DE2216207A1 - Covering masses - Google Patents

Description

OF».-INQ. H. FfNCKE «ΜϋΝοιβΝ β,OF ».- INQ. H. FfNCKE «ΜϋΝοιβΝ β,

DIPL,.lNe, H. BOHR ~ ΜΟΚ«·*«*.« 2216207DIPL, .lNe, H. BOHR ~ ΜΟΚ «· *« *. «2216207

Ο1*ΗΙΝβ. β. STAEQERΟ1 * ΗΙΝβ. β. STAEQER

·ί**ί#0· Ί ** ί # 0

Kappt 22847 - Ώτ,Κ/hr
Case $8.23752 Cap 22847 - Ώτ, Κ / hr
Case $ 8.23752

IMPERIAL CEEMICAL INDUSTRIES LIMITED, loadon« iIMPERIAL CEEMICAL INDUSTRIES LIMITED, loadon «i

"gelaatnaesea""gelaatnaesea"

Priorität: 5» Apzdl 1971»Priority: 5 »Apzdl 1971»

Die Erfindung bezieht alula, auf Ofcerfläekcsnbaläg*, welche geThe invention relates alula, to Ofcerfläekcsnbaläg *, which ge

enthalten.contain.

3S der Erfindung werden Anstrichfarben oder Sruokfarbeia , welche als wesentliche BeataWteil© folgendes3S of the invention become paints or sruok colors , which as an essential BeataWteil © the following

a) BiiiQn vaspörunlösliehea Monoaaof»rbatoff, dsr frei von C'a^*ooa.Bäure- ußd öulfcneäuregruppea iat und &©r in einer
soiner mögllohen baxitomaren Ponneii dnreh die Pormela) BiiiQn vaspörunlösliehea Monoaaof »rbatoff, dsr free from C'a ^ * ooa.Bäure- ussdöulfcneäuregruppea iat and & © r in one
Such a possible baxitomaren Ponneii dnreh the Pormel

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HOHO

dargestellt warden kanu, worin Δ für dae Radikal einer Diasokomponente der 3enÄ0l-, Naphthalin- odoi- Anthraehinonroihe steht ι Z für ein Waeaeretoffatom oder ein gageb^nonfalls substituiertes Kohlenwasserstoff- odor heterocyclische Hadikxl oder ein« gegebenenfalls substituierte Ami&ogruppc steht; X für ein Wa8ßd.ratoffe.toni, ein gegebenenfalls substituiertes Kohlenwaaseretoff- oder hefcerocyclieohec Radikal oder eine Gruppe -CU, -QOH, -COCH oder -CQNHR' steht; Y für ein Vaissrstoff·« oder Chlorate» odtr ein gegebenenfalls substituiert*« Kohlenwasserstoff- oder heterocyslischss Radikal oder eine Gruppe -CH, -COR, --COOR oder -COHRR⁵ etohtj oder X und Ϊ go* meineam für eine (Jruppe von Atomen stehen, die fur eixten gegebenenfalls substituierten kondensierten Benzolring «rforderlieh sind ι wobei R und R^} jeweils unabhängig Yoneinander tin Wasserstoff»to* oder ein gegebenenfalls substituiertes Xohlso*· vaeserstoff- oder heterooyoliechee Radikal bedeuten oder R uud R⁹ geneinsaji Bit dea Stickstoff atom «in 5- oder l-gliedrlgse heterooyolieohe· Radikal bildenι b) «Ι»«» filiibildenden Biader) und gagebenenfalle o) «la LBsunfsalttel für den filabildsnden Binder und/oder den Farbstoff.Shown are canoe, where Δ stands for the radical of a diaso component of the 3enÄ0l-, naphthalene-, odoi-anthraquinone series - Z stands for a waeaeretoffatom or a possibly substituted hydrocarbon or heterocyclic Hadikxl or an "optionally substituted ami"stands; X is a Wa8ßd.ratoffe.toni, an optionally substituted carbon or hefcerocyclieohec radical or a group -CU, -QOH, -COCH or -CQNHR '; Y for a Vaissrstoff · «or chlorates» or an optionally substituted * «hydrocarbon or heterocyclic radical or a group -CH, -COR, --COOR or -COHRR ⁵ etohtj or X and Ϊ go * meineam for a (J group of atoms are that for eixten optionally substituted fused benzene ring "rforderlieh are ι where R and ^R} are each independently Yoneinander tin hydrogen" to * or an optionally substituted Xohlso * mean · vaeserstoff- or heterooyoliechee radical or R UUD R ⁹ geneinsaji bit dea nitrogen atom " in 5- or 1-membered heterooyolieohe free radicals form b) "Ι""" filiibuilding biader) and gagebenenfall o) "la LBsunfsalttel for the fila-forming binder and / or the dye.

Bio Aaof'arbetoffd der obigen Fornel können in einer AmeaJil ren tautoneron 7crmen existieren. Dur ZweokaKssigkeit halber wurden die Farbstoffe nur in elnar dieser ?onuen angegeben,Organic ingredients of the above formula can exist in an AmeaJil ren tautoneron 7crmen. Major ZweokaKssigkeit half the dyes were quoted in Elnar this? ONUs,

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aber ee wird darauf hingewiesen, dase die vorliegende Erfindung euoh die Verbindungen in den anderen möglichen tautoraeren Forcenbut it should be noted that the present invention euoh the connections in the other possible tautoraeren Forcing

Das Radikal der Diazokomponente, das durch A. dargestellt wird, ist das Radikal irgendeiner Diaaokoinponente der Eer.zol-, Naphthalin- oder Anthrachincnreihe. Solche Radikale können a^:if,ser Carbonsäure- und Sulfonsäuregruppon alle die üblichen einwertigen Subatituenten enthalten, die Üblicherweise! in solchen Diazokomponente!! vorliegen. Eeispieie füre solche Subfititusntsn aind Chlor, ßrom_f Cyano, Nitro, lTirluoromethyl, JSiedrigr-.lkyl, wie Methyl. Kiedrijgalkosy, wie Metiioxjr, Kiedrigalkylsulfonyl, wie Athylsulfonyl, Niedrigalkyloarbonyl, wie Acetyl, Bennoyi, Hiedrigalkylosxbonylamino. ^i<3 Acetylamixio und Propionylaaino, Bensoylamino, Carboniedrigalkoxy, wie Carbonethoxy und Carboäthoxy, und hydroxy- und niedrigalkozy-Bubßtituierte Dei'ivat© davon, wie Garbe»i3»mathozyathoxy _? Carbo-ß-hydroxyäthoxy und Carbo-B-(Q*-äthoxystboxy'-»äthoxy, Sulfonaniid- und Carboaaiaid- und N-Hiedrigalkyl«, N,If-Dl- · (niedrigalkyl)- und Phenylderivat-i davon, Sulfrimat- (~QSüJXRp) und N-Hiedri/gelkyi- \ind ii,R-Di»(niedrigalk»l)~aerivate davon sowie Acyloxy, wie Hiedrigalkylcerbonylory* Kiedrigalkylsulfcnyloxy, Benzoylosy und Benao^eulfonyloxy·The radical of the diazo component represented by A. is the radical of any diaaoco component of the azole, naphthalene, or anthraquinone series. Such radicals can contain a ^: if, ser carboxylic acid and sulfonic acid group, all of the usual monovalent subatituents that are usually! in such a diazo component !! are present. Eeispieie füre such Subfititusntsn aind chlorine, ßrom _f cyano, nitro, lTirluoromethyl, JSiedrigr-.lkyl, such as methyl. Kiedrijgalkosy, such as Metiioxjr, lower alkylsulphonyl, such as ethylsulphonyl, lower alkyloarbonyl, such as acetyl, Bennoyi, lower alkyl carbonylamino. ^ i <3 Acetylamixio and Propionylaaino, bensoylamino, carbonloweralkoxy, like carbonethoxy and carboethoxy, and hydroxy- and loweralkozy-Bubstituted Dei'ivat © thereof, like Garbe »i3» mathozyathoxy _? Carbo-ß-hydroxyethoxy and Carbo -B- (Q * -äthoxystboxy '- "ethoxy, sulfonaniid- and Carboaaiaid- and N-lower alkyl", N, If-Dl- · (lower alkyl) - and phenyl derivative-i thereof, Sulfrimat- (~ QSüJXRp) and N-Hiedri / gelkyi- \ ind ii, R-Di »(lower alkali) ~ aerivate thereof as well as acyloxy, like lower alkylcerbonylory * lower alkylsulfcnyloxy, Benzoylosy and Benao ^ eulfonyloxy ·

In dieser Beschreibung bezeichnen die Ausdrüeke "Hiedrigalfcyl" und "ifiedrigaUtoxy" Alkyl- bzw. Alkoxyradikale mit 1 bie 4 Kohlenstoffatomen-,In this description, the terms "Hiedrigalfcyl" and "ifiedrigaUtoxy" alkyl or alkoxy radicals with 1 to 4 Carbon atoms,

'Di© eubatituierten Amiaogruppen^ die durch Z dargestellt werden« Bind vorzugswaica Nietirigalkylaiaino. Di-(niedrigalkyl)- und ißo-aocyolischQsAiylesiino. wi¹? Met'aylamlno, Diae/fchyl-'The substituted amiao groups' represented by Z ' Bind vorzugswaica Nietirigalkylaiaino. Di (lower alkyl) and iso-aocyolic QsAiylesiino. wi ¹ ? Met'aylamlno, Diae / fchyl-

tin<*- Αώ ili.no.tin <* - Αώ ili.no.

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BAD ORfQlNALBAD ORfQlNAL

Die gegebenenfalls substituierten Kohlenvaseeretoffradikalβ, die duroh X, Y, Z, R und R* dargestellt werden» sind voreugeweise gegebenenfalls substituiert« Alkyl- (vorzugsweise HiedrigaXkyl·*), Araikyl-, Cycloalkyl- oder Arylradikale₀ Spezielle Beispiele für solche Radikale sind Biedrigalkyl, wie Methyl, Äthyl, n-Propyl- und n-3utyl_f Hydroxyniedrigalkyl, wie ß-Hydroxyäthyl, Niedrigalkoxy-niedrigalkyl, wie ß-(Methoxy- oder Athozy)~äthy1 und -y-Methoxypropyl,, Amlnoniodrigalkyl- und N-Niedrigalkyl-derivate davon, Cyclohexyl, Araikyl, insbesondere Aryl-niairigalkyl, v;ie Eenayl und ß-Pbenyläthyl, Aryl, insbesondere monoeyclisches Aryl, wie Phenyl und ¹JDoIyI und substituierte Derivate davon, vie Chlorophenyl_f Bromophenyl und Wöthoxyphenyl,The substituted or unsubstituted carbon dioxide radicals represented by X, Y, Z, R and R * "are optionally substituted in advance" alkyl (preferably HiedrigaXkyl *), araicyl, cycloalkyl or aryl radicals ₀ Specific examples of such radicals are lower alkyl, such as methyl, ethyl, n-propyl and n-3utyl _f hydroxyloweralkyl, such as .beta.-hydroxyethyl, lower alkoxy-lower alkyl, such as SS (methoxy or Athozy) ~ äthy1 and -y-methoxypropyl ,, Amlnoniodrigalkyl- and N-lower alkyl derivatives thereof, cyclohexyl, Araikyl, in particular aryl-niairigalkyl, v IU Eenayl and ß-Pbenyläthyl, aryl, in particular monoeyclisches aryl such as phenyl and ¹ JDoIyI and substituted derivatives thereof, vie chlorophenyl _f bromophenyl and Wöthoxyphenyl,

Beispiele für gegebenenfalls substituierte heterocyclische Radikale, die durch X, Y, Z₁ R und R^! dargestellt werden, eind Pyrid-2-yl- und Pyrid-4-yi-radikale.Examples of optionally substituted heterocyclic radicals represented by X, Y, Z ₁ R and R ^! A pyrid-2-yl and pyrid-4-yi radical are represented.

Beispiele für 5- und 6-gliedrige heterooyclioche Radikale, die aus R, R¹ und dem Stickstoffatom N gebildet werden kennen, sind Morpholine, Piperidino und Pyrrolidino.Examples of 5- and 6-membered heterooyclioche radicals which are formed from R, R ¹ and the nitrogen atom N are morpholines, piperidino and pyrrolidino.

Der filmbildende Binder oder das filmfeindende Bindergemiech, welches in den genannten Anstrichfarben odei* Druckfarben vor~ handen ist, kanu irgendein filmbildender Binder sein, der üblicherweise für aololie Zwecke verwendet wird. Beispiele hierfür sind in der ereten Auflage von "Printing Ink Manual" (1961), "Inks for the Ma^or Printing Processes" (1963) von Apps und "Ködern Surface Coatings¹¹ (1965) von Nylon und Sunderland beschrieben. Geeignete filmbildende Binder sind beispielsweise trookziende ölci, vie z.B. Leinöl, Tungöl und dehydratieiertes Rizinusöl, Saturhars«, wie js.B_o KolophoniumThe film-forming binder or the film-hostile binder mixture which is present in the paints or printing inks mentioned can be any film-forming binder that is commonly used for all purposes. Examples of this are described in the first edition of "Printing Ink Manual" (1961), "Inks for the Ma ^ or Printing Processes" (1963) by Apps and "Ködern Surface Coatings ¹¹ (1965) by Nylon and Sunderland. Suitable film-forming binders for example, trookziende ölci, vie for example, linseed oil, tung oil and castor oil dehydratieiertes, Saturhars "as js.B _o rosin

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und Kolophoniumderivate, Schellack und Gum damar,. synthetisch* Harze*, vie z.B. Kondensate aus Maleinsäure odor Fumarsäure mit Kolophonium, Phenolharze.» Alkydharz· ., Cumaron/Indea«- Barsse _f Harnet of f/?ormald shy d-Harze, Melamia/Formaldehyd^arsso, Polyamidharze, Epoxydharze, Polyvinylchlorid, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, Nitrocellulose, Alkylcelluloaen und. Hydroxyalkylcellulosen, Polyesterharze _f Styrol/Butadien.« Mischpolymere und Polyacrylate.and rosin derivatives, shellac and gum damar ,. synthetic * resins *, e.g. condensates from maleic acid or fumaric acid with rosin, phenolic resins. » Alkydharz ·., Coumaron / Indea «- Barsse _f Harnet of f /? Ormald shy d-Harze, Melamia / Formaldehyd ^ arsso, Polyamidharze, Epoxyharze, Polyvinylchlorid, Polyvinylalcohol, Polyvinylacetat, Nitrocellulose, Alkylcelluloaen und. Hydroxyalkyl celluloses, polyester resins _f styrene / butadiene. «Mixed polymers and polyacrylates.

Wenn der filmbildend© Binder ein trocknendes öl ist, dann ißt es nötig, zusätzlich einen Trockner zuzugeben, wie s*B_o ein Blei-, Mangan- oder Kobaltsal» einer organischen Säure, wie f.B. Naphthensäure.When the film-forming © Binder is a drying oil, it eats necessary, add additional dryer as s * B _o a lead, manganese or Kobaltsal "an organic acid such as naphthenic acid fB.

Die Lösungsmittel, die in den Anstrichfarben oaev Druckfarben verwendet wercten können, können irgendwelche Lösungsmittel sein, die üblicherweise für diesen Zweck verwendet werden. Geeignete Lösungsmittel für diese Zwecke sind in den oben angegebenen Büchern beschrieben. Beispiele hierfür sind aliphatiache und aromatische Kohlenwasserstoffe, chlorierte Kohlenwasserstoffe, Äther, Ester, Ketone, Alkohole und Wasser £3Owie Oremiöche daraus» ilerai der filmbildend© Binder, der in der Anstrichfarbe oder ia ä.er Druckfarbe anwesend i.st_e eine Flüssigkeit ist, wie z.B. Leinöl, dann kann er asttaätalioh als lösungsmittel wirken.The solvents that can be used in paints or printing inks can be any solvents conventionally used for this purpose. Suitable solvents for this purpose are described in the books given above. Examples are aliphatiache and aromatic hydrocarbons, chlorinated hydrocarbons, ethers, esters, ketones, alcohols and water £ 3Owie Oremiöche "ilerai the film-forming binder ©, the present i.st in the paint or printing ink ia ä.er _e is from a liquid, like linseed oil, for example, it can act as a solvent.

Gegebenenfalls können die genannten Anstrichfarben und Druckfarben andere Verbindungen enthalten, dia Üblicherwaise bei der Herstellung von Anstrichfarbe» unä Druckfarben verwendet vsräQn> BolQhe Verbindungen sizia Wachse, Weichmacher, andere Kla3aen von Farbstoffe, Pigmente, wie ζ _tB, Sitandioxyä waA if.uas;, Qtreckpigmetiiis, wie z.B. Baryte, Siliciumdioxyd, Porssellan-If necessary, the paints and printing inks mentioned may contain other compounds that are commonly used in the production of paints and printing inks, as compared to other compounds such as waxes, plasticizers, other classes of dyes, pigments, such as ζ _t B, Sitandioxyä waA if.uas ;, Treckpigmetiiis, such as barytes, silicon dioxide, porssellan

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erde und Talcum.earth and talc.

Sie Anstrichfarben und Druckfarben gemäße der Erfindung können daroh die Üblicherweise für die Herstellung von solchen Zusammen* et »ungen verwendeten Nasenahnen hergestellt werden. Beispielsweise kann die genannte Azoverbindung mit dem filmbildenden Binder, gegebenenfalls dem Lösungsmittel und gegebenenfalls anderen Zueätzan vermählen werden. Alternativ kann der Farbstoff in dem Lösungsmittel diepnrgiert oder aufgelöst werden, worauf denn die erhaltener Dispersion edor Lösung ifli.t den anderen Bestandteil oder den anderen Bestandteilen versetat wird.You can paints and printing inks according to the invention from this the nasal arteries usually used for the production of such combinations are produced. For example, the azo compound mentioned can be ground with the film-forming binder, optionally the solvent and optionally other additives. Alternatively can the dye is dispersed or dissolved in the solvent whereupon the obtained dispersion edor solution ifli.t the other ingredient or ingredients are allocated.

Die Anteile der verschiedenen Bestandteile, die in die genannten Arvstriohfarben oder Druckfarben einverleibt werden, sind nicht kritisch. Sie entsprechen is allgemeinen den Anteilen, die Üblicherweise auf den Gebieten verwendet werden, denen sie augefuhrt werden sollen. So hängt die Menge des ge~v nannten Farbstoffe von der erwünschten Tarbtontiefe ab, während die Verwendung des filmbildend«! Bindere und gegebenenfalls das Lösungsmittels weitgehend durch die physikalisch·» Eigenschaften der Anstrichfarben oder Druckfarben bestirnt wir4·The proportions of the various components that are incorporated into the aforementioned Arvstrioh inks or printing inks, are not critical. They generally correspond to the proportions that are usually used in the fields to which they are to be brought out. So the amount of ge ~ v depends called dyes from the desired shade depth, while the use of the film-forming «! Binders and possibly the solvent are largely determined by the physical · »properties of the paints or printing inks we4 ·

Die genannten Azoverbindungen können ihrerseits daduroh er* halten werden, dass stan ein Anin der Forael A-IB₂ diasotiert und die resultierende Diaxοverbindung Alt ei»er Kupplung·* komponente kuppelt, welofce in einer der möglichen tautoaeren Foraen die FormelThe azo compounds mentioned can for their part be obtained by the fact that an anion of the formula A-IB _{2 is} diasotized and the resulting diaxo compound is coupled to a coupling component, which in one of the possible tautical fora forms the formula

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I YI Y

KO OKO O

aufweist, worin A, X_r ϊ und 3 di© angegebenen Bedeutungen t»8E?itaen, wobei daß Aiuin und dl® Kupplungskomponente frsi von Carbonsäure- und Sulfoaeäuregruppea ist*has, where A, X _r ϊ and 3 di © given meanings t »8E? itaen, where Aiuin and dl® coupling component frsi of carboxylic acid and sulfoic acid group is *

Beispiele für Amine dar Formel A-HEL sisd Amin© d&r Eenaolreihe, wie ScB_o Anilin, 2-, 3- oder 4-(GnIOrO-, Brosio-_f Hiiro-, Methyl-, Methoxy-, Cyano™·, Srifiuoremethyl- oder Methyl sulfonyl·-)· anilin, 2,4-DinitroRailin, 2,4₉6-Triaitroanilin_f 2_J4-X>inx'tx^!o-· 6-(chloro-_f "broffio* oder oyaao-^aBiIiBj, 2-(0hloro-, Broiao-, Methyl-, Methoxy~_r Oyene» oder Carboiaethoxy-)-^—nltrosnilin. 4-Cä.rboäthoxyanilin, i3~Hyä?^>öxyäthyl"-4-6iainol)ensoat_J, ß-(B^q~ Hydroxy- oder Meth.oxyäthoxy-}ä^hyl-4-ß4iinol3en»OBt_s, Anilin-4-aulfonaiaid und die K-Niedri-galkyl- und I_fI-Di~{niedrigßlkyl)-> derivate davon und 4-Siäthylaminoaailiai Aalae der reihe, wie c»B_o 1 -Saphthylamin-imd 2~5ftpLthylaaiB«»6 ucd Amiu.e der An-fehrachinonreihe,, vie ^«B« I-Jyal&o- ©Äer 2-Aminoanthrechinon. Examples of amines represent the formula A-HEL sisd amine © d & r eenaol series, such as ScB _o aniline, 2-, 3- or 4- (GnIOrO-, Brosio- _f Hiiro-, methyl-, methoxy-, Cyano ™ ·, sifluoroemethyl- or Methyl sulfonyl -) aniline, 2,4-DinitroRailin, 2,4 ₉ 6-Triaitroaniline _f 2 _J 4-X>inx'tx ^! o- · 6- (chloro- _f "broffio * or oyaao- ^ aBiIiBj, 2- (0hloro-, Broiao-, methyl, methoxy ~ _r Oyene" or Carboiaethoxy -) - ^ - nltrosnilin 4-Cä.rboäthoxyanilin. i3 ~ Hyä? ^> öxyäthyl "-4-6iainol) ensoate _J , β- (B ^q ~ hydroxy- or methoxyethoxy-} ä ^ hyl-4-β4iinol3en» OBt _s , aniline-4-aulfonaiaid and the K-Niedri -galkyl- and I _f I-di ~ {lower alkyl) -> derivatives thereof and 4-Siäthylaminoaailiai Aalae of the series, such as c »B _o 1 -saphthylamine and 2 ~ 5ftpLthylaaiB« »6 ucd Amiu.e of the an-erachinone series, , vie ^ "B" I-Jyal & o- © Äer 2-Aminoanthrequinone.

Pie genanntun Kupplungskomponenten Jgöjm^m ihrerseits die varsohiedenaten Methoden erhalten werden, wie gia in literaty.r beschrieben eind„ Ein Baiapiel für eine Literatur-Btello ist ''Heterocycllo Compounds - Pyridine and its derivates Pars y γ welches von Klingsberg hora,a:3gegeben imd durch dl© ϊηΐθ.?&οχβϊ;ο<5 Publishers im Jahre "962 publiziert wurde, Verfahren einsä BoE₀:Coupling components mentioned in turn, the different methods are obtained, as described in literaty.r and "A Baiapiel für eine Literatur-Btello is" Heterocycllo Compounds - Pyridine and its derivatives Pars y γ which is given by Klingsberg hora, a: 3 imd was published by dl © ϊηΐθ.? &οχβϊ; ο <5 Publishers in the year "962, procedure Einsä BoE ₀ :

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1 · Kondensation von Verbindungen dor Formel ₂ 1 · Condensation of compounds of formula ₂

Alkyl und YCHgCOO-Alkyl in Gegenwart eines üoereehuee ei eine«Alkyl and YCHgCOO-alkyl in the presence of a üoereehuee ei a « Amins der Fcrael 2-IB₂°Amines of Israel 2-IB ₂ °

2« Cyclisierung eines o(,ß-dieubetituierten Glutiioonamids2 «Cyclization of an o (, ß-di-substituted glutiioonamide

Y der Formel Alkyl-OöCcCHpoC-C.CCaiHZ, welches selbst dadurchY of the formula Alkyl-OöCcCHpoC-C.CCaiHZ, which itself thereby

erhalten wird, daoe man in (Jegenvart ein«» basischen Eatalysatore Vereindungen der Formel X₀COCHpCOO-Alkyl und YcCH₂CONHZ miteinander kondensiert.is obtained by condensing a "" basic catalyst compounds of the formula X ₀ COCHpCOO-alkyl and YcCH ₂ CONHZ with one another in (Jegenvart).

3o Verbinduagen, worin Y Chlor ist» können durch Chlorierung der entepreohenden Verbindungen, worin Y Wasserstoff ist» erhalten werden.Compounds in which Y is chlorine can be obtained by chlorination of the entepreous compounds in which Y is hydrogen »can be obtained.

4. Verbindungen, worin Y Carbonaaido ißt, können durch Hydrolyse der entepreohenden Cyanverbindungen in einem sauren Modiun erhalten werden.4. Compounds in which Y eats carbonaaido can by Hydrolysis of the entepreohenden cyano compounds in an acidic Modiun can be obtained.

Spezifische Beispiele tür die genannten Eupplungekoaponente» eindil-(Methyl-, Äthyl-, fl-Hydroxyfithyl-, y-Methoxypropyl-, Aadno-_f Phenyl- oder Tolyl-)-3-(oyano·· oder onrbonami4o-)«*4·*· »ethyl-6-hydr$xypyrid~2-on, 3-Cyano-4-»methyl-tii-Aihydroxy» pyridin, 2,6-Dihydroxy-3-(oarbenaeidü-, o&rbolikoxy- oder oarbodiÄthylaniido-)-4-(eethyl- oder phenyl-)^yrldln, 2,6-Dihydrojcypyridin, 2,6»Dihydroxy-3-(carbonaialdo- oder oarboäthoxy-)pyi*idin,Specific examples of the above-mentioned door Eupplungekoaponente "eindil- (methyl, ethyl, fl-Hydroxyfithyl-, y-methoxypropyl, Aadno- _f phenyl or tolyl -) - 3- (oyano ·· or onrbonami4o -)" * 4 * * »Ethyl-6-hydr $ xypyrid ~ 2-one, 3-cyano-4-» methyl-thi-aihydroxy »pyridine, 2,6-dihydroxy-3- (oarbenaeidü-, o & rbolikoxy- or oarbodiethylaniido-) -4 - (ethyl or phenyl) ^ yrldln, 2,6-dihydrojcypyridine, 2,6 »dihydroxy-3- (carbonaialdo- or oarboethoxy-) pyridine,

methoxy- oder carboöthojry·-)pyridin,methoxy- or carboöthojry-) pyridine,

cy&nopyrid-4-yl-(aqetat oder -acetßaia}, 2,6-Dihydroxy-3-f;;7anopyrid-4-ylaoetajnid, 2,6*Dihydroxy-3,4-di(carboäthöxy)■>-pyridin, 2,ö-Dcy & nopyrid-4-yl- (acetate or -acetßaia}, 2,6-dihydroxy-3-f ;; 7anopyrid-4-ylaoetajnid, 2,6 * dihydroxy-3,4-di (carboethoxy) ■> -pyridine, 2 , ö-D

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2,6~DihydrQxy~4^ethylpyridin, λthyl~2,6~dihydroxy~isonikotinat, 2,6-Dihydroxy-isonikotinamid, 2, 6~3ihydrO3Ey~iso-i ndkotineäture-diäthylamid, 2,6~I>ihydroxy*4-oye2iopyridin, 2,6-Dihydroxy-4-phenylpyridin, 2,6-Diliydroxy-4~ (ρ-hydroxyphenyl) pyridin, 2,6~Dlhydroxy»4~(p-mevhoxypher;yl)pyri&in, 2,4,6-Trihydroxypyridin, 2,6-Dihydroxy-3-cyano-4-äthoxycarbonylmethylpyridin» 3-(Cyano- oder Carbonajnido-)-1-(amino-, Äthyl« amino- odor diS.bbylam.ino-)-4-(methyl- odar phenyl-)-β-hydroxypyrid-2*on iand 1, J-Dihydroxyieoohinolin.2,6 ~ dihydroxy ~ 4 ^ ethylpyridine, λthyl ~ 2,6 ~ dihydroxy ~ isonicotinate, 2,6-dihydroxy-isonicotinamide, 2,6 ~ 3ihydrO3Ey ~ iso-indkotineäture-diethylamide, 2,6 ~ I> ihydroxy * 4 -oye2iopyridin, 2,6-dihydroxy-4-phenylpyridine, 2, 6-Diliydroxy-4 ~ (ρ-hydroxyphenyl) pyridine, 2,6 ~ Dlhydroxy "4 ~ (p-mevhoxypher; yl) pyri & in, 2,4,6 -Trihydroxypyridine, 2,6-dihydroxy-3-cyano-4-ethoxycarbonylmethylpyridine »3- (cyano- or carbonajnido-) - 1- (amino-, ethyl« amino- or diS.bbylam.ino -) - 4- (methyl - odar phenyl -) - β-hydroxypyrid-2 * one iand 1, J-dihydroxyieoohinolin.

Sine böTorijugte Klasse der genanntes. Azofarbstoffe ^unfaset die Monoazovgrtindiingen der PonaelSine böTorijugte class of the named. Azo dyes ^ unfaset the Monoazovgrtindiingen of the Ponael

HOHO

worin A für «in gegebenenfalls subebi-tuiortce Phe?)ylradikal »teh*, X¹ für Äiedrig»lkyl,9iielit_f y für Waeatratoff, amido oder Cyano at «nt, xm4 2 für Vaeeereieff» od«? falls substituiertes liedrigalky 1, Platnyl ©dW 4adno steht οwhere A for "in possibly subebi-tuiortce Phe?) ylradikal" teh *, X ¹ for Aiedrig "lkyl, 9iielit _f y for Waeatratoff, amido or Cyano at" nt, xm4 2 for Vaeeereieff "od"? if substituted limb alkyl 1, Platnyl © dW 4adno is ο

Di« <9rfiniungsgemäee^n Azmtriohfarbezi und für alle die Zweokt Terwendet werden, tUr Molche soloha Zusammonsetzungen üblioheruaiae horango43og«n werden,, Mt araaltenen Oberflficbenbeläge besitssen farben von gilb bis blau und vei««a aine Torgü^liohe Echtheit geganüber den Versuchen auf, di· zvn Testen solcher Beläge ?ervendet werden.The finishing lines and for all who are used in two octets, for newts soloha compositions usual, with ara-old surface coverings have colors from yellow to blue and vei "" a aine Torgü ^ liohe attempts at authenticity can be used for testing such coverings.

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- ίο -- ίο -

Di· Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin die Teile und Procentangeben in Gewicht ausgedrückt sind.The invention is further illustrated by the following examples, in which the parts and percentages are expressed by weight.

Bin Gemisch aus 6 Teilen- iphenylaao)-6~hydr,o*ypyrid*2'-on, 10 Teilen eines Gerde ehe von Zink- und Calciumrosinat und 16,2 Teilen eines gemischten aromatiechen/aliphatischen Kohlenwaseerstofflösungsmittels wird in einer Kugelmühle gemahlen, bis eine gleiohförmige Dispersion erhalten wird» Die Dispersion wird dann von den Kugeln abgetrennt und weitere 33 ₉ 8 Teile des gleichen Lösungsmittels und 33,2 Seile des gleichen Rosinatgemisohs werden zugegeben, wobei eine Druckfarbe erhalten wird, die durch Rotogravure-Technlken auf Papier aufgebracht werden kann, wobei leuchtend gelbe Drucke entstehen.A mixture of 6 parts iphenylaao) -6 ~ hydr, o * ypyrid * 2'-one, 10 parts of a gerde of zinc and calcium rosinate and 16.2 parts of a mixed aromatic / aliphatic hydrocarbon solvent is ground in a ball mill until a gleiohförmige dispersion is obtained "the dispersion is then separated from the balls and further 33 ₉ 8 parts of the same solvent and 33.2 ropes of equal Rosinatgemisohs be added, wherein a printing ink is obtained which can be applied by Rotogravure-Technlken on paper , producing bright yellow prints.

Anstelle der 6 Teile des obigen Farbstoffe können 6 Teile eines der folgenden Farbstoff· verwendet werden, wobei ähnliche Druckfarben erhalten werden!In place of the 6 parts of the above dye, 6 parts of any of the following dyes may be used, with similar ones Printing inks are preserved!

2,6-Dihydroay-3-oyano*4-aethyi-5-(p-nitrophenylaao)-pyridin,2,6-Dihydroay-3-oyano * 4-aethyi-5- (p-nitrophenylaao) -pyridine,

a»o)-pyridin,a »o) pyridine,

1 -Äthyl-3~oarbonamido-4HBethy l-5-(5'-Bitro-4' -ohlorophenylaeo)-6-hydroxypyrid~2-on,1-Ethyl-3 ~ carbonamido-4HBethy l-5- (5'-Bitro-4 '-ohlorophenylaeo) -6-hydroxypyrid ~ 2-one,

2,6-Dihydrexy-3-cyano-4-methyl-5-(o-chlorophenylaeo)-pyridin,2,6-dihydrexy-3-cyano-4-methyl-5- (o-chlorophenylaeo) pyridine,

1 -Athyl-"5-carbonaaido-4-aethyl-5-(3' -nitro-6'-«ethylpheny laz ο) -6 -hydroxypyrid-2-on und1-ethyl- "5-carbonaaido-4-ethyl-5- (3 '-nitro-6' -« ethylpheny laz o) -6-hydroxypyrid-2-one and

1 -Äthyl-3-oarbona>iido-4-iBethyl-5-( 3' -nitro-6' -■ethoiyphenylaao) -6-hy droxypy rid-ίϊ-οη.1-Ethyl-3-carbona> iido-4-iBethyl-5- (3 '-nitro-6' - ■ ethoiyphenylaao) -6-hydroxypyride-ίϊ-οη.

209843/111?209843/111?

BfLapiel 2BfLapiel 2

Bin Gemisch τοη 8 teilen Ziö
nitrophenyiaacOpyridin, 80 Teil«» einer 20 jSigen Iioswig eines Alkydharze mit kuraer ode** mittlerer ölläng© in aiBe® 4i1-GeiLiech au 8 Xylol und Bataaol wird In einer £\igeIaUhX* genahlen, bis ein· gleiohföraig® Dispersion esbaXt«n wird. M^ Dispersion vird aarm voa d©n Epgöln alD^etraimt und mit 74 'failcan einer 50 #ig«a Lüauzig eiaee Alitydharaes ttittlos lu Xylol uxid 44 Teilen einer 60 ^igesa L2@ung 9ir.©a Formaldfthyd~KarE9ß in Butansl g«Biisoht; wo'bei ©Ina Anstrichfarbe erhalten wird, die n&ch de» Einbresmsn lenohtöüd rötlich gelb ie is.Am mixture τοη 8 share Ziö
NitrophenyiaacOpyridine, 80 part "" of a 20-jSigen Iioswig of an alkyd resin with a short or medium oil length in aiBe® 4i1-GeiLiech au 8 xylene and bataaol are milled in one £ \ igeIaUhX * until a smooth dispersion is possible . M ^ dispersion vird aarm voa d © n Epgöln alD ^ etraimt and with 74 'failcan a 50 #ig «a Lüauzig eiaee Alitydharaes ttittlos lu xylene uxid 44 parts of a 60 ^ igesa L2 @ ung 9ir. © a Formaldfthyd ~ KarE9ß in Butansl g «Biisoht; whereby © Ina paint is obtained that is reddish yellow after being brushed in.

Εΐϊίβ 40 5^ige tröLsariga Dispersion von 2,6 Qethyl-5-(p-nitrophe6irla2!o}pyridin wird dadureii hergestellt, daBB die Aaoverbindung ii Wasser in Gegenwart tl»e»s nichtionieohen. Dispergierfljitteis; in ein©f KugelffiUfele gsiaalslen wird ο Dies« wäeerige Diepersior?. wird &äsu verwejJÄet, β5Λβ eionsanetrichfexbe heTtueteXlen» IM«®· die Diepersisea SaΒ 40 5 ^ ige tröLsariga dispersion of 2.6 Qethyl-5- (p-nitrophe6irla2! O} pyridine is produced dadureii, that the Aao compound ii nonionic water in the presence of the oil. Dispersing liquid; in a © f KugelffiUfele gsiaalslen will ο this «scrawny diepersior ?. becomes & äsu verwejJÄet, β5Λβ eionsanetrichfexbe heTtueteXlen »IM« ® · Diepersisea Sa

eingerührt wird» di® ispjb einar wSse^igcm Bis* rcn Titan4iöKfa_s Ratidumec^bos^methyluelltsl^© &Is Eindicker und einem PaljTinylii.c^'iatfeSBopelyaar ia eia«a liechea SwtLflionamediuE beat^iiio Si© »rk&ltene t gelta Farfetoae mit einer vor«%liolaaiais stirred in »di® ispjb einar wSse ^ igcm Bis * rcn Titan4iöKfa _s Ratidumec ^ bos ^ methyluelltsl ^ © & Is thickener and a PaljTinylii.c ^ 'iatfeSBopelyaar ia eia« a liechea SwtLflionamediuE beat ^ iiio siocae with a Far & ltene © rk & ltene before «% liolaaia

Ein (jiÄiiBc.h von 20 leiien ^,ey
aethyl-5-(iB-nitrophenylaaso)pyridin_f 16 !Seilen ©ines aes &ue .PhthalsUuro&nhydrid, Pentaerythrit xmä. einen G-10« Honoglyoerid hergestellt worden ißt_? χοιά 64 Teilen Lackbensia wird in i»isi3r Kugelmühle geniahlen. bis eine gleichförmig© DiaA (jiÄiiBc.h of 20 leiien ^, ey
aethyl-5- (iB-nitrophenylaaso) pyridine _f 16! ropes © ines aes & ue .PhthalsUuro & nhydrid, pentaerythritol xmä. Eat a G-10 «Honoglyoeride made _? χοιά 64 parts Lackbensia is created in i »isi3r ball mill. until a uniform © slide

209843/111^209843/111 ^

persicm erhalten ist. AO Teile der Dispersion werden dann in ein Gemisch aue 20 Teilen des obigen Alkydharze, 4 Teilen eines Alkydharzes* daß aus Rizinusöl, Glycerin, Phthalsäureanhydrid und Kolophonium hergestellt worden ist und mit Methylmethaorylat miBchpolymarieiert worden ist, 4 Teilen Tungöl, 12 Teilen Leinöl und 20 Teilen Lackbenzin eingerührt.persicm is preserved. AO parts of the dispersion are then in a mixture of 20 parts of the above alkyd resins, 4 parts an alkyd resin * that made from castor oil, glycerine, phthalic anhydride and rosin has been made and with Methyl methaorylate has been polymerized, 4 parts Tung oil, 12 parts of linseed oil and 20 parts of mineral spirits were stirred in.

Ee wird ein© leuchtend rötlioh gelbe, lufttrooknende Anstrichfarbe erhalten, die glänzende Aufträge mit einer vorzüglichen Liohteohtheit ergibt,Ee will have a bright © rötlioh yellow, lufttrooknende paint, the glossy orders with an exquisite Liohteohtheit results,

Anstelle der in dem obigen Beiepiel verwendeten FarbstoffG können die in der zweiten Spalte der folgenden Tabelle ange~ gebenen Farbstoffe Terwendetwerden, wobei rcan ähnliche Beläge ereielt, deren Farbtöne in der dritten Spalte der Tabelle angegeben sind. Instead of the dye G. the dyes given in the second column of the following table can be used, with similar coatings the color shades of which are given in the third column of the table.

209843/1209843/1

Beisp.Ex. ii 1010 fifaaefifaae 6-hyaroxypyrid-2-on6-hyaroxypyrid-2-one P*rf*o»P * rf * o » 55 I 1I 1 2,6~Dxhydroxy-3-eyano-4-iaethyl-5-'( o-efclorophenylaeo )pyridin2,6 ~ Dxhydroxy-3-eyano-4-iaethyl-5 - '(o-efclorophenylaeo) pyridine MittelgelbMedium yellow 66th I
«
12I.
«
12th 1 -Ätiiyl~3-carbonaaido~4-aöthyl-5-(3' -aitro-6' ~«ethylplienylazQ)-
6-hydroxypyrid-2~on1-Ätiiyl ~ 3-carbonaaido ~ 4-aoethyl-5- (3 '-aitro-6' ~ «ethylplienylazQ) -
6-hydroxypyrid-2 ~ one Orangeorange 7
ί 7th
ί 1313th aso )^ä⁵ST^bOIlrid-2loß^aie1ihy:l""^5-'⁽³' ""^^⁰"⁶' ^*^⁰*™*¹***¹- aso) ^ ä ⁵ ST ^bOIl rid-2loß ^{aie1ihy: l} "" ^5- ' ⁽³ '"" ^^ ⁰ " ⁶ ' ^ * ^ ⁰ * ™ * ¹ *** ¹ - Rötlich gelbReddish yellow 66th 1414th hydroxypyrld-2-ΌΒhydroxypyrld-2-ΌΒ phenylasso )pyridinphenylasso) pyridine Orangeorange 1 -PJaeny l-3-cya3io-4-me tby 1-5- (5' -Bit ro-4' -chloropiieiiy laa ο) -6-1 -PJaeny l-3-cya3io-4-me tby 1-5- (5 '-Bit ro-4' -chloropiieiiy laa ο) -6- Äötlich gelbReddish yellow 2- 6-2)il^d2w^-3~K--ae1^lcarbonaj^do^-pheziyl-5-( 2', 5' -dichloro-
pfeenylaso)pyridln2- 6-2) il ^ d2w ^ -3 ~ K - ae1 ^ lcarbonaj ^ do ^ -pheziyl-5- (2 ', 5' -dichloro-
pfeenylaso) pyridln MittelgelbMedium yellow Grünlich gelbGreenish yellow 1 -Methyl-?-pyrrolldlno-4"HBeⁱiifeyl-5~(3' -sulfoaeoiidophecylaao)—6-1-methyl -? - pyrrolldlno-4 "HBe ⁱ iifeyl-5 ~ (3 '-sulfoaeoiidophecylaao) -6- KittelgelbSmock yellow OrUalich gelbOrUalich yellow

O (O OftO (O often

Bfciep.,Bfciep., Stun·Stun Farbtonhue ^5^ 5
1616
1717th
1818th
1919th
2121st
2222nd
2323
2424
2525th 2, δ-Dihy droxy-3-H-ph«nyl-earboneaido-4-*eetyl-.5"-.( 3 ' -V' —phenyl-»2, δ-Dihydroxy-3-H-ph "nyl-earboneaido-4- * eetyl-.5" -. (3 '-V' -phenyl- "
öulfonsmidophenylÄao)pyridinsulfonsmidophenylÄao) pyridine
1 -Tf-Methoxy propyl-3-beazoyl -4-Qarbo&tfeoxy~5~ ( 3' -oarbcmaaldo-1 -Tf-Methoxy propyl-3-beazoyl -4-Qarbo & tfeoxy ~ 5 ~ (3 '-oarbcmaaldo-
phenylaao)~6-hydroxypyrid -2-<ηphenylaao) ~ 6-hydroxypyrid -2- <η
1 -ß-Hydroxy&thjl-3^yano-4^,5-diÄiiiylc*r¥ooe*lcLo~5--( 2' -Bi tr*-1 -ß-Hydroxy & thjl-3 ^ yano-4 ^, 5-diÄiiiylc * r ¥ ooe * lcLo ~ 5 - (2 '-Bi tr * -
4' ~methylplienyla«o)-6-hydr©xypyrld-2-on4 '~ methylplienyla «o) -6-hydr © xypyrld-2-one
2,6-Dihydroiy "3-oarbonamld 0-4-OAT^oAtIiOXy-S- (3 * -nitro-4' -Isrenio-2,6-Dihydroiy "3-carbonamide 0-4-OAT ^ oAtIiOXy-S- (3 * -nitro-4 '-Isrenio-
pheny laso) pyrldinpheny laso) pyrldin
2,i6-Dihydroxy-3-eerl»oÄ'fchoxy-5-Zi'¹ (ß¹ -Igrdrox^carbolthexy) phenyl- 2, i6-Dihydroxy-3-eerl »oÄ'fchoxy-5-Zi ' ¹ (ß ¹ -Igrdrox ^ carbolthexy) phenyl-
azo7pyrldiiiazo7pyrldiii
1 -lBlno-3-eyaao->4-«ethyl-5-( 2', 4' -dlaitrophenylaao )->6-hydroxy-1 -lBlno-3-eyaao-> 4- «ethyl-5- (2 ', 4' -dlaitrophenylaao) -> 6-hydroxy-
pyrid-2-OBpyrid-2-OB
2,6 -Dlhydroxy-3'-cy«no-4'-ät2Loxy carbony 3j»#thyl-5-( 2' -broeo-4' -2,6 -Dlhydroxy-3'-cy «no-4'-ät2Loxy carbony 3j» # thyl-5- (2 '-broeo-4' -
nltrophenylaao)pyrldinnltrophenylaao) pyrldin
1 -o-Tolyl-4-cyaao-5-( 3' ~cyanophenyla(to)-6-hydroxypyrid-2-on1 -o-Tolyl-4-cyaao-5- (3 '~ cyanophenyla (to) -6-hydroxypyrid-2-one
1 -Cyclo>iöxyl-3-cyano-4-äthyl-5-(3' -eethyleulphexylasso )-6-1 -Cyclo> iöxyl-3-cyano-4-ethyl-5- (3 '-eethyleulphexylasso) -6-
hydroxypyrid-2^onhydroxypyrid-2 ^ one
1 -Anilino-4HMthyl-5-( 2' -ehloro~4^f -nltrophenylaeoj-o-hydroxy-1-anilino-4HMthyl-5- (2 '-ehloro ~ 4 ^f -nltrophenylaeoj-o-hydroxy-
pyidd -2-ODpyidd -2-OD
2,6-IMLhydroxy-4-p-aethoxyphenyl-5-^5' -(S-eettoyleulf ozuunido ) -2,6-IMLhydroxy-4-p-aethoxyphenyl-5- ^ 5 '- (S-eettoyleulf ozuunido) -
phenylajjo7pyrldiiiphenylajjo7pyrldiii
•• Grünlich gelbGreenish yellow
WW.
Orangeorange
HittelgelbMedium yellow
Rötlich g«lbReddish yellow
••
OrÜÄlich gelbOrange yellow
HittelgelbMedium yellow
Rötlich gelbReddish yellow
HittelgelbMedium yellow

•g•G

•Η »Η• Η »Η

4»4 »

T Ti T Ti

•Η f• Η f

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r-iCM Ir-iCM I.

O ti -HO ti -H

■ « -π ö e■ «-π ö e

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•Η 3)• Η 3)

CUCU

0000

C7> CVC7> CV

fofo

caapprox

toto

209843/1117209843/1117

Beisp.Ex. HeuaeHay ParbtonParbton 11
3737
3838
3939
4040
LL. 1 -Xtfcy l-4-*ethyl-5-Z? * (H-nethyleulfajnato)phenylazo7-6-hydroxy-1 -Xtfcy l-4- * ethyl-5-Z? * (H-nethyleulfajnato) phenylazo7-6-hydroxy-
pyrid. -2-onpyrid. -2-on
1 ^-Dihydroxy^-ä+hyl^-Co-nitrophenylaasoJisochittolin1 ^ -dihydroxy ^ -ä + hyl ^ -Co-nitrophenylaasoJisochittolin
1,3-Dihydroxy-2-pbenyl-4-( 2' -cyano-4' -nitrophenylazo )ieo-1,3-dihydroxy-2-pbenyl-4- (2 '-cyano-4' -nitrophenylazo) ieo-
cMnolirAcMnolirA
1,3-Dilxydroxy-4-( 3' Haethy Ie\afonylphenylaj5o) laochlnolin1,3-Dilxydroxy-4- (3 'Haethy Ie \ afonylphenylaj5o) laochinolin MittelgelbMedium yellow
■m■ m
Rötlich gelbReddish yellow
Grünlich gelbGreenish yellow

Claims (2)

1. StoffauseauaeBsetzuagen, die als Anstrichfarten oder Druckfarben verwendet werden können, deüSftrch gekennzeichnet, dass el· als -wesentliche Bestandteile folgendes enthalten: e.) ·1η·η waeeerunlösliehen Monoasofarbetoff, der frei τοη Carbonsäure- und Sulfonsäuregruppen iat und der In einer seiner möglichen tautemeren Formel duroh die Formel1. StoffauseauaeBsetzuagen, which as painting types or Printing inks can be used, labeled in German, that el · as essential components contain the following: e.) · 1η · η waeeerunlösliehen Monoasofarbetoff, which is free τοη Carboxylic acid and sulfonic acid groups and the in one its possible tautemer formula through the formula A - N * B.A - N * B. dargestellt werden.kann, worin A für das .Radikal einer Diazokoaponente der Benßol-, Naphthalin- oder AnthraGhinonreihe steht; Z für ein Wasserstoffatom oder ein gegebenenfalls substituiertes Kohlenwasserstoff*- oder heterocyolisches Radikal oder eine gegebenenfalls substituierte Ami&ogruppe steht) X für ein Waeserstoffatoa, ein. gegebenenfalls substituiertes Kohlenwasserstoff·* oder hetdrocyollseb.ee Radikal oder eine Gruppe -CH, -COR, -COQR oder -COSXlR' steht} 1 für ein Wsuseerstoff- oder Chloratom oder ein gegebenenfalls substituiertes Kohlenwasserstoff- oder heteroeyclischeB Radikal oder eine Gruppe -CH, -COH, -COOR oder -COHRR¹ steht? oder X und Y genelnoaiB für eine Gruppe von Atomen etehen, die Sor/eiaee gegebenenfalls substituierten kondsnalerten Benaolrisigs erfordere lieh sind; wobei B und R-⁵ .jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoff atom oder ein gegsbexienfalla tiubetltuiertea Dohlen-Wasserstoff-' odar heterocyclischas Radikal bedeuten oder R uadcan be represented, in which A stands for the radical of a diazocoaponent of the Benßol, naphthalene or anthrachinone series; Z represents a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon or heterocyclic radical or an optionally substituted amine group, X represents a hydrogen atom. optionally substituted hydrocarbon * or hetdrocyollseb.ee radical or a group -CH, -COR, -COQR or -COSXlR '} 1 represents an hydrogen or chlorine atom or an optionally substituted hydrocarbon or heteroylclic radical or a group -CH, - COH, -COOR or -COHRR ¹ stands? or X and Y are denoted for a group of atoms which sor / eiaee optionally substituted condensed Benaolrisigs are borrowed; where B and R- ^5, each independently of one another, denote a hydrogen atom or a correspondingly tiubetltuierta jackdaw hydrogen 'or heterocyclic radical or R uad R' gemeinsam ait dem Stickstoffatom ein 5- oder 6~gliedrigesR 'together with the nitrogen atom has a 5- or 6-membered structure heterooyelisohes Radikal bilden;form heterooyelic radical; b) «inen fumbildend en Binder; und gegebenenfallsb) a film-forming binder; and if necessary o) ein Lösungsmittel für den filmbildenden Binder und/odero) a solvent for the film-forming binder and / or den yarbetoff.the yarbetoff. 2. Stoff«usainmeneeiaungen naoh Ansprach 1 , dadurch gekenn·«· eeiohnet, dass der Monoaeofarbstoff die Pormel2. Substance «usainmeneeiaungen naoh spoke 1, thereby identified ·« · eeiohnet that the monoaeo dye is the formula aufweist, worin A für ein gegebenenfalls substituiertes Phenyl· radikal steht, X¹ für Iledrigalkyl steht, Y¹ für Wasserstoff, Carbonamide» oder Cyano steht und Z für Vaseerstoff oder gegebenenfalls substituiertes Nledrigalkyl, Phenyl odor Aaino steht,wherein A represents an optionally substituted phenyl · radical, X ¹ represents Iledrigalkyl, Y ¹ is hydrogen, carbonamides »or cyano and Z is Vaseerstoff or optionally substituted Nledrigalkyl, phenyl odor Aaino stands, 209843/1117209843/1117