschen
und destilliert, wodurch 53 g eines Rohproduktes erhalten wurden, das nach Rektifikation unter vermindertem
Druck 43 »8 g ^-Oxo-^-propyl-l-cyclopehtyl)-essigsäure- ;
methy!ester lieferte.
Kp.0 χ = 77-80°; nj5 = 1,4627.; Ausbeute 75$.
Nach gaschromatographischer Analyse enthält das Produkt
mehr als 85$ des cis-Isorneren.
IR-Spektrum: 1735, 1405, 1255, 1190 und 1170 cm"1.
10 g des gemäss Beispiel 1 erhaltenen Produktes wurden
eine Stunde mit 100 ml einer 1 η Lösung von Natriummethylat
in Methanol zum Rückfluss erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde
das Gemisch in Wasser gegossen, und dreimal mit 50 ml Petroläther extrahiert. Die Petrolätherphase wurde neutral gewaschen
und destilliert, wodurch 9,5 g eines Rohproduktes erhalten-wurden, das dann nochmals unter vermindertem Druck
rektifiziert wurde. Das erhaltene Endprodukt, Kp-Q , = 92-94°,
309829/1155
enthielt gemäss gaschromatographischer Analyse mehr als
90?£ des trans-Isomeran von (3-0xo-2-propyl-l-cyelopentyl) -essig-
säuremethylester. .
IR-Spektruin: = 1740, 1410, 1260, 1230, 1195, 1170, .
1015 und 990 cm"1.
3098 29/1155
Bei üt)iel A
Parfüm (Typ F^
Benzylacetat
Linalylacetat Bergamottöl extra
Lavendelöl Iaragne Linalool
Galbanuiiiöl (107·ί in Aethylphthalat)
Geraniumöl Bourbon Vetiveröl Bourbon
Amylsalieylat
Benaoiriresinoid Ho.
Curaariu
trans-(5~0xo-2~propyl-1-cyclopentyl)-essic«äur&aiethyleatGr-
Gewichtsteile
140
80
60 140 280
20
100 1000
Beiamel B | ih Wasser-Konzentrat | Gewichtateile |
60 | ||
Lavendolöl 40^5 | 290 | |
Zitronenöl extra | 330 | |
Bergamottöl extra | 30 | |
Verveinöl Grasse | 10 | |
Bitterorangenblütenöl Grasse | 50 | |
Hydroxy citr onellal 100?5 | 70 | |
Linalool | 10 | |
Eicheninoos absolu. A | 30 | |
Ve tiveryIac e tat | 20 100 |
|
Ke ton-Mos chus cis-(3-0xo~2-propyl-l-cyclopentyl)- essigsäuremethylGster |
||
1000
309829/1
Claims (12)
1. Verfahren zur Herstellung von (3-Oxo-2-propylcyclopentyl
)--essigsäureme thy !ester, dadurch gekennzeichnet,
dass man
(a) (3~Oxo~2-propyl-l~cyclopeirbenyl) -essigsäuremethylester
katalytisch hydriert, oder
(b) die Säure der Formel
me tbylier.t.
2. Verfahren genäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
dass die katalytische Hydrierung in Gegenwart eines Aluminiumderivates durchgeführt wird und überwiegend dao cis-Isomere
erhalten wird.
3· Verfahren gemäßs Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,
dass als J\-luminiumderivat ein Aluminiumalkoholat verwendet
wird.
4. Verfahren zur Herstellung von trans- (3-Oiio-2-propylcyclopentyl)-essigsauremethylester,
dadurch gekennzeichnet, dass ci.s-(3-Oxo-2-propyl-cyclopentyl)-essigsäuremethylester in
Gegenwart einer Baso epimerisiert wird.
5. Verfahren gemäss Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet,
dass als Base Natrliuninethylat■ verwendet wird.
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6. Verfahren zur Parfümierung von Produkten, dadurch gekennzeichnet,
dass man diesen(3-Oxo-2-propyl~cyclopentyl)-essigsäureniethylester
zusetzt.
7. Verfahren zur Herstellung von Riechstoffkompositionen,
dadurch gekennzeichnet, dass man (3-0xo-2-propylcyclopentyl)
-essigsäuremethy!ester bekannten Riechstoffkompositionen
zusetzt oder mit geeigneten natürlichen oder synthetischen Verbindungen oder Gemischen vermischt.
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8, Riechstoffkompositionen mit einem Gehalt an (3-0xo-2-propyl-cyclopentyl)-essigsäuremethylester.
9* Verwendung von (3-Oxo-2-propyl-cyclopentyl)-essigsäiiremethylester
a.ls Riechstoff.
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10. (3-Oxo-2-propyl-cyclopentyl)-essigsäuremethylester.
11. eis-(3~Oxo~2-propyl-cyclopentyl)-essigsäuremethylester.
12. trans-fj-Oxo^-propyl-cyclopentylJ-essigsäuremethylester,
- - ·
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