DE1961786A1 - Azo dyes - Google Patents
Azo dyesInfo
- Publication number
- DE1961786A1 DE1961786A1 DE19691961786 DE1961786A DE1961786A1 DE 1961786 A1 DE1961786 A1 DE 1961786A1 DE 19691961786 DE19691961786 DE 19691961786 DE 1961786 A DE1961786 A DE 1961786A DE 1961786 A1 DE1961786 A1 DE 1961786A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- azo dyes
- dyes according
- stands
- group
- aryl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/021—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type
- C09B35/03—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type in which the coupling component is a heterocyclic compound
- C09B35/031—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type in which the coupling component is a heterocyclic compound containing a six membered ring with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
- C09B35/08—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl
- C09B35/10—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl from two coupling components of the same type
- C09B35/18—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl from two coupling components of the same type from heterocyclic compounds
- C09B35/185—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl from two coupling components of the same type from heterocyclic compounds from pyridine or pyridone components
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Priorität: 9«, 12. 1968 - GroßbritannienPriority: 9 ", 12th 1968 - Great Britain
Die Erfindung bezieht aich auf neue Azofarbstoffe und insbesondere auf neue Azofarbstoffe, die sich zum Färben von Textilmaterialien, Anstrichfarben, Druckfarben, Gummi, natürliche, künstliche und synthetische polymere Materialien und faserbildende Materialien eignen»The invention relates also to new azo dyes and in particular to new azo dyes that can be used to dye textile materials, paints, printing inks, rubber, natural, artificial and synthetic polymeric materials and fiber-forming materials are suitable »
Gemäß der Erfindung werden neue wasserunlösliche Azofarbstoffe vorgeschlagen, die frei von Sulfonsäure- und Carbonsäuregrupper« und frei von cationischen Gruppen sind und die Formel:According to the invention, there are new water-insoluble azo dyes suggested that free from sulfonic acid and carboxylic acid groups " and are free of cationic groups and the formula:
009829/1381009829/1381
(D(D
— 2- 2nd
aufweisen, worin Z für ein Wasserstoffatom oder ein Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder heterocyclisches Badikal steht, welches substituiert sein kann, T für ein Wasserstoffatom, eine Gruppe -GN, -CONR1R2, -COR1 oder -OH oder ein Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder heterocyclisches Radikal steht, welches substituiert sein kann, und I für ein Wasserstoffatom eine Gruppe -CH, -COOR1, -CONR1R2 oder -COR oder für ein Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder heterccyclische3 Radikal steht, welches substituiert, sein kann,^und D für ein gegebenenfalls substituiertes zweiwertiges Arylradikal steht, das mindestens zwei Arylkerne enthält, wobei die Azngruppen an verschiedene Arylkerne gebunden sind»have, in which Z stands for a hydrogen atom or an alkyl, aralkyl, cycloalkyl, aryl or heterocyclic radical which can be substituted, T for a hydrogen atom, a group -GN, -CONR 1 R 2 , -COR 1 or -OH or an alkyl, aralkyl, cycloalkyl, aryl or heterocyclic radical, which can be substituted, and I represents a hydrogen atom, a group -CH, -COOR 1 , -CONR 1 R 2 or -COR or represents a Alkyl, aralkyl, cycloalkyl, aryl or heterocyclic3 radical, which can be substituted, ^ and D stands for an optionally substituted divalent aryl radical which contains at least two aryl nuclei, the azn groups being bonded to different aryl nuclei »
Die erfindungsgemäßen Azofarbstoffe können in einer Anzahl tautomerer Formen existieren. Der Zweckmäßigkeit halber wurden die Farbstoffe nur in einer dieser tautoueren Formen angegeben, aber es wird darauf hingewiesen, daß sich diese Beschreibung auf Farbstoffe in Jeder der möglichen tautomeren Formen bezieht-,The azo dyes according to the invention can be used in a number tautomeric forms exist. For the sake of convenience, the dyes have only been given in one of these tautous forms, but it should be noted that this description applies to dyes in any of the possible tautomeric Forms
und R jeweils unabhängig voneinander für ein wasserstoffatom oder ein Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder heterocyclisches Radikal, welches substituiert sein kann, stehen oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, das Radikal einer 5- oder 6-glledrigen heterocyclischen Ringverbindung bilden.and R each independently represents a hydrogen atom or an alkyl, aralkyl, cycloalkyl, aryl or heterocyclic radical which may be substituted can stand, or together with the nitrogen atom to which they are attached, the radical of a 5- or 6-membered group form heterocyclic ring compound.
009829/1381009829/1381
a -a -
In der gesamten Beschreibung beziehen sich die Ausdrücke "niedriges Alkyl" und "niedriges Alkoxy1* auf Alkyl- und Alkoxyradikale, die 1-4 Kohlenstoffatome enthalten. Throughout the specification , the terms "lower alkyl" and "lower alkoxy 1 * refer to alkyl and alkoxy radicals containing 1-4 carbon atoms.
Die gegebenenfalls substituierten Alkylradikale, die durch Z, T"! t «jj2f al ,^d η2 dargestellt werden, sind vorzugsweise gegebenenfalls substituierte niedrige Alkylradikale. Ale spe- The optionally substituted alkyl radicals represented by Z, T "! T « jj2 f al, ^ d η 2 are preferably optionally substituted lower alkyl radicals. Ale spe-
009829/1381009829/1381
zielle Beispiele für solche Radikale sollen erwähnt werden: Methyl, Äthyl, n-Propyl,-n-Butyl, Hydroxyniedrigalkyl, wie ß-Hydroxyäthyl, Niedrigalkoxy-niedrigalkyl, wie ß-(Methoxy- oder Äthoxy)äthyl, Cyanomethyl, Carbampylmethyl, Carbäthoxy- ■ methyl und Acetylmethyl. Das Methylradikal wird besonders bevorzugt, außer im Falle von Z, wo Methyl und Äthyl bevorzugt werden.Specific examples of such radicals should be mentioned: methyl, ethyl, n-propyl, -n-butyl, hydroxy-lower alkyl, such as ß-hydroxyethyl, lower alkoxy-lower alkyl, such as ß- (methoxy- or ethoxy) ethyl, cyanomethyl, carbampylmethyl, carbethoxy- ■ methyl and acetylmethyl. The methyl radical is particularly preferred, except in the case of Z where methyl and ethyl are preferred will.
Als Beispiele für Aralkylradikale, die durch Z, T1, T2, R1 und R2 dargestellt werden, sollen erwähnt werden: Benzyl und ß-Phenyläthyl. Als ein Beispiel für Cycloalkylradikale, die durch Z, T1, T2, R1 und R2 dargestellt werden, soll Cyclohexyl erwähnt werden. Die gegebenenfalls substituierten Arylradikale, die durch Z, T1, T2, R1 und R2 dargestellt werden, sind vorzugsweise gegebenenfalls substituierte Phenylradikale. Spezielle Beispiele für solche Radikale sind: Phenyl, Tolyl, Chlorophenyl, Methoxyphenyl und Äthoxyphenyl. Die gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Radikale, die durch Z, T1, T , R und R2 dargestellt werden, sind vorzugsweise substituierte 5- und 6-gliederige heterocyclische Ringe. Al· spezielle Beispiele für solche Radikale sollen erwähnt werden: 2-Pyridyl, 2-Thiazolyl, 1-Piperidinyl und 1-Morphollnyl.As examples of aralkyl radicals, which are represented by Z, T 1 , T 2 , R 1 and R 2 , the following should be mentioned: benzyl and β-phenylethyl. As an example of cycloalkyl radicals represented by Z, T 1 , T 2 , R 1 and R 2 , there should be mentioned cyclohexyl. The optionally substituted aryl radicals represented by Z, T 1 , T 2 , R 1 and R 2 are preferably optionally substituted phenyl radicals. Specific examples of such radicals are: phenyl, tolyl, chlorophenyl, methoxyphenyl and ethoxyphenyl. The optionally substituted heterocyclic radicals represented by Z, T 1 , T, R and R 2 are preferably substituted 5- and 6-membered heterocyclic rings. Al · specific examples of such radicals should be mentioned: 2-pyridyl, 2-thiazolyl, 1-piperidinyl and 1-morpholnyl.
Als Beispiele für 5- und 6-gliedrige «tickstoffhalt Ige heterocyclische Ringe, die durch Vereinigung von R und R mit dem Stickstoffatom gebildet werden, sollen erwähnt werden: Piperidin, Morpholin, Piperazin und Pyrrolidin.As examples of 5- and 6-membered "nitrogen-containing Ige heterocyclic rings, the union of R and R with the Nitrogen atoms should be mentioned: piperidine, morpholine, piperazine and pyrrolidine.
2 £β wird bevorzugt, daß T eine Cyanogruppe ist und daß Z ein2 It is preferred that T be cyano and that Z be
Wasserstoffatom oder eine niedrige Alkyl- (insbesondere Methyloder Äthyl-), Phenyl- oder substituierte Phenylgru.ppe ist.Hydrogen atom or a lower alkyl (especially methyl or ethyl), phenyl or substituted phenyl group.
Das durch D dargestellte zweiwertige Arylradikal kann ein Naphthylenradikal sein, das zwei oder mehr kondensierte aro-The divalent aryl radical represented by D may be a naphthylene radical containing two or more condensed aro-
009829/1381009829/1381
matische Ringe aufweist» die gegebenenfalls Substituenten tragen, wie z.B. Chlor, Brom, Niedrigalkyl» wie Methyl, Niedrigalkoxy, wie Methoxy, Cyano, Nitro oder Acetylamino. Das durch D dargestellte zweiwertige Ärylradikal kann auch ein zweiwertiges Radikal sein, indem zwei Arylenradikale, wie z.B. Phenylen oder Naphthylen, durch eine direkte Bindung, durch eine gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe, wie -CHo-, durch eine ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe, wie -CHaCH-, oder durch ein Brückenatom oder eine ein Heteroatom enthaltende Brückengruppe, wie -0-,-CO2SO2-, -S-, -KH-, -OCH2-CH2O-, -CONH- oder -NH-CO-NH-, miteinander verbunden sind.has matic rings »which may have substituents, such as chlorine, bromine, lower alkyl» such as methyl, lower alkoxy, such as methoxy, cyano, nitro or acetylamino. The divalent aryl radical represented by D can also be a divalent radical by adding two arylene radicals, such as phenylene or naphthylene, through a direct bond, through a saturated hydrocarbon group such as -CHo-, through an unsaturated hydrocarbon group such as -CHaCH-, or through a bridging atom or a bridging group containing a heteroatom, such as -0 -, - CO 2 SO 2 -, -S-, -KH-, -OCH 2 -CH 2 O-, -CONH- or -NH-CO-NH-, are connected to each other.
Als Beispiele für cationische Gruppen, die in den neuen Farbstoffen nicht anwesend sind, sollen erwähnt werden: quaternär· Ammonium-, Cyclanmonium-, Hydrazinium-, Sulfonium- und Iaothiouroniumgruppen.As examples of cationic groups that are not present in the new dyes, the following should be mentioned: quaternary Ammonium, cyclanmonium, hydrazinium, sulfonium and iaothiouronium groups.
Gemäß der Erfindung wird weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der neuen Azofarbstoffe vorgeschlagen, welches dadurch ausgeführt wird, daß man ein Diamin der Formel NH2-D-NH2 tetrazotiert und die resultierende Tetrazoverbindung mit einer Kupplungskomponente kuppelt, welche in einer der möglichen tautomeren Formen durch die FormelAccording to the invention, a process for the preparation of the new azo dyes is also proposed, which is carried out by tetrazotizing a diamine of the formula NH 2 -D-NH 2 and coupling the resulting tetrazo compound with a coupling component which is carried out in one of the possible tautomeric forms the formula
1 «2 1 «2
HOHO
1 21 2
dargestellt werden kann, worin D, T , T und Z die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.can be represented in which D, T, T and Z have the meanings given above.
Die Tetrazotierung und die Kupplung können bei diesem Verfahren in der üblichen Weise ausgeführt werden* Sie werden jedochThe tetrazotization and the coupling can in this process run in the normal way * however you will
009829/1381009829/1381
vorzugsweise in einem wäßrigen Medium bei einem pH im Bereich von 4-10 auegeführtοpreferably carried out in an aqueous medium at a pH in the range 4-10
Sie Kupplungskomponenten der Formel (2) können ihrerseits durch eine Anzahl von Verfahren erhalten werden, wie sie bei·" spieleweise in "Heterocyclic Compounds - Pyridine and its derivatives - Teil 3" beschrieben sind, welches Werk von Klingsberg herausgegeben und durch die Interscience Publishers im Jahre 1962 veröffentlicht wurde. Typische Verfahren sind z.B,: (1) Kondensation von Verbindungen der Formel T1COCH2COO-Alkyl und T2CH2C00-Alkyl in Gegenwart eines Aminüberschusses der Formel Z-MH2; (2) Cyclisierung eines Ol,ß-The coupling components of the formula (2) can in turn be obtained by a number of processes, as described for example in "Heterocyclic Compounds - Pyridines and its derivatives - Part 3", which is published by Klingsberg and published by Interscience Publishers in Was published in 1962. Typical processes are, for example: (1) condensation of compounds of the formula T 1 COCH 2 COO-alkyl and T 2 CH 2 C00-alkyl in the presence of an excess amine of the formula Z-MH 2 ; (2) cyclization of one Oil, ß-
disubstituierten Glutaconamids der Formeldisubstituted glutaconamide of the formula
j2 \j2 \
von Verbindungen der Formeln T1COCHgCOO-Alkyl und T2CH2CONHZ in Gegenwart eines basischen Katalysators erhalten werdenof compounds of the formulas T 1 COCHgCOO-alkyl and T 2 CH 2 CONHZ in the presence of a basic catalyst
kann; oder (3) Cyclisation eines &,e-disubstituierten Gluta-can; or (3) cyclization of a &, e-disubstituted gluta-
conamids der Formel: 7 , welches selbstconamids of the formula: 7, which itself
durch Kondensation von Verbindungen der Formel T COCH2COHNZ und T2CH2COO-Alkyl erhalten werden kann. ·can be obtained by condensation of compounds of the formula T COCH 2 COHNZ and T 2 CH 2 COO-alkyl. ·
Spezielle Beispiele für Kupplungskomponenten der Formel (2) sind: 2,6-Dihydroxypyridin, 2,6-Dihydroxy-3-cyano-4-methylpyridin, 1-(Methyl- oder Äthyl)-3-cyano-4-methyl-6-hydroxypyrid-2-on, 1-(ß-Hydroxyäthyl- oder Ti^Hethoxypropyl)-3-cyano-4-(methyl-, phenyl- oder äthyl-)-6-hydroxypyrid-2-onf 1-(Phenyl-, p-Tolyl- oder p-Anisyl)-3-cyano-4-(methyl- oder phenyl )-6-hydroiypyrid-2-on, 1-Phenyl-3-(carbonamido- oder carboäthoxy)-4-( methyl- oder Phenyl)-6-hydroxypyrid-2-on, 2t6-Dihydroxy-3-( carbonamide-, Carboäthoxy-, carbodiäthylamido)-4*-methylpyridin, 2,6-Dihydroxy-3-(carbonamido- oderSpecific examples of coupling components of the formula (2) are: 2,6-dihydroxypyridine, 2,6-dihydroxy-3-cyano-4-methylpyridine, 1- (methyl- or ethyl) -3-cyano-4-methyl-6- hydroxypyrid-2-one, 1- (ß-hydroxyethyl- or Ti ^ Hethoxypropyl) -3-cyano-4- (methyl-, phenyl- or ethyl-) - 6-hydroxypyrid-2-one f 1- (phenyl-, p-Tolyl- or p-anisyl) -3-cyano-4- (methyl- or phenyl) -6-hydroiypyrid-2-one, 1-phenyl-3- (carbonamido- or carboethoxy) -4- (methyl- or Phenyl) -6-hydroxypyrid-2-one, 2 t 6-dihydroxy-3- (carbonamide-, carboethoxy-, carbodiäthylamido) -4 * -methylpyridine, 2,6-dihydroxy-3- (carbonamido or
009829/1381009829/1381
carboäthoxy)pyridln, 2,6-Dihydroxy-3-carbonan)±do-4-phenylpyridtn, 2f6-Dihydroxy-3-cyano-4-carbonamidopyridin, 2,6-Dibydroxy-3^yano-4~( N-phenyl-carbonamido )pyrldin, Äthyl-2, ö-dihjrdroxy-J-cyanopyrid-A-ylacetat, 2,6-Dihydroxy-3-cyanopyrid-4—ylacetat, 2,6-Dihydroxy-3,4~di(carbonamide)-pyridin, 2t6-DihydiOxy-;^-carbonamido-4-cyanopyridinf 2,6-Dlhydroxy-4-aethyl-pyridin, 2,6-Dihydroxyieonicotlnaaid, 2,6-Dihydroxy-ieonicotinsäure-diäthylamid, 2,6-Dihydroxy-4-cyano-pyridin, 2t6-Dihydroxy-4-phenylpyridin, 2f6-Dihydroxy-4-(p-hydroxyphenyl)pyridinf 2,6-Dihydroxy-4-(p-aethoxyphenyDpyridin, 2,4,6-Trihydrorypyridin und 2,6-Dihydroxy-3-cyano-4-äthoxycarbonylnethylpyridin.carboethoxy) pyridine, 2,6-dihydroxy-3-carbonane) ± do-4-phenylpyridtn, 2 f 6-dihydroxy-3-cyano-4-carbonamidopyridine, 2,6-dibydroxy-3 ^ yano-4 ~ (N- phenyl-carbonamido) pyrldine, ethyl-2, ö-dihjrdroxy-J-cyanopyrid-a-ylacetate, 2,6-dihydroxy-3-cyanopyrid-4-ylacetate, 2,6-dihydroxy-3,4-di (carbonamide) -pyridine, 2 t 6-DihydiOxy -; ^ - carbonamido-4-cyanopyridine f 2,6-Dlhydroxy-4-ethyl-pyridine, 2,6-dihydroxyieonicotlnaaid, 2,6-dihydroxy-ieonicotinic acid diethylamide, 2,6- Dihydroxy-4-cyano-pyridine, 2 t 6-dihydroxy-4-phenylpyridine, 2 f 6-dihydroxy-4- (p-hydroxyphenyl) pyridine f 2,6-dihydroxy-4- (p-ethoxyphenyl pyridine, 2,4, 6-trihydrorypyridine and 2,6-dihydroxy-3-cyano-4-ethoxycarbonylethylpyridine.
Spezielle Beispiele fUr Diamine, in denen die beiden Aminogruppen an -verschiedene Arylkerne gebunden sind und die beim erfindxzngegea&fien Verfahren Tenrendet verdes können, sind: 3,3<-*DiehlorobenBidin, ToI id in , Dianisidin, 4f4'-Diaminodiphenylsulfon, 1,5-Diaminoanthrmchinon, 2,6-Diaainonaphthalin, 1,4-Diaainoanthrachinon, 4,4f-Diaainodiphenyläther, 4,4'-Diaoinodiphenylharnstoff, 4,4'~Diasdnobeneophenon, 4,4'-Diaoinobensanilid, 2,5,2',5'-Tetrachlorobenzidin, Bensidineulfon, 4,4'-Dia»inoBtilben und 4,41-diaminodiphenylaBin.Specific examples of diamines where the two amino groups are bound to -different aryl nuclei and the Verdes can at erfindxzngegea & fien Tenrendet method are: 3.3 <- * DiehlorobenBidin, ToI id in, dianisidine, 4 f 4'-diaminodiphenyl sulfone, 1, 5-Diaminoanthrmchinon, 2,6-Diaainonaphthalin, 1,4-Diaainoanthrachinon, 4.4 f -Diaainodiphenyläther, 4,4'-Diaoinodiphenylharnstoff, 4,4 '~ Diasdnobeneophenon, 4,4'-Diaoinobensanilid, 2,5,2' , 5'-Tetrachlorobenzidin, Bensidineulfon, 4,4'-Dia »inoBtilben and 4,4 1 -diaminodiphenylaBin.
Die erfindungsgea&Ben waeeerunlCelichen Asofarbstoffe eignen sich ausgezeichnet zum Färben τοη synthetischen Textilmaterialien, insbesondere τοη Zelluloseacetat- und Zellulosetriacetattextilaaterialien, Polysaidtextilasterislien, wie s.B. PolyhexaaetnylenadipoBiidtextiliBaterialienvund vorzugsweise aromatischen Polyestertextilaaterialien, wie z*o. PoIyäthylenterephthalattextj.liaaterialien. Diese Texti 1 nwterialien können in Form von Zwirnen, Garnen oder gewebten oder gestrickten Textilstoffen vorliegen,,The erfindungsgea & Ben waeeerunlCelichen azo dyes are excellent for dyeing τοη synthetic textile materials, especially cellulose acetate and τοη Zellulosetriacetattextilaaterialien, Polysaidtextilasterislien as sB PolyhexaaetnylenadipoBiidtextiliBaterialien v and preferably aromatic Polyestertextilaaterialien such * o. Polyethylene terephthalate textiles. These textile materials can be in the form of twisted threads, yarns or woven or knitted textile materials.
009629/1381009629/1381
■γ■ γ
Diese Textilmaterialien werden In zweckmäßiger Weise dadurch gefärbt, daß man das Textilmaterial In ein Färbebad eintaucht, welches eine wäßrige Dispersion eines oder mehrerer der Asofarbstoffe ist und vorzugsweise ein nicht-ionisches, oationiechee und/oder anionisohes oberflächenaktives Mittel enthält, worauf man das ?ärbebad eine Zeit lang auf eine geeignete Temperatur erhitzt. Im Falle von sekundären Zelluloseaoetattextilmaterialien wird es bevorzugt, das Färbeverfahren bei einer Temperatur zwischen 60 und 850C auszuführen. Ia Falle von ZeI-lulosetriacetat- oder Polyaaidtextilaaterialien wird es bevorzugt» das Färbeverfahren bei 95-10O0C auszuführen. Im Falle von aromatischen Polyestertextllaaterialien kann das Färbeverfahren entweder bei einer Temperatur zwischen 90 und ,1000C (vorzugsweise in Gegenwart eines Trägers, wie z.B. Diphenyl oder ortho-Hydroxydi phenyl) oder bei einer Temperatur oberhalb 1000C (vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen 120 und 1500C) unter überatmosphärieohem Druck ausgeführt werden. Alternativ kann die wäßrige Dispersion des Azofarbstoffe auf das Textilmaterial durch ein ELotz- oder Druckverfahren und anachlie0endes Erhitzen oder Dämpfen des Textilmaterials aufgebracht werden. Bei einem solchen Verfahren wird es bevorzugt» einen Bindicker, wie E.B. Gum tragacanth. Gum arabicum oder Batrtumalginat, in die wäßrige Dispersion des genannten Monoazofarbstoffe einzuarbeiten.These textile materials are appropriately dyed by immersing the textile material in a dyebath which is an aqueous dispersion of one or more of the azo dyes and preferably contains a non-ionic, ionic and / or anionic surface-active agent, followed by the dyebath Heated to a suitable temperature for a period of time. In the case of secondary cellulose acetate textile materials, it is preferred to carry out the dyeing process at a temperature between 60 and 85 ° C. Ia the case of ZEI lulosetriacetat- or Polyaaidtextilaaterialien it is preferred to "carry out the dyeing process at 95-10O 0 C. In the case of aromatic polyester textile materials, the dyeing process can be carried out either at a temperature between 90 and 100 ° C. (preferably in the presence of a carrier such as diphenyl or ortho-hydroxydiphenyl) or at a temperature above 100 ° C. (preferably at a temperature between 120 ° C. and 150 0 C) are carried out under superatmospheric pressure. Alternatively, the aqueous dispersion of the azo dye can be applied to the textile material by a padding or printing process and subsequent heating or steaming of the textile material. In such a process, preference is given to a binding agent such as EB Gum tragacanth. Gum arabic or battery alginate to be incorporated into the aqueous dispersion of the monoazo dyes mentioned.
Am Bnde des Färbeverfahrens wird es bevorzugt, das gefärbte Textilmaterial in Wasser zu spülen oder kurz zu seifen, bevor das gefärbte Textilmaterial abschließend getrocknet wird» Im Falle von aromatischen Folyestertextilmaterialien wird es auch bevorzugt, das gefärbte Textilmaterial in einer alkalischen wäßrigen Lösung von Natriumhydrosulfit zu behandeln, bevor die Seifenbehandlung ausgeführt wird, um lose gebundenen Farbstoff von der Oberfläche des Textilmaterials zu entfernen.At the end of the dyeing process, it is preferred to use the dyed To rinse textile material in water or to soap briefly before the dyed textile material is finally dried »Im In the case of aromatic polyester textile materials, it is also preferred to treat the dyed textile material in an alkaline to treat aqueous solution of sodium hydrosulfite before the Soap treatment is carried out to remove loosely bound dye from the surface of the fabric.
009829/1381009829/1381
-JBT--JBT-
Die Azofarbstoffe besitzen eine vorzügliche Affinität und vorzügliche Aufbaueigensehaften bei synthetischen Textilma- +«rialien und insbesondere bei aromatischen Polyestertextilmt^rialien, so daß man tiefe Farbtöne erhalten kann. Die resultierenden Färbungen, deren Farbton von gelb bis blau rntoht, besitzen eine vorzügliche Echtheit gegenüber Licht, gegenüber naße Behandlungen und insbesondere gegenüber trockene Wärmebehandlungen» wie sie beispielsweise beim Plätten auftrat an.The azo dyes have an excellent affinity and excellent structural properties in synthetic textile + «Rials and especially in the case of aromatic polyester textile materials, so that deep color tones can be obtained. the The resulting colorations, whose hue goes from yellow to blue, have excellent fastness to light, to wet treatments and especially to dry heat treatments »such as occurred for example during flattening.
Gegebenenfalls können die erfindungsgemäöen Azofarbstoffe auf synthetische Textilmaterialien gemeinsam mit anderen Dispersions färbet offen aufgebracht werden, wie sie beispielsweise in den britischen Patentschriften 806271, 835819, 840903, 847175, 852493, 859899, 865328, 872204, 894012, 908656, 909843, 910306, 913856, 919424, 944513, 944722, 953887, 959816, 960235 und 961412 beschrieben sind.The azo dyes according to the invention can optionally be used dyes are applied openly to synthetic textile materials together with other dispersion, as for example in British patents 806271, 835819, 840903, 847175, 852493, 859899, 865328, 872204, 894012, 908656, 909843, 910306, 913856, 919424, 944513, 944722, 953887, 959816, 960235 and 961412.
Die neuen erfindungegemäßen Azofarbstoffe können entweder einzeln oder in Gemischen in Form Ton trockenen Pulvern ale Pigmente zum Färben von Anstrichfarben verwendet werden, wobei sie leuchtend-gelbe bis blaue Farbtöne mit einer guten Echtheit gegenüber Licht, Wärme und Lösungsmitteln ergeben, wenn sie in Alkyd- oder andere Farbmedien eingearbeitet werden. Alternativ können die Azofarbstoffe als Pigmente zum Färben Ton künstlichen polymeren Materialien verwendet werden, wie z.B« Ton Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polystyrol und Zelluloseacetat«The new azo dyes according to the invention can be used either individually or in mixtures in the form of clay, dry powders as all pigments for coloring paints, with they produce bright yellow to blue shades with good fastness to light, heat and solvents, if they are incorporated into alkyd or other color media. Alternatively, the azo dyes can be used as pigments for coloring Clay artificial polymeric materials can be used, such as "clay polyvinyl chloride, polyethylene, polystyrene and cellulose acetate"
Durch Mahlen der Azofarbstoffe mit Wasser und mit einem Dispergiermittel, wie z.Bo DinatriumdjLnaphthylmethandi-ß-sulfonat, können die neuen erf:Lndungsgemäßen Farbstoffe in Form von Pigmentpasten erhalten werden, die sich für die HerstellungBy grinding the azo dyes with water and with a dispersing agent such as disodium djLnaphthylmethanedi-ß-sulfonate, can the new inventions dyes according to the invention in the form of Pigment pastes can be obtained that are suitable for manufacture
009829/1311009829/1311
τοπ Emulsionsfarben, zum färben von Tapeten, zum Bedrucken Ton Textilien, zum Färben von Papier und Papierlaminaten, zum Einmischen in Farbenträger oder lithographieche Firniss· oder für die Verwendung bei der MasBenpigmentierung von faserbildenden Materialien, wie Viskose, eignen. Bei diesen Anwendungen sind sie für ihre Leuchtkraft und für ihre Echtheit gegenüber Licht und Lösungsmitteln bemerkenswert.τοπ emulsion paints, for coloring wallpaper, for printing Clay textiles, for dyeing paper and paper laminates, for mixing in color carriers or lithographic varnish or for use in bulk pigmentation of fiber-forming materials such as viscose. In these applications, they are known for their luminosity and for their authenticity remarkable to light and solvents.
Die erfindungsgemäßen Azofarbstoffe können auch in situ auf Textilmaterialien hergestellt werden. Beispielsweise kann man die Textilmaterialien mit einer alkalischen Lösung der Kupplungskomponente imprägnieren und dann mit einer Lösung oder einer Suspension des tetrazotierten Diamine (oder eines stabilen Salzes desselben, vie z.B. der Zinkchloridkomplex) behandeln, um auf der Faser den unlöslichen Farbstoff zu bilden. Gegebenenfalls kann das Tetrazoniumsalz in ein stabiles Derivat, wie z.B. Bis(diazoamino)-verbindung, umgewandelt und in Mischung mit der Kupplungskomponente auf Textilmaterialien aufgebracht werden, wobei der unlösliche Farbstoff anschließend auf der Faser entwickelt wird, wie z.B. durch eine saure Nachbehandlung oder durch neutrales Dämpfen.The azo dyes according to the invention can also in situ Textile materials are made. For example, you can impregnate the textile materials with an alkaline solution of the coupling component and then with a solution or a suspension of the tetrazotized diamine (or a stable salt thereof such as the zinc chloride complex) to form the insoluble dye on the fiber. Optionally, the tetrazonium salt can be converted into a stable derivative such as bis (diazoamino) compound and converted into Mixture with the coupling component are applied to textile materials, the insoluble dye then is developed on the fiber, e.g. through an acidic aftertreatment or through neutral steaming.
Die Erfindung wird durch di· folgenden Beispiele näher erläutert, in denen die Teile in Gewicht ausgedruckt sind.The invention is illustrated in more detail by the following examples in which the parts are expressed by weight.
5 t 1 Teile 3»3'-DiChIOrObOnSIdIn werden in eint Mischung au· 60 Teilen Wasser und 10 Teilen einer 1On Salzsäure eingerührt und bei einer Temperatur unterhalb 50C durch Zusatz von 2 feilen einer Helgen wäßrigen Natriumnitntlösung tetrazotiert· Fach einem 30 Minuten dauernden Rühren wird die Tetrazolösung abfiltriert und während ein%s Zeitraums von 15' Minuten zu einer gerührten eiskalten Lösung von 6 Teilen 2,6-Dihydroxy-5 t 1 parts are au in one mixture x 60 parts water and 10 parts of a 1-one are stirred in hydrochloric acid and at a temperature below 5 0 C by adding 2 hone a slipway aqueous Natriumnitntlösung tetrazotized · skilled a 30 minute 3 '3'-DiChIOrObOnSIdIn permanent Stirring, the tetrazo solution is filtered off and over a period of 15 minutes to a stirred ice-cold solution of 6 parts of 2,6-dihydroxy
009829/1381009829/1381
3-cyano-4-methylpyridin in 100 Teilen Wasser und 20 Teilen 10n wäßriger Natriumhydroxydlöeung «ugegeben. Das Gemisch wird veiter 15 Hinuten gerührt, und der ausgefallene Disazofarbstoff wird durch Filtration isoliert, mit Wasser gewaschen und getrocknet«3-cyano-4-methylpyridine in 100 parts of water and 20 parts 10N aqueous sodium hydroxide solution was added. The mixture is stirred for a further 15 minutes, and the precipitated disazo dye is isolated by filtration, washed with water and dried «
Wenn er al· Pigment für die Färbung τοη Anstrichfarben verwendet wird, dann ergibt der Farbstoff starke bläulich-rote Färb- ' tune.When he used as a pigment for coloring τοη paints then the dye gives a strong bluish-red color tune.
Anstelle der 6 Teile 2,6-Dihydroxy-3-cyano-4-methylpyridin τοη Beispiel 1 werden 10,2 Teile 1-(2,4-Iylyl)-3-cyano-4-methyl-6-hydroxypyrid-2-on verwendet. Der erhaltene DisasofarbstoffInstead of the 6 parts of 2,6-dihydroxy-3-cyano-4-methylpyridine from Example 1, 10.2 parts of 1- (2,4-iylyl) -3-cyano-4-methyl-6-hydroxypyrid-2-one are used used. The disazo dye obtained
ergibt in Anstrichfarben einen roten Farbton«results in a red shade in paints «
Anstelle der 6 Teile 2,6-Dihydroxy-3-cyano-4-methylpyridin von Beispiel 1 werden 9,1 Teile i-Phenyl-O-cyano-A-methyl-6-hydroxypyrid-2-on verwendet. Bs wird ein roter Disazofarbstoff erhalten.Instead of the 6 parts of 2,6-dihydroxy-3-cyano-4-methylpyridine of Example 1 are 9.1 parts of i-phenyl-O-cyano-A-methyl-6-hydroxypyrid-2-one used. Bs becomes a red disazo dye obtain.
Anstelle der 6 Teile 2,6-Dihydrory-3-cyano-4-Bethylpyridin von Beispiel 1 werden 12,9 Teile 1-(2,5-Di»ethoxy-4-chlorophenyl)-3-cyano-4-»ethyl-6-hydroxypyrid-2-on verwendet. Bs wird ein roter Disasofarbstoff erhalten.Instead of the 6 parts 2,6-Dihydrory-3-cyano-4-Bethylpyridin of Example 1 are 12.9 parts of 1- (2,5-diethoxy-4-chlorophenyl) -3-cyano-4- »ethyl-6-hydroxypyrid-2-one used. A red disazo dye is obtained.
Beispiele 5-51Examples 5-51
Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, wobei die in der Folge angegebenen Diamine und Kupplungskomponenten verwendet werden. Bs werden Disazofarbstoffe mit den angegebenen Farbtönen erhalten. Diese Farbstoffe können durch normale The procedure of Example 1 is repeated, using the diamines and coupling components indicated in the following can be used. Disazo dyes with the specified color shades are obtained. These dyes can by normal
009829/1381009829/1381
Maßnahme in Anstrichfarben eingearbeitet werden, wobei sie starke Farbtöne ergeben.Measure to be incorporated into paints, where they give strong hues.
Bine wäßrige Dispersion dieser Farbstoffe, die zum Färben Torwendet werden kann, wird dadurch erhalten, daß der Farbstoff in Wasser in,Gegenwart eines Dispergiermittels, wie z.B. NatriQm-dinaphthylmethan-2f21-disulfonat mit einer Kugelmühle geaahlen wird. Diese Dispersionen werden in der üblichen Weise für eine Hochtemperatürfärbung von Folyestertextilmaterialien, insbesondere in Gegenwart eines Trägers, verwendet.An aqueous dispersion of these dyes, which can be used for dyeing, is obtained by grinding the dye in water in the presence of a dispersant, such as sodium dinaphthylmethane-2 f 2 1 -disulfonate, using a ball mill. These dispersions are used in the usual way for high-temperature natural dyeing of polyester textile materials, in particular in the presence of a carrier.
Wäßrige Dispersionen, die durch Mahlen dieser Farbstoffe in Wasser in Gegenwart eines Dispergiermittels, wie B.B. Natriumdinaphthylmethan-2r2'-di8ulfonat In einer KtagelaiUhle hergestellt werden, eignen sich für die Verwendung in Emulsions» anstrichfarben, beim Färben Ton Tapeten, bei« Färben τοη Papier und Papierlaminaten, beim Bedrucken τοη Textilien, bein Einarbeiten in Farbmedien oder lithographische Firnisse oder für die Verwendung in der Maseenpigmentierung, wie z.B. bei der Massenplgmentierung τοη Viskose.Aqueous dispersions which are produced by grinding these dyes in water in the presence of a dispersant, such as BB Natriumdinaphthylmethan-2 r 2 'di8ulfonat In a KtagelaiUhle, are suitable for use in emulsion "paints, in dyeing tone wallpaper, when" coloring τοη Paper and paper laminates, when printing τοη textiles, when incorporated into color media or lithographic varnishes or for use in mass pigmentation, such as, for example, in mass fragmentation τοη viscose.
009829/1381009829/1381
O (D OOO (D OO
diäthylamid 2,6-Dihydroxyieonicotinic acid
diethylamide
gelbreddish
yellow
pyridinpyridine
braunBrown
braunBrown
pyridinpyridine
K)K)
rotRed
pyridin v pyridine v
5151
H 4 ' 1 4'-diaminodiphenyl methane
H
3-O3rano-4-n»thyl-6-hydroaqypyrid-3-O3rano-4-n »thyl-6-hydroaqypyrid-
2-on2-on
3,4-Dicyano-2,6-dihydroxypyrldin3,4-dicyano-2,6-dihydroxypyrldine
H yellow
H
Claims (1)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB5827868A GB1285339A (en) | 1968-12-09 | 1968-12-09 | New water-insoluble disazo dyestuffs containing 2-hydroxy-3-azo-6-pyridone residues |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1961786A1 true DE1961786A1 (en) | 1970-07-16 |
Family
ID=10481209
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19691961786 Pending DE1961786A1 (en) | 1968-12-09 | 1969-12-09 | Azo dyes |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
BE (1) | BE742608A (en) |
CH (1) | CH522713A (en) |
DE (1) | DE1961786A1 (en) |
FR (1) | FR2025723B1 (en) |
GB (1) | GB1285339A (en) |
NL (1) | NL6918342A (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2360632A2 (en) * | 1976-08-04 | 1978-03-03 | Sandoz Sa | NEW AZOIC COLORANTS AND THEIR PREPARATION |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4065254A (en) | 1972-06-26 | 1977-12-27 | Ciba-Geigy Corporation | Process for dyeing and printing |
CH576044A5 (en) | 1972-10-04 | 1976-05-31 | Ciba Geigy Ag | |
CH606311A5 (en) * | 1974-09-26 | 1978-10-31 | Ciba Geigy Ag | |
CH581171A5 (en) * | 1975-03-27 | 1976-10-29 | Basf Farben & Fasern | |
DE3309718A1 (en) * | 1983-03-18 | 1984-09-20 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | DISAZO DYES |
CH665215A5 (en) * | 1984-11-08 | 1988-04-29 | Sandoz Ag | BASIC AZO COMPOUNDS. |
US5352334A (en) * | 1985-03-30 | 1994-10-04 | Sandoz Ltd. | The use of metal-free sulfo group free basic disazo compounds containing two identical 6-hydroxypyrid-2-one coupling component radicals for producing colored paper |
GB2303634B (en) * | 1995-07-21 | 1997-12-10 | Clariant Finance Bvi Ltd | Basic azo compounds,their production and use |
JP2009013290A (en) * | 2007-07-04 | 2009-01-22 | Sumitomo Chemical Co Ltd | Azo compound or its salt |
-
1968
- 1968-12-09 GB GB5827868A patent/GB1285339A/en not_active Expired
-
1969
- 1969-12-03 BE BE742608D patent/BE742608A/xx unknown
- 1969-12-05 NL NL6918342A patent/NL6918342A/xx unknown
- 1969-12-09 DE DE19691961786 patent/DE1961786A1/en active Pending
- 1969-12-09 FR FR6942576A patent/FR2025723B1/fr not_active Expired
- 1969-12-09 CH CH1838569A patent/CH522713A/en not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2360632A2 (en) * | 1976-08-04 | 1978-03-03 | Sandoz Sa | NEW AZOIC COLORANTS AND THEIR PREPARATION |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2025723B1 (en) | 1974-05-03 |
GB1285339A (en) | 1972-08-16 |
FR2025723A1 (en) | 1970-09-11 |
CH522713A (en) | 1972-06-30 |
NL6918342A (en) | 1970-06-11 |
BE742608A (en) | 1970-06-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1544446A1 (en) | Process for the preparation of water-insoluble azo dyes | |
DE1966335A1 (en) | Use of water-insoluble monoazo dyes for dyeing synthetic fiber materials | |
DE2657147A1 (en) | HYDRO-SOLUBLE AZO DYES | |
DE1961786A1 (en) | Azo dyes | |
DE2206551C3 (en) | Azo dyes, their production and use for dyeing and printing paper and natural and regenerated cellulose | |
DE1961785C3 (en) | Water-insoluble disazo dispersion dyes and their use for dyeing synthetic textile materials | |
DE3313797C2 (en) | ||
DE1215282B (en) | Process for the preparation of water-soluble disazo dyes | |
DE1961784A1 (en) | Water-insoluble disazo dyes | |
DE2154942A1 (en) | NEW MONOAZO-REACTIVE COLORS, THEIR USE AND METHOD OF MANUFACTURING them | |
DE1241014B (en) | Process for the preparation of tetrazapolymethine dyes | |
DE1965994A1 (en) | Process for the preparation of azo dyes and their use | |
DE2022624A1 (en) | Basic disazo dye and method for making the same | |
DE2239445C3 (en) | Cationic pyrazole dyes, process for their preparation and their use | |
DE1544534B2 (en) | Use of 3,3'-dichlorodiphenyl disazo pigment mixtures for the production of graphic printing inks and colors of plastic materials | |
DE960486C (en) | Process for the preparation of new disazo dyes | |
DE2329781A1 (en) | NEW AZOPIGMENTS AND METHODS FOR THEIR PRODUCTION | |
DE1239038B (en) | Process for the production of azo dyes | |
DE1098642B (en) | Process for the preparation of cationic dyes | |
DE956575C (en) | Process for dyeing and printing polyacrylonitrile fibers | |
DE2739174B2 (en) | Auxiliary carriers for thermal printing, their manufacture and use | |
DE1644323C3 (en) | Basic monoazo dyes, process for their preparation and their use | |
DE2722572C2 (en) | Azo dyes, their manufacture and use | |
DE1909107A1 (en) | New azo dyes and processes for their production | |
DE1644104B2 (en) | BASIC MONOAZO DYES |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
OHW | Rejection |