DE2065714A1 - Neue benzodiazepinderivate - Google Patents

Neue benzodiazepinderivate

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DE2065714A1
DE2065714A1 DE2065714*A DE2065714A DE2065714A1 DE 2065714 A1 DE2065714 A1 DE 2065714A1 DE 2065714 A DE2065714 A DE 2065714A DE 2065714 A1 DE2065714 A1 DE 2065714A1
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benzodiazepine
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phenyl
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Kanji Meguro
Hiroyuki Tawada
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Takeda Pharmaceutical Co Ltd
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Takeda Chemical Industries Ltd
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D243/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D243/06—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 4
    • C07D243/10—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 4 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D243/14—1,4-Benzodiazepines; Hydrogenated 1,4-benzodiazepines
    • C07D243/16—1,4-Benzodiazepines; Hydrogenated 1,4-benzodiazepines substituted in position 5 by aryl radicals
    • C07D243/18—1,4-Benzodiazepines; Hydrogenated 1,4-benzodiazepines substituted in position 5 by aryl radicals substituted in position 2 by nitrogen, oxygen or sulfur atoms
    • C07D243/20—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Köln, den 9. Oktober Kl/En
Takeda Chemical Industries, Ltd., .
27, Doshomachi ?-chome, Higashi-ku, Osaka (Japan)
Neue Benzodiazepinderivate Ausscheidung aus Patent (Patentanmeldung P 20 55 889.8)
Die Erfindung betrifft neue Benzodiazepinderivate, die als Zwischenprodukte für die Herstellung pharmazeutisch wertvolle^ Benzodiazepine dienen.
Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen der allgemeinen Formel
(D
worin R ein Kohlenwasserstoffrest, R1 ein Wasserstoffatom oder ein Alkylrest, R2 ein NH2 oder OR^ (in der R1 ein niederer Plkylrest ist) ist und die Ringe A uiid/oder B unsubstituiert oder mit Halogenatomen, Nitrogruppen, Trifluormethylresten, Alkylresten oder Alkoxyresten substituiert
5 0 9 811/10 7 8
20657H
sind und an das Stickstoffatom in'4-Stellung gegebenenfalls ein Sauerstoffatom gebunden ist, und pharmazeutisch unbedenkliche Säureadditionssalze dieser Verbindungen.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I, in denen R„ den Rest OR* bedeutet, werden hergestellt, indem man 2-Amino-l,4-benzodiazepinderivate der allgemeinen Formel
worin R! und die Ringe A und B die obengenannten Bedeutungen haben und an das Stickstoffatom in 4-Stellung gegebenenfalls ein Sauerstoffatom gebunden'ist, mit einem o-Ester der allgemeinen Formel ...
R-C(OR1 )3/
worin R. ein niederer Alkylrest ist und R die obengenannte Bedeutung hat, umsetzt.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I, in denen Rp die Aminogruppe bedeutet, werden aus den Verbindungen.der allgemeinen Formel I, in denen R2 den Rest OR^ bedeutet, durch Umsetzung mit Ammoniak erhalten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind Zwischenprodukte 'bei der Herstellung von neuen und pharmakologisch wertvollen s-Triazol/I,5-a7/I,47benzodiazepinderivaten der allgemeinen Formel
509811/107 8
(H)
in der R ein Kohlenwasserstoffrest, R1 ein Wasserstoffatom oder ein niederer Alkylrest ist, die Ringe A und/oder B unsubstituiert oder durch Halogenatome, Nitrogruppen, Trifluormethylreste, Alkyl- oder Alkoxyreste substituiert sind und an das Stickstoffatom in 5-Stellung gegebenenfalls ein Sauerstoffatom gebunden ist.
Die Umwandlung in die wertvollen Endprodukte erfolgt durch Zyklisierung der erfindungsgemäßen Verbindungen, in denen Rp eine Aminogruppe.bedeutet, wobei gegebenenfalls in Fällen, in denen an das Stickstoffatom in 5-Stellung ein Sauerstoffatom gebunden ist, die erhaltenen Produkte mit einem Desoxydationsmittel behandelt werden.
Bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen wird ein 2-Amino-l,4-benzodiazepinderivat mit einem ortho-Ester umgesetzt'.
Im allgemeinen verläuft diese Reaktion glatt, wenn auf eine geeignete Temperatur von etwa 80 bis 200°C erhitzt vira. Der j ortho-Ester wird im allgemeinen* in einer Menge von mehr als J 1 Mol, gewöhnlich 2 bis 10 Mol, pro Mol der Ausgangsverbin- ; dung verwendet. Die Reaktion kann in Gegenwart eines geeig- ; neten Lösungsmittels, das einen genügend hohen Siedepunkt hat,
509811/1078
~4' 20657-H
um die Reaktion ablaufen zu lassen, und inert gegenüber den Reaktionspartnern ist, durchgeführt werden. Als Lösungsmittel werden vorzugsweise Kohlenwasserstoffe wie Toluol und Xylol verwendet. Wenn der ortho-Ester in Form einer Flüssigkeit vorliegt, kann die Reaktion im Ester selbst durchgeführt werden. Die Reaktion wird vorteilhaft mit Hilfe eines Säurekatalysators (z.B. Salzsäure, Schwefelsäure oder Essigsäure) durchgeführt. Der Säurekatalysator kann in Form eines Säureadditinnssalzes der Ausgangsverbindung zugesetzt werden. '
Das so erhaltene 1,4-Benzodiazepinderivat, das einen Imidoesterrest an der 2-Stellung enthält, wird zwecks Herstellung der Verbindungen der Formel I, in denen Rp = NHp ist, mit Ammoniak umgesetzt. Die Reaktion wird im allgemeinen in Gegenwart eines Lösungsmittels bei Raumtemperatur durchgeführt. Gegebenenfalls kann jedoch während der Reaktion erhitzt oder gekühlt werden. Als Lösungsmittel werden vorzugsweise Alkohole, z.B. Methanol und Äthanol, verwendet. :
Die Verbindungen, in denen Formen der Formel
= NHp ist, können tautomere
oder
spin, worin R, R' und die Ringe A und B die obengenannten Bedeutungen haben und gegebenenfalls ein Sauerstoffatom am Stickstoffatom in ^-Stellung stehen kann. Die Tautomeren fallen ebenfalls in den Rahmen der Erfindung. ι
5 0 9 811/10 7 8
BAD ORIGINAL
Die als Ausgangsmaterialien für die Zwecke der Erfindung verwendeten 2-Amino-l,4-benzodiazepinderivate können nach dem Verfahren von Sternbach und Mitarbeitern (Journal of Organic Chemistry, 26, 1111 (1961)) oder durch Umsetzung von 2-Aminobenzophenon mit einem Alkylamin, Umsetzung der so hergestellten Schiff 'sehen Base mit Aminoacetonitril und anschließende Cyclisierungsreaktion des so erhaltenen 2-Amino-a-phenylbenzylidenaminoacetonitrils mit einer Säure oder einem Alkali
hergestellt werden. ι
Beispiel· 1
Ein Gemisch von 2,9 Te^en 2-Amino-7-chlor-5-phenyl-3H-1,4-0Θηζοαί3Ζ6ρ1ηαϊ1^αΓθοΐαοΓΐα und 13,7 Teiien Äthyl·^- acetat wird bei 1500C kräftig gerührt, wobei äie Kristalle innerhaib von 5 Minuten geiöst werden. Das Lösungsmittel· wird unter vermindertem Druck abdesti^iert. Nach Neutralisation mit wässriger Natriumbicarbonatlösung wird das' Gemisch mit Chloroform extrahiert. Die Chioroformschicht wird mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wird unter vermindertem Druck abdesti^iert und der Rückstand in 50 Raumteilen 10bigem ammoniakalischem Methanol· geiöst. Die Lösung wird etwa 1 Stunde bei Raumtemperatur stehen gelassen, worauf das Lösungsmittel· abdesti^iert wird. Der Rückstand wird mit Äthyl·acetat-Isopropyl·äther behandelt, wobei 2-Acetoamidino-7-chlor-5-phenyl·-3H-1f4-benzodiazepin in Form von Krista^en erhaben wird. Durch Umkrista^isation aus Xthyl·acetat werden farWose Nadel·n vom Sohmel·zpunkt 174-174ν5°0Γ-erhalten· El·ementaranal·y3e:
Berechnet für C17H15ClH4:
Gefunden:
C 4, H 18 N
65 .70 4, a7 18 .03
65 ,68 80 .21
5 09811/1078
Beispiel 2
Ein Geraisch von 3,43 Teilen 2-J
1,4-benzodiazepindihydrochlorid und 17,6 Teilen Äthylo-propionat wird 10 Minuten auf 15O0C erhitzt und dann in Chloroform gegossen. Das Gemisch wird mit einer wässrigen Natriumbicarbonatlösung und Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wird unter vermindertem Druck abdestilliert und der Rückstand in 100 Raumteilen 10bigem ammoniakalischem Methanol gelöst. Die Lösung wird etwa 1 Stunde bei Raumtemperatur stehen gelassen, worauf das Methanol abdestilliert wird. Durch Verreiben mit Isopropyläther wird 7-Chlor-5-phenyl-2-propionamidino-3H-1,4-benzodiazepin in Form von Kristallen erhalten. Durch Umkristallisation aus Isopropyläther werden farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 146-1470C erhalten.
Elementaranalyse; Berechnet für C|qH| Gefunden;
C 5 H 17 N
66 ,56 5 .28 17 .25
66 ,73 .23 .62
Beispiel 7>
Ein Gemisch von 2,8 Teilen 2-Amino-7-nitro-5~phenyl-3H-1,4-benzodiazepin und 16 Teilen Äthyl-o^-acetat wird etwa 15 Minuten auf 150 bis 1600C erhitzt und unter vermindertem Druck eingeengt. Zum Rückstand werden 100 Raumteile 15Stiges ämmoniakalisohes Äthanol gegeben, während mit Eis gekühlt und gerührt wird. Nach etwa 20 Minuten wird das Gemisch unter vermindertem Druck bei einer Temperatür unter 450C auf ungefähr das halbe Volumen eingeengt. Die gebildeten Kristalle werden abfiltriert. Sie bestehen aus 2-Acetamidino-7-nitrQ~5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin.
5098 11/107 8
Durch Umkristallisation aus Äthylacetat werden blaßgelbe Nadeln vom Schmelzpunkt 179-18O0C erhalten.
Elementaranalyse:
Berechnet für C1YH1CNcO2: Gefunden:
C 4, H 21 N
63 ,54 4, 70 21 ,80
63 ,59 45 ,89
Beispiel 4
Ein Gemisch von 3,7 Teilen ?.-Amino-7-chlor-5-(p-niethoxy-? phenyl)-3H-1,4-benzodiazepindihydrochloriä und 16 Teilen Äthyl-o-acetat wird etwa 5 Minuten auf 150 bis 1600C erhitzt, worauf das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert wird. Der Rückstand wird mit Isopropyläther behandelt, wobei 7-Chlor-2-(a-äthoxyäthyliden)-amino-5-(p-methoxyphenyl)-3H-1,4-benzodiazepin in Form von Kristallen erhalten wird. Die Umkristallisation aus Isopropyläther ergibt farblose Plättchen vom Schmelzpunkt 142-1430C
Elementaranalyse: "C H N
Berechnet für C20H20ClN5O2: 64,95 5,45 11,36 Gefunden: 64,81 5,46 11,39
Beispiel 5
Zu einer Lösung von 3 Teilen 2-Amino-7-chlor-5-(p-methoxy phenyl)-3H-1,4-benzodiazepin in 50 Raumteilen Xylol werden 2,4 Teile Athyl-o-acetat und 1,1 Teile Calciumchlorid gegeben. Das Gemisch wird 1,5 Stunden am Rückfluß erhitzt. Nach der Abkühlung wird das Calciumchlorid abfiltriert und das Filtrat unter vermindertem Druck zur Trockene eingedampft. Der Rückstand wird mit Isopropyläther behandelt, wobei 7-Chlor-2-(ocTäthoxyäthyliäenamino)-5-(p-niethoxyphenyl)-3H-1,4-benzodiazepin in Form von Kristallen erhalten wird. Die Umkristallisation aus
509811/1078
-8- 2085714
Isopropyläther ergibt farblose Plättchen vom Schmelzpunkt H2-143°C.
Dieses Produkt ist mit dem gemäß Beispiel 9 hergestellten Produkt identisch.
Beispiel 6
3,7 Teile 7-Cblor~2-(a-äthoxyäthyliden)-amino-5-(p~mei;hoxyphenyl)-3H-1,4-benzodiazepin, das gemäß Beispiel 9 oder 10 hergestellt wurde, werden zu 100 Raumteilen 15$igem ammoniakalischem Äthanol gegeben. Nach einer Rührdauer von 40 Minuten und anschließendem Abdestillieren des Lösungsmittels wird dar Rückstand mit Äther behandelt. Hierbei wird 2-Acetamidino-7-chlor-5-(p-methoxyphenyl)-3H-1,4-benzodiazepin in Form von Kristallen erhalten. Die Umkristalliaation aus Aceton ergibt farblose Flocken vom Schmelzpunkt 136-138 C.
Beispiel 7
Ein Gemisch von 2,86 Teilen 2-Amino-7-Chlor-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin-4N-oxyd und 16 Teilen Äthyl-o-acetat wird etwa 7 Minuten auf 150 bis 16O0C erhitzt, worauf das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert wird. Der Rückstand wird in 100 Raumteilen 15^igem ammoniakalischem Äthanol gelöst, während mit Eis gekühlt wird. Die Lösung wird etwa 15 Minuten stehen gelassen. Nach beendeter Reaktion wird das Äthanol unter vermindertem Druck abdestilliert. Der Rückstand wird mit Äthylacetat behandelt, wobei 2-Acetamidino-7-chlor-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin-4N-oxyd in Form von Kristallen erhalten wird. Umkristallisation aus Äthylacetat ergibt farblose Nadeln vom Schmelzpunkt 181-1820C.
Elementaranalyse: Berechnet für C17H1 Gefunden:
C H 63 1 7 N
62 .48 4, 58 1 7 ,15
62 ,48 4, ,48
50981 1 /1078

Claims (1)

  1. 2055714
    Pate η t a η s ρ r ü c b e
    1) Verbindungen der allgemeinen Formel
    worin R ein Kohlenwasserstoffrest, Rf ein Wasserstoffatom oder ein Alkylrest, Rp ein NHp oder 3R^ (in der R1 ein niederer Alkylrest ist) ist una die Ringe A und/oder B unsubstituiert oder mit Halogenatomen, Nitrogruppen, Trifluormethylresten, Alkylresten oder Alkoxyresteri substituiert sind und an das Stickstoffatom in 4-Stellung gegebenenfalls ein Sauerstoffatom gebunden ist, und pharmazeutisch unbedenkliche Säureadditionssalze dieser Verbindungen.
    2) 2-Acetamidino-7-chlor-5-phenyl-3H-l,iJ~benzodiazepin. 5) 7-Chlor-5-phenyl~2-propionarnidino~;5H-l,4-benzodiazepin.
    4) 2-Acetaraidino-7-chlor-5-(p-niethoxyphenyl)-3H-l,4-benzodiazepin.
    5) 2-Acetamidino-7-chlor-5-phenyl-5H-l,4-benzodiazepin-4M-.oxyd.
    6) 2-Acetamidino-7-nitro-5-phenyl-3H-l,4-benzodiazepin.
    7) 7-Chlor-2-(a-äthoxyäthyliden)amino-5-(p-methoxyphenyl)-
    3H-1,4-benzodiazepin.
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