DE2118702B2 - Process for the dimerization and trimerization of unsaturated fatty acids - Google Patents
Process for the dimerization and trimerization of unsaturated fatty acidsInfo
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Description
Für die Polymerisation von Fettsäuren sind bereits eine Anzahl von Verfahren bekannt, wobei katalytische Verfahren unter Verwendung von Tonmineralien als Katalysator bevorzugt werden, z. B. aus den deutschen Auslegeschriften 1134666,1134667,1280852 a5 und der deutschen Offenlegungsschrift 1 443 968. Diese Verfahren werden zur Vermeidung einer Decarboxylierung der Fettsäuren in Gegenwart von Wasser durchgefühlt. Die genannten Verfahren arbeiten wegen der angewandten Temperaturen von über 200° C daher entweder unter Druck oder ohne Anwendung von Druck am Rückflußkühler. Das Arbeiten unter Druck wird zwar bevorzugt, setzt aber für entsprechende Drücke ausgelegte Vorrichtungen voraus. Die Arbeitsweise ohne Anwendung von Druck am Rückflußkühler hat offensichtlich nicht befriedigt und ist z. B. in der deutschen Auslegeschrift 1 280 852 nicht mehr erwähnt.A number of processes are already known for the polymerization of fatty acids, with catalytic processes using clay minerals as the catalyst being preferred, e.g. B. from the German Auslegeschriften 1134666,1134667,1280852 a 5 and the German Offenlegungsschrift 1 443 968. These processes are carried out in the presence of water to avoid decarboxylation of the fatty acids. Because of the temperatures used of over 200 ° C., the processes mentioned therefore work either under pressure or without the use of pressure on the reflux condenser. Working under pressure is preferred, but requires devices designed for the corresponding pressures. The procedure without the use of pressure on the reflux condenser has obviously not been satisfactory and is, for. B. in the German Auslegeschrift 1 280 852 no longer mentioned.
Es wurde nun ein Verfahren zur Di- und Trimerisierung von ungesättigten Fettsäuren mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen bei Temperaturen von 200 bis 28O0C, ohne Anwendung von Druck, in Gegenwart von Wasser und katalytisch wirkenden Tonmineralien, die durch Zusatz von Lithiumverbindungen modifiziert sind, wobei die Tonmineralien in Mengen von 1 bis 20 Gewichtsprozent, bezogen auf die Fettsäuren, eingesetzt werden, gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß Wasserdampf durch die Reaktionsmischung hindurchgeleitet wird.It has now a process for the di- and trimerization of unsaturated fatty acids having 8 to 22 carbon atoms at temperatures of 200 to 28O 0 C without application of pressure, in the presence of water, and catalytically active clay minerals are modified by the addition of lithium compounds, wherein the clay minerals are used in amounts of 1 to 20 percent by weight, based on the fatty acids, which is characterized in that water vapor is passed through the reaction mixture.
Als ungesättigte Fettsäuren für das erfindungsgemäße Verfahren kommen ein- oder mehrfach ungesättigte natürliche Fettsäuren in Betracht, die 14 bis 22 Kohlenstoff atome aufweisen, insbesondere Ölsäure, Linolsäure und Linolensäure. Diese Fettsäuren kommen, zum Teil in Gemischen mit weiteren Fettsäuren, in einer Reihe von natürlichen ölen und Fetten, oder in Tallöl vor.As unsaturated fatty acids for the inventive Processes are mono- or polyunsaturated natural fatty acids that 14 to Have 22 carbon atoms, especially oleic acid, Linoleic acid and linolenic acid. These fatty acids come, partly in mixtures with other fatty acids, in a number of natural oils and fats, or in tall oil.
Als Katalysator für das erfindungsgemäße Verfahren dienen katalytisch wirkende Tonmineralien, insbesondere solche, in denen Montmorillonit enthalten ist. Die Tone können sauer oder alkalisch sein. Sie müssen durch Zusatz von Lithiumsalzen modifiziert sein. Mit besonderem Vorteil werden die Lithiumsalze, insbesondere Lithiumcarbonat, in Mengen von 0,5 bis 8 Gewichtsprozent, berechnet als Lithiumhydroxid und bezogen auf die Tone, verwendet. Die zur Verwendung kommende Tonmenge ist nicht besonders kritisch. Aus wirtschaftlichen Erwägungen wird im allgemeinen eine Menge von etwa 10%, bezogen auf das Gewicht der Fettsäure, eingesetztCatalytically active clay minerals, in particular, serve as the catalyst for the process according to the invention those that contain montmorillonite. The clays can be acidic or alkaline. she must be modified by adding lithium salts. The lithium salts, especially lithium carbonate, in amounts of 0.5 to 8 percent by weight, calculated as lithium hydroxide and related to the clays. The amount of clay used is not great critical. For economic reasons, an amount of about 10% based on is generally used the weight of the fatty acid used
Für die Einleitung des Wasserdampfes können die üblichen Vorrichtungen verwendet werden. Die mit dem Wasserdampf destillierenden monomeren Fettsäuren können durch eine Vorrichtung ,in der die Fettsäuren bei 110 bis 1300C kondensiert werden, in den Reaktor zurückgeführt werden, während der Wasserdampf die Vorrichtung passiert und anschlißend zusammen mit den leichtflüchtigen Teilen kondensiert wird. Nach Beendigung der Polymerisation können die verbliebenen monomeren Fettsäuren unter Ausschaltung der genannten Vorrichtung übergetrieben werden.The usual devices can be used to introduce the steam. The distilled with the water vapor monomeric fatty acids can be obtained by a device in which the fatty acids are condensed at 110 to 130 0 C, are recycled to the reactor while the water vapor passes through the apparatus and is anschlißend condensed together with the volatile parts. After the end of the polymerization, the remaining monomeric fatty acids can be driven over by switching off the device mentioned.
Es ist auch möglich, die mit dem Wasserdampf flüchtigen Mengen monomerer Fettsäuren nicht in den Reaktor zurückzuführen, sondern in einem getrennten Gefäß zu sammeln und einer nochmaligen Dimerisierung zu unterwerfen. Die erfindungsgemäße Verfahrensweise kann auch bei kontinuierlicher Arbeitsweise verwendet werden.It is also possible not to contain the amounts of monomeric fatty acids that are volatile with the steam To be returned to the reactor, but to be collected in a separate vessel and re-dimerized to subjugate. The procedure according to the invention can also be carried out continuously be used.
Die besonderen Vorteile des erfindungsgemäßen Verfahrens sind darin zu sehen, daß eine hochprozentige polymere Fettsäure (bis zu etwa 90%) ohne Einschaltung einer Vakuumdestillation gewonnen werden kann. In den Reaktoren können die Rührer eingespart werden; trotzdem wird eine gute Durchmischung von Fettsäure und Katalysator ermöglicht. Außerdem tritt bei dem erfindungsgemäßen Verfahren eine Verbesserung des Geruchs der polymeren Fettsäuren ein. Ein weiterer Vorteil ist in der verbesserten Qualität der anfallenden monomeren Fettsäuren zu sehen.The particular advantages of the process according to the invention are to be seen in the fact that a high percentage polymeric fatty acid (up to about 90%) obtained without switching on a vacuum distillation can be. The stirrers can be saved in the reactors; Nevertheless, there is good mixing made possible by fatty acid and catalyst. In addition, occurs in the method according to the invention an improvement in the odor of the polymeric fatty acids. Another benefit is the improved To see the quality of the resulting monomeric fatty acids.
Beispiel 1 bis 3Example 1 to 3
Die in der Tabelle aufgeführten Beispiele 1 bis 3 wurden wie folgt durchgeführt:
Ansatz:Examples 1 to 3 listed in the table were carried out as follows:
Approach:
500 g Tallölfettsäure (Verseifungszahl = 200; Säurezahl = 197; Jodzahl = 127; Unverseifbares = 1,15%; Farbzahl nach Gardner = 5),500 g tall oil fatty acid (saponification number = 200; Acid number = 197; Iodine number = 127; Unsaponifiables = 1.15%; Gardner color number = 5),
50 g Montmorillonitton mit einem pH-Wert von 7,8, gemessen an einer 10 %igen Suspension, 2,87 g Lithiumcarbonat (entspricht 4,1 Gewichtsprozent LiOH, bezogen auf den Ton).50 g of montmorillonite clay with a pH value of 7.8, measured on a 10% suspension, 2.87 g lithium carbonate (corresponds to 4.1 percent by weight LiOH, based on the clay).
Die angegebenen Mengen wurden in einem 1-1-Rundkolben, der mit einem Einleitungsrohr für Wasserdampf und einem absteigenden Kühler versehen war, aufgeheizt. Nachdem eine Temperatur von etwa 110 bis 12O0C erreicht war, wurde entwässerter Dampf (etwa 1000C) durch den Ansatz geleitet und dieser 4 Stunden auf die in den Beispielen angegebenen Temperaturen erhitzt. Die verwendete Wasserdampfmenge betrug im Beispiel 1 etwa 700, im Beispiel 2 etwa 600 und im Beispiel 3 etwa 1000 g pro Stunde. Der Wasserdampf und die gegebenenfalls mitübergehenden Anteile wurden kondensiert. Das Kondensat wurde mit Petroläther extrahiert und die Fettsäure bestimmt. Nach Beendigung der Reaktion wurden die polymeren Fettsäuren in der üblichen Weise mit 11,5 g 85 %iger Phosphorsäure behandelt und von dem Ton abfiltriert.The stated amounts were heated in a 1-1 round bottom flask fitted with an inlet tube for steam and a descending condenser. After the temperature had reached about 110 to 12O 0 C, dehydrated, steam (about 100 0 C) was passed through the mixture and heated for 4 hours at this given in the examples temperatures. The amount of water vapor used was in example 1 about 700, in example 2 about 600 and in example 3 about 1000 g per hour. The water vapor and any components that were carried over were condensed. The condensate was extracted with petroleum ether and the fatty acid was determined. After completion of the reaction, the polymeric fatty acids were treated in the usual manner with 11.5 g of 85% phosphoric acid and filtered off from the clay.
Die Ausbeuten an polymeren Fettsäuren wurden bestimmt, indem ein Anteil von jeweils 50 g des FiI-trats einer Vakuumdestillation bis 2900C (Innentemperatur) bei 0,1 mm Hg unterworfen wurde. DerThe yields of polymeric fatty acids were determined by a proportion of 50 g of each FII Trats was subjected to vacuum distillation to 290 0 C (internal temperature) at 0.1 mm Hg. Of the
Rückstand, der aus dimeren und trimeren Fettsäuren bestand, wurde ausgewogen und ist in der Tabelle ja Prozent, bezogen auf die Einwaage an Tallölfettsäure, angegeben. Unter Berücksichtigung der destillierten monomeren Anteile wurde die tatsächliche Ausbeute an polymerer Fettsäure nach der unter der Tabelle angegebenen Gleichung berechnet Die in der Tabelle aufgeführten Vergleichsversuche wurden entsprechend den Beispielen 1 bis 3 durchgeführt, jedoch ohne Einleiten von Wasserdampf. Bei der Durchführung der Vergleichsversuche entweicht das im Montmorillonitton enthaltene Wasser.Residue from dimeric and trimeric fatty acids existed, was weighed and is in the table yes percent, based on the weight of tall oil fatty acid, specified. Taking into account the distilled monomeric proportions, the actual yield was calculated on polymeric fatty acid according to the equation given under the table The in the table The comparative tests listed were carried out in accordance with Examples 1 to 3, but without initiation of water vapor. When the comparative tests are carried out, this escapes in the montmorillonite clay contained water.
Einsatz FTSrelated to
Use of AGV
SZ = Säurezahl.SZ = acid number.
VZ = Verseifungszahl.VZ = saponification number.
„, , _™ „ % Einsatz FTS — Destillat FTS„,, _ ™„ % use of FTS - distillate FTS
% polymere FTS (korr.) = % polymere FTS (gef.)% polymeric FTS (corr.) =% polymeric FTS (found)
Einsatz FTSUse of AGV
FTS = Fettsäure; korr. = korrigiert,FTS = fatty acid; corr. = corrected,
gef. = gefunden = Konzentration an polymerer Fettsäure im Reaktionsprodukt.found = found = concentration of polymeric fatty acid in the reaction product.
In einem elektrisch beheizbaren 74-1-Reaktionsgefäß wurden 30,00 kg handelsübliche Tallölfettsäure (VZ = 200; SZ = 197; JZ[Jodzahl] = 127; Unverseifbares = 1,15%; Farbzahl nach Gardner = 5), 3000 g Montmorillonitton (pH-Wert einer 10%igen wäßrigen Suspension = 7,8) und 172 g Lithiumcarbonat in der angegebenen Reihenfolge zusammengebracht und durch Einblasen von Stickstoff durch eine am Boden des Gefäßes angeordnete Düse in homogener Mischung gehalten. Der Inhalt wurde innerhalb von etwa 45 Minuten auf 1100C erhitzt, der Stickstoffstrom durch einen Wasserdampfstrom ersetzt und innerhalb von etwa 90 Minuten auf 250° C erhitzt und 4 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Dabei wurden etwa 14 kg Wasserdampf pro Stunde durch die Reaktionsmischung geleitet.In an electrically heatable 74-1 reaction vessel, 30.00 kg of commercial tall oil fatty acid (VN = 200; SZ = 197; IZ [iodine number] = 127; unsaponifiables = 1.15%; Gardner color number = 5), 3000 g of montmorillonite clay ( pH of a 10% aqueous suspension = 7.8) and 172 g of lithium carbonate were brought together in the order given and kept in a homogeneous mixture by blowing nitrogen through a nozzle arranged at the bottom of the vessel. The contents were heated within about 45 minutes to 110 0 C, the nitrogen flow is replaced by a flow of steam and heated within about 90 minutes at 250 ° C and held for 4 hours at this temperature. About 14 kg of water vapor per hour were passed through the reaction mixture.
Der durchströmende Wasserdampf wurde in einem nachgeschalteten Kühler zusammen mit übergetriebenen Bestandteilen kondensiert. Das übergetriebene Fettsäuregemisch wurde aus dem zweiphasigen Kondensat mit Petroläther extrahiert und nach Abtrennung von der wäßrigen Phase und Trocknung mit wasserfreiem Natriumsulfat durch Abdampfen des Petroläthers im Vakuum isoliert. Es wurden 3165 g monomeres Fettsäuregemisch erhalten.The steam flowing through was in a downstream cooler together with overdriven Components condensed. The excess fatty acid mixture became from the two-phase condensate extracted with petroleum ether and after separation from the aqueous phase and drying with anhydrous Sodium sulfate isolated by evaporating off the petroleum ether in vacuo. There were 3165 g of monomer Fatty acid mixture obtained.
Der Reaktorinhalt wurde auf 150° C gekühlt, 1 Stunde mit 750 g 75 %iger Phosphorsäure zur Zerlegung von eventuell gebildeten Lithiumseifen behandelt und anschließend filtriert. Dem Filtrat wurden 50-g-Proben entnommen und aus einem 100-ml-Rundkolben durch eine übliche Vakuumdestillation bei 290 bis 300° C und 0,1 mm Hg die monomeren Anteile abgetrennt :The reactor contents were cooled to 150 ° C. for 1 hour with 750 g of 75% phosphoric acid for decomposition treated by any lithium soaps formed and then filtered. The filtrate were 50 g samples are taken and placed in a 100 ml round bottom flask the monomeric fractions were separated off by a customary vacuum distillation at 290 to 300 ° C. and 0.1 mm Hg :
Probe 1: 74,8% Rückstand,
Probe 2: 75,3 % Rückstand,
Durchschnitt: 75,05% dimere Fettsäure und trimere Fettsäure.Sample 1: 74.8% residue,
Sample 2: 75.3% residue,
Average: 75.05% dimer fatty acid and trimer fatty acid.
Unter Berücksichtigung der mit dem Wasserdampf übergetriebenen 3165 g Fettsäurebestandteile errechnet sich eine korrlfe. -te Ausbeute vonTaking into account the 3165 g of fatty acid components exaggerated by the steam, a corrl fe is calculated. -th yield of
^n on - '
--'-- · 75,05 = 67,2%^ n on - '
--'-- 75.05 = 67.2%
ä\. Xä \. X
dimere unct trimere Fettsäure.dimeric and trimeric fatty acids.
Kennzahlen der dimeren und trimeren Fettsäuren: VZ = 197; SZ = 189; JZ = 106,3.Key figures for the dimeric and trimeric fatty acids: VZ = 197; SZ = 189; JZ = 106.3.
Analog Beispiel 4 wurden in einer 160-1-Blase 60 kg Tallölfettsäure mit 6,00 kg Montmorillonitton und 0,344 kg Lithiumcarbonat 4 Stunden auf 25O0C gehalten unter gleichzeitigem Durchströmen von Wasserdampf. Die dabei verwendete Wasserdampfmenge betrug etwa 8 kg pro Stunde. Aus dem Wasserdampf-Fettsäure-Kondensatgemisch (= 1,25 kg) wurden wie im Beispiel 4 beschrieben, 0,352 kg monomere Fettsäurebestandteile isoliert.Example 4 60 kg tall oil fatty acid was mixed with 6.00 kg montmorillonite clay and 0.344 kg of lithium carbonate maintained for 4 hours at 25O 0 C with simultaneous passage of water vapor in a bubble 160-1. The amount of steam used was about 8 kg per hour. As described in Example 4, 0.352 kg of monomeric fatty acid constituents were isolated from the steam / fatty acid condensate mixture (= 1.25 kg).
Der Reaktorinhalt wurde nach lstündiger Behandlung mit 1,5 kg 75%iger Phosphorsäure bei 150° C durch Filtration vom Montmorillonitton abgetrenntThe contents of the reactor were treated with 1.5 kg of 75% phosphoric acid at 150 ° C. for 1 hour separated from the montmorillonite clay by filtration
und wie im Beispiel 4 beschrieben analysiert Es wur- Durchleiten von Wasserdampf auf 265° C erhitzt und den gefunden: 1 Stunde bei dieser Temperatur gehalten. Dabeiand analyzed as described in Example 4. It was heated to 265 ° C and passed through water vapor the found: held at this temperature for 1 hour. Included
wurden etwa 15° k8 Wasserdampf pro Stunde verProbe
1: 67,5/ Ruckstand, wendet Aus dem Wasserdampf-Fettsäure-Kondensat
Probe2: 67,5/Rückstand, 5 wurden 13,2kg übergetriebene monomere Fettsäure-Durchschnitt:
67,5% dimere und cnmere Fett- bestandteile—wie im Beispiel 4 beschrieben—isoliert.
saure- Der Reaktorinhalt wurde auf 1300C gekühlt,
Unter Berücksichtigung der mit dem Wasserdampf 1 Stunde mit 75 %iger Phosphorsäure behandelt, durch
übergegangenen0,352 kgmonomerer Fettsäurebestand- Filtration vom Montmorillonitton abgetrennt und wie
teile ergibt sich eine korrigierte Ausbeute von io im Beispiel 4 beschrieben analysiert Es wurden gefunden:
fiO fin Π ^S9 Approx. 15 ° k 8 water vapor per hour were used. Sample 1: 67.5 / residue, turned. From the steam-fatty acid condensate sample 2: 67.5 / residue, 5 were 13.2 kg excessive monomer fatty acid average: 67.5% dimeric and smaller fat constituents - as described in Example 4 - isolated. acidic - the reactor contents were cooled to 130 ° C., taking into account the treatment with the steam for 1 hour with 75% phosphoric acid, separated from the montmorillonite clay by filtration of 0.352 kg of monomeric fatty acid and how parts there is a corrected yield of io in example 4 described analyzed The following were found:
fiO fin Π ^ S9
' 67'5 = 67sl % *"** 1: 66·6 % Rückstand,' 67 ' 5 = 67sl% * "** 1: 66 · 6 % residue,
0^'00 Probe 2: 66,9 % Rückstand, 0 ^ '00 sample 2: 66.9% residue,
dimere und trimere Fettsäure. ^ Durchschnitt: 66,75% dimere und trimere Fett-Kennzahlen der dimeren und trimeren Fettsäuren: saure.dimeric and trimeric fatty acids. ^ Average: 66.75% dimeric and trimeric fat ratios of the dimeric and trimeric fatty acids: acid.
VZ = 199,0; SZ = 187; JZ = 114. Unter Berücksichtigung der mit dem WasserdampfVZ = 199.0; SZ = 187; JZ = 114. Taking into account that with the water vapor
übergetriebenen Anteile von 13,2 kg ergibt sich eineoverdriven proportions of 13.2 kg results in a
Beispiel 6 korrigierte Ausbeute vonExample 6 corrected yield of
In einem 6400-1-Rührgefäß wurden 4400 kg han- 4400 - 13,2 = In a 6400-1 stirred vessel were 4400 kg Han 4400 to 13.2 =
delsübliche Tallölfettsäure (VZ = 200; SZ = 197; 4400 ' /o the usual tall oil fatty acid (VN = 200; AN = 197; 4400 ' / o
JZ = 127; Unverseifbares = 1,15%; Farbzahl nach &mm und tiimere Fettsäure.
Gardner = 5) mit einem Gemisch von 440kgJZ = 127; Unsaponifiables = 1.15%; Color number according to & mm and tiimeric fatty acid .
Gardner = 5) with a mixture of 440kg
Montmorillonitton (pH-Wert einer 10 %igen wäßrigen 25 Die Kennzahlen der dimeren und trimeren Fett-Suspension = 7,2) und 25 kg Lithiumcarbonat (tech- säure betrugen: VZ = 196; SZ = 187; JZ = 122; nische Qualität) unter Rühren und gleichzeitigem Farbzahl nach Gardner = 5/6.Montmorillonite clay (pH value of a 10% aqueous 25 The characteristics of the dimeric and trimeric fat suspension = 7.2) and 25 kg lithium carbonate (technical acid were: VZ = 196; SZ = 187; JZ = 122; niche quality) with stirring and simultaneous Gardner color number = 5/6.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| EHJ | Ceased/non-payment of the annual fee |