DE1940566C3 - 1- (2-Nitrilophenoxy)-2-hydroxy-3äthylaminopropan, Verfahren zu dessen Herstellung und dieses enthaltende Arzneimittel - Google Patents

1- (2-Nitrilophenoxy)-2-hydroxy-3äthylaminopropan, Verfahren zu dessen Herstellung und dieses enthaltende Arzneimittel

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Description

Die Erfindung betrifft l-(2-Nitrilophenoxy)-2-hydroxy-3-äthylaminopropan und dessen physiologisch verträgliche Säureadditionssalze, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie die enthaltende Arzneimittel.
Die erfindungsgemäße Verbindung wird durch Umsetzung von l-(2-Nitrilophenoxy)-propan-epoxid-2,3 mit Äthylamin in der für derartige Reaktionen üblichen Weise hergestellt.
Die Ausgangsverbindungen sind bereits bekannt
Die erfindungsgemäße Verbindung besitzt an der — CHOH-Gruppierung ein asymmetrisches C-Atom und kommt daher in Form des Racemats wie auch der optisch aktiven Antipoden vor.
Die erfindungsgemäße Verbindung kann in üblicher Weise in ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze überführt werden. Geeignete Säuren sind beispielsweise Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Methansulfonsäure, Maleinsäure, Essigsäure, Oxalsäure, Milchsäure, Weinsäure oder 8-Chlortheophyllin.
Die erfindungsgemäße Verbindung bzw. deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze haben wertvolle therapeutische, insbesondere /?-adrenolytische Eigenschaften und können daher beispielsweise zur Behandlung oder Prophylaxe von Erkrankungen der Herzkranzgefäße und zur Behandlung von Herzarrhythmien, insbesondere von Tachycardien, an Mensehen eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäße Verbindung wurde mit dem aus der FR-PS 15 60 399 bekannten l-(2-Nitrilophenoxy)-2-hydroxy-3-isopropylaminopropan bezüglich der isoproterenol-antagonistischen Wirkung verglichen.
Verbindung (als HCl-SaIz)
Isoproterenol-Antagosismus
LDw
Maus, subkutan
(mg/kg)
l-(2-Nitrilophenoxy)-2-hydroxy-3-äthylaminopropan 27fach DCI 1150
l-(2-Nitrilophenoxy)-2-hydroxy-3-isopropylaminopropan 18fach DCI 860
Der Test erfolgte an Meerschweinchen. Als Standard-Substanz diente 3,4-Dichlorisoproterenol (DCI), dessen Wirkung gleich 1 gesetzt wurde.
Die Einzeldosis der erfindungsgemäßen Verbindung liegt bei 1 bis 150 mg; vorzugsweise bei 5 bis 50 mg (oral) bzw. 1 bis 20 mg (parenteral).
Die galenische Verarbeitung der erfindungsgemäßen Verbindung zu den üblichen Anwendungsformen, wie Lösungen, Emulsionen, Tabletten Dragees oder Depotformen, kann in bekannter Weise unter Heranziehung der dafür gebräuchlichen galenischen Hilfs-, Träger-, Spreng-, Binde-, Überzugs- oder Schmiermittel, Geschmacksstoffe, Süßungsmittel, Mittel zur Erzielung eines Depoteffekts oder Lösungsvermittler geschehen.
A. Verfahrensbeispiel
l-(2-Nitrilophenoxy)-2-hydroxy-3-äthylaminopropan-hydrochlorid
17,5 g (0,1 Mol) 1 -(2-Nitrilophenoxy)-propan-epoxid-2,3 werden in 100 ml Methanol gelöst und 40 ml ca. 50%ige Äthylaminlösung zugegeben. Im Wasserbad wird drei Stunden zum Sieden unter Rückfluß erhitzt. Dann wird das Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand mit Salzsäure digeriert. Nach Abtrennen unlöslicher Anteile wird das saure Filtrat mit NaOH alkalisch gemacht, mit Äther extrahiert und die organische Phase über MgSO4 getrocknet. Der Äther wird abdestilliert, der verbleibende feste Rückstand aus Essigester unter Zugabe von Petroläther umkristallisiert. Die Base wird in Äthanol gelöst und mit ätherischer HCl angesäuert Es scheidet sich ein farbloses Kristallisat ab.
Ausbeute: 7,7 g, Fp: 134 bis 135°C.
B. Formulierungsbeispiele
!.Tabletten
Die Tabletten bestehen aus folgenden Bestandteilen:
1 -(2-Nitrilophenoxy)-2-hydroxy-
3-äthylaminopropan · HCl 40,0 mg
Maisstärke 164,0 mg
Sek. Calciumphosphat 240,0 mg
Magnesiumstearat 1,0 mg
445,0 mg
Die einzelnen Bestandteile werden intensiv miteinander vermischt und die Mischung in üblicher Weise granuliert. Das Granulat wird zu Tabletten von 445 mg Gewicht verpreßt, von denen jede 40 mg Wirkstoff enthält.
2. Gelatine-Kapseln
Der Inhalt der Kapsel setzt sich wie folgt zusammen:
(-Xl-(2-Nitrilophenoxy)-2-hydroxy-3-äthylaminopropan · HCI 25,0 mg
Maisstärke 175,0 mg
200,0 mg
Die Bestandteile des Kapselinhalts werden intensiv vermischt, und 200-mg-Portionen der Mischung werden in Gelatine-Kapseln geeigneter Größe abgefüllt. Jede Kapsel enthält 25 mg des optisch aktiven Wirkstoffs.
3. Injektionslösung
Die Lösung wird aus folgenden Bestandteilen hergestellt:
1 -(2-N itrilophenoxy)-2-hydroxy-3-äthylaminopropan · HCl 2,5 Teile
Natriumsalz der Äthylendiamintetraessigsäure 0,2 Teile
Dest Wasser ad 100,0 Teile
Der Wirkstoff und das Salz der ÄthylendiamintetraesMgsäure werden in genügend Wasser gelöst und mit Wasser auf das gewünschte Volumen aufgefüllt. Die Lösung wird von suspendierten Partikeln abfiltriert und in 1-cm3-Ampullen unter aseptischen Bedingungen abgefüllt Zuletzt werden die Ampullen sterilisiert und verschlossen. Jede Ampulle enthält 25 mg Wirkstoff.
4. Depotdragees
Der Kern besteht aus folgenden Bestandteilen:
1 -(2-Nitrilophenoxy)-2-hydroxy-3-äthylaminopropan · HCl
Carboxymethylcellulose
Stearinsäure
Celluloseacetatphthalat
25,0 g
295,0 g
20,0 g
40,0 g
380,0 g
Der Wirkstoff, die Carboxymethylcellulose und die Stearinsäure werden intensiv gemischt und die Mischung in üblicher Weise granuliert, wobei man eine Lösung des Celluloseacetatphathalats in 200 ml eines Gemisches aus Äthanol/Äthylacetat verwendet. Das Granulat wird dann zu 330-mg-Kernen verpreßt, die in üblicher Weise mit einer zuckerhaltigen 5%igen Lösung von Polyvinylpyrrolidon in Wasser überzogen werden. Jedes Dragee enthält 25 mg Wirkstoff.

Claims (3)

Patentansprüche:
1. 1 -(2-Nitrilophenoxy)-2-hydroxy-3-äthylaniinopropan und dessen physiologisch verträgliche Säureadditionssalze.
2. Verfahren zur Herstellung von 1 -(Nitrilophenoxy)-2-hydroxy-3-äthylaminopropan und dessen Säureadditionssalzen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise H2-Nitrilophenoxy)-propan-epoxid-2,3 mit Äthylamin umsetzt und die erhaltene Verbindung gegebenenfalls in ein Säureadditionssalz überführt
3. Arzneimittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an l-p-NitrilophenoxyJ^-hydroxy-S-athylaminopropan oder dessen Säureadditionssalzen nach Anspruch 1 als Wirkstoff neben gebräuchlichen Hilfsstoffen.
DE1940566A 1967-06-15 1969-08-08 1- (2-Nitrilophenoxy)-2-hydroxy-3äthylaminopropan, Verfahren zu dessen Herstellung und dieses enthaltende Arzneimittel Expired DE1940566C3 (de)

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ES382497A ES382497A1 (es) 1969-08-08 1970-08-06 Procedimiento para la preparacion de 1-(2-nitrilofenoxi)-2-hidroxi-3-etilaminoproparno.
RO69110A RO60746A (de) 1969-08-08 1970-08-06
YU2007/70A YU34515B (en) 1969-08-08 1970-08-06 Process for preparing the novel 1-(2-nitrilophenoxy)-2-hydroxy-3-ethylamino propane
AT1108171A AT303014B (de) 1969-08-08 1970-08-07 Verfahren zur Herstellung von neuem racemischem oder optisch aktivem 1-(2'-Nitrilophenoxy)-2-hydroxy-3-äthylaminopropan und von dessen Säureadditionssalzen
PL1970174658A PL84398B1 (en) 1969-08-08 1970-08-07 1-(2'-cyano-phenoxy)-2-hydroxy-3-ethylamino-propane and salts thereof[us3732277a]
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AT1108071A AT303013B (de) 1969-08-08 1970-08-07 Verfahren zur Herstellung von neuem racemischem oder optisch aktivem 1-(2'-Nitrilophenoxy)-2-hydroxy-3-äthylaminopropan und von dessen Säureadditionssalzen
AT723670A AT303006B (de) 1969-08-08 1970-08-07 Verfahren zur Herstellung von neuem racemischem oder optisch aktivem 1-(2'-Nitrilophenoxy)-2-hydroxy-3-äthylaminopropan und von dessen Säureadditionssalzen
DK407670AA DK125639B (da) 1969-08-08 1970-08-07 Analogifremgangsmåde til fremstilling af racemisk eller optisk aktivt 1-(2-nitrilophenoxy)-2-hydroxy-3-ethylaminopropan eller syreadditionssalte heraf.
BG18254A BG17760A3 (de) 1969-08-08 1970-08-07
BG15431A BG18178A3 (de) 1969-08-08 1970-08-07
AT1107571A AT303009B (de) 1969-08-08 1970-08-07 Verfahren zur Herstellung von neuem racemischem oder optisch aktivem 1-(2'-Nitrilophenoxy)-2-hydroxy-3-äthylaminopropan und von dessen Säureadditionssalzen
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PL1970174657A PL84339B1 (en) 1969-08-08 1970-08-07 1-(2'-cyano-phenoxy)-2-hydroxy-3-ethylamino-propane and salts thereof[us3732277a]
PL1970174660A PL84519B1 (en) 1969-08-08 1970-08-07 1-(2'-cyano-phenoxy)-2-hydroxy-3-ethylamino-propane and salts thereof[us3732277a]
AT1107971A AT303012B (de) 1969-08-08 1970-08-07 Verfahren zur Herstellung von neuem racemischem oder optisch aktivem 1-(2'-Nitrilophenoxy)-2-hydroxy-3-äthylaminopropan und von dessen Säureadditionssalzen
BG18253A BG17759A3 (de) 1969-08-08 1970-08-07
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AT1107471A AT303008B (de) 1969-08-08 1970-08-07 Verfahren zur Herstellung von neuem racemischem oder optisch aktivem 1-(2'-Nitrilophenoxy)-2-hydroxy-3-äthylaminopropan und von dessen Säureadditionssalzen
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AT1107871A AT303011B (de) 1969-08-08 1970-08-07 Verfahren zur Herstellung von neuem racemischem oder optisch aktivem 1-(2'-Nitrilophenoxy)-2-hydroxy-3-äthylaminopropan und von dessen Säureadditionssalzen
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Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT326107B (de) * 1935-11-15 1975-11-25 Boehringer Sohn Ingelheim Verfahren zur herstellung von neuen racemischen oder optisch aktiven n,n'-bis- (3-subst. phenoxy-2-hydroxy-1-propyl) -alpha,omega- diaminoalkanen sowie deren säureadditionssalzen
GB1231783A (en) * 1967-05-16 1971-05-12 May & Baker Ltd Benzene derivatives
GB1415505A (en) * 1972-06-01 1975-11-26 Ici Ltd Alkanolamine derivatives
US4167581A (en) * 1972-12-15 1979-09-11 Imperial Chemical Industries Limited Alkanolamine derivatives and pharmaceutical compositions and uses thereof
GB1455116A (en) * 1972-12-15 1976-11-10 Ici Ltd Pharmaceutical compositions
US4171374A (en) * 1972-12-15 1979-10-16 Imperial Chemical Industries Limited Alkanolamine derivatives
US4083992A (en) * 1972-12-15 1978-04-11 Imperial Chemical Industries Limited Alkanolamine derivatives
US4131685A (en) * 1972-12-15 1978-12-26 Imperial Chemical Industries Limited Pharmaceutical compositions and uses of alkanolamine derivatives
GB1509527A (en) * 1974-06-05 1978-05-04 Ici Ltd 1-(aryl-or heteroaryl)oxy-3-(substituted-amino)propan-2-ol derivatives processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL144926B (nl) * 1963-08-26 1975-02-17 Boehringer Sohn Ingelheim Werkwijze ter bereiding van een beta-adrenolytisch werkzaam 1-(cyaanfenoxy)-2-hydroxy-3-isopropylaminopropaan en zouten daarvan.

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Publication number Publication date
RO60082A (de) 1976-05-15
FR2068479B1 (de) 1974-08-30
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YU200770A (en) 1979-02-28

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