DE2142496A1 - Insektizide n-chlorcarbonyl-nmethyl-carbamidsaeurearylester - Google Patents

Insektizide n-chlorcarbonyl-nmethyl-carbamidsaeurearylester

Info

Publication number
DE2142496A1
DE2142496A1 DE19712142496 DE2142496A DE2142496A1 DE 2142496 A1 DE2142496 A1 DE 2142496A1 DE 19712142496 DE19712142496 DE 19712142496 DE 2142496 A DE2142496 A DE 2142496A DE 2142496 A1 DE2142496 A1 DE 2142496A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
chlorocarbonyl
active ingredient
formula
insecticides
aryl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19712142496
Other languages
English (en)
Inventor
Wolfgang Dr Behrenz
Engelbert Dr Kuehle
Peter Dr Siegle
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE19712142496 priority Critical patent/DE2142496A1/de
Publication of DE2142496A1 publication Critical patent/DE2142496A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/02—Carbamic acids; Salts of carbamic acids

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Insektizide N-Chlorcarbonyl-N-methyl-carbamidsäurearylester Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von teilweise bekannten N-Chlorcarbonyl-N-methyl-carbamidsäurearylestern als Mnsektizide.
  • Es ist bereits bekannt geworden, daß Carbamate und N-acetylierte Carbamate gute Insektizide sind, so gehört das «-Naphthylcarbamat (Sevin) zu den bekannten Insektiziden im Handel (vgl. US-Patent 3 084 096).
  • Während die Warmblütertoxizität der Carbamate im allgemeinen recht hoch ist, sind die acetylierten Carbamate weniger toxisch, dafür befriedigt dann allerdings die insektizide Wirkung nicht mehr (vgl. Britische Patentschrift 982 235).
  • Es wurde nun gefunden, daß die N-Chlorcarbonyl-N-methylcarbamidsäurearylester der allgemeinen Formel in welcher Ar einen gegebenenfalls durch Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy-, Dialkoxymethyl=, Alkenoxy, Alkinoxy-, Alkylmercapto-, Alkenylmercapto-, Alkinylmercapto-, Dialkylaminorest mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen und ferner durch Trihalogenmethyl-, Halogen-, Nitro-, Cyan-, Dioxanyl-, Dioxolanylrest subs-tituierten Phenyl-, Naphthyl-, Dihydrobenzfuranyl-oder Indanylrest bedeuten, starke insektizide Eigenschaften aufweisen.
  • Es ist ausgesprochen überraschend, daß die erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen der Formel I eine höhere insektizide Aktivität haben als vorbekannte Carbamate und N-Acyl-N-methylcarbamidsäurearylester. Ihre Verwendung stellt somit eine Bereicherung der Technik dar.
  • Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen kann entweder nach den Angaben der Deutschen Auslegeschrift 1 259 871 durch Phosgenierung entsprechender N-Methylcarbamidsäurearylester oder aber durch selektive Umsetzung eines Bis-chlorcarbonyl-N-me-thylamins mit einem Phenol im Molverhältnis 1 : 1 in Gegenwart eines Verdunnungsmittels und eines Säurebinders erfolgen. Die für die letztere Reaktion erforderlichen Bis-chlorcarbonyl-N-methylamine sind ebenfalls bekannt (vgl. Synthesis 1970, S. 42 oder Deutsche Offenlegungsschrift 1 932 830).
  • Ar steht vorzugsweise für einen Phenyl-, 2-Isopropoxyphenyl-, 3, 5-Dimethyl-4-methylmercapto-phenyl-, 3-Methyl-4-dimethylaminophenyl- 2-Cyclopentylphenyl-, 2-Dioxolanylpbenyl- 2-Chlorphenyl-, 4-Tolyl-, 2-Methoxy-4-methylphenyl-, 2-Isopropylmercaptophenyl-, 2, 6-Diisopropylphenyl-, 4-Trifluormethylphenyl-, 4-Nitrophenyl-, 2-Allyloxyphenyl-, 7-s-Butyl-4-methylphenyl-, 4-Nethyl-3-i-propylphenyl-, 2-Dimethylaminophenyl-, 1-Naphthyl-, 7-(2,2-Dimethyl-2,3-dihydrobenzofuranyl)-, 4-(1,1-Dimethylindanyl)-rest.
  • Als Verdünnungsmittel kommen alle inerten organischen Lösungsmittel infrage. Hierzu gehören Äther, wie Diäthyl Tetrahydrofuran und Dioxan, Kohlenwasserstoff, wie Benzoläther, und Chlorkohlenwasserstoffe wie Chloroform und Chlorbenzol.
  • Zur Bindung des bei der Reaktion entstehenden Chlorwasserstoffs setzt man dem Reaktionsgemisch vorzugsweise eine tertiäre Base wie z.B. -§riäthylamin zu.
  • Die Reaktionstemperaturen können in einem größeren Bereich variiert werden, im allgemeinen arbeitet man zwischen 0 und 100°C, vorzugsweise bei 20 bis 40°C.
  • Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens arbeitet man in molaren Mengen.
  • Die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe weisen bei geringer Warmblütertoxizität starke insektizide Eigenschaften auf und können deshalb mit gutem Erfolg zur Bekämpfung von schädlichen saugenden und beißenden Insekten und Dipteren verwendet werden. Aus diesem Grunde finden die neuen Produkte auf dem Pflanzenschutz- und Hygienesektor als Insektizide Verwendung.
  • Zu den saugenden Insekten gehören im wesentlichen Blattläuse (Aphidae) wie die grUne Pfirsichblattlaus (Myzus persicae), die schwarze Bohnen- (Doralis fabae), Hafer- (Rhopalosiphum padi), Erbsen- (Macrosiphum pisi) und KartoXellaus (Macrosiphum solanifolii), ferner die Johannisbeergallen- (Cryptomyzus korschelti), mehlige Apfel- (Sappaphis mali), mehlige Pflaumen-(Hyalopterus arundinis) und schwarze Kirschenblattlaus (Myzus cerasj), außerdem Schild- und Schmierläuse (Coccina), z.B. die Efeuschild- (Aspidiotus hederae) und Napfschildlaus (Lecanium hesperidum) sowie die Schmierlaus (Pseudccoccus maritimus); Blasenftlße (Thysanoptera) wie Hercinothrips feioralis und Wanzen, beispielweeise die RUben- (Piesma quadrata), Baursoll-(Dysdercus intermedius), Bett- (Cimex lectularius), Raub-(Rhodnius prolixus) und Chagaswanze (Triatoma infestans), ferner Zikaden, wie Euscelis bilobatus und Nephotettix bipunctatus.
  • Bei den beißenden Insekten wären vor allem zu nennen Schmetterlingsraupen (Lepidoptera) wie die Kohlschabe (Plutella maculipennis), der Schwammspinner (Lymantria dispar), Goldafter (Euproctis chrysorrhoea) und Ringelspinner (Malacosoma neustria), weiterhin die Kohl- (Mamestra brassicae) und die Saateule (Agrotis segetum), der große Kohtweißling (Pieris brassicae), kleine Frostspanner (Cheimatobia brumata), Eichenwickler (Tortrix viridana), der Heer- (Laphygma frugiperda) und aegyptische Baumwollwurm (Prodenia litura), ferner die Gespinst-(Hyponomeuta padella), Mehl- (Ephestia kWhniella ) und große Wachsmotte (Galleria mellonella), Weiterhin zählen zu den beißenden Insektn Käfer (Coleoptera) z.B. Korn- (Sitophilus granarius = Calandra granaria), Kartoffel- (Leptinotarsa decemlineata), Ampfer- (Gastrophysa viridula), Meerrettichblatt- (Phaedon cochleariae), Rapsglanz-(Meligethes aeneus), Himbeer- (Byturus tomentosus)9 Speisebohnen- (Bruchidius = Acanthoscelides obtectus), Speck-(Dermesteß frischi), Khapra- (Trogoderma granarium), rotbrauner Reismehl- (Tribolium castaneum), Mais- (Calandra oder Sitophilus zeamais), Brot- (Stegobium paniceum), gemeiner Mehl- (Tenebrio molitor) und Getreideplattkäfer (Oryzaephilus surinamensis), aber auch im Boden lebende Arten z. B. Drahtwttrmer (Agriotes spec.) und Sngerlinge (Melolontha melolontha); Schaben wie die Deutsche (Blattefla germanica), Amerikanische (Periplaneta americana), Madeira- (Leucophaea oder Rhyparobia maderae), Orientalische (Blatta orientalis), Riesen- (Blaberus giganteus) und schwarze Riesenschabe (Blaberus fuscus) sowie Henschoutedenia flexivitta; ferner Orthopteren z.B. das Heimchen (Acheta domesticus); Termiten wie die-Erdtermite (Reticulitermes flavipes) und Hymenopteren wie Ameisen, beispielsweise die Wiesenameise (Lasius niger).
  • Die Dipteren umfassen im wesentlichen Fliegen wie die Tau-(Drosophila melanogaster), Mittelmeerfrucht- (Ceratitis capitata), Stuben- (Musca domestica), kleine Stuben- (Fannia canicularis), Glanz- (Phormia aegina) und Schmeißfliege (Calliphora erythrocephala) sowie den Wadenstecher (Stomoxys calcitrans); ferner Mücken, z.B. Stechmücken wie die Gelbfieber- (Aedes aegypti), Haus- (Culex pipiens) und Malariamücke (Anopheles stephensi)O Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge, besonders Fliegen und Mücken, zeichnen sich die Verfahrensprodukte außerdem durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie eine gute Alkalistabilität auf gekälkten Unterlagen aus.
  • Die Forniulierungen enthalten im allgemeinen zwischen X,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
  • Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder in den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubmittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Verspritzen, VersprUhen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Verräuchern, Vergasen, Gießen, Beizen oder Inkrustieren.
  • Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10 %, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1 X.
  • Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wo es möglich ist, Formulierungen bis zu 95 % oder sogar den 100%igen Wirkstoff allein auszubringen.
  • Je nach ihrem Anwendungszweck können die neuen Wirkstoffe in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese Werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, d,h. flüssigen Lösumgsmitteln und/oder Trägerstoffen gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln also Emulgier- und/oder Dispergiermitteln, wobei z.B. im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel gegebenenfalls organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden können. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten(z.B. Xylol, Benzol). Chlorierte Aromaten (z.B. Chlorbenzole), Paraffine (z.B. Erddlfraktionen), Alkohole (z.B. Methanol, Butanol), stark polare Lösungsmittel wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxyd sowie Wasser; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (2.3. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z .3. Alkylarylpolyglykolä.ther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.
  • Beispiel A: LT100-Test Testtiere: Sitophilus granarius Lösungsmittel: Aceton 2 Gewichtsteile Wirkstoff werden in 1 000 Volumenteilen Lösungsmittel aufgenommen. Die so erhaltene Lösung wird mit weiterem Lösungsmittel auf die gewünschten geringeren Konzentrationen verdünnt.
  • 2,5 ml Wirkstofflösung werden in eine Petrischale pipettiert. Auf dem Boden der Petrischale befindet sich ein Filterpapier mit einem Durchmesser von etwa 9,5 cm. Die Petrischale bleibt so lange offen stehen, bis das Lösungsmittel vollständig verdunstet ist. Je nach Konzentration der Wirkstofflösung ist die Menge Wirkstoff pro m² Filterpapier verschieden hoch. Anschließend gibt man etwa 25 Testtiere in die Petrischale und bedeckt sie mit einem Glasdeckel.
  • Der Zustand der Testtiere wird laufend kontrolliert. Es wird diejenige Zeit ermittelt, welche für eine 100 ziege Abtötung notwendig ist.
  • Testtiere, Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Zeiten, bei denen eine 100 ziege Abtötung vorliegt, gehen aus der nachfolgenden Tabelle 1 hervor: Tabelle 1 LT100-Test
    Wirkstoffkon-
    zentration in
    Wirkstoffe in Lösung LT100
    Vergleichsmittel:
    CH
    O-CO~NX 3 O, 2 90
    NOCH3 0,04 150'
    I 0-CH(CH3)2 0,008 72h
    10 %
    Erfindunsgemäß:
    0-C0-N CH3 0,2 30'
    O-CO-N .3 O, 2 30
    1 SCOC1 ovo4 60
    0-CH(CH3)2 0,008 210
    Vergleichsmittel:
    O-CONHCH
    0,2 180'
    cd 0,2 210'
    CH3CH3 0,008 6h
    SCH3
    Erfindungsgemäß.
    CH3
    O-CONo 3 0,2 120
    0,04 SCOC1 0 04 180
    I 0,008 210
    CH Y 0,008 CH3
    SCH3
    Beispiel B: LT1 00-Test Testtiere: Blattella germanica (weibliche Tiere) Lösungsmittel: Aceton 2 Gewichtsteile Wirkstoff werden in 1000 Volumenteilen Lösungsmittel aufgenommen. Die so erhaltene Lösung wird mit weiterem Lösungsmittel auf die gewünschten geringeren Konzentrationen verdünnt.
  • 2,5 ml Wirkstofflösung werden in eine Petrischale pipettiert. Auf dem Boden der Petrischale befindet sich ein Filterpapier mit einem Durchmesser von etwa 9,5 cm. Die Petrischale bleibt sa lange offen stehen, bis das Lösungsmittel vollständig verdunstet ist. Je nach Konzentration der Wirkstofflösung ist die Menge Wirkstoff pro m2 Filterpapier verschieden hoch. Anschließend gibt man etwa 25 Testtiere in die Petrischalen und bedeckt sie mit einem Glasdeckel.
  • Der Zustand der Testtiere wird laufend kontrolliert. Es wird diejenige Zeit ermittelt, welche für eine 100 %ige Abtötung notwendig ist.
  • Testtiere, Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Zeiten, bei denen eine 100 ziege Abtötung vorliegt, gehen aus der nachfolgenden Tabelle 2 hervor: Tabelle 2 LT100-Test
    Wirkstoffkonzen-
    Wirkstoffe tration in der LT100
    Lösung in %
    VerRlelchsmittel:
    CH3
    o-co-Ns CoCH3 0,2 150'
    COCH3 h
    OCH(CH3)2 0,04 720hX *
    20 2
    Erfindunsemäß:
    CH
    OCO-N, 0,2 30
    l COC1 0,04 3°'
    0,04 30'
    1.0CH(CH3)2 0,008 210',
    Vergleichsmittel:
    O-CO-NHCH
    X 0,2 72h
    20 5'
    Erfindunasaemäß:
    CH
    O-CO-No 3 0,2 24h
    COCl
    0,04 72h
    a 5'
    T a b e 1 1 e 2 (Fortsetzung) LT100-Test
    Wirkstoffkonzen-
    Wirkstoffe tration in der LT100
    Lösung in %
    Vergleichsmittel
    O-CO-NHCHD
    0,2 72h
    60 5'
    0,04 72h=0
    CH3
    ErfindungsgemäB:
    CH3
    O-CO-Nz 0,2 150'
    \C OC 1 0,2 150'
    0,04 72h=
    bA 60 %
    r C4H9 sec 60 5'
    CH3
    Beispiel C: LT100-Test für Dipteren Testtiere; Aedes aegypti Lösungsmittel: Aceton 2 Gewichtsteile Wirkstoff werden in 1000 Volumenteilen Lösungsmittel aufgenommen. Die so erhaltene Lösung wird mit weiterem Lösungsmittel auf die gewünschten geringeren Konzentrationen verdünnt.
  • 2,5 ml Wirkstofflösung werden in eine Petrischale pipettiert. Auf. dem Boden der Petrischale befindet sich ein Filterpapier mit einem Durchmesser von etwa 9,5 cm. Die Petrischale bleibt so lange offen stehen, bis das Lösungsmittel vollständig verdunstet ist. Je nach Konzentration der Wirkstofflösung ist die Menge Wirkstoff pro m² Filterpapier verschieden hoch. Anschließend gibt man etwa 25 Teattiere in die Petrischalen und bedeckt sie mit einem Glasdeckel.
  • Der Zustand der Testtiere wird bis zu 6h laufend kontrolliert. Es wird diejenige Zeit ermittelt, welche für eine 100 %ige Abtötung notwendig ist.
  • Testtiere, Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Zeiten, bei denen eine 10Q %ige Abtötung vorliegt, gehen aus der nachfolgenden Tabelle 3 hervor: T a b e l l e 3 LT100-Test für Dipteren
    Wirkstoffkont
    zentration in
    Wirkstoffe Testtiere der Lösung LT100
    ver1eidhsmittel:
    0-C 0-NHCH3 dea aegypti 0,2 210t
    4 0,04 6h
    Erfindungsgemäß:
    -- CH3
    Q-CP-N' 5 Aedes gegypti 0,2 90'
    COCl 0,04 180
    Beispiele: Zu einer Lösung aus 156 g (1 Mol) Bis-(chlorcarbonyl)-N-methylamin und 152 g (1 Mol) 2-Isopropoxyphenol in 600 ml Benzol werden langsam 102 g Triäthylamin zugetropft. Die , Temperatur wird dabei durch Kühlung unter 400C gehalten.
  • Nach 2 Stunden Rühren wird gekühlt und vom Aminhydrochlorid abgesaugt. Das Filtrat wird eingeengt und anschließend im Vakuum destilliert.
  • Kp 0,2 = 148 - 1500C Ausbeute: 220 g Analog erhält man: Kp0,07 = 120 - 122°C Kp0,1 = 140 - 1450C Kp1 = 195 - 196°C Kp0,43 = 192 - 195°C Kp0,1 = 99°C

Claims (4)

  1. Patentansprüche: 1) Insektizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N-Chlorcarbonyl-N-methylcarbamidsäurearylester der Formel in welcher Ar einen gegebenenfalls durch Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy-, Dialkoxymethyl-, Alkenoxy-, Alkinoxy-, Alkylmercapto-, Alkinylmercapto-, Dialkylaminoreste mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen und ferner durch Trihalogenmethyl-, Halogen-, Nitro-, Cyan-, Dioxolanyl-, Dioxanyl-, substituierten Phenyl-, Naphthyl-, Dihydrobenzofuranyl-, Indanylrest bedeuten.
  2. 2) Verfahren zur Bekämpfung von Insekten, dadurch gekennzeichnet, daß man N-Chlorcarbonyl-N-methylcarbamidsäurearylester der Formel I gemäß Anspruch 1 auf Insekten und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
  3. 3) Verwendung von N-Chlorcarbonyl-N-methylcarbamidsäurearylestern der Formel I gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Insekten.
  4. 4) Verfahren zur Herstellung von insektiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man N-Chlorcarbonyl-N-methylcarbamidsäurearylester der Formel I gemäß Anspruch 1 mit Streckmiteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
DE19712142496 1971-08-25 1971-08-25 Insektizide n-chlorcarbonyl-nmethyl-carbamidsaeurearylester Pending DE2142496A1 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19712142496 DE2142496A1 (de) 1971-08-25 1971-08-25 Insektizide n-chlorcarbonyl-nmethyl-carbamidsaeurearylester

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19712142496 DE2142496A1 (de) 1971-08-25 1971-08-25 Insektizide n-chlorcarbonyl-nmethyl-carbamidsaeurearylester

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2142496A1 true DE2142496A1 (de) 1973-03-08

Family

ID=5817700

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19712142496 Pending DE2142496A1 (de) 1971-08-25 1971-08-25 Insektizide n-chlorcarbonyl-nmethyl-carbamidsaeurearylester

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE2142496A1 (de)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0043978A1 (de) * 1980-07-11 1982-01-20 Bayer Ag N-Phosphonylcarbonyl-Carbamate, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel und ihre Verwendung zur Schädlingsbekämpfung
EP0053096A1 (de) * 1980-11-20 1982-06-02 Ciba-Geigy Ag Unsymmetrische Bis-Carbamate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung
US4616035A (en) * 1983-10-18 1986-10-07 Bayer Aktiengesellschaft Pesticidally active novel N-oxalyl derivatives of N-methylcarbamates
EP0113317B1 (de) * 1982-12-24 1989-08-02 Ciba-Geigy Ag Carbamate

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0043978A1 (de) * 1980-07-11 1982-01-20 Bayer Ag N-Phosphonylcarbonyl-Carbamate, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel und ihre Verwendung zur Schädlingsbekämpfung
US4357329A (en) 1980-07-11 1982-11-02 Bayer Aktiengesellschaft Combating pests with N-phosphonylcarbonyl-carbamates
EP0053096A1 (de) * 1980-11-20 1982-06-02 Ciba-Geigy Ag Unsymmetrische Bis-Carbamate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung
EP0113317B1 (de) * 1982-12-24 1989-08-02 Ciba-Geigy Ag Carbamate
US4616035A (en) * 1983-10-18 1986-10-07 Bayer Aktiengesellschaft Pesticidally active novel N-oxalyl derivatives of N-methylcarbamates

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2308660A1 (de) N-sulfenylierte n-methylcarbamidoxime, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide, akarizide und fungizide
DE2216551A1 (de) 0-(n-alkoxy-benzimidoyl)-(thiono)phosphor (hosphon)-saeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide
DE2214059A1 (de) Halogenphenyl-pyridazino-thionophosphor (phosphon)-saeureester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide
CH516600A (de) Verfahren zur Herstellung von Phosphon- bzw. Thionophosphonsäureestern
DE2220629A1 (de) Benzisoxazolo(thiono)phosphor(phosphon)saeureester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide und akarizide
DE2142496A1 (de) Insektizide n-chlorcarbonyl-nmethyl-carbamidsaeurearylester
DE2361451C2 (de) Triazolothiazolyl-(thiono)-phosphor (phosphon)-säureester, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von Insekten, Milben und Zecken
DE2203050A1 (de) N-sulfenylierte oximcarbamate mit insektizider, akarizider und fungizider wirkung
DE2202855C3 (de) Dichlorvinylthionophosphorsäurediesteramide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide
DE2243370A1 (de) Thionophosphor(phosphon)-saeureoximderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide
DE2431849A1 (de) N-dithiophosphoryl-carbaminsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide
DE2420360A1 (de) N,n-dimethyl-0- eckige klammer auf 1-methyl-3-n-methyl-carbaminyl-methyl-pyrazol(5)yl eckige klammer zu -carbaminsaeureester, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung als insektizid
DE2360548C3 (de) 2-Cyanophenyldithiophosphorsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide
DE2428924A1 (de) N-sulfenylierte arylcarbamate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre insektizide verwendung
DE2034482C3 (de) 0-Alkyl(Alkenyl)-N-monoalkyl (alkenyl)-S- [N&#39; -monoalkyl(alkenyl) carbamylmethyl] -thionothiolphosphorsäureesteramide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie nematizide, insektizide und akarizide Mittel
DE2144124A1 (de) N,n-dimethyl-0-pyrazolyl-carbaminsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide
DE2106300A1 (en) N-trihalomethanesulphenyl-n-methyl-carbamidoximes - with insecticidal, acaricidal and microbistatic activity
DE2223025A1 (de) 3,4-dihydro-4-oxo-chinazolino(thiono)phosphor(phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide
DE2242135A1 (de) (thiono)phosphor(phosphon)-saeureester-benzaldoxime, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide und akarizide
DE1941705A1 (de) Thiol- bzw. Thionothiolphosphor- oder -phosphonsaeureester,Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide
DE2419624A1 (de) 0-aethyl-0-iso-butyl-0-(2,2-dichlorvinyl)thionophosphorsaeureester, verfahren zu seiner herstellung sowie seine verwendung als insektizid
DE2217571A1 (de) Thionaphthenyl-thiono-alkanphosphonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide
DE2220908A1 (de) Cyclohexenon(thiono)-phosphor(phosphon)-saeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und pflanzenwachstumsregulatoren
DE2528692A1 (de) Pyridazinyl(thiono)phosphorsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide
DE2355442A1 (de) 0-aethyl-s-n-propyl-0-(2-brom-4-cyanophenyl)-thionothiolphosphorsaeureester, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung als insektizid und akarizid