DE2223193C3 - Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-benzylaminen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-benzylaminen

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DE2223193C3
DE2223193C3 DE2223193A DE2223193A DE2223193C3 DE 2223193 C3 DE2223193 C3 DE 2223193C3 DE 2223193 A DE2223193 A DE 2223193A DE 2223193 A DE2223193 A DE 2223193A DE 2223193 C3 DE2223193 C3 DE 2223193C3
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Description

NH-R4
IO
(D
in der Hai ein Chlor- oder Bromatom, R, ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, R2 einen Cyclohexyl-, Hydroxycyclohexyl-, Morpholinocarbonylmethyl- oder Isopropylaminocarbonylmethylrest, R3 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe und R4 ein Wasserstoffatom oder, falls R2 einen Isopropylaminocarbonylmethyl- oder Morpholinocarbonylmethylrest darstellt, den Benzoylrest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Aldehyd der allgemeinen ■„-Formel II
CHO
NH-R4
(ID
in der Hal, R1 und R4, wie eingangs definiert sind, mit einem Amin der allgemeinen Formel III
Η—Ν
(III)
in der R2 und R3 wie eingangs definiert sind, in Gegenwart von Ameisensäure bzw. dem entsprechenden Formamid bei erhöhten Temperaturen umsetzt und, falls R3 in einer Verbindung der allgemeinen Formel III ein Wasserstoffatom darstellt, das erhaltene Reaktionsgemisch anschließend mit einer verdünnten Säure am Rückfluß erhitzt.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei einer Temperatur zwischen 150 und 250" C durchführt.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man das gebildete Wasser während der Umsetzung abdestilliert.
4. Verfahren gemäß Anspruch 1,2 und 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in einem Überschuß des verwendeten Amins der allgemeinen Formel III und Ameisensäure durchführt.
In der organischen Chemie isi es eine allgemein anerkannte Lehrmeinung, daß Amino-benzaldehyde sehr instabil sind und zu Selbstkondensationen neigen. Sie stellen somit für weitere Umsetzungen äußerst ungünstige Ausgangsverbindungen dar (s. beispielsweise Fieser&Fieser in Organic Chemistry, 3 Auflage 1956, S. 688, Verlag Reinhold Publishing Corporation New York, und Houben—Weyl, Methoden der organischen Chemie, 4. Auflage. Band Vil/1, S. 408). So wurde auch die reduktive Aminierung von Amino-benzaldehyden und Acylamino-benzaldehyden mit Ameisensäure und Aminen in der Literatur bisher nicht beschrieben, zumal aus der Literatur bekannt ist, daß bei der reduktiven Aminierung mit Ameisensäure bzw. dem entsprechenden Formn ;d eine um so geringere Ausbeute erzielt wird, je g.^er der Substitutionsgrad des verwendeten aromatischen Aldehyds ist (s. beispielsweise Org. Reactions Vol. 5. 309 [1949]).
Es ist daher äußerst überraschend, daß sich Verbindungen der allgemeinen Formel I
CH1-N
NH-R4
in der Hai ein Chlor- oder Bromatom, R1 ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, R2 einen Cyclohexyl-. Hydroxycyclohexyl-, Morpholinocarbonylmeihyl-
oder Isopropylaminocarbonylmethylresi, R3 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe und R4 ein Wasserstoffatom oder, falls R2 einen Isopropylaminocarbonylmethyl- oder Morpholincarbonylmethylrest darstellt, den Benzoylrest bedeuten, in guten Ausbeuten durch Umsetzung eines Aldehydes der allgemeinen Formel Π
Hal
R.
CHO
NH-R4
in der Hai, R, und R4 wie eingangs definiert sind, mit einem Amin der allgemeinen Formel III
R-,
H-N
(Ul)
in der R2 und R3 wie eingangs definiert sind, in Gegenwart von Ameisensäure bzw. dem entsprechenden Formamid bei erhöhter Temperatur herstellen lassen.
Die reduktive Aminierung wird vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen 150 und 250° C gegebenenfalls in einem Lösungsmittel und zweckmäßigerweise unter gleichzeitigem Abdestillieren des gebildeten Wassers durchgeführt: besonders vorteilhaft ist es jedoch, wenn bei der Umsetzung das verwendete Amin der allgemeinen Formel 111 und/oder Ameisensäure gleichzeitig als Lösungsmittel dienen. Bedeutet R3 in einer Verbindung der allgemeinen Funnel III ein Wasserstoffatom, so wird das erhaltene Reaklionsgemisch nach der Umsetzung mit einer verdünnten Säure, wie 2 η-Salzsäure, unter Rückfluß erhitzt.
Die erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel I können, wie in der Literatur bereits beschrieben, mit physiologisch verträglichen anorganischen oder organischen Säuren in ihre Salze übergeführt werden. Als Säuren haben sich beispielsweise Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Milchsäure, Zitronensäure, Weinsäure oder Maleinsäure als geeignet erwiesen.
Die als Ausgangsstoffe verwendeten Verbindungen der allgemeinen Formel Ila
Hal
CHO
la)
in der Hal und R1 wie eingangs definiert sind, lassen sich nach folgenden Verfahren herstellen:
a) Benzolierung eines 2-Amino-benzaldehyds der allgemeinen Formel Hb
CHO
NH2
(Mb)
in Gegenwart einer wäßrigen Säure bei einer Temperatur zwischen O und 10O0C hydrolysiert wird.
c) Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel V
'5
3°
45
in der Hai und R1 wie eingangs definiert sind.
Die Umsetzung wird vorzugsweise mit einem reaktionsfähigen Derivat der Benzoesäure, ζ. B. Benzoylchlorid oder Benzoesäureanhydrid, oder mit Benzoesäure in Gegenwart eines säureaktivierenden Mittels wie N.N'-Dicyclohexylcarbodiimid in einem Lösungsmittel wie Äther, Dioxan oder Chloroform und gegebenenfalls in Gegenwart einer anorganischen oder tertiären organischen Base zweckmäßigerweise bei einer Temperatur zwischen 0°C und dem Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels durchgefühn.
b) Oxidation einer Verbindung der allgemeinen Formel IV
(IV)
in der Hai und R1 wie eingangs definiert sind und X eine Hydroxylgruppe oder ein Chlor-, Brom- oder Jodatom darstellt.
Bedeutet X eine Hydroxylgruppe, so wird die Umsetzung mit einem Oxidationsmittel wie Mangandioxid in einem Lösungsmittel wie Aceton oder Toluol und zweckmäßigerweise bei einer Temperatur zwischen 0 und 500C durchgerührt.
Bedeutet X ein Halogenatom, so wird eine Verbindung der allgemeinen Formel IV mit Pyridin in einem Lösungsmittel wie Tetrachlorkohlenstoff. Chloroform oder Pyridin bei einer Temperatur zwischen 0 und 100°C zu dem entsprechenden Salz umgesetzt, welches anschließend mit p-Nitroso-dimcthylanilin in einem Lösungsmittel wie Äthanol/Wasser bei einer Temperatur zwischen 0 und 100 "C zu dem entsprechenden Nitron umgesetzt wird, welches anschließend Hai
CHO
(V)
in der Hal und R1 wie eingangs definiert sind und Y ein Halcgenatom bedeutet, mit Benzamid bei erhöhten Temperaturen.
Die Umsetzung wird vorzugsweise bei erhöhter Temperatur, z.B. bei 100 bis 2000C, zweckmäßigerweise in einem Lösungsmittel wie Nitrobenzol und gegebenenfalls in Gegenwart einer Base wie Kaliumcarbonat und in Gegenwart eines Reaktionsbeschleunigers wie Kupferpulver und/oder Kupfer(I)-bromid durchgeführt.
Die als Ausgangsstoffe verwendeten Aldehyde der allgemeinen Formel II b lassen sich nach literaturbekannten Verfahren herstellen, z. B. durch Oxidation der entsprechenden Benzylalkohol mit Braunstein.
Die als Ausgangsstoffe verwendeten Verbindungen der allgemeinen Formel IV erhält man nach an sich bekannten Verfahren aus den entsprechenden Toluidinen durch Seitenkettenhalogenierung und gegebenenfalls anschließende Umsetzung mit Kaliumaceiat und Hydrolyse.
Die als Ausgangsstoffe verwendeten Verbindungen der allgemeinen Formel V erhält man nach an sich bekannten Verfahren beispielsweise durch Oxidation der entsprechenden Benzylalkohol.
Gegenstand der vorliegenden Anmeldung ist somit ein neues Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I, welche wertvolle pharmakologische Eigenschaften besitzen, insbesondere sekretolytische, hustenstillende und/oder atemanaleptische Eigenschaften.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern.
Beispiel 1
N-(2-Amino-3,5-dibrom-benzyl)-N-methyl-trans-4-amino-cyclohexanol-hydrochlorid
5 g 2-Amino-3,5-dibrom-benzaldehyd, 5,75 g trans-4-Melhylamino-cyclohexanol und 2 ml Ameisensäure werden 30 Minuten auf 200" C erhitzt, wobei das entstehende Wasser abdestilliert wird. Darauf fügt man die gleiche Menge Amin und Ameisensäure zu und erhitzt weitere 1,5 Stunden. Das Reaktionsprodukt wird durch Schütteln mit 0,5 1 verdünntem Ammoniak und 50 ml Chloroform gelöst. Die Chloroformphase wird abgetrennt und die wäßrige Phase mit 50 ml Chloroform ausgeschüttelt. Die vereinigten Chloroformphasen werden zur Trockne eingeengt. Den Rückstand löst man in 30 ml Äthanol und säuert mit äthanolischer Salzsäure an. Nach Zugabe von etwas Äther kristallisiert das Hydrochlorid aus.
Ausbeute: 6,3 g (82% der Theorie).
Schmelzpunkt: 216.5 bis 217,5 C (Zers.).
Beispiel 2
N-(2-Amino-3,5-dibrom-benzyl)-trans-4-aminocyclohexanol-hydrochlorid
5 g 2-Amino-3.5-dibrom-benzaldehyd, 5,75 g trains-4-Amino-cyclohexanol und 2 ml Ameisensäure werden 30 Minuten auf 2000C erhitzt, wobei das entstehende Wasser abdestilliert wird. Darauf fügt man die gleichen Mengen Amin und Ameisensäure zu und erhitzt weitere 1,5 Stunden. Das Reaktionsprodukt wird durch Schütteln mit 0,5 1 verdünntem Ammoniak und 50 ml Chloroform gelöst. Die Chloroformphase wird abgetrennt und die wäßrige Phase mit 50 ml Chloroform ausgeschüttelt. Die vereinigten Chloroformphasen werden zur Trockne eingeengt. Den Rückstand löst mart in 200 ml 2 η-Salzsäure, kocht einige Zeit am Rückfluß, entfärbt mit Aktivkohle, stellt mit konzentriertem Ammoniak alkalisch und schüttelt zweimal mit je 50 ml Chloroform aus. Die vereinigten Chloroformphasen werden zur Trockne eingeengt. Den Rückstand löst man in 30 ml Äthanol und säuert mit äthanolischer Salzsäure an. Nach Zugabe von etwas Äther kristallisiert das Hydrochlorid aus.
Ausbeute: 4,5 g (60,6% der Theorie).
Schmelzpunkt: 233 bis 234°C (Zers.).
Beispiel 3
N-(2-Amino-3,5-dibrom-benzyl)-N-methylcyclohexylamin
Hergestellt aus 2-Amino-3,5-dibrom-benzaidehyd und N-Methyl-cyclohexylamin analog Beispiel 1.
Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 232 bis 235 C (Zers.).
Beispiel 4
N-(2-Amino-3,5-dibrom-benzyl)-N-methyl-cis-3-amino-cyclohexanol
Hergestellt aus 2-Amino-3,5-dibrom-benzaldehyd und cis-3-Methylamino-cyclohexanol analog Beispiel 1.
Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 207 bis 208 C (Zers.).
B e i s ρ i e 1 5
N-(2-Benzoylamino-4-chlor-benzyl)-N-methyl- ,
glycin-isopropylamid
10,4 g (0,04 Mol) 2-Benzoylamino-4-chlor-benzuldehyd und 26,0 g (0,2 Mol) Sarkosin-isopropylamid werden tropfenweise mit 7,64 ml (0,2 Mol) 98%iger Ameisensäure versetzt, wobei Erwärmung bis etwa
35 60C auftritt. Danach erhitzt man das Reukiionsgemisch 5 Stunden lang auf 150"C. Nach Abkühlung gibt man weitere 0,2 Mol Ameisensäure und 0,2 Mol Sarkosin-isopropylamid hinzu. Nach weiteren 5 Stunden bei 150'C läßt man abkühlen, gibt jeweils 0,02 Mol Ameisensäure und Sarkosin-isopropylamid hinzu und erhitzt nochmals 8 Stunden lang auf 150 C. Man versetzt das kalte Gemisch mit etwa 200 ml 2 n-Nat ronlauge und extrahiert mit Chloroform. Die organische Phase wird mit Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum eingedampft. Man erhält ein braunes öl, das über eine Säule (Kieselgel: Chloroform/Methanol = 19:1) chromaiographisch gereinigt wird. Der ölige Eindampfrückstand der substanzhaltigen Fraktionen wird durch Verreiben mit etwa 10 ml Isopropanol kristallisiert. Man kühlt stark ab (Eis/Methanol), filtriert und kristallisiert aus 10 ml Isopropanol um.
Ausbeute: 6,1 g (40,8% der Theorie).
Schmelzpunkt: 140 bis 142°C.
Beispiel 6
N-(2-Benzoylamino-6-brom-benzyl )-N-methyl-glycin-morphohd
Hergestellt aus 2-Benzoylamino-6-brom-benzaldehyd und Sarkosinmorpholid analog Beispiel 5.
Schmelzpunkt: 159 bis 161°C.
Beispiel 7
N-(2-Benzoylamino-6-chlor-benzyl)-N-methyl-glycin-morpholid
2,6 g 2-Benzoylamino-6-chlor-benzaldehyd, 15.8 g Sarkosinmorpholid und 4,6 ml Ameisensäure werden 2,5 Stunden auf 1500C erhitzt. Das erkaltete Reakti'onsprodukt wird in 20 ml verdünnter Salzsäure aufgenommen, filtriert und das Filtrat mit verdünntem Ammoniak alkalisch gestellt. Das gewünschte Benzylamin fällt in öliger Form an. Durch Abdekantieren und Zugabe von etwas Äther erhält man die kristalline Base.
Ausbeute: 1,3 g (32,4% der Theorie).
Schmelzpunkt: 122° C.
Beispiel 8
N-(2-Benzoylamino-3,5-dibrom-benzyl)-N-methyl-glycin-morphol id
Hergestellt aus 2-Benzoylamino-3,5-dibrom-benzaldehyd und Sarkosinmorpholid analog Beispiel 7.
Schmelzpunkt der Base: 164°C.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von 2-Aminobenzylaminen der allgemeinen Formel I
Hal
R1
CH,-N
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