DE2119451A1 - Gegen dje Mareksche Krankheit nützliche Sulfanilylphenylharnstoff-Komplexe - Google Patents

Gegen dje Mareksche Krankheit nützliche Sulfanilylphenylharnstoff-Komplexe

Info

Publication number
DE2119451A1
DE2119451A1 DE19712119451 DE2119451A DE2119451A1 DE 2119451 A1 DE2119451 A1 DE 2119451A1 DE 19712119451 DE19712119451 DE 19712119451 DE 2119451 A DE2119451 A DE 2119451A DE 2119451 A1 DE2119451 A1 DE 2119451A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
integer
organic compound
hydrogen
carbon atoms
lower alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19712119451
Other languages
English (en)
Inventor
William Vance Scotch Plains N.J. Ruyle (V .StA.)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck and Co Inc
Original Assignee
Merck and Co Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck and Co Inc filed Critical Merck and Co Inc
Publication of DE2119451A1 publication Critical patent/DE2119451A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
    • A61K31/17—Amides, e.g. hydroxamic acids having the group >N—C(O)—N< or >N—C(S)—N<, e.g. urea, thiourea, carmustine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/26—2-Pyrrolidones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/34—One oxygen atom
    • C07D239/36—One oxygen atom as doubly bound oxygen atom or as unsubstituted hydroxy radical

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Patentanwälte
Dr. Ing. Waltor Abitz Dr. Disisr F. Morf Dr. Haus-A. Erauns 8 München 86, Pltnztneueratr.28
21. APR. i!d7i
? 1 1 Q A ζ Z I I S4O I
MERCK & CO., INC. 126 Sst Lincoln Avenue, Rahway, N.J., V.St.A
Gegen die Marek'sche Krankheit nützliche Sulfanilylphenylharnstoff-Komplexe
Offenbart werden neuartige Komplexe der folgenden Formeln:
in der Jedes R Wasserstoff oder Niedrigalkyl mit 1 bis Kohlenstoffatomen bedeutet;
109846/1981
2 119AS1
in der E dieselbe Bedeutung wie oben hat;
in der E dieselbe Bedeutung wie oben hat und η eine ganze Zahl von 2 bis 4- ist;
• /(CH);
-N-Ci=O
in der E dieselbe Bedeutung wie oben.hat und m eine ganze Zahl bedeutet, und zwar entweder 2 oder 4; oder
h-C-HH
HC
CH C=O
die bei der Behandlung und vorbeugenden Behandlung der Marek1sehen Krankheit nützlich sind.
Die vorliegende Erfindung umfasst eine neue Klasse von Verbindungen, die als die Eeaktionsprodukte gefunden wurden, die sich bei der chemischen Vereinigung eines 4-Sulfanilylphenylharnstoffs mit einer organischen Verbindung, welche die Amid-Verknüpfung
- 2 109846/1981
Merck & Co., Inc. 13 436
>N-C-
enthält, ergeben.
Obgleich ihre Struktur noch nicht vollständig aufgeklärt ist, sind die Verbindungen offensichtlich molekulare Additionskomplexe, in denen das Verhältnis des 4-Sulfanilylphenylharnstoffs zu der Amido-Verbindung im Bereich kleiner ganzer Zahlen liegt. Diese Hypothese über die Struktur wird durch die Beobachtung gestützt, dass die Bildung der Verbindungen nicht von sekundären Produkten begleitet wird, wie es für Reaktionen mit doppelter Umsetzung und für Austauschreaktionen charakteristisch ist. Dass die neuartigen Additionskomplexe unterscheidbare Einheiten mit definierter chemischer Zusammensetzung sind, wird durch die damit übereinstimmenden analytischen Werte und scharfen Schmelzpunkte der gereinigten Produkte gestützt.
Demgemäss können die neuen, erfindungsgemässen chemischen Einheiten wie folgt dargestellt werden:
r// /-HH-C-HH2 -
E R
in der jedes R Wasserstoff oder Medrigalkyl mit 1 bis 6 Eohlenstoffatomen bedeutet; oder
Λ Vn-C-HH9 · (CH7J)9H--C-E ,
in der R dieselbe Bedeutung wie oben hat, oder
- neue Seite 3 109846/1981
in der H dieselbe Bedeutung wie oben hat und η eine ganze Zahl von 2 "bis 4 ist; oder
C-NH,
T-C=O
in der S dieselbe Bedeutung Wie oben hat und m eine ganze Zahl j und zwar entweder 2 ©der 4 ist; oder
Zu Strukturen9 di@ mnterlialb üe oben angegebenen, allgemeinen Formeln feiIeJi9 gehoben die Additionskomplexe des -^S-Sulfanilylphsnjlhamstoffs mit verschiedenen amido-orgasisehen Verbindimgea, l-jI® laataa angegeben. Me Strukturen werden in der ketötautoaerea Fosa sngeführt; für den PacMann ist es klar5 dass di® ITesfeindimgen auch in der jelaol-tautomeren I
ssästieresa In
1 0984&/1981
134-36
Verbindung 1
CH, CH
Verbindung 2
Verbindung 3
CH5
Verbindung
9451
HlT
Verbindung 5
C2H5
Verbindung 6
CH,
C2H5
N-Q-H
- 5 -109846/1981
Verbindung 7 /N " ? " °2H5
Verbindung 8 ' ^N-C- CH5
^3 O
OH3
Verbindung 9
CH-
3^ Verbindung 10 ^>N -
CH,
CH
C=O
Verbindung 11 | d \
CH2 OH2
CH0 1
i Verbindung 12 CHp CH?
i CH
CH ^
Verbindung 13 I I
CH ^C
109846/1981
Verbindung 14 H(Tc=O
τγ α.· ^ „c HC CH
Verbindung 15 ^. J
X —c=
Verbindung 1?
CH,
Die bevorzugte Gruppe von Verbindungen, welche mit 4—SuIfanilylphenylharnstoff Additionskomplexe bilden können, sind 4,6-Dimethyl-2-hydroxypyrimidin, Verbindung 1; N,N-Bimethylformamid, Verbindung 6; Ν,Ν-Dimethylacetamid, Verbindung 8; 1-Methyl-2-pyrrolidinon, Verbindung 11; und i-Methyl-2-pyridon, Verbindung 12.
Im allgemeinen werden die Verbindungen durch Zusammenbringen des 4—Sulfanilylphenylharnstoffs mit der amino-organisehen Verbindung hergestellt. Die Umsetzung wird zweckmässigerweise in der fakultativen Anwesenheit eines normalerweise flüssigen, organischen Lösungsmittels durchgeführt. Beispie-
1 O 9 8 A 6 / 1 9 8 1 ur
le für geeignete Lösungsmittel sind Dim ethoxyä than, Dimethylformamid, Aceton, Diäthylather, Methyläthylketon und dgl. Die Reaktionstemperatur reicht von Umgebungstemperatur "bis etwa 100° C, und die Umsetzung ist "beendet, wenn die Eeaktanten sämtlich gelöst sind, was in etwa 30 Minuten Ms zu 3 Stunden der Fall ist. Kein Lösungsmittel wird benötigt, wenn die gewählte amido-organische Verbindung bei der Reaktionstemperatur eine Flüssigkeit ist.
Die Eeaktanten vereinigen sich in einfachen molaren Mengenverhältnissen, deren Verhältniszahlen kleine ganze Zahlen sind. Sie betragen vorzugsweise mindestens 1 Molekül der vollständigen Amido-Verbindung je Molekül 4-Sulfanilyl- phenylharnstoff.
Die erfindungsgemässen Additionskomplexe sind bei der Behandlung und vorbeugende Behandlung der Marek1 sehen Krankheit nützlich, um Todesfälle und Erkrankung bei Geflügel zu verhindern, wie auch um das Auftreten von lymphoproliferativen Herden und damit verbundenen entzündungsähnlichen Affektionen herabzusetzen.
Die Marek'sehe Krankheit ist eine stark ansteckende, lymphoproliferative Störung, die bei Geflügel, insbesondere Hühnefn, auftritt. Die Marek'sehe Krankheit war auch als Nervenleukämie bekannt. Die Ursache(n) sind Viren, wobei ein Virus vom DNA-Typ als ätiologischer Faktor beteiligt ist. Die Marek'sehe Krankheit tritt klinisch häufig bei Vögeln vor der sexuellen Eeife, d. h. bevor das erste Ei gelegt wird, zutage. Die klinischen Erscheinungen können eines oder mehrere der folgenden Anzeichen sein: örtlich begrenzte oder allgemeine Lähmung, Diarrhöe mit fäkaler Färbung der hinteren Bauchfedsm, Gewichtsverlust, Kurzatmigkeit, Blindheit, vergrösserter Bauch oder Tod. -
1 0 9 8 A 6 / 1 9 8 1
Die sichtbar werdenden Affektionen sind eine oder mehrere der nachstehenden: ljrmphocytisch-durchsetzte ρeriphere^ Nerven und/oder Federfollikeln; lymphoproliferative Schädigungen, die von mikroskopischer Grosse bis zu einigen mm reichen und innerhalb jedes beliebigen Körpergewebes, aber hauptsächlich innerhalb der Leber, der MIz, der Niere, der Keimdrüsen, des Herzens, des Proventriculus, des Brustmuskels, der Haut und der Nerven, auftreten.
Nach einer Schätzung des Landwirtschaftsministeriums der Vereinigten Staaten von Amerika fügt die Marek'sche Krankheit der Geflügel-Industrie der Vereinigten Staaten einen jährlichen Verlust von 200 Millionen Dollar zu. Dieser Verlust ist auf Sterblichkeit und Krankhaftigkeit und auf die Ablehnung von geschlachteten Vögeln, weil sie für den Verzehr durch Menschen ungeeignet sind, zurückzuführen. Diese Ablehnung ist dem Vorhandensein der lymphoproliferativen Herde zuzuschreiben.
In dem vorliegenden Zusammenhange haben die Verbindungen sich als wirksam gegen die Marek'sche Krankheit erwiesen, wenn sie Hühnern oral in einem Dosierungsniveau von 0,002 bis 0,1 Gew.%, bezogen auf die Menge der Verbindungen im Hühnerfutter verabreicht werden. Die Verbindungen können auch oral auf dem Wege über das Trinkwasser in Niveaus von 0,0001 bis 0,01 Gew.% verabreicht werden. Ein äusserst nützlicher und unerwarteter Vorzug dieser Additionskomplexe ist ihre Löslichkeit in Wasser und anderen polaren Lösungsmitteln, welche ihre Verabreichung auf dem Wege über das Geflügeltrinkwasser leicht ermöglicht. ..
Die Verbindungen können auch in Futterergänzungszusammensetzungen verwendet werden, welche etwa 2 bis 40 Gew.% der Verbindungen enthalten. Etwa 0,454 bis 2,270|kgj (1-5 pounds) dieses Ergänzungsstoffes wird von der Industrie einer Tonne
-9- or(GINal )N
109846/1981
13456 to " '
(ton) Geflügelfutter zur Erzielung der gewünschten Verwendungskonzentration zugemischt.
Verdünnungsmittel oder Träger, die in diesen Geflügel*¥utterergänz ungsstoffen Verwendung finden können, sind fesXte, oral einnehmbare Geflügelfutterzusätze, wie Maismehl, getrocknete Treber, gemahlene Austernschalen, Citrusmehl-Fermentationsrückstähde, Kleie, Keime und Fasern enthaltende Nebenprodukte, die beim Mahlen von Weizen anfallen (shorts, middlings) lösliche Melassestoffe, Weizenkleberftitter, Sojabohnenmehl, Mehl von enthülsten Sojabohnen^ zerstossener Kalkstein, Fermentationsmyzele,"essbare ^pflanzliche Stoffe und dgl. Nährende Träger werden bevorzugt, da das fertige Futter dadurch~ergiebiger w-i'rd. '
Beispiele für typische Futterergänzungsstoffe, welche die erfindungsgemässe Verbindung enthalten,'sind
(A)
kg
4-Sulfanilylphenylharnstoff ·
methyl-2-hydroxy-pyrimidin 		4,6-Di- (C) N,N-Dimethyl- 1,36 (3.0 lbs.)
Amprolium
Kleie, Keime und Fasern unterhaltende Neben
produkte, die beim Mahlen von Weizen anfallen		 4-Sulfanilylphenylharnstoff ·
pyrrolidinon 		11,35
32,68
(B) Haiskeimmehl
4-Sulfanilylphenylharnstoff ·
acetamid 		Maistreber 1-Methyl-2- 2,27
Mai skieb erfutter 43,13
9,08
18,16
18,16
- 10 -
109846/1981 OR.Q1Nal
Die folgenden Beispiele dienen der Veranschaulichung der vorliegenden Erfindung:
Beispiel 1
4-Sulfanilylpheny!harnstoff * 4,6-Dimethyl~2-hydroxy-pyrimidin
Eine Suspension von 485 mg 4-(N-SuIfanilyl)-phenylharnstoff in 5 ml Dimethoxyäthan wird auf dem Wasserdampf bad erhitzt und unter Kühren mit 267 mg 4,6-Dimethyl-2-hydroxy-pyrimidin versetzt. Es ergibt sich eine fast vollständige Auflösung, und danach fällt der Komplex aus. Das Gemisch wird wenige Minuten lang auf Eückflusstemperatur erhitzt, dann abgekühlt, und der Komplex wird durch Filtrieren gesammelt. Die Ausbeute an 4-Sulfanilylphenylharnstoff · 4,6-Dimethyl-2-hydroxypyrimidin beträgt 570 mg (FP 193 bis 195° C). Analyse: berechnet für C^qH^NcO^S: C 54,93; H 5,10; N 16,86. Gefunden: C 55»39} H 5,22; N 16.89- Das Kernmagnetresonanzspektrum in Deuteriodimethylsulfoxid zeigt ebenfalls einen 1 : 1-Komplex an.
Beispiel 2
4-Sulfanilylpheny!harnstoff » N,N-Dimethylformamid
1 g 4-(N-SuIfanilyl)-phenylharnstoff wird durch Erhitzen mit 2 ml N,N-Dimethylformamid aufgelöst. Beim Abkühlen scheiden sich Kristalle des 1 : 1-Komplexes ab. Sie werden durch Filtrieren gesammelt und mit Dimethylformamid und Äther gewaschen. Dieses Komplex schmilzt allmählich von 410° bis 130° C, erstarrt anschliessend wieder und schmilzt bei 212 bis 214° C wiederum auf. Das Kernmagnetresonanzspektrum zeigt einen 1 : 1-Komplexvan, der als 4-Sulfanilylpheny !harnstoff · Ν,Ν-Dimethylformamid identifiziert wird.
- 11 -109-846/1981
Beispiel 3
4-Sulfanilylphenylharnstoff * N «Ν-Dimethyl ac et amid
Unter Anwendung derselben Arbeitsweise wie in Beispiel 2 wird 4-(N-Sulfanilyl)-phenylharnstoff in Ν,Ν-Dimethylacetamid erhitzt. Man erhält eineni : 1-Komplex, dessen Schmelzpunkt 105 bis 108° C beträgt und der als 4-Sulfanilylphenylharnstoff * Ν,Ν-Dimethylacetamid identifiziert wird.
Beispiel 4
4-Sulfanilylphenylharnstoff * 1 -Methyl-2-pyrrolidinon
Zu einer Lösung von 200 mg 4-(N-SuIfanilyl)-phenylharnstoff in 0,5 ml 1-Methyl-2-pyrrolidinon werden 2 ml Aceton und 10 ml Äther gegeben. Der 1 : 1-Komplex scheidet sich als öl ab j das allmählich kristallisiert (Fp 170° C; das Produkt wird zuvor weich).
Beispiel 5
4-Sulfanilylphenylharnstoff · 1-Methyl-2-pyridon
Unter Anwendung derselben Arbeitsweise wie in Beispiel 4 ' wird 4-(N-SuIfanilyl)-phsny!harnstoff mit 1-Methyl-2-pyridon
erhitzt. Man erhält einen 1 : 1-Komplex, der einen Schmelzpunkt von 142 bis 144° C aufweist und als 4-Sulfanilylphenylharnstoff · 1-Methjl-2-pyridon identifiziert wird*
- 12 -
8AB/ 1 981

Claims (1)

  1. 21. APR. 1971
    atentansprüche
    Neuartiger Komplex, und zwar
    It
    [-C-BE,
    wobei jedes H Wasserstoff oder Niedrigalkyl mit 1 bis 6 Sohlenstoffatomen bedeutet,
    V/ Vb-C-BH2
    -wobei £ dieselbe Bedeutung wie oben hat,
    BH,
    SO,
    B-C-HH,
    wobei H dieselbe Bedeutung wie oben hat und η eine ganze Zahl von 2 bis 4 ist,
    - 13 -1098-46/198
    wobei H dieselbe Bedeutung wie oben hat und m eine ganze Zahl ,und zwar 2 oder 4 ist, oder
    HC
    2. Neuartiger Komplex, dadurch gekennzeichnet, dass er 4-Sulfanilylphenylharnstoff molekular an.eine organische Verbindung addiert enthält, die eine Amid-Verknüpfung
    Il
    enthält, wobei das Molverhältnis von 4-Sulfanilylphenylharnstoff zu der organischen Verbindung eine kleine ganze Zahl ist.
    Komplex nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die gewählte organische Verbindung
    Il
    ist, wobei jedes R Wasserstoff oder Niedrigalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet.
    4. Komplex nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die gewählte organische Verbindung
    (CHj)2N-C-R R
    - 14 109846/1981
    ist, wobei E Wasserstoff oder Niedrigalkyl mit Λ bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet.
    5. Komplex nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die gewählte organische Verbindung
    C=O
    ist, wobei R Wasserstoff oder Niedrigalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und η eine ganze Zahl von 2 bis 4 bedeuten.
    6. Komplex nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die gewählte organische Verbindung
    -N-C=
    R
    ist, wobei R Wasserstoff oder Niedrigalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und m eine ganze Zahl, und zwar 2 oder 4- bedeuten. .
    J7. Komplex nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die gewählte organische Verbindung
    HC
    ist.
    -15 -
    109846/ 198 1
    8. Das Produkt der Umsetzung von 4-Sulfanilylphenylharnstoff mit einer amido-organischen Verbindung, die eine
    >N - C-
    Verknüpfung enthält, wobei.die organische Verbindung
    ■C-H, (COH2^ , N N-C=O
    oder HC
    N-C=O ""^- -C=O
    ist und S Wasserstoff oder Uiedrigalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, a eine ganze Zahl von 2 bis 4 ist und m eine ganse Zahl, und zwar 2 oder 4- ist.
    9. 'Nach dem in Anspruch 8 beschriebenen Verfahren erhaltenes Produkte dadurch gekennzeichnet, dass man den 4-Sulfa-Bilylphenylharnstoff and die amido-organisehe Verbindung in einfachen," molaren Mengenverhältnissen umsetzt, wobei das Verhältnis ein© kleine ganze Zahl ist.
    10. Produkt aaeh. Anspruch 9? dadurch gekennzeichnet, dass man den 4-Sulfanilylpheny!harnstoff und die amido-organisehe Verbindung in einem Holverhältnis von 1 : 1 umsetzt«
    1 O 9 B 4 6 / 1 S 8 1
    134-36
    11. Verfahren zum Herstellen einer Verbindung der folgenden Formeln:
    HH,
    SO,
    HH-C-HH,
    O η
    wobei jedes H Wasserstoff oder Niedrigalkyl mit 1 bis Kohlenstoffatomen bedeutet,
    f\_
    SQ,
    it
    N-C-HH,
    wobei R dieselbe Bedeutung wie oben hat,
    HH,
    Λ it
    H-C
    H-C=O
    wobei R dieselbe Bedeutung wie oben hat, und η eine ganze Zahl von 2 bis 4 ist,
    NH,
    "S02 \ V^-n^ "
    -N-C=O
    109846/1981
    • wobei H dieselbe Bedeutung wie oben hat und m eine ganze Zahl, und zwar 2 oder 4· ist, oder
    C-NH0 . HCL ^C d ^N C
    dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Sulfanilylphenylharnstoff und eine amido-organische Verbindung, und zwar
    °
    W η
    -N-C=O E E
    oder
    wobei E Wasserstoff oder Niedrigalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, η eine ganze Zahl von 2 bis 4- und m eine ganze Zahl,und zwar 2 oder 4- bedeuten, umsetzt, wobei die gewählten Eeaktantenarten in Gegenwart eines fakultativen Lösungsmittels in einfachen, molaren Mengenverhältnissen, wobei das Verhältnis eine kleine ganze Zahl ist, bei einer Temperatur von Umgebungstemperatur bis zu 100° C vereinigt v/erden.
    - 18 109846/1981
DE19712119451 1970-04-22 1971-04-21 Gegen dje Mareksche Krankheit nützliche Sulfanilylphenylharnstoff-Komplexe Pending DE2119451A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US3102570A 1970-04-22 1970-04-22

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2119451A1 true DE2119451A1 (de) 1971-11-11

Family

ID=21857254

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19712119451 Pending DE2119451A1 (de) 1970-04-22 1971-04-21 Gegen dje Mareksche Krankheit nützliche Sulfanilylphenylharnstoff-Komplexe

Country Status (9)

Country Link
US (1) US3717623A (de)
BE (1) BE766072A (de)
CA (1) CA951726A (de)
CH (1) CH554874A (de)
DE (1) DE2119451A1 (de)
FR (1) FR2092072B1 (de)
GB (1) GB1311618A (de)
NL (1) NL7104785A (de)
ZA (1) ZA712566B (de)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3960955A (en) * 1974-11-15 1976-06-01 Texaco Inc. Purification process
US3998853A (en) * 1975-12-04 1976-12-21 Phillips Petroleum Company 13-Oxatetracyclo[8.2.12,9.0.03,8 ]tridec-5-ene-1,5,6,10-tetracarbonitrile
US4338334A (en) * 1977-12-29 1982-07-06 Merck & Co., Inc. 1-[4-(4-Sulfanilyl)phenyl] urea and derivatives in compositions and methods of treating rheumatoid arthritis and immune complex diseases

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2328548A (en) * 1939-05-27 1943-09-07 Schering Corp Therapeutically valuable derivative of sulfones
GB987251A (en) * 1960-08-29 1965-03-24 Monsanto Canada Ltd Bacteriostatic adducts of dichloroanilides

Also Published As

Publication number Publication date
CA951726A (en) 1974-07-23
CH554874A (de) 1974-10-15
NL7104785A (de) 1971-10-26
BE766072A (fr) 1971-10-21
GB1311618A (en) 1973-03-28
US3717623A (en) 1973-02-20
FR2092072A1 (de) 1972-01-21
FR2092072B1 (de) 1974-05-24
ZA712566B (en) 1972-12-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1468337A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Carbanilidverbindungen
DE2829580C2 (de) 2-Formylchinoxalin-1,4-dioxid-cyanoacetylhydrazon, Verfahren zu seiner Herstellung und Zusammensetzungen mit dieser Verbindung
DE1795833A1 (de) Fungicide zusammensetzungen und verfahren zur herstellung derselben
DE2830007C3 (de) Inosadiaminderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Antitumormittel
DE2119451A1 (de) Gegen dje Mareksche Krankheit nützliche Sulfanilylphenylharnstoff-Komplexe
DE2536951C3 (de) Triazapentadiene, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende insektizide Mittel
DE2530680A1 (de) Neue aminoderivate von pyrido(2,3-b) pyrazincarbonsaeuren und -carbonsaeureestern
DE2755022C2 (de)
DE2311880A1 (de) Azonaphtholsulfonsaeurederivate
DE2628042C3 (de) 3-Amino-tricyclo [5.3.1.0.38I -undecan, dessen Säureadditionssalze und Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen
DE889447C (de) Verfahren zur Herstellung diquarternaerer Salze des 4-Amino-6-(2&#39;-aminopyrimidyl-4&#39;-amino)-chinazolins
DE2736448A1 (de) Substituierte benzimidazole, ihre herstellung und verwendung
AT210883B (de) Verfahren zur Herstellung von neune substituierten Aminoacetophenonen und deren Salzen
AT213872B (de) Verfahren zur Herstellung neuer basischer Phenoläther und ihrer Salze
DE1795511C3 (de) 3-Amino-5-phenyl-7-chlor-2,3dihydro-1 H-1,4-benzodiazepinon-(2)
DE1668616B2 (de) Bisdithiocarbamte, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltendes fungizides mittel
DE905371C (de) Verfahren zur Herstellung von neuen therapeutisch wirksamen quaternaeren Ammoniumsalzen
DE2116252A1 (de) Dihydrotnazine, ihre Saureadditions salze und N Acyldenvate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel, die diese Verbindungen als Wirkstoffe ent halten
AT213385B (de) Verfahren zur Herstellung alkylsubstituierter Hydrazine
AT205804B (de) Schädlingsbekämpfungsmittel auf Basis von Polyhalogen-diphenyl-sulfonen, -sulfoxyden oder -sulfiden
AT230366B (de) Verfahren zur Herstellung neuer 9-Aminoalkyl-9,10-dihydro-9,10-äthano-(1&#39;,2&#39;)-anthrazene und deren Salze bzw. quaternären Ammoniumverbindungen
DE2422430C3 (de) Derivate der Secalonsäure D, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung bei der Bekämpfung von Tumoren
DE2704744C2 (de) Fettsäureamide von &amp;alpha;-Methyl-m-(trifluormethyl)-phenäthylamin, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel
DE2313845C3 (de) Thiocarbaminsäurederivate und diese enthaltende Arzneimittelzubereitungen
DE1040786B (de) Verfahren zur Herstellung hoeher-molekularer, durch Antivirus-Wirkung ausgezeichneter Tri-(arylamino)-triazin-Kondensationsprodukte

Legal Events

Date Code Title Description
OD Request for examination
OHW Rejection