DE2247654A1 - Azopigmente - Google Patents
AzopigmenteInfo
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- DE2247654A1 DE2247654A1 DE19722247654 DE2247654A DE2247654A1 DE 2247654 A1 DE2247654 A1 DE 2247654A1 DE 19722247654 DE19722247654 DE 19722247654 DE 2247654 A DE2247654 A DE 2247654A DE 2247654 A1 DE2247654 A1 DE 2247654A1
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
- C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
- C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
- C09B29/3621—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
- C09B29/3626—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O)
- C09B29/363—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O) from diazotized amino carbocyclic rings
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft Azopigmente der Formel I
A-(HNCO)n-CONH-B-N=N
HO
in der
η 0 oder 1,
A ein carbocyelisches oder heteroeyelisches Ringsystem,
B einen gegebenenfalls substituierten Phenylenrest und R Cyan oder Carbamoyl
bedeuten.
Reste A sind beispielsweise Phenyl oder Naphthyl, Diphenyl, Anthracnjnonyl sowie die Reste der Formeln
R1-N
OH
oder
wobei diese Reste z.B. noch durch Methyl, Äthyl, Ä"thoxy,
Methylsulfonyl und insbesondere Chlor, Methoxy, Acylamino oder
gegebenenfalls N-substituiertes Sulfamoyl substituiert sein
können und wobei R Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl bedeutet.
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- 2 - O.Z. 29 429
Acylaminogruppen sind beispielsweise Acetylamino, Benzoylamino,
durch Chlor, Methyl, Methoxy oder Äthoxy substituiertes Benzoyl· amino oder Naphthoylamino.
N-Substituenten für die Sulfamoylreste sind z.B.: Wasserstoff,
Methyl, Äthyl, Butyl, Hexyl, ß-Xthylhexyl, ß-Hydroxyäthyl,
Phenyl, Chlorphenyl, Methylphenyl, Methoxyphenyl, Cyclohexyl
oder Benzyl.
Reste R sind im einzelnen beispielsweise: Wasserstoff, Methyl, Butyl, ß-Hydroxyäthyl, Benzyl, Phenyl oder durch Chlor, Methyl
oder Methoxy substituiertes Phenyl.
Als Substituenten für den Rest B kommen z.B. Chlor, Brom, Cyan, Methyl, Äthyl, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Methoxy oder
gegebenenfalls N-substituiertes Carbamoyl oder Sulfamoyl in
Betracht. .
Als gegebenenfalls substituierte Sulfamoylreste sind die gleichen wie für den Rest A zu nennen, als N-substituierte
Carbamoylreste sind die entsprechenden geeignet.
Bevorzugt sind für A wegen der leichteren Zugänglichkeit carbocyclische
Systeme, insbesondere gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Diphenyl sowie die Reste der Formeln
und
die wie angegeben substituiert sein können.
Für R ist Cyan bevorzugt, für R Wasserstoff oder gegebenenfalls
substituiertes Aryl.
Bevorzugte Substituenten für B sind Chlor, Cyan« Methylsulfonyl,
Methoxy, Methyl und gegebenenfalls substituiertes Carbamoyl oder Sulfamoyl.
Die Verbindungen der Formel I sind wertvolle Pigmente, die zur
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- 3 - · O.ζ. 29 429
Verwendung in Druckfarben, zum Einfärben von Kunststoffen oder
von Lacken dienen können. Sie zeichnen sich in der Regel durch gute Brillanz, Ausgiebigkeit, Liehteehtheit und Unlöslichkeit
aus.
Ein besonderer Vorteil vieler Pigmente dieser Reihe besteht darin, daß sie ein ganz ungewöhnliches Deckvermögen aufweisen,
wie man es bisher nur von anorganischen, z,B. Cadmium- oder
Bleipigmenten, nicht aber von organischen Pigmenten kennt.
Die neuen Pigmente ermöglichen, daher für viele Verwendungszwecke erstmalig den Ersatz anorganischer durch organische
Pigmente.
Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I kann man Diazoverbindungen
von Aminen der Formel II
A-(NHCO)n-CONH-B-NH2 II
mit den Kupplungskomponenten der Formel III
III
umsetzen, A, B, η und R haben dabei die angegebenen Bedeutungen
.
Bevorzugte Verbindungen der Formel II tragen im Ring B in Nachbarstellung zur Acylaminogruppe nur Wasserstoffatome oder
einen Substituenten, und zwar Halogen, Cyanj, gegebenenfalls
substituiertes Carbamoyl oder Sulfamoyl, Methylsulfonyl,
Methoxy oder Methyl, und benachbart zur Aminogruppe bevorzugt keinen Substituenten oder Chlor, Nitro oder Methyl.
Amine der Formel II sind beispielsweises
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O.Z. 29 429
COHH
Cl
CONH
@— COHH -^3— NHg
CONH -^Λ— NH
no.
OCH,
CONH-^V-NH,
OCH,
CaNH
OCH, CQNH -^V-HH,
Cl
V-O-CCiIH
ΧίΟ -NH η
CO * Q
^y-^^—COHI—^
BO2OH,
HO,
A09815/0954
Gl
OCH,
Cl
,co __
. H V-vy-c°NH-vv-NHo
SO2CH5
JiI n'
\co -^V- CONE -
co·
Cl
co
CO.
// \V_o-NH
O.Z. 29 429 .
2247854
Cl
CO OCH,
OCH3
/C0
Cl
CONH
NH,
• CONH
409815/0 9-5
- 6 - O.Z. 29 429
Die Diazotierung und Kupplung erfolgen auf an sich bekannte Weise durch Behandeln der Diazokomponente in wäßrig-saurer
Lösung mit Nitrit, Zugabe der Kupplungskomponente und Einstellen eines für die Kupplung günstigen pH-Wertes von ungefähr
4 bis 7. Die so entstehenden Farbstoffe fallen zwar oft nicht direkt in der für den jeweiligen Verwendungszweck optimalen
Form an, sie können/durch übliche Finishmethoden, beispielsweise durch Vermählen, durch Erhitzen der widrigen Suspensionen,
eventuell in Gegenwart von Hilfsmitteln, oder durch Erhitzen in Lösungsmitteln oder Lösungsmittelgemischen in die
am besten geeigneten Formen überführt werden.
In den folgenden Beispielen beziehen sich Angaben über Teile
und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht.
21,2 Teile p-Benzoylaminobenzol werden auf übliche Weise in
Salzsäure diazotiert. Zur Diazolösung gibt man 15 Teile 2,6-Dihydroxy-3-cyan-4-methylpyridin,
dann wird durch Zutropfen von 10 #iger Natriumacetatlösung ein pH von 6 eingestellt. Es
wird 3 Stunden nachgerührt, abgesaugt und das Filtergut mit Wasser gründlich gewaschen. Die feuchte Paste wird danach in
300 Teilen Methylglykol 3 Stunden bei HO0C gerührt, abgesaugt,
mit Methanol gewaschen und getrocknet. Man erhält so 30 Teile eines orangefarbenen Pulvers der Formel
/~Λ-00ΝΗ-/~Λ
Analog der angegebenen Arbeitsweise erhält man mit den Diazokomponenten
der folgenden Tabelle entsprechende Pigmente:
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O.Z. 29 429
Bei-.spiel
Diazokomponente
Farbton
QNH
Cl
Cl OCH3
COM
CONH gelborange
gelborange
orange
gelborange
Cl
ei
orange
orangegelb
co-NH gelborange
409815/095
0.2. 29 429
Farbton
4o-^^ CO-NH-(^)-NHr
1 \Z/
\s£f
c
orangerot
Cl
N<
orangerot
Cl
orangerot
gelborange
•B<o
OCH,
OCH,
^- HH_
409815/0954
gelborange
orange,
oranga.
orange -rot
O.Z. 29 429
Diazokomponente Farbton
20
OCH.
rot
21
orange
22
gelt
23
o-v*«
gelb
24
NH,. gelt
409815/095A
O.Z, 29 429
Beispiel Diazokomponente 2247854
Farbton
25 Q-
26
C=O
SO2
NH
Cl
Cl rot
orange
27
aringe
28
NH,
^CQNH
Cl gelb
29
CONH-QhNH2 gelborenge
30 Cl<"/)-NHCOCONH
^ //-«nuuuuiMn^ /jr NHg
gelborange
Cl
NHCOCONH-^ Cl Cl
gtXb
-CONH
SO0NH SO2CH,
098 15/0954
Cl
gelborange
.Diazokomponente
Ό.Ζ. 29 429
Farbton
CH
OH
CO
NIK"/;
NIK"/;
orangerot
NH
SO2NH2 Cl
gelb.
^ //-C0NH-4T/)- CH.
gelb
36
SO2
NH
-OCH-,
NH
orange
37
Cl
//"NH2
gelb
Man geht vor wie in Beispiel 1, verwendet Jedoch anstelle von
2,6-Dihydroxy-3-cyan-4-methylpyridin 16,8 Teile 2,6-Dihydroxy-3-carbamoyl-4-methylpyridin.
Man erhält so 30 Teile des entsprechenden gelborangefarbenen Pigments der Formel
409815/0954
O.Z. 29 429
Mit den in der folgenden Tabelle aufgeführten Aminen und der gleichen Kupplungskomponente erhält man die entsprechenden
Pigmente mit dem angegebenen Färbton:
Diazokomponente
Farbton
CO-NH-T V NH
gelborange
40
CONH
Cl
NH,
gelb
41
orange
Beispiele - Verwendung 1· Verwendung in Lacken
5 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs und 95
Teile Einbrennlackmischung (z.B. 70 % Kokosalkydharz,
60 %*lg in Xylol, und 30 % Melarainharz, ungefähr 55 #ig in
Butanol/Xylol) werden in einem Attritor angerieben. Nach
dem Auftragen und einer Einbrennzeit von JO Minuten werden
brillante, gelborangefarbene Lackierungen mit »ehr guter überspritzechtheit und ausgezeichnetem Deckvermögen erhalten.
Bei Zugabe von Titandioxid werden brillante Weißaufhellungen erzielt.
Bei Verwendung der in den anderen Beispielen dieser Anmeldung beschriebenen Pigmente werden ähnliche Lackierungen
in den angegebenen Farbtönen erhalten.
2. Verwendung in Kunststoffen
Eine Mischung von 70 Teilen Polyvinylchlorid und JO Teilen
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- 13 - O.Z. 29 429
Dibutylphthalat wird mit 1 Teil des Pigments aus Beispiel 2
in der üblichen Weise gefärbt. Man erhält eine rotstichig gelbe Masse, aus der z.B. Folien oder Profile hergestellt
werden können. Die Färbung zeichnet sich durch ausgezeichnete Weichmacherechtheit, Brillanz und enormes Deckvermögen
aus.
•Verwendet man die in den anderen Beispielen der Anmeldung beschriebenen Pigmente, so erhält man ähnliche Färbungen in
den angegebenen Farbtönen.
3· Verwendung in Druckfarben
5 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs, 30 bis 40 Teile Harz (z.B. mit Phenolformaldehyd modifiziertes
Kolophoniumharz) und 65 bis 55 Teile Toluol werden in einem
Dispergieraggregat innig vermischt. Man erhält so eine gelbe
Toluoltiefdruckfarbe von hervorragender Brillanz und Uberlackierechtheit.
Anstelle des Pigments aus Beispiel 1 kann man mit ähnlich guten Ergebnissen auch die in den anderen Beispielen genannten
Pigmente verwenden.
40981S/0 954
Claims (4)
- Patentansprüchein derη 0 oder 1,A ein carbocyclisches oder heterocyclisches Ringsystem, B einen gegebenenfalls substituierten Phenylenrest und R Cyan oder Carbamoylbedeuten.
- 2. Azopigmente gemäß Anspruch 1, wobei A Phenyl oder Naphthyl, Diphenyl, AnthracHnonyl sowie die Reste der FormelnR!-N3 ''JSOHoderbedeutet.
- 3. Verfahren zur Herstellung von Azopigmenten gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen von Aminen der FormelA-(NHCO)n-C0NH-B-NH2
mit den Kupplungskomponenten der FormelCH,/»0981 5/0954- 15 - O.Z. 29 429umsetzt, A, B, η und R haben dabei die angegebenen Bedeutungen. - 4. Die Verwendung der Azopigmente gemäß Anspruch 1 zum Färben von Lacken, Druckfarben oder Kunststoffen.Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG409815/09 5A
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19722247654 DE2247654A1 (de) | 1972-09-28 | 1972-09-28 | Azopigmente |
CH1373873A CH577018A5 (de) | 1972-09-28 | 1973-09-25 | |
GB4527573A GB1436192A (en) | 1972-09-28 | 1973-09-27 | Azo pigments |
JP10861573A JPS4972328A (de) | 1972-09-28 | 1973-09-28 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19722247654 DE2247654A1 (de) | 1972-09-28 | 1972-09-28 | Azopigmente |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2247654A1 true DE2247654A1 (de) | 1974-04-11 |
Family
ID=5857656
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19722247654 Pending DE2247654A1 (de) | 1972-09-28 | 1972-09-28 | Azopigmente |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS4972328A (de) |
CH (1) | CH577018A5 (de) |
DE (1) | DE2247654A1 (de) |
GB (1) | GB1436192A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5929218A (en) * | 1996-05-08 | 1999-07-27 | Hansol Paper Co., Ltd. | Pyridone-based yellow monoazo dye for use in thermal transfer and ink compositions comprising same |
-
1972
- 1972-09-28 DE DE19722247654 patent/DE2247654A1/de active Pending
-
1973
- 1973-09-25 CH CH1373873A patent/CH577018A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-09-27 GB GB4527573A patent/GB1436192A/en not_active Expired
- 1973-09-28 JP JP10861573A patent/JPS4972328A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5929218A (en) * | 1996-05-08 | 1999-07-27 | Hansol Paper Co., Ltd. | Pyridone-based yellow monoazo dye for use in thermal transfer and ink compositions comprising same |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB1436192A (en) | 1976-05-19 |
JPS4972328A (de) | 1974-07-12 |
CH577018A5 (de) | 1976-06-30 |
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