DE2219461A1 - Fungizide Mittel - Google Patents

Description

Die Erfindung betrifft Schädlingsbekämpfungsmittel und insbesondere ein neues Verfahren zur Bekämpfung von Fungusinfektlonen bei Pflanzen.

Bekanntlich können Pflanzen von einer großen Anzahl pathogener Fungi, die beträchtliche wirtschaftliche Verluste und manchmal die Zerstörung einer ganzen Ernte bewirken, angegriffen werden. Solche Fungusinfektionen können mit Organoquecksilberverbindungen wirksam bekämpft werden» Die Verwendung solcher Verbindungen in großem Umfang 1st jedoch nicht immer erwünscht. Selbst wenn solche Organoquecksilberverbindungan gewählt werden, die eine verhältnismäßig geringe Toxizität gegenüber Säugetieren haben, können doch auch diese Verbindungen anschließend zu Verbindungen, die Säugetieren gegenüber boträchtlieh giftiger sind, abgebaut werden, und außerdem sammeln sioh solche Verbindungen als Giftstoffe in Säugetieren an-

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Aufgabe der Erfindung ist daher ein Verfahren zur Bekämpfung von Fungusinfektionen bei Pflanzen, bei dem keine Organoquecksilberverbindungen verwendet werden.

Es wurde gefunden, dafl gewisse Quanldinoverbindungen wirksam · für diesen Zweck eingesetzt werden können.

Gegenstand der Erfindung 1st daher ein Verfahren zur Bekämpfung von Fungusinfektionen bei Pflanzen, d^s dadurch gekennzeichnet 1st, dafl man eine wirksame Menge an einer Verbindung der allgemeinen Formel

MH NH

_n-NH-C-NH₂ (I)

in der η 8, 9 oder 10 ist» oder ein Säureadditionsalz davon» auf die Pflanzen aufbringt.

Verbindungen von besonderem Interesse sind 1,8-Diguanidinooctan und 1,10-Diguanldino-decan und ihre Salze« Die Verbindungen sind von besonderem Interesse für die Bekämpfung von Pirlcularia oryzae (Reisbrand). Dieser Fungus stellt ein grofles Problem in reisanbauenden Ländern» insbesondere Japan, Jar»

Die eretere Verbindung hat sich auch in vitro als gegen Fusarlum culmorum, F. nivalβ, Septoria nodorum, Phoma betae, Ophlobolus gramlnlSj Candida albioans und Rhizoctonla solani wirksam erwiesen.

Die Verbindungen können direkt auf die Pflanzen angewandt werdei (wobei unter "Pflanzen" auch Samen zu verstehen sind). Eine bevorzugte Anwendungsart ist der Saatgutschutz«

In manchen Fällen zeigen die Verbindungen eine fungizide Wirkung, wenn sie Über den Boden auf die Pflanzen angewandt werden= .*ei-

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spielsweise wurde eine systemische Wirkung gegen Reisbrand festgestellt, wenn der Boden mit einem diese Verbindungen enthaltenden Mittel getränkt wurde.

Geeignete Anwendungsdosierungen können leicht durch Versuoh ermittelt werden. FUr eine Verwendung als Saatschutzmittel können beispielsweiße 0,5 bis 10 g/kg Saatgut, vorzugsweise 1 bis 4 g/kg Saatgut verwendet werden. Wenn die Anwendung auf aufgelaufene Pf3.anzen oder direkt auf den Boden erfolgt, liegt die Dosierung im allgemeinen in dem Bereich von 0,05 bis 10 kg/ha Wirkstoff, vorzugsweise 0,5 bis 5*0 kg/ha*

Wenn die Verbindungen vor einem Fungusbefall angewandt werden, verhindern sie einen solchen Befall. Wenn sie nach einem Fungusbefall angewandt werden, können sie die Ausbreitung der Infektion verhindern und sogar den Fungus ausrotten« wenn die Infektion noch nicht zu weit fortgeschritten ist.

Die Verbindung dar allgemeinen Formel I wird im allgemeinen im Gemisch mit einem a*räg^r oder Verdünnungsmittel verwendet.

Gegenstand der Erfindung ist daher auch ein fungizides Mittel, das auf Pflanzen angewandt werden kann und eine wirksame Menge an einer Verbindung der allgemeinen Formel I oder eines Säureaddltionsaalses davon zusammen mit einem Träger oder Verdünnungsmittel enthält.

Solche Träger können flüssig oder fest sein und erleichtern die Anwendung der Verbindung, entweder indem man die Verbindung an der Verwendungsstelle darin dispergiert, oder indem man damit ein Mittel herstellt, aus dem vorn Verbraucher ein dispergierbares Präparat hergestellt werden kann.

Flüssige Mittel enthalten also die Verbindung in der Form von Lösungen oder Emulsionen, die als solche verwendet oder mit Wasser oder Verdünnungsmitteln zu Sprays usw. verarbeitet

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werden können. In solchen Fällen ist der Träger ein Lösungsmittel oder eine Emulsionsgrundlage, die unler den Bedingungen der Anwendung nicht-phyfcotoxisch iet. Im allgemeinen enthalten solche Mittel noch ein Netz-« Dlspergier- ooar Emulgiermittel. Andere flüssige Mittel sind Aerosole, in dem-i die Verbindung zusammen mit einem flüssigen Träger oder Treilmittel vorliegt.

Feste Mittel sind Stäube und netzbare Pulver« Uranulate und Pellets, und halbfeste Mittel sind beispielsweise Pasten? Solche Mittel enthalten inerte« feste oder flüssige Verdünnungsmittel, wie Tone, die selbst Netzwirkung haben <\rinnen, und bzw. oder Netz-, Dispergier- oder Bnulgiermittel. Auen Binde- und bzw. oder Haftmittel können enthalten sein»

Eine Art der Mittel gemäß der Erfindung sind Saatsrtmtzmittel. Der Mengenanteil an Wirkstoff dar allgemeinen Forme:«. I in dem Saatschutzmittel kann beispielsweise 10 biß 80 Qew.-tf betragen und beträgt vorzugsweise 25 bis 50 Qew.-#.

Der Träger oder das Verdünnungsmittel kann fest, beispielsweise Kaolin oder Talkum sein» Mit oder ohne einen weiteren festen Träger kann ein oberflächenaktives Mitte!! eingebracht wurden, wenn das Saatschutsmit-tel in fouohtem Zustand angewandt werden soll. Ein weiterer erwünschter Bestandteil des Mit-telß ist ein Pigment, beispielsweise Eisenoxyd oder ein organisches färbendes Material. Ein Pigment, wie Eisenoxyd, ist zweokmäßig in einer Menge von etwa 5$ des Saatschutzmittel-:} anwesend, während ein organisches Pigment oft in geringerer Menge verwendet werden kann. Ein solones Pigment ermöglicht es, ein behandeltes Saatgut von einem nlcht-behandelten zu unterscheiden und die Gleichmäßigkeit der Behandlung zu überprüfen.

Das Saatschutzmittel kann auch geringe Mengen an anderen Komponenten, beispielsweise einem Mittel zur Verbesserung der Haftung des Saatschutzmittel:! an dom Saatgut, enthaltene Ein geeigneter Haftverbesserer ist Mineralöl (petroleum oil)

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mittlerer Viskosität, das in einer Menge von etwa 2Ji des Mittels anwesend sein kann. Auch ein Mittel zur Verbesserung der Fließfähigkeit des Saatguts, beispielsweise etwa 1$ Magneslumstearat oder etwa 2# Kieselgur« kann als weitere Komponente anwesend sein.

Die aktiven Komponenten werden zweckmäßig fein vermählen» vor· zugsweise auf eine Teilchengröße unter jJOji, wenn sie in festen Mitteln verwendet werden.

Feste Mittel gemäß der Erfindung können auch bei der Einkapselung oder Pelletislerung von Saatgut verwendet werden.

Saatschutzmittel gemäß der Erfindung können auoh ale Flüssigkeit in der Form einer Lösung oder Dispersion in einem nicht-phytotoxischen flüssigen Medium, beispielsweise Wasser oder einem nicht-phytotoxischen organischen Lösungsmittel verwendet werden» damit das Saatgut mit den Wirkstoffen imprägniert oder Überzogen wird» Solch« Flüssigkeiten können auch färbende Mittel und bzw. oder Haftmittel enthalten, wie oben beschrieben.

Das Saatschutzmittel gemäß der Erfindung kann u.a* auch auf Weizen, Gerste und Hafer angewandt werden. Die fungiziden Mittel gemäß der Erfindung können gewUnschtenfalls noch ein oder mehrere weitere fungizide Wirkstoffe, beispielsweise das in der OB-PS 1 099 242 beschriebene Fungizid 5»6-Dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin-^-carboxanilid, enthalten.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel I werden Üblicherweise in der Form ihrer Säureadditionssalze, vorzugsweise der wasserlöslichen Salze» verwendet·

Die Salze können entweder mit anorganischen oder mit organischen Säuren gebildet werden. Geeignete Salze sind also beispielsweise das Hydrochloric!, Carbonat» Sulfat, Nitrat, Acetat» Formiat, Benzoat, Hydrogenoxalat, Oxalat, Pumarat, Chloracetat,

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Maleat, Sucoinat, Citrat und Triehloraeetatc Von besonderem Interesse sind die Bis-SaIze, beispielsweise diejenigen Salze» die durch Umsetzen von 2 Mol einer monobaslsohen Säure mit 1 NoI der Diguanidinoverbindung oder von 1 Mol einer zweibasischen Säure mit 1 Mol der Diguanidinoverbindung erhalten werden. Mit den dibasisohen Säuren können Seaqui-Salze gebildet werden. Die Diaoetate, Fumarate» Bis-Chloracetate, Dibenzoate, Maleate, Suocinate, Bis-trichloraoetataund carbonate sind neue Verbindungen und sind ebenfalls Gegenstand der Erfindung.

Die oben erwähnten neuen Salze der Verbindungen der allgemeinen Formel Z können in irgendeiner erwünschten Welse hergestellt werden« beispielsweise indem man eine Lösung eines anderen Salzes» beispielsweise dep Sulfats oder Dihydrochloride« durch ein Anionenaustauscherharz in beispielsweise der Carbonat- oder Acetatform führte Alternativ kann ein Salz durch Umsetzung eines anderen Salzes der Verbindung der allgemeinen Formel I, beispielsweise des Sulfats oder Dihydrochloride mit einem löslichen Salz, das das erforderliche Anion enthält» beispielsweise einem Alkalisalz, vorzugsweise einem Natriutnsalz, beispielsweise dem Carbonat oder Acetat» hergestellt werden.

Alternativ können die neuen Salze durch direkte Umsetzung der freien Base mit der entsprechenden Säure hergestellt werden. Dieses Verfahren eignet sich aber weniger gut für dia Herstellung der Carbonatec Die neuen Salze können auch durch Umsetzung des Carbonate der allgemeinen Formel I mit der entsprechenden Säure hergestellt werden. Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können in an sich bekannter Weise durch Umsetzen einer Verbindung der allgemeinen Formel H₂N (CHg)_nNH₂, in der η 8, 9 oder 10 ist, mit einem S-Alkyl-

isothiouroniumsalz, beispielsweise dem Sulfat, hergestellt werden (Bischoff et al, J. Biol. Chera, *928, 80,

Anottjlla des Iaothlouroniumsalzes kann auoh das entsprechende

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Isouroniumsalz verwendet werden.. Das hat den Vorteil, daß als Nebenprodukt ein Alkanol statt eines Alky !.mercaptans gebildet wird.

Außerdem kann das Diainln direkt durch Umsetzen mit Calciumcyanamid in Gegenwart einer saure in das Bis-guanid-Salz übergeführt werdenc Auch andere Guanidierungsmlttel, wie Guanidlnthiocyanat, können verwendet werden.,

Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung. Angaben in Prozent beziehen sich auf das Gewichte

Beispiel 1

Verbindungen der allgemeinen Formel X in der Form ihrer Dihydrochloride wurden auf ihre Wirkung gegen Piricularia oryzae nach der Hemmzonen-Technik geprüft.

Agar* der 5 Ppm Penicillin G enthielt, wurde mit P. oryzae beimpft, und auf Platten stehengelassen» In den Agar wurden k3.alno quadrat-1soh« Löcher gedrückt, und in Jedes Loch wurden 3 Tropfen einer Lösung der zn prüfenden Verbindung einp.!.pGtfciert< Die Verbindungen wurden als wäßrige Lösungen mit Konzentrationen von 200 ppm und 20 ppm geprüft. Dann wurden die Platten 24 Stunden bei 26⁰C bebrütet, Danaoh war der Agar mit Ausnahme einer kreisförmigen Zone um die die Verbindungen mit Antlfunguswlrkung enthaltenden Löcher trüb geworden« Diese Zonen waren zwar etwas verschleiert, waren aber klar von dem trüben Untergrund unterscheidbar.

Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt:

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Dihydroohlorid der Ver bindung der Formel I, η «	OrUSe der Hemmzone, tun	20 ppM
8 10	2Ob ppm	20,1 14,0
33,1 18,9

Beispiel 2

1,8-Dlguanidino-octan-dihydroChlorid wurde naoh dem Verfahren von Beispiel 1 auf seine Wirkung gegen verschiedene pathogsne Pflanzenfungi geprüft. Die Konzentration der Verbindung betrug 200 ppm bzw. 20 ppnv und die Größen der Henanzonen sind in de« folgenden Tabelle angegeben:

Fungus	Größe der Hemmzone, mm	20 ppm
Pusarlum oulmorum	200 ppm	24,8 H
7. nivale	26,9	0
Ophlobolus gramlnis	22,3	19,9 H
Candida albloans	32,5	15,7
Rhizootonia solanl	23,3 H	0
12,8

»ι ir n

H heißt, daß die Hemmzone verschleiert war.

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Beispiel 3

1«8*Diguanidlno-octan^Adihydrochlorid wurde auf seine Wirkung gegen Venturia inaequalis (Apfelschorf) nach einem Sporenkelmungsteat geprUft.

Die zu prüfende Verbindung wurde in Wasser gelöst, so daß Lösungen mit Konzentrationen von 40, 20, 10 und; 5 ppm erhalten wurden. Von Jeder Konzentration wurden 3 Tropfen von 0,2 ml auf Objektträger aufgebracht und eintrocknen gelassen«

Auf die behandelte Stelle auf jedem Objektträger wurden 0,2 ml einer Sporensuspenslon,· die 100 000 Sporen je ml an Venturia inaequalis in destilliertem Wasser enthielt, aufgebracht. Dann wurden die Objektträger in Petriaohalen, die mit feuchtem Filterpapier ausgekleidet waren, gelegt.

Nach 20-stUndiger Bebrütung bei Raumtemperatur wurden die Objektträger unter dem Mikroskop untersucht, und die prozentuale Menge an gekeimten Sporen wurde aufgezeichnet. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt:

Konzentration, ppm	f> Keimung
40	2
20	20
10	13
5	23
0 (Vergleich)	42

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Wenn der gleiche Test mit 1,8-Diguanidino-octan-sulfat unter Verwendung von Sporen von Plricularia oryzae durchgeführt wurde, kamen bei einer Konzentration von 100 ppm an Wirkstoff 8$ der Sporen zur Keimung und bei einer Konzentration von 25 ppm 19$» während bei einer unbehandelten Vergleicheprobe 66$ der Sporen zur Keimung kamen.

Beispiel 4

1,S-Dlguanldlno-octan-carbonat

Eine Lösung von 10 g 1,8-Diguanidino-octan-sulfat in 8o ml Wasser wurde auf dem Dampfbad erhitzt und heiß durch einen Sintertrichter In einen 250-ml-Kolben filtriert» Der Kolben

wurde mit wenig Wasser gewaschen und durch den Trichter wurde in den gleichen Kolben eine heiße Lösung von 15 g wasserfreiem Natriumcarbonat in 40 ml Wasser filtriert.

Beim Kühlen bildete sich ein Niederschlag.

Das Gemisch wurde in einem Eisbad abkühlen gelassen» und der gebildete farblose Feststoff wurde abgetrennt» mit Alkohol gewaschen und in einem Vakuumofen getrocknete Man erhielt in quantitativer Ausbeute farblose Kristalle vom P 172-175%· Beim Umkristallisieren aus Wasser wurde das Produkt in der Form farbloser Nadeln erhalten.

Beispiel 5

1,B-DlKuanidlno-octan-diacetat

(A) 5,48 g (20 mHol) 1,8-Dlguanidino-ootan-earbonat, hergestellt wie in Beispiel 4, wurden mit 2,4 g (40 mMol) Eisessig und 5 ml Wasser versetzt. Das Oemisoh sprudelte heftig« Es wurde vorsichtig 5 Minuten auf dem Dampfbad erwärmt. Der Peststoff löste sich nicht vollständig auf, und es wurden noch 5 ml Essigsäure und 20 ml Wasser zugesetzte Nach Erwärmen für 2 Minuten lösten sich die letzten Spuren Feststoff, und die Lösung wurde durch einen Slntertriohter

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filtriert· Durch Zugabe von 50 ml Aceton wurde äas Acetat in der Form eines farblosen Feststoffs gebildet« Der Feststoff wurde abgetrennt, mit einem geringen Volumen Aceton gewaschen und an Luft getrocknet.

Eine Probe des Feststoffs wurde umkristallisiert, indem man sie in Essigsäure auflöste und mit Aceton fällte. Nan erhielt 5 g /!,e-Diguanidino-octan-diacetat in der Form farbloser Nadeln vom F 202-205¹C. Ausbeute 72$. Die Löslichkeit in Wasser von 25*C betrug 12,5 Gew.-# Analyse für C^ Berechnet: N 23, Gefunden: 23,1$

(B) 29,0 g dee wie in Beispiel k hergestellten 1,8-Diguanidinooctan-carbonate wurden unter Rühren zu einer Lösung von 18 ml Essigsäure (5Q# Überschuß) in 30 ml Wasser von Raumtemperatur zugesetzte Das Gemisch wurde 1 1/2 Stunden gerUhrt und dann auf dem Dampfbad erwärmt, bis der grüßte Teil des Feststoffs in Lösung gegangen war, und dann durch einen Glassintertrichter filtriert. Das beim Kühlen ausfallende i,&-Diguanidino-octan-di· acetat wurde in der Kälte abfiltriert. Durch weiteres Abkühlen wurde noch eine weitere Menge an der Verbindung erhalten. Der Feststoff wurde trockengesaugt und im Ofen getrocknet«

Die Gesamtausbeute an nioht-urakristallisiertem Produkt betrug 32 g (98$). Der Feststoff wurde aus TO ml heißem Wasser umkristallisiert „ Die Ausfällung wurde durch Zusatz von 300 ml Aceton beendet. Das umkristallisierte Material hatte einen Schmelzpunkt von 208 bis 209<€.

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(C) 14,4 g (0,1 Mol) 1,8-Diamino-octan, 8,4 g (0,2 Mol) Cyanamid und 6,1 g Essigsäure wurden in 50 ml absolutem Äthanol gelöst, und die Lösung wurde ?1 Stunden am Rückfluß gekocht« Dann wurde Äthanol auf einem Drehabdampfer abgedampft, und der Rückstand wurde mit 350 ml Aceton/Wasser¹ 1:4 versetzt» Die ausfallenden 11,7 g an Feststoff wurden abgetrennt und getrocknet; P i94 bis 196⁰C.

Durch Umkristallisieren aus wäßrigem Aceton wurde 1,8-Diaminooctan- diac« tat in der Form eines farblosen Feststoffs vom F 202 bis 203⁰C mit einem Infrarotspektrum, das gleich dem einer authentischen Probe war, erhalten.

Beispiel 6 Fumarat, Bis-ohloracetat, Dibenzoat, Maleat, Succinat und Bls-trlchloracetat von 1,8-Diguanidlno-octan Dies"3 Salze wurden wie folgt hergestellt:

1,8-Diguanidino-oetan-carbonat, hergestellt wie in Beispiel 4, wurde in einzelnen Anteilen unter Rühren bei Raumtemperatur einer wäßrigen Lösung der erforderlichen Säure (10$ Überschuß) zugesetzt. Nach Beendigung der Zugabe wurde das Gemisch noch 30 bis 60 Minuten auf einem Heißwasserbad oder Dampfbad gerührt. Nach dem Kühlen wurde das Gemisch noch weiter abgeschreckt und filtriert, und der abgetrennte Feststoff wurde mit wenig kaltem Wasser und Aceton gewaschen» Das Produkt wurde aus Wasser umkristallisiert und in einem Ofen bei 70"C getrocknet.

Die meisten der Salze waren Hydrate mit geringer Löslichkeit in Wasser. Ihre Eigenschaften waren:

2 Ü 9 Ii L [ I 1 ? 3 3

Salz von
1,8-Diguanidino-oetan F, ⁶C

Fumarat 299-301

Bis-Chloracetat 150-131

Dibenzoat 182-183

Maleat 221-222

Succinat 278-280

Bis-trichloracetat 142-143

Ausbeute, £ Ungefähre Löslichkeit (nicht um- Analyse,' ^ N in Wasser bei 25⁰C, kristallisiert) gef. berechnet Gew<.-3>

100

61,5 49,5 98 ₉₇ 98

23,4	23,2 (Monohydrat)	<1
19,6	19,4	6
17,1	17,15 (Monohydrat)	1
21,8	22,0 (Dihydrat)	O
21,9	22,0 (Dihydrat)	O
15,4.	15,3	1

NJ CD CO

Beispiel 6

Salze von 1,8-Diguanidino-octan wurden auf ihre Fähigkeit, breite Bohnen gegen Rost (Uromyces fabae) zu schützen« geprüft.

Die zu prüfenden Verbindungen wurden als Spray mit 200 ppm Wirkstoff angewandt. Beide Seiten der Blätter der Pflanzen wurden benetzt, bis die Lösung ablief. Nachdem die Pflanzen getrocknet waren» wurden sie infiziert, indem man trockene Sporen von infizierten Bohnenblättern darüberblies. Dann wurden die Pflanzen 24 Stunden bei etwa 100$ relativer Feuchtigkeit gehalten, bevor sie in ein Gewächshaus gebracht wurden. De:r* durch Jede Behandlung erzielte Schutz, verglichen mit einer unbehandelten Vergleichspflanze wurde nach 7 bis 8 Tagen festgestellt. Keine Phytotoxizität wurde bemerkt.

Zum Vergleich wurde auch Maneb (50 ppm Wirkstoff) geprüft. Die Ergebnisse wa:?en:

Salz von 1,8-Diguanldino-octan	$> Schutz
Sulfat Carbonat Acetat HydroChlorid	84 6S 87 89
Vergleich Maneb	94

2 0 9 8 4 5 / 1 2 3

Bei 300 ppm wurde mit dem Sulfat ein 97#~iger Schutz erzielt.

Beispiel 7 Salze von 1,8-Diguanidino-octan wurden auf ihre Fähigkeit«

breite Bohnen gegen Botrytis fabae zu schützen« geprüft.

Die zu prüfende Verbindung wurde in der Form eines Sprays mit 300« 100« 30 oder 10 ppm Wirkstoff angewandt» Beide Blattoberflächen wurden behandelt.

Nachdem die Pflanzen getrocknet waren« wurden von den Blättern Stücke ausgeschnitten und in Petrischalen auf ein feuchtes Filterpapier gelegt. Die Blattstücke wurden infiziert,-indem man sie mit einer Suspension von Sporen von Botrytis fabae in einer Nährlösung (Rohrzucker/Cltrat) besprühte.

Nach 24 Stunden wurde der Angriff durch den Fungus bestimmt und der prozentuale Schutz berechnet. Als Vergleiohsverbindung wurde Dichlofluanid in einer Konsentration von 10 ppm verwendet. Die Ergebnisse waren:

ι Salz von 1«8-Diguanidino-ootan	$ Schutz bei 300 100 30 10 ppm	% Schutz dureti Dichlofluanii
Sulfat Carbonat Dlbenzoat	100 100 - 65 92 74 65 - - 84 70 -	90 79 79

Bei3piel 8

Das Sulfat* Carbonat und DIacetat von 1,8-Diguanidino-octan wurden ale Saatschutzmittel an Weizen, der mit Septorla nodorum infiziert war, geprüft.

Mit den zu prüfenden Verbindungen wurden Aufsahl Stauungen, die 50$ Wirkstoff zusammen mit einem inerten TrKger und der Mindestmenge an einem geeigneten Netzmittel enthielten, hergestellt, Diese Aufschlämmung wurde auf Weizen aufgebracht, von dem bekannt war, daß er eine starke natürliche Fungus-Infektion aufwies. Es wurden 2 g/kg Saat verwendet.

Zum Vergleich wurde eine weitere Weizenprobe mit 2 g/kg an einem Organoquecksilber-Saatschutzmittel mit einem Gehalt von 1£ Wirkstoff behandelt. Auch das unbehandelte Saatgut wurde geprüft, um ein Maß für die Infektion zu erhalten.

Das behandelte Saatgut wurde in kleinen Plastikschalen in calciniertem Chinaton ausgesät und in einem Gewäohsraum unter gesteuerten Bedingungen von Feuchtigkeitsgehalt, Licht und Temperatur auflaufen gelassen.

Etwa 3 Wochen nach der Aussaat, als die Sämlinge 7»5 bis 10 cm hoch waren, wurden sie aus den Schalen genommen und die infizierten wurden von den gesunden Pflanzen getrennt. Außerdem wurde die prozentuale Keimung bestimmt.

? 0 9 (i /, l» /12 3 3

Salz von 1 j 8-Diguanidino-octan	Keimung	gesund
Sulfat Carbonat Acetat	90 94 91	67 72 66
Organoque cksilber- verbindung unbehandelt	93 89	53 52

2 O 9 H h b / ] η 'J

Claims (10)

1. Verfahren zur Bekämpfung von Fungusinfektionen bei Pflanzen, dadurch gekennzeichnet« daß man die Pflanzen mit einer wirksamen Menge einer Verbindung der allgemeinen Pormol

NH HN

H₂N - C - NH - (CHg)_n - NH - C - NH₂ (I)

in der η 8„ 9 oder 10 ist, oder einem Säureadditionösals davon behandelt,

2. Verfahren nach Anspruch !,dadurch gekennzeichne tj, daß η 8 ist,

5· Verfahren nach Anspruch 1* d ε. d u ν c h g e k e η η zeichne t, daß das Salz das DJhydrochlorid, Carbonat, Sulfat, Dlnitrat, Diaootat, DihenisoE.t, Pumarat, Bis-chloraoetat, Maleat, Bia-trlchloraoetat oder Sueeinet von 1,8-Dlguanidino-octan ist.

h» Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch χ β k ο η η ζ e 1 c h. η « t, daß der Fungus PirrlcularXtt oryrae auf Reis bekämpft wird.,

S, Verfahren nach οInam der vorhergehendon Ansprüche, dadurch g .ι U 9 η η si ö i c h η η t, daß eile Vi!rb:lndunf;i als ijauksiehut^rnifcr.e.l vcrwondofc wird.

2 η 9 ρ» 4 υ /in')

6« Verfahren nach Anspruch 5* dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung in einer Menge von 1 bis g/fcg Saatgut verwendet wird.

7 c Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung in einer Menge von 0,5 bis 5,0 kg/ha auf aufgelaufene Pflanzen angewandt wird.

8. Fungizides Mittel zur Bekämpfung von Fungusinfektionen bei Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff eine wirksame Menge an einer Verbindung der allgemeinen Formel I aus Anspruch i oder ein Säureadditionssalz davon zusammen mit einem Träger oder Verdünnungsmittel enthält.

9. Fungizides Mittel nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß es noch ein Netz-, Disperglercder Emulgiermittel enthält.

10. Fungizides Mittel nach Anspruch 8 in der Form eines SaatSchutzmittels, das noch ein Pigment oder ein organisches färbendes Material enthält.

11» Fungizides Mittel nach Anspruch 10» dadurch gekennzeichnet, daß es 10 bis 80 Gew.-# an d@p Verbindung der allgemeinen Formel X aus Anspruch 1 enthält.

1S\ 1,8-Diguanldino-octan-oarbonat, -diacetat, -fumarat,

S-chloracetat, -dibenzoat, -maleat, -succinat und -bistrichloracetat«

I3r ijS-Dlguanidino-octan-carbonat» 14₀ i,8-D.iguanidino-octan--diaoetat,

7 0 U Ii A Π / 1 ? 3 '*

15» 1 *8-Diguanldlno-octan-furaarat«,

16e 1,S-Dlguanidino-oetan-biß-chloracefcafeo

1?« ι _f8~Diguanidlno°oc^aii'-dilieni3oat-.

I8o i ,B-Dlguanldino-ocfcan-snaleato

i 9o H,e-Diguanldinc-octan-sueoinati

SO. 1,S-Diguanldino»octan-bis-tricUloracafcafc,

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