DE917139C - Pigment dyes - Google Patents

Description

Pigmentfarbstoffe Es wurde gefunden, daß die Umsetzungsprodukte von Verbindungen, die mindestens einmal die Grup pierung enthalten, worin R Wasserstoff oder einen beliebigen organischen Rest, vorzugsweise eine Alkylgruppe, bedeutet, insbesondere von Perinaphthindandion-(i, 3), mit aromatischen Aldehyden, wertvolle Pigmentfarbstoffe sind, die sich vorzüglich zum Pigmentieren von Anstrich-, Druckfarben, Papier, Kautschuk oder Kunststoffen, wie Polyvinylch:lorid, Polystyrol oder Polyacrylester, oder auch zum Spinnfärben von Viscose, Acetatkunstseide, Polyamiden oder Pdlyacrylnitril eignen. Die so eT.haltenen ausgiebigen Färbungen sind sehr lichtecht, sublimierecht, ölecht und hitzebeständig.Pigment dyes It has been found that the reaction products of compounds which at least once form the group contain, in which R is hydrogen or any organic radical, preferably an alkyl group, in particular of perinaphthindanedione- (i, 3), with aromatic aldehydes, are valuable pigment dyes, which are excellent for pigmenting paints, printing inks, paper, rubber or Plastics such as polyvinyl chloride, polystyrene or polyacrylic ester, or also for spin dyeing viscose, acetate rayon, polyamides or Pdlyacrylonitril are suitable. The extensive colors that are retained in this way are very lightfast, sublimation-fast, oily and heat-resistant.

Die in folgenden Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.The parts mentioned in the following examples are parts by weight.

Beispiel i q. Teile des durch Umsetzen von Perinaphthindandion-(i, 3) mit Benzaldeyhd erhaltenen gelben Umsetzungsproduktes werden mit ioo Teilen Schwerspat fein vermahlen. 40 bis 5o Teile der so erhaltenen Trockenfarbe werden mit 4o bis 5o Teilen Leinölfirnis angerieben, und die erhaltene ölfarbe wird gegebenenfalls noch mit Terpentinöl auf die gewünschte Streichfähigkeit verdünnt. Die mit dieser ölfarbe hergestellten gelben Anstriche zeichnen sich durch gute Lichtechtheit, Sublimierechtheit, Überspritzechtheit und Hitzebeständigkeit aus.Example i q. Parts of the reaction of perinaphthindandione- (i, 3) The yellow reaction product obtained with Benzaldehyde is mixed with 100 parts of barite finely ground. 40 to 5o parts of the dry paint thus obtained are with 4o to 50 parts of linseed oil varnish rubbed, and the oil color obtained is optionally still diluted with turpentine oil to the desired spreadability. The one with this oil paint made yellow paints are characterized by good Lightfastness, sublimation fastness, overspray fastness and heat resistance.

Beispiel 2 2o Teile Tonerdehvdrat werden mit 2o Teilen des Umsetzungsproduktes aus Perinaphthindandion-(i, 3) und p-Nitrobenzal,dehyd (Fp. 297° unter Zersetzung) innig vermischt. Das Ganze wird dann auf dem Dreiwalzenstuhl mit 6o Teilen Druckfirnis angerieben. Man erhält so eine sehr gut lichtechte Druckfarbe.Example 2 20 parts of alumina raw material are mixed with 20 parts of the reaction product from Perinaphthindandione- (i, 3) and p-nitrobenzal, dehyd (melting point 297 ° with decomposition) intimately mixed. The whole thing is then on the three-roll mill with 60 parts of pressure varnish rubbed. A very lightfast printing ink is obtained in this way.

Beispiel 3 ioo Teile nachchloriertes Polyvinylchlorid, So Teile Dioctylphthalat und So Teile Kreide werden auf dem Kala,nder innig vermischt. Dann gibt man 0,4 bis o;8 Teile des Umsetzungsproduktes von Perinaphthindandion-(i, 3) mit Benzaldehyd oder Nitrobenzaldehyd zu und wälzt das Gemisch weiter, bis eine gleichmäßige Färbung erzielt ist. Man erhält so eine gelbgefärbte Kunstmasse von hoher Lichtechtheit.Example 3 100 parts post-chlorinated polyvinyl chloride, 50 parts dioctyl phthalate and so parts of chalk are intimately mixed on the kala. Then you give 0.4 to o; 8 parts of the reaction product of perinaphthindanedione- (i, 3) with benzaldehyde or nitrobenzaldehyde and toss the mixture further until it is evenly colored is achieved. A yellow-colored synthetic material of high lightfastness is obtained in this way.

Beispiel q.Example q.

8o Teile Schwerspat werden mit einer Lösung von 2o Teilen Aluminiumsulfat in Zoo Teilen Wasser angerührt. In dieses Gemisch rührt man dann ioo Teile einer ioo/oi@gen wäß.rigen l\Tatriumearbonatlösung, 3o Teile eines Farbstoffteiges, der etwa i2 % des Umsetzungsproduktes von PerinaphthindandiOn-(i, 3) mit Benzaldehyd enthält, und schließlich eine Lösung von 25 Teilen Bariumchlorid in 25o Teilen Wasser ein. Den ausgeschiedenen Niederschlag saugt man ab und wäscht den Rückstand mit Wasser aus. Zoo Teile dieses Preflgutes werden dann mit So Teilen einer 2oo/oigen Tierleimläsung innig vermischt und die Masse im Turbomischer gut homogenisiert. Man erhält so eine gelbe Tapetendruckfarbe von sehr guter Lichtechtheit.80 parts of heavy spar are mixed with a solution of 20 parts of aluminum sulfate in zoo parts of water. 100 parts are then stirred into this mixture 100% aqueous solution of sodium carbonate, 3o parts of a dyestuff paste, which about i2% of the reaction product of perinaphthindanediOn- (i, 3) with benzaldehyde and finally a solution of 25 parts of barium chloride in 250 parts of water a. The precipitate which has separated out is filtered off with suction and the residue is washed with it Water out. Zoo parts of this preflight are then sent with So parts of a 2oo / oigen Animal glue solution thoroughly mixed and the mass homogenized well in the turbo mixer. A yellow wallpaper printing ink of very good lightfastness is obtained in this way.

Beispiel In eine Mischung von 27 Teilen Nitrocellulose, die etwa 35 % Butanol enthält, 7 Teilen P,ht'halsäuredibutyleste@r, 5 Teilen eines aus Cyclohexanon durch Behandeln mit Natriumhydroxyd erhaltenen Kunstharzes, 19,5 Teilen Äthylacetat, 15,5 Teilen Butylacetat, 5 Teilen Äthylglykol und 2r Teilen eines Gemisches aus Toluol und Xylol (i : i) werden 5 bis 7 Teile fein verteilten, gelben Kondensationsproduktes aus Perinaphthindandion-(i, 3) mit p-Nitrobenzaldehyd eingewalzt und homogenisiert. Man erhält mit dem so hergestellten Lack gut lichtechte gelbe Lackierungen.Example In a mixture of 27 parts of nitrocellulose, which is about 35 % Butanol contains 7 parts of P, ht'halsäuredibutyleste @ r, 5 parts of one from cyclohexanone synthetic resin obtained by treating with sodium hydroxide, 19.5 parts of ethyl acetate, 15.5 parts of butyl acetate, 5 parts of ethyl glycol and 2r parts of a mixture Toluene and xylene (i: i) are 5 to 7 parts of finely divided, yellow condensation product from Perinaphthindandione- (i, 3) rolled in with p-nitrobenzaldehyde and homogenized. The lacquer produced in this way gives good lightfast yellow lacquers.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Die Verwendung .der Umsetzungsprodukte von Verbindungen, die mindestens einmal die Gruppierung enthalten, worin R Wasserstoff oder einen beliebigen organischen Rest, vorzugsweise eine Alkylgruppe, bedeutet; mit aromatischen Aldehyden als Pigmentfarbstoffe.PATENT CLAIM: The use of the reaction products of compounds that at least once the grouping contain, in which R is hydrogen or any organic radical, preferably an alkyl group; with aromatic aldehydes as pigment dyes.