DE2264648A1 - Penicillinsulfoxidanhydride und verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents

Penicillinsulfoxidanhydride und verfahren zu ihrer herstellung

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DE2264648A1
DE2264648A1 DE2264648*A DE2264648A DE2264648A1 DE 2264648 A1 DE2264648 A1 DE 2264648A1 DE 2264648 A DE2264648 A DE 2264648A DE 2264648 A1 DE2264648 A1 DE 2264648A1
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mixed anhydride
sulfoxide
penicillin sulfoxide
benzyl penicillin
acid
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Hermanus Jacubus Kooreman
Hong Sheng Tan
Jan Verweij
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Gist Brocades NV
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Gist Brocades NV
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    • C07D501/00Heterocyclic compounds containing 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. cephalosporins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
    • C07D501/02Preparation
    • C07D501/08Preparation by forming the ring or condensed ring systems
    • C07D501/10Preparation by forming the ring or condensed ring systems from compounds containing the penicillin ring system
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
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Description

DIPL.-CHEM. DR. VOLKER VOSSlUS
PATENTANWALT
MÖNCHEN 86, 2 2. APR. 1974
SIEBERTSTRASSE
PHONE: AT 4075
CABLE ADDRESS: BENZOLPATENT MÖNCHEN TELEX 5-29453 VOPAT D
P 22 64 648.6 Ausscheidung aus P 22 40 224.0-44 u.Z.: K 035 Div. I Case: DUI-1185 A
" Penicillinsulfoxidanhydride und Verfahren zu ihrer Herstellung "
Priorität: 17. August 1971, Großbritannien, Nr. 38 637/71 21. Dezember 1971, Großbritannien, Nr. 59 516/71
Die Erfindung betrifft Penicillinsulfoxidanhydride der allgemeinen Formel I
R1-CH- CH (
-N.
-CH - COOI-ί,
(D
in der R^ eine Benzylcarbonamido- oder Phenoxymethylcarbonamidogruppe und Rp eine Säureanhydridgruppe der allgemeinen Formel Ha, Hb oder Hc
•V
(Ha)
R - M2-
oder
(lib)
409830/1062
6 E7
(lic)
-2- 22646A8
bedeutet, in der die Reste R^ bis Ry gleich oder verschieden sind und Halogenatome, vorzugsweise Bromatome darstellen oder Rg und Ry zusammen ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeuten, M1 ein Bor-, Aluminium- oder Phosphoratom, M2 ein Silicium-, Germanium- oder Zinnatom und M^ ein Phosphor- oder Wolframatom darstellt, oder Rp ein Rest.der allgemeinen Formel ITd
Ro-C- (lld)
° Il
bedeutet, in der RQ ein Halogenatorn,- einen gegebenenfalls durch Halogenatome substituierten niederen Alkylrest oder einen Arylrest darstellt, oder Rp eine Thionyl-, Oxalyl- oder p-Toluolsulfonylgruppe bedeutet.
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man in an sich bekannter Weise ein Aminopenicillansäuresulfoxid der allgemeinen Formel III
S
y \
R —CH CH C(CHj
o-c
in der R1 die vorstehende Bedeutung hat und Y ein Wasserstoff- *
oder Alkalimetallatom, vorzugsweise ein Natrium- oder Kalium-
atora darstellt, mit einem Halogenid der allgemeinen Formel IV,
R2-X (IV)
in der R2 die vorstehende Bedeutung hat, und X ein Halogenatom,
darstellt, vorzugsweise ein Cnlor- oder Bromatoir/ zur Umsetzung bringt.
Vorzugsweise wird die Umsetzung in einem inerten organischen
409830/1062
Medium, wie Dichloiäthan oder Chloroform, und bei Temperaturen von -20 bis 60°C durchgeführt. Wenn der Rest Y ein Wasserstoff atom bedeutet, wird die Umsetzung vorzugsweise in Gegenwart einer stickstoffhaltigen Base, wie Pyridin oder Picolin, als Halogenwasserstoffacceptor durchgeführt.
Die Verbindungen der allgemeinen -Formel I sind wertvolle Zwischenprodukte bei einem neuen Verfahren zur Herstellung von 7-substituierten Aminodesacetoxycephalosporansäurederivaten, das in der- DT-OS 2 240 224 beschrieben ist. Bei diesem Verfahren wird eine Verbindung der allgemeinen Formel I bei Temperaturen bis zu etwa 16O°C in einem wasserfreien inerten organischen Lösungsmittel mit einer wasserfreien Säure .erhitzt, welche die ' Ringerweiterung des Penam-Ringes zu einem Δ --Cephem-Ring bewirkt. Die Umsetzung wird in Gegenwart einer Silicium enthaltenden Verbindung durchgeführt, die (a) das bei der Ringvergrößerung gebildete Reaktionswasser genügend rasch entfernt, um eine Hydrolyse des im Molekül vorhandenen Säureanhydridrestes zu verhindern und (b) neutrale oder basische Hydrolyseprodukte bildet. Die bei diesem Verfahren verwendete wasserfreie Säure
.A u sina ß ist genügend stark, daß sie nicht in nennenswertem/unter den Reaktionsbedingungen silyliert wird. Das verfahrensgemäß hergestellte 7-substituierte Aminodesacetoxycephalosporansäurederivat der allgemeinen Formel V
• E1-CH- cn Scho
1I ι I 2
^C — N C- CH-
·-■ ■ ■ COOR
L -1
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in der R1 und Rp die vorstehende Bedeutung haben, wird in situ hydrolysiert und die erhaltene Δ -7-substituierte Aminodesacetoxycephalosporansäure wird als solche oder als Salz, beispielsweise als Natrium-, Kalium-, Calcium- oder Aminsalz, abgetrennt.
Dieses neue Verfahren zur Herstellung der Cephalosporansäuren aus Penicillansäuresulfoxidanhydriden vermeidet die Decarboxylierung des Penicillansäuresulfoxids und hat ferner den Vorteil, daß das gesamte Verfahren als einstufiges Eintopfverfahren durchgeführt v/erden kann, das somit leichter durchführbar ist, als die bekannten Verfahren. Man erhält in guter Ausbeute unmittelbar die antibiotisch wertvollen Δ -Cephemverbindungen.
Die Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1
Herstellung des gemischten Anhydrids von Phenoxymethylpenicil.linsulfoxid und Essigsäure
Eine Lösung von 0,28 ml (3 mMol) Acetylbromid in 5 ml 1,2-Dichloräthan wird zu einer Lösung von 1,1 g (3 mMol) Phenoxymethylpenicillinsulfoxid und 0,72 ml (9 mMol) Pyridin in 20 ml 1,2-Dichloräthan gegeben. Nach 1-stündigem Rühren bei O0C wird das Reaktionsgemisch filtriert und das Filtrat zur Trockene
eingedampft. Es werden 1,08 g (2,6 mMol) eines schaumigen Rückstands erhalten, der das gemischte Anhydrid aus Phenoxymethylpenicillin und Essigsäure darstellt.
IR-Absorptionsspektrum in CHCl3: 1820, 1800, 1758 und 1000 cm"1. NMR-Spektrum in CDCl^ (Tetramethylsilan als interner Standard):_|
A09830/ 1062
δ = 1,35 (s, 3); 1,74 (s, 3); 2,32 (s, 3); 4,55 (s, 2); 4,72 (s, 1); 5,17 (d, 1; J=4,5 Hz); 6,12 (q, 1; J=11 Hz und 4,5 Hz); etwa 7 (m, 5).
Beispiel 2
Herstellung des gemischten Anhydrids von Benzvlpenicillinsulfoxid und Essigsäure
Eine Lösung von 1,05 g (3 inMol) Benzylpenicillinsulfoxid in 20 ml alkoholfreiem Chloroform wird.nach Zugabe von 0,72 ml (9 mMol) Pyridin auf 00C abgekühlt. Bei einer Temperatur von O0C werden innerhalb 30 Minuten unter Rühren 0,28 ml (3 mMol) Acetylbromid eingetropft. Sodann wird das Reaktionsgemisch bei Raumtemperatur eingedampft. Der Rückstand ist das gemischte Anhydrid.
IR-Absorptionsspektrum in CHCl3: 1820, 1800, I76O und 1010 cm"1. NMR-Spektrum in CDCl^ (Tr'imethylsilan als interner Standard): δ = 1,31 (s, 3); 1,68 (s, 3); 2,30 (s, 3); 3,59 .Cs, 2); 4,62 (s, 1); 5,15 (d, 1; J=4,5 Hz); 5,97 (q, 1; J=10 Hz und J=4,5 Hz); etwa 7,40 (s, 5) ppm.
Beispiel 3 Herstellung des gemischten Anhydrids von Benzvlpenicillinsulf.·- ·
oxid und Propionsäure
0,97 g (2,5 mMol) des Kaliumsalzes von Benzylpenicillinsulfoxid werden in 15 ml Dichloräthan suspendiert. Nach gelindem Erwärmen wird die erhaltene Lösung auf etwa 00C abgekühlt. Man erhält ein Gel, das langsam mit 0,23 ml (2,5 mMol) einer Lösung von Propionylbromid in 5 ml Dichloräthan versetzt wird. Das Gel
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verschwindet, und es bildet sich eine Fällung von Kaliumbromid. Nach 30 Minuten wird die Fällung abfiltriert und das Filtrat mit Cyclohexan versetzt. Die gebildete Fällung ist das gemischte Anhydrid von Bon.'ylpenicillinsulfoxid mit Propionsäure.
IR-Absorptions;;;.' ]. ί ■ .:;i in CHCl,: 1820, 1800, 1755 und 1030 cm"1. NMR-Spektrum in C: „i, (Tetramethylsilan als interner Standard): 6= 1,08 (t, 3: J-7 Hz); 1,31 (s, 3); 1,69 (s, 3); 2,56 (q, 2; J=7 Hz); 3,60 (s, 2); 4,67 (s, 1); 5,02 (d, 1; J=4,5 Hz);
6.04 (q, 4; J=10 Hz und J=4,5 Hz); 7,29 (s, 5)ppm.
Beispiel 4
Herstellung des gemischten Anhydrids von Benzylpenicillinsulf- oxid und Benzoesäure
1.05 g (3 mMol) Benzylpenicillinsulfoxid.und 0,72 ml (9 mMol) Pyridin werden in 20 ml Dichloräthan gelöst. Mach dem Abkühlen auf O0C wird eine Lösung von 0,41 ml (3,5 mMol) Benzoylbromid in 5 ml Dichloräthan eingetropft. Nach 1 Stunde v/ird das auskristallisierte Pyridin-hydrobromid abfiltriert und das Filtrat bei Raumtemperatur eingedampft. Es hinterbleibt das gemischte Anhydrid als schaumartiger Rückstand.
IR-Absorptionsspektrum in CHCl,: 1810 bis 1820, 1790, 1740 und
-1
1000 cm .
Beispiel 5
Herstellung des gemischten Anhydrids von Phenoxymethylpenicil- linsulfoxid und Benzoesäure
Die Herstellung erfolgt gemäß Beispiel 4.
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IR-Absorptionsspektrum in CHCi3: 1810 bis 1820, 1790 bis 1800, 1740 bis 1750 und 1000 cm"1.
Beispiel 6
Herstellung des gemischten Anhydrids von Phenoxvmethvlpenicillinsulfoxid und p-Toluolsulfonsäure
1,2 g (3 mMol) des Kaliumsalzes von Phenoxymethylpenicillinsulfoxid werden in 15 ml Dichloräthan suspendiert und mit einer Lösung von 0,57 g (3 mMol) p-ToluolsulfonylChlorid in 5 ml Dichloräthan versetzt. Nach Zugabe von 0,48 ml (6 mMol) Pyridin wird das Gemisch auf 50 C erwärmt. Man erhält eine bräunliche Lösung und eine Fällung. Nach 15 Minuten wird die Fällung abfiltriert und das Filtrat eingedampft. Der" Rückstand besteht aus dem Anhydrid.
IR-Absorptionsspektrum in CHCl^: 1810 bis 1820, 1790, 1740 bis 1750 und 1010 cm"1.
Beispiel 7
Auf die in den vorstehenden Beispielen beschriebene Weise wird Benzylpenicillinsulfoxid mit folgenden Säurederivaten umgesetzt:
I. Trichloracetylbromid 2. Trichloracetylchlorid 3. Oxalylbromid 4. Phosgen
5. Thionylchlorid 6. ' Thionylbromid
7. Phosphortribromid 8. Bortribromid
9. Aluminiumtribromid 10. Siliciumtetrabromid
II. Germaniumtetrabromid 12. Zinntetrabromid 13. Phosphorpentabromid 14. Phosphoroxybromid 15. Phosphorthiobromid 16. V/olframpentabromid.
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Bei dieser Umsetzung werden die entsprechenden Trichloracetyl-, Oxalyl-, Carbonyl- und Thionylanhydride des Benzylpenicillinsulfoxids, das Anhydrid von Benzylpenicillinsulfoxid und Phosphortribromid, Bortribromid, Aluminiumtribromid, Siliciumtetrabromid, Germaniumtetrabromid, Zinntetrabromid, Phosphorpentabromid, Phosphoroxybromid, Phosphorthiobromid bzw. Wolframpentabromid gebildet.
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Claims (24)

Patentansprüche
1. Penicillinsulf oxidanliydride der allgemeinen Formel I
CH CH
in der R^ eine Benzylcarbonamido- oder Phenoxymethylcarbonami dogruppe und Rp eine Säureanhydridgruppe der allgemeinen Formel Ha, lib oder Hc
R3 \ M1 R4 R. __: M0 _ 4/2 R5
E3 oder
(Ha) (Hb) (lic) .
bedeutet, in der die Reste R, bis Ry gleich oder verschieden sind und Halogenatome, vorzugsweise Bromatome darstellen oder Rg und Ry zusammen ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeuten, " M1 ein Bor-, Aluminium- oder Phosphoratom, M2 ein Silicium-, Germanium- oder Zinnatom und M^ ein Phosphor- oder Y7olframatom darstellt, oder Rp ein Rest der allgemeinen Formel Hd
R8 - S - (Hd)
bedeutet, in der Rg ein Halogenatom, einen gegebenenfalls durch Halogenatome substituierten niederen Alkylrest oder einen Arylrest darstellt, oder R2 eine Thionyl-, Oxalyl- oder " p-Toluolsulfonylgruppe bedeutet.
L J
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2. Penicillinsulfoxidanhydride der allgemeinen Formel I nach Anspruch 1, in der Rp eine Säureanhydridgruppe der allgemeinen Formel Ha, Hb oder Hc bedeutet und die Reste R^ bis R^ Bromatome darstellen oder R,- mit R~ zusammen ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bildet und R1, M1, Mp und M^ die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
3· Gemischtes Anhydrid von Phenoxymethylpenicillinsulfoxid und Essigsäure.
4. Gemischtes Anhydrid von Benzylpenicillinsulfoxid und Essigsäure .
5. Gemischtes Anhydrid von Benzylpenicillinsulfoxid und Propionsäure.
6. Gemischtes Anhydrid von Benzylpenicillinsulfoxid und Benzoesäure.
7. Gemischtes Anhydrid von Phenoxymethylpenicillinsulfoxid und Benzoesäure.
8. Gemischtes Anhydrid von Phenoxymethylpenicillinsulfoxid
und p-Toluolsulfonsäure.
9. Gemischtes Anhydrid von Benzylpenicillinsulfoxid und Trichloressigsäure.
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10. Gemischtes Anhydrid von Benzylpenicillinsulfoxid und Oxalsäure .
11. Gemischtes Anhydrid von Benzylpenicillinsulfoxid und Phosgen.
12. Gemischtes Anhydrid von-Benzylpenicillinsulfoxid und Thionylchlorid.
13. Gemischtes Anhydrid von Benzylpenicillinsulfoxid und Thionylbromid.
14. Gemischtes Anhydrid von Benzylpenicillinsulfoxid und Phosphortribromid.
15. Gemischtes Anhydrid von Benzylpenicillinsulfoxid und Bortribromid.
16. Gemischtes Anhydrid von Benzylpenicillinsulfoxid und Aluminiumtribromid.
17. Gemischtes Anhydrid von Benzylpenicillinsulfoxid und Siliciumtetrabromid.
18. Gemischtes Anhydrid von Benzylpenicillinsulfoxid und Germaniumtetrabromid.
19. Gemischtes Anhydrid von Benzylpenicillinsulfoxid und Zinntetrabromid.
40983 0/1062
20. Gemischtes Anhydrid von Benzylpenicillinsulfoxid und Phosphorpentabromid.
21. Gemischtes Anhydrid von Benzylpenicillinsulfoxid und Phosphoroxybromid.
22. Gemischtes Anhydrid von Benzylpenicillinsulfoxid und Phosphorthiobromid.
23. Gemischtes Anhydrid von Benzylpenicillinsulfoxid und Wolframpentabromid.
24. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter V/eise ein Aminopenicillansäuresulfoxid der allgemeinen Formel III
COOY
CH --
in der R^ die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat und Y ein V.rasserstoff- oder Alkalimetallatom darstellt, mit einem Halogenid der allgemeinen Formel IV
R2-X (IV)
in der K^ die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat und X ein Halogenatom darstellt, zur Umsetzung bringt.
£09830/ 10 6 2
DE2264648*A 1971-08-17 1972-08-16 Penicillinsulfoxidanhydride und verfahren zu ihrer herstellung Pending DE2264648A1 (de)

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