SU482040A3 - Способ получени сложного метилового эфира (3-оксо-2-пропилциклопентил)-уксусной кислоты - Google Patents
Способ получени сложного метилового эфира (3-оксо-2-пропилциклопентил)-уксусной кислотыInfo
- Publication number
- SU482040A3 SU482040A3 SU1871017A SU1871017A SU482040A3 SU 482040 A3 SU482040 A3 SU 482040A3 SU 1871017 A SU1871017 A SU 1871017A SU 1871017 A SU1871017 A SU 1871017A SU 482040 A3 SU482040 A3 SU 482040A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- oxo
- acetic acid
- propylcyclopentyl
- methyl ester
- preparing
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
- C11B9/003—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing less than six carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЛОЖНОГО МЕТИЛОВОГО ЭФИРА
(3-ОКСО-2-.ПРОПИЛЦИКЛОПЕНТИЛ)-УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ случае получают продукт гидрирорани , содержащий более 85% цчс-иаомеров. В качестве производных алюмини целесообразно примен ть алкогол ты алюми ни . Последний прибавл ют к реакционной смеси в чистом виде или в виде реагенто из которых он образуетс , например в виде смеси, состо щей из алкила алюмини и спирта. В качестве алкогол та алюмини предпочтительно примен ют метилат алюмини Это позвол ет избегать переэтерификации исходного или целевого продукта метиловым спиртом. В этой св зи дл данного 1 процесса метанол предпочтителен как растворитель . Количество производного алюмини составл ет 1 г-атом алюмини на 1 г «мо исходного вещества. Каталитическое гидрирование предпочт тельно осуществл ют при давлении 3-10 кг/см2 и температуре ЗО-ВО С. Если желательно, цис-изомер можно эпимеризировать в транс-изомер нагреванием в присутствии основани , например метилата натри . Пример. В продутый азотом сосуд (объем 1 л) помешают в течение 130 МИН 210 мл свободного от водьг метанола , и 63,2 г гриизобутилалюмини . Полученный раствор нагревают в течениечаса с обратным холодильником, охлаждаюг и затем вместе с 6,5 i паллади на угле (5,3 вес.% P(i ) помешают в автоклав . Прибавл ют 58,8 г сложного метилового эфира (3-оксо-2-пропил-1-циклопонтеиил )-уксусной кислоты и затем при ннг1)евании до 40°С и давлении 10 кг/см гидрируют до прекращени поглощени водорода . После охлаждени отфильтровывают от катализатора, выливают в воду и трижды экстрагируют с применением 100 мц петролейного эфира. Фазу петролейного эфира промывают до нейтральной реакции jj перегон ют. В результате получают 53 г сырого продукта, который после ректификации под уменьщенным давлением дает 43,8 г сложного эфира (3-оксо-2-пропил-1-ииклопентип)-уксусной кислоты т. кип. 77-80- С/0,1 мм рт. ст. ,4627. Выход продукта 75%. По анализу газовой хроматографии продукт содержит более 85% цис-изомера., ИК-спектр: 1735, 1405, 1255, 119О и 1170 см-1. Предмет изобретени 1.Способ получени сложного метиJювoгo эфира (З-оксо-2-пропилциклопентйл )-уксусной кислоты, о т л и ч а и и с тем, что сложный метиловый эфир (3-оксо-2-пропил-1-циклопентенил)уксусиой кислоты подвергают гидрированию в присутствии известных катализаторов гидрировани с последующим выделением целевого продукта, известными способами. 2.Способ по п. 1, о т л и ч а ющ и и с тем, что, с целью преимущественного получени цис-изомера целевого гфодукта, в качестве катализатора используют производные алюмини , например алкогол т алюмини . 3.Способ по и. 3, о т л и ч а ю щ и и с тем, что гидрирование гфовод т при 30-80°С.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR727201510A FR2173652B1 (ru) | 1972-01-18 | 1972-01-18 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU482040A3 true SU482040A3 (ru) | 1975-08-25 |
Family
ID=9092031
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1871017A SU482040A3 (ru) | 1972-01-18 | 1973-01-17 | Способ получени сложного метилового эфира (3-оксо-2-пропилциклопентил)-уксусной кислоты |
SU1971534A SU484680A3 (ru) | 1972-01-18 | 1973-01-17 | Способ получени сложного метилового эфира (3-кето-2-пропилцикло-пентил)-уксусной кислоты |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1971534A SU484680A3 (ru) | 1972-01-18 | 1973-01-17 | Способ получени сложного метилового эфира (3-кето-2-пропилцикло-пентил)-уксусной кислоты |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3970682A (ru) |
AR (1) | AR195995A1 (ru) |
AU (1) | AU446217B2 (ru) |
BE (1) | BE794233A (ru) |
BR (1) | BR7300334D0 (ru) |
CA (1) | CA992091A (ru) |
CH (1) | CH574243A5 (ru) |
ES (1) | ES410697A1 (ru) |
FR (1) | FR2173652B1 (ru) |
GB (1) | GB1347667A (ru) |
NL (1) | NL159362B (ru) |
SE (1) | SE389861B (ru) |
SU (2) | SU482040A3 (ru) |
ZA (1) | ZA728967B (ru) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL179368C (nl) * | 1976-07-16 | 1986-09-01 | Roure Bertrand Dupont Sa | Werkwijze voor het bereiden van oxocyclopentyl- en oxocyclohexylverbindingen. |
US4310701A (en) * | 1980-01-18 | 1982-01-12 | International Flavors & Fragrances Inc. | Process for the preparation of homologues of methyl dihydrojasmonate |
US4643903A (en) * | 1983-12-21 | 1987-02-17 | International Flavors & Fragrances Inc. | Alkyl substituted and unsubstituted para-carboalkoxy cyclohexanones and organoleptic uses thereof |
US4537704A (en) * | 1983-12-21 | 1985-08-27 | International Flavors & Fragrances Inc. | Alkyl substituted and unsubstituted para-carboalkoxy cyclohexanones and organoleptic uses thereof |
US5235110A (en) * | 1989-05-23 | 1993-08-10 | Nippon Zeon Co., Ltd. | Fragrant composition |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH382731A (fr) * | 1960-02-25 | 1964-10-15 | Firmenich & Cie | Procédé pour la préparation de céto-esters alicycliques |
CH490313A (fr) * | 1960-07-27 | 1970-05-15 | Demole Edouard | Procédé de préparation de cétoesters et utilisation des esters obtenus par ce procédé |
NL289339A (ru) * | 1962-02-23 | |||
CH509247A (de) * | 1969-03-10 | 1971-06-30 | Givaudan & Cie Sa | Verfahren zur Herstellung von neuen Cycloalkenonestern |
-
0
- BE BE794233D patent/BE794233A/xx unknown
-
1972
- 1972-01-18 FR FR727201510A patent/FR2173652B1/fr not_active Expired
- 1972-12-18 CH CH1870772A patent/CH574243A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-12-19 ZA ZA728967A patent/ZA728967B/xx unknown
- 1972-12-22 AU AU50469/72A patent/AU446217B2/en not_active Expired
-
1973
- 1973-01-11 US US05/322,748 patent/US3970682A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-01-16 BR BR334/73A patent/BR7300334D0/pt unknown
- 1973-01-16 AR AR246150A patent/AR195995A1/es active
- 1973-01-17 ES ES410697A patent/ES410697A1/es not_active Expired
- 1973-01-17 SU SU1871017A patent/SU482040A3/ru active
- 1973-01-17 GB GB246773A patent/GB1347667A/en not_active Expired
- 1973-01-17 SE SE7300658A patent/SE389861B/xx unknown
- 1973-01-17 CA CA161,517A patent/CA992091A/en not_active Expired
- 1973-01-17 SU SU1971534A patent/SU484680A3/ru active
- 1973-01-17 NL NL7300683.A patent/NL159362B/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CH574243A5 (ru) | 1976-04-15 |
FR2173652B1 (ru) | 1974-07-26 |
SU484680A3 (ru) | 1975-09-15 |
AU5046972A (en) | 1974-03-14 |
GB1347667A (en) | 1974-02-27 |
DE2301828B2 (de) | 1976-04-15 |
CA992091A (en) | 1976-06-29 |
DE2301828A1 (de) | 1973-07-19 |
SE389861B (sv) | 1976-11-22 |
BR7300334D0 (pt) | 1974-01-08 |
AR195995A1 (es) | 1973-11-23 |
BE794233A (fr) | 1973-07-18 |
ES410697A1 (es) | 1976-04-01 |
NL7300683A (ru) | 1973-07-20 |
ZA728967B (en) | 1973-09-26 |
AU446217B2 (en) | 1974-03-14 |
NL159362B (nl) | 1979-02-15 |
US3970682A (en) | 1976-07-20 |
FR2173652A1 (ru) | 1973-10-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Tsuji et al. | Palladium-catalyzed decarboxylation-allylation of allylic esters of. alpha.-substituted. beta.-keto carboxylic, malonic, cyanoacetic, and nitroacetic acids | |
Fenton et al. | Noble metal catalysis. I. Synthesis of succinates from olefins | |
IE73636B1 (en) | Methods for making tetrahydroisoalpha and hexahydroisoalpha acids | |
SU482040A3 (ru) | Способ получени сложного метилового эфира (3-оксо-2-пропилциклопентил)-уксусной кислоты | |
US3442910A (en) | Preparation of hydrocoumarin,coumarin and alkyl substituted derivatives | |
Ohno et al. | Reactions of 2-Chlorocycloalkanone Oximes. I. Their Preparations and Conversion to 2-Alkoxy-, 2-Acyloxy-and 2-Alkylthiocycloalkanone Oximes | |
US4480107A (en) | Pyranic derivatives useful as intermediates in making muscone | |
US4029709A (en) | Process for the hydrogenation of citral to citronellal and of citronellal to citronellol using chromium-promoted Raney nickel catalyst | |
US4288643A (en) | Process for preparing 2,3-dimethyl-butene-2 | |
SU492072A3 (ru) | Способ получени транс-хризантемовой кислоты | |
SU535898A3 (ru) | Способ получени алкиловых эфиров транс-хризантемовой кислоты | |
JP2994462B2 (ja) | 高純度テトラヒドロフランの製造方法 | |
JPS6140658B2 (ru) | ||
US4211711A (en) | Method of preparing phthalide | |
EP0417825A2 (en) | Cymenol preparation by direct dehydrogenation | |
US5847225A (en) | Production of naphthyl-substituted ketones from naphthaldehydes | |
EP1309580B1 (en) | Continuous process for the production of optically pure (s)-beta-hydroxy-gamma-butyrolactone | |
US3651126A (en) | Preparation of o-methylbenzoic acid and derivatives thereof | |
SU448636A3 (ru) | Способ получени транс-хризантемовой кислоты | |
JP6968834B2 (ja) | アルファ,ベータ−不飽和アルデヒドおよびケトンからのアルコールの調製のための方法 | |
JP3994246B2 (ja) | シクロドデカノール及びシクロドデカノンの製造法 | |
EP0004122B2 (en) | Process for the preparation of alpha,beta-unsaturated alcohols | |
US4249028A (en) | Selective conversion of d-isolimonene to d-3-menthene | |
JPH02131449A (ja) | 6―ヒドロキシカプロン酸エステルの製造方法 | |
JP2965354B2 (ja) | トランス−3,3,5−トリメチルシクロヘキシルエチルエーテルの製法 |