DE2162324A1 - Verfahren zur Herstellung von 2-Mercapto-1,3,4-thiadiazolen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2-Mercapto-1,3,4-thiadiazolenInfo
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- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
- C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
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- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
R1" -C = S (IIIc)
(a) Herstellung von 2-Mercapto-5-methyl-l,3,4-thiadiazol
(a) Herstellung von 2-Merc'apto-5-methyl-l,3,4-thiadiazol
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHEJL··. Verfahren zur Herstellung von 2-Mercapto-l,3»il — thiadiazolen der allgemeinen Formel (I)Jl~L (I)k! _S- CJTTin der R. ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man entweder(a) ein Salz einer Dithiocarbazinsäure der allgemeinen Formel (Ha)H0N - NH - ^ά Χ SHmit einer Verbindung der allgemeinen Formel (III)XR(III)in der R. die vorstehende Bedeutung hat, R, einen niederen Alkylreat darstellt, R^ und R^ jeweils einen Rest der allgemeinen Forme 1 -OFi-. bedeuten, in der R, die vorstehende Bedeu-zusammentung hat, oder beide Reste Rj, und R,-/die Gruppe -NH oder —S darstellen und X ein Schwefel- oder Sauerstoffatom ist, wobei X kein-. — ~ -.».■. 1 Λ ΛSchwefelatom ist, wenn R^ und R1. den Rest der allgemeinen Formel -OR., oder beide die Gruppe =NH bedeuten, oder(b) ein Salz einer Dithiocarbazinsaure der allgemeinen Formel (lib)^ S
R1 - CO - NH - NH - CCSH (Hb)in der R. die vorstehende Bedeutung hat, mit einer Säure zur Umsetzung bringt.2. Verfahren zur Herstellung der 2-Mercapto-l,3,4-thiadiazole gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Salz der Dithiocarbazinsaure der allgemeinen Formel (Ha) mit einem Orthoester der allgemeinen Formel (lila)0R3C- OR3 (IHa)I
OR,in der R1 ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest und R, einen niederen Alkylrest bedeuten, kondensiert.3. Verfahren zur Herstellung der 2-Mercapto-l,3,4-thiadiazole ge· maß Anspruch I1 dadurch gekennzeichnet, daß man ein Salz der Dithiocarbazinsaure der allgemeinen Formel (Ha) mit einem Iminoäther der allgemeinen Formel (HIb)209830/1169ORNH (HIb)in der R1 ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest und R-, einen niederen Alkylrest bedeuten, oder dessen Salz kondensiert .k) Verfahren zur Herstellung der 2-Mercapto-l,3,4-thiadiazole gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Salz der Dithiocarbazinsäure der allgemeinen Formel (Ha) mit einem Thiosäureester der allgemeinen Formel (IIIc)XRI
R1-C-S (IIIc) .in der R. ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest und R, einen niederen Alkylrest bedeutet und X ein Schwefel- oder Sauerstoffatom ist, kondensiert.5) Verfahren zur Herstellung der 2-Mercapto-l,3,4-thiadiazole gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Salz der Dithiocarbazinsäure der allgemeinen Formel (lib) mit einer Säure zur Umsetzung bringt.209830/1159 ORIGINAL iNSRECTED
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Chemical Abstracts, Bd. 54, 1960, Sp. 1502 b-f * |
Journal of Heterocyclic Chemistry, Bd. 4, 1967, S. 272-283 * |
Journal of Organic Chemistry, Bd. 23, 1958, S. 1021-1023 * |
Journal of the Chemical Society, 1962, S. 5149-5152 * |
Cited By (1)
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