DE2301547C3 - Organosilicone - Google Patents
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Description
worin
Rt - -(CH2)J-.
R2 = Methyl,
m = Ooderl,
mit der 0,5- bis 2fachen molaren Menge eines Epoxyalkylalkoxysilans der Formel:
Q-Si(OR6J3 _.
(2)
worin
R5 = Methyl,
und
π = Ooder 1,
π = Ooder 1,
bei 50 bis 1500C während 1 bis 7 Stunden.
2. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 als Haftvermittler für härtende Stoffzusammensetzungen
auf Glas oder Metall.
für solche härtenden Stoffzusammensetzungen ohne die
erwähnten Nachteile brauchbar ist
Diese Aufgabe wird gelöst durch Organosilicone, die im Anspruch 1 gekennzeichnet sind.
Die Erfindung beruht auf der Erkenntnis, daß die erwähnten Organosilicone eine ausgezeichnete Verbesserung der Haft- oder Klebwirkung von härtenden Massen, wie Siliconharzen, Polyurethanen, Phenolharzen, Polyestern, Epoxyharzen, Polysulfiden und dergleichen, auf Oberflächen verschiedener Unterlagen erbringen und diese Wirkung nicht abnimmt, selbst wenn die Stelle, wo die härtende Masse aufgetragen wird, feucht ist
Das Verhältnis der Verbindung (1) zur Verbindung (2)
Die Erfindung beruht auf der Erkenntnis, daß die erwähnten Organosilicone eine ausgezeichnete Verbesserung der Haft- oder Klebwirkung von härtenden Massen, wie Siliconharzen, Polyurethanen, Phenolharzen, Polyestern, Epoxyharzen, Polysulfiden und dergleichen, auf Oberflächen verschiedener Unterlagen erbringen und diese Wirkung nicht abnimmt, selbst wenn die Stelle, wo die härtende Masse aufgetragen wird, feucht ist
Das Verhältnis der Verbindung (1) zur Verbindung (2)
π liegt vorzugsweise bei 0,75 bis 1,5 Mol Epoxyalkylalkoxysilan
auf 1 Mol Aminoalkylalkoxysilan.
Zur Anwendung der erfindungsgemäßen Organosilicone
wird empfohlen, bis zu 50 Gewichts-%, vorzugsweise 0,5 bis 1,5 Gewichts-%, der Organosilicone
unmittelbar mit einer härtenden Masse vom Typ Polysulfid, Polyurethan, Epoxy- oder Siliconharz zu
mischen oder die Organosilicone in einer Menge bis zu 30 Gewichts-% der erhaltenen Lösung in einem
organischen Lösungsmittel zu lösen und die Mischung
2r> oder Lösung als Grundiermittel auf die Oberflächen
verschiedener Unterlagen (Metall, Glas, Stein, Emaille,
härtende Masse festhaften soll.
»ι keine Beschränkung, beispielsweise können eines oder
mehrere der folgenden Lösungsmittel verwendet werden: Alkohole wie Äthanol, Isopropanol oder
2-Methoxymethanol, Ester wie Äthylacetat, Ketone wie
Äthylmethylketon und aromatische Kohlenwasserstoffe
ν-, wie Toluol oder Xylol.
Die Erfindung wird erläutert durch die folgenden Beispiele:
40
Die Erfindung betrifft neue Organosilicone, die zur Verbesserung der Haftung von härtenden Stoffzusam- 4r>
mensetzungen auf einem Träger dienen.
Härtende Stoffzusammensetzungen auf der Grundlage von Siliconharzen, Polyurethanen, Phenolharzen,
Polyestern, Epoxyharzen, Polysulfiden und dergleichen sind bekannt und werden üblicherweise als Füll- oder w
Deckmassen, Isolier-, Dichtungs-, Abdeck- und Versiegelungsmassen verwendet
Diese härtenden Massen weisen jedoch als Nachteile eine ungenügende Haft- oder Klebfähigkeit an Metalloder
Glasoberflächen auf, so daß bei einer Beschichtung v-,
solcher Unterlagen zunächst ein Grundiermittel und dann erst die härtende Masse aufgebracht werden
müssen. Auf diese Weise erhält man eine verbesserte Haftung durch ein verhältnismäßig einfaches Verfahren.
Als Grundiermittel sind Silane mit funktioneilen bo Gruppen an Kohlenstoffatomen, wie Aminoalkylsilane,
bekannt deren funktioneile Gruppe mit einem Bestandteil der härtenden Masse reagieren kann. Wenn jedoch
das Grundiermittel auf eine feuchte Stelle aufgetragen wird, läßt seine Haftfestigkeit allmählich nach, so daß «
die aufgebrachte Beschichtung sich ablösen kann.
Der Erfindung liegt nun die Aufgabe zugrunde, zu schaffen, die als Haftgrundiermittel
In einen mit einem Kühler, Thermometer und Rührer versehenen 1 -Liter-Kolben werden 222 g (1 Mol)
N-(ß-Aminoäthyl)-y-aminopropyl-trimethoxysiIan und 236 g (1 Mol) y-Glycidoxypropyltrimethoxysilan gegeben.
Die Temperatur wird unter Rühren der Mischung allmählich auf 80—1000C gesteigert und die Mischung
bei einer solchen Temperatur 3 Stunden umgesetzt, um ein Reaktionsprodukt zu erhalten, das eine Viskosität
von 238 es (250C), einen Brechungsindex von 1,4534 und
ein spezifisches Gewicht von 1,085 hatte.
Nach dem Infrarotabsorptionsspektrum hat bei der Reaktion die Amino-Gruppe mit der Epoxy-Gruppe
reagiert.
1 Gewichts-% des Reaktionsproduktes wurde zu einem Abdichtungsmittel vom Polysulfid-Typ (Handelsprodukt
»Thiocoke« der ABC Company) gegeben, worauf man die Mischung auf einer Glasplatte und einer
Aluminiumplatte erhärten ließ.
Die Untersuchung der Haftfestigkeit nach 7 Tagen Stehen sowie nach 7 Tagen Stehen und anschließendem
Eintauchen in Wasser von 25°C während 96 Stunden und schließlich 7 Tagen Stehen und anschließendem
Erhitzen auf 700C, während 96 Stunden lieferte die in Tabelle 1 A für die Glasplatte und Tabelle 1 B für die
Aluminiumplatte aufgeführten Ergebnisse (Messung nach HS A-5754).
Zugesetzte Menge | Haftfestigkeit (kp/cm2) | nacii 7 Tagen | nach 7 Tagen Stehen und Erhitzen | |
Produkt des | Stehen und | |||
Beispiels 1 | nach 7 Tagen | Eintauchen | ||
Stehen | in Wasser | |||
10,9 | Bruch des Abdichtungsmittels | |||
A Glasplatte | 6,5 | Ablösung (Versagen der Klebung) | ||
Erfindung | 1 Gewichts-% | 11,2 | ||
Vergleichsbeispiel | 0 | 3,0 | 12,9 | Bruch das Abdichtungsmittels |
B Aluminiumplatte | 5,0 | Ablösung (Versagen der Klebung) | ||
Erfindung | 1 Gewichts-% | !1,0 | Grundiermittel 7: | |
Vergleichsbeispiel | 0 | 3,2 | ||
Beispiel 2 |
1. Herstellung der Grundiermittel 1 —6
Das Produkt des Beispiels 1 wird in einer 10 Gewichts-% der fertigen Lösung entsprechenden
Menge in Toluol gelöst
Unter Verwendung der gleichen Ausrüstung wie in Beispiel 1 werden 221 g (1 Mol) y-Aminopropyltriäthoxysilan
und 236 g (1 Mol) y-Glycidoxypropyltrimethoxysilan
unter Rühren und allmählicher Steigerung der Temperatur auf 80—100° C im
Verlauf von 3 Stunden bei einer solchen Temperatur umgesetzt Das Reaktionsprodukt hatte eine
Viskosität von 57 es (25° C) und den Brechungsindex 1,4449. Das Produkt wurde in Toluol zu einer
10gewichts%igen Lösung gelöst
Unter Verwendung der gleichen Ausrüstung wie in Beispiel 1 werden222 g(l Mol)N-(^-Aminoäthyl)-yaminopropyltrimethoxysilan
und 472 g (2 Mol) y-Glycidoxypropyltrimethoxysilan unter Rühren
allmählich auf eine Temperatur von 80—1000C
erwärmt und die Mischung 2 Stunden bei einer Temperatur in diesem Bereich umgesetzt, um ein
Reaktionsprodukt mit einer Viskosität von 3270 es und dem Brechnungsindex 1,4420 zu erhalten.
Dieses Produkt wird in Toluol gelöst, um eine 10 Gewichts-% enthaltende Lösung zu erhalten.
Eine 10 Gewichts-% enthaltende Lösung von y-Glycidoxypropyltrimeihoxysilan in Äthanol.
Eine 10 Gewichts-% enthaltende Lösung von N-(/3-Aminoäthyl)-y-aminopropyltrimethoxysilan
in Äthanol.
Eine 10 Gewichts-% enthaltende Lösung y-Aminopropyltriäthoxysilan in Äthanol.
Eine 10 Gewichts-% enthaltende Lösung von 2r>
y-Methacryloxypropyl-trimethoxysilan in Äthanol
(für Vergleichsversuche).
ίο Unter Verwendung der gleichen Ausrüstung wie in
Beispiel 1 wird eine Mischung von 206 g (1 Mol) N-(jS-Aminoäthyl)-y-aminopropyl-methyldimethoxysilan
und 220 g (1 Mol) y-Glycidoxypropyl-methyldimethoxysilan
etwa 7 Stunden auf 130 bis
r> 14O0C erwärmt Das erhaltene Reaktionsprodukt
hatte eine Viskosität von 36 cst bei 25° C und einen Brechungsindex von 1,4448. Das Grundiermittel
besteht aus einer 10 Gewichts-% dieses Produkts in Toluol enthaltenden Lösung.
Unter Verwendung der gleichen Ausrüstung wie in Beispiel 1 wird eine Mischung von 205 g (1 Mol)
4r> y-Aminopropyl-methyl-diäthoxysilan und 246 g (1
Mol) 3,4-Epoxycyclohexyläthyl-trimethoxysilan
etwa 7 Stunden auf 135 bis 1400C erhitzt. Die erhaltene Reaktionsmischung hat eine Viskosität
von 52 cst bei 25° C und einen Brechungsindex von
w 1,4342. Das Grundiermittel besteht aus einer 10
Gewichts-% dieses Produkts in Toluol enthaltenden Lösung.
2. Haftprüfung
r>r) Die obengenannten Grundiermittel 1 bis 9 wurden auf
Oberflächen von Glas- und Aluminiumplatten gestrichen, und es wurde dann ein Dichtungsmittel vom
Polyurethantyp (das Produkt Takenate L-1025 der Takeda Pharmaceutical Industry C, Ltd.) darüber
Sämtliche Proben wurden 7 Tage stehengelassen, dann wurde eine Anzahl 96 Stunden lang in Wasser von
25° C eingetaucht und eine weitere Anzahl 96 Stunden auf 75°C erhitzt. Anschließend wurde die Haftfestigkeit
der erhärteten Abdichtungsmittel auf den Glas- und Aluminiumoberflächen nach der Methode JISA-5754
bestimmt. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle A (Glasplatte) und B (Aluminiumplatte) angegeben.
I | Nummer des |
keines | 5 | nach Ein | 23 01 | Thioco- | Nummer des |
Haftfestigkeit (kp/cm2 | nach Ein | Er- | 5 | 547 6 |
Nummer Abziehfestigkeit | nach nach | Nummer Abziehfestigkeit (kp/2,5 crn) |
I Tabelle 2 | Grun | 1 | tauchen in | Company) verwendet wurde. Die | Grun | nach | tauchen in | hitzen | des Grün- (kp/2,5 cm) | 1 Tag 15 Tagen | des | ||||
Γ | dier | 2 | Wasser | in der folgenden Tabelle 3 A (Glasplat- | dier | 7 Tagen | Wasser | Nummer Haftfestigkeit (kp/cm2) | mittels | Stehen Eintauchen | Grün- nach nach nach | ||||
I | mittels | 3 | te) und B (Aluminiumplatte) angegeben. | mittels | Stehen | des Grün- nach nach Ein- Er- |
in Wasser | dier- Wetter- Wetter- Wetter | |||||||
4 | 2,6 | nach | Tabelle 3 | 10 | dicr- 7 Tagen tauchen in hilzen | Vergleich keines 1,3 1,0 | mittels einwirkung einwirkung einwirkung | ||||||||
I .■i |
keines | 5 | 6,6 | Er | A ζ | mittels Stehen Wasser | Erfindung 1 16,0 14,8 2 15,4 15,0 |
während während während | |||||||
V | 1 | 6 | Haftfestigkeit (kp/cm2 | 6,0 | hitzen | 1 f\ | 6,5 Q 1 |
) | 100 Std. 300 Std. 500 Std. | ||||||
r A Glasplatte | 2 | 7 | nach | 6,4 | keines I |
J,U Q A |
O1J O f\ |
Vergleich 4 4,0 3,5 a) Vergleich 5 5,7 3,7 a) |
Beispiel 5 | ||||||
'■ Vergleich | 3 | 8 | 7 Tagen | 3,6 4,1 5,0 |
8,5 | I f\ |
8,0 O O |
8,0 O r |
15 | Vergleich 6 5,7 3,5 ai | Die obengenannten Grundiermittel 1 und 2 wurden | Vergleich keines 0.5 0,5 0,5 | |||
; Erfindung | 4 5 6 |
9 | Stehen | 4,4 | 13,5 | 2 1 |
8,8 Q C |
8,J 3,7 |
Vergleich 7 5,2 3,4 a) | auf Oberflächen von Glasplatten gestrichen und mit | Erfindung 1 16,0 16,0 15,5 | ||||
5 Erfindung | 7 | 6,2 | 12,1 | A Glasplatte | j 4 |
O,J 4,7 |
3,5 | Erfindung 8 8,4 11,2 h) | dem gleichen Abdichtungsmittel wie in Beispiel 4 | 2 15,8 17,0 15,4 | |||||
> Erfindung | 8 | 4,2 | 6,0 | 12,4 | 5 | 5,9 | 3,5 | a) | 2» | Erfindung 9 7,8 10,4 h) | überzogen und die gebildeten Filme gehärtet. In einem | ||||
Vergleich Vergleich Vergleich |
9 | 6,5 | 9,5 9,7 9,8 |
Vergleich | 6 | 5,6 | 32 | a) | ") Klebversagen. *) Bruch des Abdichtungsmittels. |
Wetter-Autometer (Kohle-Elektroden) wurden die | |||||
r Vergleich | B Aluminiumr'atf* | 5,7 | 9,2 | cn inuung | 7 | 5,3 | 8,2 | b) | Prüfstücke für 100,300 und 500 Stunden bewettert und | ||||||
Erfindung | mJ tL·» UlllIlllUlll^ | 5,8 | 2,3 | 12,4 | Erfindung | 8 | 8,6 | 8,1 | b) | Beispiel 4 | dann der Abziehprüfung unterworfen. Die Ergebnisse | ||||
i Erfindung | Vergleich | 4,8 5,4 5,7 |
6,0 | 12,2 | Erfindung Vergleich |
9 | 8,4 | Die angegebenen Grundiermittel 1 und 2 wurden auf | sind in Tabelle 5 angegeben. | ||||||
Erfindung | 5,0 | 8,6 | Vergleich | 25 | Oberflächen von Glasplatten gestrichen und mit | Tabelle 5 | |||||||||
Erfindung | 5,7 | 7,3 | Vergleich | Abdichtungsmittel vom Polysulfidtyp (das Produkt | X OUvIIv mJ | ||||||||||
Erfindung | 5,5 | 3,5 | 5,7 | Vergleich | schnellhärtendes Thiocol der Thiocol Company) be | ||||||||||
Vergleich | 3,4 | 11,0 | Erfindung | 5,0 | a) | schichtet, um gehärtete Filme zu erhalten. Die | |||||||||
Erfindung | 3,5 | 11,2 | Erfindung | keines | 3,2 | 10,7 | b) | Prüfstücke wurden nach eintägigem Stehen bzw. nach | |||||||
Erfindung | 2,6 | 3,2 | 10,7 | 1 | 8,0 | 11,0 | b) | 10 | 15 Tagen Eintauchen in Wasser von Raumtemperatur | ||||||
Vergleich | 6,0 | 6,2 | 7,2 | B Aluminium | 2 | 8,3 | 10,6 | h) | einer Abziehprüfung nach JIS A-5754 (japanische | ||||||
Erfindung | 6,6 | 6,0 | 8,7 | platte | 3 | 7,7 | Industrienorm) unterworfen, bei der die gehärteten | ||||||||
Erfindung | 6,4 | 8,3 | Filme in der Richtung von 180° abgezogen wurden. Die | ||||||||||||
3,8 | 6,8 | Vergleich | Vi | Ergebnisse sind in Tabelle 4 aufgeführt | |||||||||||
5,9 | 10,4 | Erfindung | |||||||||||||
5,7 | 10,5 | Erfindung | Tabelle 4 | ||||||||||||
3,4 | Erfindung | ||||||||||||||
6,6 | Die Prüfung des Beispiels 2 wurde wiederholt, wobei | ||||||||||||||
6,2 | nur statt des Abdichtungsmittels vom Polyurethantyp | 40 | |||||||||||||
Beispiel 3 | Abdichtungsmittel vom Polysulfidtyp (Produkt | ||||||||||||||
ke der ABC | |||||||||||||||
Ergebnisse sind | 45 | ||||||||||||||
50 | |||||||||||||||
55 | |||||||||||||||
60 | |||||||||||||||
t>5 | |||||||||||||||
Die obengenannten Grundiermittel 1 und 2 werden auf die Oberflächen von verschiedenen Trägern
aufgestrichen, nämlich Phenolharzplatte, Epoxyharzschichtolatte,
ABS-Harzplatte, Polycarbonatplatte und
Po!>phenylenoxidplatte. Auf diesen Anstrich wurde ein Abdichtungsmittel vom Polysulfidtyp (das Produkt Fian
Sealer der Nippon Additives Co, Ltd.) aufgetragen und
gehärtet. Es wurde die Scherfestigkeit der Proben der gehärteten Abdichtungsmittel auf den verschiedenen
Platten geprüft In jedem Fall wurde nicht die Haftfläche abgelöst, sondern das gehärtete Abdichtungsmittel
selbst zerbrochen.
Die obengenannten Grundiermittel 1,2 und 3 wurden je auf Metalloberflächen von Nickel, rostfreiem Stahl,
Weichstahl, Aluminium und Kupfer aufgetragen und mit dem gleichen Abdichtungsmittel wie in Beispiel 6
beschichtet, welches gehärtet wurde.
Die gleiche Prüfung der Scherfestigkeit wie im Beispiel 7 wurde an den Prüfstücken vorgenommen. In
jedem Fall wurde nicht die Haftfläche entfernt sondern das gehärtete Abdichtungsmittel selbst zerbrochen.
Die obengenannten Grundiermittel 1, 2 oder : wurden auf Oberflächen von Glas, Aluminium, Weich
■j stahl und Eisen aufgebracht und auf diese eir
Siliconabdichtungsmittel (»Shinetsu Silicone Sealant« der Firma Shinetsu Chemical Company) aufgetrager
und gehärtet.
Die gleiche Prüfung der Scherfestigkeit wie irr
ίο Beispiel 7 wurde an jeder Probe durchgeführt. Dabe
wurde festgestellt, daß die haftende Oberfläche nidr
entfernt, sondern das gehärtete Abdichtungsmitte selbst zerbrochen wurde.
Beispie! 9
Die obengenannten Grundiermittel 1, 2 oder 2 wurden auf die Oberfläche je einer Platte au!
Phenolharz, Epoxyharz und Polycarbonat aufgebracht und dann auf diese ein Siliconabdichtungsmitte
(»Shinetsu Silicone Sealant« der Firma Shinetsi Chemical Company) aufgebracht und gehärtet.
Die gleiche Prüfung der Scherfestigkeit wie irr vorigen Beispiel wurde mit jeder Probe durchgeführt
und es wurde gefunden, daß die haftende Oberfläch« nicht entfernt, sondern das gehärtete Abdichtungsmitte
selbst zerbrochen wurde.
Claims (1)
1. Organosilicone, erhalten durch Umsetzung eines Aminoalkylalkoxysilans der Formel:
R2
— R1—Si
0)
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C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |