DE2136253A1 - Polyhydroxyamide und Verfahren zu ihrer Herstellung Ausscheidung aus 2124138 - Google Patents

Description

{lerne, 8C0O Müstchon 2S,

Frelligralhitraße 19 g.» , . . _ , Eijenacher Straße

Po.ii.chi« Lip.c»S,ic|. R. h. flahr _PbI._{Aiiw Bolxlor}

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In dor Antwort bitte angeben Zuschrift bitte nach:

München

19. Juli 1971

ARMOUR INDUSTRIAL CHEMICAL COMPANY, 111 E. Wacker Drive, Chicago, Illinois 60601/USA

Polyhydroxyamide und Verfahren zu ihrer Herstellung.

Ausscheidung aus Patentanmeldung P 21 24 138.3

Die Erfindung betrifft Polyalkanol-a^laliphatische Amide, aus denen sich beispielsweise durch Umsetzung mit Polyisocyanaten Polyurethane erhalten lassen, die als Schäume, Überzüge, Elastomere und Klebstoffe verwendet werden können und ausgezeichnete flammverzögernde Eigenschaften und eine ausgezeichnete Dimensionsbeständigkeit aufweisen.

In der belgischen Patentschrift 718 747 ist angegeben, daß aus Polyolen Schäume hergestellt werden können, die durch Kondensation von polymeren Fettsäuren, in denen die Nebenprodukte nicht entfernt worden sind, mit Dialkanolaminen erhalten wurden. In der belgischen Patentschrift 722 287 ist die Herstellung von Polyurethanschäumen aus Polyolen, die bei der Kondensation von Fettsäuren unter spezifischen Reaktionsbedingungen erhalten wurden, und Dialkanolarainen beschrieben. Solche Poyurethane waren jedoch für technische Zwecke nicht völlig zufriedenstellend, insbesondere im Hinblick auf ihre mangelnde Dimensionsbeständigkeit und ihre mangelnde Feuerbeständigkeit.

209810/1859

Ein Ziel der vorliegenden Erfindung ist es, neue Polyalkanolarylaliphatische Amide anzugeben, die sich insbesondere dazu eignen durch Kondensation mit Polyisocyanaten neue und bessere Polyurethanschäume herzustellen, die eine größere Dimensionsbeständigkeit als die bisher bekannten Folyurethanschäume und einer größeren Feuerbeständigkeit als die existierenden Polyurethan aufweisen.

Gegenstand der Erfindung sind Polyhydroxyamide, die durch Umsetzung von arylierten Carbonsäuren oder Estern rait Dialkanolaminen erhalten sind. Die Umsetzung der Säuren und Ester mit Dialkanolaminen ist allgemein bekannt. Arylierte Säuren und Ester wurden dafür bisher aber nicht verwendet.

Die Herstellung von arylierten aliphatischen Säuren durch Alkylierung aromatischer Verbindungen, wie z. B. Benzol, Naphtalin und Anthracen, mit ungesättigten -Säuren unter Verwendung von Fluorwasserstoffsäure als Kondensationsiaittel ist in der USA-Patentschrift 2 275 312 beschrieben. Die Herstellung von arylierten aliphatischen Säuren durch Verwendung eines Aluminiumchloridkatalysators ist bekannt.χ Ein verbessertes Verfahren zur Monoalkylienmg von aromatischen Verbindungen ist in der US-Patentanmeldung USSN 679 251 beschrieben. Die Verwendung von aktiviertem Ton für die direkte Arylierung von Fettsäuren ist in der USA-Patentschrift 3 074 983 be-P schrieben. Je nach den Reaktionsbedingungen kann die Reaktion der ungesättigten Carbonsäure mit einem aromatischen Kern zu einer Mono-, Di- und Trialkylierung der aromatischen Gruppe führen. Beispielsweise kann die Umsetzung von Benzol mit Ölsäure zu Phenylstearinsäure, Phenylendistearinsäure, Phenylentristearinsäure und Phenylentetrastearinsäure führen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind Jedoch durch das Vorhandensein einer aromatischen Gruppe charakterisiert, die an ein Kohlenstoffatom in der Kette der aliphatischen Carbonsäure gebunden ist und die Polycarbonsäuren sind durch eine Brücke über die aromatische Gruppe charakterisiert.

- 3 209810/1859

Die zur Herstellung der erfindungsgemäßen Polyhydroxyami.de verwendbaren Dialkanolamine haben die Formel:

HN

ROH

R¹¹OII

in der R¹ und R" divälente Alkylengruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeuten. Die Alkylengruppen können geradkettig oder verzweigtkettig sein und dazu gehören Methylen, Dimethylen, Trimethylene Tetramethylen. Pentamethylen, Hexamethylene Heptaraethylen₅-Octainethylen und ihre verzweigtkettigen Isomeren, wie z. B. 2~Kjothyl-l,3-propylen_i 1-Methyl--1,3-propylen und 1-Methyläthylen. Ii&iner bevorzugten Unterklasse bedeuten R¹ und R" beide Äthylen, Diäthanolamin.

Die erfindungsgemäßen Polyhydroxyamide werden 'erhalten durch Umsetzung einer arylierten aliphatischen Carbonsäure, wie sie oben definiert ist, mit einem Dialkanolamin, das zu einem PoIy-hydro xyamid de r Porme 1 f ührt

Ar -^

C-(E) -C-^z

.ROH R¹¹OH

in der Ar, D, E₃ z, R', R" und m v/ie oben definiert sind.

Eine wichtige Unterklasse der erfindungsgemäßen Polyhydroxyamide sind solche der Formel

209810/1859 BAD ORIGINAL

O bis 20, y eine ganze Zahl von 0 bis 20 bedeuten mit der Maßgabe, daß die Summe von χ + y weniger als 27 beträgt. In einer besonders wichtigen Unterklasse bedeutet χ eine ganze Zahl von / 0 bis 15, y eine ganze Zahl von 0 bis 15 und die Summe von χ + y ist 15. .

Spezifische arylierte aliphatische Carbonsäuren, die erfindungsgemäß verwendet wenden können, sind z. 13. Phenylessigsäure. Phenylpropionsäure, Pheny!buttersäure, Phenylvaleriansäure . Phenylcapi'onsäure, Phenylpnanthsäure, Phenylcaprylsäure, Phenylpelargonsäure, Phenyl caprlnsäure, Phenylundecylsäure, Phenyllaurinsäure, Phenylmyristinsäure, Phenylpalmitinsäure, . "Phenylstearinsäure, Phenylarachinsäure, Phenylbehensäure, Phenylligriocerinsäure, Phenylcerotinsäure _}ψ Pheny!montansäure und Phenylmelissinsäure sowie die entsprechenden naphthyl- und anthracylsubstituierten Verbindungen und ihre substituierten Derivate mit 1 bis 2 Methyl-, Methoxy-, Phenoxy- und Phenylresten an dem aromatischen Kern.

Geeignet sind arylierte, einfach und zweifach ungesättigte Säuren, wie sie beispielsweise .durch Alkylierung von ungesättigten Säuren erhalten werden, die in natürlichen Fetten und ölen vorkommen, wie sie z. B. aus Tieren, Pflanzen oder Fischfetten* und -ölen gewonnen werden. Die aus Tallöl und Fischöl gewonnenen Säuren sind besonders geeignet. Arylierte Diensäuren sind z. B. Sorbinsäure und Linolsäurej geeignete Triensäuren sind z. B. Linolensäure und Oleostearinsäure. Es können-auch Ester der oben genannten arylierten aliphatischen Carbonsäuren verwendet werden, insbesondere die Niedrigalkylester, die 1 bis etwa ^}\ Kohlenstoffatorne enthalten, die Methyl-, Äthyl-, Propyl- und Butylester.

(marine fats) - 5 -

209810/1869

BAD ORIGI« ^ >

Erfindungsgemäß verwendbare arylierte aliphatische Carbonsäuren haben die allgemeine Formel

Ar-

C-(E),-C-OH

II

worin Ar aus der Gruppe der mono-, di- und tricarbocyclischen aromatischen Gruppen und. ihrer substituierten Derivate.., die durch 1 bis 2 Methyl-, Methoxy-, Phenoxy- oder Phenylreste substituiert sind/ D aus der Gruppe Wasserstoff.,' der Alkylreste mit 1 bis etwa 21 Kohlenstoffatomen und der Alkenylreste mit 2 bis etwa 21 Kohlenstoffatomen, E aus der Gruppe der Alkylenreste mit 1 bis etwa 21 Kohlenstoffatomen und der ungesättigten divalenten aliphatischen Kohlenwasserstoffreste, mit 2 bis etv/a 21 Kohlenstoffatomen ausgewählt wird, mit der Maßgabe, daß die Gesamtanzahl der Kohlenstoffatome in dem Molekül weniger als etwa 30 beträgt, ζ eine ganze Zahl von 0 bis 1 und m eine gan«e Zahl von 1 bis etwa 4 bedeuten.

Eine wichtige Unterklasse der erfindungsgemäß verwendbaren Arylalkylcarbonsauren sind solche der Formel

Ar --

CH

-C-(CH₀) -C-OH

In der Ar und m wie oben definiert sind, χ eine ganze Zahl von

209810/1859

213G253

(CHJ

2'x

-C-(CH₂)_y-C-N

R'OH R^{1 1}OH

in

in der Ar₃ χ, y, R¹ ₅ R" und m wie oben definiert sind.

Eine besonders wichtige Unterklasse von erfindungsgemäßen Polyhydroxyamiden sind solche, in denen die Summe von χ * y 15 ist. Bevorzugte Unterklassen von erf in dungs gemäßen Polyhydroxyamiden sind dle.Diole, in denen m = 1 und die Tetrole, in denen m = 2. Solche Polyhydroxyamidc können durch Umsetzung von arylierter Stearinsäure und Diäthanolamin erhalten werden. Die Produkte sind gewöhnlich Mischungen aus Arylstearyl-bic-(2-hydroxyäthyl)amid und Arylendistearyl-fretrakis-(2-hydroxyäthyDdiamid.

Die erfindungsgemäßen Polyhydroxyamide werden hergestellt durch Umsetzung einer beliebigen geeigneten arylierten aliphatischen Carbonsciure mit einem Alkanolamin, wie es obenan ge geben ist. Die Umsetzung ist im Prinzip eine Kondensationsreaktion zwischen der Hydroxygruppe der Säure und dem reaktionsfähigen Wassers toffatom des Amins. Es können wesentliche Mengen an aryliertem ali~ phatischem Ester, aryliertem aliphatischem Amidoester, aryliertem aliphatischen! Diester und aryliertem aliphatischem Diesteramid gebildet werden. In den zur Herstellung von zufriedenstellenden Polyurethanen verv?endeten Polyhydroxyamiden können'ois zu 50 Mol-/i der Reaktionsprodukte an anderen Verbindungen als Polyhydroxyamiden vorhanden sein. Eine äquivalente Menge oder vorzugsweise ein Überschuß an Dialkanolamin wird mit der arylierten aliphatischen Carbonsaure unter Rühren und Erwärmen ge-

2 09810/1859

BAD ORJGINAt

mischt. Vorzugsweise wird ein etwa 5 bis 60 %iger Äquivalentüberschuß an Anin verwendet. Je nach den Reaktanten wird auf etwa SO bis etwa 210⁰C erhitzt. Für die meisten Reaktanten wird die Umsetzung vorzugsweise bei einer Temperatur von ; etwa 130 bis etwa 16O°C durchgeführt. Die Geschwindigkeit ! der Umsetzung hängt von der Wärme ab und es wurde gefunden, daß geeignete Reaktionszeiten zwischen etwa 15 Hinuten und i etwa 10 Stunden variieren, je nach den Reaktanten und der ,; Temperatur. Die Säure und das Amin v/erden erhitzt und gerührt, bis die Säurezahl weniger als 60, vorzugsweise weniger als 10,beträgt. Vorzugsweise wird das' Reaktionsviasser im Vakuum entfernt. Die Umsetzung kann auch unter Verwendung eines azeo·=· tropen Lösungsmittelsystems zur Entfernung des Wassers durchgeführt werden, ^T.iie oben angegeben, können die Polyhydroxyamide aus den entsprechenden Estern oder nach irgendwelchen anderen bekannten Verfahren zur Herstellung von Amiden, wie z. B, durch Transamidierung eines unsubstituierten Amids oder durch Alkoxylierung des arylierten unsubstituierten Amids hergestellt werden.

Die vorstellend beschriebenen Polyalkanol-aryleliphatisehen Amide können beispielsweise mit organischen Polyisocyanaten umgesetzt werden unter Bildung von Polyurethanen«, Zur Herstellung der Polyurethane können Mischungen der oben beschriebenen PoIyalkanol-arylaliphatisehen Amide und Mischungen der nachfolgend beschriebenen Polyisocyanate verwendet werden. Zur Herstellung der Polyurethane kann irgendein geeignetes organisches Polyiso- ! cyanat verwendet werden. Zur Herstellung eier Polyurethane ;

eignen sich sov;ohl aromatische als auch aliphatische Polyiso- ',

cyanate. Geeignete Polyisocyanate sind z. B.. Polymethylenpoly-: :

phei^lisocyanat, Methylen-bis-(4-phenylisocyanat), Toluol-2, |

4-diisocyanat, Toluol-2,6-diisocyanat, 1,5-Naphtalin-diiso- ί cyanat, p-Phenylen-diisocyanat, 3,3-Dimethyl-4,4-diphenylmethandiisocyanat, 4,4-Dipnenylisopropylidendiisocyanat:,

209810/1859 BAD ORIGINAL.

- Si~: · '·■■/■'

·. 3,3-DImethyl-ⁱl_i'!-diphenyl-

diisocyanat, Hexamethylendiisocyanat, Cyclohexylen-1,Ί-diisocyanat, Hexarnethylendiisothiocyanat, p-Phenylendiisothiocyanat und Benzol~l, 2, ^l-triisothiocyanat. Es können auch langkettige Polyisocyanate verwendet vier de η, ζ. B. solche, die von polymeren Fettsäuren abgeleitet sind.

Eine andere Klasse von geeigneten höheren aliphatischen Polyisocyanaten oder Dlisocyanaten sind solche der Formel

H
(CII₂ )_xC(CH₂) CH₂N=C=O

N=C=O

in der ζ eine ganze Zahl von 0 bis 2, χ und y ganze Zahlen von 0 bis etwa 19 bedeuten und die Summe von χ + y; etwa 7 bis 19 ist. Das Diisocyanat der oben angegebenen Formel, in der die Summe von χ + y etwa 12.bis 19 Kohlenstoffatome beträgt, 1st besonders geeignet, da es eine außerordentlich niedrige Toxizität aufweist. Typische Verbindungen, die unter die oben an-' k gegebene Formel fallen, sind die von Diaminoverbindungen abgeleiteten Diisocyanate, z. B./Aminolaurylamin, Aminoinyristylamin, Aminopalmitylamin, Aminostearylamin, Airiinoarachidylarnin, Aiainobehenylamin, Aminolignocerylamin, Aminomethyllaurylaniin, Aminomethylmyristylamin, Aminomethylpalmityiarairr, Arninometriylstoai-'ylarnin, Aminomethylarachidylamin, Aminomethylbehcnylamin, Aminomethyllignocerylamin, Aminoäthyllaurylarnin , Aminoä thylmyrl styl amin, Aminoäthylpalmitylamin, Aminoäthylstearylamin, Aninoäthylarachidylamin, Aminoäthj'.lbehenylamin, Aminoäthyllignocerylanin , 9-Aminoundecylamin, 9-Aminomethylundecylamin, 9-Aninoäthylundocylamin und dergleichen. Es können.auch Mischungen aus 2 oder mehreren dieser Isocyanate verwendet v/erden.

- 9 -209810/1859

BAD ORIGiNAL

Besonders "bevorzugte Diisocyanate sind solche, die von Diaminoverbindungen abgeleitet sind, wie z. B. 9(10)-Aminostearylamin, 9(10)-Aminoundecylamin und 9-Aminomethylundecylamin. Besonders bevorzugte Diisoc3?-anate sind solche, die von Diaminoverbindungen aus der Gruppe 9(10)-Aminostearylamin und 9(10)-Aminomethylstearylamin abgeleitet sind.

Die verwendbaren Polyisocyanate sind solche der Formel R ——t£~NC0J7» in der R einen Rest aus der Gruppe der polyvalenten aliphatischen Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis etwa 40 Kohlenstoffatomen, der polyvalenten alicyclischen Kohlenwasserstoffreste mit etwa 5 bis 20 Kohlenstoffatomen, der polyvalenten aromatischen Kohlenwasserstoffreste mit 6 bis etwa Kohlenstoffatomen, der polyvalenten Arylalkylreste mit 7 bis etwa 24 Kohlenstoffatomen bedeutet und in der η eine ganze Zahl von 2 bis etwa 4 ist. Die entsprechenden Polyisothiocyanate sind ebenfalls für die vorliegende Erfindung geeignet.

Die Herstellung der Polyurethane durch Umsetzung von Diolen mit Diisocyanaten kann durch die chemische Gleichung dargestellt werden:

OCN-R-NCO + HOR¹-N-R¹OH

I
C=O

φ«

Ar-C-H
I
D

- 10 -

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R¹ -W-R"-C-N-R-M-C-O —

C=O

II H

ζ Ar-C-H

Die komplexe Zusammensetzung der erzielten Polyurethane;, die durch die oben beschriebene Umsetzung der PolyhydroxyVerbindungen mit'-Polyisocyanaten hergestellt werden können, kann · durch die folgende Formel dargestellt v/erden · ■ . --.-

R¹ "OCNH-

in der R¹ '' den oben für R' oder R" angegebenen Rest und Y und K komplexe Polyreste bedeuten, die durch !Condensation des Polyhydroxy amids der allgemeinen Formel

D

C-(E)-C-N^

II

.ROH

• m

und des Polyisocyanats der allgemeinen Formel R /-"NCO 7 ,

— — ti

worin Ar, D_> E, R¹, R", z, m, R und η die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, gebildet werden.

·'--■ Polyurethane werden hergestellt, inden man

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BAD ORIGINAL

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das oben beschriebene Polyalkanol-arylaliphatische Amid mit Polyisocyanaten in variierenden Isocyanat/Hydroxy-Verhältnissen mischt. Zur Herstellung von Polyurethanen ist es zweckmäßig, ein Polyisocyanat mit Verhältnissen der Isocyanat/Hydroxy~Funktionen von etwa 0,90:1 bis etwa 1,25:1 zu verwenden. Vorzugsweise wird ein Überschuß an Isocyanat in einem Verhältnis von etwa I,o2:l bis 1,1:1 verwendet. Die Umsetzung kann bei irgendeiner geeigneten Temperatur und in Gegenwart von Katalysatoren, wie z. B. N-Methy!morpholine tertiären Aminen, wie z. B. Trimethylamin, Triäthylamin und Triethylendiamin, Metallsalzen von organischen Säuren, z« B. Zinkoctanoat und Dibutylzinndilaurat und Dlazabicycloalkenverbindungen., v;ie z. B. l,5~Diazabicyclo~ /*F. 3'07nonen-5 und 1, 5-Dia2abicyclo-/ⁱi.ⁱl .O7decen~5 _} durchgeführt werden. Den Polyurethanen können Zusätze, wie

z. B. Pigmente. Füllstoffe, Treibmittel und Fließkontrollmittel zugesetzt werden. Den erfindungsgemäßen Polyolen können auch andere Polyole zugesetzt werden, um die Eigenschaften des erhaltenen Polyurethans zu modifizieren. Beispielsweise können Polyätherdiole mit einem hohen I-lolekulai'gewieht und Triole zugesetzt werden, ran die Flexibilität zu erhöhen, es können Polyole mit niedrigem Molekulargewicht,, wie z. 3« ΙΊ,Ν,Η ' ,H'-Tetrakish-hydro xyp ropy?. )äthylendiamin, Glycerin und Trlniethylolpropan zugesetzt werden, um die Steifheit zu erhöhen.

In der obigen Umsetzung können zur Herstellung der Prepolymerisate mit endständigem Isocyanat auch höhere Verhältnisse von Isocyanat: Hydroxy-Funktioncn von etwa 1₅5:1 bis 2,0:1 angewendet werden. Solche Prepolyinerlsate sind beständig und sie können mit Substanzen weiter umgesetzt werden, die 2 oder mehr reaktionsfähige Wasserstoffatome enthalten, was durch die Zerewitinoff-Methode bestirrant wird, oder sie können unter Einwirkung von Feuchtigkeit" gehärtet \ierden. Es können Polyurethan überzüge hergestellt werden.

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209810/1^59 BAD

vorzugsweise durch Umsetzung von erfindungsgemäßem Diolen mit aliphatischen Diisocyanate!!.. Die so hergestellten Überzüge weisen eine gute chemische Beständigkeit auf und sie können auf übliche Art und V/eise aufgebracht werden. Unter Verwendung der erfindungsgemäßen Polyole können auch Polyurethanelastomere und Polyurethanklebstoffe hergestellt werden. Bei der Herstellung von Elastomeren und Klebstoffen wird vorzugsweise ein erfindungsgemäßes Diol mit einem aliphatischen Diisocyanat verwendet. Bei diesen Herstellungen wird vorzugsweise: auch etwas Monoisocyanat verwendet. Überlegene Schäume werden erhalten, wenn man die erfindungsgemäßen Polyhydroxyamide und aromatische Polyisocyanate verwendet. Bevorzugt verwendet man höhere Polyisocyanate, wie z, B. Triisocyanat und Tetraisocyanat. Es können übliche Verschäumungs- oder Treibmittel verwendet werden, beispielsweise Fluoralkane, " Kohlendioxyd, das durch Zugabe von Wasser gebildet wird, oder Mischungen davon.

Die unter Anwendung der erfindungsgemäßen Polyhydroxyamide hergestellten starren Polyurethanschäume haben eine überraschende Dimensionsbeständigkeit unter sowohl hohen Feuchtigkeitsais auch niedrigen Feuchtigkeits-Wärmebedingungen. Die Dimensionsbeständigkeit der hergestellten Polyurethanschäume ist um ein Mehrfaches besser als die Dimensionsbeständigkeit der bereits bekannten Polyurethanschäume. Die Dimensionsbeständigieit des Polyurethanschaums ist wesentlich, wenn Laminatstrukturen unter Verwendung von Polyurethan hergestellt v/erden. Die hergestellten Polyurethanschäume sind selbst-auslöschend, wenn ihre Oberfläche einer Flamme ausgesetzt wird. Die Selbstauslöschungseigenschaft der Polyurethanschäume ist überraschend im Hinblick darauf, daß die bekannten Polyurethanschäume mit einer Geschwindigkeit von 10,16 bos 20,32 cm (4 bis 8 inches) pro Minute brennen. Die flaminverzögernde Eigenschaft der Polyurethanschäume erlaubt deren Verwendung für Sicherheitsisolierzwecke. Die erfindungsgemäßen Polyalkanol-arylaliphaitschen Amide v/erden in den folgenden Beispielen anhand von bevorzugten Ausführungsformen erläutert. Die Erfindung ist darauf jedoch nicht beschränkt.

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Beispiel 1

Eine Mischung aus 153 kg (338 pounds) Phenylstearinsäure, 186 kg (410 pounds) PlienylendiStearinsäure und 114 kg (252 pounds) Diäthanolamin wurde gerührt, auf 130⁰C erhitzt und vier Stunden lang "bei dieser Temperatur gehalten. Nach den vier Stunden betrug die Säurezahl der Mischung 30. Unter Aufrechterhaltung der Temperatur von etwa 130° wurde ein Vakuum von etwa 25 ram Quecksilber angelegt, bis die Säurezahl auf unter 10 fiel. Es wurde erhitzt und das Vakuum wurde aufgehoben und trockener Stickstoff eingeleitet für die Lagerung des Produkts. Das Produkt war in der Hauptsache eine Mischung aus Phenylstearyl-bis-(2-hydroxyäthyl)-amid und Phenylendistearyl-tetrakis-(2-hydroxyäthyl)diämid. Das Produkt war eine dunkle, viskose Flüssigkeit mit einer Viskosität von etwa 90 000 cP und hatte die folgende Analyse: ■

Säurezahl Ver seifunp; s zahl Aminzahl Hydroxylzahl 4,55 124,4 34,5 264

Beispiel 2

3735 g Phenylstearinsäure wurden mit 1265 g Diäthanolamin gemischt, gerührt, auf 130⁰C erhitzt und 20 Stunden lang bei dieser Temperatur gehalten. In stündlichen Abständen bis zu 20 Stunden wurden Proben entnommen und auf die Aminzahl und die Säurezahl hin analysiert, wobei die folgende Analyse erhalten wurde:

Zeit (Std.) Säurezahl . Aminzahl

1 69,5 88,2

2 56,8 72,2

3 35,2 56,2

4 28,8 50,0

5 9,0 39,0

6 2,5 39,0

- 14 209810/1859

	HH	2136253
Zeit (Std.	) Säurezahl	Aminzahl
7	2,0	35,2
8-	1,2	33,8
9	1,1	34,3
10	0,6	32,2
11	0,3	32,8
12	0,3	31,8
13	0,3	32,6
14	0,3	32,7
15	0,4	32,9
16	0,2	32,1
17	weniger als0,03	34,3
18	weniger als 0,03	32,2
19	weniger als 0,03	30,8
20	weniger als 0,03	31,8

Aus der vorstehenden Tabelle geht hervor, daß die Säurezahl und die Aminzahl nach 10 Stunden praktisch konstant waren, was zeigt, daß die Phenylstearinsäure praktisch vollständig umgesetzt war. Das erhaltene Produkt war nach vier Stunden eine dunkle, viskose Flüssigkeit mit einer Viskosität von etwa 8000 cP und es "bestand in erster Linie aus Phenylstearjrl-M s-( 2-hydroxyäthyl) amid.

Obwohl vorstehend die Erfindung anhand von bestimmten bevorzugten Ausführungsformen beschrieben wurde und zum Zwecke der Erläuterung viele Einzelheiten angegeben wurden, ist für den Fachmann klar, daß die Erfindung darauf nicht beschränkt ist und daß darunter auch weitere Ausführungsformen fallen und daß bestimmte Einzelheiten in großem Umfange variiert werden können, ohne daß dadurch der Rahmen der vorliegenden Erfindung verlassen wird.

-Patentansprüche:-

209810/1359

- 15 -

Claims (8)

1. Patentansprüche

   Ct ^

   worin Ar aus der Gruppe der mono-, di- und tricarbocyclisehen aromatischen Gruppen und ihrer substituierten Derivate mit 1 bis 2 Substituenten aus der Gruppe der Methyl-, Methoxy-, Phenoxy- und Phenylreste, D aus der Gruppe Wasserstoff, der Alkylreste mit 1 bis etwa 21 Kohlenstoffatomen und der Alkenylreste

   etwa
   mit 2 bis/21 Kohlenstoffatomen, E aus der Gruppe der Alkylenreste mit 3A)is etwa 21 Kohlenstoffatomen und der ungesättigten dival-enten aliphatischen Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis etv;a 21 Kohlenstoffatomen ausgewählt wird mit der Maßgabe, daß die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome in dem Molekül weniger als etwa 30 beträgt, ζ eine ganze Zahl von 0 bis I₅ m eine ganze Zahl von 0 bis etwa ¹J und R' und R" divalente Alkylengruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeuten.
2. 2. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der allgemeinen Formel Ar aus der Gruppe der Phenyl- und substituierten Phenylreste mit 1 bis 2 Substituenten aus der Gruppe der Methyl-, Methoxy-, Phenoxy- und Phenylreste ausgewählt wird.
3. 3. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der allgemeinen Formel m die ganze Zahl 1 oder 2 bedeutet.

   2098 1 0/ 1,8 5 9

   BAD ORIGINAL

   - 16 -
4. 4. Verbindungen nach Anspruch 1» dadurch g e k e η η « ζ ei chhe t , daß in der allgemeinen Formel R¹ und, R" Äthylen bedeuten» -
5. 5. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der allgemeinen Formel die Summe der Kohlenstoff atome in D und ¹B 16 beträgt»
6. 6. Verbindungen nach Anspruch 1, geköiin« ze ich η e t durch die Formel . ^;

   Ar-

   (?Vx . 0 ■ -B¹OII

   R¹¹OH
7. 7. Verbindungen nach Anspruch 6, dadurch g e te; e a η «■ zeichnet, daß in der Ferse! % und y ganz© Zahlen von 0 bis 15 sind und die Summ© Ύϋη κ 4- y i5 beträgt. .
8. 8. Verfahren zur Herstellung von. Pol^ydroxysffiiden allgemeinen Formel

   D 0

   ! i

   C-(E)-C-H

   I *

   in der Ar mxs der Gruppe- der wono~_t dl« tasd cyclisehen' aromatischen Hegte tmd BeriTat© isit 1 Ms 2 Su^
   Methyl- _f M©thoxj~_f When&xj~ wsd
   der örappe Wasserstofi,, der

   208810/18Si

   der drupp^!# der

   Silt 1

   etwa 21 Kohlenstoffatomen und der Alkenylreste mit 2 bis etwa 21 Kohlenstoffatomen, E aus der Gruppe der Alkylenreste mit 1 bis etwa 21 Kohlenstoffatomen und der ungesättigten aliphatischen divalenten Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis .etwa 21 Kohlenstoffatomen ausgewählt werden mit der Maßgabe, daß die Gesamtanzähl der Kohlenstoffatome in dem Molekül weniger als etwa 30 beträgt, ζ eine ganze Zahl von 0 bis 1, m eine ganze Zahl von 1 bis etwa 4 und R' und R'' divalente Alkylengruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeuten,

   dadurch gekennzeichnet , daß eine arylierte Carbonsäure der Formel

   D I

   C-(E)-C-OH ζ

   mit einem Dialkanolamin der Formel umgesetzt wird

   HN

   ,R¹OH

   R¹¹OH

   209810/1859