DE2121570A1 - Dispersionsfarbstoffe der Anthrachinonreihe - Google Patents
Dispersionsfarbstoffe der AnthrachinonreiheInfo
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- C09B5/2445—Phtaloyl isoindoles
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- C09B5/2463—1,3 oxo or imino derivatives
- C09B5/2481—1-oxo-3-imino derivatives
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Description
Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
Unser Zeichen: O.Z. 27 488 Nö/IG
6700 Ludwigshafen, 29-4.1971
Dispersionsfarbstoffe der Anthrachinonreihe
Die Erfindung betrifft neue wertvolle Dispersionsfarbstoffe der Anthrachinonreihe, die· sich vom 5,6-Phthaloyl-dihydroisoindol
ableiten.
Die neuen Farbstoffe haben die Formel
NH2 0
in der R Wasserstoff, Halogen, eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen, eine Alkoxygruppe mit 1 oder 2 C-Atomen, eine
oi- oder ß-Hydroxyäthylgruppe, eine ß-Hydroxyäthoxygruppe,
eine ß,ß-Dicarbalkoxyäthylgruppe oder eine Carbalkoxygruppe
mit 1 bis 3 C-Atomen in der Alkoxygruppe und η die Zahlen 1 oder 2 bedeuten.
Die neuen Farbstoffe ziehen auf Fasern aus linearen Polyestern und Cellulosetriacetat in schönen, grünstichig blauen Farbtönen
auf. Dabei werden Färbungen mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften erhalten. Dieses Ergebnis war nicht zu
erwarten, da Farbstoffe ähnlicher Konstitution wie das in der französischen Patentschrift 1 104 697 beschriebene 1-Phenylimino-3-oxo-4,7-<iiamino-5i6-phthaloyl-dihydroisoindol
und das in der französischen Patentschrift 1 410 259 beschriebene l,3-Dioxo-2-aryl-4,7-diamino-5,6-phthaloyl-dihydroisoindol
kein gutes Ziehvermögen auf Polyester zeigen.
Gegenüber den aus den US-Patentschriften 2 628 963 und
2 701 802, den deutschen Patentschriften 1 I76 777 und
1 250' 031 bekannten Farbstoffen zeigen die neuen Farbstoffe
der Erfindung einen wesentlich grüneren Farbton.
767/70 209846/1026 - 2 -
- 2 - O.Z. 27 488
Als Arylreste kommen in den neuen Farbstoffen der Erfindung beispielsweise in Betracht: der Phenylrest, Alkylphenylreste
wie o-, m- oder p-Tolyl, Xylyl, sec.-Butylphenyl und n-Dodecylphenyl,
Halogenphenylreste wie o-, in-, p-, Chlor-, oder o-, m- oder p-Brotnphenyl, Oxalkylphenyl-, Oxalkoxyphenyl- oder
Carbalkoxyphenylreste wie ß-Hydroxyäthoxyphenyl-, ß-Hydroxyäthylphenyl-,
ß,ß-Dicarbäthoxyäthylphenyl-, oc-Hydroxyäthylphenyl
oder o- und p-Carbomethbxyphenyl.
Die neuen Farbstoffe werden durch Umsetzung von l-Amino-4-nitroanthrachinon-2-carbonsäurearylamiden
oder den entsprechenden 4-Aminoverbindungen hergestellt, wobei in beiden
Fällen direkt die l-Imino^-aryl-^-oxo-^T-diamino-S^-
phthaloyl-dihydroisoindole erhalten werden. Die Umsetzung kann in den verschiedensten Lösungsmitteln, die unter den Reaktionsbedingungen inert sind, vorgenommen werden. Als Lösungsmittel
kommen hierfür beispielsweise Alkohole wie Methanol, Äthanol, n- oder i-Propanol, n- oder i-Butanol, A'theralkohole wie
Glykolmonomethyl-,-monoäthyl-,-monopropyl- oder -monobutyläther,
Athylendiglykolmonomethylather, Äthylentriglykolmonobutyläther,
Carbonsäureamide, Carbonsäurealkyl- oder Dialkylamide wie Formamid, Dimethylformamid, Diäthylformamid, Dimethyl- oder
Diäthylacetamid, N-Methylpyrrolidon, deren Gemische sowie
deren Gemische mit Wasser in Betracht.
Als Oxydationsmittel können Nitroverbindungen wie zum Beispiel Nitrobenzol, Nitrobenzolsulfonsäure oder auch Luftsauerstoff
in Gegenwart oder Abwesenheit eines Oxydationskatalysators wie Kaliumferrocyanid verwendet werden. Zur Bindung der bei
der Reaktion gebildeten Hydroxylionen kann man Ester wie Glykolmonoacetat zusetzen, oder aber man verwendet Salze
schwacher Säuren mit schwachen Basen wie Ammoniumacetat. Als Cyanide werden zweckmäßigerweise Natrium- oder Kaliumcyanid
verwendet. Man kann aber auch die Umsetzung in Gegenwart einer
Verbindung durchführen, die während der Reaktion Cyanidionen abspaltet. Als Verbindungen der genannten Art sind Acetoncyanhydrin
oder Mandelsäurenitril geeignet. Die Cyanierungsreaktion verläuft zum Teil schon bei Raumtemperatur in 1 1/2 bis 2 Stunäai
ab, insbesondere wenn die Umsetzung in aprotischen Lösungs-
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- 3 - ο.ζ. 27 488
mitteln wie Dlmethylsulfoxid, Ν,Ν-Dimethylformamid oder
N-Methylpyrrolidon durchgeführt wird. Verwendet man Lösungsmittel,
welche Hydroxylgruppen enthalten., dann sind längere
Reaktionszeiten zur vollständigen Umsetzung erforderlich.
Die im folgenden genannten Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht.
In 80 Teile Formamid werden 10 Teile 1,4-Diaminoanthrachinon-2-carbonsäureanilid
eingerührt. Dazu gibt man 5 Teile Natriumcyanid, 1 Teil Kaliumferrocyanid, 10 Teile Nitrobenzol und
3 Teile Ammoniumacetat und rühib 1/2 Stunde unter Durchleiten
von Luft bei Raumtemperatur nach. Dann geht man auf 70 bis
75°C und rührt etwa 8 Stunden unter Durchleiten von Luft nach. Man überzeugt sich durch ein Dünnschichtchromatogramm, daß
kein Ausgangsmaterial mehr vorhanden ist; dann gibt man bei 60 bis 700C 40 Teile Wasser hinzu, saugt noch warm ab, wäscht
mit warmem Wasser nach und zuletzt mit 50 Teilen Methanol bis
zum rein blauen Ablauf. Man erhält 10 Teile l-Imino-2-phenyl-3-oxo-4,7-diamino-5,6-phthaloyldihydroisoindol
vom Schmelzpunkt 302 bis 3030C, das in blauen Nädelchen kristallisiert.
Die Verbindung enthält 69 % Kohlenstoff, 3,7 % Wasserstoff und
14,5 % Stickstoff. Der Farbstoff zieht auf Polyester in schönen, Hären Türkisblautönen von hohen Echtheitseigenschaften
auf.
l,4-Diaminoanthrachinon-2-carbonsäureanilid, das als Ausgangsprodukt
verwendet wird, erhält man durch Umsetzen von 1-Amino-4-nitroanthrachinon-2-carbonsäurechlorid
mit Anilin und anschließende Reduktion zum Beispiel mit Natriumsulfid.
Die Umsetzung des l-Amino^-nitroanthrachinon^-carbonsäurechlorids
mit Anilin und die anschließende Reduktion zum 1,4-Diaminoanthrachinon-2-carbonsäureanilid
kann man auch mit der
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- 4 - O.Z. 27 488
Cyanierung zusammen in einer Stufe wie folgt ausführen:
In eine Mischung aus 350 Teilen Formamid und 55 Teilen Anilin
trägt man 66 Teile l-Amino-^-nitroanthrachinon-^-carbonsäure- ·
Chlorid in der Weise ein, daß die Temperatur nicht über 50
bis 55°C steigt. Dann gibt man 50 Teile Glykolmonoacetat und
15 Teile Natriumcyanid hinzu, wobei die Temperatur auf 65 bis
700C steigen soll. Sobald die Reaktionswärme abgeklungen ist
gibt man nah fünfmal je 5 Teile Natriumcyanid in Abständen von 1/2 Stunde hinzu und rührt zuletzt noch 2 Stunden bei 90 bis
950C nach. Man überzeugt sich durch ein Dünnschichtchromatogramm,
daß kein Ausgangsprodukt mehr vorhanden ist, verdünnt mit dem gleichen Volumen war'men Wassers, saugt warm ab, wäscht
mit warmem Wasser bis zum farblosen Ablauf aus und spült mit kaltem Methanol bis zum rein blauen Ablauf nach. Man erhält
62 Teile des in Beispiel 1 beschriebenen Farbstoffs.
In 60 Teile Dimethylsulfoxyd werden 10 Teile 1,4-Diaminoanthrachinon-2-carbonsäure-o-anisidid
und 3,5 Teile Natriumcyanid eingerührt und bei Raumtemperatur unter Durchleiten
von Luft so lange gerührt, bis alles Ausgangsprodukt verbraucht 1st. Dies ist meist schon nach 1 1/2 bis 2 Stunden der Fall.
Man arbeitet wie im Beispiel 1 auf und erhält 9 Teile eines dunkelblauen'mikrokristallinen Pulvers der Formel
Die Verbindung schmilzt bei 283 bis 2850C und enthält IJ,5 %
Stickstoff. Der Farbstoff zieht auf Polyester in schönen türkisblauen Farbtönen auf (HT -Verfahren)
Verwendet man anstelle des l,4-Diamino-2-carbonsäure-o-anisids
Amide der. in der Tabelle genannten Amine, so erhält man die
209846/10 26 -5-
- 5 - O.Z. 27 488
angegebenen Farbstoffe, die ebenfalls hervorragende coloristisdhe
Eigenschaften aufweisen:
η = 1, 2
Amin
Schmelzpunkt υ
p-Anisidin
o-Toluidin
p-Toluidin
P-Xylidin
(2,5-Dimethylanilin)
p-Toluidin
P-Xylidin
(2,5-Dimethylanilin)
o-Xylidin
(3,4-Dimethylanilin)
p-Chloranilin
H2N
H2-CH(COOC2H5
OCH2-CH2OH
2-CH2
\ /J- CHOH-CH3
H2N'V-/CH2CH20H
0
2
NVCOOCH
/
/
-0-CH,
-CH-
-CH.
-CH-(4)
(2) (4) (2)
-CH, (5)
-CH, -CH-
-Cl (4)
(4)
(3)
-OCH2-CH2-OH -CHOH-CH
-CH2-CH2OH (4)
-COOCH (4)
340 (unter
Zersetzung)
240 bis
213 bis
245 bis
380 (unter
Zersetzung)
225 bis
209846/1026 245 bis
225 bis
281 bis
335 bis
ο.ζ. 27 488
Amin
Schmelzpunkt
17
COOCH-
-CH
-COOCH, (2)
(4)
•CH
-CH
'2n5
>
l60 bis
204 bis
209846/1026
Claims (3)
1. Dispersionsfarbstoffe der Anthrachinohreihe der Formel
in der R Wasserstoff, Halogen, eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen, eine Alkoxygruppe mit 1 oder 2 C-Atomen, eine
OL - oder ß-Hydroxyäthylgruppe, eine ß-Hydroxyäthoxygruppe,
eine ß,ß-Dicarbalkoxyäthylgruppe oder eine Carbalkoxygruppe
mit 1 bis 3 C-Atomen in der Alkoxygruppe und η die Zahlen 1 oder 2 bedeuten.
2. Dispersionsfarbstoff der Formel
NH2 NH
3. Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen der Anthrachinoneine der Formel I, in der R und η die oben
genannte Bedeutung haben, durch Umsetzen von l-Amino-4-nitroanthrachinon-2-carbonsäureamiden
oder von 1,4-Diamino-2-carbonsäureamiden mit Cyaniden in organischem oder wäßrigorganischem Medium, dadurch gekennzeichnet, daß man als
Anthrachinon-2-carbonsäureamide Derivate der Formel
NH2 0
in der R und η die oben genannte Bedeutung haben und X eine Nitro- oder Aminogruppe bedeutet, verwendet..
ι
1 J ' ' Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
1 J ' ' Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
209846/1026
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FR (1) | FR2135258B1 (de) |
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IT (1) | IT957685B (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4824882A (en) * | 1984-10-05 | 1989-04-25 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Polarizing film |
US5286418A (en) * | 1984-10-05 | 1994-02-15 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Polarizing film |
-
1971
- 1971-05-03 DE DE19712121570 patent/DE2121570A1/de active Pending
-
1972
- 1972-04-24 CH CH605372A patent/CH552659A/de not_active IP Right Cessation
- 1972-05-02 GB GB2034172A patent/GB1379450A/en not_active Expired
- 1972-05-02 IT IT4998572A patent/IT957685B/it active
- 1972-05-03 FR FR7215701A patent/FR2135258B1/fr not_active Expired
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US4824882A (en) * | 1984-10-05 | 1989-04-25 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Polarizing film |
US5059356A (en) * | 1984-10-05 | 1991-10-22 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Polarizing film |
US5286418A (en) * | 1984-10-05 | 1994-02-15 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Polarizing film |
US5354513A (en) * | 1984-10-05 | 1994-10-11 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Polarizing film |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CH552659A (de) | 1974-08-15 |
GB1379450A (en) | 1975-01-02 |
FR2135258B1 (de) | 1975-07-18 |
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