DE210929T1 - Aromatische polycyclische derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in pharmazeutischen und kosmetischen zubereitungen. - Google Patents
Aromatische polycyclische derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in pharmazeutischen und kosmetischen zubereitungen.Info
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Claims (23)
1. Aromatische polycyclische Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel:
(D
worin
X für -CH=CH-, 0 oder S steht,
R, und R_ gleich oder verschieden sind und für ein Wasserstoffatom
, einen geraden oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen oder
einen Alkoxyrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen,
oder R. und R_ zusammen mit den am Naphthalinkern angrenzenden Kohlenstoffatomen
einen Zyklus von 5 oder 6 Ringgliedern bilden, der gegebenenfalls durch mindestens einen Niedrigalkylrest substituiert
oder durch ein Sauerstoffatom unterbrochen ist, R3 für den -CH2OH- oder -COR4-ReSt oder den -CH3-Rest
steht, wenn R. und R_ zusammen einen Zyklus
von 5 oder 6 Ringgliedern bilden, wobei
r1
R. für -OR5 oder -N steht, und \r"
* R, für ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit
bis 20 Kohlenstoffatomen, einen Monohydroxyalkylrest,
Polyhydroxyalkylrest, einen gegebenenfalls substituierten Arylrest oder
° Aralkylrest oder für einen Rest eines Zuckers
steht, oder einen
-(CH-) -N -Rest bedeutet, wobei *
10 &rgr; 1,2 oder 3 bedeutet und
r1 und r" für ein Wasserstoffatom, einen
Niedrigalkylrest, einen Mono- oder Polyhydroxyalkylrest, einen
gegebenenfalls substituierten 15 Arylrest oder einen Rest einer
Aminosäure oder eines aminierten Zuckers stehen oder zusammen einen
Heterozyklus bilden,
20 sowie Salze der aromatischen polycyclischen Derivate der
For-mel (I).
2. Verbindungen nach Anspruch 1, worin der Alkylrest mit
25 1 bis 20 Kohlenstoffatomen ein Methyl-, Ethyl-, Propyl-,
2-Ethylhexyl-, Octyl-, Dodecyl-, Hexadecyl- oder Octadecylrest
ist.
30
3. Verbindungen nach Anspruch 1, worin der Monohydroxyalkylrest
ein 2-Hydroxyethyl- oder ein 2-Hydroxypropylrest ist.
10
' Ö'2i"0929
4. Verbindungen nach Anspruch 1, worin der Polyhydroxyalkylrest
ein 2,3-Dihydroxypropyl-, 2,3,4-Trihydroxybutyl-,
2,3,4,5-Tetrahydroxypentylrest oder Pentaerythritolrest
ist.
5. Verbindungen nach Anspruch 1, worin der Rest eines
Zuckers ein von Glucose, Mannose, Erythrose oder Galactose abgeleiteter Rest ist.
6. Verbindungen nach Anspruch 1, worin der Rest eines aminierten Zuckers ein von Glucosamin, Galactosamin oder
Mannosamin abgeleiteter Rest ist.
15 20
7. Verbindungen nach Anspruch 1, worin die Reste r1 und
r" zusammen einen Heterozyklus bilden, welcher ausgewählt ist unter einem Piperidin-, Piperazin-, Morpholin- und
Pyrrolidinrest.
25
8. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 und 2 der folgenden Formel:
30
(ID
35
worin R1- für ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest,
und R0 für einen verzweigten Niedrigalkylrest stehen.
9. Verbindungen nach Anspruch 8, worin der R_-Rest ein
t-Butylrest ist.
10. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 und 2 der folgenden Formel:
_ (III)
worin R,. für ein Wasserstoff atom oder einen Alkylrest
steht.
11. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 und 2 der folgenden Formel:
worin
R. für einen t-Butyl- oder 1-Adamantylrest und
Rj. für ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest
stehen.
12. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 und 2 der folgenden Formel:
10 CH3 CH3
worin
X für 0 oder S und
Rc für ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest stehen.
13. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 12, ausgewählt unter
p-{6-t-Butyl-2-naphthyl)-benzoesäure,
- p-(5,6,7,8-Tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-anthra-
*° cenyl)-benzoesäure und deren Ethyl-, 2-Hydroxyethyl- und
2,3-Dihydroxypropylester,
p-(6-t-Butyl-2-naphthyl)-benzoesäurediethylamid, p-(5,6,7,8-Tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-anthracenyl)-benzoesäuremonoethylamid,
^ - p-(6-Methoxy-2-naphthyl)-benzoesäure und deren Methylester,
p-(5,6,7,8-Tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-anthracenyl)-benzylalkohol,
- 2-(p-Methylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-5 ,5,8,8-tetra-"
methylanthracen,
- p-( S.e^e
cenyl)-benzoesäure-p-hydroxyphenylamid,
&rgr;- [7-(1-Adamantyl)-6-methoxy-2-naphthyl]-benzoesäure
und deren Methylester,
- &rgr;-(7-t-Butyl-6-methoxy-2-naphthyl)-benzoesäure und deren Methylester,
- &rgr;-(7-t-Butyl-6-methoxy-2-naphthyl)-benzoesäure und deren Methylester,
- p-[7-(1-Adamantyl)-6-hydroxy-2-naphthyIJ -benzoesäure
und deren Methylester,
5-(5,6,7,8-Tetrahydro-5,5,8,8-Tetramethyl-2-anthracenyl)-2-furancarbonsäure
und deren Methylester,
- 5-(5,6,7,8-Tetrahydro-5,5,8,8-Tetramethyl-2-anthracenyl)-2-thiophencarbonsäure
und deren Methylester,
- 5-(5,e^e-Tetrahydro-S.S.e.e-tetramethyl^-anthracenyl)-2-furancarbonsäureethylamid,
- 5-(5,6,7,e-Tetrahydro-S.S.e.e-tetramethyl-Z-anthracenyl)-2-furancarbonsäuremorpholid,
2-Hydroxyethyl-5-(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-anthracenyl)-2-furancarboxylat
und
- [3,4{2H)-Dihydro-4,4-dimethyl-7-naphtho-(2,3-b)-pyranylj-benzoesäure
und deren Methylester.
14. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel
(I), dadurch gekennzeichnet, daß es folgende Stufen umfaßt:
1.) Umsetzung eines aromatischen Aldehyds der Formel
.CH=O &igr; ' . &kgr; &pgr;
worin
R1 und R_ die gleichen Bedeutungen wie in
Anspruch 1 besitzen, in einer Wittig- oder Wittig-Horner-Reaktion
02&Idigr;0929
mit einem fünfwertigen Phosphorderivat der Formel
COOR5
worin
X und R1. die gleichen Bedeutungen wie in Anspruch
besitzen,
A (i) entweder für die - PIX1I^ "x -Gruppe
IR
° steht, worin
X1 ein Aryl und Y ein Anion einer organischen
oder anorganischen Säure bedeuten, oder
(ii) für die -PJzj_ -Gruppe steht,
"J
worin Z ein Alkoxy bedeutet, und
R und R1 für einen Niedrigalkylrest stehen oder
R und R1 für einen Niedrigalkylrest stehen oder
zusammen einen Dioxan- oder Dioxolan-" zyklus bilden,
und
2.) Zyklisierung des erhaltenen Zwischenprodukts in einem chlorierten Lösungsmittel in Anwesenheit
eines sauren Katalysators unter Bildung eines Aromaten, wobei die Reaktion gegebenenfalls unter
UV-Bestrahlung durchgeführt wird.
15. Verfahren nach Anspruch 14, dadurch ge-
kennzeichnet, daß A für die Gruppe -P(OC3H5)-
steht und die Reaktion bei einer Temperatur von ca. - 8O0C
in Anwesenheit von Lithiumdiisopropylamid in Tetrahydrofuran
durchgeführt wird.
16. Verfahren nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet , daß die Zyklisierung unter BiI-dung
eines Aromaten in Dichlormethan oder Chloroform in Anwesenheit
von Schwefelsäure, p-Toluolsulfonsäure oder
Trimethylsilyltrifluormethansulfonat durchgeführt wird.
17. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I), dadurch gekennzeichnet,
daß es folgende Stufen umfaßt:
1.) Umsetzen eines aromatischen Aldehyds der Formel: 20
in einer Wittig- oder Wittig-Horner-Reaktion
mit einem fünfwertigen Phosphorderivat der Formel;
worin R1, R_, A, R und R1 die gleichen Bedeutungen
wie in Anspruch 14 besitzen,
2.) Umsetzen der erhaltenen Zwischenverbindung der
Formel:
OR"
10 15 20
mit einem Halogenester der Formel:
worin X und Rj. die gleichen Bedeutungen wie in Anspruch
1 besitzen und X., für Cl oder Br steht, und
3.) Durchführung einer Zyklisierung des erhaltenen Produktes
unter Bildung eines Aromaten.
18. Zwischenverbindungen der folgenden Formel:
25 30 35
CH=Y
worin
R1 und R_ die gleichen Bedeutungen wie in Anspruch 1 besitzen,
&ngr; Y für O oder den Rest =Q steht,
worin
K für ein Wasserstoffatom oder den Rest // \&lgr; steht,
worin X und R1. die gleichen Bedeutungen wie
in Anspruch 1 besitzen, und
R und R1 für einen Alkylrest stehen oder zusammen
einen Dioxan- oder Dioxolanzyklus bilden.
19. Medikament, dadurch gekennzeichnet,
daß es sich dabei um eine aktive Verbindung der Formel (I) oder eines der Salze davon nach einem der Ansprüche
1 bis 13 handelt.
20. Pharmazeutisches Mittel, dadurch ge-
kennzeichnet, daß es in einem zur enteralen, parenteralen, topischen oder okularen Verabreichung geeigneten
Träger mindestens eine aktive Verbindung der Formel (I) oder eines der Salze davon nach einem der Ansprüche
1 bis 13 enthält.
21. Mittel nach Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet
, daß es 0,00001 bis ca. 5 Gew.-% der aktiven Verbindung enthält.
22. Kosmetisches Mittel zur Körper- und Haarhygiene, d a durch
gekennzeichnet, daß es in einem geeigneten kosmetischen Träger mindestens eine aktive
Verbindung der Formel (I) oder eines der Salze davon nach
"n 02&Idigr;0929
einem der Ansprüche 1 bis 13 enthält.
23. Kosmetisches Mittel nach Anspruch 22, dadurch gekennzeichnet , daß es 0,00001 bis 2 Gew.-%,
vorzugsweise 0,0001 bis 1 Gew.-%, der aktiven Verbindung enthält.
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