DE2115877B2 - Verfahren zur herstellung von konzentrierten, stabilen fluessigeinstellungen von anionisch loeslichen optischen aufhellungsmitteln und farbstoffen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von konzentrierten, stabilen fluessigeinstellungen von anionisch loeslichen optischen aufhellungsmitteln und farbstoffenInfo
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Description
oder Schwefelwasserstoff, bevorzugt aber Kohlensäure,
wobei die notwendige Kohlensäurekonzentra-
Es ist bekannt, anionisch lösliche optische Auf- tion besonders einfach durch Einleiten von Kohlenheller, wie Bis-triazinyl-amino-siübcn-disulfonsäure- dioxid in die wäßrige Suspension hergestellt werden
Derivate, in flüssiger Einsteilung in den Handel zi 65 kann. Kohlensäure bietet ferner dadurch Vorteile,
bringen. Dazu werden z. B. cid Alkalisalze dieser daß sie nicht toxisch oder korrosiv ist.
sulfonsäuregruppenhaltigen Aufheller, meist noch ver- Als Base, die mit dem Aufheller- bzw. Farbstoffunreinigt durch anorganische Salze, durch Zusatz anion ein leicht lösliches Salz bildet, verwendet man
sulfonsäuregruppenhaltigen Aufheller, meist noch ver- Als Base, die mit dem Aufheller- bzw. Farbstoffunreinigt durch anorganische Salze, durch Zusatz anion ein leicht lösliches Salz bildet, verwendet man
Ammoniak oder eine stickstoffhaltige organische Verbindung
von basischem Charakter, wie Guanidine,
aromatische Amine und insbesondere aliphatisch^ Aniine, die der allgemeinen Formel
1M
R2
entsprechen, in der R1 eine niedere Alkylgruppe mit
Η·, /α 4 Kohlenstoffatomen, die durch den Rest
(UCHXH2I11OH, in welchem η für eine ganze Zahl
■■■on O bis 5 steht, substituiert
>ein kann. R1, und R;i
V,asserstoffatome. niedere Alkylgruppen mit bis 7u
4 kohlenstoffal·,; κη, die ebenfalls durch den Rest
- (UCHoCII2)J1OH substituiert sein könaen und R1
und R2 gemeinsam einen stickstoffhaltigen, gegebenenfalls
auch sauerstoffhaltigen, hydroaromatischen Rinc bedeuten.
Als Amine können beispielsweise eingesetzt werden: Äilnlamin. n-Propylamin. iso-Propylamin. Diäthylamin.
At!ianolamin,p'-Amino-(;'-hydiOX>-diätl·.; lather.
I >imeth\ !äthanolamin. Diäthyläthanolamin. Dimethyl-,.'-Indroxy-propylamin.
Dibutyläthanolamin. Methyldia thanolami η, n-Butyl-diäthanolamin. t-ßutyl-diäthaiiolamin,
iso-Butyl-diäthanolaniin. Triäthanolamin.
Tri-n-propanolamin, Moipholin. N-Hydroxyäthylniorpholin.
Piperidin. N-Hydraxy-ätlivlpiperidin. sov,ic
Anlagerungsprodukte von bis ^u 5 Äthylenoxid oder Prcpylenoxid an diese Basen oder an Dimethylamin.
außerdem Triäthylamin und Tri-n-propylamin.
liinc bevorzugte Ausführungsform des erfindungsgemäßen
Verfahrens besteht darin, daß man die schwer löslichen Aufheller- bzw. Farbstoffsalze in Wasser
oder in einer Mischung aus Wasser und einem mit. Wasser mischbaren organischen Lösungsmittel suspendiert
und ein Salz aus Ammoniak oder einer organischen Base und einer anorganischen Säure, welche mit
dem zur Fällung des Aufhellers bzw. Farbstoffs verwendeten Kation ein schwerer lösliches Salz bildet,
zusetzt, das ausgefallene anorganische Salz durch Filtration aus der erhaltenen konzentrierten Aul'hellcr-
bzw. Farbstofflösung abtrennt und gegebenenfalls die Aufheller- bzw. Farbstofflösung durch Abdestillieren
von Wasser oder organischem Lösungsmittel höher konzentriert.
Als mit Wasser leicht mischbare Lösungsmittel können verwendet werden: niedere Alkanole, wie
Propanol oder Isopropanol; mit Wasser mischbare mehrwertige Alkohole, wie Äthylenglykol. Propylcnglykol,
Butylenglykol oder Glycerin: mit Wasser mischbare Ätheralkohole, wie Äthylenglykolmonomethyl-,
-monoäthyl-, -monopropyl oder -monobutyläther,
Dipropylenglykol, verschiedene nicht zu hochmolekulare Polyglykolc, vorzugsweise solche mit einem
Molgewicht von 500, ferner leicht wasserlösliche Carbonsäureamide, wie Formamid oder Dimethylformamid.
An Stelle einzelner dieser Verbindungen können auch Gemische derselben verwendet werden.
Zur Herstellung der erfindiingsgemäßen Einstellungen
werden den Aufheller- oder Farbstofflösungen, welche frisch bereitet oder bei der Synthese angefallen
sind, Salze, die das zur Ausfällung befähigte Kation enthalten, als solche oder in wäßriger konzentrierter
. ösung zugesetzt. Vorteilhaft gibt man die Salze bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise bei etwa 60 bis
etwa IQO0C zu. da sich so ein gut kristallisiertes Produkt
ausbilden kann. Die erhaltene Fällung wird, vorzugsweise durch Fihralion oder durch Zentrifugieren,
isoliert und mit Wasser möglichst salzfrei oder gegebenenfalls mit einer verdünnten Salzlösung, die
das zur Fallung verwendete Kation enthält, frei \
<n anderen anorganischen Kationen gewaschen.
Man suspendiert die isolierten schwer löslichen Salze dann in Wasser bzw. in einem Gemisch von
Wasser und einem oder mehreren organischen Lösungi,-mitteln
und versetzt dir Suspension in Gegenwart von geeigneten. Basen mit einer anorganischen Säure, die
mit dem eingesetzten Kation ein schwerer lösliches Salz bildet. Zur schnelleren Umsetzung ist es zweckmäßig,
die Suspension stark zu durchmischen und gegebenenfalls zu erhitzen.
Das ausgefallene anorganische Salz, wie Calciumcarbonat.
Caliumphosphat. Bariumsulfat oder Zinksulfid, wird abgetrennt, zweckmäßig durch Filtration.
Man erhält so stabile konzentrierte Lösungen von löslichen Aufhellern bzw. Farbstoffen, deren Konzentration
durch Abdampfen von Wasser bzw. Lösungsmittel noch erhöht werden kann.
Die erfindungsgemäßen flüssigen Einstellungen lassen sich bei ihrer textlien Anwendung oder auch im
Einsatz m der Papierindustrie leichter handhaben und besser einarbeiten als pulverförinige Stoffe.
Zu einer Lösung von 100 Gewichtsteilen des Natriumsalzes des l-[4'-(|-/'-Sulfoäthylsu!fonyi)-phenyl]-3-p-chlorphenyl-J2-pyrazolins
in 1000 Volumenteilen Wasser wird bei 90 bis 100 C eine Lösung von 30 Gewichtsteüen
Calciumchlorid in 5n Volumenteilen Wasscr
zugegeben. Das ausgefallene Ca-SaIz der eingesetzten Verbindung wird heiS abgesaugt und mit
Wasser chloridfrei gewaschen. Das erhaltene Feuchtpr&dukt verrührt man mit 30 Gewichtsteilen Triäthylamin
und 320 Gewichtsteilen Isopropanol und leitet Kohlendioxid ein. Dadurch wird Calcium als Carbonat
ausgefällt, und die eingesetzte Sulfonsäure geht als Triäthylammoniumsalz in Lösung. Man filtriert vom
Calciumcarbonat ab und erhält eine etwa 20 "-„ige
Lösung des Triäthylammonium-Salzes, die nach Wahl mit Wasser verdünnt oder durch Abdestillation eines
Teiles der eingesetzten Lösungsmittel konzentriert werden kann.
An Stelle von Calciumchlorid kann auch Bariumchlorid als Fällungsmittel verwendet werden. Das
Barium wird vorteilhaft mittels Schwefelsäure als Bariumsulfat abgetrennt. Als organisches mit Wasser
mischbares Lösungsmittel kann an Stelle von Isopropanol auch Glykolmonoäthyläther und Dipropylenglykol
eingesetzt werden.
51,5 Gewichtsteile des Natriumsalzes des \-[4'-(ß-Sulfoälhylsulfonyl)
-phenyl] - 3- [3",4" -dichlor- 6" methyl-phenyl]-/l2-pyrazolins
(erhalten nach dem Verfahren der deutschen Patentanmeldung P 20 11 552.0)
werden in 1000 Volumenteilen Wasser bei 90 bis 100°C gelöst. Es wird anschließend bei 90 C die
Lösung von 11,1 Gewichtsteilen Calciumchlorid in 170 Volumenteilen Wasser rasch zugetropft, wobei das
Calciumsalz des eingesetzten Pyrazolii.s ausfällt. Man rührt noch 20 Minuten bei 9O0C nach, saugt dann bei
80 bis 90 C ab und wäscht mit heißem Wasser frei
von Chloridionen. Das Feuehtprodukt wird mit 17 Gewiehtsteilen Triethylamin. 110 Gewichtsteilen
Wasser und 140 Gewichtsteilen Dipropylenglykol verrührt. Bei Ruamtemperatur wird unter Rühren Kohlendioxid
eingeleitet. Nach Abfiltrieren vom ausgefällten Caleiumcarbonat erhält man eine etwa 15%ige
Losung des Triäthylammoniumsalzes.
An Stelle von Dipropylenglykol kann auch Isopropanol.
Glykolmonomethyläther oder Glykolmonoäihvläther
eingesetzt werden.
Zu einer Lösung von 120 Gewichtsteilen des Tetranatriumsalzes
der 4.4'-Bis-[2"-p'-hydroxyäthylamino-4" - m - sulfo - anilino - l".3",5" - triazinylamino - (6")] sülben-disu!fonsäurc-{2.2')
in 600 Gewiehtsieilen Wasser werden bei Temperaturen von 90 bis 100 C
30 Gewichtsteile Calciumchlorid zugegeben. Man erhitzt eine weitere Viertelstunde aul 95 C und läßt
dann langsam abkühlen. Das ausgefallene Ca-SaIz der Tetrasulfonsäure wird abgesaugt und mit 300 Gewichtsteilen
einer 5"„igen Calciumchloridlösung weitgehend
Natrium-Ionen-frei gewaschen. Das erhaltene Nutschgut wird mit 120 Gewichtsteilen Triäthanolamin und
soviel Wasser versetzt, daß man eine rührfähige Suspension erhält. Anschließend leitet man Kohlendioxid
ein. bis sich alles Calcium als Carbonat abgeschieden hat und die eingesetzte Tetrasulfonsäure in Lösung
gegangen ist. Man filtriert vom ausgefällten Caleiumcarbonat ab und erhält eine klare Lösung. Durch
Abdestillieren von Wassei stellt man die gewünschte Konzentration ein, z. B. von 30",,. bezogen auf die
eingesetzte Tetrasulfonsäure.
Man kann für die Fällung des Ca-Salzes auch direkt die Reaktionslösung einsetzen, die bei der bekannten
Synthese des Aufhellers aus 50 Gewichtsteilen Ca>
nurchlorid. den entsprechenden Mengen 4.4'-Diam!nnstilben-disulfonsäure.
Metanilsäure und Äthanolamin anfällt.
In gleicher Weise läßt sich auch das Tetranatrium-
xo Salz der 4.4'-Bis-[2"-morpholino-4"-m-sulfoanilinol".3".5"-triazinylamino-(6")]-stilben
- disulfonsäure-(2,2'j in eine beständige Flüssigeinstellung überfühlen.
Zu einer Lösung \on SO Gewichtsteilen des Dinatriumsalzes des 1.4-Bi>-[5'-(p-sulfophen)l)-oxa/?ohI-(2')]-benzols
in 3ÜUO Vo! ::nenteilen Wasser wird bei
Temperaturen von 90 bis ! 00 C eine Lösimg von
so 25 Gewichtsteilen Calciumchlorid in 50 Volumenteilen
Wasser zugesetzt. Man kühlt auf Raumtemperatur ab. isoliert das abgeschiedene Ca-SaIz der Disulfonsäure
und wäscht mit Wasser chloridionenfrei. Das Nutschgut
wird mit 60 Gewichtsteilen Triäthanolamin und soviel Wasser versetzt, daß ein Gesamtgewicht von
400 Gewichtsteilen nichi überschritten wird. Anschließend leitet man Kohlendioxid ein, bis sich alles
Calcium als Carbonat niedergeschlagen hat und die Disulfonsäure als Triäthanolammonium-Salz in Losung
gegangen ist. Man filtriert von dem ausgefallenen Caleiumcarbonat ab und erhält eine klare etwa 20"oige
Lösung, bezogen auf die eingesetzte Disulfonsäure.
Claims (2)
- ι 2eines in W asser leicht löslichen organischenPatentansprüche: vermittlet in wäßrige Lösung gebrachtPatentschrift I 1:06 2%). Line weitere Möglichkeit ΚΙ. Verfahren zur Herstellung von konzentrierten. steht darin, die freien Aufhellersäuren abzusehen ■·, stabilen FlüssiBL-instelluimerTvon anionisch lös- 5 und zu le.cht löslichen Salzen m.t bestimmten or, liehen optischen Aufhelfungsmitteln und Färb- sehen Basen umzusetzen (britische I atentsch ;; stoffen, dadurch eekennzeichnet. daß man 1000 82^).diese mit einem zur Bildune eines schwer löslichen Die Herstellung einer stabilen konzentriertenAufheller- oder Farbstoff-Salzes bcfähiatcn Kation hellerlösiing ist aber nach diesen Veitahren dann ι,::- -ausfällt, isoliert, entweder in einer wäßriuen Lösuna io möühch. wenn die Aikahsalze. bedingt durch ..k·einer solchen Menae Ammoniaks oder einer oma- Herstelkingsinelhode. mit einem größere., Anteil ..nnischen Base, die mindestens zur Neutralisation der anorganischen Salzen belastet sind, oder wenn sich -.,._·in dem Aufhellungsmittel oder dem Farbstoff vor- Aufhellersäure nicht in einem lsoherfahigen /us; Ahandenen sauren Gruppen ausreicht, suspendiert abscheid.-n und weitgehend Iremdionenfro wasc: -und dieser Suspension eine anorganische Säure 15 läl.'i.zusetzt. WeIcIi1 mit dem zur Bildung des schwer Fs wurde nun gefunden, daß man konzentrie.',-.löslichen Aufheller- bzw. Farbstoff-Salzes verwen- stabile I -lussigeinstellungen von anionisch losli, ·Ι:deten Kation ein schwerer lösliches Salz bildet. optischen Aufhellungsmitteln und Farbsioflen !. :-oder in Wasser bzw. in einer Mischune aus Wasser steilen kann, wenn man diese mit einem zur Bilu· jund einem mit Wasser mischbaren "organischen 20 eine- schwerlöslichen Aufheller- odei Farbstolf-.N;. ■·-Lösungsmittel suspendiert und ein Salz"aus Am- befähigten Kation ausfällt, isoliert, entweder in ,·, ,-,■moniak oder einer organischen Base und einer wäßrigen Lösung einer solchen Menge Animou-.'.anorganischen Säure, vvelche mit dem zur Fällunc oder einer organischen Base, die mindestens zur >..--,-des Aufhellers bzw. Farbstoffs verwendeten Kation tralisatior. der in dem Aufhellungsmittel oder . .r!:ein schwerer lösliches Salz bildet, in einer solchen 25 Farbstoff vorhandenen sauren Gruppen ausren. .:.Menge zusetzt, daß die kationischen Bestandteile suspendiert und dieser .-suspension eine anorgani--.Iu-mindestens den in dem Aufhellungsmittcl oder Säure zusetzt, welche mit dem zur Bildung des sch-. , ,■Farbstoff vorhandenen sauren Gruppen äquivalent löslichen Aufheller- bzw. Farbstoff-Salzes Verwendernsind, und das ausgefallene anorganische Salz durch Kation -.-in schwerer lösliches Salz bildet, oder ::;Filtration aus der erhaltenen konzentrierten Auf- 30 Wasser bzw. in einer Mischung aus Wasser und einemheller- bzw. Farbstofflosung abtrennt. mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmiucl
- 2. Verfahren nach Anspruch 1. dadurch gekenn- suspendiert und ein Salz aus Ammoniak oder enu-r zeichnet, daß man als zur Bildung schwer löslicher organischen Base und einer anorganischen Säure. Aufheller- und Farbstoffsalze befähigte Kationen welche mit dem zur Färbung des Aufhellers bzw. solche der Elemente der 2. Gruppe des Perioden- 35 Farbstoffs verwendeten Kation ein schwerer lösliche systems der chemischen Elemente verwendet. Salz bildet in einer solchen Menge zusetzt, daß die3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch kationischen Bestandteile mindestens den in den Aufgekennzeichnet, daß man als anorganische Säure heilungsinitteln oder Farbstoffen vorhandenen sauren kohlensäure einsetzt. Gruppen äquivalent sind, und das ausgefallene an-4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4. dadurch 40 organische S1Jz durch Filtration aus der erhaltenen gekennzeichnet, daß man als organische Base ein konzentrierten Aufheller- bzw. Farbstofflosung ab-Amin der allgemeinen Formel trennt. Das erhaltene Filtrat kann gegebenenfallsdurch Abdestillieren von Wasser oder organischem^i Lösungsmittel weiter konzentriert we. Jen.
! 45 Der Einsatz an Ammoniak oder einer organischen N —R„ Base soll mindestens in einer Menge erfolgen, die für j die Neutralisation der in dem Aufheller bzw. Farbig stoff vorhandenen sauren Gruppen ausreicht.Als besonders geeignet zur Bildung schwer löslicherverwendet, in der R1 eine niedere Alkylgruppe mit 50 Aufheller- und Farbstoffsalze können Kationen derbis zu 4 Kohlenstoffatomen, die durch den Rest Elemente der 2. Gruppe des periodischen Systems— (OCHXH.,)„OH, in welchem η für eine ganze verwendet werden, darunter vor allem Calcium, Ba-Zahl von 0 bis 5 steht, substituiert sein kann, R., rium. Magnesium und Zink. Die Elemente werden inund R3 Wasserstöffatümen. eine niedere Alkyl- Form ihrer li'slighcn Salze angewendet, so Magnesiumgruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, die eben- 55 als Chlorid. Sulfat oder Acetat; Calcium als Chlorid,falls durch den Rest-(OCH2CH2J11OH substituiert Nitrat. Formiat, Acetat oder Citrat; Barium alssein kann, und R1 und R2 gemeinsam einen stick- Chlorid. Nitrat. Acetat. Propionat oder Citrat: Zinkstoff haltigen, gegebenenfalls sauerstoff hakigen hy- als Chlorid, Sulfat, Nitrat, Formiat oder Acetat,droaromatischen Ring bedeuten. Zur Fällung der schwerer löslichen anorganischen60 Salze verwendet man Phosphorsäure. Schwefelsäure
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Legal Events
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C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |