DE2144877A1 - Monoazopigmente - Google Patents
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Description
Mi/Kra- „
17. Sep. 1971
Monoazopigmente
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind wertvolle, sulfonsäure-
und carbonsäuregruppenfreie Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
A-N=N^Q jLJ *
Γ~\ Q 0
A einen aromatisch carbocyclischen oder aromatisch heterocyclischen
Rest,
R Wasserstoff, einen Alkyl- oder Aralkylrest, X Wasserstoff, Halogen, einen Alkyl- oder Alkoxyrest,
Y Wasserstoff, Halogen, eine Nitro- oder Alkoxygruppe und m die Zahlen 1 oder 2 bedeuten,
sowie Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Pigmentfarbstoffe und die mit ihnen gefärbten natürlichen und
synthetischen Materialien.
Bevorzugte Farbstoffe sind solche der allgemeinen Formel HO
CO-NH
II
0 0
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2U4877
worin A, R, X, Y und m die oben angegebene Bedeutung haben, insbesondere solche der allgemeinen Formel
J**
3O-NH''
ν: /ι η
III
worin R, X, Y und m die oben genannte Bedeutung haben, und worin der Ring B substituiert sein kann.
Unter diesen Farbstoffen sind besonders hervorzuheben solche der allgemeinen Formel
HO CO-NH N=N-H
IV
R1 Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen,
Z Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Trifluormethyl, Methoxy, Äthoxy, Methoxy- oder Äthoxycarbonyl,
Aminocarbonyl, (Di)Methyl- oder (Di)lthylarainocarbonyl, Methoxy- oder Äthoxysulfonyl, (Di)Methyl- oder (Di)Äthylarainosulfonyl
und
η die Zahlen 1 oder 2 bedeuten.
Unter einem Alkylrest wird ein verzweigter oder unverzweigter,
gesättigter oder ungesättigter aliphatischer Rest mit 1 bis 6 C-Atomen verstanden.
Geeignete Substituenten des Ringes B sind beispielsweise ilitro;
Halogen; Trifluomethyl; Cyan; Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen;
Alkenyl mit 3 bis 6 C-Atomen; Amino; (Di)Alkylamino, Alkoxy,
Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkyloxycarbonyl, Alkylcarbonylamino,
Alkyloxysulfonyl, Alkylsulfonylamino, Irainocarbonyl,
Le A 13 958 - 2 -
309811/09 5 0
. 3 ■ 2HA877
(Di)Alkylaminocarbonyl, Aminosulfonyl, (Di)Alkylaminosulfonyl,
wobei in den genannten Alkylgruppen 1 bis 4 σ-Atome vorliegen;
Aralkyl, Aryl, Aralkyl- und Aryloxy, Aralkyl- und Arylcarbonyl, Aralkyl- und Aryloxycarbonyl, Aralkyl- und Aryloxysulfonyl,
wobei in den genannten Alkylketten vorzugsweise 1 bis 2 C-Atome vorliegen und die Arylreste vorzugsweise gegebenenfalls substituierte
Phenylreste darstellen.
Die neuen Farbstoffe der Formel I werden erhalten, indem entweder Amine der allgemeinen Formel
A - NH2 V
worin A die in Formel I genanbte Bedeutung hat, diazotiert und
mit Azokomponenten der allgemeinen Formel
VI
worin R, X , Y. und m die in Formel I angegebene Bedeutung haben, umgesetzt werden, oder Farbstoffe der allgemeinen Formel
COOH
YII
worin A und Y die in Formel I angegebene Bedeutung haben, in die Säurehalogenide überführt' und mit Aminen der allgemeinen
Formel
NH,
•R viii
Le A 13 95« - 3 -
3 0 981 1/0950
2U4877
worin X, R und m die in Formel I angegebene Bedeutung haben,
umgesetzt werden.
Geeignete Amine der Formel V sind beispielsweise
Anilin, 2-Ohloranilin, 2,4-Dichloranilin, 2,5-Dichloranilin,
2,4-Dibromanilin, 3,4-Dichloranilin, 2,6-Dichloranilin, 3,5-Dichloranilin,
2,4,5-Trichloranilin, 2,4,6 Irichloranilin, 2-Methyl-4-chloranilin,
^-Methyl-S-chloranilin, 2,4-Diehlor-5-äthylanilin,
2,5--Dichlor-4-methylanilin, 2,4,6-Trichlor-3-methylanilin,
2,5-Mmethoxyanilin, 2,5-Diäthoxyanilin, 2-Methoxy-4-chloraixilin,
2-Methoxy-5-chloranilin, 2-Äthoxy-5-chloranilin,
(2-Chlor-4"-ämino-phenyl)-benzyläther, 2-Äthoxy-5-methylanilin,
2,4-Dichlor-5-methoxyanilin, 2-Nitro-4-methylanilin,
4-N■itro-2-metllylanilin, 2-Methoxy-4-nitroanilin, 4-Meth.oxy-2-nitroanilin,
2-Äthoxy-4-nitroanilin, 2-Chlor-4-nitroanilin,
4-Chlor-2-nitroanilin, 2-Chlor-5-nitroanilin, 2,4-Dinitroanilin,
2-Amino-5-nitrobenzonitril, 2-Nitro-4-acetylamino-anilin,
2-Chlor-4-methyl-5-acetylamino-anilin, 2,4-Dichlor-5-acetylamino~anilin,
2,5-Dichlor-4-acetylamino-anilin, 2-Chlor-5-benzoylamino-anilin, 2,5-Dichlor-4-benzoylaminoanilin,
2-Chlor-5-trifluormethyl-anilin, 2-Trifluormethyl-4-chloranilin,
3,5-Bis-trifluormethyl-anilin, 3-Amino-4-chloracetophenon,
4-Amino-acetophenon, 3-Amino-4-chlorbenzophenon, 3-Amino-4-methoxyphenyl-äthylsulfon, 3-Amino-4-methoxy-diphenylsulfon,
2-Amino-benzoesäuremethylester, 2-Amino-benzoesäureäthylester,
2-Amino-benzoesäureisobutylester, 4-Chlor-2-amino-benzoesäuremethylester,
4-Methyl-3-amino-benzoesäureraethylester,
l-Aminobenzol^jS-dicarbonsäuredimethylester, 1-Aminoben8ol-3,5-dicarbonsäuredimethylester,
4-Methoxy-3-aminobenzoesäurephenylester, 4-Aminobenzoesäureamid, 4-Chlor-3-amino-benzoesäureamid,
4-Met]lyl-3-aInino-benzoesäureamid, 4,6-Dichlor-3-amino-benzoesäureamid,
3-Amino-4-methoxy-benzoesäurephenylamid,
3-Amino-4-methyl-benzoesäuremethylamid, 3-Amino-4-methyl-benzoesäureisopropylamid,
3-Amino-4-methylbenzoesäure-(2',4'-äimethyl)-phenylamid,
3-Amino-4-methylbenzoesäure-(2',4',5'-trichlor)-phenylamid,
3-Amino-4-carbomethoxy-benzoesäure-(2',5'-dichlor)-phenylamid,
2-Amino-2'-Le A 13 958
- 4 -
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eingegangen am y
2U4877
chlor-diphenyläther-4-car"bonsäureisopropylamid, 3~Amino-4-methyrbenzol-sulfonsäure-(4'-äthoxycarbonyl)-phenylester,
3-Amino-^-methoxybenzol-sulf
ohsäure- (4' -nitro )-pheny leater,
3-Amino-4-methoxybenzol-sulfonsäuremethylamid, 3-Amino-4-methoxybenzol-sulfonsäuredimethylamid,
3~Amino-4-methoxybenzol-sulfonsäurediäthylamid,
2,5-Dimethoxy-4-aminol)enzolsulf
onsäuremethy lamid, 2-Methyl-5-methoxy-4-aminobenzol-sulfonsäuremethylamid,
2-Methoxy-4-amino-5-methylbenzol-sulfonsäuremethy
lamid, 3-Amino-4-carbomethoxybenzol-sulfonsäureamid,
3-Amino-4-methyl-benzol-sulfonsäurephenylamid, 3-Amino-4-chlor-benzolsulfonsäure-isopropylamid,
1-Amino-2-methoxynaphthalin, 1-Amino-4-nitronaphthalin, 2-Amino-5-nitronaphthalin,
i-Amino-2-chloranthrachinon, 2-Amino-3-chloranthrachinon,
4-Methyl-7-amino-carbostyril, 2,4-Dioxy-7-amino-chinazolin,
2-Amino-benzothiazol oder 5-Amino-3-phenyl-1,2,4-Thiadiazol.
Die Kupplungskomponenten der Formel VI lassen sich zum Beispiel herstellen durch Nitrierung von Isatin, anschließende Reduktion
zum Amin, das mit 2-Hydroxynaphthoesäure-3 kondensiert
wird·
Geeignete Kupplungskomponenten der Formel VI sind beispielsweise 5-(2«,3'-Hydroxynaphthoylamino)-isatin, 1-Methyl-5-(2«,3'-hy
droxynaphthoy lamino )-isatin, 1 -Äthy 1-5- (21^1 -hy droxynaphthoylamino)-isatin,
1-n-Propyl-5-(2'^'-hydroxynaphthoylamino)-isatin,
1-iso-Propyl-5-(2·,3'-hydroxynaphthoylamino)-isatin,
1 -n-Butyl-5-(2',3'-hydroxynaphthoylamino)-isatin, 1-Benzyl-5-(2«,3'-hydroxynaphthoylamino)-isatin,
1-(4"-Chlor)-benzyl-5-(2»,3'-hydroxynaphthoylamino)-isatin,
1,6-Dimethyl-5-(2»,3'-
°hydroxynaphthoylamino)-isatin, 1,4|6-Trimethyl-5-(2»,3'-hydroxynaphthoy
lamino )-isatin, 4,6-Dimethyl-5-(2',3•-hydroxynaphthoy
lamino) -isatin, 4-Chlor-5-(2',3'-hydroxynaphthoylaraino)-isatin,
4-Methoxy-7-chlor-5-(2«,3'-hydroxynaphthoylamino)-isatin,
7-Methoxy-5-(2',3'-hydroxynaphthoylamino)-isatin, 5-
■ (2l-Hydroxy-6'-nitro-3'-naphthoylamino)-isatin, 5-(2'-Hydroxy-6'-methoxy-3'-naphthoylamino)-isatin,
5-(2'-Hydroxy-6'-chlor-3'-naphthoylamino)-isatin,
1-Methyl-7-chlor-5-(2·,3'-hydroxynaphthoy
lamino )-isatin, 6~(2',3'-Hydroxynaphthoylamino)-isatin.
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!,e A 13 958 . - 5 -
^.i^yunyen um ^...!^...φΛ. 2 η α 8 7 7
Die Herstellung der Diazoniumverbindungen aus den Aminen V erfolgt in bekannter Weise. In einigen Fällen sind die
Diazoniumsalze in wässrigem Medium schwerlöslich und scheiden sich ab. Man kann sie isolieren und als feuchte Paste zur
Kupplung bringen. Man kann die Diazotierung jedoch auch in einem organischen Medium durchführen, beispielsweise in Eisessig,
Alkohol, Dioxan, Tetrahydrofuran, Formamid, Dimethylformamid oder Dirnethylsulfoxyd, und die so erhaltene Lösung
der Diazoniumverbindung mit der Azokomponente vereinigen.
Die Farbstoffe lassen sich in Substanz, auf der Faser oder auf einem anderen Substrat, beispielsweise auf Schwerspat oder
Titandioxid herstellen.
Die Herstellung der Farbstoffe auf pflanzlichen Fasern erfolgt nach den bekannten Methoden der Eisfarbentechnik.
Die Herstellung der Farbstoffe in Substanz erfolgt nach an sich
bekannten Methoden, beispielsweise durch Vereinigung der Diazoniumverbindungen mit den Azokomponenten in wässrigem Medium,
vorteilhaft in Gegenwart eines anionaktiven, kationaktiven oder nichtionogenen Dispergiermittels oder in Gegenwart eines organischen
Lösungsmittels, oder durch Kondensieren der Säurehalogenide von Farbstoffen der Formel VII mit Aminen der Formel
VIII. Bei letzterem Verfahren werden die Azofarbstoffearbonsäuren VII mit z. B· Phosphorhalogeniden wie Phosphorpentachlorid,
Phosphortrichlorid oder -pentabromid, Phosphoroxyhalogeniden
und vorzugsweise Thionylchlorid in ihre Säurehalogenide überführt. Diese Behandlung wird zweckmäßig in indifferenten
organischen Lösungsmitteln, wie Dimethylformamid, Chlorbenzolen, z.B. Mono- oder Dichlorbenzol, Toluol, Xylol oder Nitrobenzol
durchgeführt, bei den 5 letztgenannten gegebenenfalls unter Zusatz von Dimethylformamid. Bei der Herstellung der Carbon- s
säurehalogenide ist es zweckmäßig, die in wäßrigem Medium hergestellten Azoverbindungen vorerst zu trocknen oder durch
Kochen in einem organischen Lösungsmittel azeotrop vom Wasser zu befreien. Die Reaktion der erhaltenen Azofarbstoffcarbon-
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säurehalogenide mit den Aminen VIII wird zweckmäßig in wasserfreiem
Medium durchgeführt. Unter dieser Bedingung erfolgt sie im allgemeinen schon leicht bei Temperaturen, die im Siedebereich
normaler organischer Lösungsmittel wie Toluol, Monochlor-, Dichlorbenzol, Trichlorbenzol, Ritrobenzol, N-Methylpyrrolidon
und ähnlichen liegen. Zur Beschleunigung der Umsetzung kann ein säurebindendes Mittel wie wasserfreies Natriumacetat oder Pyrldin
zugesetzt werden.
Die so erhaltenen Farbstoffe sind häufig von hartem Korn und müssen dann zur Erzielung der vollen Farbstärke und der
optimalen Echtheiten einer Nachbehandlung unterworfen werden. Beispielsweise erhitzt man zu diesem Zweck die getrockneten
und gemahlenen oder feuchten Farbstoffe in Pyridin, Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon oder anderen Lösungsmitteln, wie
Dimethylsulfoxyd, Alkohol oder Chlorbenzol einige Zeit unter Rückfluß oder auf höhere Temperaturen unter Druck. In einigen
Fällen gelingt die Überführung in eine kornweiche Form auch durch Erhitzen mit Wasser unter Druck, gegebenenfalls unter
Zusatz von Dispergiermitteln.
Die neuen Azopigmente eignen sich zum Pigmentieren von Lacken aller Art, für die Herstellung von Druckfarben, Leimfarben
oder Binderfarben, für die Massefärbung von synthetischen, halbsynthetischen oder natürlichen makromolekularen
Stoffen, wie Polyvinylchlorid, Polystyrol, Polyestern, Polyamiden oder Polyolefinen. Sie können auch für die Spinnfärbung
von natürlichen, regenerierten oder künstlichen Fasern, wie Cellulose-, Polyester-, Polycarbonat-, Polyurethan-,
Polyacrylnitril- oder Polyamidfasern, sowie zum Bedrucken von Textilien und Papier verwendet werden. Aus
diesen Pigmenten können feinteilige, stabile, wäßrige Pigmentdispersionen,
die beispielsweise für die Pigmentierung von Dispersions- und Anstrichfarben, für die Papierfärbung,
für den Pigmentdruck von Textilien oder für die Spinnfärbung von Viskose brauchbar sind, durch Mahlen oder Kneten in
Gegenwart von nichtionogenen, anionischen oder kationischen Tensiden hergestellt werden.
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8,5 g 2-Trifluonnethyl-4~chlor-anilin werden in 100 ml Eisessig
und 20 ml Propionsäure bei 0° mit 9 ml Nitroxyl-Bchwefelsäure
(enthaltend 3,1 g Natriumnitrit) diazotiert.
Im Kupplungsgefäß wurden 8,4 g 2,3-Hydroxynaphthoesäure in
100 ml Wasser und 10 ml Natronlauge (40$ig) bei 60° gelöst, mit Α-Kohle geklärt und mit 50$iger Essigsäure gefällt. Die
Diazolösung läuft bei 5° zur Azokomponente. Mit 100 ml 20#iger Natriumacetatlösung wird auf pH4 abgestumpft, nach
1 Stunde abgesaugt und bei 50° getrocknet.
8 g der Azofarbstoffcarbonsäure werden in 50 ml Benzol angeschlämmt,
azeotrop entwässert und bei 60° mit 3,3 g Thionylchlorid und 0,2 ml Dimethylformamid versetzt. Nach 2 Stunden
läßt man auf 20° abkühlen und saugt das Säurechlorid ab.
8 g des Säurechlorids werden bei 30° zu einer Lösung von 3,2 g 5-Aminoisotin in 50 ml N-Methylpyrrolidon gegeben.
Danach wird 1 Stunde auf 90° erhitzt, das Pigment wird bei 60° abgesaugt, mit Alkohol und Wasser gut gewaschen und bei
50° getrocknet.
Der so erhaltene Farbstoff ergibt beim Einarbeiten im Polyvinylchlorid,
in einem Lack, eine Druckfarbe oder eine Spinnmasse rote Färbungen von sehr guten Lösungsmittel- und guter
Lichtechtheiten.
CO-NH
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3,7 g 4-Ohloranilin werden 40 ml Wasser und 10 ml 30$iger
Salzsäure bei 10° mit 20 ml 10$iger Natriumnitritlösung diazotiert, anschließend geklärt und mit 50 g Eis versetzt.
Eine lösung von 11,6 g 5-(2 '^'-HydroxynaphCthoylamino)-isotin
in 100 ml Dimethylformamid wird zur Diazolösung zugegeben. Danach wird mit 150 ml 20$iger Natriumacetatlösung abgestumpft
und auf 80° aufgeheizt. Das rote Pigment wird abgesaugt und mit Wasser gewaschen.
Der Farbstoff ergibt beim Einarbeiten in einen Lack, in Polyvinylchlorid, eine Druckfarbe oder in eine Spinnmasse
rote Färbungen von sehr guter Migrationsechtheit.
HO
CO-NH
15.1 g Anthranilsäuremethylester werden in 80 ml Wasser und
80 ml 5n-Salzsäure mit 20 ml 5n-Natriumnitritlösung bei 10° diazotiert und anschließend geklärt. Ein eventueller Überschuß
an salpetriger Säure wird mit etwas Harnstoff entfernt und 50 g Eis werden zugegeben.
27.2 g 2,3-Hydroxynaphthoesäure werden in 300 ml Wasser und
30 ml 4O$6iger Natronlauge gelöst, mit Α-Kohle geklärt und
mit 50#iger Essigsäure gefällt. Die Diazolösung läuft bei 5° zur Azokomponente. Mit 300 ml 20$iger Natriumacetatlösung
wird abgestumpft und über Nacht gerührt. Der Farbstoff wird abgestumpft, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
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2H4877
14 g Farbstoffcarbonsäure werden in 350 ml Toluol azeotrop
entwässert und bei 60° mit 6,5 g Thionylchlorid und 0,3 ml Dimethylformamid versetzt. Nach 2 Stunden wird noch 1 Stunde
unter Rückfluß gekocht, abgekühlt und das Säurechlorid isotiert.
7,2 g des Farbstoffsäurechlorids werden in 150 ml N-Methylpyrrotidon
gelöst und 3,2 g 5-Amino-isatin eingegeben. Nach 3 stündigem Erhitzen auf 120° wird abgesaugt, mit Alkohol
und Wasser gewaschen und bei 50 getrocknet.
Der so erhaltene Farbstoff ergibt beim Einarbeiten in Polyvinylchlorid,
in einen Lack, eine Druckfarbe oder eine Spinnmasse braunrote Färbungen von sehr guter Licht- und Migrations
echtheit.
GOOCH3 OH ' CO-NH
4,7 g 2,5-Dichloranilin werden in 100 ml Wasser und 30 ml
30$iger Salzsäure mit 20 ml lO^iger Natriumnitritlösung
diazotiert und nach 1 Stunde mit Α-Kohle und Cellite geklärt.
5»5 g 2,3-Hydroxynaphthoesäure werden in 60 ml Wasser und 6 ml
40$iger Natronlauge gelöst, mit Α-Kohle geklärt und mit 5O$iger
Essigsäure gefällt. Die Diazoniumsalzlösung wird zur Azokomponente
gegossen und mit 60 ml 20$iger Natriumacetatlösung abgestumpft. Nach dem Auskuppeln wird abgesaugt und getrocknet.
14,4 g der Farbstoffcarbonsäure werden wie im Beispiel 3 beschrieben
in das Farbstoffsäurechlorid übergeführt.
Le A 13 958 - 10 -
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21U877
14,5 g Farbstoffsäurechlorid werden zu einer Lösung von 7 g
l-Methyl-5-amino-isatin in 100 ml IT-Methy lpyrrolidon zugegeben,
auf 90° erhitzt, bei 60° abgesaugt, mit N-Methylpyrrolidon,
Alkohol und Wasser gewaschen und bei 50° getrocknet.
Das Pigment ergibt beim Einarbeiten in Polyvinylchlorid, in einen Lack, eine Druckfarbe oder in eine Spinnmasse blaustichig
rote Färbungen von sehr guter Licht- und Lösungsmittelechtheit .
01 OH CO-NH
Die folgende Tabelle enthält eine Anzahl von weiteren verfahrensgemäß
verwendbaren Komponenten sowie Farbtöne der mit den in Substanz erhaltenen Farbstoffen hergestellten
graphischen Drucke.
Le A 15 958
- 11 -
309811/09 50
Al
21U877
Farbton
2,5-Dichiοranilin
2,4,5-Trichloranilin
2-Methyl-5-trifluormethylanilin
2-Trifluormethyl-4-chloranilin
2,4-Dichlor-5-methoxyanilin
2-Nitro-4-methylanilin 2-Meth.oxy-4-nitroanilin.
2-Chlor-4-methyl-5-acetylaminoanilin
2-Ghlor-5-"benzoylaminoanilin
2,5-Dichlor-4-acetylaminoanilin
2,5-Dich.lor-4-benzoylaminoanilin
4-Amino-benzoesäureamid
5-(2',3'-hydroxynaphthoylamino)-isatin
rot
säureanilid
4-Chlor-3-amino-benzoesäureamid
4-Ch.lor-3-amino-benzoesäure-2!-chlor-anilid
4-Meth.yl-3-amino-benzoesäureamid
3-Amino-4-methyl-benzoesäure-isopropylamid
3-Amino-4-inethoxybenzoeBäureamid
3-AIIlino-4-Inethoxy-benzoesäure-2·,5'-dichloranilid
3-Amino-4-carbometJb.oxybenzoesäureamid
3-Amino-4-carboäthoxybenzoesäure-21,5-dichloranilid
•II
Il
gelbstichig rot
bordo
marron
Il
blaustichig rot
rot
braunrot
gelbstichigrot
blaustichig rot
rot
Ie A 13 958
- 12 -
0 9811/0950
Diazokomponente
Azokomponente
Farbton
3-Amino-4-methoxybenzoesäure-anilid
2-Methyl-4-amino-5-methoxy-benzolsulfon-
säure-methylamid
3-Amino-4-methoxy-benzol sulfonsäuremethylamid
4-Aminobenzolsulfonsäureamid
3-Amino-4-methoxy-benzolsulfonsäure-dimethylamid
3-Amino-4-methoxy-benzol sulfonsäure-diäthylamid
2-Methoxy-4-amino-5-methyl-benzolsulfonsäure-
methylamid
3-Amino-4-methoxybenzolsulfonsäure-4'-nitropheny!ester
3-Amino-4-methyl-benzolsulfonsäure-(4'-äthoxycarbonyl-phenylester
3-Amino-4-methyl-benzolsulfonsäure-(4'-nitrophenylester)
2-Trifluormethyl-4-chloranilin
5-(2· ,3'-hydroxynaphthoylamino)-isatin
blaustichigrot
— ti
3-Amino-4-methyl-benzoesäure-2
f,4',-dimethylanilid
2-Trifluormethyl-4-chloranilin
1~Me thy1-5-(2',3'-hydroxy
napht hoy lamino )-isatin
1,6-Dimethyl-5-(2«,3!
hy dr oxynaphthoy1-amino)-isatin
1-Methyl-5-(2',3'-hydroxynaphthoylamino)-isatin
1-Ithy1-5-(2',3'-hydroxy
naphthoy laminoisatin
1-Isopropyl-5-(2',3'· hydroxynaphthoy1-amino)-isatin
1-n-Butyl-5-(2«,3'-hydroxynaphthoylamino)-isatin
rot
blaustichig rot
rot
blaustichig rot
rot
Le A 13 958
- 13 -
309811/0950
21U877
Farbton
2-Trifluoraethyl-4-chloranilin
benzoesäure-2'-methyl-3'-chlor-anilid
l-Isobutyl-5-(2',3·- hydroxynaphthoylamino)-benzimidazolon
l-Benzyl-5-(2»,3'-hvdroxynaphthoylamino;-isatin
4,6-Dimethyl-5-(2',3·-
hydroxynaphthoylamino)-isatin
5-(2',3'-hydroxynaphthoylamino)-isatin
rot
säure-allylamid
4-0hlor~3-a:mino-benzoesäure-2·,4'5f-trichloranilid
4,6-Dichlor-3-aminobenzoesäure-n-propyl-
amid
3-Amino-"benzoeaäuremethylamld
4-Amino-benzoeBäureäthylamid
3-AIIlino-4-tIlethoxy-benzolsulfonsäure-isopropylamid
3-Amino-4-meth.oxy-■benzol-θ
ul f ons äur e -n-buty lami d
3-Amino-4~nieth.oxy-benzolsulfonsäure-4'-chloranilid
4-Chlor-3-aInino-benzol-Bulfonsäure-äthylamid
y
sulfoneäure-cyclohexylamid
sulfoneäure-cyclohexylamid
4-Amino-benzol-sulfonsäure-benzylamid
karrain
gelbstichigrot
blaustichigrot
gelbstichigrot
rot
Le A 13 958
- 14 -
309811/0950
21U877 | |
XT | |
Azokomponente | Farbton |
5-(2',3'-nvdroxynaph- thoylamino;-isatin |
rot |
11 | I! |
η | orange |
tt | rot |
H | |
!I l-Methyl-5-(2',3·- hydroxynaphthoyl- amino)-isatin |
blaustichig rot rot |
3-0hlor-4-amino-6-me-
thoxy-benzolsulfonsäure-anilid
Amino-terephthalsäuredimethylester
l-Aminobenzol-3 f 5-dicarbonsäure-dimethylester
4-0hlor-3-aininoacetophenon
2-Amino-anthrachinon
4-Methyl-6-amino-7-chlor-carbostyril
3-Amino-4-methy1-benzoesäureamid
2-Amino-4'-chlor-diphenylätner-4-carbonß
äure-is opropylamid
Le A 13 95B
- 15 -
309811/0950
Beispiel 5
JH9
A) 8 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Pigments werden mit einem Einbrennlack aus 25 Teilen Kokosölalkydharz (4-0 #
Kokosöl), 10 Teilen Melaminharz, 50 Teilen Toluol und 7 Teilen Glykolmonomethyläther auf einer automatischen
Hoover-Muller-Anreibemaschine angerieben. Man trägt die Mischung auf die zu lackierende Unterlage auf, härtet den
Lack durch Einbrennen bei 1300C und erhält rote Lackierungen
sehr guter Überlackierechtheit und guter Licht- und Wetterechtheit.
Pigmentierte Einbrennlacke gleicher Echtheiten erhält man, wenn man 15 bis 25 Teile des angegebenen Alkydharzes oder
eines Alkydharzes auf Basis von Baumwollsaatöl, Ricinusöl
oder synthetischen Fettsäuren verwendet und statt der angegebenen Melaminharzmenge 10 bis 15 Teile des erwähnten
Melaminharzes oder eines Kondensationsproduktes von Formaldehyd mit Harnstoff oder Benzoguanamin einsetzt. Pigmentierte
Einbrennlacke ähnlich guter Echtheiten bei etwas blauerem Farbton erhält man, wenn man statt des angegebenen
Pigments die entsprechende Menge des nach Beispiel 4· erhaltenen
Pigments verwendet.
Reibt man statt der angegebenen Pigmentmenge 1 bis 10 Teile einer Mischung von Titandioxid (Rutiltyp) mit dem
nach Beispiel 1 erhaltenen Pigment im Verhältnis 0,5-50 : in den oben angegebenen Lack ein, so erhält man bei gleicher
Weiterverarbeitung Lackierungen gleicher Echtheiten und mit steigendem Titandioxidgehalt nach weiß verschobenem
roten Farbton. Lackierungen mit ähnlichen Echtheitseigenschaften
erhält man bei Verwendung von physikalisch trocknenden Sprit-, Zapon- und Nitrolacken, von lufttrocknenden
Öl-, Kunstharz- und Nitrokombinationslacken, Ofen- und lufttrocknenden Epoxidharzlacken, gegebenenfalls
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in Kombination mit Harnstoff-, Melamin-, Alkyd- oder Phenolharzen.
Verwendet man Reaktionslacke auf Basis ungesättigten Polyesterharzes oder aminhärtende Epoxidharzlacke mit
Dipropylentriamin als Aminkomponente, erhält man rote Lackierungen guter Wetter- und hervorragender Ausblühechtheit.
Pigmentierungen ähnlicher Echtheit erhält man bei Anwendung anderer Zweikomponentenlacke auf Basis von aromatischen
oder aliphatischen Isocyanaten und hydroxylgruppenhaltigen Polyäthern oder Polyestern, sowie mit
feuchtigkeitstrocknenden, Polyharnstofflackierungen ergebenden Polyisocyanatlacken.
B) 30 Teile des nach Beispiel 3 erhaltenen Pigmentpulvers werden· mit 10 Teilen eines oxathylierten Alkylphenols in
einem Dispersionskneter, z.B. vom System Werner und Pflei
derer, verknetet und anschließend unter Kneten mit 60 Teilen Wasser verdünnt. Als Zerkleinerungsaggregat kann
statt des Dispersionskneters auch eine Kugelmühle oder eine sehneHaufendβ Rührwerkskugelmühle, die mit Mahlkörpern
von 0,1 bis 0,8 Durchmesser gefüllt ist, verwendet werden.
5 Teile dieses Feinteiges werden mit 10 Teilen Schwerspat als Füllstoff, 10 Teilen Titandioxid (Rutiltyp)
als Weißpigment und 40 Teilen einer wäßrigen Dispersionsfarbe, enthaltend ca. 50 # Polyvinylacetat, gemischt.
Man verstreicht die Farbe und erhält nach Trocknen rotbraune Anstriche sehr guter Kalk- und Zementechtheit.
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Der so erhaltene Feinteig eignet sich gleichermaßen zum
Pigmentieren klarer Polyvinylacetat-Dispersionsfarben, für Dispersionsfarben, die Mischpolymerisate aus Styrol
und Maleinsäuren als Bindemittel enthalten, sowie Dispersionsfarben auf Basis von Polyvinylpropionat, Polymethacrylat
oder Butadien-Styrol und Tapetenstreichfarben auf Leimbasis, mit Kreide.
Anstriche mit rotem Farbton und ähnlichen Echtheiten erhält man, wenn man statt des angegebenen Pigments
entsprechende Mengen des nach Beispiel 2 erhaltenen Pigments verwendet.
Als Dispergiermittel können'auch andere nichtionogene Emulgatoren
wie die Umsetzungsprodukte von Nonylphenol mit Äthylenoxid oder ionogene .Netzmittel, wie die Natriumsalze
von Alkylary!sulfonsäuren, z.B. der Dinaphthylmethandisulfonsäure,
Natriumsalze von substituierten Sulfofettsäureestern und Natrlumsalae von Paraffinsulfoeäuren
in Kombination mit Alkylpolyglykoläthern verwendet werden·
C) Eine Mischung aus 65 Teilen Polyvinylchlorid, 35 Seilen
Diisoctylphthalat, 2 Teilen Dibutylzinnmercaptid, 0,5
Teilen Titandioxid und 0,5 Teilen des nach Beispiel 1 erhaltenen pigments wird auf einem Mischwalzwerk.bei
1650O eingefärbt. Man erhält eine intensiv rotgefärbte Masse, die zur Herstellung von Folien oder Formkörpern
dienen kann. Die Färbung zeichnet sich durch gute Licht- und hervorragende Migrationsechtheit aus.
Rote Formlinge guter Licht- und sehr guter Migrationsechtheit
erhält man, wenn man 0,2 Teile der an-
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gegebenen Pigmente mit 100 Teilen Polyäthylen-, Polypropylen- oder Polystyrolgranulat mischt und bei 220 C
bis 2800O direkt in einer Spritzgußmaschine verspritzt oder in einer Strangpresse zu gefärbten Stäben bzw. auf
dem Mischwalzwerk zu gefärbten Pellen verarbeitet. Die pelle bzw. Stäbe werden gegebenenfalls granuliert und in
einer Spritzgußmaschine verspritzt.
In ähnlicher Weise können bei 280 bis 3000C, gegebenenfalls
unter Stickstoffatmosphäre, synthetische Polyamide aus Caprolactam oder Adipinsäure und Hexamethylendiamin
oder die Kondensate aus Terephthalsäure und Äthylenglykol gefärbt werden.
Mischt man 1 Teil des nach Beispiel 2 erhaltenen Pigments
mit 10 Teilen Titandioxid (Rutiltyp) und 100 Teilen eines in Pulverform vorliegenden Mischpolymerisates auf Basis
von Acrylnitril-Butadien-Styrol und färbt bei 140 bis 1800O auf einem Walzwerk ein, so erhält man ein rotes
Pell, daa granuliert und in einer Spritzgußmaschine bei
200 bis 25O0C verspritzt wird. Man erhält rote Formlinge
guter Licht- und sehr guter Migrationsechtheit sowie ausgezeichneter Hitzebeständigkeit und Farbsättigung.
Auf ähnliche Weise, jedoch bei Temperaturen von 180 bis 220 σ und ohne Zusatz von Titandioxid v/erden Kunststoffe
auf Basis von Celluloseacetat, Cellulosebutyrat und deren
Gemische mit ähnlichen Echtheiten gefärbt.
Ein rotes Granulat hervorragender Lichtechtheit und Hitzebeständigkeit und hoher Brillanz erhält
man, wenn man 0,2 Teile der abgegebenen Pigmente mit 100 Teilen eines Kunststoffes auf Polycarbonat-Baais in
einem Extruder oder in einer Knetschnecke bei 250 bis 2800C mischt und zu Granulat verarbeitet.
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21U877
D) 90 Teile eine's schwach verzweigten Polypropylenglykols mit
einem Molekulargewicht von 2500 und einer Hydroxylsahl von 56, 0,25 Teile Endoäthylenpiperazin, 0,3 Teile Zinn-(II)-octoat,
1,0 Teile eines Polyäthersiloxans, 5»5 Teile Wasser,
12,0 Teile einer Anreibung von 10 Teilen des nach Beispiel 2 erhaltenen Pigments in 50 Teilen des angegebenen
Polypropylenglykols werden gut miteinander gemischt und anschließend mit 45 Teilen Toluylendiisocyanat (80 c/o
2,4- und 20 fo 2,6-lsomeres) innig gemischt und in eine
Form gegossen. Die Mischung trübt sich nach 6 Sekunden, und die Schaumstoff bildung erfolgt, ijach 70 Sekunden hat
sich ein intensiv rot gefärbter, weicher Polyurethanschaumstoff gebildet, dessen Pigmentierung hervorragende
Lichtechtheit aufweist.
Einen braunroten Polyurethanweichschaumstoff gleicher Pigmentierung erhält man, wenn man 90 Teile eines
schwach verzweigten Polyesters aus Adipinsäure, Diäthylenglykol und Trimethylolpropan mit einem Molekulargewicht
von 2000 und einer Hydroxylzahl von 60 mit folgenden Komponenten vermischt: 1,2 Teilen Dimethylbenzylamin,
2,5 Teilen Natrium-Ricinusb'lsulfat, 2,0 Teilen eines
oxäthylierten, benzylierten Oxydiphenyls, 1,75 Teilen Wasser, 12 Teilen einer Paste, hergestellt durch Anreiben
von 10 Teilen des nach Beispiel 3 erhaltenen Pigments
in 50 Teilen des oben angegebener. Polyesters und nach der Mischung unter Rühren 40 Teile Toluylendiisocyanat
(65 fo 2,4- und 35 <fo 2,6-lsomeres) einrührt und die
Mischung in eine Form gießt und verdünnt.
Rote bzw. blaustichig rote Polyurethanweichschaumstoffe ähnlicher Pigmentierung erhält man bei Ersatz des angegebenen
Pigments durch gleiche Mengen der nach Beispiel 1 bzw. 4 erhaltenen Pigmente.
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21U877
E) Mit einer Druckfarbe, hergestellt durch Anreiben von 35 Teilen des nach Beispiel 4 erhaltenen Pigments und
65 Teilen Leinöl und Zugabe von 1 Teil Siccativ (Co-Naphthenat, 50$ig in Testbenzin), werden blaurote
Offset-Drucke sehr guter Licht- und Lackierechtheit erhalten. Verwendung dieser Druckfarbe in Buch-, Licht-Stein-
oder Stahlstichdruck führt zu blaurotem Drucken ähnlicher Echtheiten. Verwendet man das Pigment zur
Färbung von Blechdruck- oder niedrigviskosen Tiefdruckfarben oder Drucktinten, erhält man blaurote
Drucke ähnlicher Echtheiten.
F) Aus 10 Teilen des in Beispiel 7B) angegebenen Pigment-Feinteiges,
100 Teilen Traganth 3 foig, 100 Teilen einer wäßrigen 50 $igen Eialbuminlösung und 25 Teilen eines
nichtionogenen Netzmittels wird eine Druckpaste bereitet.
Man bedruckt ein Textilfasergewebe, dämpft bei 10O0O und
erhält einen rotbraunen Druck, der sich durch vorzügliche Echtheiten, insbesondere Lichtechtheit auszeichnet.
Im Druckansatz können anstelle des Traganths und Eialbumins weitere, für das Fixieren auf der Faser
verwendbare Bindemittel, beispielsweise solche auf Kunstharzbasis, Britishgum oder Celluloseglykolat verwendet
werden.
G) Eine Mischung aus 100 Teilen Crepe hell, 2,6 Teilen Schwefel,
1 Tei;. Stearinsäure, 1 Teil Mercaptobenzothiazol, 0,2 Teilen Hexamethylentetramin, 5 Teilen Zinkoxid, 60 Teilen
Kreide und 2 Teilen Titandioxid (Anatastyp) wird auf einem Mischwalzwerk bei 5O0C mit 2 Teilen des nach Beispiel
2 erhaltenen Pigments eingefärbt und dann 12 Minuten bei HO0C vulkanisiert. Man erhi
Vulkanisat sehr guter Lichechtheit.
ten bei HO0C vulkanisiert. Man erhält ein rot gefärbtes
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21U87 U
H) Zu 100 Teilen eines wie in Beispiel 7B) hergestellten 20 folgen wäßrigen Feinteiges werden 22 500 Teile einer
wäßrigen, ungefähr 9 folgen Viskoselösung im Rührwerk zugesetzt. Die gefärbte Masse wird i5 Minuten gerührt,
anschließend entlüftet und einem Spinn- und Entschwefelungsprozeß unterworfen. Man erhält rote gefärbte Fäden
oder Folien sehr guter Lichechtheit.
Rot pigmentierte Fäden oder Folien ähnlicher Echtheit erhält man, wenn man eine mit den gemäß Beispiel 2 oder
3 hergestellten Pigmentfarbstoffen gefärbte 20 folge Lösung von Acetylcellulose in Aceton oder 15-25 folge
Lösung von Polyacrylnitril in Dimethylformamid einem Trockenspinnverfahren unterzieht.
I) 10 000 Teile einer Papiernasse, enthaltend auf 100 Teile
4 Teile Cellulose, v/erden im Holländer während etwa 2 Stunden behandelt. Während dieser Zeit gibt man'in
je viertelstündigen Abständen 4 Teile Harzleim, dann 30 Teile einer etwa 15 ^igen Pigmentdispersion, erhalten
wie in Beispiel 7B) mit Dinaphthylmethansulfonat als Dispergiermittel, sodann 5 Teile Aluminiumsulfat ^u.
Nach Fertigstellung auf der Papiermaschine erhält man ein rotgefärbtes Papier von hervorragender Lösungsmittelechtheit
.
K) Die nach Beispiel 71) hergestellten rot pigmentierten
Papiere werden mit der 55 folgen Lösung eines Harnstoff-Formaldehyd-Harzes
in n-Butanol getränkt und bei 1400C eingebrannt. Man erhält rote Laminatpapiere von sehr
guter Migrationsechtheit.
Ein Laminatpapier gleicher Echtheiten erhält man durch Laminieren eines Papiers, das im Tiefdruckverfahren mit
einer Druckfarbe bedruckt wurde, die einen der in Beispiel 7E) angegebenen Pigmentfeinteige und wasserlösliche
bzw. verseifbare Bindemittel enthält.
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Claims (9)
1. Sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
H0 CO-NH- ^**
-R
A einen aromatisch carbocyclischen oder aromatisch heterocyclischen
Rest,
R Wasserstoff, einen Alkyl- oder Aralkylrest,
X Wasserstoff, Halogen, einen Alkyl- oder Alkoxyrest,
Y Wasserstoff, Halogen, eine Nitro- oder Alkoxygruppe und
m die Zahlen 1 oder 2 bedeuten.
2. Sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
HO
J/
worin ^
A einen aromatisch carbocyclischen oder aromatisch heterocyclischen
Rest,
R Wasserstoff, einen Alkyl- oder Aralkylrest,
X Wasserstoff, Halogen, einen Alkyl- oder Alkoxyrest,
Y Wasserstoff, Halogen, eine Nitro- oder Alkoxygruppe und
m die Zahlen 1 oder 2 bedeuten.
3. Sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie Monoazofarbstoffe
der allgemeinen Formel
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309811/09 $ f)
214487
worin.
CO-NH
Wasserstoff, einen Alkyl- oder Aralkylrest,
Wasserstoff, Halogen, einen Alkyl- oder Alkoxyrest, Wasserstoff, Halogen, eine Nitro- oder Alkoxygruppe,
die Zahlen 1 oder 2 bedeuten und
worin der Ring B substituiert sein kann.
4. Sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie Monoazofarbstoffe
der allgemeinen Formel
CO-NH
worin
R-,
R-,
Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen, Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Trifluormethyl,
Methoxy, Äthoxy, Methoxy- oder Äthoxycarbonyl,
Aminocarbonyl, (Di)Methyl- oder (Di)Äthylaminocarbonyl, Methoxy- oder Äthoxysulfonyl, (Di)Methyl- oder (Di)Äthyl
aminosulfonyl und
die Zahlen 1 oder 2 bedeuten.
die Zahlen 1 oder 2 bedeuten.
5. Verfahren zur Herstellung sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreier
Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
A-BT=IM/ V
Le A 13 958
- 24 -
309811/09 5 0
2H4877
Ä einen aromatisch carbocyclischen oder aromatisch heterocyclischen Rest,
R Wasserstoff, einen Alkyl- oder Aralkylrest,
Wasserstoff, Halogen, einen Alkyl- oder Alkoxyrest, Wasserstoff, Halogen, eine Nitro- oder Älkoxygruppe und
die Zahlen 1 oder 2 bedeuten,
dadurch gekennzeichnet, daß man Amine der allgemeinen Formel
A -
worin A die oben angegebene Bedeutung hat, diazotiert und mit Azokomponenten der allgemeinen Formel
worin R, X, Y und m die oben angegebene Bedeutung haben, umsetzt.
6. Verfahren zur Herstellung sulfonsäure- und carbonsäure
gruppenfreier Monoazofarbstoffe der allgemeinen Pormel
A-H=
.CO-HH
^R
0
Le A 13
- 25 -
309811/0950
21U877
worin **
A einen aromatisch carbocyclischen oder aromatisch heterocyclischen
Rest,
R Wasserstoff, einen Alkyl- oder Aralkylrest,
X Wasserstoff, Halogen, einen Alkyl- oder Alkoxyrest,
T Wasserstoff, Halogen, eine tfitro- oder Alkoxygruppe und m die Zahlen 1 oder 2 bedeuten,
X Wasserstoff, Halogen, einen Alkyl- oder Alkoxyrest,
T Wasserstoff, Halogen, eine tfitro- oder Alkoxygruppe und m die Zahlen 1 oder 2 bedeuten,
dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der allgemeinen
Formel
HO ,COOH
A-N=N
worin A und Y die oben angegebene Bedeutung haben, in die
Säurehalogenide überführt und mit Aminen der allgemeinen Formel
Säurehalogenide überführt und mit Aminen der allgemeinen Formel
Oo
worin X, R und m die oben angegebene Bedeutung haben, umsetzt.
worin X, R und m die oben angegebene Bedeutung haben, umsetzt.
7. Verwendung der Azofarbstoffe der Ansprüche 1 bis 4 als
Pigmentfarbstoffe.
Pigmentfarbstoffe.
8. Verfahren zum Färben von Lacken, synthetischen, halbsynthetischen
und natürlichen makromolekularen Materialien und zum
Bedrucken von Textilien und Papier, dadurch gekennzeichnet, daß man Azofarbstoffe der Ansprüche 1 bis 4 verwendet.
Bedrucken von Textilien und Papier, dadurch gekennzeichnet, daß man Azofarbstoffe der Ansprüche 1 bis 4 verwendet.
9. Lacke, synthetische, halbsynthetische und natürliche makromolekulare
Materialien, Druckfarben und Pigmentpasten gefärbt
mit bzw. enthaltend Farbstoffe der Ansprüche 1 bis 4.
mit bzw. enthaltend Farbstoffe der Ansprüche 1 bis 4.
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309811/0950
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