DE2237098A1 - Wasserabweisende mittel - Google Patents

Wasserabweisende mittel

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DE2237098A1
DE2237098A1 DE2237098A DE2237098A DE2237098A1 DE 2237098 A1 DE2237098 A1 DE 2237098A1 DE 2237098 A DE2237098 A DE 2237098A DE 2237098 A DE2237098 A DE 2237098A DE 2237098 A1 DE2237098 A1 DE 2237098A1
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Otto Julius Maltenieks
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Lockheed Martin Corp
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Lockheed Aircraft Corp
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    • C09K3/18—Materials not provided for elsewhere for application to surfaces to minimize adherence of ice, mist or water thereto; Thawing or antifreeze materials for application to surfaces
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/50—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with organometallic compounds; with organic compounds containing boron, silicon, selenium or tellurium atoms
    • D06M13/51—Compounds with at least one carbon-metal or carbon-boron, carbon-silicon, carbon-selenium, or carbon-tellurium bond
    • D06M13/513—Compounds with at least one carbon-metal or carbon-boron, carbon-silicon, carbon-selenium, or carbon-tellurium bond with at least one carbon-silicon bond

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

TATtNTANWALTE
Or.-lnc- HANS RUSCHKE
Dipl.-lng. HtUi-IZ A6ULAR
BEnLlfi 33 4uou8tü-Vikloria-Sirsiii βϋ
Lockheed Aircraft Corporation, Burbank,California 91503,"V.St.A.
Wasserabweisende Mittel
Die Erfindung bezieht sich im allgemeinen auf wasserabweisende Mittel und im spezielleren auf wasserabweisende Mittel, die für eine langfristige Anwendung als regenabweisende Überzüge auf Windschutzscheiben, Fenstern oder anderen durchsichtigen oder undurchsichtigen Oberflächen geeignet sind.
Die Möglichkeit-, das Haftvermögen von Wasser auf einer Oberfläche zu ändern, um diese wasserabweisend zu machen, ist von großem praktischem Wert. Produkte, wie die Windschutzscheiben von Flugzeugen und Kraftfahrzeugen, Textilprodukte, elektrische Anlagen und Keramikmaterialien, stellen Beispiele für Materialien dar, bei denen ein Wasserabweisungsvermögen erwünscht ist. Das bei Flugzeugwindschutzscheiben gegebene Problem ist besonders akut, weil das moderne, mit Turbinen angetriebene Flugzeug, das in Höhen fliegen kann, die praktisch über den Schlechtwetterp-.onen liegen, sehr leicht viele Male in Regenzonen hineinfliegt, wobei eine gute Sicht durch die Windschutzscheibe wesentlich ist, und zwar während des Starts und der Landung. Übliche mechanische Windschutzscheibenwischer können nur zum Teil das Wasser von der Windschutzscheibe des Flugzeugs während der Landung und des Starts entfernen, und ■Uf» wesentlich" höheren Fluggeschwindigkeiten, die solche Flug-
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zeuge zu bestimmten anderen Zeiten erre hen, bedingen, daß der Arm d«"·^ Vrind schutz Scheibenwischers und der Flügel- oder Blattmechanismus sehr stabil, sein müssen, so daß ein wortreii3en oder anderweitiges Beschädigen durch den sich an dem Flugzeug vorbei, bewegenden Luftstrom verhindert wird oder auch, daß der Blatt- und Armnechani. smus pur dem Lu ft pt rom beraup zurückziehbar bleibt:. Jede dieser Alternativen erfordert einen komplexen Mechanismus, der zu einer unerwünschten Gewichtszunahme und einer Verteuerung des Flugzeugs führt.
Nach dem Stand der Technik sind ein*"* Reihe von wasserabweisenden Mitteln zur Anwendung «uf Gin?!- oder Kunststoffoberflächen, wie z.B. auf der Windschutzscheibe eines Flugzeugs, bekannt. Wasserabweisende MIttel zur Anwendung auf der Windschutzscheibe eines Flugzeugs suid im allgemeinen entweder von dem am Bodtr>n aufzutragenden Typ, hei dem also das MiHoI auf rl Ie Windschutzscheibe aufgetragen wird, während sich <*ps Flugzeug am Boden befindet, und zwar in der Erwartung, dai3 ein wasserabweisender Überzug gebildet wird, dor wenigstens für die Onuer eines Flugs erhalten bLeibt, oder von dem im Flug aufzutragenden Typ, bei dem das Mittel einr relativ kurze Wirkungsdauer auf der Windschutzscheibe hat und auf die Winflinchutzschei.be mittels einer geeigneten Düse und einer, geeigneten Verteilungssystem, das an dem Flugzeug angebracht ist, aufgetragen wird. Obwohl die wasserabweisenden Eigenschaften von einigen bekannten Überzügen befriedigend waren, ist die Gebrnurhslebensdauer solcher Überzüge sehr kurz, und zwar haben typische wasserabweisende Mittel, die am Boden aufgetragen werden, ο ine Gebrauchs lebensdauer .in der Größenordnung von nicht mehr als einer Stunde, wenn dap Flugzeug I50 Meilen in der Stunde in einem schweren Regen fliegt, und wasserabweisende Mittel, die im Fluge aufgetragen werden, müssen bei ähnlichen Flugbedingungen alle paar Minuten erneuert werden.
Es i.:it daher ο In Hnuptz iel. dar Erfindung, ein verbessertes wasserabweisendes Mittel mit einer- v«rter,F»firteri (rebrnachsl.-bf tu:-
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dauer und mit einem verbesserten Haftvermögen sowohl an Glasoberflächen als auch an nicht aus Glas bestehenden Oberflächen Verfügung; zu stellen.
Viele der mit der Erfindung erreichter Vorteile sind aus der nachfolgenden Beschreibunr unö. den Ansfübrungsbei spielen ersichtlich.
Das wasserabweisende Mittel der Erfindung gehört su dem oben beschriebenen Typ, der am Boden aufgetragen wird, worunter ein Mittel ku verstehen ist, das im allgemeinen vor einem, tatsächlichen Bedarfsfall aufgetragen wird und das eine geeignete oder wirksame Gebrauchslebensdauer hat, die lang genug Ist, daß der aus dem .Mittel hergestellte wasserabweisende Über-r-ug normalerweise nicht eine Erneuerung oder Ergänzung zu Zeitpunkten erfordert, die außerhalb der planmäßigen Überwachungsoder ¥artungsseitspannen liegen.
T>i η TlTi "^ksamkeii eines wasserabweisenden Überzugs auf einer Oberfläche wird durch das Aiismaß bestimmt, mit dem Ttfasser oder eine andere Flüssigkeit auf einer mit einem Überzug versehenen Oberfläche in Form getrennter Tröpfchen verbleibt, anstelle sich in Form eines zusammenhängenden Films über die überzogene Oberfläche auszubreiten. Ein qualitatives Maß für das Ausmaß, mit dem eine feste Oberfläche von einer Flüssigkeit benetzt wird, wird durch das Messen des Kontaktwinkel.s erhalten, d.h., des Winkels zwischen der Oberfläche und der Tangente an einem Flüssigkeltstropfen dort., wo der Tropfen sich mit der Oberfläche trifft. Ein Kontaktwinkel von 0 bis 5° zeigt im allgemeinen an, daß ein fester Körper von einer Flüssigkeit vollständig benetz- wird. Oberflächen mit einem Flüssigkeitskontaktwinkel über 9C werden im allgemeinen als "wasserabweisend" bzw. "wasserabstoßend" bezeichnet.
Mittel, die wasserabweisende Überzüge zu bilden vermögen und außerdem eine beträchtliche Gebrauchslebensdauer haben, müssen der Doppel funkt-lon genügen, an der Oberfläche zu haften, auf die sie als Schicht aufgetragen worden sind, und Wasser von
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dieser Oberfläche abzustoßen. Die Bildung eines wirksamen wasserabstoßenden Moleküls ist daher schwierig, und zwar weil ein gutes Haftvermögen durch hohe polare Makromoleküle bewirkt wird, während das Wasserabstoßungsvermögen eine Eigenschaft von nicht-polaren Molekülen ist. Ein wirksames wasserabweisendes Mittel mit einem Kontaktwinkel im allgeneinen von wenigstens 95° und mit einer beträchtlich langen Gebrauchslebensdauer wird, wie nachfolgend erörtert wird, gemäß der Erfindung mit Zinn-Silicium-Chelatverbindungen und Verbindungen aus umgesetzten Trichlorsilanirerkaptanen oder umgesetztem TrichlorsilanfluorkohlenR-t off erzielt.
Die Silicium-Zinn-Chelatverbindung wird durch die folgende Formel dargestellt:
R1
R I R
Sn
(D
R· I
RM Si
worin R -(CHp)3CH3 , R1 -CH- , R" -(CH2J16CH5 und X entweder vollständig OH oder vollständig Cl ist.
Eine Verbindung der Formel (1), worin X vollständig Cl bedeutet, wird zum Überziehen von Glas- und Kunststoffoberflächen bevorzugt, während die Verbindung der Formel (.1), worin X vollständig OH bedeutet, zum Überziehen anderer Oberflächen, einschließlich Metall- oder Nichtmetalloberflächen, bevorzugt wird. .
Die Bildung der Chelatbindung zwischen freien d~Stellen bzw. freien d-Bahnen am Zinn und dem Siliconmolekül wird durch Ver-
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wendung einer katalytisehen Menge wasserfreien Kupfer-II-chlorids erreicht. Ein geeignetes Stabilisierungsmittel, wie z.B. "Thermolite-31", wird benutzt, um die Beständigkeit und das Haftvermögen des Überzugs gegenüber Glas- oder Kunststoffoberflächen zu fördern. "Thermolite-31"» ein Produkt von M & T Chemicals, Inc., Rahway, New Jersey, ist in der USA'-Patentschrift 2 648 650 beschrieben.
Die Chlorsilanverbindung wird durch die Formel
R .
I
R1 Si R1 (2)
dargestellt, worin R = -(CH^-CH^, R! = -S-(CH2)^CH- oder
-0-C - OH
I CF3
und X = Cl oder OH ist.
Spezielle Formulierungen und Anwendungen der Erfindung werden in den nachfolgenden Beispielen erläutert.
Beispiel 1
Ein mit Rührer, Thermometer und Rückflußkühler ausgestattetes Glasgefäß wird mit 60 g Methyloctadecyldichlorsilan und 600 ml Toluol beschickt. Diesem Gemisch werden 10 g "Thermolite-31", 20 g Chlortributylzinn und 1 g CuCIp unterRühren bei Raumtempe
ratur zugegeben. Nach Beendigung der Zugabe der vorstehend genannten Verbindungen wird die Temperatur der Lösung auf 110 C erwärmt, und die Lösung wird dann 3 Stunden am Rückfluß gehalten. Die am Rückfluß gehaltene Lösung wird auf Raumtemperatur abgekühlt, und eine kleine Menge Nebenprodukte werden mit einem kegelförmigen Glastrichter abfiltriert. Das als Reaktionsmedium verwendete Toluol wird durch Verdampfen bei mäßig vermindertem Druck entfernt und das Zinn-Chlorsilan-Chelat als Rückstand er-
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halten. Das Produkt ist Tributylzinn-Chlorniethyloctadecylsilan-Chela!:. Das Produkt wird in Form eintr ?94igen Lösung in Freon TF zur Erzielung wasserabweisende!' Überzüge verwendet.
Die Freon-Lösung wird der Einfachheit halber in 170 g-Aerosolbehälter eingetragen, die jeweils 600 ml der hergestellten Lösung und ein geeignetes Freon-Gas als Treibmittel enthalten. Die wasserabweisende Lösung dieses Beispiels wurde auf eine Glasoberfläche aufgetragen, die zuvor unter Benutzung von Wasser und eines ölfreien Reinigungsmittels, wie z.B. von "Bon-Ami"-Pulver oder "Tide"-Reinigungsmittel gereinigt worden war. Sobald die Glasoberfläche völlig trocken ist, wird ein dünner Film aus der wasserabweisenden Lösung auf die ganze Oberfläche gesprüht, wobei der Aerosolbehälter etwa 20 bis 25 cm von der Oberfläche entfernt gehalten wird. Nachdem der Film innerhalb von etwa 5 bis 8 Minuten trocknen konnte, wird die Glasoberfleche mit einem weichen Papier poliert, bis das Glas von überschüssigem, unumgesetztem Beschichtungsmäterial frei zu sein scheint. Ein sorgfältig beschichtetes Glas erscheint klar und glänzend, wodurch der Endpunkt der Beschichtungsmaßnahme angezeigt wird.
Eine nach dem vorstehend geschilderten Verfahren mit dem wasserabweisenden Mittel dieses Beispiels 1 überzogene Oberfläche zeigte mit Wassertropfen einen Kontaktwinkel von 98°. Die Gebrauchs Lebensdauer solcher überzüge in einem künstlich erzeugten Regen von 41 mm/h mit einer Luftgeschwindigkeit von 120 Knoten betrug QO bis 110 Stunden.
Beispiel 2
30 g MethyloctndecyLdichlorsilan werden in ein Glasgefäß eingetragen, das 500 mL ToluoL, 5 g Chlortributylzinn, 2 g "Thermolite-31" und 0,2 g wasserfreies CuCl? enthält. Diese Lösung wird 1 Stunde gerührt und am Rückfluß gehalten und dann langsam auf 700C abgekühlt. Das gebildete Trichlorsilanchelat wird mit 100 ml einen Gemischen von Esopropy!alkohol und 50/;iiger wässriger kOH-Lösung sorgfä-Ltig hydrolysiert. Das hydrolysiert^ Produkt
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wird auf. Raumtemperatur abgekühlt und in einen Scheidetrichter gebracht. Das Produkt trennt sich in zwei Schichten, von denen die obere Schicht die hydrolysierte Chelatverbindung enthält, in der die Cl-Atome durch OH-Gruppen ersetzt sind, und von denen die untere Schicht Isopropanolhydrochlorid und andere Nebenprodukte enthält. Nach dem Abdampfen von Toluol aus der oberen lösung wurde ein verfestigtes, farbloses Wachs isoliert, das als hydrolysierter Zinn-Silan-Chelatkomplex oder spezieller Tributylzinn-Chlormethyloctadecylsilan-Chelatkomplex identifiziert wurde»
Mit der wasserabweisenden Lösung dieses Beispiels 2 nach dem Überzugsverfahren des Beispiels 1 überzogene Glas- und Kunststoff oberflächen zeigten einen Kontaktwinkel mit Wassertropfen von 95°. Die praktische Gebrauchslebensdauer des.Über- ZUgS in.einem künstlich erzeugten Regen von 41 mm/h mit einer Luftgeschwindigkeit von 120 Knoten beträgt etwa 48 Stunden.
Beispiel 3
28 g 1-Dodecanthiol,. 23 g Tetradecyltrichlorsilan und 200 ml Toluol wurden in einen geeigneten Reaktionskolben eingetragen, der zuvor mit Stickstoffgas ausgespült worden war. Der Kolbeninhalt wurde gerührt und auf 45 C erwärmt. Dann wurde langsam Trimethylamin in das Gefäß eingetragen(und. zwar mit der Geschwindigkeit, mit der es von dem Reaktionsgemisch verbraucht wurde), und das Reaktionsgeiaisch wurde innerhalb der folgenden Zeitspannen bei den folgenden Temperaturen gehalten: 20 Minuten bei 45°C, 35 Minuten bei 75°C und 60 Minuten bei 1080C. Schließlich wurde das Reaktionsgemisch 1 Stunde am Rückfluß gehalten und dann auf Raumtemperatur abgekühlt. Das Trimethylaminhydrochlorid, das sich abgeschieden hatte, wurde durch Filtration entfernt, und das Toluol wurde unter Benutzung eines Verdampfers bei 700C unter einem mäßigen Vakuum entfernt. Nach dem Verdampfen des Toluols wurden 47 g eines hellen Öls erhalten. Dieses Öl wurde in einer großen Abdampfschale in einen Vakuumofen gebracht. Eine zweite große Schale, die. feste KOH-Stückchen enthielt, wrde außerdem in der Nähe der Schale,
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die das Siliconöl enthielt, aufgestellt, und der Ofen wurde bei 13O°C gehalten, wobei Luft mittels einer Wasserstrahlpumpe ständig entfernt wurde. Das erhaltene Endprodukt bestand aus 38,5 g eines dicken farblosen Öls, das Bisdodecanthioltetradecylchlorsilan war.
Mit der wasserabweisenden Lösung dieses Beispiels 3 nach dem Überzugsverfahren des Beispiels 1 überzogene Glas- und ,Kunststoffoberflächen zeigten einen Kontaktwinkel mit Wassertropfen von 98°. Die praktische Gebrauchslebensdauer des Überzugs in einem künstlich erzeugten Regen von 51 mm/h mit einer Luftgeschwindigkeit von 120 Knoten beträgt etwa 120 Stunden.
Beispiel 4
In einem geeigneten Reaktionsgefäß wurden 18,4 g 2,2-Dihydroxyhexafluorpropan in 250 ml Toluol gelöst. Der Lösung wurdenunter Rühren 5 g N-Methyldiäthylamin zugegeben, und die Temperatur der Lösung wurde bei 75 C gehalten. Durch einen Tropftrichter wurden 9,2 g Tetradecyltrichlorsilan zugegeben. Die Zugabe der Alkyltrichlorsilanverbindung war in 1 Stunde beendet. Das Reaktionsgemisch wurde bis auf RUckflußtemperatur erwärmt und in einen Kolben gegossen, der 20 g KpCO, enthielt und dann 24 Stunden lang getrocknet. Die Lösung wurde von den ausgefallenen Nebenprodukten durch Filtration getrennt. Das Toluol wurde durch Verdampfen im Vakuum entfernt, und der als weißes öl erhaltene Rückstand, der sich bei Raumtemperatur zu einem weichen Wachs verfestigte, war Bishydroxyhexafluorpropantetradecylchlorsilan. Eine Untersuchung des Produkts mittels Infrarotspektren auf Chlor hin ergab, daß zwei Chloratome durch die Hexafluorpropanreste ersetzt worden waren.
2 g des nach diesem Beispiel 4 gewonnenen Reaktionsprodukts wurden in ein Lösungsmittelgemisch von 70 ml Freon TF und 30 ml 2-Propanol eingetragen. Die auf diese Weise hergestellte Lösung ist fertig und kann als solche in einen Aerosolbehälter eingetragen oder zur Herstellung von Überzügen mittels anderer
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Verteilungsvorrichtungen benutzt werden.
Mit der wasserabweisenden Lösung dieses Beispiels 4 nach dem Uberzugsverfahren des Beispiels 1 überzogene Glas- und Kunststoff oberflächen zeigten einen Kontaktwinkel mit Wassertropfen von 98°. Die praktische Gebrauchslebensdauer des Überzugs in einem künstlich erzeugten Regen von 51 mm/h mit einer Iaiftgeschwindigkeit von 120 Knoten beträgt annähernd 110 bis 120 Stunden.
Die vorstehenden Ausführungsbeispiele stellen nur .bevorzugte Ausführungsformen der Erfindung dar. Zahlreiche Abwandlungen oder Änderungen können innerhalb" der Erfindung bei diesen Beispielen vorgenommen werden.
Patentansprüche
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Claims (1)

  1. Patentansprüche ;
    1. Wasserabweisendes Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an
    R'
    Si — R"
    Sn R R1
    I
    R»— Si
    worin R -(CH2),CH, , R1 -CH, , R" -
    und X entweder vollständig OH oder vollständig Cl ist.
    2. Wasserabweisendes Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X vollständig Cl ist.
    3. Wasserabweisendes Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X vollständig OH ist.
    4. Wasserabweisendes Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an
    R I
    Ri — si — Rf
    i x
    worin R -(CH2J13CH5 , CF5
    R1 entweder -S-(CH2 ^1 CH, oder - 0 - C — OH
    und X entweder Cl oder OH ist.
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    ö. Mittel nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß R1
    ist.
    6. Mittel nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß R1
    - O - C - OH
    j
    ist.
    7. Mittel nach Anspruch 4, 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet, daß X Cl ist. ' .
    8. Mittel nach Anspruch 4, 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet, daß X OH ist.
    I 385 ,
    Dr.Ve/Wr
    209886/ 1222
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FR2168118A1 (de) 1973-08-24
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