DE2264979A1 - Thiazolo- eckige klammer auf 3.2-a eckige klammer zu -pyrimderivate, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende arzneimittel - Google Patents

Thiazolo- eckige klammer auf 3.2-a eckige klammer zu -pyrimderivate, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende arzneimittel

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DE2264979A1 DE2264979*A DE2264979A DE2264979A1 DE 2264979 A1 DE2264979 A1 DE 2264979A1 DE 2264979 A DE2264979 A DE 2264979A DE 2264979 A1 DE2264979 A1 DE 2264979A1
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Description

SEPERIC, Ryfstraße 50, Morat (Kanton Fribourg), Schweiz
Thiazolo-/3.2-a7-pyrimidinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Arzneimittel.
Die Erfindung betrifft eine Reihe chemischer Verbindungen mit therapeutischen, insbesondere analgetisehen Eigenschaften.
Diese Verbindungen (I) stellen solche der allgemeinen Formel der Fig. 1 dar, in der R1 und R2 Wasserstoffatome und R, eine niedere Alkylgruppe bedeuten, sowie deren Additionssalze mit Säuren, insbesondere mit pharmazeutisch verträglichen Säuren.
Bei den Verbindungen (I) handelt es sich also um in 3-Stellung substituierte Thiazolinopyrimidin-5-one. Es ist zu erwähnen, daß derartige Substitutionen Stereoisomere zur Folge haben können; die Erfindung betrifft ferner sowohl razemische als auch optisch aktive Formen.
509883/0935
Zur Herstellung der Verbindungen (I) kann man das Verfahren gemäß Fig. 2 anwenden.
Dieses Verfahren besteht darin, daß man ein 2-Iminothiazolidin (II) mit einem Alkylalkoxymethylenmalonat (III) kondensiert, wobei R. und Rp Wasserstoffatome und P-, eine niedere Alkylgruppe bedeuten und R eine niedere Alkylgruppe, insbesondere eine Äthylgruppe ist, den auf diese V/eise erhaltenen Ester
(IV) hydrolysiert und in die Säure (V) überführt, die Säure
(V) decarboxyliert und gegebenenfalls das auf diese Weise erhaltene Derivat (I) in ein Salz überführt.
Das Iminothiazolidin (II) kann in freier Form oder in der Form eines Salzes verwendet werden. Im letzteren Fall wird das Imin in situ durch eine alkalische Verbindung freigesetzt. Die Kondensation des Iminothiazolidins (II) mit dem Alkylalkoxymethylenmalonat (III) wird vorteilhafterweise in einem organischen Lösungsmittel, wie Äthanol, durchgeführt. Die Hydrolyse des Esters (IV) wird in üblicher Weise durchgeführt, z.B. unter Fückfluß in Ameisensäure in Gegenwart von Methansulfonsäure. Die Decarboxylierung der Säure (V) erfolgt gleichfalls in üblicher Weise, z.E. durch Erhitzen in Gegenwart von Kupferoxid.
Bei den Zwischenverbindungen (IV) und (V) handelt es sich gleichfalls um neue Verbindungen.
Nachstehend wird die Erfindung durch Beispiele näher erläutert.
Beispiel 1
Herstellung von 2,3~Dihydro-3-methylthiazolo-/3.2-a/-pyrimidin-5-on (Formel I: R1 = R2 = H ; R3 = CH3; Code-Nr. 771).
509883/0935
•w» 'S «w
(a) Herateilung von Äthyl-2,3-üihydro-3-ffiethyl-5-oxothiaEolo (3.2.a)pyrimidin-6-carboxylat (Formel IV: R1 = H2 -R, » Hj R, κ OH5; R « C2H5)·
In einen Einliterkolben wurden 58 g 2-Imino-4-Eiethylthiai;olidin (Formel Ils R1 « R2 * R4 · H; R5 « CH5), 108 g Äthyläthoxy- »ethylensialonat (Formel III) und 500 ml Äthanol gegeben. Die schwach gelbe Lösung wurde 4 Stunden lang unter Rückfluß gehalten. Man ließ die Losung Abkühlen und gab sie dann in ein KAIttbad. Man ließ die Lösung über Nacht im Kühlschrank stehen. Bas abgeschiedene Produkt wurde abgesaugt, eweiaal alt ithyläther gewaschen und ftanaoh getrocknet· Man erhielt 107 g Seter, PP. « HO0 bis 142*3.
Analyset Geaamtstickstoff1 berechnet: 11,66 £
gefunden: 11,67 i>
(b) Herstellung von 2,3-Bihydro-'3-oeth3rl-5"-oxothiazolo(3.2.a) -pyrimidln-o-carbonsaure (Formel Y: R1 * M9 * H4 = H; R, = CH,),
In einen Zweiliterkolben wurden 100 g des vorstehend angegebenen Eaters, 77 g Methaneulfoneäure und 800 ml 90-prozentige Ameisensäure gegeben» Dies« Lösung wurde 4 Stunden lang unter Rückfluß gehalten. Man ließ die Lösung abkühlen, goß sie dann in einen Fünfliter-Erlenmeyerkolben, wozu B»an 3 1 Wasser unter Rühren gab. Man rührte 1 Stunde lang weiter, wonach man et ie Lösung im Kühlschrank 48 Stunden lang stehen ließ. Räch dem Abfiltrieren, Waschen mit eiskaltem destillierten Wasser und anschließender Trocknung im Vakuumofen bei 50° erhielt man 61 g der Säure, FP. * 159° bis 1600C.
Analyse: Gesamtstickstoff: berechnet: 13,20 ?6
gefunden: 13t25 1>
BAD ORIGINAL 509883/0935
(c) Herstellung von 2,3~Dihydro-3-methylthiaBolo(3.2.a)pyrimidin-5-on.
In einem 250-ml-Kolben wurden 60 g der vorstehend angegebenen Säure lind 11g Kupferoxid Innig gemischt· Die Miβchung wurde in ein Legierungebad von 170° gegeben. Al· eine Schmelze erhalten wurde, wurde die Temperatur d·· Bade· auf 270 in 15 Minuten erhöht. Die Reaktion war nach 5 Minuten bei 270° abgeschlossen. Han hielt die Reaktionsmiechung noch 10 Minuten bei 270° bis 280°. Man ließ abkühlen, nahm mit 200 ml Chloroform auf, behandelt· in der Wäre· Bit Kohle, filtrierte mit Hyflosupercel ab, wusch viermal Bit h*iS*m Chloroform, wonach man die größte Menge de· Chloroform· mit einem Hotation·· verdampfer entfernte. Das erhaltene braune Produkt wurde bei 245° bis 250° destilliert, danach in Äthanol «elöet, mit Κοϋβ behandelt, abfiltriert» mit Ithanol gewasohen, im Kühlschrank 2,5 Stunden lang stehen gelassen, abgesaugt, mit Äthanol gewaechen und getrocknet. Man erhielt 27 £ Produkt, FP. » 990C*
Analyse: Oesamtetickstofft berechnet! 16»65 £
gefundent 16*52 Jt
(d) Herstellung von 2f 3-Dihydro-3-a«thyltAia»olo(3«2»a)pyrimidin-5-on-d-caaphoeulfonat (Code-Hr, 882).
In 20 ml Aceton wurden bei 35° bis 40° 4,2 g de· Produkt« (Vr. 771) gelöet, das gemäß d«m vorstehenden Beispiel 1 erhalten wurde. Danach gab man portiowiwel·· 5»8 g d-Caapho-■ulfonaäure su. Hau erhielt anfangs eine homogene Lösung, aus der sieh dann «ine Maas· fttchied. Man kühlte 4 Stunden lang im Biebad ab. Man eaugte ab, wueoh «weimal mit Aceton und trooknet· dann im Sxsikkator fib#r Ätzk»li . Man erhielt auf die·« Weis· 7,6 g Produkt. FP. - 1470C.
BAD ORIGINAL
509883/0935
Analyse:" Gesamtstickstoff: berechnet: 6,99 1°
gefunden: 7 1°
Beispiel b I
Herstellung von (-)-2,3-Dihydro-3-methylthiazolo(3.2.a)pyrimidin -5-on (Code-Nr. 855).
In 135 ml lauwarmem Äthanol wurden 19,9 g des raaemiochen · Produkts Nr. 771 gelöst, das gemäß Beispiel 1 erhalten wurde» Man gab allmählich 16,9 g reine kristallisierte L-(+)-Weinsäure hinzu. Die erhaltene Lösung wurde abfiltriert und mit Äthanol gewaschen. Man ließ die Reaktionsmischung abkühlen und 71 Stunden lang bei -250C stehen. Es wurde unter Vakuum bei Raumtemperatur getrocknet. Man erhielt auf diese Weise 9 g Produkt, PP. = 102° bis 104°C. '
BAD
5Ö9883/Ö93S
Analyse; /-i^a/ntaticka r,u.ff: berechnet: 16,65 $>
ρ,- gefunden: 16,61 1> /"u^ph;:^ =r -2,2° (C » 4,3 #, Methanol).
In der Tollenden lebeile werden die Konstitution und die physikalischen £i-;enachaften der Verbindungen (I), die geaftß den vorstehenden Beispielen erhalten wurden, und anderer Verbindungen (I) angegeben, die in ähnlicher Weiee hergestellt wurden. In der Tabelle sind jeweils die Werte der analgetischen Aktivität der Verbindungen (I) angegeben, die n&c\ einer Üblichen Methode zur .Ermittlunti dieser Aktivität beetiomt wurden, uni zwar nach dec "Sohnerz-Teot" (writhing ttet).
Mäuee erhielten eirie einmalige intraperitoneale Injektion von 0,2 ml 6 °/oo (p. 1000) Eesigtäure. DIq bu testende Verbindung (I) wurde buceal in einer Dosis von 1 bis 20 mg/kg eine halbe Stunde vor der Injektion der tfuii^däure verabreicht. 23Ie AneaM der charakteristieohen Streckbewegungen infolro der £ohinerzen vurde 15 Minuten lang nach Injektion der Essigsäure gezählt.
BAD ORIG/NAL
509883/093S
CD CO CU
Code-Nr. Substituent in
3-Stellung		 PP
(0C; Rohr)		 Analgetische
Wirkung
(Writhing Te&t)
DA 50 (mg/kg
Maus per os)		 Toxizität
DL 50
(mg/kg
Maus per
os)		 Therapeu
tischer
Index
DA 50/
DL 50
771 CH, 99 5 700 1/140
786 C2H5 60-62 5 425 1/85
855 (-)-Enantiomeres
des Derivats
Nr. 771		 102-104 3 700 1/230
882 d-Camphosulfon-
SaIz des Derivats
Nr. 771		 147 10 1200 1/120
Phenylbutazon 85 575 1/8
Paracetamol 110 625 1/6
.CO CO
Zum Vergleich werden in der vorstehenden Tabelle auch Werte
für Phenylbutazon und Paracetamol als Vergleichssubstanzen
angeführt. Wie sich aus der Tabelle ergibt, sind alle erfindungsgemäßen Verbindungen durch ihren therapeutischen Index
den beiden Vergleichssubstanzen überlegen.
Die analgetische Aktivität der Verbindungen (I) erlaubt ihre Anwendung in der Humanmedizien, wobei diese Verbindungen
oral, parenteral oder rektal in einer täglichen Dosis von im allgemeinen 100 bis 900 mg verabreicht werden können.
Für diese Verabreichungen werden die Verbindung;·η (I) in
therapeutische Präparate mit Trägern oder Bindemitteln übergeführt, die für die diversen Verabreichungen geeignet sind.
Die Präparate in iörm von Einheitsdosen, wie Tabletten,
Suppositorien oder Ampullen enthalten vorzugsweise 100 bis
300 mg Verbindung (I).
BAD ORIGINAL
509883/09 3 5

Claims (12)

Betr.: Patentanmeldung P 22 64 979.2 SEPERIC Neue Patentansprüche 1 bis 12
1. Thiazolo-/3.2-a/-pyrimidinderivate der allgemeinen Formel
R2'
R3
H,.
in der R1 und R2 Wasserstoffatome und R, eine niedere Alkylgruppe bedeuten, sowie deren Salze mit Säuren.
2. 2,3-Dihydro-3-methylthiazolo-/3.2-a7-pyrimidin-5-on und dessen Salze.
3. (-)-2,3-Dihydro-3-methylthiazolo-/3.2-a7-pyrimidin-5-on und dessen Salze.
4. 2,3-Dihydro-3-äthylthiazolo- /3 · 2-a7-pyrimidin-5-on und dessen Salze.
609883/0935
5. Derivate nach einem der Ansprüche 2 bis 3» dadurch gekennzeichnet, daß sie in Form des d-2,3-Dihydro~3~niethylthiazolo-/3.2-a/-pyrimidin-5~on-camphosulfonats vorliegen.
6. Verfahren zur Herstellung von Derivaten gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man ein 2-Iminothiazolidin der formel
NH NH
Cn)
mit einem Alkylalkoxymethylenmalonat der Formel RO - CH = C(CO2R)2
kondensiert, wobei in den Formeln R.,, R2 und R-. die Bedeutungen gemäß den vorhergehenden Ansprüchen besitzen und R eine niedere Alkylgruppe ist, den auf diese Weise erhaltenen Ester hydrolysiert und in die Säure überführt, die Säure decarboxyliert und gegebenenfalls das auf diese Weise erhaltene Derivat in ein Salz überführt.
7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man das 2-Iminothiazolidin in freier Form oder in Form eines Salzes einsetzt, wobei man das Imin im letzteren Fall in situ mit einer alkalischen Verbindung freisetzt.
8. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kondensation in einem organischen Lösungsmittel durchführt.
9. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
509883/0935
BAD ORIGINAL
.A4.
dadurch gekennzeichnet, daß man den Ester durch Erhitzen
unter Rückfluß in Ameisensäure in Gegenwart von Methansulfonsäure hydrolysiert.
10. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man die Säure durch Erhitzen in Gegenwart von Kupferoxid decarboxyliert.
11. Arzneimittel, bestehend aus einem oder mehreren
Derivaten gemäß den vorhergehenden Ansprüchen als Wirkstoff und üblichen Hilfs- und Trägerstoffen.
12. Arzneimittel nach Anspruch 11, gekennzeichnet durch Einheitsdosen mit jeweils 100 bis 300 mg Wirkstoff.
509883/0935
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