DE2142318A1 - Emulgiermittel fuer hydroxyarylreste enthaltende carrier - Google Patents
Emulgiermittel fuer hydroxyarylreste enthaltende carrierInfo
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Description
2U2318 FARBENFABRIKEN BAYER AG
β/ρ 2 3. Aug. 1971
Emulgiermittel für Hydroxyarylreate enthaltende
Carrier
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Gemischen aus
a) Alkali- und/oder Ammoniumsalzen gesättigter oder ungesättigter,
durch 1, 2 oder 3 Hydroxygruppen substituierter Fettsäuren und
b) Alkali-, Erdalkali- und/oder Ammoniumsalzen organischer mindestens 10 C-Atome aufweisender Sulfonsäuren
zum Emulgieren Hydroxyarylgruppen-haltiger Carrier.
Als Vertreter der gesättigten oder ungesättigten, durch 1, 2 oder 3 Hydroxygruppen substituierten Fettsäuren seien
beispielsweise genannt: durch 1, 2 oder 3 Hydroxygruppen substituierte C^2~C23~('ar*>OQsäurei:1» wie Monohydroxystearinsäure,
9»10-Dihydroxystearinsäure, Trihydroxystearinsäure,
Dihydroxydocosansäure, und Rizinolsäure;
als deren Alkalisalze kommen insbesondere die Natrium- und Kaliumsalze, als Ammoniumsalze insbesondere die Aramonium-
und Hydroxyalkylammoniumsalze, wie das Moßo™9 Di- und Triäthanolammoniumsalz,
in Betracht.
Als Vertreter der organischen, mindestens 10 C-Atome aufweisenden
Sulfonsäuren seien beispielsweise genannt:
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2H23
Alkylsulfonsäuren, wie O^p^-ig-^^a-ffinsulfonsäuren; Alkylbenzolsulfonsäuren,
wie n-Dodecylbenzolsulfonsäure und n-Tetradecylbenzolsulfonsäure;
Alkylnaphthalinsulfonsäuren, wie Di-isobutylnaphthalinaulfonsäure; Alkyl-diphenyläther-mono-
und -di~sulfonsäuren, wie Dodecyl-dipbenylätherdisulf
onsäure j oC-Olefinsulfonsäuren, wie C12- , C1^-
und CLg-AIk-(I)-en-sulfonsäuren-(1);o^-Sulfofettsäuren,
wie 06-Sulfolaurinsäure, oC^SulfomyristinsäurejoC-Sulfopalmitinsäure
undo£-Sulfostearinsäure, ferner die Cj-Cgalkylester
dieser oC-Sulfofettsäuren; ferner Sulfonsäuren,
deren Alkylkette durch Heteroatome unterbrochen ist, wie Oleyltaurid, Oleylmethyltaurid und Rizinoleyl-methyltaurid.
Die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Mischungen kaan durch Mischen der entsprechenden Salze, gegebenenfalls
bei erhöhten Temperaturen, z.B. 50 - 70 G, erfolgen. In Fällen, in denen die Sulfonsäuren und auch die Mischungen
der Sulfonsäuren mit den Hydroxyfettaäuren wasserlöslich
sind, kann es vorteilhafter sein, die freien Säuren miteinander zu vermischen und die Mischungen anschließend durch
Neutralisieren in die Salze zu überführen.
Als Hydroxyarylgruppen enthaltende Carrier seien insbesondere genannt: o-, m- und p-Hydroxydiphenyl, 0-, m- und p-Benzylphenol;
o-,m- und p-CoC-PhenylJ-äthyl-phenol; Benzylkresole;
o^-CPhenylJ-äthyl-chlorphenole; Phenylchlorphenole; ferner
Kresotinsäureester, wie der p-Kresotinsäuremethylester.
Mit Hilfe der erfindungsgemäß zu verwendenden Gemische anionaktiver Emulgatoren lassen sich ausgezeichnet wirksame
Formierungen Hydroxyarylgruppen haltiger Carrier herstellen. Beim Eingießen dieser Oarrierformierungen in das
Färbebad findet eine spontane Emulgierung statt, wobei die Güte der Emulsion unabhängig davon ist, ob die Zugabe des
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ORIGINAL INSPECTED
3 2H2318
Carriers gerade an einer Stelle des IPärbebades mit größerer
Turbulenz oder relativer Ruhe erfolgt. Die Emulsionen sind hervorragend stabil.
In manchen Fällen hat es sich zur Herstellung flüssiger und kältestabiler Formierungen Hydroxyarylgruppea haltiger
Carrier als vorteilhaft erwiesen, zusätzlich zu den erfindungsgemäß
zu verwendenden Gemischen der anionaktiven Emulgatoren organische lösungsmittel, z.B. aliphatische
und cycloaliphatische Alkohole und Ketone, wie Methanol, Äthanol, Isopropanol, Cyclohexanol, Methy!cyclohexanol, ^
Cyclohexanon, oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Ben- ™
zol, Toluol, Xylol, Ieopropy!benzol, insbesondere aber
solche organischen Lösungsmittel zuzusetzen," die wenig
wasserdampffluchtig sind und selbst Garriereigenschaften
haben; z.B. die Benzoesäureester des Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl- und Benzylalkohol oder die entsprechenden Ester
der substituierten Benzoesäuren, z.B. der Ghlorbenzoesäure;
ferner Diphenyläther, Phthalsäuredialkylester und Methylnaphthaline.
Die Mengenverhältnisse, in denen die beiden Komponenten
a) und b) in den erfindungsgemäß zu verwendenden Mischungen vorliegen, können in weiten Grenzen schwanken; als vorteilhaft
hat es sich erwiesen, wenn a:b in Verhältnissen von 25:75 - 80:20, vorzugsweise 40:60 - 60:40 stehen.
Besonders bewährt haben sich Mischungen aus a) Natriumrizinolat und b) Natrium-n-dodecylbenzolsulfonsäure (technisches
Gemisch), besonders dann, wenn ss sich bei diesen Mischungen um 40:60 - 6O:4O-Mischungen der Komponenten a) und
b) handelt.
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2H231
Die erfindungsgemäß zn verwendenden Mischungen werden in einer Menge von 3 bis 30, vorzugsweise 3 bis 15 Gew.-$,
bezogen auf das Gewicht der HydiOxyary!gruppeη haltigeη
Carrier, bzw.5 wenn die Carrierformierungen zusätzlich
weitere mit Wasser nicht mischbare Komponenten, wie organische mit Wasser nicht mischbare Lösungsmittel, enthalten,
bezogen auf das Gewicht der insgesamt in der Carriereiustellung enthaltenen, mit Wasser nicht mischbaren
organischen Verbindungen, eingesetzt.
Die mittels der erfindungsgemäß zu verwendenden Emulgator-Mischungen
formierten Hydroxyarylgruppen haltigen Carrier werden beim Färben von Polyester-Textilmaterialien mit Dispersionsfarbstoffen
und kationischen Farbstoffen eingesetzt. Als Polyester seien vor allem genannt: Polyäthylenterephthalat,
Polycyclohexandiäthylenterephthalat, gemischte Polyester aus ^terephthalsäure, Isophthalsäure und Äthylenglykol
oder mit Beimischungen von Sulfoisopbthalsäure, ferner
Copolyäth-erester aus p<-(ß-Hydroxy-äthoxy)-benzoeBäure, Terephthalsäure
und Äthylenglykol^ sowie Cellulosetriacetat und
Polycarbonate.
Zum färben der PoljastQL'^Materialien geeignete Dispersionsfarbstoffe
sind beispielsweise in Colour Index, 2. Auflage,
(1956), Band 1, S. 1655 - 1742 beschrieben.
Es sei hervorgehoben., daß sich die mittels der erfindungsgemäß
zu verwendenden Mischungen emulgierten Hydroxyarylgruppenhaltigen
Carrier besonders zum Färben von Polyester-Woll-Gemischen
eignen, weil sie die Anschmutzung der Wollfaser durch die Dispersionsfarbstoffe wirksam verhindern.
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2U231B
Es ist "bereits bekannt, ζην feinverteilung von Carriern
in Färbebädern Emulgatoren zu verwenden,, und zwar wurden
nichtionogene^anionaktive und Mischungen aus aichtionogenen
und anionaktiven, Emulgatoren eingesetzt. Die nichtionogenen
Emulgatoren weisen eine gute Emulgierwirkung für Carrier
auf, haben aber den Nachteil, daß sie die Farbstoffe stark zurückhalten, so daß die färbebä&er schlecht abschöpfen*
Die Emuigierwirkung der anlonaktiven Emulgatoren ist für
Carrier nicht gut, so daß sie zur Erzielung einer ausreichenden
Wirkung in größeran Mengen angewendet werden
müssen. Um die Nachteile "beider Emulgator type η auszugleichen,
war man dazu übergegangen5 Mischungen nicht- I
ionogener und anionaktiver Emulgatoren sum Emulgieren von
Carriern einzusetzen. Auf diese Weise wurden wirksame Carriereinstellungen erhalten» Allerdings nur für Carrierformierungen,
die entweder keine oder nur ©inen kleinen
Anteil an Hydrosyarylgrappen enthaltenden CarEiern aufweisen.
Pur das Emulgieren von Carriers, die raenr als 20 Gew.-^
Hydroxyarylgruppen enthaltender Carεiθrvarib ladungen aufweisen,
sind die bekanntes MIscb-Eeaulgatoren aicat
bar, weil mit ihnen keiae
Carrier sondern nur Wasser-in
Man hat deshalb
Carrier sondern nur Wasser-in
Man hat deshalb
Garrier-G-eraiscfeSj, dt2®B Inhalt aa
als 20
aktiven Emulgatoren und aaätrs
len Lösungsiiittfln (vgl
len Lösungsiiittfln (vgl
neben ä@m aiaioiaaktiTOB
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Mit Hilfe der erfindungsgemäß zu verwendenden Gemische
werden erstmals Formierungen von Hydroxyarylgruppen
haltigen Carriern erhalten, die ohne die zusätzlich Verwendung
anderer Hilfsstoffe feinteilige kochstabile elektrolytunempfindliche
und außerdem schaumarme Emulsionen ergeben. Als vorteilhafte und fortschrittliche Eigenschaften
der erfindungagemäß zu verwendenden Mischungen
sei ferner ihre gleichbleibende Wirkung in hartem und weichem Wasser hervorgehoben und daß sie ein ausgezeichnetes
Ausgleichsvermögen für Dispersionsfarbstoffe und
keine Rückhaltewirkung auf diese Farbstoffe beim Aufziehen
aus den Färbebädern aufweisen.
Bei den in den folgenden Beispielen angegebenen Teilen handelt
es sich um Gewichtsteilej die Konstitutionen der Farbstoffe
I bis III sind in der Tabelle am Schluß der Beispiele zusammengestellt.
Man stellt folgende Garriereinstallung durch Vermischen
der Komponenten bei 50 - 600G her:
70 Teile oo-Phenyläthylphenol (vorwiegend aus
den o-Isoiaereo. bestehend)
10,5 Teile Wasser
5 Teile Matr'iutn-Ei-dodecylbenzolsulfoaat
6,5 Teile Satrium-rizinolat
5 g dieses opalen, durchsichtigens flüssigen Carriers werden
Ib 2 0OQ ml 50 ■- 600S heißes an& TBit Essigsäure auf pH 4*5 3
eingestelltes Wasser eingegossec. Man erhält eine stabile
milchige Emulsion,, di© auch fcai ISagerem Stehen, keinerlei
ölige Ausscheidung aufweist.
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Ια dieses Bad wird ein Gewebe aus Polyäthylenglykolterephthalat-Fasern
im Flottenverhältnis 1:40 eingebracht und ca«
15 Minuten darin bewegt. Dann wird die wäßrige Dispersion von 2 g des mit üblichen Dispergiermitteln formierten Dispersionsfarbstoffes
1-0xy-4-(p-toluidino)~anthraeninons augesetzt.
Es wird 2 Stunden bei ca. 980C gefärbt. Die Färbung ist hervorragend egal und weist auch bei ungünstigen
Bedingungen der Färbeflotten- und Materialbewegung keine
Oarrierfleclcen auf.
Die folgende Garriereinstelluag wird durch Mischung der ä
Komponenten beiv 50 - 600G hergestellt?
45 Teile o-Oxydiphenyl
10 Teile Diphenyleboxid
10 Teile Diphenyleboxid
5 Teile o-Cyclohexy!phenol
20 Teile Xylol
5 Teile Wasser
5 Teile Isopropaaol
5 Teile Natrium-a-dod®cylban^olsulfonat
5 Teile Natrium-risinolat
6 g dieser klaren Mischung werden in 2 000 ml 50 ·= 600G
warmes Wasser eingegossen. Es wird bei der Verwendung von * weichem wie von hartem Wasser eine hochstabile Emulsion erhalten.
Ein Polyäthylenglykolterephthalat-ITaser-Gewebe wird
im 3?lottenverhältnis 1 j40 Ie die Emulsion eingebracht und
etwa 15 Minuten in ihr bewegt. Dann wird die wäßrige Aufschlämmung einer Mischung aus den handelsüblich formierten
Farbstoffen
2 g 4,8-Diamino-1,5-dioxyanthrachinon und
2 g Farbstoff Nr. 12 J90 (Colour Index, 2.Auflage
(1956), Band 3) zugesetzt.
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Es wird 2 Stunden bei ca. 980C gefärbt. Man erhält
eine hervorragend gleichmäßige, tiefe Grünfärbung.
Wird das Färben nach kürzerer Färbezeit unterbrochen, werden Färbungen erhalten, die eine geringere Farbtiefe,
jedoch den gleichen Farbton aufweisen. Aus diesen Versuchen geht hervor, daß die Carriereinstellung die einzelnen
Farbstoffe nicht unterschiedlich zurückhält und daß sie gegenüber verschiedenen Farbstoffen ein hervorragendes
Ausgleichsvermögen aufweist.
Gleichwertige Färbungen und gleiche Versuchsergebnisse wurden ebenfalls erhalten, wenn in der Carriereinstellung
statt der Mischung aus 10 Seilen Diphenylenoxid und
5 Teilen o-Cyclohexylphenol 60 Teile o-Oxydiphenyl eingesetzt
wurden.
Bei 60 - 7O0C werden folgende Komponenten miteinander vermischt:
60 Teile.O-Oxydiphenyl
28 Teile Wasser
28 Teile Wasser
6 Teile Natrium-rizinolat
6 Teile Mononatriumsalz der Dodecyldiphenylätherdisulfonsäure.
Die erhaltene Carrierformierung stellt eine opale Flüssigkeit
dar, die beim Erkalten zu einer Paste erstarrt. Diese Paste wird vor Gebrauch bei 60 - 650C aufgeschmolzen und dem
Färbebad flüssig zugesetzt. Mit Hilfe dieser Carriereinstellung
erhält man ein besonders schautnarmes Färbebad, das für
das Färben in Apparaten besonders geeignet ist.
La A- 13 951 - β -
■3 η Q Π Π Q / 1 1 ' (3
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Ein Mischgewebe aus 55 Teilen Polyäthylenterephthalat und
45 Teilen Wolle wird bei 600C im Flottenverhältnis 1:20
in ein Färbebad eingebracht, das im Liter 1,4 g des Farbstoffs Nr. III in feindisperser Form enthält und in das
vor dem Hochheizen bei 50 - 600C 5 g der vorstehend beschriebenen
Carriereinstellung emulgiert worden waren. Nach 1 1/2-stündigem Färben bei 98 - 1000C wird das Mischgewebe
mit einem nichtionogenen Waschmittel (2 g/l eines
Nonylphenolpolyglykoläthers) gewaschen und anschließend bei 850C in einem Bad, das im Liter
2,0 g Natriumdithionit
2,5 g Natronlauge von 380Be und 0,75 g des Umsetzungsproduktes aus 1 Mol Oleylalkohol und 17 Mol Äthylenoxid
2,5 g Natronlauge von 380Be und 0,75 g des Umsetzungsproduktes aus 1 Mol Oleylalkohol und 17 Mol Äthylenoxid
enthält, nachbehandelt. Man erhält ein Mischgewebe, dessen Polyesteranteil tief blau gefärbt und dessen Wollanteil
klar und sauber ist.
Eine infolge ihrer geringen Schaumneigung vorteilhafte Carriereinstellung wird durch Mischen folgender Komponenten
erhalten:
50 Teile o-Oxydiphenyl
30 Teile Benzylbenzoat
30 Teile Benzylbenzoat
5 Teile Wasser
5 Teile Äthanol
5 Teile Natrium-rizinolat 5 Teile Natrium-n-dodecylbenzolsulfonat (oder Na-
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Die geringe Schaumneigung der erfindungsgemäß zu verwendenden
Natriumrizinolat-Natriumdodecylbenzolsulfonat-Mischung
zeigt sich klar beim Vergleich der Schautnzahlen der Mischung
mit denen des Hatrium-n-Dodecylbenzolsulfonats. Die Bestimmung
wurde nach der Schaumschlagmethode nach Schlachter durchgeführt:
1,5 g Na-alkylbenzolsulfonat/l bei 22° C in
weichem Wasser | 65O ecm | hartem Wasser | |
sofort | 1250 ecm | 0 ecm | 1100 ecm |
1 Minute | 1200 ecm | 1100 ecm | |
3 Minuten | 1200 ecm | 1050 ecm | |
5 Minuten | 1150 ecm | 1050 ecm | |
1,5 £ ier Emulgatormischunff | |||
sofort | 25O ecm | ||
30 S ekunden | 0 ecm |
8 g der genannten Garriermischung werden ohne Voremulgierung
bei 550C in 1 Liter Wasser eingegossen. Der entstandenen
feine Emulsion werden 3 g eines Dispergiermittels (Nafcriumsalz des Kondensationsproduktes der Naphthalinaulfonsäure
mit Formaldehyd) und
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0,2 g Farbstoff I 0,25 g Farbstoff II 0,25 g Farbstoff III
in feindisperser Form zugegeben. In das so hergestellte Färbebad wird im Flottenverhältnis 1s20 ein Gewebe aus
thermofixiertem Polyester eingebracht«, Man erhitzt das
Bad auf 980C und färbt 60 Minuten bei dieser Temperatur.
Man erhält eine ausgezeichnet gleichmäßige, kräftige Braunfärbung.
Konstitutionen der in den Beispielen Terwendeten Farbstoffe
I, II und III
Farbstoff Konstitution
-N=N-
II
O2N-/ ^-N=N-
.CH2CH2CN
III
NH9 0
t K
OH 0
Br
Le Λ 13 931
Claims (1)
- £. I IZO ! üPat β ntaasprücfae'1. Yerwendung yoü G-emiseäaa 2.0.32ä) Alkali- und/o&er Assoatiiassilzea gssättigter oder ungesättigter,, darob, I5 2 a&su 3 Hja^szjgruppen substituie ter JfQ tt säurs η uadb) Alkali-jlEdalliall« y.cd/&dL@r ffiindgsteas 10 O-Mgus f^f^sis3UIB Etamlgiaren Sjdgssjasrjl^sppea. e'G'-j-^al'ienaer Garrisr2» Yerweaduag geoiäi Aaspsnsa 1,
daß die S-eniselie die Esispss-eatao, a) TaEhältaiss®Q too, 15s75 "iis -SGsSO eE"3, 1'B'swQiiäO.ng gemäß Jknz^ ■äaß ils Grialsofee die Ssa hälti tos 49?€0 'a a) i,ad "b) in 'lewioats4. Yew©&ä.uQg gamäS Μϋ^Ξϊΐ-ϊα daß als E )isola*j mad s.la Xcspoiaeats τβ21¥Ώ.ειά3ΐ werden.Le A 13 95112 -309809/112S
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DE2142318C3 DE2142318C3 (de) | 1979-09-06 |
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