DE2104202A1 - - Google Patents

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DE2104202A1 DE19712104202 DE2104202A DE2104202A1 DE 2104202 A1 DE2104202 A1 DE 2104202A1 DE 19712104202 DE19712104202 DE 19712104202 DE 2104202 A DE2104202 A DE 2104202A DE 2104202 A1 DE2104202 A1 DE 2104202A1
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0084—Dispersions of dyes
    • C09B67/0085—Non common dispersing agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
    • C08G8/28—Chemically modified polycondensates
    • C08G8/36—Chemically modified polycondensates by etherifying

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  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)

Description

Monocarbonsäureester von Polyäthylenglykoläthern
Die Erfindung betrifft Monocarbonsäureester von Polyäthylenglykoläthern der Formel
R1 R2
-CH,
(CH2-CH2-O)nH
(D
(CH2-CH2-O)nH
in der
R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, ein Halogen-
atoto, einen C^C^-Alkylrest oder einen gegebenen"
falls durch niedere Alkylgruppen substituierten
Phenylrest bedeuten und
m für eine Zahl von 2 bis 20 und η für eine Zahl von 2 bis 20, vorzugsweise 3 bis 12,
stehen
ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Dispergier- und Esmlgierhilfsoiittel.
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Die erfindungsgemäßen Monocarbonsäureester werden dadurch erhalten, daß man die Polyäthylenglykoläther der Formel (I) · ait 10 - 22 C-Atome, vorzugsweise 12 - 20 C-Atome enthaltenden Monocarbonsäuren verestert, wobei man die Mengenverhältnisse zwischen Monocarbonsäuren und Polyäthylenglykolätbern so wählt, daß auf jede OH-Gruppe 0,1 bis 1, vorzugsweise 0,4 bis 0,8 Carbonsäuremoleküle entfallen.
Als Vertreter der 10 bis 22 C-Atome enthaltenden Monocarbonsäuren seien beispielsweise genannt: gesättigte aliphatische Carbonsäuren, wie Caprinsäure, Laurinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure oder Bebensäure, ungesättigte alipbatische Carbonsäuren, wie Ölsäure, Undecensäure, Ricinolsäure, Ricinensäure, Linolsäure oder Linolensäure, oder Gemische gesättigter und/oder ungesättigter aliphatischer Carbonsäuren, wie sie z.B. bei der Paraffinoxydation und der Oxosynthese anfallen oder wie sie in den durch Verseifung pflanzlicher und tierischer Fette erhaltenen Fettsäuregemischen, z.B. in der Ieinölfettsäure, vorliegen, ferner aromatische Carbonsäuren, wie die p-tert.-Butylbenzoesäure oder p-Nonyl-benzoesäure.
Die Veresterung kann nach den üblichen Veresterungsverfahren vorgenommen werden; im vorliegenden Fall hat sich besonders das Veresterungsverfahren bewährt, bei dem Veresterungsmittel und zu veresterndes Produkt am Wasserabschneider, gegebenenfalls unter Zusatz eines Schleppmittels, bis zur vollständigen Veresterung erhitzt werden.
Die Herstellung der erfindungsgemäß zu veresternden PoIyäthylenglykolätner der Formel (I) kann nach an sich bekannten Verfahren erfolgen, z. B. indem man die den PoIyätnylenglykolätnern zugrunde liegenden Phenole mit Forra-
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aldefciyd in Gegenwart von Säuren kondensiert und die entstandenen Kondensationsprodukte (Novolake) anschließend äthoxyliert, oder indem man die Phenole zunächst äthoxyliert und die Äthoxylierungsprodukte anschließend mit Formaldehyd kondensiert.
Die Herstellung der Phenol-Formaldehyd-Kondensationsprodukte (Novolake) ist z.B. in Houben-Weyl "Methoden der organischen Chemie", Bd. XVI/2, S. 272-275 beschrieben. Zur Herstellung der Novolake werden Phenole und Formaldehyd im Molverhältnis 2:1 -1,6 eingesetzt.
Als Phenole, die den Polyätbylenglykoläthern der Formel (I) zugrunde liegen können, seien insbesondere Phenol, o-, m-, p-Methy!phenol, 2,4-Dimethylphenol, o-, m-, p-Butylphenol, 2,4-tert.-Dibutylphenol, 2-tert.-Butyl-4-methylphenol, o-, m-, ß-Chlorphenol, 2,4-Dicblorphenol, p-tert.-Octylphenol, p-iso-Nonylphenol, p-Pheny!phenol und p-(Methylphenyl)-phenol sowie deren Gemische genannt.
Die Äthoxylierung der Novolake bzw. Phenole wird in bekannter Weise in Gegenwart alkalischer Katalysatoren vorgenommen; die Äthylenoxidmenge wird dabei so bemessen, daß auf jede OH-Gruppe 2 bis 20, vorzugsweise 3 bis 12, Moleküle Äthylenoxid eatfallen.
Die erfindungsgemäßen Produkte besitzen wertvolle Eigenschaften:
so sind sie ausgezeichnete Dispergiermittel für Pigmente, Kalkseifen, insbesondere aber für Farbstoffe. Sie eignen sich sowohl zum Dispergieren von wasserunlöslichen Farbstoffen in wäßrigen Medien als auch zum Dispergieren von in organischen mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmitteln mäßig bzw. schwer löslichen Farbstoffen in diesen Lösungsmitteln,
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z.B. in Trichloräthylen, Tetrachloräthylen, Petroläther, Xylol u. ä. Durch Zusatz relativ kleiner Mengen der erfindungsgemäßen Monocarbonsäureester erhält man einwandfreie Solubilisate der Farbstoffe, z.B. in Perchloräthylen, die zum Färben aus Lösungsmitteln hervorragend geeignet sind.'
Ferner sind die erfindungsgemäßen Ester gute Emulgatoren für die Herstellung wäßriger Emulsionen von Kohlenwasserstoffen, pflanzlichen ölen und Fetten, sowie Silikonölen. Die Wasser- bzw. Öllöslichkeit läßt sich durch den Äthoxylierungsgrad einerseits und durch die Art der Carbonsäure und den Veresterungsgrad andererseits in weiten Grenzen variieren und damit dem jeweiligen Verwendungszweck anpassen. Verestert man z.B. 50 # der OH-Gruppen eines mit 15 Molekülen Äthylenoxid ^e OH-Gruppe äthoxylierten Novolaks mit Laurinsäure, so erhält man einen wasserlöslichen Ester, der ein ausgezeichnetes Kalkseifendispergiervermögen besitzt. Verestert man dagegen 60 i» der OH-Gruppen des gleichen äthoxylierten Novolaks mit ölsäure, so erhält man einen wasserunlöslichen Ester, der sich hervorragend zum Dispergieren von Farbstoffen, z.B. Dispersionsfarbstoffen oder anionischen Farbstoffen, wie sauren Wollfarbstoffen, Metallkomplexfarbstoffen in organischen mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmitteln, z.B. Perchloräthylen, eignet. Weiterhin haben die erfindungsgemäßen Monocarbonsäureester die Eigenschaft, Kontinuefärbungen aus organischen mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmitteln gleichmäßiger zu gestalten und die Fixierung des Farbstoffs an der Faser in der nachgesohalteten Hitzebehandlung zu beschleunigen.
Ferner haben sich die erfindungsgemäßen Monocarbonsäureester auch als wertvolle Waschmittel von ausgezeichnetem Schmutz-
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tragevermögen bewährt.
Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile j die angegebenen Farbstoffnummern beziehen sich auf die Angaben im Colour-Index, Bd. 3, 2. Auflage (1956).
Beispiel 1
194 Teile des durch Äthoxylieren eines Novolakes (Phenol; Formaldehyd = 2:1,6) mit 6,65 Mol Äthylenoxid je Mol OH-G-ruppe erhaltenen Polyäthylenglykol- f| äthers,
70,5 Teile Ölsäure und
350 Teile Xylol (
werden unter Rühren solange am Wasserabsc-hneider gekocht, bis sich kein Wasser mehr abscheidet. Danach wird das Xylol abdestilliert. Man erhält 258 Teile einer viskosen gelblichen Flüssigkeit (Säurezahl 10).
0,5 g des Farbstoff CI 12100 werden mit 1 g des oben beschriebenen Polyesters in einer Reibschale inaig verrieben. Das homogene Präparat wird in Wasser eingetragen und die Mischung intensiv gerührt. Man erhält eine stabile Färb- J stoffdispersion. ™
1 Teil des Farbstoffs CI 12 790 wird mit 1,5 Teilen des Natriumsalzes von 1,1'-Dinapbthylmethan-2,2'-disulfonsäure in einer Kugelmühle zu einer 10 ?6igen wäßrigen Farbstoffpaste vermählen. 50 Teile dieser Faste werden mit 2 Teilen des Esters und 2000 Teilen Wasser gemischt. Man gibt weitere 7 Teile des Esters zu und verdünnt dann mit Wasser
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auf 7000 Teile. Ια diese Färbeflotte, deren pH-Wert mit Essigsäure auf 5 eingestellt wird, bringt man bei 500G Teile eines vorgereinigten Polyestergewebes ein, wärmt das Bad im geschlossenen Apparat innerhalb von 30 Minuten auf 1200C und färbt eine Stunde bei dieser Temperatur. Anschließend wird das Gewebe sorgfältig gespült. Man erhält eine gelbe Färbung hervorragender Reibechtheit.
Ein gleichwertiges Dispergiermittel wurde erhalten, wenn anstelle der 70,5 Teile ölsäure die äquivalente Menge Linolsäure oder p-tert.-Butyl-benzoesäure eingesetzt wurde.
Beispiel 2
202 Teile des durch ithoxylieren eines Novolaks (Phenol: Formaldehyd = 2:1,6) mit 13 Mol Äthylenoxid je Mol OH-Gruppe erhaltenen Polyäthylenglykol äthers werden mit
25 Teilen Laurinsäure und
350 Teilen Xylol
wie in Beispiel 1 beschrieben verestert. Man erhält 224 Teile einer viskosen gelb-braunen Flüssigkeit (Säurezahl 14).
Der Ester eignet sich z.B. als Dispergiermittel für Azopigmente in den Entwicklungsbädern der Naphthol-AS-Färbung.
4 Teile 2-0xy-napbtboesäure-(3)-ß-naphtbalid werden in 4 Teilen Äthanol angeteigt. Danach werden der Paste 2 Teile Natronlauge (Diobte 1,308) zugesetzt. Hierauf verdünnt man mit 8 Seilen enthärtetem Wasser, setzt 2 Teile Formaldehyd (30$) zu und gibt naob einer halben Stunde die erhaltene Lösung in 1000 Teile Wasser, dem vorher 5 Teile Natronlauge zugesetzt wurden.
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Ια dieser Flotte wird Baumwollstückware eine halbe Stunde bei Zitnmerteniperatur behandelt, abgequetscht und anschließend 30 Minuten mit einer Flotte behandelt, die im Liter 7,5 Teile des Diazoniumsalzes von 4-Chlor-2-aminotoluol und 10 Teile des Esters enthält. Dann wird gespült und geseift. Die Entwicklungsflotte besitzt eine durch den Zusatz des Esters verbesserte Haltbarkeit; die gewonnene Rotfärbung ist hervorragend reibecht.
Ein gleichwertiges Dispergiermittel wurde erhalten, wenn statt der 25 Teile Laurinsäure die äquivalente Menge Myristin-
säure eingesetzt wurde. ^
Beispiel 3
211 Teile des durch Äthoxylieren von Novolak (p-Chlorphenol: Formaldehyd = 2:1,4) mit 13 Mol Äthylenoxid ^e Mol OH-Gruppe erhaltenen Polyäthyienglykoläthers werden mit
12,5 Teilen Laurinsäure und
350 Teilen Xylol
wie in Beispiel 1 beschrieben verestert.
Der Ester eignet sich hervorragend dazu, die Ausfällung von
Kalkseifen in harten Betriebswässern zu verhindern. M
Lust man 10 g Natriumoleat unter Zusatz von 4 $> Ester - bezogen auf das Oleat - in einem Liter Wasser von 30° deutsober Härte, so wird eine durchscheinende kolloide Lösung erbalten; obne Esterzusatz flockt die Kalkseife aus.
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Beispiel 4
328 Teile des durch Äthoxylieren eines Novolaks (p-Nonylpnenolformaldehyd = 2:1,3) ait 8 Mol Äthylenoxid je Mol OH-Gruppe erhaltenen Polyäthylenglykoläthers werden mit 28 Teilen Ölsäure und
200 Teilen Xylol
wie in Beispiel 1 beschrieben verestert. Man erhält 354 Teile eines gelben viskosen Öls (Säurezahl 4).
Der Ester ist ein ausgezeichnetes Dispergiermittel für Farbstoffe in organischen mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmitteln, z.B. Kohlenwasserstoffen, Halogenkohlen~ Wasserstoffen und Estern. In der Lösung von 10 Teilen des Esters in 990 Teilen Perchloräthylen werden stellmittelfreie Säurefarbstoffe in Form ihrer Farbsäuren dispergiert. Man erhält tiefgefärbte, stabile Dispersionen, die sich ohne jeden Wasserzusatz zum Färben von Wolle nach dem Ausziehverfahren verwenden lassen.
Beispiel 5
315 Teile des durch Äthoxylieren eines Novolaks (p-Kresol: Formaldehyd « 2:1,5) mit 3 Mol Äthylenoxid je Mol OH-Gruppe erhaltenen Polyäthylenglykoläthers werden mit
141 Teilen ölsäure und
200 ml Xylol
wie in Beispiel 1 beschrieben verestert.
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10 Teile des Farbstoffs
UH9 O OH
t *■ Il I
t Il
OH O
werden mit 15 !Teilen des Esters verpastet. Die Paste wird mit 975 Teilen Perchlorätbylen verdünnt. Ein vorgereinigtes Polyestergewebe wird mit dieser Flotte imprägniert, dann abgepreßt und getrocknet. Danach, wird das Gewebe in 3 Teile geteilt. Der erste Teil wird 90 Sekunden auf 1200C, der zweite Teil 90 Sekunden auf 1500G und der dritte Teil 90 Sekunden auf 1800C erhitzt. Nach dem Auswaschen des unfixierten Farbstoffanteils erhält man gleichmäßig angefärbte und gut durchgefärbte Gewebe.
Der Vergleich mit einer in gleicher Weise, jedoch ohne Hilfsmittel ausgeführten Färbung zeigt, daß die Fixierausbeute und die Egalität durch das Hilfsmittel außerordent lich stark verbessert werden. Bemerkenswert ist, daß das mit der Ester enthaltenden Flotte imprägnierte Gewebe bei einer Nachbehandlungstemperatur von 1500C bereits eine tiefere Anfärbung zeigt als das mit der Vergleichsflotte ohne Esterzugabe imprägnierte Gewebe, welches bei 1800C nachbehandelt worden, war.
Beispiel 6
315 Teile des durch Äthoxylierea eines Novolaks (Phenol: Formaldehyd ■ 2:1,6) alt 3 Mol Äthylenoxid je Hol OH-Gruppe erhaltenen Folyäthyleaglykolätbers werden mit
141 Teilen ölsäure und
200 ml Xylol
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werden in der in Beispiel 1 beschriebenen Weise verestert.
1 Teil des in Beispiel 5 beschriebenen Farbstoffs wird nun mit 4 Teilen des Esters verpastet und anschließend mit 625 Teilen Perchloräthylen versetzt. Man erhält eine homogene Färbeflotte.
50 g eines Gewebes aus Polyäthylenterephthalat werden mit dieser Flotte eine Stunde bei 1200C behandelt. Nach dem Färben wird das Gewebe in reinem Perchloräthylen gespült und getrocknet. Man erhält ein gleichmäßig blau gefärbtes Gewebe.
Eine.unter gleichen Bedingungen, jedoch ohne Zusatz des Esters hergestellte Färbung fällt bedeutend schwächer aus. Auch bei längeren Färbezeiten wird weniger Farbstoff aufgenommen als bei der in Gegenwart des Esters hergestellten Färbung. Durch das Hilfsmittel wird sowohl die Färbegeschwindigkeit erhöht als auch die Färbstoffaufnähme im Färbegleichgewicht zugunsten der Faser verschoben.
Beispiel 7
230 Teile des durch Äthoxylieren von Novolak (Phenol:
Formaldehyd » 2:1,6) mit 3 Mol Äthylenoxid je Mol OH-Gruppe Polyätbylenglykolätaers werden mit
113 Seilen ölsäure und
130 !eilen Xylol
in der in Beispiel 1 beschriebenen Weise verestert. Man erhält einen perchloräthylealöslichen Ester (Säurezahl 3).
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Der Ester ist hervorragend als Dispergiermittel zur Herstellung stabiler Farbstoffdispersionen in organischen mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmitteln geeignet. Nachstehend sei die Herstellung einiger solcher Farbstoffdispersionen beschrieben:
10 Teile Ester werden in
70 Teilen Perchloräthylen gelöst; der Lösung werden 20 Teile des Monoazo-Farbstoffs 4-Aminobenzoesäureäthylester —^ 1-Phenyl-5~pyrazolon-3-carbonsäure zugegesetzt.
Das erhaltene Gemisch wird mit der Rührwerkskugelmühle auf eine Farbstoff-Korngröße <1 /λ gemahlen (Mahldauer: 30 Minuten). Die so erhaltene Farbstoff-Dispersion ist gießbar und lagerbeständig; sie ist beliebig mit Perchloräthylen verdünnbar, ohne daß ein Lösungsmittelschock auftritt. 3 $ige Farbstoff-Dispersionen in Tetrachloräthylen sind noch bei 120° stabil.
10 Teile des Esters werden in
60 Teilen Petroleum (Siedepunkt /^1600C) gelöst; der Lösung
werden
20 Teile des vorstehend genannten Farbstoffs zugesetzt.
Das Gemisch wird wie vorstehend beschrieben zu einer Farbstoff-Dispersion verarbeitet. Diese besitzt ebenfalls gute Stabilitäten.
7,7 Teile Ester werden in 84,6 Teilen Petroläther (Siedepunkt *- 800C) gelöst; der Lösung
werden 7*7 Teile des vorstehend angegebenen Farbstoffs zugesetzt.
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Das Gemisch wird wie vorstehend beschrieben zu einer Farbstoffdispersion verarbeitet; diese besitzt ebenfalls gute Stabilitäten.
15 Teile Ester werden in
Ib Teilen Xylol (Isomerengetnisch) gelöst; der Lösung 10 Teile des vorstehend angegebenen Farbstoffs zugesetzt.
Dieses Gemisch wird wie vorstehend beschrieben zu einer Farbstoff-Dispersion verarbeitet. Die Dispersion ist beliebig mit Xylol verdünnbar und bleibt auch nach kurzem Aufkochen stabil.
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Claims (8)

  1. Patentansprüche
    '1.-Ester aus Polyäthylenglykoläthern der Formel
    — CH
    (CH2-CH2-O)nH
    (CH2-CH2-O)nH
    in der
    R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, ein Halogen-
    atom, einen Cj-C-g-Alkylrest oder einen gegebenenfalls durch niedere Alkylgruppen substituierten Phenylrest bedeuten und
    m für eine Zahl von 2 bis 20 und η für eine Zahl von 2 bis 20 stehen, und 10 bis 22 Kohlenstoffatome enthaltenden Monocarbonsäuren.
  2. 2. Ester gemäß Anspruch 1 aus Polyäthylenglykoläthern der angegebenen Formel, in der
    η für eine Zahl von 3 bis 12 steht.
  3. 3. Ester gemäß Anspruch 1 oder 2 aus 0,1 bis 1 Mol Monocarbonsäure je Mol OH-Gruppe in den Polyäthylenglykoläthern.
  4. 4. Verfahren zur Herstellung von polymeren Monocarbonsäureester», dadurch gekennzeichnet, daß man Polyäthylenglykole der Formel
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    — CH
    (CH2-CH2-O)nH
    O t
    in der
    R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, aiii Halogen-
    atom, einen C.-C.p^Alkylreat oder oition Gegebenen*· falls durch niedere Alkylgrupx>en substituierten Phenylrest bedeuten und
    in für eine Zahl von 2 bis 20 und η für eine Zahl von 2 biß 20 stehen, mit 10 bis 22 Kohlenstoffatome enthaltenden Monocarbonsäuren verestert.
  5. 5. Verfahren gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man Polyäthylenglykole der angegebenen Formel verwendet, in der
    η für eine Zahl von 3 bis 12 steht.
  6. 6. Verfahren gemäß Anspruch 4 oder. 5, dadurch gekennzeichnet, daß man je Mol OH-Gruppe in den Polyäthylenglykoleη 0,1 bis 1 Hol Monocarbonsäure verwendet.
  7. 7. Verfahren gemäß Anspruoh 4 oder 5, dadurob gekennzeichnet, daß man je Mol OH=Gruppe in den Polyäthylenglykolen 0,4 bis 0,8 Mol Monooarbonsäure verwendet.
  8. 8. Verwendung der Polyäthylenglykol-Monooarbonsäureester gemäß Anspruch 1 bis 3 als Sispergier- und Emulgiermittel.
    Ie A 13 494
    - 14 -
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NL7201069A NL7201069A (de) 1971-01-29 1972-01-26
AT62972A AT312937B (de) 1971-01-29 1972-01-27 Verfahren zur Herstellung von neuen, als Dispergier- und Emulgiermittel verwendbaren Monocarbonsäureestern äthoxylierter Novolake (Phenol-Formaldehyd-Kondensationsprodukte)
CA133,280A CA991361A (en) 1971-01-29 1972-01-27 Monocarboxylic acid esters of polyethylene glycol ethers
IT4797172A IT948344B (it) 1971-01-29 1972-01-27 Esteri di acidi monocarbossilici di eteri polietilenglicoli e procedimento per produrli
BE778616A BE778616A (fr) 1971-01-29 1972-01-28 Esters de polyethers, d'ethylene-glycol et d'acides monocarboxyliques
FR7202986A FR2123537B1 (de) 1971-01-29 1972-01-28
CH128372A CH562269A5 (de) 1971-01-29 1972-01-28
GB413172A GB1313479A (en) 1971-01-29 1972-01-28 Monocarboxylic acid esters of polyethylene glycol ethers

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NL (1) NL7201069A (de)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0041688A1 (de) * 1980-06-10 1981-12-16 Hoechst Aktiengesellschaft Verwendung von veresterten Oxalkylaten aromatischer Hydroxyverbindungen zum Präparieren von Farbmitteln und entsprechende Farbmittelzubereitungen
EP0071167A1 (de) * 1981-07-24 1983-02-09 Hoechst Aktiengesellschaft Wasserlösliches Schmiermittel
EP0032289B1 (de) * 1979-10-26 1984-09-05 CHINOIN Gyogyszer és Vegyészeti Termékek Gyára RT. Anionische Tenside und ihre Herstellung
US4956109A (en) * 1988-05-30 1990-09-11 The Nisshin Oil Mills, Ltd. Lubricating oil

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3120697A1 (de) * 1981-05-23 1982-12-09 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Anionische verbindungen auf basis modifizierter novolack-oxalkylate, ihre herstellung und ihre verwendung als schaumfreie grenzflaechenaktive mittel
EP0549968A1 (de) * 1991-12-20 1993-07-07 Hoechst Aktiengesellschaft Grenzflächenaktive Verbindungen auf Basis modifizierter Novolakoxalklylate, ihre Herstellung und ihre Verwendung

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB909777A (en) * 1958-10-22 1962-11-07 Distillers Co Yeast Ltd Fatty acid modified aldehyde-aromatic ether condensation resins
US3096286A (en) * 1960-01-11 1963-07-02 Sinclair Research Inc Esters of an oxyalkylated phenol-formaldehyde resin as a lubricating oil detergent

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0032289B1 (de) * 1979-10-26 1984-09-05 CHINOIN Gyogyszer és Vegyészeti Termékek Gyára RT. Anionische Tenside und ihre Herstellung
EP0041688A1 (de) * 1980-06-10 1981-12-16 Hoechst Aktiengesellschaft Verwendung von veresterten Oxalkylaten aromatischer Hydroxyverbindungen zum Präparieren von Farbmitteln und entsprechende Farbmittelzubereitungen
EP0071167A1 (de) * 1981-07-24 1983-02-09 Hoechst Aktiengesellschaft Wasserlösliches Schmiermittel
US4956109A (en) * 1988-05-30 1990-09-11 The Nisshin Oil Mills, Ltd. Lubricating oil

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