DE2061019C3 - Gemische von 2-Hydroxy-4-iso-alkoxybezophenonen und deren Verwendung zum Stabilisieren von Polymeren gegen Zersetzung - Google Patents

Gemische von 2-Hydroxy-4-iso-alkoxybezophenonen und deren Verwendung zum Stabilisieren von Polymeren gegen Zersetzung

Info

Publication number
DE2061019C3
DE2061019C3 DE2061019A DE2061019A DE2061019C3 DE 2061019 C3 DE2061019 C3 DE 2061019C3 DE 2061019 A DE2061019 A DE 2061019A DE 2061019 A DE2061019 A DE 2061019A DE 2061019 C3 DE2061019 C3 DE 2061019C3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
iso
mixtures
hydroxy
chloride
oxo
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE2061019A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2061019A1 (de
DE2061019B2 (de
Inventor
Ingenuin Park Ridge N.J. Hechenbleikner
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Cincinnati Milacron Chemicals Inc
Original Assignee
Cincinnati Milacron Chemicals Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cincinnati Milacron Chemicals Inc filed Critical Cincinnati Milacron Chemicals Inc
Publication of DE2061019A1 publication Critical patent/DE2061019A1/de
Publication of DE2061019B2 publication Critical patent/DE2061019B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2061019C3 publication Critical patent/DE2061019C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/13—Phenols; Phenolates
    • C08K5/132—Phenols containing keto groups, e.g. benzophenones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/70—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form
    • C07C45/71—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form being hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/84—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing ether groups, groups, groups, or groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

ι5
23
Die Erfindung betrifft Gemische von 2-Hydroxy-4-iso-alkoxybenzophenonen der allgemeinen Formel
2 s
30
OR
in der R für Gemische in statistischer Verteilung verzweigter Alkylreste mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, die sich von den entsprechenden nach der Oxosynthese erhaltenen Alkoholgemischen ableiten, sowie die Verwendung dieser Verbindungsgemische zum Stabilisieren von Polymeren gegen Zersetzung durch UV-Licht
Die Verwendung fester 2-Hydroxy-4-octoxybenzophenone, in denen der Octylrest der n-Octyl- oder 2-Äthylhexylrest ist, als UV-Stabilisatoren ist bekannt. Verbindungen dieser Art sind in der US-PS 28 61 105 und in der DE-OS 18 06 870 beschrieben. Da diese w Verbindungen fest sind, haben sie bestimmte unvermeidliche Nachteile.
Demgegenüber haben die neuartigen flüssigen Gemische von 2-Hydroxy-4-iso-alkoxybenzophenonen gemäß der Erfindung Vorteile, daß sie
a) sich leichter in den meisten Lösungsmitteln und Weichmachern lösen
b) bei ihrer Einarbeitung in Polymere keine Staubprobleme verursachen f>o
c) sich leichter und gleichmäßiger' in Polymere einarbeiten lassen
d) mit den meisten Polymeren besser verträglich sind und weniger ausschwitzen
e) durch Wasser in geringerem Maße aus den Polymeren extrahiert werden
f) aufgrund ihrer besseren Verträglichkeit eine bessere Stabilisierung bewirken und
g) pigmentdispergierende Eigenschaften haben, wenn pigmentierte Polymere hergestellt werden, ohne daß hierdurch die stabilisierende Wirkung beeinträchtigt wird.
Die erfindungsgemäßen, bis herab zu 00C flüssigen Gemische sind, wie später in der Tabelle 2 gezeigt wird, in ihrer Wirkung bekannten Stabilisatoren überlegen. Außerdem lassen sie sich, da sie flüssig sind, leichter handhaben und gleichmäßiger in Polymere einarbeiten als die bekannten festen Stabilisatoren. Dabei ist überraschend, daß Verbindungen mit zwei Benzolkernen und einem linearen Alkoxysubstituenten, die bei Temperaturen von 0°C bis Raumtemperatur fest sind, flüssig werden, wenn man in diesem großen Molekül den linearen Substituenten durch verzweigte Substituenten gleicher Kohlenstoffzahl ersetzt
Man erhält die erfindungsgemäßen Gemische durch Umsetzung von 2,4-Dihydroxybenzophenon mit einem »Oxott-Isoalkylhalogenid der Formel RX, wobei R die vorstehende Bedeutung hat und X Chlor, Brom oder Jod ist Beispiele hierfür sind »Oxott-Octylchlorid, »Oxo«- Octylbromid, »Oxow-Octyljodid, »Oxow-Hexylchlorid, »Oxo«-Decylchlorid, »Oxow-Heptylchlorid und »Oxo«- Nonylchlorid.
Die »Oxo«-Halogenide erhält man aus den entsprechenden »Oxo«-Alkoholen, d.h. Gemischen isomerer, im »Oxo«-Verfahren anfallender Alkohole, die auch als Iso-Alkohole bezeichnet werden und Gemische verzweigtkettiger primärer Alkohole darstellen, vgl. Kirk-Othmer »Encyclopedia of Chemical Technology«, 2. Auflage, Band 14, Seiten 373 bis 374. Ein typisches im Handel erhältliches Isooctanol hat die folgende Zusammensetzung:
20% ?,4-Dimethyl-l -hexanol,
30% 3,5-Dimethyl-l-hexanol,
30% 4,5-Dimethyl-l -hexanol,
15% 3-Methyl-1 -heptanol und
5-Methyl-l-heptanol sowie
5% nicht identifizierte Alkohole,
während ein typisches im Handel erhältliches Isodecanol aus einem Gemisch einer Vielzahl primärer gesättigter Alkohole mit 10 Kohlenstoffatomen besteht. Es enthält überwiegend ein Gemisch aus Trimethylheptanolen und geringere Mengen anderer isomerer primärer gesättigter Decanole. Ein anderes im Handel erhältliches Isoalkanol ist Aiphanoi 79, ein Gemisch primärer gesättigter Alkanole mit 7,8 und 9 Kohlenstoffatomen mit Methylseitenketten.
Im allgemeinen enthalten die im »Oxo«-Verfahren hergestellten Iso-Alkohole und die daraus erhältlichen Iso-Alkylhalogenide mindestens 10% mindestens dreier verschiedener verzweigtkettiger isomerer.
Die erfindungsgemäßen Gemische enthalten somit
2-Hydroxy-4-iso-hexoxy-benzophenon,
2-Hydroxy-4-iso-heptoxy-benzophenon,
2-Hydroxy-4-iso-octoxy-benzophenon,
2-Hydroxy-4-iso-nonoxy-benzophenonund
2-HydΓoxy-4-iso-decoxy-benzophenon.
Alle diese Iso-alkoxyverbindungeri sind bei Zimmertemperatur und erheblich darunter, z. B. bis 00C flüssig.
Nachfolgend beziehen sich alle Teü- und Prozentangaben auf das Gewicht, sofern nichts anderes vermerkt ist.
Die erfindungsgemäßen Gemische stellen wertvolle UV-Stabilisatoren für Polymere dar, z. B. für halogen-
haltige Harze, insbesondere Vinylchloridpolymere, und für Olefinpolymere, insbesondere Polypropylen. Von ganz besonderem Wert sind sie ifür feste Polymere.
Als halogenhaltige Polymere können solche aus Vinyl- bzw. Vinylidenverbindungen, wie Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, Vinylchloracetat, Chlorstyrolen, Vinylbromid und Chlorbutadienen verwendet werden.
Die Vinylidenverbindungen können allein oder im Gemisch miteinander oder mit halogenfreien Vinylidenverbindungen polymerisiert sein. In den halogenfreien Verbindungen, die mit halogenhaltigen Vinyl- bzw. Vinylidenverbindungen, z. B. Vinylchlorid, copolymerisiert sein können, gehören unter anderem Carbonsäurevinylester, z. B. Vinylacetat, Vinylbutyrat, Ester ungesättigter Säuren, z. B. Acrylsäurester, wie Methylacrylat, ÄthylacrySat, Butylacrylat und Allylacrylat sowie die entsprechenden Methacrylate, ζ. B Methylmethacrylat und Butylraethacrylat, vinylaromatische Verbindungen, z. B. Styrol, Divinylbenzol. «-Methylstyrol, p-Methylstyrol, Diene, wie Butadien und isopren, ungesättigte Amide, wie Acrylamid, Methacrylamid sowie Ester «^-ungesättigter Carbonsäuren, z. B. Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Amyl-, Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, Allyl-, Methallyl- oder Phenylester der Malein-, Croton-, Itaeon- und Fumarsäure. Spezielle Beispiele für derartige Ester sind Diäthylmaleat, Dibutylmaleat und Dibutylfumarat
Copolymere, bei denen mindestens 50% des Copolymeren aus einer halogenhaltigen Vinylidenverbindung, wie Vinylchlorid, bestehen, eignen sich besonders gut für die erfindungsgemäße Stabilisierung.
Die Stabilisierungsmittel gemäß der Erfindung sind auch wirksam, wenn sie innig mit halogenhaltigen Polymeren vermischt werden, bei denen ein Teil oder das gesamte Halogen in das fertige Polymere eingeführt wurde, z.B. chloriertes Polyvinylacetat, chloriertes Polystyrol, chlorierte Polyäthylen, chloriertes Polyvinylchlorid, chlorierter Natur- oder Synthesekautschuk oder Kautschukhydrochlorid.
Typische Beispiele für Copolymere sind
Vinylchlorid-Vinylacetat
(Gewichtsverhältnis 95 :5 und 87 :13),
Vinylchlorid-Vinylacetat-Maleinsäureanhydrid
(Gewichtsverhältnis 86 :13 :1),
Vinylchlorid-Vinylidenchlorid
(Gewichtsverhältnis 95:5),
Vinylchlorid-Diäthylfumarat
(Gewichtsverhältnis 95 :5) und
Vinylchlorid-Trichloräthylen
(Gewichtsverhältnis 95:5).
Der Kunststoff, z. B. Polyvinylchlorid, kann Weichmacher enthalten oder nicht. Die Weichmacher können die üblichen sein, wie
Dioctylphthalat,
Octyldecylphthalat,
Tricresylphosphat,
2-Äthylhexyldiphenylphosphat,
Dodecyldicresylphosphat,
Tributylacetylcitrat,
Dioctylsebacat und
Dibutylsebacat.
Der Weichmacher wird in herkömmlichen Mengen von beispielsweise 10 bis 100 Teilen je 100 Teile vinylchloridhaltiges Harz verwendet.
Die erfindungsgemäßen Stabilisierungsmittel werden in Mengen von 0,05 bis 20 und vorzugsweise von 0,1 bis 10 Gewichtsteilen je 100 Gewichtsteile halogenhaltiges Harz eingesetzt. Weiterhin können 0,1 bis 10 Gewichtsteile je 100 Gewichtsteile Harz an herkömmlichen Metallsalzstabilisatoren zugesetzt werden, z. B. Barium-, Strontium-, Calcium-, Cadmium-. Zink-, Blei-, Zinn-, Magnesium-, Kobalt-, Nickel-, Titan- und Aluminiumsalze von Phenolen, aromatischen Carbonsäuren, Fettsäuren und Epoxyfettsäuren.
Beispiele für geeignete Salze sind
Barium-di-(nonylphenolat),
Strontium-di-(nonylphenolat),
Strontium-di-(amylphenolat),
Barium-di-(octylphenolat),
Strontium-di-(octylphenolat),
Barium-di-(nonyl-o-cresolat),
Blei-di-(octylphenolat),
Cadmium-2-äthylhexanoat,
Cadmiumlaurat, Cadmiumsteara»,
Zinkcaprylat, Cadmiumcapronat,
Bariumstearat, Barium-2-äthylhexanoat,
Bariumlaurat,
Bariumricinoleat,
Bleistearat,
Aluminiumstearat,
Magnesiumstearat,
Cc.lciumoctanoat,
Calciumstearat,
Cadmiumnaphthenat,
Cadmiumbenzoat,
Cadmium-p-tert-butylbenzoat,
Bariumoctylsalicylat,
Cadmiumepoxystearat,
Strontiumepoxystearat,
Cadmiumsalze
von epoxydierten Sojabohnenölsäuren und Bleiepoxystearat
Bei Plastisolzusammensetzungen werden vorzugsweise ferner 0,1 bis 10 Teile je 100 Teile Harz eines epoxydierten Pflanzenöls, z. B. epoxydiertes Sojabohnenöl oder epoxydiertes Tallöl zugesetzt
Weiterhin kann ein Phosphit zugegeben werden, z. B. ein Alkyl-, Aryl- oder Aralkylphosphit in einer Menge von 0,1 bis 10 Gewichtsteilen je 100 Gewichtsteile Harz. Typische Beispiele für derartige Phosphite sind
Triphenylphosphit,
Tridecylphosphit,
Decyldiphenylphosphit,
Di-(p-tert.-butylphenyl)-phenylphosphit,
Diphenyl-o-cresylphosphit,
Trioctylphosphit,
Tricresylphosphit und
Tribenzylphosphit.
Die erfindungsgemäßen Gemische eignen sich auch als Stabilisatoren für Monoolefinpolymere, wie Polyäthylen, Polypropylen, Äthylen-Propylen-Copolymere (z. B. 50 : 50, 80 : 20 und 20 :80), Äthylen-Monoolefin-Copolymere, bei denen das Monoolefin 4 bis 10 Kohlenstoffatome enthält und in einem geringeren Anteil vorhanden ist, weiterhin für Naturkautschuk, Styrol-Butadien-Kautschuk (SBR-Kautschuk) sowie EPDM-Kautschukarten und Acrylnitril-Butadien-Styrol-Terpolymere (ABS).
Als EPDM-Kautschuk können viele der handelsüblichen EPDM-Kautschukarten eingesetzt werden. Hinsichtlich der EPDM-Kautschuke und anderer Terpolymerer wird auf die US-Patentschriften 29 33 480, 30 00 866, 30 63 973, 30 93 620, 30 93 621, 31 36 739, die GB-PS 8 80 904 und die BE-PS 6 23 698 verwiesen.
Weiterhin können schwefelhaltige Verbindungen als Stabilisatoren für Olefinpolymere zugesetzt sein. So
können zusammen mit den erfindungsgemäßen Gemischen neutrale Schwefelverbindungen mit einer Thiobindung in 0-Stellung zu einem Kohlenstoffatom, das sowohl ein Wasserstoffatom als auch eine Carboxylgruppe trägt, eingesetzt werden. Diese Verbindungen werden in einer Menge von 0,01 bis 10, vorzugsweise von 0,1 bis 5% angewandt Auch jJ-Thiocarboxylverbindungen, die durch Addition einer Verbindung der Formel RSH an die Doppelbindung eines Maleinsäureesters erhältlich sind, wobei R ein Alkyl-, Aryl-, ίο Alkylcarboxyalkyl-, Arylcarboxyalkyl- oder Aralkylrest ist, oder ]3-Thiocarboxyiverbindungen, die durch Addition eines Mercaptans RSH der vorstehenden Definition an die Doppelbindung von Dialkylitaconaten. -citraconaten, -fumaraten, oder Trialkylaconitaten gebildet werden, können verwendet werden.
Die thermische Stabilität von Polypropylen und anderen Monoolefinpolymeren wird durch Verunreinigungen, einschließlich Katalysatorresten beeinträchtigt. Wenn neben der Oxydationsstabi!:.tät auch noch die thermische Stabilität verbessert werden soll, hat es sich als günstig erwiesen, den Monoolefinpolymer-Formulierungen Fettsäuresalze mehrwertiger Metalle in einer Menge von 0,0t bis 10 und vorzugsweise von 0,1 bis 5% zuzusetzen.
Außerdem können phenolische Antioxydantien in einer Menge von 0,01 bis 10, vorzugsweise von 0,1 bis 5% zugefügt werden, vgl. hierzu auch die BE-PS 7 10 873 und die FR-PS 15 36 020.
Bei Verwendung von Epoxyverbändungen werden diese in einer Menge von 0,01 bis 5% eingesetzt. Schließlich können als Antioxydations- uno Stabilisierungsmittel Phosphite und Thiophosphite verwendet werden. Dabei kommt das Phosphit oder Thiophosphit in einer Menge von 0,01 bis 10%, bezogen auf das zu stabilisierende Polymere zur Anwendung, siehe hierzu auch die US-PS 30 39 993, 30 47G08, 30 53 878 und 33 41 629.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung:
Beispiel 1
»Oxo«-4-octoxy-2-hydroxybenzophenon(4-»!so«-
octoxy-2-hydroxybenzophenon)
Ausgangsverbindungen:
1 Mol 2,4-Dihydroxybenzophenon
0,1 Mol Natriumjodid
1,2 Mol »Oxo«-octylchlorid
(»Iso«-octylchlorid)
1000 ml Aceton
1,2 Mol Natriumcarbonat
Die Ausgangsverbindungen wurden in ein Druckgefäß gegeben und insgesamt 4 Stunden unter mechanischem Rühren auf 1500C erhitzt. Anschließend wurde das Gemisch in ein Gefäß übergeführt und der überwiegende Teil des Acetons für eine erneute Verwendung entfernt. Der Rückstand wurde in 4 Liter Wasser gegossen, die obere Schicht abgetrennt, in einen Destillationskolben übergeführt und fraktioniert. Das bei 1 Torr zwischen 220 und 2250C übergehende Destillat wurde abgetrennt. Ein kleiner Vorlauf wurde verworfen. Die Ausgeute betrug 0,97 Mol (97% der Theorie). Im Gegensatz hierzu gibt die DE-OS 18 06 870 eine maximale Ausbeute an 4-n-Octoxy-2 hydroxybenzophenon von 59% an.
Nachfolgend sind die physikalischen Eigenschaften der »Iso«-octoxyverbindungen nach Beispiel 1 zu denen des n-Octoxy-lsomeren in Vergleich gesetzt:
Tabelle 1
Physikalische Eigenschaften
»Iso«-octoxy-
n-Octoxy-
Aussehen
Molekulargewicht
Erstarrungspunkt, ' C
Stockpunkt, C
Spez. Gewicht bei 24 C
Brechungsindex bei 25' C
Farbe, Durchlässigkeit in %
440ηιμ (10%ige Toluollösung)
Farbe nach Gardner
Anteil an flüchtigen Bestandteilen, %
Wassergehalt, %
In Toluol unlösliche Bestandteile
(Konzentration 10%)
schwach gelbe
Flüssigkeit		 weißliches
krist. Pulver
326 326
klares Glas
bei -20 C		 48 C
-15 C -
1,0664 1,160
1,5746 -
50-54 55-60
8+ 8 (geschmolzen)
0,05 0,05
keiner keiner
keine 0,03
4-»lso«-hexoxy-2-hydroxybenzophenon wurde auf ähnliche Weise hergestellt, indem man das »Oxo«-octylchlorid in Beispiel ! durch 1,2 Mol »Oxow-hexylchlorid ersetzte. »Oxo«-4-decyloxy-2-hydroxybenzophenon wurde erhalten, wenn man anstelle von »Oxo«-octylchlorid 1,2 Mol »Oxo«-decylchlorid verwendete.
Beispiel 2
a) Die Eigenschaften von 4-«Iso«-octoxy-2-hydroxybenzophenon als UV-Stabilisierungsmittel wurden an einem Polyvinylchlorid untersucht, das einmal in durchsichtiger Torrn und einmal pigmentiert vorlag. Die in Teilen angegebenen Zusammensetzungen waren wie folgt:
Λ Ii
Polyvinylchlorid (Gcon 103 IW) 100 K)O
Acrylsäuremodifizierungs-
mittel (K-I20N)		 3 3
Acrylsäuremodifi/.ierungs-
mittel (Kane Ace U-]2)		 15 15
I3i.stcarylci7.elat
(Advawax 135)		 0.75 0.75
Dibulylzinnisooclvlthio-
glykolat (TM-180)"		 2 2
TiO: - IO
4-1 sooctox y-2-hydroxy-
bcn/onhenon		 0,5 0,5
Der Test erstreckte sich über eine Zeitspanne von Stunden während der mit einer Quarzlampe
Tabelle 2
(General Electric) unter Verwendung eines Ik schleunigungsmessers mit UV-Licht bestrahlt win de. Am Ende der Bestrahlung zeigten sowohl da durchsichtige als auch das pigmentierte Polymer' eine geringere Verfärbung als Vergleichsprobci ohne die »Isox-octoxyverbindung. Die Probci waren auch ähnlichen Zusammensetzungen iiberle gen, die 0,5 Teile 4-n-Octoxy-2-hydroxybenzophe non als UV-Stabilisator enthielten,
b) Man arbeitete wie unter a). jedoch mit de Abweichung, daß die beiden Acrylsäurcmodifizie rungsmittel nicht zugesetzt waren, so daß Polyvi nylchloridzusammensetzungen vorlagen, die nich schlagfest gemacht waren. Das 4-»lso«-octoxy-2 hydroxybenzophenon war auch bei dieser durch sichtigen bzw. pigmentierten Zusammensetzung al UV-Stabiiisator wirksam.
jo B e i s ρ i e I 3
4-»lso«-octo\y-2-hydroxybenzophenon wurde mi
4-n-Octoxy-2-hvdroxybenzophenon als UV-Stabilisie rungsmittel für Polypropylen verglichen. Die Zusam
2Ί mensetzungen und die Ergebnisse sind in den Tabellen Ί und 3 enthalten.
Polypropylen
Distearylthiopdipropionat
Tetrakis-estcr von 4-Hydroxy-2.6-di-tert.-butylphenyl-propionsaure mit Pentaerythrit (Irganox 1010)
4-»Iso«-octüxy-2-hydroxybenzophenon 0,5 4-n-Octox>-2-hydroxybenzophenon
Weather-Ometer-Test*) 325 Std.
Aussehen am Ende des Tests farblos
100
0.3
0.1
0.5
300 Std.
ungleichmäßig gelb
*) Das in Stunden angegebene Ergebnis gibt die Zeit bis zum Versagen beim Biegetest an.
Tabelle 3
Es wurden die gleichen Zusammensetzungen wie in der Tabelle 2 verwende'., 'edoch nach 7
Kochen in Wasser.
Weather-Ometer-Test
Aussehen
200 Std.
leicht gelb
180 Std.
leicht gelb ">o unterdrücken und deshalb insbesondere in Gegenwart der »Oxo«-benzophenone wertvolle UV-Stabilisatoren darstellen. Eine typische Zusammensetzung ist die
Die »Oxo«-4-alkoxy-2-hydroxybenzophenone können auch zusammen mit den herkömmlichen Nickelchelaten, wie Nickelacetylacetonat, 2,2'-Thio-bis-(4-tert-octylphenolat)-n-butylamin-nickel(ll) und anderen Nickelverbindungen eingesetzt werden. Man nimmt an, daß diese Nickelverbindungen das Carbonylsauerstofftriplet
Beispiel 4
100
Polypropylen
2,2-Thio-bis-(4-tert.-octyIphenoIat)-n-butylamin-nickel(II) 0,25
4-»Oxo«-octyl-2-hydroxybenzophenon 0,25
Distearylthiodipropionat 0.3
Pentaerylthrit-tetrakis-(4-hydroxy-
2,6-di-tert-butylphenylpropionat) 0,1
Die Bestandteile wurden mit dem Polypropylen
b5 vermischt und in herkömmlicher Weise zu einem μπι starken Film ausgewalzt Die Zusammensetzung erreichte im Weather-Ometer-Test bis zur Alterung einen Wert von 600 Stunden.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Gemische von 2-Hydroxy-4-iso-alkoxy-benzophenonen der allgemeinen Formel
OH
OR
in der R für Gemische in statistischer Verteilung verzweigter Alkylreste mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, die sich von den entsprechenden, nach der Oxosynthese erhaltenen Alkoholgemischen ableiten.
2. Verwendung der Verbindungsgemische nach Anspruch 1 zum Stabilisieren von Polymeren gegen Zersetzung durch UV-Licht
ίο
DE2061019A 1970-02-11 1970-12-11 Gemische von 2-Hydroxy-4-iso-alkoxybezophenonen und deren Verwendung zum Stabilisieren von Polymeren gegen Zersetzung Expired DE2061019C3 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US1060870A 1970-02-11 1970-02-11

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2061019A1 DE2061019A1 (de) 1971-08-19
DE2061019B2 DE2061019B2 (de) 1980-07-10
DE2061019C3 true DE2061019C3 (de) 1982-02-04

Family

ID=21746520

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2061019A Expired DE2061019C3 (de) 1970-02-11 1970-12-11 Gemische von 2-Hydroxy-4-iso-alkoxybezophenonen und deren Verwendung zum Stabilisieren von Polymeren gegen Zersetzung

Country Status (6)

Country Link
US (1) US3658910A (de)
CH (1) CH544734A (de)
DE (1) DE2061019C3 (de)
FR (1) FR2078303A5 (de)
GB (1) GB1291536A (de)
ZA (1) ZA708105B (de)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3900442A (en) * 1973-09-04 1975-08-19 Eastman Kodak Co Titanium dioxide pigmented polymer compositions with improved visible and ultraviolet light stability
ZA782930B (en) * 1977-07-18 1979-05-30 American Cyanamid Co Light-stable polyolefin compositions
US4305839A (en) * 1978-10-26 1981-12-15 Carstab Corporation Hydroxybenzophenones
US5759700A (en) * 1989-12-26 1998-06-02 Cytec Technology Corp. Stabilization of high solids coatings with liquid compositions of triazine UV absorbers

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2861105A (en) * 1956-06-22 1958-11-18 Gen Aniline & Film Corp Process of preparing 2-hydroxy-4-alkoxybenzophenones
NL243485A (de) * 1958-09-22
US3526666A (en) * 1968-01-12 1970-09-01 Ferro Corp Synthesis of 2-hydroxy-4-alkoxybenzophenones
NL6904567A (de) * 1968-04-04 1969-10-07

Also Published As

Publication number Publication date
ZA708105B (en) 1971-08-25
US3658910A (en) 1972-04-25
DE2061019A1 (de) 1971-08-19
DE2061019B2 (de) 1980-07-10
CH544734A (de) 1973-11-30
GB1291536A (en) 1972-10-04
FR2078303A5 (de) 1971-11-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2822508C2 (de)
DE4002988C2 (de)
DE2728862C3 (de) Stabilisierte Formmassen auf der Basis von Vinylchlorid-Polymerisaten
EP0002007A1 (de) Neue Pyridindicarbonsäureesterderivate und ihre Gemische mit metallhaltigen Stabilisatoren sowie ihre Verwendung zur Stabilisierung von chlorhaltigen Thermoplasten
DE1669677A1 (de) Stabilisierte halogenhaltige organische Polymermassen
DE2559820C3 (de) Monooctylzinntristhioglycolsäuretetradecylester
DE1569407B2 (de) Stabilisatorgemische fuer vinylchloridpolymerisate
DE2061019C3 (de) Gemische von 2-Hydroxy-4-iso-alkoxybezophenonen und deren Verwendung zum Stabilisieren von Polymeren gegen Zersetzung
DE1669989B2 (de) Stabilisierte Massen auf der Basis von halogenenthaltenden Polymerisaten und Organozinnverbindungen
DE2559201A1 (de) Neue organozinnverbindungen und ihre verwendung als stabilisatoren
EP0224438A1 (de) alpha,beta-Ungesättigte Carbonylverbindungen
DE2150131A1 (de) Bis-salicyloyl-hydrazine als Stabilisatoren fuer Polymere
DE1593821B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Dialkylhydroxybenzylsulfiden
EP0152097B1 (de) Stabilisierte Hart-PVC Zusammensetzungen
DE2231729A1 (de) 3,5-dialkyl-4-hydroxyphenyl-alkancarbonsaeureester von 2,4,6-tris-(hydroxyaethylamino)-triazin-derivaten
DE2359346A1 (de) Organozinnverbindungen, deren herstellung und deren verwendung als stabilisatoren fuer halogenhaltige harze
WO2012022457A1 (de) Stabilisatorkombination für pvc
EP0574348A1 (de) Mit Organozinnverbindungen stabilisierte PVC-Formmassen
EP0686139A1 (de) Basische calcium/zink-mischseifen
DE1668701B2 (de) Waermestabile halogenhaltige polymerisatmassen
DE2652408C3 (de) Wärmestabilisierung von Formmassen auf der Basis von Vinylchloridhomo- oder-copolymerisaten
DE2835937A1 (de) Gegenueber oxidativer zersetzung stabilisierte polypropylen-polymer-masse
DE3717448A1 (de) Stabilisatormischungen und damit stabilisierte formmassen auf der basis von polymerisaten des vinylchlorids
DE2024089A1 (de) Diorganozinnthiocarboxylate
DE2057234A1 (de) Zinnorganische Stabilisatorpraeparate und ihre Verwendung zu Stabilisierung von Kunststoffmassen

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
8339 Ceased/non-payment of the annual fee