DE2059990A1 - Fungizide Mittel - Google Patents
Fungizide MittelInfo
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Description
2059990 FARBENFABRIKEN BAYER AG
04, Dez, 1970
LEVERKU S EN-Bayerwerk
Patent-Abteilung
SIr-Sp II a
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von teil- λ
weise bekannten 5-Aryl-1,3»4-dioxazol-(thi)onen-(2) bzw. von
3-Aryl-1,4,2-ojcataiazol-(th.i)onen-(5) als Fungizide.
Wie bereits bekannt geworden, wird die Behandlung von Pflanzen gegen krankheitserregende Pilze, die vom Boden her die
Pflanzen befallen und oft mit dem Saatgut übertragen werden, heute noch in der Regel mit Wirkstoffen aus der Reihe der
Organoquecksilberverbindungen durchgeführt. Wegen der toxikologischen
Gefahren für den Anwender und durch die mitunter zu befürchtenden Rückstände im Erntegut ist es äußerst
wünschenswert, diese Wirkstoffe trotz ihrer hohen und breiten
fungiziden Wirksamkeit durch schwermetallfreie organische Verbindungen zu ersetzen. Es ist weiterhin bekannt geworden, daß (
das Zinksalz der Äthylen-bis-dithiocarbamidsäure und das
Kupfersalz des 8-Hydroxychinoline eine gute Wirksamkeit gegen
phytopathogene Pilze besitzen* Die Wirkung dieser Verbindungen ist jedoch bei niedrigen Aufwandmengen nicht ganz zufriedenstellend.
Insbesondere ist der Flugbrand des Hafers schwer mit den vorbekannten Wirkstoffen zu bekämpfen; selbst die Wirkung
der obenerwähnten Organoquecksilber-Verbindungen ist hier nicht immer befriedigend.
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Es wurde nun gefunden, daß 5-Aryl-1,3,4-dioxazol-(thi)one-(2)
bzw. 3-Aryl-1,4,2-oxathiazol-(thi)one-(5) der Formel
(D
in welcher
X und Y für Sauerstoff oder Schwefel stehen,
Z für ein Halogenatom, eine Methyl- oder Methoxy-
gruppe steht und
η für eine ganze Zahl von O bis 2 steht,
η für eine ganze Zahl von O bis 2 steht,
starke fungizide Eigenschaften aufweisen.
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäß verwendbaren
5-Aryl-1,3,4-dioxazol-(thi)one-(2) bzw. die 3-Aryl-1,4,2-oxathiazol-(thi)one-(5)
eine erheblich bessere fungizide Wirkung als das aus dem Stand der Technik bekannte Zinksalz der Äthylenbis-dithiocarbamidsäure
und das Kupfersalz des 8-Hydroxychinolins, welche als bekannte Handelsprodukte vielfach angewendet
werden.Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe stellen eine wertvolle Bereicherung der Technik dar, da insbesondere der ansonsten
schwer bekämpfbare Plugbrand des Hafers mit den erfindungsgemäS
verwendbaren Wirkstoffen gut bekämpft werden kann.
Die erfindungsgemäS verwendbaren Stoffe sind durch die Formel
(I) eindeutig definiert. Ale Beispiele seien im einzelnen genannt:
5-Phenyl-1,3,4-dioxaaolon-(2) 5-(2-Chlor-phenyl)-1,3,4-dioxazolon(2)
5-(4-Chlor-phenyl)-1,3,4-dioxazolon-(2)
5-(2,4-Dichlor-phenyl)-1,3,4-dioxazolon-(2) 5-(4-Brom-phenyl)-1,3,4-dioxa zolon-(2)
5-(4-Jod-phenyl)-1,3,4-dioxazolon-(2) 5-(2-Methyl-phenyl)-1,3,4-dioxazolon-(2)
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5-(4-Methyl-phenyl)-1,3,4-dioxazolon-(2) 5-(2-Methoxy-phenyl)-1,3,4-dioxazolon-(2)
5-(4-Methoxy-phenyl)-1,3,4-dioxazolon-(2) 5~Phenyl-1f3,4-dioxazol-thion-(2)
5~(4-Chlor-phenyl-)-1,3,4-dioxazol-thion-(2)
5-(4-Methoxy-phenyl-)-1,3,4-dioxazol-thion-(2) 5-(4-Methyl-phenyl-)-1,3,4-dioxazol-thion-(2)
3-Phenyl-1f4,2-oxathiazolon-(5)
3~(4-Methyl-phenyl)-1 ,4,2-oxathiazolon-(5)
3-(2-Methoxy-phenyl)-1,4,2-oxathiazolon-(5)
3-(4-Methoxy-phenyl)-1,4,2-03KItWaZOlOn-(S)
3-(2-Chlor-phenyl)-1,4,2-oxathiazolon-(5)
3-(3-Chlor-phenyl)-1,4,2-oxathiazolon-(5) 3-(4-Chlor-phenyl)-1,4,2rOxathiazolon-(5)
3-Phenyl-1 ,4,2-oxathiazolthion-(5)
3-(4-Chlor-phenyl)-1,4,2-oxathia zolthion-(5)
Diejenigen erfindungsgemäßen Wirkstoffe der Formel (I), in der
X und Y Sauerstoff darstellen, sind teilweise bereits bekannt. Sie werden durch Einwirkung von Phosgen auf Benzydroxamsäuren,
z.B in Chlorbenzol als Lösungsmittel, hergestellt (Chem. Ber.
84, 688 (1951); Tetrahedron Letters 1968, 319). Die noch nicht
bekannten Stoffe dieser Eeihe lassen sich in völlig analoger Weise herstellen. Die Verbindungen der Formel (i), in der X
für Sauerstoff und Y für Schwefel stehen, sind ohne experimentelle Einzelheiten teilweise beschrieben (Tetrahedron
Letters 1968, 319). Sie werden durch Einwirkung von Thiophosgen
auf Benzhydroxamsäuren gewonnen.Nach eigenen Erfahrungen führt
man dies· Reaktion vorzugsweise in indifferenten Lösungsmitteln in Gegenwart der zweifach molaren Menge eines säurebindenden Mittels
durch.Die gleiche Verfahrensweise wird benutzt,um die bisher
noch unbekannten 3-Aryl-1,4»2-oxathiazol-(thi)one--(5) der
Formel (I), in welcher X für Schwefel und Y für iiaueretoff oder
Schwefel stehen, aus Benzthiohydroxamaäure und Phosgen bzw. Thiophosgen herzustellen. Die als Ausgangsprodukte benötigten
Benzhydroxamsäuren bzw. -thiohydroxamsäuren sind großenteils bettannt.Soweit
sie im einzelnen noch nicht vorbeschrieben sind, lassen sie sich nach litersturbekannten Verfahren darstellen.
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20599S0 V
Die Umsetzung der (Thio)hydroxamsäuren mit Phosgen bzw. Thiophosgen
wird vorzugsweise in Verdünnungsmitteln durchgeführt. Als solche eignen sich alle solchen organischen Lösungsmittel,
die mit Phosgen bzw. Thiophosgen nicht selbst in Reaktion treten, z.B. Kohlenwasserstoffe oder Chlorkohlenwasserstoffe
wie Benzol, Toluol, Chlorbenzol, Diehlormethan, Chloroform,
Tetrachlorkohlenstoff; Äther wie Diäthyläther, Tetrahydrofuran
oder Dioxan, Ketone wie Aceton oder Cyclohexanon. Die Umaetzungen können jedoch auch in Wasser durchgeführt werden.
Für die Herstellung der Verbindungen der Formel (I), in der mindestens eines der X und Y ein Schwefelatom bedeutet, wird
vorzugsweise ein säurebindendes Mittel zur Bindung des bei der Reaktion freiwerdenden Chlorwasserstoffes verwendet. Als
solches eignen sich anorganische Basen wie Alkali- und Erdalkalihydroxyde und -carbonate, tertiäre Amine, die vorzugsweise
in der mindestens zweifach molaren Menge angewendet werden. Man kann die Reaktion aber auch in einem Überschuß
dieser Base, z.B. Pyridin, als Lösungsmittel durchführen. Die Umsetzungen zwischen den (Thio)hydroxamsäuren und (Thiophosgen
werden allgemein im Temperaturbereich zwischen -10° und +HO0C durchgeführt. Die Aufarbeitung der Reaktionsgemische
erfolgt in üblicher Weise durch Filtration, bzw. Eindampfen der erhaltenen Lösungen.
Die erfindungsgemäßen Stoffe besitzen eine hohe fungizide Wirkung. So sind sie besonders wirksam gegen die Gattungen
Phytophthora, Thielaviopsis, Fusarium, Sclerotinia, Tilletia,
Ustilago, Sclerotium, Verticillium, Piricularia, sowie gegen Schimmelpilze; ferner sind sie wirksam gegen Rhizoctonia-
und Pythium-Arten. Die relativ^ Ungiftigkeit der erfindungsgemäßen
Verbindungen und ihre gute Verträglichkeit für Haut-
und Schleimhäute erlauben ihren praktischen Einsatz gegen Schadpilze. Da sie darüber hinaus in den zur Bekämpfung von
Pilzen notwendigen Konzentrationen und Aufwandmengen Kulturpflanzen nicht schädigen, sind sie zur Verwendung als fungitoxische
Pflanzenschutzmittel geeignet« Sie sind frei von kumulierenden Schwermetallen, von denen das Quecksilber das
fungizid wirksamste, ab·..:' zugleich auch das toxikologisch
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2 0 3 B 2 G / 1 1 3 S
problematischste ist.
Die Wirkstoffe besitzen auch eine Wirkung gegen solche Pilze, die Reispflanzen befallen, wie Piricularia oryzae. Außerdem
ist eine Wirkung gegen Schimmelpilze vorhanden.
Mit besonderem Vorteil jedoch können die erfindungsgemäßen Verbindungen zur Beizung von Saatgut, vor allem Getreidesaatgut
und speziell gegen den schwer bekämpfbaren Plugbrand des Hafers eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden,wie Lösungen,
Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen
der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen lösungsmitteln und/oder Dispergiermitteln. Im Falle der Benutzung
von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als
flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten,
wie Xylol und Benzol,chlorierte Aromaten, wie Chlorbenzole,
Paraffine, wie Erdölfraktionen, Alkohole, wie Methanol und Butanol, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid
und Dimethylsulfoxyd, sowie Wasser; als feste Trägerstoffe:
natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum und Kreide, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse
Kieselsäure und Silikate; als Emulgiermittel: nichtionogene und anionieche Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester,
Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Xther, z.B. Alkylaryl-polyglykoläther,
Alkylsulfonate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel:
z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischungen mit
anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Herbiziden, Schutzstoffen
gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln.
Die Formulierungen enthalten
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im allgemeinen zwischen 1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 5 und
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen,
Pulver, Pasten und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen,
Sprühen, Vernebeln, Stäuben, Streuen, Trockenbeizen, Feuclrtr·
beizen, NaQbeizen, Schlämmbeizen oder Inkrustieren.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,01 bis 10 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,05 bis
5 g benötigt.
Zur Bodenbehandlung sind Wirkstoffmengen von 1 bis 500 g je Kubimeter Boden, vorzugsweise 10 bis 200 g erforderlich. Die
Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können sehr unterschiedlich sein. Im allgemeinen liegen sie
zwischen 0,0001 und 95 #.
Die folgenden Verwendungsbeispiele mögen zur Erläuterung dienen.
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Beiapiel A: Agarplatten-Test
Prüfung auf fungitoxische Wirksamkeit und die Breite des Wirkungsspektrums.
lösungsmittel: Gewichtsteile: 100
Aceton
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung nimmt
man 1 Gewiehtsteil Wirkstoff in der angegebenen Menge Lösungsmittel
auf.
Die Wirkstoffzubereitung gibt man Kartoffel-Dextrose-Agar, der
durch Erwärmen verflüssigt ist, in einer solchen Menge zu, daß darin die gewünschte Wirkstoffkonzentration zustande kommt.
Nach gründlichem Schütteln zur gleichmäßigen Verteilung des Wirkstoffs gießt man den Agar unter sterilen Bedingungen in
Petrischalen aus. Nach Erstarren des Substrat-Wirkstoff-Gemisches werden Testpilze aus Reinkulturen in Scheibchen von
5 mm Durchmesser auf geimpft. Die Petrischalen bleiben zur
Inkubation 3 Tage lang bei 200G stehen.
Nach dieser Zeit wird die Hemmwirkung des Wirkstoffes auf das Myzelwachstum unter Berücksichtigung der unbehandelten Kontrolle
in Kategorien bestimmt. Dabei bedeutet 0 kein Myzelwachstum, weder auf dem behandelten Substrat, noch auf dem Inokulum}
- bedeutet Myzelwachstum nur auf dem Inokulum, kein Überwachsen auf das behandelte Substrat; und + bedeutet Myzelwachstum vom
Inokulum auf das behandelte Substrat, ähnlich dem Überwachsen auf das unbehandelte Substrat bei der Kontrolle.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Testpilze und erzielte Hemmwirkungen gehen a us der nachfolgenden Tabelle hervor:
Le A 13 421 - 7 -
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J T-UBX08
απυοαχηο
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H CO CO
α> ι ι
1O CO S ϋ O ε CO
Ö Jl Il
* !Zi
CM CM O - O
209825/1 139
Tabelle (Portsetzung)
Agarplatten-Test
a a -η ce
ce p ρ «η U
a öo na ο a a
3 ΉΉ HP -H efl -PS SS β? fl
Wirkstoff Wirkstoff- ö-h oo o-p co ο aj-i -Hh ήο ή
Τ "^81 ^^» "^* 1^0 oo ^° ^ft
-P <h V(D -PO ΦΉ +» -P CdQ «JO Cd CO
Λί ÄJ ^, jg· J
mg/kg
"JO
co
100 - 0
N5 CD
100 00000000 JS
CO
co
Le A 13 421 - 9 -
Wirkstoff
T a b e 1 | le | s | 2. | Portsetzung) | ium | +> | m | ola | ora | ι rum |
§9
•Η U |
§1
•Η O |
• |
Agarplatten-Test |
H H
OH |
H | O | psif |
υ
•Η |
ο +* |
α a | Ot B | •ΗΉ | ||||
J) Λ· | cd | rum | eil | •° | O | ' S | BrH | (Q CD *^ | |||||
ti | ο |
•Η
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H
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Wirkstoff- | υ (-ι | •oti | •oti | U |
H
ω |
A β P | |||||||
Konz. im |
H
CU |
H
α> |
> | •Η | |||||||||
Substrat | H | H | in | ||||||||||
in mg/kg | CO | CO | |||||||||||
• - 10°
Cl- f\-
OO
Le A 13 421 - 10 -
Wirkstoff
Tabelle (3. Portsetzung)
Agarplatten-Teat
Agarplatten-Teat
Wirkstoff-Kon*, im
Substrat
in mg/kg
4»+4 O O
H U « ο HH O O
CO B
H M Ü4*
•Η «i 4»
KJ>
Le A 15
421
100
10Q
100
00 + 00 + + +
0 0 +
- 11 -
co φ σ
Saatgutbeizmittel-Test / Weizensteinbrand (samenbürtige Mykose)
Zur Herstellung eines zweckmäßigen Trockenbeizmittels verstreckt
man den Wirkstoff mit einem Gemisch aus gleichen Gewichtsteilen Talkum und Kieselgur zu einer feinpulverigen Mischung mit der
gewünschten Wirkstoffkonzentration.
gewünschten Wirkstoffkonzentration.
Man kontaminiert Weizensaatgut mit 5 g Chlamydosporen von
Tilletia caries pro kg Saatgut. Zur Beizung schüttelt man das
Saatgut mit dem Beizmittel in einer verschlossenen Glasflasche. Das Saatgut wird auf feuchtem Lehm unter einer Deckschicht aus einer Lage Mull und 2 cm mäßig feuchter Komposterde 10 Tage
lang im Kühlschrank be:
die Sporen ausgesetzt.
Tilletia caries pro kg Saatgut. Zur Beizung schüttelt man das
Saatgut mit dem Beizmittel in einer verschlossenen Glasflasche. Das Saatgut wird auf feuchtem Lehm unter einer Deckschicht aus einer Lage Mull und 2 cm mäßig feuchter Komposterde 10 Tage
lang im Kühlschrank be:
die Sporen ausgesetzt.
lang im Kühlschrank bei 10 G optimalen Keimungsbedingungen für
Anschließend bestimmt man mikroskopisch die Keimung der Sporen auf den Weizenkörnern, die jeweils mit rund 100 000 Sportn besetzt
sind. Der Wirkstoff ist umso wirksamer je weniger Sporen gekeimt sind.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen im Beizmittel, Beiz·
mi ttelaufwandmengen und Keimprozente der Sporen gehen
aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
mi ttelaufwandmengen und Keimprozente der Sporen gehen
aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
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IS
Tabelle
Saatgutbeizmittel-Test / Weizensteinbrand
Saatgutbeizmittel-Test / Weizensteinbrand
Wirkstoffe
Wirkstoffkonzentra- tion im
Beizmittel in
g Gewicht s prozent
Beizmittelaufwandmenge in g/kg Saatgut
t
Sporenkeimung in %
ungeheizt
CH9-NH-C-S
H9-NH-C-S
^ Il
(bekannt)
10
01- f\ -C=
0-C
ti
30
0,5
)-C
ti
30 0,05
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- 13 -
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Tabelle (Fortsetzung)
Saatgutbeizmittel-Test / Weizensteinbrand
Wirkstoffe Wirkstoffkonzentra- tion im Beizmittel in Gewichtsprozent
Beizmittelaufwandmenge in g/kg Saatgut
Sporenkeimung in *
S-
Il
30
0,5
5-C
Il
30
0,5
C=
Cl S-C
It
30
0,05
S-C=O
OCH,
30
0,5
Le A 13 421
-H-
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20b9990
Beispiel Ct
S
Beizmittelprüfung im Feldversuch. / Haferflugbrand (samenbürtige Mykose)
Zur Herstellung eines zweckmäßigen Trockenbeizmittels verstreckt man den Wirkstoff mit Talkum und mahlt das Gemisch
mit der gewünschten Wirkstoffkonzentration. zu einem feinkörnigen,
hochhaftfähigeη Pulver auf.
Zur Beizung schüttelt man Je 100 g Hafersaatgut, das durch
eine natürliche Infektion mit Haferflugbrand (Ustilago a venae)
verseucht ist, drei Minuten lang mit dem Beizmittel in einer verschlossenen Glasflasche. Das Saatgut sät man im Frühjahr
2
mit 100 g auf 5 m -Parzellen in vierfacher Wiederholung aus. Nach etwa 12 Wochen gelangt der Hafer zur Blüte und zeigt geeunde und kranke Rispen und zwar durchschnittlich 2 4-00 Stück auf jeder Parzelle, also etwa 9 600 Stück für jedes Versuchsglied.
mit 100 g auf 5 m -Parzellen in vierfacher Wiederholung aus. Nach etwa 12 Wochen gelangt der Hafer zur Blüte und zeigt geeunde und kranke Rispen und zwar durchschnittlich 2 4-00 Stück auf jeder Parzelle, also etwa 9 600 Stück für jedes Versuchsglied.
Zu dieser Zeit bestimmt man die kranken Rispen in Prozent der insgesamt ausgebildeten Rispen. 0 i» bedeutet, daß keine
kranken Rispen vorhanden sind, 100 56 bedeutet, daß alle Rispen
erkrankt sind. Der Wirkstoff ist umso wirksamer je weniger kranke Rispen entstanden sind.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen im Beizmittel, Beizmittelaufwandmengen
und Prozentsatz der kranken Rispen gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
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* | Haferflugbrand | Anzahl der Brandrispen in # der ins gesamt aus gebildeten Rispen |
|
T | a b e 1 1 e | Beiz- mittelauf- wandmenge in g/kg Saatgut |
45,55 |
Beizmittelprüfung im | Feldversuch / | - | 2,77 1,72 |
Wirkstoffe | Wirkstoff konzentra tion im Beizmittel in Gew. io |
3 3 |
7,72 |
ungeheizt | - | 3 | 0,37 0,17 0,07 |
PhenylqueckBilber- acetat (bekannt) |
2,5 4,0 |
3 3 3 |
1,08 0,36 0,15 |
Kupfer-8-oxyc hinolin (bekannt) |
15 | 3 3 3 |
2,17 0,96 0,35 |
Il 0 |
3 5 10 |
3 3 3 |
|
Il S |
3 5 10 |
||
cl~O "f=N\ Il 0 |
3 5 10 |
||
Le
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- 16 -
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Die Herstellung wird in an sich bekannter Weise durchgeführt (Chem. Ber. 84, 688 (1951)). Bewährt haben sich folgende Verfahren:
27t2 g (0,2 Mol) Benzhydroxamsäure und 50,8 g (o,4 Mol) Hexahydrodimethylanilin
werden in 400 ml Benzol gelöst. Bei 15 bis 200C leitet man 22 g (0,22 Mol) Phosgen ein und rührt anschließend
noch 1 Stunde bei Raumtemperatur nach. Das Reaktionsgemisch
wird zweimal mit Wasser gewaschen, die benzolische Lösung getrocknet und im Vakuum eingedampft. Als
Rückstand verbleiben 31 g (95 # der Theorie) 5-Phenyl-1,3,4-dioxazolon-(2).
F: 630C(aus Petroläther),
27,2 g (0,2 Mol) Benhydroxamsäure'werden in 250 ml Dioxan gelöst. Hierzu gibt nan 23 g (0,2 Mol) Thiophosgen und tropft
dann unter Kühlung bei 10 bis 150C 40,4 g (0,4 Mol) Triäthylamin
zu. Das Gemisch wird 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt
und dann mit dem 3-fachen Volumen Wasser verdünnt. Die abgeschiedenen Kristalle werden abgesaugt, mit Wasser gewaschen
und getrocknet. Auebeutet 27 g (75,5 % der Theorie)
5-Phenyl-1,3,4-dioxazol-thion-(2);P» 490C (aue ligroin).
Le A 13 421 - 17 -
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30,4 g (0,2 Mol) Benzthiohydroxamsäure werden in einer Lösung vpm 12 g (0,3 Mol) Natriumhydroxyd in 250 ml Wasser gelöst.
Unter Kühlung bei 5 bis 1O0C leitet man bei gleichzeitigem
Zutropfen der Lösung von weiteren 8 g (0,2 Mol) Natriumhydroxyd
in 50 ml Wasser solange Phosgen ein, bis die Mischung neutral reagiert. Die abgeschiedenen Kristalle werden abgesaugt,
mit Waseer gewaschen und getrocknet. Ausbeute: 22 g
(61,5 # der Theorie) 3-Phenyl-1,4,2-oxathiazolon-(5).
P: 970C (aus Äthanol).
Die übrigen Verbindungen werden in entsprechender Weise hergestellt.
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Claims (1)
- Patentansprüche;1) Fungizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 5-Aryl-1,3,4-dioxazol-(thi)onen-(2) bzw. 3-Aryl-1,4,2-oxathiazol-(thi)onen-(5) der Formelin welcherX und Y für Sauerstoff oder Schwefel stehen,Z für ein Halogenatom, eine Methyl- oderMethoxygruppe steht und η für eine ganze Zahl von 0 bis 2 steht.aaß man 5-Aryl-i ,5,4-aiomzol-(t>)j..)nn»--(-gt16zST 3-Aryl-1,4t^-o^atjljOi"■ πί firhTTnrir { 5) gemäß Anspruch 1 auf Pilze3) Verwendung von 5-Aryl-1,3,4-dioxazol-(thi)onen-(2) bzw. 3-Aryl-1,4,2-oxathiazol-(thi)onen-(5) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Pilzen.4) Verfahren zur Herstellung von fungiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man 5-Aryl-1,3,4-dioxazol-(thi)one-{2) bzw. 3-Aryl-1,4,2-oxathiazol-(thi)one-(5) gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.Le A 13 421- 19 -209825/1139
Priority Applications (14)
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---|---|---|---|
DE19702059990 DE2059990A1 (de) | 1970-12-05 | 1970-12-05 | Fungizide Mittel |
AU35911/71A AU3591171A (en) | 1970-12-05 | 1971-11-19 | Fungicidal agents |
US00202668A US3809763A (en) | 1970-12-05 | 1971-11-26 | Certain aryl-dioxazoles used as fungicides |
IL38291A IL38291A0 (en) | 1970-12-05 | 1971-12-02 | Fungicidal agents containing dioxazole or oxathiazole compounds and method of combatting fungi |
TR16825A TR16825A (tr) | 1970-12-05 | 1971-12-02 | Mantar oeldueruecue maddeler |
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