DE2104041A1 - Additionsprodukte von Dialkyldithio phosphorsauren als Schmiermitteladditive - Google Patents
Additionsprodukte von Dialkyldithio phosphorsauren als SchmiermitteladditiveInfo
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Additionsprodukte- von Bi alkyl dithiophosphor säur en
als Schmiermitteladditive
Die vorliegende Erfindung betrifft neue chemische Verbindungen, insbesondere die Additionsprodukfce von 0,0-Dialkyidi-thiophosphorsäuren
an gewisse synthetische Ester, und deren Verwendung in Schmierölen.
Gernäß der vorliegenden Erfindung werden Verbindungen der fol
genden allgemeinen Formel
X-
I!
-C
CH
-S-
OR1
« P - OR
Il
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~ 2 —
geschaffen, worin
R Wasserstof f oder einen Alkylrest mit 1 bis 3 Koni enstoffatomen
bedeutet,
1 ?
R und R", die gleichartig oder verschieden r.ein kennen, können einen Kohlenwasserstoffrest bedeuten, der 1 bis 20 Kohlenstoffatome enthält und unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Halogenatome, Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoff atome oder Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatome substituiert sein kann,
R und R", die gleichartig oder verschieden r.ein kennen, können einen Kohlenwasserstoffrest bedeuten, der 1 bis 20 Kohlenstoffatome enthält und unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Halogenatome, Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoff atome oder Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatome substituiert sein kann,
ζ bedeutet eine ganse Zahl von 1 bis 6, vorzugsweise 2 bis 4, und
X eine Alkoxyrest, der sich von einem aliphatischen Alkohol mit 2 b'.s 20, vorzugsweise 4 bis 6 Kohlenstoffatomen ableitet
und 1 bis 6, vorzugsweise 2 bis 4 Hydroxylgruppen aufweist.
Wenn ζ 1 bedeutet, kann X ein einwertiger Rest der folgenden Formel
CnH2n+l°- ΐτ
sein, der sich von einem einwertigen Alkohol ableitet, worin η eine ganze Zahl von 2 bis 20 bedeutet.
Wenn ζ 2 bedeutet, kann X ein zweiwertiger Rest der folgenden Formel
-0CmH2m°- m
sein, der sich von einem zweiwertigen Alkohol ableitet, und worin m eine ganze Zahl von 2 bis 6 bedeutet.
Wenn ζ 3 ist, kann X ein dreiwertiger Rest der folgenden Formel
CH2O-
R3 - C - CH2O-
CH2O-
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sein, der sich von einem dreiwertigen Alkohol ableitet, worin R Wasserstoff o<
atomen bedeutet.
atomen bedeutet.
R Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit bis zu 6 Kohlenstoff-
Wenn ζ 4 ist, kann X ein vierwertiger Rest sein, der der folgenden
Formel entspricht:
CH2O-
-OH0C - C - CH0O-
2,2 ν
CH2O-
der sich von Pentaerythrit ableitet.
Wenn ζ 6 ist, kann X ein sechswertiger Rest der folgenden Formel
sein:
CH2O- CH2O-
-OH2C - C - CH2 - 0 - CH2 - C - CII2O-
CH9O- CH2O- VI
der sich von Dipentaerythrit ableitet.
Wenn die Gruppe X ein einwertiger Rest der Formel II ist, sind ™
Beispiele für einwertige Alkohole, von denen er sich ableitet, Äthanol, Isopropanol, Butanol, Isobutanol, Hexanol, Octanol,
Isooctanol, Decanol, Dodecanol, Octadecanol oder Docosanol.
Wenn die Gruppe X ein zweiwertiger Rest der Formel III ist, sind Beispiele für zweiwertige Alkohole, von denen er abgeleitet
werden kann, Äthylenglykol, 1,2-Propylenglykol, 1,3-Butylenglykol,
1,4-Butylenglykol, 1,6-Hexandiol und 2,2-Dimethylpropan-1,3-diol.
Ist die Gruppe X ein dreiwertiger Rest der Formel IV, so sind Beispiele für dreiwertige Alkohole, von denen der Rest abgeleitet
werden kann, Trimethylolpropan, Trimethylolathan und
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Trimethylo!methan.
Obwohl R gewünschtenfalls ein Methylrest sein kann, bedeutet
ί ρ er vorzugsweise Wasserstoff- Die Gruppierungen R* und R" sind
vorzugsweise Alkylgruppen mit 1 bis 20, vorzugsweise 1 bis 16 Kohlenstoffatomen, Cycloalkylreste mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen,
Aryl- oder Aralkylgruppen mit jeweils 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, die durch Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoff—
atomen oder Halogen substituiert sein können, und wenn R und R gleichartig sind, können sie z.B. die Methyl-, Äthyl—, Propyl-,
Isooctyl-, Capryl-, Isodecyl-, Tridecyl-, Cetyl-, Cyclopentyl-,
Cyclohexyl-, Phenyl-, Benzyl-, Naphthyl-, 2,4,6-Triisopropylphenyl-,
2,4,6-Trichlorphenyl-, p-Chlorphenyl- oder
1 2
2,4-Diisopropylphenyl-Reste daratellen. Wenn R und R verschieden
sind, kann einer z.B. ein Äthyl-, Propyl- oder Isopropylrest
sein und der andere ein Isooctyl—, Isodecyl- oder Caprylrest.
Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung erhält man durch Umsetzen einer 0,O-Dxkohlenwasserstoff-dithiophosphorsäure
der folgenden allgemeinen Formel
OR1
HS-P- OR2
HS-P- OR2
mit einer Verbindung der Formel
X-
C - CR = CH
VIII
1 2
worin X, R,- R , R und ζ die oben angegebene Bedeutung besitzen, Die Verbindung der Formel VIII kann z.B. 1,3-Butylenglykoldiacrylat, Trxmethylolpropantriacrylat oder Pentaerythrittetraacrylat sein.
worin X, R,- R , R und ζ die oben angegebene Bedeutung besitzen, Die Verbindung der Formel VIII kann z.B. 1,3-Butylenglykoldiacrylat, Trxmethylolpropantriacrylat oder Pentaerythrittetraacrylat sein.
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Die Umsetzung kann geeigneterweise durchgeführt werden, indem
man im Verlauf einer gewissen Zeit den einen Bestandteil unter Rühren zu dem anderen gibt, vorzugsweise in Anwesenheit eines
inerten organischen Lösungsmittels, z.B. Benzol, Toluol oder Methylenchlorid. Die Zugabe wird vorzugsweise bei erhöhter Temperatur,
z.B. am Rückfluß, durchgeführt. Die Reaktionsmischung
kann dann während einer weiteren Zeitdauer, z.B. 1 bis 4 Stunden, am Rückfluß gehalten v/erden. Das Produkt kann dann abgekühlt
und z.B. durch Waschen mit wäßrigem Natriumcarbonat und
dann gewünschtenfalls mit Salzwasser neutralisiert werden. Das
Lösungsmittel kann dann durch Verdampfen abgetrennt werden, ™
und dann kann das Produkt gewünschtenfalls einer Wasserdampfdestillation unterzogen werden. Das Produkt kann anschließend
durch übliche Vex-fahrensweisen, z.B. durch Filtrieren, gereinigt
werden.
Die Verbindung der Formel VII kann geeigneterweise hergestellt werden durch Erhitzen von Phosphorpentasulfid mit einem Alkohol, gewünschtenfalls in Anwesenheit eines Katalysators, z.B.
gepulvertem Natriumhydroxyd. Die Umsetzung kann in Abwesenheit eines Lösungsmittels oder gewünschtenfalls in Anwesenheit eines
organischen Lösungsmittels, das unter den Reaktionsbedingungen inert ist, durchgeführt werden. Wenn entweder eine oder beide |
1 2
Gruppen R und R der Verbindung der Formel VII 8 oder mehr Kohlenstoffatome enthalten, kann diese Verbindung ge— eigneterweise hergestellt v/erden, indem man z.B. 0,0-Diäthyl- oder 0,0-Diisopropyldithiophosphorsäure mit der geeigneten Menge an Alkohol, der 8 oder mehr Kohlenstoffatome enthält, umsetzt. Die so hergestellte Lösung der Verbindung der Formel VII in einem inerten organischen Lösungsmittel kann direkt mit der Verbindung der Formel VIII umgesetzt werden.
Gruppen R und R der Verbindung der Formel VII 8 oder mehr Kohlenstoffatome enthalten, kann diese Verbindung ge— eigneterweise hergestellt v/erden, indem man z.B. 0,0-Diäthyl- oder 0,0-Diisopropyldithiophosphorsäure mit der geeigneten Menge an Alkohol, der 8 oder mehr Kohlenstoffatome enthält, umsetzt. Die so hergestellte Lösung der Verbindung der Formel VII in einem inerten organischen Lösungsmittel kann direkt mit der Verbindung der Formel VIII umgesetzt werden.
Die Verbindung der Formel VIII kann gewünschtenfalls durch Um
setzen des geeigneten Alkohols mit der erforderlichen Menge einer α,β-ungesättigen Carbonsäure hergestellt werden.
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Die Verbindungen der vorliegenden Verbindung sind besondere
nützlich als Antioxydantien und Höchstdruck—Additiv« für
Schmiermittel, als Co-S tabi lisa tor en für Licht Schutzsysteme
und sind ebenfalls als Insecticide nützlich.
Die vorliegende Erfindung betrifft daher auch eine Zusammensetzung,
die ein Schmiermittel und eine Verbindung der Formel I umfaßt.
Das Schmieröl kann ein mineralisches oder synthetisches Öl oder eine Mischung aus mineralischen und synthetischen Schini erölen
sein.
Die Schinieröle können eine Menge der Verbindung den Formel Ϊ
im Bereich von 0,001 % bis 5 % enthalten, vorzugsweise liegt
die Menge jedoch im Bereich von 0,1 bis 3 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Schmieröls.
Das Schmieröl kann gewünschtenfalls zusätzlich andere Additive enthalten, die üblicherweise zu dessen Eigenschafts—Verbesserung
zugegeben werden, wie Antioxydantien, Metallpassivatoren,
Rostinhibitoren, Viskositätsindex—Verbesserer/ Stockpunkterniedriger,
Dispergiermittel / Detergentien, Höchstdruck—Additive/ Additive gegen Abnützung, Antischaummittel, Antiklopfmittel
Frostschutzmittel / Vergaserreinigungmittel.
Beispiele für Antioxydantien sind:
a) Alkylierte und nicht-alkylierte aromatische Amine und Mischungen
davon, z.B. Dioctyldiphenylamin, Mono--tert.-octyl~ phenyl-a- und -ß-naphthylamine, Dioctylphenothiazin, Phenyl-α-naphthylamin.
b) SteriscH" gehinderte Phenole, z.B. 2t6-Di-tert.-butyl-pkresol,
4,4'-Bis-^je-diisopropylphenol), 2,4,6-Triisopropylphenol,
2,2'-Thio-bis-(4-methyl-6-tert.-buty!phenol).
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c) Alkyl-, Aryl- oder Alkarylphosphite, z.B. Triphenylphoi-pbJ.t >
Trinonylphosphit, Diphenyldecylphosphit.
d) Ester von Thiodipropionsäure, z.B. Dilaurylthiodipropicnat.
e) Salze von Carbainiii— und Dithiophosphorsäuren, z.B. Antimon—
diamyldithi.ocarbiiraat oder Zinkdiamyldithiophosphat.
f) Metallsalze oder Komplexe von organischen Chelatisicrungsmitteln,
?.. B. Kupfer—bis- (trifluoracetylacetonate), Kupfrrphthalocyanine,
Tributylester von EDTA-mononatriumsalz.
g) Frei-radiaklische Antioxydantien und deren Vorläufer, z.B.
Aminoxyde, liitroxyde usw. g
h) Kombinationen von zwei oder mehreren Antioxydantien der obigen Abschnitte, z.B. ein alkyliertes Atniii und ein sterisch
gehindertes Phenol.
Beispiele für MetallpassxAratoren sind:
a) für Kupfer z.B. Benztriazol, 5,5'-Methylen-bis-benztriazol,
Tetrahydrobenztrxazol, 2,5-Dimercaptothiadiazoly Salicylidenpropylendiamin,
Salze von Salicylalaminoguanidin, Chinizarin
b) für Magnesium z.B. Propylgallat;
c) für Blei z.B. Sebacinsäure. >
Beispiele für Rostinhibitoren sind:
a) Organische Säuren und deren Ester, Metallsalze oder Anhydride, z.B. N-Oleylsarcosin, Sorbitanmonooleat, Bleinaphthenat,
Dodeceny!bernsteinsäureanhydrid.
b) Stickstoffhaltige Materialien, z.B.
i. primäre, sekundäre oder tertiäre aliphatische oder cycloaliphatische
Amine und Aminsalze von organischen und anorganischen Säuren, z.B. Morpholin, Stearylamin, Triäthanolamincaprylat;
ix.heterocyclische Verbindungen, z.B. Imidazoline oder Oxazoline.
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c) Phosphorhaltigc1 Materialien, z.B. anorcjsni sehe Phosphate,
Ph ο sphon säur er·. f Aininpho L.ph ate.
d) Schwefolholtiqe Kater:! ölien, z»B. liuriundinonylnaphthalinsulfonate.
Beispiele für Vi sk ο r;i ta tsindex-Verb es serer/stockpunkt er niedriger
sind z.B.:
Polyacrylate, Polybuten«, Polyvinylpyrrolidone.
Beispiele für Dispergiermittel/Detergentien sind z.B.:
Metallsulfonate (Ca, Ba, Mg)und -phenolate oder Polybutenyl—
succinimide.
Beispiele für Höchstdruck-Additive oder Additive gegen Abnützung sind z.B.:
Schwefel- und/oder Phosphor- und/oder Halogen-haltige Materialien,
z.B. sulfuriertes Spermöl, Tritolylphosphat, chlorierte Paraffine.
Beispiele für Antischaummittel sind z.B.: Silicone.
Beispiele für Antiklopf-Additive sind z.B.: Bleialkyle.
Beispiele für Frostschutz-Additive oder Vergaserreinigungsmittel
sind z.B.:
Glykoläther, Imidazoline oder Aminphosphate.
Die vorliegende Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung
vö"n Zusammensetzungen aus Schmierölen, die einen funktionell
wirksamen Anteil einer Verbindung der Formel I enthalten, das darin besteht, daß man das organische Material mit der
Verbindung der Formel I vermischt.
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Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung weiter erläutern.
Gewichtsteile stehen in dem gleichen Verhältnis au Volumenteilen
wie kg/l* Teile imd Prozentangaben sind, wenn nicht anders
angegeben, auf das Gewicht bezogen.
111 Teile Phosphorpentasulfid und 200 Volumenteile Benzol wurden in ein Reaktionsgefäß eingebracht, das mit einem Rührer,
einem Kühler, einem Tropftrichter und einem Thermometer versehen war. Dann wurden im Verlauf von 3 Stunden während des Rück— flußsiedens 64 Teile Methanol hinzugegeben, und man hielt die * Reaktionsmischung weitere 2 l/2 Stunden am Rückfluß. Nach dieser Zeit hatte das Phosphorpentaculfid reagiert. Die entstehende Lösung enthielt 84,1 Teile 0,0-Dirnethyldithiophosphorsäure, und die Ausbeute betrug 54 %.
einem Kühler, einem Tropftrichter und einem Thermometer versehen war. Dann wurden im Verlauf von 3 Stunden während des Rück— flußsiedens 64 Teile Methanol hinzugegeben, und man hielt die * Reaktionsmischung weitere 2 l/2 Stunden am Rückfluß. Nach dieser Zeit hatte das Phosphorpentaculfid reagiert. Die entstehende Lösung enthielt 84,1 Teile 0,0-Dirnethyldithiophosphorsäure, und die Ausbeute betrug 54 %.
35,2 Teile Trimethylolpropantriacrylat in 100 Volurnenteilen
Benzol wurden tropfenweise am Rückfluß unter Rühren irn Verlauf einer Stunde zu 73,6 Teilen 0,0—Dimethyldithiophosphor—
säure in Benzol, hergestellt wie oben angegeben, zugegeben.
Die Reaktionsmischung wurde weitere 3 Stunden am Rückfluß gehalten. Dann wurde die Mischung abgekühlt, und man gab 250 Volumenteile Xther hinzu. Die Lösung wurde mit einer 10%-igen ä Natriumcarbonatlösung und dann mit Wasser bis zur Neutralität
gewaschen. Daraufhin wurde die Lösung getrocknet, das Lösungsmittel verdampft, und das ölige, gelb gefärbte Produkt der Formel I, worin X die folgende Bedeutung hat:
Benzol wurden tropfenweise am Rückfluß unter Rühren irn Verlauf einer Stunde zu 73,6 Teilen 0,0—Dimethyldithiophosphor—
säure in Benzol, hergestellt wie oben angegeben, zugegeben.
Die Reaktionsmischung wurde weitere 3 Stunden am Rückfluß gehalten. Dann wurde die Mischung abgekühlt, und man gab 250 Volumenteile Xther hinzu. Die Lösung wurde mit einer 10%-igen ä Natriumcarbonatlösung und dann mit Wasser bis zur Neutralität
gewaschen. Daraufhin wurde die Lösung getrocknet, das Lösungsmittel verdampft, und das ölige, gelb gefärbte Produkt der Formel I, worin X die folgende Bedeutung hat:
CH0O-
CH3CH2 - C - CH2O CH2O
-
1 2
und R Wasserstoff und R und R jeweils Methyl und ζ 3 bedeuten,
wurde durch eine Sinterplatte mit Hyflor als Filterhilfe
filtriert, und man erhielt 60 Teile des Produktes. Die Ausbeute betrug 70,5 %, und die Analysenwerte waren die folgenden:
filtriert, und man erhielt 60 Teile des Produktes. Die Ausbeute betrug 70,5 %, und die Analysenwerte waren die folgenden:
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Berechnet: C 32,7 H 5,32 P 12,07 % Gefunden: 32,8 5,33 11,97 %
Durch Anwendung im wesentlichen des gleichen Verfahrens, wires in Beispiel 1 beschrieben ist, jedoch unter Verwendung einer
geeicjneten Menge der in Tabelle I angegebenen Alkohole eins tolle
des dort verwendeten Methanols und durch Verwenduvic; einer geeigneten
Menge der so hergestellten 0,O-Dialkyldithiophosphorsäure
anstelle von 0,O-Dimethyldithiophosphorsaure wurden weitere
Trimethylolpropantriacrylatderivate erhalten, wobei die Ausbeuten in der Tabelle I angegeben sind. In den Beispielen
5, 6 und 7 wurde die Lösung nach dem Waschen einer Wasserdampfdestillation
unterzogen.
Beispiel
Alkohol
Äthanol
Isopropanol
n-Butanol
Cyclohexanol
Isooctanol
Isodecanol
Isodecanol
Teile
92 120
148
200
260 316
0,0-Dialkyl-
dithiophos-
phorsäure
0,0-Diäthyl
0,0-Diisopropyl
0,0-Di-n-butyl
0,0-Dicyclohexyl
0,0-Diisooctyl 0,0-Diisodecyl
Teile
Säure
Säure
102,3
85,1
93,8
85,1
93,8
114,6
137,4
16 8
16 8
Teile
T.M.P.-
T.M.P.-
triacrylat j
AUE-
!beute
39,13
29,6
29,6
32,56
29,6
29,6
29,6
53 % 92 % 74 %
30 %
SO % 5 7,5%
42,4 Teile Pentaerythrittetraacrylat in 100 VoIumenteilen Benzol
wurden tropfenweise am Rückfluß unter Rühren zu 94,8 Teilen 0,0-Dimethyldithiophosphorsäure in Benzol, hergestellt gemäß
Beispiel 1, gegeben. Die Reaktionsmischung wurde 3 Stunden am Rückfluß gehalten, abgekühlt und mit 250 Volumenteilen Äther
versetzt. Die Lösung wurde mit 10%-iger Natriumcarbonatlösung
und dann mit Wasser bis zur Neutralität gewaschen. Die Lösung
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wurde dann getrocknet und „das Lösung.*:.':·J trel vuj-'^ampf t. Das öj.\
ge Produkt wurde über Sintorplatte mit Hyflor filtriert, und
inan erhielt 72,1 Teile eines Produkte:: der Formel J, worin X
2
-OH0C -C- CH5O-
-OH0C -C- CH5O-
1 2
R Wasserstoff, R und R jeweils Methyl und ζ 4 bedeuten. Die Ausbeute betrug 61,1 %, und die Analysenwerte waren die fcl- genden:
R Wasserstoff, R und R jeweils Methyl und ζ 4 bedeuten. Die Ausbeute betrug 61,1 %, und die Analysenwerte waren die fcl- genden:
Berechnet: C 30,5 H 4,88 P 12,4 % Gefunden: 30,44 4,88 12,32 %
Beispiele 9 bis 14
Durch Anwendung im wesentlichen desselben Verfahrens wie des in Beispiel 8 beschriebenen, jedoch unter Verwendung einer geeigneten
Menge der wie in den Beispielen 2 bis 7 hergestellten 0,O-Dialkyldithiophosphorsäure anstelle der dort verwendeten
0,0-Dimethyldithiophosphorsäure erhielt man weitere Pentaerythrittetraacrylatderivate,
wobei die Ausbeuten in der Tabelle II angegeben sind. In den Beispielen 12, 13 und 14 wur- f
de die Lösung nach dem Waschen einer Wasserdampfdestillation
unterzogen.
109832/1798 BAD
Bei | 0,0-Dialkyldithio- | T ei Ie |
spiel | phosphorsäure | SK ure |
9 | O,O-DiathyI | 98,6 |
10 | O,O-Diisopropyl | IOC, 5 |
11 | 0,0-Di-n-butyl | 96,3 |
12 | O,O-Dicyclohexyl | 123,5 |
13 | 0,0-Diisooctyl | 126 |
14 | 0,0-Diisodecyl | 164 |
Tej Io Pentaery | Au s bei | Jte |
thrit. ;-.l;etra- | ||
a cry 3. at | 51 | % |
41,24 | 54 | % |
35,2 | 54,5 | C/ /ö |
35,2 | 43 | % |
33,4 | 64 j 7 | % |
24,6 | 48 | % |
28,2 | ||
111 Teile Phosphorpentasulfid und 188 Teile Phenol wurden in
ein Reaktionsgefäß eingebracht, das mit einem Rührer, einem Luftkühler und einem Thermometer versehen war. Die Reaktions·-
teilnehmer wurden während 2 Stunden auf 130 bis 140 C erhitzt. Während diener Zeit wurde die Mischung klar. Das Produkt wurde
abgekühlt und verfestigte sich. Das feste Produkt wurde dann mit 150 Volumenteilen Petroläther (Siedepunkt 60 bis 800C) am
Rückfluß erhitzt, und es wurde Benzol langsam zugegeben, bis das Produkt gerade in Lösung ging. Die Lösung wurde mit. 5 Teilen
Aktivkohle behandelt und dann filtriert und abgekühlt. Das Produkt kristallisierte aus und wurde unter Wasserstrahl vakuum
filtriert und mit 200 Volumenteilen Petroläther (Siedepunkt 60 bis 80 C) gewaschen. Nach dem Trocknen erhielt man 175,5 Teile
eines v/eißen, flockigen Feststoffs vom F = 59,5 bis 61,5°C. Die Ausbeute der so hergestellten 0,0-Diphenylclithiopho.sphorsäure
betrug 62 %.
79 Teile 0,O-Diphenyldithiophosphorsäure, hergestellt wie oben
angegeben, wurden in 200 Volumenteilen Toluol gelöst und in ein Reaktionsgefäß eingebracht. Dann wurden im Vorlauf von
30 Minuten (Rückflußsieden unter Rühren) 23,7 Teile Trimothylolpropantriacrylat,
gelöst in 100 Volumenteilen Toluol,
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zugegeben, und die Reaktion^mischung würde v/eitere 2 Stunden
am Rückfluß gehalten. Die Mischung wurde mit einer 10%-igen
NatriumcarbonatIosung und dann mit SaIi.'.lösung gewaschen, getrocknet,
und das Lösungsmittel wurde, eingedampft. Dia Mischung
wurde durch eine Sinterplatte und Hyflor filtriert, und man erhielt 6 7 Teile eines hellbraunen viskosen Öls der
Formel I, worin X
CH5 Οι ^
CH3CH2 - C -
1 2
R Wasserstoff, R und R jeweils Phenyl und ζ 3 bedeuten. Die Ausbeute betrug 72,5 %.
R Wasserstoff, R und R jeweils Phenyl und ζ 3 bedeuten. Die Ausbeute betrug 72,5 %.
Durch Anwendung von im wesentlichen der gleichen Verfahrensweise,
wie sie in Beispiel 15 beschrieben wurde,wobei jedoch zunächst 0,0-Di-(2,4,6-triisopropylphenyl)-dithiophosphorsäure
hergestellt wurde, wobei man anstelle des dort verwendeten Phenols eine geeignete Menge 2,4,6-Triisopropylphenol in Anwesenheit
von 0,2 Teilen gepulvertem Natriumhydroxyd als Katalysator verwendete und man dann 103,3 Teile der so hergestellten
0,0-Di-(2,4,6-triisopropylphenyl)-dithiophosphorsäure
anstelle der dort verwendeten O,0-Diphenyldithiophosphorsäure
und 14,8 Teile Trimethylolpropantriacrylat anstelle der dort verwendeten 23,68 Teile verwendete, erhielt man das entsprechende
Trimethyloltrxacrylatderivat.
93 Teile Ο,Ο-Diäthyldithiophosphorsäure, hergestellt gemäß Beispiel
9, und 250 Volumenteile Toluol wurden in ein Reaktionsgefäß
gegeben "und bei 110 C am Rückfluß gehalten. Dann wurde Tridecanol zugegeben, und die Rückflußtemperatur sank auf 76°C ab,
als das Äthanol in Form eines azeotropen Gemisches abdestillierte.
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Nach Beendigung der Zugabe stieg die Teinperatm: langsam ^Uf
110 C. Man hielt die Mischung 1 weil: er ο Stund ο am Rückilnß,
worauf sich 247 Teile 0,0~D.i.-tridecylciithiopho:.phorsäure in
Toluol im Reaktionscjefäß bildeten. Dj e Ausbeute beitrug 97 %,
197,6 Teile der wie oben hergestellten 0,0-Di-.tridecyldithio»
phosphorsäure wurden zusammen mit 2OO Volumentoilen Toluol in
ein Reaktionsgefäß eingebracht, und man gab im Verlauf von 2
Stunden am Rückfluß 35,5 Teile Trimethylolpropc.nl riacrylst .in
100 Volumenteilen Toluol hinzu und hielt die Hischung weitere
3 Stunden am Rückfluß. Das Produkt wurde mit einer lOX-igf.-n
Natriumcarbonatlösung und dann mit Salzlösung bis zur Neutralität
gewaschen. Das Lösungsmittel wurde abdestilliert und
das Produkt einer Wasserdampfdestillation unterzogen. Daraufhin
wurde die Reaktionsmischung durch eine Sinterplatte mit Hyflor filtriert, und man erhielt 182 Teile eines Produktes
der Formel I, worin X:
CHO-CH3CH2 - C - CH2O-
CH2 ΟΙ
2
R Wasserstoff, R und R jeweils Tridecyl und ζ 3 bedeuten.
R Wasserstoff, R und R jeweils Tridecyl und ζ 3 bedeuten.
Die Ausbeute betrug 84 %, und die Analysenwerte waren die folgenden
:
Berechnet: C 62,7 H 10,41 P 5,24 %
Gefunden 64,9 10,95 5,19 %
Gefunden 64,9 10,95 5,19 %
Durch Anwendung von im wesentlichen dem Verfahren, das in Beispiel
17 beschrieben wurde, jedoch unter Verwendung der in Tabelle III angegebenen Alkohole anstelle des dort verwendeten
Tridecanol^ zur Herstellung der entsprechenden O,O-Dialkyldithiophosphorsäurenund
Umsetzen dieser Säuren mit entweder Trimethylolpropantriacrylat oder Pentaerythrittetraacrylat
erhielt man die entsprechenden Esterderivate, wobei die Ausbeutmin
der folgenden Tabelle III angegeben sind.
109832/1 798
Tabc-1.1 a III
Bei spiel ο 18 19 20 21 22 |
Alkohol | 0,O-Dialkyl ol thiophos- phorsäure |
Teile | Er.ter | Teile | Ausbeute |
Capry!!.- alkohol Cetyl- alkchol Tri- decanol Capryl- alkohol Cetyl- alkohol |
0,0-Di- capryl 0,0-Di- cetyl 0,0-Di- tridecyl 0,0-Di- capryl 0,0-Di- cetyl |
141 108,6 247 173 132j9 |
TMP-tri- acryl fit TKP-tri- acrylcit Pentaery- thritte- traacx~ylat Pentaery- thritte- traacrylat Pentaery- thri tte- traacrylat |
29,6 17,76 38,72 38,72 17,6 |
53 % 80,4 % 47,4 % 43,8 % 30, 8 % |
Beispiel 23
85,6 Teile 0,0-DiisopropyldithiophosphorEäure, hergestellt gemäß
Beispiel 10, wurden in ein Reaktionsgefäß zusammen mit 250 Volumenteilen Toluol eingebracht. Die geeignete Menge Isooctanol
wurde zugegeben zur Bildung von O-Isopropyl-C-isooctyldithiophosphorsäure,
von der man 110,2 Teile erhielt. Die Ausbeute betrug 97 %.
110,2 Teile 0,Isopropyl—O-isooctyldithiophsophorsäure wurden mit
29,6 Teilen Trimethylo3propantriacrylat durch ein im wesentlichen
ähnliches Verfahren wie das in Beispiel 17 beschriebene umgesetzt, und man erhielt das entsprechende Trimethylolpropantriacrylatderivat
der Formel I , worin X:
CH5 Οι <-
CH-CH5 - C - CH0O-
1 2
R Wasserstoff, R Isopropyl und R Isooctyl und ζ 3 bedeuten. Hierbei betrug die Ausbeute 90 %.
10 9 8 3 2/1798
Bei.spiele ?A._b±s_31
Durch Anwendung von im wesentlichen ck--in Verfahren, des in Beispiel
23 beschrieben wurde, wobei, jedoer öiu in Tabelle IV angegebenen
0,0-Dialkyldith.iophosphorsäüren hergestellt wurden
durch Umsetzen von O,O-Diäthyl- oder 0,O-Diicopropyldithiophcspliorsäure
mit Capryl-, Isodecyl- oder Isooctylalkohol und Umsetzen
der erhaltenen Verbindungen mit entweder Trimethylolpropantriacrylat
oder Pentaerythrittetraacrylat wurden die entsprechenden Esterderivate hergestellt, wobei die erhaltenen
Ausbeuten ebenfalls in der Tabelle angegeben sind.
Bei spiel |
0,0-Dialkyl- dithiophos- phorsäure |
Teile | Ester | Teile | Ausbeute |
24 | O-Isopropyl- 0-capryl |
113,6 | TMP-triacrylat | 29,6 | 77,5 % |
25 | 0-Isopropyl- O-isodecyl |
91,4 | TMP-triacrylat | 23,68 | 60 % |
26 | O-Äthyl- 0-isodecyl |
119,2 | TMP-triacrylat | 29,6 | . 60 % |
27 | O-Äthyl- O-isooctyl |
108 | TMP-triacrylat | 29,6 | 5 7,3 % |
28 | O-Äthyl- 0-capryl |
108 | TMP-triacrylat | 29,6 | 61 % |
29 | 0-Isopropyl- O-isooctyl |
110,7 | Pentaerythrit tetraacrylat |
28,16 | 40,5 % |
30 | O-Isopropyl- O-isocapryl |
113,8 | P en t a er y t h r i t- tetraacrylat |
28,16 | 3 2,1 % |
31 | 0-Isopropyl- 0-isodecyl |
124,8 | Pentaerythrit tetraacrylat |
2 8,16 | 41,4 % |
39,6 Teile 1,3~Butylenglykoldiacrylat wurden tropfenweise in
Volumenteilen Toluol im Verlauf einer Stunde während des Rückflußsiedens zu 103 Teilen 0,O-Diisopropyldithiophosphorsäure
in Benzol gegeben. Die Mischung wurde weitere 3 Stunden am Rückfluß gehalten. Die Mischung wurde dann abgekühlt, und
man gab 250 Volumenteile Äther hinzu. Die Lösung wurde mit
10 9 3 3 2/1798
10%-iger Natriumcarbonatlösung und dann mit Wasser bis zur Neutralität
gewaschen. Das Lösungsmittel wurde dann verdampft und das ölige Produkt mit Aktivkohle auf einer Sinterplatte mit
Hyflor filtriert, und man erhielt 104 Teile des Produktes. Die Ausbeute betrug 83 %, und die Analysenwerte waren die folgenden:
Berechnet: C 42,19 H 7,04 P 9,9 S 20,4 % Gefunden: 42,11 6,74 9,19 22,0 %
39,6 Teile 1,3-Butylenglykoldiacrylat wurden in 200 Volumentei- "
len Toluol zu 147 Teilen 0,0~Dicyclohexyldithiophosphorsäure in
Benzol am Rückfluß im Verlauf einer Stunde zugegeben. Die Reaktionsmischung wurde weitere 3 Stunden am Rückfluß gehalten.
Die Mischuncj wurde dann gekühlt und mit 200 Volumenteilen Äther versetzt. Die Mischung wurde dann mit 10%-iger Natriumcarbonatlösung und dann mit Wasser bis zur Neutrcilität gewaschen. Die
Lösung wurde getrocknet und das Lösungsmittel abgdestilliert. Das ölige Produkt wurde durch eine Sinterplatte unter Verwendung
von: Hyflor und Aktivkohle filtriert, und man erhielt 66,8 Teile des Produktes. Die Ausbeute betrug 42,5 %, und die Analysenwerte
waren die folgenden:
Berechnet: C | 52 | - - | H | 7, | 6 | 7 | P | 7, | 88 | S | 16, | 8 |
Gefunden: | 51, | 96 | 7, | 6 | 7, | 67 | 16, | 3 | ||||
Beispiel 34 | ||||||||||||
Das folgende Beispiel erläutert die Verwendung der erfindungsgemäßen
Verbindungen der Formel I als Höchstdruck-Additive für Schmieröle.
-Die Verbindungen der Formel I zeigten, gab man sie in geringen Mengen zu Schmierölen (die natürlichen Urpsrungs oder synthetisch sein können oder Mischungen dieser Materialien darstellen
können), verbesserte Belastungs- und Abnutzungseigenschaften.
Mit anderen Worten sind sie als Hochstdruck/Antiabmatzungs-Additive
geeignet. 109832/179 8
Die gut bekannte Shell—!-Kugel—Schnierrnittel—Testvorrichtung
wurde verwendet, u:r, die mittlere Kertz ' .'iche Last von Purernor
210 (ein leichtes raffiniertes Mineralöl) mit oder ohm- Zu^al·:-;
der erf .i ndungsqc-inäßen Vorbindungen der Fcrmel I zu bestimmen*
Die.se Vorrichtung besteht im wesentlichen aus einer SLrihlkugt·]
mit einenv Durchmesser von 1,27 cm (l/2 inch), die mit einer Geschwindigkeit
von 1420 UpM rotiert wird, wobei sie drei gleich-
Kugeln
artige/berührt, die mit Hilfe eines Klemmrings und einer Schraube
in einem Testbecher stationär festgehalten werden und wob:·.! sich das Ganze in dem zu untersuchenden Öl eingetaucht befind', t.
Durch ein Hebelsystems wird eine bekannte variable Kraft (an gewandte Belastung) zwischen den stationären Kugeln und der
sich drehenden Kugel ausgeübt. Während des Versuchs ergeben sich durch Abnützung an jeder der festgehaltenen Kugeln kreisförmige
Kratzer, wobei die Größe dieser Kratzer bzw. Vertiefungen ein Maß für die Abnützungs- und Belastungs-Eigen.schaften
des Schmiermittels geben.
Die mittlere Hertz'sehe Last erhält man aus einer Reihe von
Testuntersuchungen, die bei 20 verschiedenen besonderen Belastungen durchgeführt werden, und stellt das Mittel dieser Belastungen
korrigiert mit Hinsicht auf die Differenz zwischen den wirklichen Durchmessern der gebildeten Abnutzungmarken und
dem Hertz-Durchmesser, der die Berührfläche zwischen den unter statischer Belastung stehenden Kugeln darstellt, dar.
109832/1798
keines Produkt Produkt Produkt Produkt
Px-o dukt Produkt Produkt Produkt Produkt-Produkt
Produkt
von Beispiel 3 von Beispiel 4 von Beispiel 5 von Beispiel 6 von Beispiel 6
von Beispiel 7 von Beispiel 10 von Beispiel 11 von Beispiel 12 von Beispiel 14 von Beispiel 21
Konz en tr a ti. on
2 2 2 2 3 2 2 2 2 2 2
Mi 111 er e H e r L s
sehe Last (ky)
14,7
39,8
54 .
36,1
32,3
34,5
42,26
32,13
35,2
38,04
42,S7
Die durch die Untersuchungen, die an den erfindungsgemäßen
Verbindungen der Formel I durchgeführt wurden, erhaltenen Ergebnisse sind in der obigen Tabelle V angegeben. Sie zeigen
deutlich den günstigen Effekt der Zugabe der erfindungs—
gemäßen Verbindungen zu dem Öl.
Beispiel 35
Der in Beispiel 34 durchgeführte Versuch wurde wiederholt, um die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel 1
als Höchstdruck-Additive für Schmieröle zu erläutern, jedoch
wurde anstelle mittlerer Hertz »scher Last der Freßlast-lndex bestimmt. Der Freßlast-lndex ist eine Abänderung der mittleren
Hertz'sehen Last,bei dem die korrigierten Belastungen bis
zur Belastung, bei der ein Festfressen eintritt, aus Tabellen nach dem ASTM-Verfahren D 2596 berechnet werden. Die Ergebnisse
sind in Tabelle VI angegeben.
109832/1798
Verwendetes | Additiv | 17 | Ko η ζ en t r a ti ο η |
keines | 18 | _ | |
Produkt von | Beispiel | 19 | 2 % |
Produkt von | Beispiel | 20 | 2 % |
Produkt von | Beispiel | 22 | 2 % |
Produkt von | Beispiel | 23 | 2 % |
Produkt von | Beispiel | 24 | 2 % |
Produkt von | Beispiel | 25 | 2 % |
Produkt von | Beispiel | 26 | 2 % |
Produkt von | Beispiel | 27 | 2 % |
Produkt von | Beispiel | 28 | 2 % |
Produkt von | Beispiel | 29 | 2 % |
Produkt von | Beispiel | 30 | 2 % |
Produkt von | Beispiel | 31 | 2 % |
Produkt von | Beispiel | 32 | 2 % |
Produkt von | Beispiel | 33 | 2 % |
Produkt von | Beispiel | 2 % | |
Produkt von | Beispiel | 2 % | |
Fxoßlastin
d ex (kg)
17,2
33,8
31,25
28,4
39,3
34,2
34,3
40,45
35,1
3 8,4 36,8 34,9 35,1 29,8
4 3,4 39,9 31,2
Dieses Beispiel erläutert die Verwendung der Verbindungen der Formel I als Antioxydantien.
Dabei wurde der CERL-Turbinenöl-Oxydationstest durchgeführt,
indem man in 150 Neutral Spindelöl mit einer Viskosität, vor.
34,9 Centistokes bei 37,8°C (100°F) in einem Röhrchen 0,5 Gewichts-% einer Verbindung der Formel I, bezogen auf da.s Gewicht
des Öls, einarbeitete und das Öl bei 122°C während 3 7 Tagen in Anwesenheit von metallischem Kupfer und einem Kupfersalz
(Kupfernaphtlienat) hielt, während man Sauerstoff mit
einer Fließgeschwindigkeit von 1 l/std. hindurchleitete. Der
109832/ 1798
unlösliche Schlamm wurde abfiltriert, das Röhrchen wurde mit
Chloroform gewaschen und der Chloroformextrakt einyodampft.
Dann wurde der Schlamm gewogen· Das gleiche Verfahren wurde durchgeführt, jedoch in Abwesenheit einer Verbindung der Formel
I. Die Ergebnisse sind in der Tabelle VII zusammengefaßt.
Verbindung
kein Additiv
Produkt von Beispiel 5
Produkt von Beispiel 24
Produkt von Beispiel 31
% Gesamtschlamm
metallisch
6,49 0,79 0,96 0,50
lösliches Kupfer
2,25 0,89 0,71 0,55
Säurewertanstiecj
metallisch
9,1
2,1
2,7
3,1
2,1
2,7
3,1
lösliches Kupfer
6,2 2,5 1,9 2,5
109832/1798
Claims (5)
- Patentansprücheworin R Wasserstoff oder einen Alkyl rest mit 1 bis 3 Kohlenstoff atomen bedeutet, R ' und R , die gl·' -ich sr tig odor verschieden sein können, können einen Kohienv.-cnserc-offrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen darstellen, dor imsub-stituiert oder durch ein oder mehrere Halocicnatome, Alkyl— gruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, ζ bedeutet eine ganze Zr' : von 1 bis 6 und X den Alkoxyrest, der sich von e' ".. aliphatischen Alkohol mit 2 bis 2.0 Kohlenstoffatomen ableitet und 1 bis G Hydroxylgruppen enthält,
- 2.) Verbindung der Formelc -<CI12>2-S-P - OCIICHDf II -*
- 3.) Verbindung der Formel109832/179 8CIL,CiI., O C - (CH,),- S-P- OCIi
- 4.) Verbindung der FormelH3CCIi,.UC 0 - 1' - S (CH,), CO, (Ci!,), CH0,C (ClL,)., S- P - C=Ii / 2 2 ...... | -H3C. cnCH3 CH3O CIlCII.CiL
- 5.) Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 in einen Schmieröl, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel I in einer !'enge im Bereich von 0,1 bis 2 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Schmieröls, vorhanden ist.109832/1798
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