DE2229057A1 - Verfahren zum Stabilisieren eines farbphotographischen Materials und Behandlungs- und Stabilisierungsmasse für die Farbphotographie - Google Patents
Verfahren zum Stabilisieren eines farbphotographischen Materials und Behandlungs- und Stabilisierungsmasse für die FarbphotographieInfo
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Description
DR. E. WIEGAND DIPL.-5NG. W. NIEMANN
14. Juni 1972
W 41 189/72
Fuji Photo Film C0.ltd.
Minami Ashigara-Shi Kanagawa (Japan)
Verfahren zum Stabilisieren eines farbphotographischen Materials und Behandlungs- und
Stabilisierungsmasse für die Farbphotographie
Die Erfindung bezieht sich auf eine Behandlungsmasse zur Verbesserung der Stabilität von Bildern von farbphotographischen
Materialien, die selbst eine verbesserte Stabilität besitzt.
Insbesondere bezieht sich die Erfindung'auf eine stabilisierte
Behandlungsmasse.mit einem Gehalt an Pyrogallol-1,3-dimethyläther
zur Verbesserung der Stabilität von Farbbildern von farbphotographischen Materialien, wobei die
farbphotographischen Materialien, die Farbbildervaufweisen,
mit der Masse behandelt werden.
Es ist im allgemeinen bekannt, daß Farbphotographien mit Farbbildern von Farbstoffen wie Indophenol, Indamin
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Indoanilin und Azomethin, die von einem aromatischen
Aminentwickler und Kupplern gebildet wurden, eine schlechte
Lichtechtheit besitzen. Es ist ebenfalls "bekannt, daß
die Lichtechtheit von solchen Farbphotographien unter Anwendung der folgenden Arbeitsweisen verbessert und erhöht
werden kann;
(1) Eine ultraviolettes Licht absorbierende Verbindung
kann den färbphotοgraphischeη Materialien einverleibt werden
(vgl. die US-Patentschriften 2 632 701 und 2 747 996).
(2) Ein Reduktionsmittel oder ein Antioxydationsmittel "
kann den farbphotographisehen Materialien einverleibt werden
(vgl. z.B. die US-Patentschriften 2 384 658 und 3 095 302).
Die Einverleibung dieser Verbindungen in die farbphotographischen
Materialien kann so erfolgen, dass vorher in die Emulsionsschichten der farbphotographisehen Materialien
einverleibt werden, oder daß sie in die Emulsionsschichten der farbphotographischen Materialien während der
Behandlung der Materialien eingeführt werden. Diese Arbeitsweisen können abwechselnd zur Anwendung gelangen, in Abhängigkeit
von der Natur jeder einzelnen Verbindung,die einverleibt werden soll, oder von den Eigenschaften der photographischen
lichtempfindlichen Materialien.
Ein färbphotοgraphisches lichtempfindliches Material
wird im allgemeinen einer leihe der nachstehend angegebenen
Behandlungsstufen unterworfen: Beispielsweise den Stufen
einer Farbentwicklung, Unterbrechungsfixierung, Wasserwäsche,
Bleichung, Wasserwäsche, Härtungsfixierung, Wasserwäsche und Stabilisierung, wie dies in The British Journal of
Photography, September 27, 838 (1968) beschrieben ist; vgl. Seite 2, Zeilen 19 bis 20 des englischen Textes. Oder den
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Stufen einer Vorbadbehandlung, Spülung, Far'bentwieklung, Fixierung, Wasserwäsche, Bleichung, Wasserwäsche, Fixierung,
Wasserwäsche und Stabilisierung, wie dies in Journal of the S.M. P. T. E., Band 61, Hr. 12, 667 (1963); vgl. Seite
2, Zeile 23· Oder den Stufen der Färbentwicklung Bleichfixierung
(blixing), Wasserwäsche und Stabilisierung, wie dies in der deutschen Patentschrift 1 928 554 beschrieben ist..
Es ist bekannt, ein Behandlungsbad mit einem Gehalt an einer Verbindung, die eine Hydroxylgruppe, eine Aminogruppe
oder eine substituierte Aminogruppe aufweist, zur Verbesserung der Stabilität von Farbbildern in den vorstehend
genannten farbphot©graphischen Behandlungen zu verwenden (vgl. US-Patentschrift 2 384 658). Jedoch weist das farbphotographisehe
Material, das mit einem Bad behandelt wurde, das Hydrochinon oder ein Derivat hiervon enthält, wie dies
in der deutsehen Patentschrift beschrieben ist, den Nachteil
auf, daß auf den biLdfreien Teilen des farbphotographischen Materials durch Aussetzung an Licht braune ^lekken
in bemerkenswertem Ausmaß gebildet werden, obgleich die
Lichtechtheit des Kagentafarbstoffes selbst verbessert
sein kann. Auch wenn ein farbphotographisches Material mit
einem Bad behandelt wird, das Ascorbinsäure enthält, wie dies in der vorstehend angegebenen deutschen Patentschrift
beschrieben ist, kann die Lichtechtheit des Magentafarbstoffes
selbst wie im vorstehenden Fall verbessert werden, jedoch leidet das so behandelte farbphotographische Material
unter den IJaehteil· der Bildung von braunen Flecken und darüberhinaus
ist die Cyandichte stark herabgesetzt.
In ähnlicher Weise ist es bekannt, daß Gallensäure äie Stabilität von Bildern verbessert (vgl. ztB# die US-Patentschrift
3 069 262). Jedoch werden hierbei zusätzlich zu der Tatsache, daß die Wirkung der Verbindung zur Ver-
2 0 9 8 5.3 / 1 0 4 5
besserung der Lichtechtheit des Magentafarbstoffes verglichen
mit der vorstehend angegebenen Verbindung gering ist, braune Flecken in starkem Ausmaß bildet.
Es wurden nunmehr verschiedene Untersuchungen zur Beseitigung dieser Nachteile aufgeführt und es wurde dabei
gefunden, daß durch die Behandlung eines färbphotographischen
Materials, das einer üblichen Behandlung in einer wässrigen Lösung mit einem Gehalt an Pyrogallol-1,3-dimethyläther
unterworfen wurde, die Lichtechtheit nicht nur von dem Magentafarbstoff sondern auch von dem
gelben Farbstoff bemerkenswert verbessert wird, ohne daß dies von einer Bildung von braunen Flecken in den ■bildfreien
Teilenbei Aussetzung an Licht begleitet ist. Darüberhinaus
wurde festgestellt, daß durch die Behandlung mit der Verbindung gemäß der Erfindung die Verfärbung und
das Verblassen des Cyanfarbstoffes auf Grund von Wärme und auch das Verblassen des gelben Farbstoffes auf Grund von
Feuchtigkeit verhindert werden können.
Aufgabe der Erfindung ist daher die Schaffung einer Behandlungsmasse zur Verhinderung eines Verblassens der
Farbbilder von farbphotographischen Materialien durch die
Einwirkungen von Licht, Feuchtigkeit oder Wärme. Ferner bezweckt die Erfindung die Schaffung eines farbphotographischen
Materials, z.B. eines Farbfilms oder eines Farbtransparentes oder einer ..Farbkopie die gegenüber Licht
oder Wärme stabil 'sind, durch die Behandlung des farbphotographischen
Haterials mit einem Stabilisierungsbad, das
eine besondere Verbindung enthält.
Die Verbindung gemäß der Eriindurif, kann auch in wirksamer
Woine in einer wässrigen Lorun^ mit einem Gehalt· von
wenigstens (drier der nachstehenden Vorbindungen, nämlich
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Harnstoff, Guanidin und wasserlösliche Derivate hiervon, wie in der US-Patentschrift J.^ ....^iUS-Patentanmeldung
Serial No. 110 291, (i97i))Tund Di- oder Trihydroxybenzol
oder ein Derivat hiervon verwendet werdön. Ferner kann die Verbindung gemäß der Erfindung in wirksamer
V/eise zusammen mit einer phenolischen Verbindung verwendet werden, wie in der US-Patentschrift 7..«· (US-^atentanmeldung
Serial ITo. 182 558 (1971)) beschrieben.
Es ist allgemein bekannt, daß wenn photographische empfindliche Materialien und Behandlungslösungen unter
bestimmten Bedingungen gehalten werden, darin Mikroorganismen wachsen. Da in dem ersteren Fall die Mikroorganismen
hauptsächlich in dem Schutzkolloid,z.B. in Gelatine von dem photographischen lichtempfindlichen Material
wachsen, werden die Bildteile von derartigen Mikroorganismen angegriffen. Dabei werden rote oder purpurfarbene
fleckenartige Fremdsubstanzen in einem ersten oder frühen Abschnitt gebüdsrt und wenn die Flecken wachsen, werden die
Bildteile nicht mehr wahrnehmbar und werden schließlich gebleicht. Dieser Nachteil ist besonders unerwünscht im
Hinblick auf die Erhaltung und Aufbewahrung von lichtempfindlichen
Materialien. Im letzteren Fall werden Kolloidfremdsubstanzen in den Behandlungslösungen gebildet und diese
geben einen schlechten Geruch ab. Wenn dieser Zustand fortschreitet, nimmt die Intensität des schlechten Geruches
zu und die Behandlungslösungen verlieren ihre erwünschten Eigenschaften. ·- \
Es ist bekannt, daß das Wachstum der Mikroorganismen, wie vorstehend angegeben, beobachtet wird, wenn photographische
empfindliche Materialien unter derartigen Bedingungen
2 0 98 5.3/1OAS
— ο —
von hoher Temperatur und hoher Feuchtigkeit gelagert werden, die für das .Wachstum derselben geeignet sind,
z. B. bei Temperaturen von 30 bis 4O0C und bei einer relativen
Feuchtigkeit in Bereich γοη 70 bis 90 $. Als
Mittel zur Verhinderung des Wachstums von Mikroorganismen in photographischen empfindlichen Materialien sind ein
Pentachlorphenol enthaltendes Bad (in Form des Natriumsalzes) und ein Ansco 955 - Stabilisierungsspülungsbad, wie in
Photographic Science and Engineering, Band 3, Nr. 3 (1959) beschrieben, bekannt. Es ist ebenfalls bekannt, daß ein
Hydantoinderivat das Wachstum von Mikroorganismen in photographischen empfindlichen Materialien verhindert,
wie dies z.B. in der US-Patentschrift 2 762 768 beschrieben ist.
Obgleich jedoch solche Verbindungen wie vorstehend angegeben, wirksam das Wachstum von Mikroorganismen
in photographischen empfindlichen Materialien verhindern können, sind sie kaum oder wenig wirksam für Behandlungsmassen
von Lösungen, wenn sie den Behandlungsmassen oder den wässrigen Lösungen einverleibt werden.
Es ist andererseits auch bekannt, daß, wenn eine Behandlungsmasse für photographische Materialien während
einer langen Zeitdauer bei hohen Temperaturen, von z.B. 20 bis 45 ?C aufbewahrt wird, in der Behandlungsmasse
Mikroorganismen wachsen.. .Als Verfahren zur Verhinderung eines derartigen Wachstums von Mikroorganismen in der Behandlungsmasse
ist die Einverleibung eines Nitroalkoholderivates
bekannt, wie dies in der US-Patentschrift 3 542 553 beschrieben ist. Die Einverleibung des Nitroalkoholderivates
in eine Behandlungsmasse für photographische empfindliche Materialien kann zur -Verhinderung des
Wachstums von Mikroorganismen wirksam sein, jedoch ist sie kaum wirksam hinsieht1ich der Verhinderung des Wachstums
von Mikroorganismen in den photographischen Materialien,
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die in einer gleichen Behandlungmasse "behandelt werden,
die dieses Derivat enthält. Darüberhinaus leiden die photographischen Empfindlichen Materialien,die in einem
ein Nitroalkoholderivat enthaltenden Bad behandelt wurden, auch unter der Bildung von "braunen Flecken auf Grund
der Einwirkung von Licht oder Wärme.
Gemäß der Erfindung wurden nun auch verschiedene Verbindungen untersucht, die hinsichtlich der Verhinderung
des Wachstums von Mikroorganismen in Behandlungsmassen und gleichzeitig in mit den Verbindungen behandelten
photographischen Materialien wirksam sind, ohne nachteiligen Einfluß^die Behandlungsmassen und die photographischen
Materialien auszuüben und es wurde dabei festgestellt, daß der vorstehend angegebene Zweck ebenfalls
durch die Verwendung von Pyrogallol-1,3-Dimethyläther erzielt
werden kann.
Ein weiterer Zweck der Erfindung ist daher die Schaffung eines Mittels zur Verhinderung des Wachstums von
Mikroorganismen in einer Behandlungsmasse für photographische empfindliche Materialien ohne das Auftreten von
nachteiligen Einflüssen auf die Wirkung der Behandlungsmasse, um gleichzeitig zur Verhinderung des Wachstums
von Mikroorganismen in den mit der Masse behandelten photographischen
empfindlichen Materialien ohne irgendwelche nachteiligen Einflüsse auf die photographischen empfindlichen
Materialien hervorzurufen.
Durch die Verwendung der Behandlungsmasse gemäß der Erfindung, die Pyrogallol-1,3-dimethyläther enthält, werden
die nachstehenden Vorteile erzielt:
?Ü9853/10Λ5
(1) Die Lichtechtheit des Gelbfarbstoffes eines farbpho
to graphische η Materials gegenüber verschiedenen Lichtarten ist durch die Behandlung des farbphotographisehen
Materiales mit der Behandlungsmasse gemäß der Erfindung verbessert.
(2) Die Lichtechtheit der Magentafarbe eines farbphotographijschen
Materiales gegenüber verschiedenen Lichtarten ist verbessert.
(3) ^ie Behandlung eines farbphotographisch empfindlichen
Materials mit der Behandlungsmasse gemäß der Erfindung verhindert ein Verfärben und "Verblassen von dessen
Cyanfarbe auf Grund der Einwirkung von Wärme und außerdem auch die Bildung von Farbflecken darin auf Grund der ^inwirkung
von Wärme.
(4) Die Behandlung eines färbphotοgraphischen empfindlichen
Materials mit der Behandlungsmasse verhindert das Verblassen der gelben Farbe hiervon auf Grund der Einwirkung
von Feuchtigkeit.
(5) Es findet kein Wachsen von Mikroorganismen in der Behandlungsmasse statt.
(6) Die Behandlung des photographischen empfindlichen
Materials verhindert das Wachstum von Mikroorganismen in dem photographischen empfindlichen Material.
Vorzugsweise wird die Verbindung gemäß der Erfindung zusammen rn.it Di- oder Polyäthylenglycol verwendet, da
in diesem Fall das Ausmaß der Auflösung der Verbindung in Wasser erhöht werden kann.
Eine geeignete Menge von Pyrogallol-1,3-dimethyläther,
die in der Behandlungsmasse gemäß der Erfindung zur An-
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Wendung gelangen kann, liegt gewöhnlich im Bereich von
0,1 bis 10 g/l, vorzugsweise von etwa 1 "bis 3 g/l. Die vorliegende Erfindung kann anstelle des Behandlungs-"bades,
beschrieben in The British Journal of Photography, September 27, 839 (1968), des Behandlungsbades beschrieben
in Journal of the S. M. P. T. E., Band 61, ITr. 12, 682 (1963), und des Behandlungsbades beschrieben in der
US-Patentschrift 3 582 322 ohne jegliche Beschränkung verwendet werden, wobei jedoch die Verbindung gemäß der Erfindung
wirksamer bei Einverleibung in ein Stabilisierungsbad zur Anwendung gelangt. Darüberhinaus kann die Verbindung
gemäß der Erfindung in wirksamer Weise dem Stabilisierungsbad, beschrieben in der US-Patentschrift 7... (US-Patentanmeldung
Serial Uo. 21 184 (197O)) einverleibt werden.
Geeignete Beispiele für lichtempfindliche Materialien, die in wirksamer Weise mit der Behandlungsmasse gemäß der
Erfindung behandelt werden können, sind farbphotographische
empfindliche Materialien mit einem Gehalt an Acetanilidgelbkupplern,
beschrieben in der US-Patentschrift 3 551 156, den Pyrazolonmagentakupplern, beschrieben in der US-Patentschrift
3 558 319 oder in der US-Patentschrift 3 337 344, und an phenolischen Kupplern, beschrieben in den US-Patentschriften
2 423 703 und 2 474 293; die mit der Behandlungsmasse gemäß der Erfindung zu behandelnden photographischen
empfindlichen Materialien sind jedoch nicht nur auf die vorstehend angegebenen färbphotographischen empfindlichen Materialien
beschränkt. .. ,
Ferner kann die Behandlungsmasse gemäß der Erfindung
wirksamer auf photographische empfindliche Materialien mit einem Gehalt an einem Ultraviolettabsorptionsmittel
zur Anwendung gelangen, wie z.B. in den US-Patentschriften
3 352 681 und 3 253 921 beschrieben ist.
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Typische Versuchsergebnisse hinsichtlich der Stabilität der Bilder von dem mit dem Behandlungsbad gemäß der
Erfindung behandelten photographischen empfindlichen Materialien
und typische Versuchsergebnisse bezüglich der Lagerfähigkeit der Behandlungsmasse gemäß der Erfindung
sind nachstehend an Hand der Beispiele näher erläutert;
(pH 10,6)
Natriummetabοrat
Natriumsulfit
Hydroxylaminsulfat Kaliumbromid 6-Nitrobenzimidazolnitrat
Natriumhydroxyd Benzylalkohol Diäthylenglycol
N-Äthyl-N-ß-(methansulfonamidoäthyl«
p-phenylendiamin)
Wasserrest auf
Ammoniumthiοsulfat
Natriumpyrosulfit Eisessig
Wasserrest auf
Bleichlösung Kaliumnitrat Ferricyanid
Kaliumbromid Borsäure Borax
Wasserrest auf
Wasserrest auf
25,0 | g | g | 4,5) | 7,2) |
2,o | g | ml | g | g |
2,0 | g | ml | g | g |
0,5 | g | g | g | g |
0,02 g | 1 Liter | 1 Liter | g | |
4,o | (pH | g | ||
15,8 | 120,0 | (pH | 1 Liter | |
2o,o | 2o,o | 25,0 | ||
8,o | 1o,o | 2o,o | ||
8,o | ||||
5,0 | ||||
2,5 | ||||
209853/104
Härtungsfixierlösung (pH 9f5.)
Ammoniumthiosulfat 12ο,ο g
Natriumsulfat 5, ο g
Formalin (35 - 4o$ig) . 2,5 g Wasserrest auf 1 Liter
Ein faiphotographisches Papier, das durch aufeinanderfolgendes
Aufbringen einer blauempfindlichen Süberjodbromidemulsion
sich mit einem Gehalt an einem Gelbkuppler, nämlich Benzoylaceto-2-chlor~5-dodecyloxycarbenylanilid,
einer Zwischengelatineschicht, einer grünempfindlichen
Silberchlorbromidemulsionsschicht mit einem Gehalt an einem Magentakuppler, nämlich 1-Phenyl-3-/"~3-(N-butylcaprylamidopropionamido)__7-5-pyrasolon,
einer Zwischengelatineschicht, einer rotempfindlichen Silberchlorbromidemulsionsschicht
mit einem Gehalt an einem Cyankuppler, nämlich 1 -Hydroxy-2/~3-( 2,4-t. -amylphenoxy) propyl_7haphtamid und
einer Gelatineschutzschicht in der angegebenen Reihenfolge
auf ein mit Baryt beschichtetes Papier hergestellt worden
war, wurde nacheinander den folgenden Behandlungen bei 300C unter Verwendung der Behandlungslösungen mit den vorstehend
angegebenen Zusammensetzungen unterworfen.
Dabei wurde das farbphotographisehe Papier nach bildweiser
Belichtung einer Jarbentwicklung während 7 Minuten,
einer Stopfixierung während 2 Minuten,, einer Wasserwäsche
während 2 Minuten, einer' Bleichung während \2 Minuten, einer
Wasserwäsche während 2 Minuten, einer Härtungsfixierung während 2 Minuten und dann einer Wasserwäsche während 4
Minuten unterworfen.
Danach wurde das so behandelte' farbphotographisehe
Papier weiter während 2 Minuten, bei 30,ο 0C in einem der
Behandlungsbäder A bis Έ mit den in der naähsteilenden Ta-
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belle angegebenen Zusammensetzungen behandelt.
,Menge
A B C D E P__
A B C D E P__
Weinsäure 1o,og 1o,og 1o,og 1o,og 1o,og 1o,og Zinksulfat 1o,og 1o,og 1o,,og 1o,og 1o,og 1o,og
Natriunmieta-2o,og 2o,og 2o,og 2o,og 2o,og 2o,og
borat
Pyrogallol- - 3,og - - 3,og 3,og
1,3-dimethyläther
p-.Methoxyhy- - - - - 2,og -
drochinon-
Harnstoff - - - - -3o,og Hydrochinon - - - - - 2,og Pyrogallol - - 3,og . -
Gallensäure - - - 3,og- Wasser stets Rest auf 1 Liter
pH 5,o 5,o 5,o 5,o 5,ο 5,ο
Die in den vorstehend angegebenen Behandlungsbädern behandelten Proben wurden mit Bezug auf die Stabilität
des Bildes durch Aussetzung an eine Fluoreszenzlampe von I0.000 Lux geprüft. Die prozentuale Verblassung nach
einer Belichtung während 1o Tagen ist in der nachstehenden
Tabelle angegeben. .. , ·
landlung | ;sbad Gelb | Magenta | Cyan | Α-Dichte |
A | 27% | 45% | 10% | +0,07 |
B | 15% | 15% | 10% | +O7 07 |
C | 28% | 30% | 10% | +0,15 |
D | 27% | 44% | 10% | +0,16 |
E | * 14% | 10% | 10% | +0,08 |
P | 11% | 11% | 10% | +0,06 |
2098 | 5 3/1045 |
Ferner wurden die in den vorstehend angegebenen Behandlungsbädern behandelten farbphotographischen Papiere
mit Bezug auf die Stabilität des Bildes bei direkter Aussetzung ans Sonnenlicht geprüft, -^ie prozentuale
Verblassung der Farbbilder nach einer Belichtung während 12 Tagen ist in der nachstehenden Tabelle aufgeführt:
Prozentuale Verblassung*
Behandlungsbad | Gelb | Magenta | Cyan | Δ-Dichte |
A | 3Of0 | 44% | 13% | +0,07 |
B | 16% | 15% | 13% | +0,07 |
C | 28% | 29% | 13% | +0,15 |
D | 27% | 42% | 13% | +0;l6 |
■ E | 15% | 11% | 13% | +0,08 |
P | 12$ | 12% | 13% | +0.06 |
* Anmerkung zu den Tabellen:
t Die prozentuale Verblassung ist das Ausmaß der verminderten
Farbdichte von dem Teil mit einer Anfangsfarbdichte von 1,o, während des Versuchs.
Die Angabe Δ-Dichte ist die dichte Zunahme von den unbelichteten Teilen ausgedrückt durch die Dichte der
Gelbkomponente.
Die Versuchsergebnisse zeigen klar das folgende an: (1) Das Behandlungsbad C das eine, der Verbindung
gemäß der Erfindung ähnliche bekannte Verbindung enthält, besitzt eine Wirkung zur Verhinderung des Verblassens
des Magenta-Bildes durch Licht im Vergleich mit dem gebräuchlichen
Behandlungsbad A, es war jedoch unwirksam hinsichtlich des gelben Bildes und außerdem mit der Bilddung
von einem großen Ausmaß an braunen Flecken verbunden. Auch das Behandlungsbad D zeigte keinen Effekt hinsichtlich
der Verhinderung des Verblassens der Farbbilder und zeigte
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-H-
ferner eine große Zunahme in der Bildung von "braunen
Flecken,
(2) Das Behandlungsbad B gemäß der Erfindung zeigte eine "bemerkenswerte Wirkung hinsichtlich der Verhinderung
des Verblassens des Magentabildes auf Grund der Einwirkung von Licht und einen "bemerkenswerten Effekt hinsichtlich
der Verhinderung des Verblassens des Gelbbildes durch Licht. Außerdem wurde in diesem Fall keine Zunahme
der Flecken auf Grund der Belichtung "beobachtet.
(3) Die Behandlungsbäder E und F, die die Verbindung gemäß der Erfindung und die vorstehend angegebenen bekannten
Verbindungen enthielten, waren wirksamer als das Behandlungsbad B.
Danach wurden die in den Behandlungsbädern wie vorstehend angegeben behandelten Proben während 7 Tagen
bei 76,7°C und unter einer niedrigen Feuchtigkeit aufbewahrt.
Hierbei wird in der nachstehenden Tabelle das Ausmaß der Farbdichteabnahme des Teiles mit einer Anfangsfarbdichte
von 1,0, die während des Versuchs stattfand, und die Dichte Δ Dy der Farbfleckenzunähme in den unbelichteten
Teilen gezeigt.
Prozentuale Verblassung
Behandlungsbad | .Gelb | Magenta | Cyan y\-Dichte | +0,06 |
A | O | 2% | 15% | +0,06 |
B | O | 8% | +0^12 | |
C | 0 | ■W° | Ufo | +0,13 |
D | 0 | 2% | 15% | +0,06 |
E | O | 2% | 8% | +0.05 |
F | 0 | 1% |
209853/1045
Ferner wurden die behandelten Proben, wie vorstehend angegeben, auch während 14 Tagen bei 4O0C unter
einer relativen Feuchtigkeit von 90 $> aufbewahrt und die
dabei erhaltenen Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle aufgeführt:
Prozentuale Verblassung
B eh an δ 1 unsrsba d | gell? | Jiagenta | ,Cya^ | /\-Di chte |
A | * | +0.03 | ||
B | 5io | 2fo | +0,02 | |
C | lOfo | +0,04 | ||
D | llfo | 3/0 | +0,04 | |
E | 5i° | 2io | +0,03 |
Aus diesen Versuchsergebnissen ist klar ersichtlich, daß die Proben, die unter Verwendung der Behandlungsb^!^
der gemäß der Erfindung behandelt worden waren, eine verbesserte Stabilität des Cyanbildes gegenüber Hitze aufwiesen
und auch eine verbesserte Stabilität des Gelbbildes gegenüber Feuchtigkeit zeigten. ' t ·
Wenn die gleichen Versuche wie vorstehend beschrieben, unter Verwendung von farbphotographisehen Filmen
anstelle des vorstehend beschriebenen farbphotographischen Papieres ausgeführt wurden, wurden fast die gleichen Ergenisse
erhalten.
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Ein farbpho to graphisch er positiver Film, der durch Aufbringen einer blauempfindlichen Süberjodbromidemulsionsschicht
mit einem Gehalt an einem Gelbkuppler, einer Gelatinezwischenschicht, einer rotempfindlichen
Silberchlorbromidemulsionsschicht mit einem Gehalt an einem Cyankuppler, einer Gelatinezwisehenschicht,
einer grünempfindlichen Silberchlorbromidemulsionsschicht mit einem Gehalt an einem Magentakuppler und einer Gelatinezwisehenschicht
aufeinanderfolgend in der angegebenen Reihenfolge auf einen Celluloseacetatfilm hergestellt
worden war, wurde folgenden Behandlungen bei 210C unterworfen. Die in dem positiven Farbfilm verwendeten
Kuppler waren die gleichen wie die in Beispiel 1 verwendeten.
Der positive Farbfilm wurde nach bildweiser Belichtung den Stufen von Vorbehandlung während 10 Sekunden,
Spülen während 15 Sekunden, Entwicklung während 12 Minuten,
Spülen während 15 Sekunden, Fixieren während 4 Minuten, Wasserwäsche während 4 Minuten, Bleichen während 8 Minuten,
Fixieren während 4 Minuten und Wasserwäsche während 8 Minuten unterwarfen* Die Zusammensetzungen der in den vorstehend
angegebenen Behandlungen verwendeten Behandlungslösungen sind nachstehend aufgeführt;
Entwicklungslösung ■ (pH 1o,65)
Polymet^phosphat*
(Calgon, hergestellt von Calgon Inc.) Natriumsulfit
Ν,Ν-Diäthyl-p-phenylendiamin-hydrochlorid'
Natriumcarbonat-Moimydrat Kaliumbromid
Wasserrest auf
2, | O | g |
4, | O | g |
3, | O | g |
2o, | O | g |
2, | O | g |
1 | Liter |
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Kl·
* Anmerkung: Das vorstehend angegebene Polymei^ja.-phosphatcalgon
ist ein Natriumpolymetaphosphat
(NaPO,)T mit einem Gehalt von 32,1 Gew.$ Na2O, 66,8 Gew.$ P0O1-,
0.2 Gew.$ Na0SO. und o,1 Gew.^ Nacl?
Das Vorbehandlungsbad enthielt Natriumhydroxyd, das
Fixierungsbad enthielt Natriumthiοsulfat und das Bleichbad
enthielt Kaliumbichromat.
Danach wurde der so behandelte farbphotographische
Film 2 Minuten lang in einem Behandlungsbad behandelt» das die Verbindung wie in der nachstehenden Tabelle angegeben
enthielt, und anschließend getrocknet.
Behandlun^sbad | Verbindung in dem Bad. | Menge |
G | Pyrogallol-1,3-Dimethyl- äther |
2 g/l |
H | Pyrogallol | 2 g/l |
I | Hydrochinon | 2 g/l |
J | Gallensäure | 2 g/l |
K | 2,4-Dihydroxybenzoe- | 2 g/l |
säure | ||
L | Ascorbinsäure | 2 r/1 |
Die in jedem der vorstehend angegebenen Behandlungsbäder behandelten Proben wurden während 50 Stunden mit
einer Xenon-lampe von etwa I00.000 Lux belichtet , worauf das Ausmaß der Farbdichteabnahme während des Versuchs
von dem Teil mit "einer ^nfangsfarbdichte von 1,0 und
die Dichte der Fleckenzunahme (Δ - Dichte) des unbelichteten
Teils ■ in der nachstehenden Tabelle angegeben wurden#Die in diesem Versuch verwendete Xenon-Lampe
war eine Lichtquelle mit einer spektralen Verteilung und Intensität, die dem Tageslicht-Energie von Sonnenlicht
sehr ähnlich sind.
209863/1
Gelb | - | 2229057 | Cvan Δ-Dichte | |
Prozentuale Verblassung | 12% ' +0,06 | |||
Behandlungsbad | 20% | Magenta | 13% +0,12 | |
19% | 8% | 12% +0,10 | ||
H | 20% | 20% | 13% +0,12 | |
I | 20% | 17% | 13% +0,11 | |
J | 20% | 30% | 15% +0,25 | |
K | 20% | 28% | 13% +0,05 | |
L | 22% | |||
keine | 30% | |||
Aus den vorstehend aufgeführten Versuchsergebnissen ist es- klar ersichtlich, daß die Behandlungsbäder H,
E und L die jeweils die bekannte Verbindung enthielten, zwar eine V/irkung zur Verhinderung des Verblassens von
Magentabildern auf Grund der Einsetzung von Licht aufwiesen, jedoch hinsichtlich der Verhinderung des Verbl^tssens
von Gelbbildern unwirksam waren und das ferner in diesem Fall die Bildung von Farbflecken bemerkenswert
zunahm. Darüberhinaus zeigten die Behandlungsbäder J und K nahezu keinen Effekt zur Verhinderung des Verblassens von
Farbbildern und auch in diesen Fällen war eine bemerkenswerte Zunahme von braunen Flecken zu beobachten.
Andererseits zeigte das Behandlungsbad G gemäß der Erfindung einen bemerkenswerten Effekt zur'Verhinderung
des Verblassens von Magentabildern auf Grund der Lichteinwirkung und außerdem auch einen bemerkenswerten Effekt
zur Verhinderung des Verblassens von Gelbbildern auf Grund der Lichteinwirkung, wobei auch in diesem Fall die Zunahme
der Bildung von Farbflecken auf Grund der Lichteinwirkung kaum beobachtet wurde,
209853/1045
Wenn ferner die in jeder der Behandlungslösungen wie vorstehend angegeben behandelten Proben während 7
Tagen bei 76,70O unter einer niedrigen relativen Feuchtigkeit
oder während 14 Tagen bei 4o°C unter einer relativen Feuchtigkeit von 90 $ behandelt wurden, wurde festgestellt
und.bestätigt, daß die Probe die unter Verwendung der Behandlungslösung gemäß der Erfindung behandelt worden
war, ein gegenüber Wärme stabiles Cyanbild und auch ein gegenüber Feuchtigkeit stabiles Gelbbild aufwies.
Andererseits, wenn die Behandlungsbäder mit einem Gehalt an gebräuchlichen Verbindungen verwendet wurden, war die
Stabilität der Farbbilder des farbphotographischen Films nicht verbessert und überdies wurden bemerkenswerte braune
Flecken gebildet.
Auch wenn die gleiche Arbeitsweise wie vorstehend beschrieben unter Verwendung eines farbphotographischen
Papiers an stelle des positiven Farbfilmes ausgeführt wurden, wurden nahezu die gleichen Ergebnisse erhalten.
Ein in gleicher Weise wie in Beispiel 1 angegeben
hergestelltes farbphotographisches Papier wurde den folgenden Behandlungsstufen bei 29,5 0G unterworfen.
Das farbphotographische Papier wurde nach bildweiser Belichtung den Stufen von Entwicklung während 6 Minuten,
Bleichfixierung während 2 Minuten und Wasserwäsche während 4 Minuten in der angegebenen Reihenfolge unterworfen,
•^ie Zusammensetzung der En^Wicklerlösung wie vorstehend
verwendet, war die gleiche, wie diejenige in Beispiel 1 verwendete Entwicklerlösung, während die Bleichfixierungslösung
die nachstehend; angegebene Zusammensetzung besaß:
209853/1045
Athylendiamintetraessigsaure- Eisensalz |
1 | 45 | g |
Ammoniumthiοcyanat | 10 | g | |
Natriumsulfit | 1o | g | |
Ammoniumthiοsulfat (6o$ig) | OO | ml | |
lthylendiamintetraessigsaure- 4-Natriumsalz |
Ul | g | |
Wasserrest auf | 1 | Im ter | |
Anschließend wurde die so behandelte Probe jeweils während 2 Minuten in jeweils einem der nachstehend angegebenen
Behandlungsbäder mit den in der nachstehenden Tabelle angegebenen Zusammensetzungen behandelt, während
15 Sekunden gespült und dann getrocknet.
Bad
Verbindungen M if q PQR
ι ·-—————— ————- —_ _______ ■ ■
Kaliumalaun 3OiOg 3OiOg 3OfQg 3Q^Qg 3Q^g 5Q^g
Natriumcitrat 3t>Og 5?Og 5fQg ^Og 5)Og ^Qg
Borsäure ^ 5fOg 5^Og 5jQg ^Q& _)Og
Natriummeta- 4^g 4i5g 4>5g ^ 4^g ^_g
Py3Jgallol-1, - _ 2,5g - - '' 2 5e 2 ς_
3-dimethyläther . , 1?g ^^g d>?s
p-Methoxyhydro- . _ _ 9 n„
chinon >^E
Harnstoff ^- _ _. _ ^0 Og
Hydrochinon _ _ _ _, - 2 Or
Pyrogallol - - 3,Og -
Gallensäure - _ _ 5 Og -
Wasser jeweils 1 Liter
pH 3,5 3,5 3,5 3,5 3,5 3,5
209853/ 1045
Die in jedem der vorstehend aufgeführten Behandlungsfaädern
"behandelte Probe 1 wurde einer Fluoreszenzlampe
von I0.000 Lux'während 1o Tagen ausgesetzt.
Das Ausmaß ■ der während des Versuchs verminderten Parbdichte von dem Teil mit einer Anfangsfarbdichte
von 1,o und die Dichte der Fleckenzunähme in den unbelichteten
Teilen in diesem Pail sind in der nachstehenden Tabelle angegeben:
Behandlungsbad | Gelb | Magenta | Cyan | A-Dichte |
M | 30$ | 40$ | 10$ | +0.02 |
N | 16$ ' · | 13$ | 10$ | +0.02 |
0 | 31$ ■ | 27$ | 10$ | +0.11 |
P | 30% | 40$ | 10$ | +0.12 |
1 Q | 15^ | 9$ | 10$ | +0.03 |
R | 12$ | 10$ | 10$ | +0.01 |
Aus diesen Versuchsergebnissen ist klar ersichtlich, daß das Behandlungsbad 0 das die der Verbindung gemäß
der Erfindung ähnliche gebräuchliche Verbindung enthielt, eine Wirkung zur Verhinderung eines Verblassens von Magentabildern
auf "Grund der Lichteinwirkung verglichen
mit dem gebräuchlichen Behandlungsbad M ergab, dass es jedoch unwirksam hinsichtlich der Verhinderung des Verblassens
von Gelbbildern war und daß ferner bei Behandlung in dem Behandlungsbad 0 eine bemerkenswerte Zunahme der BiI-
209853/ 1OAB
dung von "braunen Flecken beobachtet wurde. Ferner
ergab das gebräuchliche Behandlungsbad P keinen Effekt zur Verhütung des Verblassens von Farbbildern und in
diesem Fall wurde eine bemerkenswerte Zunahme der Bildung von Gelbflesken beobachtet. Andererseits zeigte das Bell
andlungsbad N gemäß der Erfindung einen bemerkenswerteren Effekt zur Verhinderung des Verblassens von Magentabildern
auf Grund der Lichteinwirkung und einen bemerkenswerten
Effekt zur· Verhinderung des Verblassens von Gelbfarbbildern
auf Grund der Lichteinwirkung. In diesem Fall wurde eine Zunahme von Farbflebken kaum beobachtet.
Überdies wurde gefunden, daß die Behandlungsbäder Q und R , die jeweils die Verbindung gemäß der Erfindung zusammen
-mit der gebräuchlichen Verbindung enthielten, wirksamer
als das Behandlungsbad IT waren.
Wenn andererseits die in den jeweiligen vorstehend beschriebenen Behandlungsbädern behandelten Proben
während 7 Tagen bei 76,7 0C unter Bedingungen niedriger
Feuchtigkeit oder während 14 Tagen, bei 4O0C unter einer
relativen Feuchtigkeit von 90 $ gelagert wurden, zeigte die in dem Behandlungsbad gemäß der Erfindung behandelte
Probe eine verbesserte Stabilität der Cyanbilder gegenüber Wärme und auch eine verbesserte Stabilität der Gelbbilder
gegenüber Feuchtigkeit, wenn andererseits das die gebräuchliche Verbindung-e» enthaltende Behandlungsbad verwendet
wurde, wurde die Stabilität der Farbbilderproben nicht verbessert und darüberhinaus fand eine Farbfleckenbildung
in beträchtlichem Ausmaße statt.
209853/1OAB
Gemäß der in Beispiel 2 beschriebenen Arbeitsweise wurde ein farbphotographischer positiver Film hergestellt
und den Behandlungsstufen von Vorbehandlung während Sekunden, Spülen während 15 Sekunden, Entwicklung während
12 Minuten, Spülen während 15 Sekunden, Fixieren während 4 Minuten, Wasserwäsöhe während 4 Minuten, Bleichen während
8 Minuten, Wasserwäsche während 8 Minuten, Fixieren während
4 Minuten und Wasserwäsche während 8 Minuten unter Anwendung der gleichen Arbeitsweisen wie in Beispiel 2 beschrieben
unterworfen.
Danach wurde der so behandelte positive Farbfilm ferner in einem Behandlungsbad mit der nachstehend angegebenen
Zusammensetzung während 2 Minuten behandelt und getrocknet.
5 Monomethylolhydantoin o,2 g/l
T Pentaehlorphenol-Na- 1,og/l
triumsalz
TJ i-Nitro-1,3-propandiol 0,1 g/l
V Pyrogallol-1,3-dimethyl- 1,0 g/l
äther
Wenn jede der Proben die in den vorstehend angegebenen
Behandlungsbädern jeweils behandelt worden waren, bei 25 0C und einer relativen Feuchtigkeit von 90 %
aufbewahrt wurde, und der Zustand des Mikroorganismenwachstucis
in den Proben beobachtet wurde, wurden die in der nachstehenden Tabelle aufgeführten Ergebnisse
erhalten.
209853/ 1045
Tage
Bad 7 Tage 14 Tage .21 Tage 28 Tage 56 Tage
V O O O1OO
keine r\ λ. μλ. +++
0 | 0 | 0 |
0 | 0 | 0 |
0 | 0 | + |
0 | 0 | ο . |
0 | + | ++ |
In der vorstehend angegebenen Tabelle "bedeutet
(O) daß kein Mikroorganismenwachstum beobachtet wurde, (+) bedeutet ein schwaches Mikrorganismenwachstum, (1-2-Stellen);
(++) bedeutet ein beträchtliches Mikroorganismenwachstum (5-6-Btellen);
(++) bedeutet ein beträchtliches Mikroorganismenwachstum (5-6-Btellen);
•und (+++) bedeutet ein Mikroorganismenwachstum über die
gesamte Oberfläche der Probe.
Aus den in der vorstehenden Tabelle aufgeführten Ergebnissen ist klar ersichtlich, daß bei dem gebräuchlichen
Behandlungsbad die Mikroorganismen in starkem Ausmaß wuchsen, wenn die Probe 21 bis 28 Tage lang gelagert wurde,
während in der in dem Behandlungsbad gemäß, der Erfindung
behandelten Probe das Wachstum von Mikroorganismen nicht beobachtet wurde, selbst wenn die Probe während 56 Tagengelagert
worden war.
Die Mikroorganismen, die in dem Versuch wuchsen, waren rot-purpurfarbene Pilze und bei dem Wachstum der
Mikroorganismen in den Vergleichsiällen wurde Gelatine al3 Schutzkolloid unter Schädigung der Bilder angegriffen.
209853/1045
- 25 Beispiel 5
Jedes der Behandlungsbäder W-Z mit der folgenden Zusammensetzung und die Behandlungsbäder A bis P wie
in Beispiel 1 gezeigt, wurden jeweils einem laufenden Versuch während 56 Tagen bei einem Ausmaß von 5 Stunden
je Tag uni-erworfen, wobei eine frische Lösung in einem
Ausmaß von 66 ml/ o,89 m zugeführt wurde.
Bad
««■■■Μ
Verbindung w χ
Weinsäure 10,Og 10;0g 10, Og 10.0g
Zinksulfat 10,Og 10,0g 10,Og. 10,Og
Natriummeta- 20,Og 20.Og 20.Og ' 20.0g
borat 1Il >
Monomethylöl- Oy 2g
hydantoin
hydantoin
Pentachlor- - 0.5g
phenol-Natrium
phenol-Natrium
2-Nitro-1,3-propändiol
0,2g
Pyrogallol-1,3-
dimethyläther - - -
In jedem Pail wur.de Wasser als Rest auf 1 Liter zugegeben«
Der Zustand des Wachstums der Mikroorganismen wurde bei jedem Behandlungsbad beobachtet. Die dabei
erhaltenen Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle aufgeführt.
209853/1046
Bad | 7 Tage | 14 Tage |
A | + | -H- |
B | O | O |
C | O | + |
D | O | + |
E | O | O |
F ■ | ü | O |
W | O | + |
X | O | + |
Y | O | O |
Z | O | η |
- 26 -
Tage
21 Tage 28 Tage 56 Tage
0 0 0 +++
0 0 0 ooo
ο ο ο
In der vorstehenden Tabelle bedeutet (O) ein Mikroorganismenwachstum
wurde nicht beobachtet; (+) schwaches Mikroorganismenwachstum; (++) beträchtliches Mikroorganismenwachstum;
und (+++) Mikroorganismenwachstum über
die gesamte Oberfläche der Probe,
die gesamte Oberfläche der Probe,
Aus den Ergebnissen der vorstehenden Tabelle ist
klar ersichtlich, daß das Mikroorganismenwachstum in
dem gebräuchlichen Behandlungsbad A nach einer Versuchsdauer während einer Woche beobachtet wurde und außerdem
wurde das Wachstum von Mikroorganismen in den gebräuchlichen Behandlungsbädern C, D, W und X nach einer Versuchsdauer von 2 Wochen festgestellt. Da das Wachstum von
Mikroorganismen in dem gebräuchlichen Behandlungsbad Y
klar ersichtlich, daß das Mikroorganismenwachstum in
dem gebräuchlichen Behandlungsbad A nach einer Versuchsdauer während einer Woche beobachtet wurde und außerdem
wurde das Wachstum von Mikroorganismen in den gebräuchlichen Behandlungsbädern C, D, W und X nach einer Versuchsdauer von 2 Wochen festgestellt. Da das Wachstum von
Mikroorganismen in dem gebräuchlichen Behandlungsbad Y
209853/1OAb
nach, einer Versuchsdauer während drei Wochen beobachtet
wurde, zeigte dieses Behandlungsbad eine gewisse Wirkung hinsichtlich der Verhinderung des Wachstums von Mikroorganismen.
Jedoch war diese Wirkung bei einer Versuchsdauer während einer langen Zeitdauer ungenügend,andererseits,
wurde kein Wachstum von Mikroorganismen in dem Behandlungsbad gemäß der Erfindung selbst nach einer Versuchsdauer
während 56 Tagen festgestellt.
Die Mikroorganismen, die in den gebräuchlichen Behandlungsbädern während der Versuche wuchsen, waren
schwarze kolloidale Substanzen, die einen bitteren Päulnisgeruch
abgaben.
gleichen Ergebnisse wurden bei den Behandlungsbädern G, N, Q und E gemäß der Erfindung erhalten. Wenn
ferner die"Verbindung gemäß der Erfindung der Entwicklerlösung,
der Fixierlösung, der Bleichlösung oder der Bleichfixierlösung wie vorstehend angegeben einverleibt wurde,
wurde das Wachstum von Mikroorganismen in der Behandlungslösung in beträchtlichem Ausmaß verhindert«
209853/ 104
Claims (7)
1. Verfahren zum Stabilisieren eines farbphotographischen
Materials, das bei der Entwicklung dieses Farbbilder bildenden Materials angewendet wird, dadurch gekennzeichnet,
daß man das Material in einer farbphotographisehen Behandlungsmasse
behandelt, die Pyrogallol-1,3-dimethyläther enthält.·
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Pyrogallol-1,3-dimethyläther in der Behandlungsmasse in einer Menge im Bereich von etwa o,1 bis 10 g/l
enthalten ist.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
daß diese färbphotοgraphische Behandlungsmässe
aus einer wässrigen Stabilisierungslösung .besteht.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Behandlung nach der
Bildung der Farbbilder ausführt.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Behandlung vor der Bildung
der Farbbilder ausführt.
209853/1045
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die genannte farbphotographische
Behandlungsmasse zusätzlich Diäthylenglycol,
Polyäthylenglycol oder Mischungen hiervon enthält.
7. Farbphotographische Behandlungs- und Stabilisierungsmasse,dadurch
gekennzeichnet, daß sie Pyrogallol-1,3-Dimethyläther
und wenigstens eine Verbindung aus der Gruppe von Harnstoff, einem xrasserlöslichen Derjjvat von
Harnstoff, Guanidin, einem wasserlöslichen Derivat von Buanidin, Dihydroxybenzol, einem Derivat von Dihydroxy-Taenzol,
2rihydroxybenzol9 einem Derivat von Trihydroxybenzol
und einer phenoiischen Verbindung enthält.
209853/1045
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4238571 | 1971-06-14 |
Publications (1)
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---|---|
DE2229057A1 true DE2229057A1 (de) | 1972-12-28 |
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19722229057 Pending DE2229057A1 (de) | 1971-06-14 | 1972-06-14 | Verfahren zum Stabilisieren eines farbphotographischen Materials und Behandlungs- und Stabilisierungsmasse für die Farbphotographie |
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US (1) | US3775124A (de) |
DE (1) | DE2229057A1 (de) |
GB (1) | GB1352481A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3123771A1 (de) * | 1980-06-18 | 1982-05-27 | Konishiroku Photo Industry Co., Ltd., Tokyo | Verfahren zur herstellung von farbphotographischen, lichtempfindlichen silberhalogenid-materialien |
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JP3013124B2 (ja) * | 1991-12-26 | 2000-02-28 | コニカ株式会社 | カラー画像形成方法 |
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---|---|---|---|---|
US2017295A (en) * | 1933-12-08 | 1935-10-15 | Degussa | Photographic developer |
GB1047492A (de) * | 1963-01-10 | |||
GB1096670A (en) * | 1964-12-30 | 1967-12-29 | Konishiroku Photo Ind | Photographic composition |
-
1972
- 1972-06-14 DE DE19722229057 patent/DE2229057A1/de active Pending
- 1972-06-14 GB GB2791672A patent/GB1352481A/en not_active Expired
- 1972-06-14 US US00262896A patent/US3775124A/en not_active Expired - Lifetime
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DE3153317C2 (de) * | 1980-06-18 | 1989-06-15 | Konishiroku Photo Industry Co., Ltd., Tokio/Tokyo, Jp |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB1352481A (en) | 1974-05-08 |
US3775124A (en) | 1973-11-27 |
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OHA | Expiration of time for request for examination |