DE2219216C3 - Verfahren zur Herstellung von 1 -Nitro-anthrachinon - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1 -Nitro-anthrachinonInfo
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description
Anthrachinon ist bereits in Schwefelsäure1), Phosphorsäure2),
reiner Salpetersäure3) und schließlich auch in wasserfreier Flußsäure4) mit geeigneten Nitrierreagentien
zum 1-Nitro-anthrachinon nitriert worden. In ti allen diesen Medien entstehen neben dem gewünschten
1-Nitro-anthrachinon im Gegensatz zu den Literaturangaben auch 2-Nitro-anthrachinon sowie Dinitroanthrachinon,
insbesondere auch in Salpetersäure und wasserfreiem Fluorwasserstoff5). 2u
Es wurde nun gefunden, daß man ein wesentlich reineres 1-Nitro-anthrachinon als nach den bisher
bekannten Verfahren erhält, wenn man die Nitrierung in wasserhaltigem Fluorwasserstoff durchführt. Dabei
entsteht zwar auch ca. 10-13% 2-Nitro-anthrachinon >> als Nebenprodukt wie bei den Nitrierungen in anderen
Medien, jedoch wird die Weiternitrierung des zunächst entstandenen 1-Nitro-anthrachinon weitgehend vermieden.
Die Nitrierung erfolgt dabei vorteilhafterweise in i»
Fluorwasserstoff mit einem Wassergehalt von 5 — 30, vorzugsweise 10-25 Gew.-% mit einem üblichen
Nitriermittel. Als Nitriermittel kommen beispielsweise in Frage: Salpetersäure, Salze der Salpetersäure wie
KNO,, Cu(NOj)2, NaNOi. Co(NOj)2, N2O5, N2O4, Ester π
der Salpetersäure wie CHi-CH2-O-NOi, Glycerintrinitrat,
CHi-O-NOi sowie Nitroniumsalze wie NO2BF4. Bevorzugtes Nitriermittel ist die Salpetersäure.
Dabei ist es technisch besonders vorteilhaft, daß man nicht von der schwierig zu handhabenden w
95—100%igen Säure ausgehen muß, sondern die 68%ige HNOj anwenden kann, wobei deren Wassergehalt
zum Verdünnern des Fluorwasserstoffes dient. Das Nitriermittel wird in theoretischer Menge oder in einem
Überschuß von 20-200% angewendet, wobei der ·τ>
notwendige Überschuß von den übrigen Reaktionsbedingungen abhängt. Die Reaktionstemperatur liegt
zwischen O0C und 15O0C, vorzugsweise zwischen 200C
und 70° C.
Das Anthrachinon kann unter den oben abgegebenen ί<
> Bedingungen in recht hohen Konzentrationen zur Nitrierung eingesetzt werden, bewährt hat sich die
Arbeitsweise, in 1 Tpü Fluorwasserstoff 2 bis 0,3 Teile Anthrachinon zu nitrieren.
Die Nitrierdauer hängt von den übrigen Versuchsbe- »
dingungen ab und schwankt zwischen etwa 1 Stunde und 10 Stunden.
Es war überraschend und nach dem Stand der Technik nicht vorherzusehen, daß sich unter den oben
angegebenen Bedingungen das Anthrachinon praktisch w>
i) C. Liebermann, Chemische Berichte 16, S. 54(1883).
-') Deutsche Offenlegungsschrift 21 03 360.
1J US-Patentschrift 28 74 168.
-') Deutsche Offenlegungsschrift 21 03 360.
1J US-Patentschrift 28 74 168.
4) Polnische Patentschrift 46 428.
5) N. S. Dokunichin u. Z. Z. Moiseeva, Z. vses. chim. Obsc. 11.35
(1966); vergleiche auch Houben — Weyl, Methoden der organischen
Chemie Band 10/1. 614 (1971).
vollständig nitrieren läßt (Restgehalte an Anihrachinon
<0,5%) und das entstehende 1-Nitro-anthrachinon einer Weiternitrierung weitgehend entzogen bleibt
(Gehalt an 1,5- und 1,8-Dinitro-anthrachinon im Nitriergemisch zusammen ca. 6%).
Die Isolierung des 1-Nitro-anthrachinons kann wie üblich durch Austragen des Reaktionsgemisches auf
Wasser erfolgen.
Man kann aber auch die Flußsäure zusammen mit dem Überschuß der Salpetersäure nach Beendigung der
Reaktion in geeigneter Weise abdampfen und so eine Lösung von Salpetersäure in Flußsäure wiedergewinnen,
die erneut in die Reaktion eingesetzt werden kann. Danach würden bei diesem Verfahren keine Abfallsäuren
anfallen, eine Belastung des Abwassers und der Abluft wäre weitgehend ausgeschlossen.
Das so hergestellte 1-Nitro-anthrachinon kann auf bekannte Art und Weise direkt zum 1-Amino-anthrachinon
reduziert werden, beispielsweise durch Behandlung mit einer wäßrigen Lösung von Natriumsulfid. Es kann
aber auch — wenn besondere Anforderungen an die Reinheit gestellt werden — nach bekannten Verfahren
weiter gereinigt werden, beispielsweise durch Behandlung des rohen 1-Nitro-anthrachinons mit Säureamiden
gemäß deutscher Offenlegungsschrift 20 39 822, halogenierten Alkanen gemäß Deutscher Offenlegungsschrift
21 42 100 oder wäßrigen Lösungen von Natriumsulfit gemäß US-Patentschrift 23 02 729, ferner durch Umkristallisation
aus geeigneten Lösungsmitteln, beispielsweise aus Eisessig und schließlich auch durch Destillation
gemäß deutscher Patentschrift 2 81.490.
50 g Anthrachinon werden in 50 ml Fluorwasserstoff (85%) suspendiert. Man läßt eine Mischung von 16 ml
HNOi (98%) und 50 ml Fluorwasserstoff (85%) innerhalb V2 Stunde zutropfen, heizt dann 4 Stunden lang
zum Rückfluß (53°C), verdünnt das Reaktionsgemisch mit 1 Liter Wasser, saugt ab, wäscht neutral und
trocknet. Man erhält 60,5 g Nitroanthrachinon mit folgender Zusammensetzung:
80,1% 1-Nitro-anthrachinon
2,3% 1,5-Dinitro-anthrachinon
2,3% 1,8-Dinitro-anthrachinon
2-3% Anthrachinon
ca. 5% 2-Nitro-anthrachinon
2,3% 1,5-Dinitro-anthrachinon
2,3% 1,8-Dinitro-anthrachinon
2-3% Anthrachinon
ca. 5% 2-Nitro-anthrachinon
(Rest: 1,6- + 1,7-Dinitro-anthrachinon).
Beispiele 2-5
50 g Anthrachinon werden in 50 ml Fluorwasserstoff der in der Tabelle 1 angegebenen Konzentration
suspendiert. Man läßt eine Mischung von 16 ml HNOi (98%) und 50 ml I luorwasserstoff der in der Tabelle 1
angegebenen Konzentration innerhalb V2 Stunde
zutropfen, heizt dann 8 Stunden lang zum Rückfluß und arbeitet wie in Beispiel 1 aut. Ausbeute und Qualität des
erhaltenen Nitroanthrachinons sind in Tabelle 1 wiedergegeben.
Beispiel Konz.
der HF
der HF
Analyse des Rohproduktes Roh- 1-Nitro- 1,5-Diniiro-
ausbeute anthrachinon anthrachinon
| 1,8-Dinitro- | Anthrachinon | 2-Nitro- |
| inthrachinon | % | anthrachinon % |
| 1,2 | > 20 | 2-3 |
| 3,1 | 0,5-1 | ca. 5 |
| 9,4 | 0,25 | 0,25 |
| 12,5 | 0,5 | 0,5 |
| Beispiel 7 |
80%
85%
90%
95%
59,8
60,8
61,3
61,3
60,8
61,3
61,3
58,1 79,3 67,4 60,3
1,3
2,9
9,7
11,1
500 g Anthrachinon und 500 ml 85%iger Fluorwasserstoff werden in einem 4 ltr.-Venuleth vorgelegt und
15 Minuten lang gerührt. Bei Raumtemperatur wird innerhalb von 5 Minuten eine Mischung aus 500 ml
Fluorwasserstoff (85%) und 140 ml Salpetersäure (98%) zugegeben. Dann wird die Badtemperatur des Venuleths
auf 50°C gesteigert und bei dieser Temperatur 8 Stunden lang gerührt. Bei gleicher Temperatur wird der
Fluorwasserstoff in Vakuum (ca. 5 mm Hg) weitgehend abgezogen. Der Rückstand wird mit Wasser versetzt,
abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Man erhält 610g
Nitro-anthrachinon folgender Zusammensetzung:
78,5% 1-Nitro-anthrachinon
3,7% 1,5-Dinitro-anthrachinon
4,5% 1,8-Dinitro-anthrachinon
< 0,5% - 1 % Anthrachinon
ca. 3% 2-Nitro-anthrachinon
J(I 1000 g Anthrachinon und 500 ml Fluorwasserstoff (90%) werden in einem 4 ltr.-Venuleth vorgelegt und 15
Minuten lang gerührt. Bei Raumtemperatur wird innerhalb von 5 Minuten eine Mischung aus 500 ml
Fluorwasserstoff (90%) und 240 ml Salpetersäure (98%) zugegeben. Dann wird die Badtemperatur des Venuleths
auf 500C gesteigert und bei dieser Temperatur 4 Stunden lang gerührt. Die Aufarbeitung erfolgt wie in
Beispiel 6. Man erhält 1200 g Nitro-anthrachinon folgender Zusammensetzung:
79,1% 1-Nitro-anthrachinon
1,6% 1,5-Dinitro-anthrachinon
2,1% 1.8-Dinitro-anthrachinon
ca. 5% Anthrachinon
ca. 7% 2-Nitro-anthrachinon
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von 1-Nitro-anthrachinon durch Nitrierung von Anthrachinon, dadurch gekennzeichnet, daß die Nitrierung in wasserhaltigem Fluorwasserstoff durchgeführt wird.H)
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