DE2158490A1 - Neue entzündungshemmende und schmerzstillende Medikamente, welche Derivate des Pyrazole enthalten - Google Patents
Neue entzündungshemmende und schmerzstillende Medikamente, welche Derivate des Pyrazole enthaltenInfo
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Description
Patentanwalt
Dlpl.-Chem.
75? BADEN-BADEN Ludwig-Wilhelm-StraBe 12
< Telefon (07221) 23933 Telegramme: JUPAT Baden-Baden
T«9 23.11.1971
Neue entzündungshemmende und schmerzstillende Medikamente,welche Derivate des Pyrazols enthalten
209823/1117
Postscheckkonto 2290 23 Frankiuil am MoIn
Girokonto 2344 Stadtsparkasso Baden-Baden Girokonto 100 027925 Stadt- und Kreissparkasse Darmstadt
Diese Erfindung betrifft neue entzündungshemmende und schmerzatillende Mittel, die bei der Behandlung von
Entzündungen verschiedenen Ursprungs nützlich sind und als wirksamen Bestandteil Derivate des Pyrazols der Formel
I
(D
enthalten, bei der X ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom,
wie Chlor, Brom od. Fluor, ein Trifluonnethylradikal,
ein Alkyl-, niedrigeres Alkoxy- od. Aminoradikal darstellt und alle Positionen auf dem Phenylkern
einnehmen kann, η =1 und kann gleich 2 sein, wenn X ein Halogenatom od. eine Alkyigruppe darstellt; bzw.
deren Salze aus der Zugabe von pharmazeutisch annehmbaren
organischen od. mineralischen Säuren.
Die Derivate des Pyrazols der Formel I werden dargestellt
durch Reaktion der auf dem Kein in geeigneter Weise ersetzten Phenylhydrazine mit dem Epichlorhydrin in äthanolischem
Medium nach dem bekannten Verfahren von Pinar und aodfroy (J. Ohem. Soc. 1954, 2293).
Nach einem anderen an sich bekannten Verfahren können die Präparate durch Reaktion der Phenylhydrazine mit dem Tetramethylacetal
des Malonaldehyds gewonnen we*rden, wobei die Kondensation in äthanolischem Medium und unter Verwendung
von konzentrierter Salzsäure in den Reagenzien erfolgt.
Die Pyrazole der Formel I bilden mit mineralischen und organischen Säuren Salze, die in der herkömmlichen V/eise
dargestellt werden, also entweder durch Zugabe einer Mineralsäure od. organischen Säure zur Base, od. direkt im Medium
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bei der Isolierung der erfindungsgemäß verwendeten Stoffe.
Die εαμΓβη werden aus den für eine therapeutische Behandlung
geeigneten Säuren ausgewählt, z.B. Salzsäure, Phosphorsäure,
Essigsäure, Citronensäure usw.
Die folgenden Beispiele dienen dem besseren Verständnis der Darstellung der Derivate des Pyrazole der vorstehenden Formel
I.
BEISPIEL I : Phenyl-1 pyrazol
In einem 500 ccm-Kolben , der mit einem Kühler ausgerüstet ist, wird ein Gemisch aus 40,8 g Phenylhydrazin, 80 ml denaturiertem
Äthanol und'18,5 g destilliertem Epichlorhydrin eine Stunde lang unter Rückfluß behandelt. Das Äthanol wird
anschließend im Vakuum verdampft und der Rückstand im Metallbad unter Kühlung bis auf eine Temperatur von 130-4O0C erhitzt.
Nun wird weitererhitzt bis zur Auslösung einer exothermen Reaktion, die ein Freiwerden von Ammoniak bewirkt. Ist dieser
Vorgang beendet, wird 5-6 Min. auf 180-9O0C erhitzt. Das
entstandene Öl wird in Wasser gegossen. Nach Extraktion mit Äther und nach erfolgtem Trocknen wird das Präparat destilliert,
das den Siedepunkt von 80°C unter 1 mm Hg erreicht. Man erhält 39f4 g Phenylpyrazol (Ertrag 72$)»
Analyse : Dosierung N (aminiert) 9,72$ (errechnet), 9»54$
(gefunden )► .,
BEISPIEL 2 : (o-Fluorophenyl)-l pyrazol
In einem 500 ml-Kolben wird ein Gemisch aus 42 g o-Fluorophenylhydrazin,
170 ml Äthanol und 55,8 g Tetramethylacetal
des Malomt*ldehyds in Rückfluß gebracht und 42,5 ml konzentrierte
Salzsäure werden rasch zugesetzt. Es kommt zu einer sehr starken Reaktion: nach einer 30 Minuten dauernden Be-
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handlung im Rückfluß wird die Lösung mit 500 ml Wasser
verdünnt und mit Äther extrahiert. Die ätherische Lösung wird mit HCl 2N gewaschen, auf Natriumsulfat getrocknet
und zur Trockne verdampft.
Man erhält 41,6 g (o-3Tluorophenyl)-l pyrazol (Ertrag 82$)
Man erhält 41,6 g (o-3Tluorophenyl)-l pyrazol (Ertrag 82$)
Analyse : Dosierung N (aminiert): ."8,64$ (errechnet) 8,62$
(gefunden).
BEISPIEL 3 * '.
Verfährt man wie in Beispiel 2, jedoch unter Verwendung
von p-Chloro-phenylhydrazin, so erhält man (p-Chlorophenyl)-l
pyrazol, Schmelzpunkt 53° (Petroläther).
Verfahren gemäß Beispiel 2 unter Verwendung von p-Bromophenylhydrazin.
Man erhält (p-Bromophenyl)-l pyrazol, Schmelzpunkt 71° (Äthanol).
Verfallen gemäß Beispiel 2 unter Verwendung von p-Methylphenylhydrazin.
Man erhält (p-Methylphenyl)-! pyrazol, Schmelzpunkt 45° (Äthanol).
Verfahren gemäß Beispiel 2 unter Verwendung von p-Methoxyphenylhydrazin.
Man erhält (p-Methoxyphenyl)-l pyrazol, Schmelzpunkt 45° (Äthanol).
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BEISPIEL'7 .' :
Verfahren gemäß Beispiel 2 unter Verwendung von p-Aminophenylhydrazin.
Man erhält (p-Aminophenyl)-l pyrazol, . Schmelzpunkt 45° (Äthanol).
Chlorhydrat : Schmelzpunkt 1700C (Zersetzung).
Chlorhydrat : Schmelzpunkt 1700C (Zersetzung).
Verfahren gemäß Beispiel 2 unter Verwendung von 2,4-Dichlorophenylhydrazin.
Man erhält (2,4-Dichlorophenyl)-l pyrazol,
Schmelzpunkt 56° (Äthanol). *
Verfahren gemäß Beispiel 2 unter Verwendung von 2,3-Dimethylphenylhydrazin.
Man erhält (2,3-Dimethylphenyl)-! pyrazol in
Form von Öl, dessen Kp/9 ν zwischen 110 und 1120C liegt.
BEISPIEL 10 - .
Verfahren gemäß Beispiel 2 unter Verwendung von m-Trifluoromethylphenylhydrazin.
Man erhält (m-Trifluoromethylphenyl-)-l pyrazol in Form eines Öls, dessen Kp/-. j™) hei 105-60C liegt.
Verfahren gemäß Beispiel 2 unter Verwendung von 3,5-Dichlorophenylhydrazin.
Man erhält (3,5-Dichlorophe-nyl)-l pyrazol, Schmelzpunkt 680C (Äthanol-Wasser).
Verfahren gemäß Beispiel 2 unter Verwendung von m-Fluorophenylhydrazin.
Man erhält (m-Fluorophenyl)-l pyrazoß,'
- 5 209823/1117
Die Anmelderin hat entdeckt, daß diese Pyrazole der
Formel-I interessante, schmerzstillende und entzündungshemmende
Eigenschaften aufweisen.
.Die entzündungshemmende Wirkung wurde mittels des Carragenin-Ödemtests
an Rattenpfoten bewertet (Technik von Winter CA. Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 1962, 3., 544).
Bei einer Dosis von 90 mg/kg per os erhält man die in der
nachstehenden Tabelle angegebenen Prozentsätze der Wirksam-, keit (bestimmt durch die Verringerung des Volumens der Pfoten
gegenüber den Vergleichstieren; nach 3 Stunden), und zwar bei folgenden Derivaten : '
Dem Phenyl-1 pyrazol, das die Verbindung aus Beispiel 1 darstellt,
dem p-Chlorophenyl-1 pyrazol (Beispiel 3)» dem p-Methoxyphenyl-1
pyrazol (Beispiel 6), dem 2,4-Dichlorophenyl-l
pyrazol (Beispiel 8) und dem o-Fluorophenyl-1 pyrazol (Beispiel
2),
Verbindung Wirksamkeit {$>)
Beispiel 3 34
Beispiel 1 - 40
Beispiel 6 30
Beispiel 8 25
Beispiel 2 "35
Die schmerzstillende Wirksamkeit wird nachgewiesen durch
den Schmerzunempfindlichkeitstest mit Essigsäure (Brit. J.
Pharmacol. 1964, .22, 246-53) an Mäusen. Bei einer Dosis von
90 mg/kg per os ergab die Verbindung aus Beispiel 1 eine
Wirksamkeit von 30$ (errechnet durch die Reduzierung der
Anzahl an Kontorsionen gegenüber den Vergleichstieren).
'-...:- 209823/1117
Diese interessanten pharmakologischen Eigenschaften machen die
erfindungsgemäßen Verbindungen zu Medikamenten, die sich bei dar Behandlung entzündlicher Symptome jeglichen
Ursprungs als sehr nützlich erwiesen haben.
Im Laufe einer klinischen Untersuchung wurden 34 Falle
entzündlicher Erkrankungen durch Verabreichung der erfindungsgemäßen.
Verbindungen behandelt, wobei folgende Ergebnisse ermittelt wurden:
- 5 "Fälle mäßig starker rheumatoider Polyarthritis, die nicht mit der Kortikotherapie behandelt wurden und sich
bereits seit zwei Jahren entwickelten, Waaler-Eose1 Reaktion
positiv, wurden 4 Wochen lang mit 200 mg/24 Stdn. eines erfindungsgemäßen
Derivats des Pyrazole behandelt. In allen Fällen war eine Eeduz-iei'ung der Senkungsgeschwindigkeit
sowie eine Verbesserung der funktioneilen Fähigkeit und ein einwandfreier Rückgang des schmerzhaften Syndroms festzustellen.
- 6 Fälle schwerer Polyarthritis, die mit Kortikotherapie
behandelt wurden, erhielten 5 Wochen lang 400 mg (2 Fälle) und 1000 mg (4 Fälle)/24 Stdn. eines Derivats des Pyrazols.
Die Beweglichkeit der Gelenke verbesserte sich in 5 Fällen,
während die Dosis des kortikoiden Medikaments in 3 Fällen merklich reduziert werden konnte.
- 10 Fälle ankylosierender Spondylarthritis, von denen
periphere Arthritiden aufwiesen, erhielten 1 Woche lang 1000 mg eines Derivats des Pyrazols, anschließend 3 bzw,
6 Wochen lang (für die 3 bzw. 7FaIIe) 600 mg. Iq 7 Fällen
war eine einwandfreie Milderung der Schmerzen festzustellen, die sich bei längerer Behandlung noch deutlicher zeigt.
-209823/1117
- Behandelt wurden ferner verschiedene Erkrankungen, wie Arthritiden an einem od. mehreren Gelenken (5 Fälle), Arthrosen
(4 Fälle), akuter Hexenschuß (2 Fälle), skapulohumerale Peri-Arthritiden (2 Fälle), und zwar wurden 100 500
mg/24 Stdn. des wirksamen Präparats verabreicht. Es wurden folgende Ergebnisse erzielt: 8 Fälle wurden einwandfrei
gebessert, mit einem Rückgang der Schmerzen und, soweit bestehend, mit einem Rückgang des Ödems und einer beträchtlichen
funktioneilen Besserung.
Die neuen erfindungsgemäßen Medikamente ^können somit als
entzündungshemmende und schmerzstillende Mittel bei Menschen * verabreicht werden, und zwar bei der Behandlung der verschiedenen
rheumatischen Erkrankungen, mit einer Dosis von 100 - 1000 mg pro 24 Stunden.
Die erfindungsgemäßen pharmazeutischen Zusammensetzungen
enthalten mindestens eines der Derivate des Pyrazole der vorstehenden Formel I, in Verbindung mit pharmazeutisch
annehmbaren Trägersubstanzen; eie werden in Formen dargeboten,
die sich für die Verabreichung auf oralem od. parenteralem Wege eignen, wobei die orale Verabreichung bevorzugt
wird.
Zu den Präparaten in fester Form gehören : Pulver, Tabletten,
f Körner, Kapseln und Suppositorien. Der wirksame Bestandteil
ist dabei mit einem festen Träger verbunden-, bestehend aus einer od. mehreren Substanzen, die als Streckmittel, Aromatisierungs-,
Lösungs-, Gleitmittel, Suspensions-, Bindemittel od. als Auflösungssubstanzen der Tabletten sowie
auch als Kapselsubstanz dienen. Die Pulver und Tabletten enthalten vorzugsweise 1 - 95$ wirksamen Bestandteil.
- 8 209873/1117
J ·■·■--.·■·■·
Die geeigneten festen Trägersubstanzen sind das Magnesiumkarbonat, Magnesiumstearat, Talk, Zucker, lactose, Pektin,
Dextrin, Stärke, Gelatine, Tragant Gummi, Methylcellulose,
ηatriumhaltige Carboxymethylcellulose, ein -Wachs mit niedrigem
Schmelzpunkt und Kakaobutter. Bei den Kapseln und Tabletten sind der wirksame Bestandteil und die Trägersubstanzen in
einer Kapselsubstanz eingeschlossen*
Die Tabletten, Pulver und Kapseln werden für die orale
Verabreichung verwendet.
Zu den Präparaten in flüssiger Form gehören die lösungen, Suspensionen und Emulsionen.
Für die parenteralen Injektionen können die Lösungen in V/asser-Propylenglykol und die 7/asser-Polyäthylen-Glykol-Lösungen
verwendet werden.
Die wässrigen Suspensionen, die für die orale Verabreichung
geeignet sind, können durch Dispersion der fein zerteilten v/irksamen Verbindung in Wasser zusammen mit einer viskosen
Substanz, einem natürlichen od. synthetischen Gummi od.
einem Harz, z.B. Gummi arabicum, die ionenaustauschenden Harze, Methylcellulose, Carboxymethylcellulose od. anderen
bekannten Suspensionsmitteln bereitet werden.
Das pharmazeutische Präparat besteht vorzugsweise aus einer Einheitsdosis, in der die geeignete Menge der Verbindung
enthalten ist, wobei unter dieser Dosis die Kapsel, die Pille od. die Tablette selbst bzw. das abgepackte Pulver
od. die Ampullen zu verstehen sind.
Die Menge der wirksamen Verbindung innerhalb dieser Einheitsdosis kann zwischen 50 und 500 mg bei den Formen der
oralen Verabreichung und zwischen 50 und 300 mg bei den Formen der parenteralen Verabreichung achwanken.
BAD ORIGINAL 209823/1Π7
- 9
Claims (15)
- AOPATENTANSPRÜCHEPharmazeutische Zusammensetzung mit entzündungshemmender und schmerzstillender Wirkung, dadurch gekennzeichnet, daß sie neben einer inerten Trägersubstanz eine wirksame Menge mindestens einer Verbindung der Formel :HC=enthält, bei der X ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, wie Chlor, Brom od. Fluor, ein Trifluormethylradikal, ein Alkyl-, ein niedrigeres Alkoxy- od. Aminoradikal darstellt und alle Positionen auf dem Phenylkern, einnehmen kann, η = 1 und kann gleich 2 sein, wenn X ein Halogenatom od. eine Alkylgruppe darstellt; bzw. deren Salze aus der Zuga~bevon pharmazeutisch annehmbaren organischen od. mineralischen Säuren.
- 2. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel 1 das Phenyl-1 pyrazol bzw. eines seiner Salze ist.
- 3. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,daß die Verbindung der Formel 1 das (o-Fluorophenyl)-l pyrazol bzw. eines seiner Salze ist.
- 4. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,daß die Verbindung der Formel 1 das (p-Chlorophenyl)-l pyrazol bzw. eines seiner Salze ist.
- 5. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel 1 das (p-Bromophenyl)-l pyrazol bzw. eines seiner Salze ist.209823/1117 "215849Q M
- 6. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel 1 das (p-Methylphenyl)-l pyrazol bzv/. eines seiner Salze ist.
- 7. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel 1 das (p-Methoxyphenyl)-l pyrazol bzv;. eines seiner Salze ist.
- 8. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel 1 das (p-Aminophenyl)-l pyrazol bzw. eines seiner Salze ist. χ
- 9. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel 1 das (2,4-Dichlorophenyl)-l pyrazol bzw. eines seiner Salze ist.
- 10. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel 1 das (2,3-Düjaethylphenyl )-l pyrazol bzw. eines seiner Salze ist.
- 11. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel 1 das (m-Trifluoromethylphenyl)-l pyrazol bzw. eines seiner Salze ist.
- 12. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel 1 das (3»5-Diehlorophenyl)-l pyrazol bzw. eines seiner Salze ist.
- 13. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel 1 das (m-Fluorophenyl)-l pyrazol bzw. eines seiner Salze ist.
- 14. Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1-13, dadurch gekennzeichnet, daß sie in einer für die orale Verabreichung geeigneten Form dargeboten wird und daß die Einheitsdosis der Verbindung der Formel 1 50 - 500 mg beträgt.
- 15. Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 - 13, dadurch gekennzeichnet, daß sie in einer für die parenterale Verabreichung geeigneten Form dargeboten wird und daß die Einheitsdosis der Verbindung der Formel 1 50 - 300 mg beträgt. 209823/1117
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