DE2147259A1 - 3-aryl-triazenes - antivirals, insecticides and miticides - Google Patents

Abstract

Cpds. of fomrula (I): X-N=N-NR1R2 (where X is (Y)n-substd. phenyl or 1-naphthyl; Y = H, Me, MeO or Cl; n = 1 or 2 and when n = 2 Y can be the same or different; R1 and R2 are lower alkyl or allyl or together form an N-contg. opt. Me-substd. heterocyclic gp. which can contain 4-6C polymethylene groups) are antivirals, insecticides and miticides (I) may be prepd. by diazotising XNH2 and reacting with HNR1R2 in the presence of a diluent and an acid binder.

Description

Antivirus, insektizides und mitizides Mittel Die vorliegende Erfindung betrifft ein Antivirus, insektizides und mitizides Mittel, welches als Wirkstoff eine Triazen-Derivate der.allgemeinen Formel enthält, worin bedeutet, Y für Wasserstoff, eine Methylgruppe, eine Methoxygruppe oder ein Chloratom steht und n 1 oder 2 ist; wenn n 2 ist, kann Y gleich oder verschieden sein, R1 und R2 bedeuten je eine niedere Alkylgruppe, eine Allylgruppe oder R1 und R2 stehen zusammen für eine stickstoffhältige, gegebenenfalls durch Methylgruppen substituierte, heterocyclische Gruppe, die Polymethylengruppen mit 4, 5.Antivirus, insecticidal and miticidal agent The present invention relates to an antivirus, insecticidal and miticidal agent which, as an active ingredient, is a triazene derivative of the general formula contains where Y is hydrogen, a methyl group, a methoxy group or a chlorine atom and n is 1 or 2; if n is 2, Y can be the same or different, R1 and R2 each represent a lower alkyl group, an allyl group or R1 and R2 together represent a nitrogen-containing heterocyclic group, optionally substituted by methyl groups, the polymethylene groups with 4.5.

oder 6 Kohlenstoffatomen aufweisen kann. or may have 6 carbon atoms.

Im Zusammenhang mit den im intensivierten Reisanbau auftretenden Problemen, ist man in letzter Zeit auf direktes Säen anstelle des bisher üblichen Aussetzens der Reispflanzen übergegangen, doch hat sich bei dieser Methode gezeigt, daß die Reispflanzen von verschiedenen Viruskrankheiten wie z.B.In connection with the problems arising in intensified rice cultivation, Lately one has been on direct sowing instead of the usual abandonment of the rice plants, but this method has shown that the Rice plants from various viral diseases such as

Streifenbildung (Reisstreifenvirus), Zwergwuchs (Zwergwuchs verursachendes Virus) befallen werden.Banding (rice streak virus), dwarfism (causing dwarfism Virus).

Anderseits haben sich bei Gartenbauprodukten zunehmende durch Viren - wie das auf Gurken, Tabak und Kürbissen auftretende Mosaikvirus-(CMV, TMV und CGMV) - hervorgerufene Schäden gezeigt. Die Viruserkrankungen dieser Ackerbauprodukte werden durch Infektion über Zwischenträger oder durch verschiedene Kontakte verursacht.On the other hand, horticultural products have been increasing due to viruses - such as the mosaic virus (CMV, TMV and CGMV) - caused damage is shown. The viral diseases of these agricultural products are caused by infection via intermediate carriers or through various contacts.

Da das Entfernen der Infektionsquelle eine der wirksamsten Bekämpfungsmethoden ist, wurden bisher Verfahren zur Bekämpfung des Virusbefalles bei Ackerbauprodukten angewendet, welche im Abtöten der Zwischenträgerorganismen bestanden.Because removing the source of infection is one of the most effective methods of control is, methods for combating virus infestation in arable crops have been used so far applied, which consisted in killing the intermediate carrier organisms.

In den genannten Bekämpfungsmitteln kann jedoch das Virus nicht direkt angegriffen werden und daher ist es nicht möglich, den Virusbefall durch die indirekte Bekämpfungsmethode vollständig zu unterbinden.However, the virus cannot be used directly in the above-mentioned control agents are attacked and therefore it is not possible to infest the virus through the indirect Control method to stop completely.

Es bestand daher eine große Nachfrage nach der Entwicklung eines Mittels zur direkten Virusbekämpfung.There has therefore been a great demand for the development of an agent for direct virus control.

Die bisher bekannten Antivirusmittel für-Acker- und Gartenbau sind z.B. 2-Thiouracil, 8-Azaguanin, Cycloheximid und tetracyclische Antibiotika, usw. Viele dieser Stoffe sind schwierig anzuwenden, da sie den normalen Stoffwechsel in der Wirtspflanze hemmen, wodurch eine Phytotoxizität~in der Pflanze selbst hervorgerufen wird, und die Mittel außerdem kostspielig und wenig wirksam sind.The previously known antivirals for arable and horticultural are e.g. 2-thiouracil, 8-azaguanine, cycloheximide and tetracyclic antibiotics, etc. Many of these substances are difficult to apply as they cause normal metabolism inhibit in the host plant, causing phytotoxicity ~ in the plant itself and the means are also costly and ineffective.

Überraschenderweise wurde nun festgestellt, daß eine bestimmte Triazolverbindung der oben angeführten Formel (I) eine überlegene Antivirus-Wirksamkeit besitzt. Dieser Umstand ist in Anbetracht der Tatsache, daß die bekannten Verbindungen-mit Antivirus-Wirkung bisher keine praktische Verwendung als Ackerbauchemikalien fanden, von großer Bedeutung.Surprisingly, it has now been found that a certain triazole compound of the above formula (I) is superior in antiviral activity. This This fact is in view of the fact that the known compounds -with antiviral effects not yet found practical use as agricultural chemicals, of great importance.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind bei der Bekämpfung von verschiedenen Virusarten wirksam. Dazu gehören das.Gurkenmosaikvirus, das Tabakmosaikvirus, Viren, die Strichel- und Vergilbungskrankheiten in Reis verursachen, das Weizenmosaikvirus, das Hafervirus, das Kartoffelvirus X (PVX), das Kartoffelvirus Y (PVY), daSKartoffelvirus S (PVS), das gelbe Bohnenmosaikvirus (BYMV), das Erbsenmosaikvirus (PDMV), das Kürbismosaikvirus (WMN), das Rübenmosaikvirus (TuMV), das Karfiolmosaikvirus (CaMV)-, das Rettichmosaikvirus (REMV), das gelbe Zwiebelvirus (OYDV), das Karottenfleckvirus (CRLY), das Selleriemosaikvirus (CeMV), das Salatmosaikvirus (LMV), das Erdbeerfleckvirus (Erdbeerflecken V), das die Vergilbungskrankheit bei Erdbeeren hervorrufende Virus, das Orangenmosaikvirus, das Orangen-Satsuma-Virus, das Birnenbrandfleckvirus, das Apfelmosaikvirus, das Lochfraß in den Stengeln verursachende Virus, das Lilienfleckvirus, das Lilienkrankheitsvirus, das Tulpenmosaikvirus, das Dahlienmosaikvirus, das Nelkenmosaiktirus, das Nelkenringfleckvirus, das Chrysanthemenvirus B, das Orchideenmosaikvirus (Cymbidium) (CyMV) u.dgl.The compounds of the invention are useful in combating various Virus types effective. These include the cucumber mosaic virus, the tobacco mosaic virus, viruses, which cause streaking and yellowing diseases in rice, the wheat mosaic virus, the oat virus, the potato virus X (PVX), the potato virus Y (PVY), the potato virus S (PVS), the yellow bean mosaic virus (BYMV), the pea mosaic virus (PDMV), the pumpkin mosaic virus (WMN), the beet mosaic virus (TuMV), the cauliflower mosaic virus (CaMV) -, the radish mosaic virus (REMV), the yellow onion virus (OYDV), the carrot spot virus (CRLY), the celery mosaic virus (CeMV), the lettuce mosaic virus (LMV), the strawberry stain virus (strawberry stain V), the the virus that causes yellowing in strawberries, the orange mosaic virus, the orange satsuma virus, the pear blight virus, the apple mosaic virus, the Virus that causes pitting in the stems, the lily spot virus, the lily disease virus, the tulip mosaic virus, the dahlia mosaic virus, the carnation mosaic virus, the clove ring stain virus, the chrysanthemum virus B, the orchid mosaic virus (Cymbidium) (CyMV) and the like.

mehr.more.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen überlegene Antivirus-Wirkung und können auf Pflanzen angewendet werden, ohne in ihnen eine Phytotoxizität hervorzurufen. Werden die genannten Verbindungen gegen schädliche Insekten und Pflanzen angewendet, so sind sie als Insektizid, besonders für die Bekämpfung der Stubenfliege und des Adzuki-Bohnenkäfers (Allosobruchus chinensis) und als Motizid, besonders für die Bekämpfung der roten Spinnmilbe (Tetranychus telarius) wirksam, ohne in den Pflanzen selbst eine Phytotoxizität hervorzurufen. Dies bedeutet also, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen mit guter Wirkung nicht nur als Antivirusmittel, sondern auch als Insektizid und als Mitizid verwendet werden können.The compounds according to the invention have superior antiviral activity and can be applied to plants without causing phytotoxicity in them. If the compounds mentioned are used against harmful insects and plants, so they are used as an insecticide, especially for the control of the housefly and the Adzuki bean beetle (Allosobruchus chinensis) and as a moticide, especially for the control of the red spider mite (Tetranychus telarius) effective without in causing phytotoxicity to the plants themselves. So this means that the Compounds according to the invention with good effect not only as antiviral agents, but can also be used as an insecticide and as a miticide.

Die vorliegende Verbindung der Formel (I) kann leicht durch die nachstehend angeführte Reaktion hergestellt werden. Die Reaktion wird mit Erfolg stufenweise durchgeführt, und zwar durch Diazotierung eine6 aromatischen Amins und Reaktion der diazotierten Verbindung mit einem geeigneten aliphatischen oder cyclischen Amin. The present compound of the formula (I) can be easily produced by the reaction shown below. The reaction is successfully carried out in stages by diazotizing an aromatic amine and reacting the diazotized compound with an appropriate aliphatic or cyclic amine.

worin X, R1 und R2 die gleiche Bedeutung wie in der Formel (I) haben und in der Reaktionsiormel bedeutet, Y steht für Wasserstoff, eine Methoxygruppe oder ein Chloratom, n für 1 oder 2 (wenn n 2 ist, kann Y gleich oder verschieden sein), R1 und R2 stehen f e für eine niedere Alkylgruppe, eine Allylgruppe oder R1 und R2 stehen gemeinsam für eine stickstoffhältige, gegebenenfalls durch Methylgruppnn en substituierte heterocyclische Gruppe die Polymethyl6gruppen mit 4, 5 oder 6 Kohlenstoffatomen enthalten kann.in which X, R1 and R2 have the same meaning as in formula (I) and in the reaction tube denotes, Y stands for hydrogen, a methoxy group or a chlorine atom, n for 1 or 2 (when n is 2, Y can be the same or different), R1 and R2 stand for a lower alkyl group, an allyl group or R1 and R2 together stand for one nitrogen-containing heterocyclic group optionally substituted by methyl groups which may contain polymethyl groups with 4, 5 or 6 carbon atoms.

Als Beispiele für aromatische Amine der Formel (II) seien Anilin, o-Toluidin, m-Toluidin, p-Toluidin, 2,4-Dimethylanilin, 2,6-Dimethylanilin, 4-Chor-o-toluidin, 4-Chloranilin, o-Methoxyanilin, m-Methoxyanilin, p-Methoxyanilin, a-Naphthylamin u.dgl. angeführt.Examples of aromatic amines of the formula (II) are aniline, o-toluidine, m-toluidine, p-toluidine, 2,4-dimethylaniline, 2,6-dimethylaniline, 4-chloro-o-toluidine, 4-chloroaniline, o-methoxyaniline, m-methoxyaniline, p-methoxyaniline, a-naphthylamine and the like.

Als -aliphatische Amine der Formel (III) oder cyclische Amine seien Dimethylamin, Diäthylamin, Di-n-propylamin, Diisopropylamin, Di-n-butylamin, Di-isobutylamin, Diallylamin, Pyrrolidin, Piperidin, N,N-Hexamethylenimin, 4-Methylpiperidin u.dgl. genannt.As aliphatic amines of the formula (III) or cyclic amines Dimethylamine, diethylamine, di-n-propylamine, diisopropylamine, di-n-butylamine, di-isobutylamine, Diallylamine, pyrrolidine, piperidine, N, N-hexamethyleneimine, 4-methylpiperidine and the like. called.

Wird die erfindungsgemäße Verbindung als Antivirus-insektizides und mitizides Mittel verwendet, so kann sie direkt mit Wasser verdünnt, oder in verschiedenen Zubereitungen zusammen mit einem in der Landwirtschaft gebräuchlichen Hilfsstoff mittels verschiedener herkömmlicher, in der Landwirtschaft üblicher Verfahren verwendet werden. Diese verschiedenen Zubereitungen können nach Bedarf entweder direkt verwendet werden oder nachdem sie mit Wasser zur gewünschten Konzentration verdünnt wurden.If the compound of the invention is used as an antiviral and insecticidal Miticidal agents used, so they can be diluted directly with water, or in different Preparations together with an adjuvant commonly used in agriculture used by various conventional methods common in agriculture will. These various preparations can either be used directly as needed or after they have been diluted with water to the desired concentration.

Der hier verwendete Ausdruck "in der Landwirtschaft gebräuchlicher Hilfsstoff" ist als Bezeichnung für ein inertes Lösungs- und/oder Verdünnungsmittel (Füller oder Träger) gedacht, welches dazu beiträgt, den Wirkstoff auf die Viren und schädlichen Insekten oder Milben oder auf den Lebensraum derselben zu übertragen.As used herein, "more commonly used in agriculture Auxiliary material is used as a name for an inert solvent and / or diluent (Filler or carrier) thought which helps the active ingredient on the viruses and transferring harmful insects or mites to, or their habitat.

Die erfindungsgemäße Verbindung kann auch zusammen mit verschiedenen oberflächenaktiven Mitteln und/oder organischen Rohstoffen, z.B. Stabilisatoren, Spreitern (Klebern), Treibmitteln für Aerosole und synergistischen Mitteln verwendet werden, die dazu dienent die Wirkung des Wirkstoffes zu entwickeln, zu erhalten und zu fördern.The compound according to the invention can also be used together with various surface-active agents and / or organic raw materials, e.g. stabilizers, Spreaders (glues), propellants for aerosols and synergistic agents are used which serve to develop the effect of the active ingredient and promote.

Als Beispiele für Lösungsmittel für die erfindungsgemäße Verbindung seien Wasser, organische Lösungsmittel, wie z.B.As examples of solvents for the compound of the present invention be water, organic solvents, e.g.

aliphatische und alicyclische Kohlenwasserstoffe, z.B.aliphatic and alicyclic hydrocarbons, e.g.

n-Hexan, Benzin (Petroläther, lösliche Erdölfraktionen), Erdölfraktionen (Paraffinwachs, Petroleum, Leicht-, Mittel- und Schweröl, usw), aromatische Kohlenwasserstoffe (z.B. Benzol, Toluol, Xylol, aromatische Erdölfraktionen, usw), halogenierte Kohlenwasserstoffe (z.B. Chlormethylen, Chloräthyien, Tetrachlorkohlenstoff, Trichloräthylen, Dibromäthylen, Chlor benzol, usw), Alkohole (wie z.B. Methylalkohol, Äthylalkohol, Propylalkohol, Äthlenglycol, usw), Äther (wie z.B.n-hexane, gasoline (petroleum ether, soluble petroleum fractions), petroleum fractions (Paraffin wax, petroleum, light, medium and heavy oil, etc.), aromatic hydrocarbons (e.g. benzene, toluene, xylene, aromatic petroleum fractions, etc.), halogenated hydrocarbons (e.g. chloromethylene, chloroethylene, carbon tetrachloride, trichlorethylene, dibromoethylene, Chlorobenzene, etc.), alcohols (such as methyl alcohol, ethyl alcohol, propyl alcohol, Ethylene glycol, etc.), ether (e.g.

Äthyläther, Äthylenoxid, Dioxan usw), Alkoholäther (wie z.B.Ethyl ether, ethylene oxide, dioxane, etc.), alcohol ethers (e.g.

Äthylenglycolmonomethyläther usw), Ketone (wie z.B. Aceton, Isophoron, usw), Ester (wie z.B. Dimethylformamid, Dimethylacetamid, usw), Sulfoxide (wie z.B. Dimethylsulfoxid, usw) u.dgl. genannt.Ethylene glycol monomethyl ether etc.), ketones (such as acetone, isophorone, etc), esters (such as dimethylformamide, dimethylacetamide, etc.), sulfoxides (such as e.g. Dimethyl sulfoxide, etc.) and the like.

Als Verdünnungsmittel für die erfindungsgemäße Verbindung seien die Pulver pflanzlicher Stoffe und mineralischer Stoffe wie z.B. Ton,(z.B. der Kaolinitgruppe, der Montmorillonit-oder Attapulgitgruppe, usw), Talk, pyrophillit, Glimmer, Gips, Calcit, Vermicu-lit, Dolomit, Apatit, Calciumhydroxid, Magnesiumkalk, Kieselgur, mineralische Salze (wie z.B.Suitable diluents for the compound according to the invention are the Powder of vegetable substances and mineral substances such as clay, (e.g. the kaolinite group, the montmorillonite or attapulgite group, etc.), talc, pyrophillite, mica, gypsum, Calcite, vermicu-lit, dolomite, apatite, calcium hydroxide, magnesium lime, kieselguhr, mineral salts (such as

Calciumcarbonat, usw), Schwefel, Bimsstein, synthetische mineralische Pulver (wie z.B. hochdisperse Kieselsure, synthetische Aluminiumoxide, usw), synthetische'Harze (wie z.B. Phenolharz, Harnstoffharz, Vinylchloridharz, usw) u.dgl.Calcium carbonate, etc), sulfur, pumice stone, synthetic mineral Powders (such as highly dispersed silicic acid, synthetic aluminum oxides, etc.), synthetic resins (such as phenolic resin, urea resin, vinyl chloride resin, etc.) and the like.

genannt.called.

Als typische Beispiele für oberflächenaktive Mittel seien anionische oberflächenaktive Mittel wie Alkylsulfate (z.B.Typical examples of surfactants are anionic ones surfactants such as alkyl sulfates (e.g.

Natriumlaurylsulfat), Arylsulfonate (z.B. Alkylarylsulfonat, Natriumnaphthalinsulfonat, usw), kationische oberflächenaktive Mittel, wie z.B. Alkylamine, (Laurylamin, Stearyltrimethylchlorid, Alkyldimethylbenzylammoniumchlorid, usw), Polyoxyäthylenalkylamine, nichtionische oberflächenaktive Mittel, wie PolyoxyäthylengLycolather, (z.B. Polyoxyäthylenalkylaryläther, Polyoxyäthylenalkylphenyläther, usw), Polyoxyäthylenglycolester (z.B. Polyoxyäthylenfettsäureester3, Poly-Alkoholester (wie z.B. Polyoxyäthylensorbitanmonolaurat), amphotere oberflächenaktive Mittel u.dgl. genannt.Sodium lauryl sulfate), aryl sulfonates (e.g. alkyl aryl sulfonate, sodium naphthalene sulfonate, etc), cationic surfactants such as alkylamines, (laurylamine, stearyltrimethylchloride, Alkyldimethylbenzylammonium chloride, etc.), Polyoxyethylene alkylamines, nonionic surface-active agents, such as polyoxyethylene glycol ethers (e.g. polyoxyethylene alkylaryl ether, Polyoxyethylene alkyl phenyl ether, etc.), polyoxyethylene glycol ester (e.g. polyoxyethylene fatty acid ester3, Poly-alcohol esters (such as polyoxyethylene sorbitan monolaurate), amphoteric surface-active Means and the like.

Als Beispiele für die organischen Rohstoffe seien Stabilisatoren wie Spreiter (Kleber),(zoB. landwirtschaftliche Seifen, Caseinkalk, Natriumalginat, Polyvinylalkohol (PVA), Einweichmittel, Cumaron oder Indenharz, Polyvinylbutyläther,usw) Treibmittel für Aerosole (z.B. halogenierte Kohlenwasserstoffe (Freon) usw.), Räuchermittel (z.B. Nitrit, Zinkpulver, Dicyandiamin, usw), sauerstoffabgebende Mittel (z.B. Perchlorat, Bichromat, usw.), Mittel zur Verminderung der Phytotoxizität (z.B. Zinksulfat, Eisenchlorid, Kupfernitrat, usw), wirkungserhaltende Mittel (wie z.B. chloriertes Terphenyl), Dispergierstabilisatoren (z.B. Casein, Traganthgummi, Carboxymethylcellulose (CMC), Polyvinylalkohol (PVA), usw), synergistische Mittel u.dgl. genannt.Examples of the organic raw materials are stabilizers such as Spreiter (glue), (e.g. agricultural soaps, casein lime, sodium alginate, Polyvinyl alcohol (PVA), soaking agents, coumarone or indene resin, polyvinyl butyl ether, etc.) Propellants for aerosols (e.g. halogenated hydrocarbons (Freon) etc.), fumigants (e.g. nitrite, zinc powder, dicyandiamine, etc.), oxygen-releasing agents (e.g. perchlorate, Dichromate, etc.), agents to reduce phytotoxicity (e.g. zinc sulfate, iron chloride, Copper nitrate, etc.), effect-maintaining agents (such as chlorinated terphenyl), Dispersion stabilizers (e.g. casein, gum tragacanth, carboxymethyl cellulose (CMC), Polyvinyl alcohol (PVA), etc.), synergistic agents and the like.

Die erfindungsgemäße Verbindung kann leicht in verschiedenen Zubereitungen mittels Verfahren, wie sie bei der Herstellung von landwirtschaftlichen Chemikalien allgemein üblich sind, übergeführt werden.The compound of the invention can easily be used in various preparations using processes such as those used in the manufacture of agricultural chemicals are common practice to be convicted.

Als typische Beispiele für die Zubereitungen seien Lösunsszubereitungen (z.B. Emulsionen, benetzbare Pulver, Tabletten, wässerige Lösungen, Lösungen, usw.), Stäube, Granulate, Räucherungsmittel, Aerosole, Pasten u. dgl. genannt.Solution preparations are typical examples of the preparations (e.g. emulsions, wettable powders, tablets, aqueous solutions, solutions, etc.), Dusts, granulates, incense, aerosols, pastes and the like.

Das erfindungsgemäße Antivirus, insektizide und mitizide Mittel enthält im allgemeinen 0,1 bis 95 Gew.-% vorzugsweise 0,5 bis 90 Gew.-%, an Wirkstoff. In der praktischen Anwendung batragt der Gehalt an Wirkstoff in den vorher genannten verschiedenen Zubereitungen und Sprühpräparaten im allgemeinen vorzugsweise 0,0001 bis 20 Gew.-, insbesondere liegt er im Bereich zwischen 0,005 und 10 Gew.-.The antivirus according to the invention contains insecticidal and miticidal agents generally 0.1 to 95% by weight, preferably 0.5 to 90% by weight, of active ingredient. In the practical application asks the content of active ingredient in the previously mentioned various preparations and spray preparations in general preferably 0.0001 to 20 wt .-, in particular it is in the range between 0.005 and 10 wt .-.

Der Wirkstoffgehalt kann je nach der Zubereitungsform, Verfahreine dem Zweck, dem Zeitpunkt und dem Ort der Anwendung und dem Befallsgrad durch Viren, sehadlicha Insekten und Milben variiert werden.The active ingredient content can vary depending on the form of preparation the purpose, time and place of application and the degree of infection by viruses, sehadlicha insects and mites can be varied.

Gegebenenfalls kann die erfindungsgemäße Verbindung zusammen mit anderen landwirtschaftlichen Chemikalien, wie z.Bç Insektiziden, Mitiziden, Nematoziden, Antivirusmitteln, Herbiziden, Pflanzenwachstumsregulatoren, wasseranziehenden Mitteln (z.ß. organischen Phosphoresterverbindungen, Carbamatverbindungen, Dithio-(oder Thiol )-carbamatverbindungen, organischen Chlorverbindungen, Dinitroverbindungen, organischen Schwefel- oder Metallverbindungen, Antibiotika, substituierten Diphenylätherverbindungen, Harnstoffverbindungen, Triazinverbindungen, usw.) und/oder Düngemitteln verwendet werden.The compound according to the invention can optionally be used together with others agricultural chemicals such as insecticides, miticides, nematocides, Antiviral agents, herbicides, plant growth regulators, hydrophilic agents (e.g. organic phosphoric ester compounds, carbamate compounds, dithio- (or Thiol) carbamate compounds, organic chlorine compounds, dinitro compounds, organic sulfur or metal compounds, antibiotics, substituted diphenyl ether compounds, Urea compounds, triazine compounds, etc.) and / or fertilizers are used will.

Die verschiedenen gebrauchsfertigen Zubereitungen zum Sprühen, welche den sben genannten Wirkstoff enthalten, können nach jedem beliebigen herkömmlichen Verfahren auf diesem Gebiet, wie z,B Sprühen (z.B. Sprühen einer Lösung, Vernebeln, Zerstäuben, Bestäuben, Spreizens Anwendung auf die Wasseroberfläche, Schütten usw.) Bodenbehandlung durch Verdampfen (z.B. Mischen, Begießen, Verdampfen, Einspritzen, usw.), Behandlung der Bodenoberfläche (zBo Aufbringen und Anbringen von Streifen, Bedecken mit Pulver, Bedecken, usw.), Untertauchen, Anbringen von Ködern u.dgl. angewendet werden. Sie können auch nach dem sogenannten Ultra-Low-Volume-Verfahren, welches Konzentrationen an Wirkstoff bis zu 95 oder 100 % gestattet, eingesetzt werden. Der Gehalt an Wirkstoff pro Flächeneinheit liegt vorzugsweise zwischen 3 und 1000 g, insbesondere zwischen 30 und 600 g, auf 10 a.The different ready-to-use preparations for spraying, which Containing the active ingredient mentioned above, can according to any conventional Procedures in this field, such as spraying (e.g. spraying a solution, nebulizing, Atomization, dusting, spreading, application to the water surface, pouring, etc.) Soil treatment by evaporation (e.g. mixing, watering, evaporation, injection, etc.), treatment of the soil surface (e.g. application and application of strips, Covering with powder, covering, etc.), immersion, attaching baits and the like. be applied. You can also use the so-called ultra-low-volume method, which allows concentrations of active ingredient up to 95 or 100%, used will. The content of active ingredient per unit area is preferably between 3 and 1000 g, in particular between 30 and 600 g, to 10 a.

Nach Bedarf kann dieser Bereich auch über- oder unterschritten werden.If necessary, this range can also be exceeded or not reached.

Die vorliegende Erfindung wird anhand der nachstehend angeführten Beispiele, welche jedoch nicht einschränkend sind, näher erläutert. Die Bedeutung der Nummern der erfindungsgemäßen Verbindungen wird nachstehend angegeben.The present invention is made based on the following Examples, which, however, are not restrictive, are explained in more detail. The meaning the numbers of the compounds of the invention are given below.

Beispiel 1 (benetzbares Pulver) 15 Teile der erfindungsgemäßen Verbindung No. 9, 80 Teile eines Gemisches aus Kieselgur und Kaolin (1:5) und 5 Teile des Emulgators Runnox (Polyoxyäthylenalkylaryläther) wurden vermischt und zu einem benetzbaren Pulver vermahlen.Example 1 (wettable powder) 15 parts of the compound according to the invention No. 9, 80 parts of a mixture of kieselguhr and kaolin (1: 5) and 5 parts of the emulsifier Runnox (polyoxyethylene alkylaryl ether) were mixed and made into a wettable Grind powder.

Beispiel 2 (Emulsion) 30 Teile der erfindungsgemäßen Verbindung No. 50, 39 Teile Xylol, 30 Teile Kawakasol (aromatische Kohlenwasserstoffe mit hohem Siedepunkt) und 10 Teile Sorpol (Polyoxyäthylenalkylenäther) wurden vermischt und unter Rühren in eine Emulsion übergeführt.Example 2 (emulsion) 30 parts of compound no. 50, 39 parts xylene, 30 parts Kawakasol (aromatic hydrocarbons with high Boiling point) and 10 parts of Sorpol (Polyoxyäthylenalkylenäther) were mixed and converted into an emulsion with stirring.

Beispiel 3 (Staub) 2 Teile der erfindungsgemäßen Verbindung No. 23 und 98 Teile eines Gemisches aus Talk und Ton (1:3) werden'unter Vermischen vermahlen und in ein Verstäubungspulver übergeführt.Example 3 (dust) 2 parts of compound no. 23 and 98 parts of a mixture of talc and clay (1: 3) are ground while mixing and converted into a dusting powder.

Beispiel 4 (Staub) 1,5 Teile der erfindungsgemäßen Verbindung No. 37, 2 Teile eines organischen Phosphorsäureesters, 0,5 Teile Isopropyihydrogenphosphat (PAP) und 96 Teile eines Gemisches aus Talk und Ton (1:3) wurden vermahlen und in eine staubförmige Zubereitung übergeführt.Example 4 (dust) 1.5 parts of the inventive compound no. 37.2 parts of an organic phosphoric acid ester, 0.5 part isopropyl hydrogen phosphate (PAP) and 96 parts of a mixture of talc and clay (1: 3) were ground and in transferred to a powdery preparation.

Beispiel 5 (Granulat) Zu einem Gemisch aus 10 Teilen der erfindungsgemäßen Verbindung Nr. 38, 10 Teilen Bentonit, 78 Teilen eines Gemisches aus Talk und Ton (1:3) und Teilen Ligninsulfonat wurden 25 Teile Wasser hinzugefügt.Example 5 (Granules) To a mixture of 10 parts of the inventive Compound No. 38, 10 parts of bentonite, 78 parts of a mixture of talc and clay (1: 3) and parts of lignin sulfonate were added to 25 parts of water.

Die entstandene Mischung wurde gut durchgeknetet und mit einem Ausstoßgranulator in Granulate von 375 - 750/u (20 bis 40 mesh) übergeführt, welche dann getrocknet wurden.The resulting mixture was well kneaded and kneaded with a discharge granulator converted into granules of 375-750 / u (20 to 40 mesh), which are then dried became.

Beispiel 6 (Granulat) 95 Teile Tonteilchen mit einer Korngröße von 0,2 bis 2 mm wurden in eine Mischvorrichtung gegeben und mit 5 Teilen der erfindungsgemäßen Verbindung Nr. 51, welche in einem organischen Lösungsmittel gelöst worden war, durch Aufsprühen während des Mischens benetzt, die benetzte Mischung wurde durch Trocknen bei einer Temperatur von 40 bis 50 0C in ein Granulat übergeführt.Example 6 (granules) 95 parts of clay particles with a grain size of 0.2 to 2 mm was placed in a mixer and mixed with 5 parts of the invention Compound No. 51, which had been dissolved in an organic solvent, wetted by spraying while mixing, the wetted mixture was through Drying at a temperature of 40 to 50 0C converted into granules.

Beispiel 7 (ölige Zubereitung) 0,5 Teile der erfindungsgemäßen Verbindung Nr. 47, 20 Teile Velsicol (aromatische Verbindung mit hohem Siedepunkt) und 79,5 Teile Deobase (geruchloses Petroleum) wurden vermischt und durch Rühren in eine ölige Zubereitung übergeführt.Example 7 (oily preparation) 0.5 part of the compound according to the invention No. 47, 20 parts of Velsicol (aromatic compound with a high boiling point) and 79.5 Parts of Deobase (odorless petroleum) were mixed and stirred into a oily preparation transferred.

Im Vergleich zu Wirkstoffen ähnlicher Struktur und ähnlichen Wirkstoffen, welche aus dem Stand der Technik bekannt sind, sind die erfindungsgemäßen Verbindungen durch ihre wesentliche verbesserte Wirksamkeit und ihre äußerst geringe Toxizität gegenüber warmblütigen Tieren gekennzeichnet, und sind daher von großem Nutzen.Compared to active ingredients with a similar structure and similar active ingredients, which are known from the prior art are the compounds according to the invention by their substantially improved effectiveness and their extremely low toxicity marked against warm-blooded animals, and are therefore of great use.

Die unerwartete Uberlegenheit und beachtliche Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen geht aus den nachstehend angeführten Testbeispielen hinsichtlich der Bekämpfung von verschiedenen Virusarten, scnädlichen Insekten und Milben hervor.The unexpected superiority and remarkable effectiveness of the invention Compounds is based on the test examples given below with regard to the Fight against various types of viruses, harmful insects and mites.

Versuch 1 Hemmende Wirkung bei Bildung von Flecken durch Tabakmosaikvirus auf Nicotiana glutinosa und Nikotiana tabacum.Experiment 1 Inhibitory effect on the formation of stains caused by tobacco mosaic virus on Nicotiana glutinosa and Nicotiana tabacum.

Zubereitung der Wirkstoffs: Trägermittel: 1 Gew.-Teil Talk Emulgator: Polyoxyäthylenalkylaryläthersulfonat 0,3 Gew.-Teile Die entsprechende Lösung des Wirkstoffs wurde durch Verdünnen eines benetzbaren Pulvers hergestellt, indem 1 Gew,-Teil Wirkstoff mit der oben angeführten Menge Trägermittel und Emulgator mit Wasser zu einer bestimmten Konzentration (1000 TpM) vermischt wurde.Preparation of the active ingredient: Carrier: 1 part by weight of talc Emulsifier: Polyoxyäthylenalkylaryläthersulfonat 0.3 parts by weight The corresponding solution of the Active ingredient was prepared by diluting a wettable powder by adding 1 Part by weight of active ingredient with the abovementioned amount of carrier and emulsifier Water to a certain concentration (1000 ppm) was mixed.

Testverfahren Die hemmende Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen auf die Bildung von Flecken durch das Tabakmosaikvirus (TMV-OM, allgemeine Art) wurde mit 60 Tage alten Setzlingen der Nicotiana glutinosa und ungefähr 60 Tage alten Setzlingen der Nicotiana tabacum, Art HK 6.5.3.14 in Töpfen in einem Glashaus getestet.Test method The inhibitory effect of the compounds according to the invention to the formation of stains by the tobacco mosaic virus (TMV-OM, general type) was made with 60 day old Nicotiana glutinosa seedlings and about 60 days old seedlings of Nicotiana tabacum, species HK 6.5.3.14 in pots in a glass house tested.

Die Lösung der Chemikalien, die 1000 TpM des erfindungsgemäßen Wirkstoffs enthielt, wurde auf die Hälfte der Blätter der Nicotiana glutinosa und Nicotiana tabacum der Art HK 6.5:3.14 zweimal, und zwar 5 Stunden vor und 5 Stunden nach Beimpfung mit dem Virus, mit einem Pinsel aufgetragen. Die andere Hälfte der Blätter wurde als Kontrolle unbehandelt gelassen (unbehandelte Kontrollflächen) und beobachtet.The solution of chemicals containing 1000 ppm of the active ingredient according to the invention contained was on half the leaves of Nicotiana glutinosa and Nicotiana tabacum of the species HK 6.5: 3.14 twice, namely 5 hours before and 5 hours after inoculation with the virus, applied with a brush. The other half of the leaves was made untreated as a control left (untreated control areas) and watched.

Die Beimpfung der Blätter der zu testenden Pflanze mit dem Virus wurde durchgeführt, indem vorher mit der Mosaikkrankheit befallene Blätter der Nicotiana tabacum (Sorte leuchtend gelb) zerrieben und mit Wasser mittels Karborundumverfahren zu einer bestimmten Konzentration verdünnt wurden. Inoculating the leaves of the plant to be tested with the virus was carried out by removing leaves of the Nicotiana that had previously been infected with mosaic disease tabacum (variety bright yellow) and rubbed with water using the carborundum method have been diluted to a certain concentration.

Die Pflanzen wurden nach der Beimpfung 3 Tage lang stehen gelassen und die Zahl der durch das Virus hervorgerufenen Flecken wurde berechnet.The plants were allowed to stand for 3 days after inoculation and the number of spots caused by the virus was calculated.

Der Prozentsatz der Hemmung der Fleckenbildung wurde durch Vergleich der Fleckenbildung auf der behandelten Blattfläche mit der unbehandelten Kontrollfläche berechnet. The percentage of inhibition of staining was determined by comparison the formation of stains on the treated leaf area with the untreated control area calculated.

Die Ergebnisse sind aus Tabelle 1 ersichtlich. The results are shown in Table 1.

Tabelle 1 Ergebnisse der Tests hinsichtlich der hemmenden Wirkung bei durch Mosaikkrankheit hervorgerufene Flecken auf Nicotiana glutinosa und Nicotiana tabacum Verbindungs- Prozentsatz der Hemmung in Phytotoxizität nummer der Fleckenbildung Nicotiana Nicotiana glutinosa tabacum 1 72,5 84,3 3 79,1 89,0 5 82,8' 86,0 .7 70,3 80,8 9 92,7 96,0 11 47,7 66,6 24 72,4 87,8 32 65,7 84,0 33 0 76,5 100 -35 81,9 91,7 36 73,0 85,3 37 82,4 89,2 38 75,7 91,2 39 69,4 80,8 (Fortsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung) 41 84,1 96,9 43 75,2 92,9 50 - 97,6 51 96,6 98,1 52 - 100 53 - 100 Vergleich A 63,1 70,9 Unbehandelter Topf O 0 Anmerkungen: (1) Die Verbindungsnummern sind gleich jenen in Tabelle 6 (2) Prozentsatz der Hemmung in der Fleckenbildung Anzahl der Flecken auf der behandelten - (1 - Hälfte der Blätter )x 100 Anzahl der Flecken auf der unbehandelten Hälfte der Blätter (3) Vergleich - A : 1000 TpM 2-Thiourazil (4) Phytotoxizität: Das Symbol (-) bedeutet keinerlei Einfluß auf das Wachstum der Pflanzen Versuch 2 Hemmende Wirkung auf die Ausbreitung der Mosaikkrankheit auf der Nicotiana tabacum Testverfahren Die hemmende Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen auf die durch das Mosaikkrankheitsvirus (TMV-CM) hervorgerufene Fleckenbildung auf Tabakpflanzen wurde mit 75 Tage alten Setzlingen der Nicotiana tabacum (Sorte leuchtend gelb) in Töpfen in einem Glashaus getestet. Table 1 Results of the tests for the inhibitory effect for stains caused by mosaic disease on Nicotiana glutinosa and Nicotiana tabacum compound percentage of inhibition in phytotoxicity number of staining Nicotiana Nicotiana glutinosa tabacum 1 72.5 84.3 3 79.1 89.0 5 82.8 '86.0 .7 70.3 80.8 9 92.7 96.0 11 47.7 66.6 24 72.4 87.8 32 65.7 84.0 33 0 76.5 100 -35 81.9 91.7 36 73.0 85.3 37 82.4 89.2 38 75.7 91.2 39 69.4 80.8 (continued) Tabel 1 (continued) 41 84.1 96.9 43 75.2 92.9 50 - 97.6 51 96.6 98.1 52 - 100 53 - 100 Comparison A 63.1 70.9 Untreated pot O 0 Notes: (1) The compound numbers are equal to those in Table 6 (2) Percentage of inhibition in staining Number of spots on the treated - (1 - half of the sheets) x 100 number of Stains on the untreated half of the leaves (3) Comparison - A: 1000 ppm 2-thiourazil (4) Phytotoxicity: The symbol (-) means no influence on the growth of the Plants Experiment 2 Inhibitory effect on the spread of mosaic disease the Nicotiana tabacum test method The inhibitory effect of the compounds according to the invention on the staining caused by the mosaic disease virus (TMV-CM) Tobacco plants were grown with 75-day-old seedlings of Nicotiana tabacum (cultivar luminous yellow) in pots in a glass house.

Die Lösung der Chemikalien, welche 1000 TpM des erfindungsgemäßen Wirkstoffs enthielt (wie in Beispiel 1) wurde zweimal, und zwar-5 Stunden Vor und 5 Stunden nach der Beimpfung mit dem Virus, aufgesprüht. Zwei entfaltete Blätter der Tabakpflanze wurden wie in Beispiel 1 angeführt mit dem Saft des'Virus der Mosaikkrankheit beimpft.The solution of the chemicals, which 1000 ppm of the invention Active ingredient contained (as in Example 1) was twice, namely -5 Hours before and 5 hours after inoculation with the virus, sprayed on. Two unfolded Leaves of the tobacco plant were given as in Example 1 with the juice of the virus the mosaic disease inoculated.

14 Tage nach der Beimpfung mit dem Virus wurden die Symptome der Mosaikkrankheit auf den neu entfalteten Blättern der Pflanzen mit dem bloßen Auge beobachtet und gleichzeitig wurde der nachstehend angeführte Test durchgeführt, um den Virusbefall an den neu entfalteten Blättern zu untersuchen, d.h., daß nach dem Zerreiben und Überführen eines Gramms der neu entfalteten Blätter in einen Saft wurde dieser als Virusinfektionsquelle für die Beimpfung der Blätter einer in einen Topf gepflanzten Nicotiana glutinosa verwendet, und zwar wurde wie in Beispiel 1 beschrieben, die sogenannte "Halbblatt-Behandlungsmethodes' verwendet. Die andere Blatthälfte wurde teils unbehandelt belassen und teils mit einem aus Nicotiana tabacum der Art §'leuchtend gelb" gewonnenen Saft behandelt.14 days after inoculation with the virus, symptoms of mosaic disease became observed with the naked eye on the newly unfolded leaves of the plants and at the same time, the test below was carried out to check for virus infection to examine on the newly unfolded leaves, i.e. that after grinding and Transferring one gram of the newly unfolded leaves into a juice this was called Source of viral infection for inoculation of the leaves of a planted in a pot Nicotiana glutinosa was used as described in Example 1, the so-called "half-leaf treatment method" was used. The other half of the leaf was partly left untreated and partly with one from Nicotiana tabacum of the species §'luminous yellow "treated juice.

3 Tage nach der Beimpfung wurde die Anzahl der gebildeten Flecken untersucht und der Prozentsatz der Fleckenbildung auf der behandelten Fläche im Vergleich zur unbehandelten Kontrollfläche berechnet. Die Ergebnisse sind aus Tabelle 2 ersichtlich.3 days after the inoculation, the number of spots formed was determined examined and the percentage of staining on the treated area in Calculated compared to the untreated control area. The results are from the table 2 can be seen.

Tabelle 2 Ergebnisse der hemmenden Wirkung auf die Fleckenbildung bei Befall durch Mosaikkrankheit auf Nicotiana tabacum Verbindungs- Prozentsatz der Prozentsatz der Phytotoxizität. Table 2 Results of the anti-staining effect in the case of infestation by mosaic disease on Nicotiana tabacum connection percentage the percentage of phytotoxicity.

nummer Bildung von Sym- Fleckenbildung ptomen der Mosa- (%) ikkrankheit (%) Nicotiana Nicotiana tabacum glutinosa 23 0/5 0 50 0/5 0 Vergleich A 2/5 17,3 -Unbehandelte Kontrollfläche 5/5 100 Anmerçungen: (1) Die Verbindungsnummern sind gleich jenen in der nachstehend angeführten Tabelle 6 (2) Die Bewertung des Prozentsatzes der Bildung von Symptomen der Mosaikkrankheit ist durch die Anzahl der Blätter mit Mosaikkrankheitssymptomen dividiert durch die Anzahl der neu entfalteten Blätter ausgedrückt (3) Vergleich-A: 1000 TpM 2-Thiourazil (4) Phytotoxizität: Das Symbol (-) bedeutet keinerlei Einfluß auf das Wachstum der Pflanzen (5) Prozentsatz der Fleckenbildung Anzahl der Flecken auf der behandelten Hälfte der Blätter Anzahl der Flecken auf den Blättern der unbe- x 100 handelten Hälfte der Blätter Versuch 3 Test gegen die Stubenfliegen Zubereitung der Testlösung Lösungsmittel: 3 Gew.-Teile Dimethylformamid Emulgator: 1 Gew.-Teil Alkylarylglycoläther Die entsprechende Lösung des Wirkstoffs wurde hergestellt, indem 1 Gew.-Teil Wirkstoff mit einem Lösungsmittel, welches die vorstehend angeführte Menge an Emulgator enthielt, mit Wasser zu der gewunschten Konzentration verdünnt wurde.number formation of symptoms of mosses (%) ik disease (%) Nicotiana Nicotiana tabacum glutinosa 23 0/5 0 50 0/5 0 Comparison A 2/5 17.3 - Untreated control area 5/5 100 Notes: (1) The compound numbers are the same as those in Table 6 below (2) The evaluation of the Percentage of formation of symptoms of mosaic disease is by number of leaves with symptoms of mosaic disease divided by the number of newly unfolded ones Leaves expressed (3) Comparative-A: 1000 ppm 2-thiourazil (4) Phytotoxicity: Das Symbol (-) means no influence on the growth of plants (5) percentage the number of stains on the treated half of the leaves number the stains on the leaves of the untreated 100 treated half of the leaves Test 3 Test against the housefly Preparation of the test solution Solvent: 3 parts by weight Dimethylformamide emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl glycol ether The corresponding solution the active ingredient was prepared by mixing 1 part by weight of active ingredient with a solvent, which contained the above-mentioned amount of emulsifier, with water to the desired concentration was diluted.

Testverfahren: Filterpapier wurde in eine Schale mit 9 cm Durchmesser gelegt und 1 ml einer wässerigen Lösung des Wirkstoffs, die wie vorstehend angeführt hergestellt wurde, wurde darauf gegossen.Test Procedure: Filter paper was placed in a 9 cm diameter dish placed and 1 ml of an aqueous solution of the active ingredient, as stated above was made was poured onto it.

Dann wurden 10 weibliche Imagines der Stubenfliege in die Schale gegeben, diese wurde bei einer Temperatur von 280C stehen gelassen. Nach 24 Stunden wurde die Anzahl der toten Insekten festgestellt, um die Tötungsrate zu berechnen, die Ergebnisse sind aus Tabelle 3 ersichtlich.Then 10 female adults of the housefly were placed in the bowl, this was at a temperature of 280C ditched. To For 24 hours the number of dead insects was determined to determine the killing rate to calculate, the results are shown in Table 3.

Tabelle 3 Ergebnisse des Test hinsichtlichder Wirksamkeit gegen die Stubenfliege Verbindungs- Tötungsrate in % nummer 1000 Dpm 100 ppm 1 90 2 100 3 100 4 100 50 5 100. Table 3 Results of the test for effectiveness against Housefly connection kill rate in% number 1000 Dpm 100 ppm 1 90 2 100 3 100 4 100 50 5 100.

6 100 7 100 8 100 9 100 100 10 100 100 11 100 12 100 13 100 14 100 15 100 16 100 , 50 17 100 18 100 19 100 21 90 22 100 23 100 50 24 100 26 100.6 100 7 100 8 100 9 100 100 10 100 100 11 100 12 100 13 100 14 100 15 100 16 100, 50 17 100 18 100 19 100 21 90 22 100 23 100 50 24 100 26 100.

35 100 50 36 100 37 100 38 90 -39 100 41 90 44 100 45 100 50 47 100 49 100 50 . 90 Unbehandelte Fläche 0 Anmerkung: Die Verbindungsnummern sind gleich den in Tabelle 6 angeführten Versuch 4 Test hinsichtlich der Wirksamkeit gegen die Adzuki-Bohnenkäfer 20 Adzuki-Bohnenkäfer wurden in einer Lösung, welche die vorgeschriebene Menge an Wirkstoff enthielt und wie in Beispiel 3 angeführt hergestellt worden war, 1 Minute lang untergetaucht und dann in einer mit Filterpapier ausgelegten Schale freigelassen. Die Schale wurde 24 Stunden lang in einer Thermostatkammer bei einer Temperatur von 280C gehalten, nach Ablauf dieses Zeitraums wurde die Tötungsrate anhand der Anzahl der getöteten Insekten festgestellt.35 100 50 36 100 37 100 38 90 -39 100 41 90 44 100 45 100 50 47 100 49 100 50. 90 Untreated area 0 Note: The connection numbers are the same as the test 4 listed in Table 6 test with regard to the effectiveness against the Adzuki bean beetles 20 Adzuki bean beetles were in a solution which Contained the prescribed amount of active ingredient and as listed in Example 3 was submerged for 1 minute and then in one with filter paper laid out shell left free. The dish was placed in a thermostatic chamber for 24 hours kept at a temperature of 280C, at the end of this period the killing rate was determined by the number of insects killed.

Die Ergebnisse sind aus Tabelle 4 ersichtlich.The results are shown in Table 4.

Tabelle 4 Ergebnisse der Tests hinsichtlich der Wirksamkeit gegen den Adzuki-Bohnenkäfer Verbindungsnummer Tötungsrate in % 1000 ppm n 100 ppm 1 100 2 -100 -3 100 100 4 100 100 5 100 100 6 100 100 7 100 8 100 9 100 100 10 100 11 100 100 12 100 50 13 100 90 14 100 15 . 100 100 16 100 100 17 100 18 100 20 100 -(Fortsetzung) Tabelle 4 (Fortsetzung) 21 100 22 100 23 100 24 100 25 100 35 100 80 36 100 37 100 100 39 100 40 100 44 100 45 100 60 47 100 100 49 100 Unbehandelte Fläche O Anmerkung:'1) Die Verbindungsnummern sind gleich den in Tabelle 6 angeführten Versuch 5 Test hinsichtlich der Abtötungswirkung gegen die rote Spinnmilbe Testverfahren Ein in einen Topf mit 6 cm Durchmesser gepflanzter Gartenbohnensetzling wurde mit 50 bis 100 Imagines und jungen-Exemplaren der roten Spinnmilbe beimpft und nach 2 Tagen -wurde eine verdünnte Lösung, welche eine bestimmte Menge an Wirkstoff enthielt, mit einer Sprühvorrichtung in Mengen von 40 cm3 pro Topf auf die Töpfe aufgebracht. Der so behandelte Topf wurde 10 Tage bei Raumtemperatur stehen gelassen. Nach Ablauf dieses Zeitraumes wurde die Bekämpfungswirkung nach dem nachstehend angeführten Index bewertet 3: keine lebenden Imagines, junge Insekten und Eier 2: weniger als 5 % lebende Imagines, junge Insekten und Eier im Vergleich zur unbehandelten Kontrollfläche 1: 5-50 % lebende Imagines, junge Insekten und Eier im Vergleich zur unbehandelten Kontrollfläche 0: mehr als 50 % lebende Imagines, junge Insekten und Eier im Vergleich zur unbehandelten Kontrollfläche Die Ergebnisse sind aus Tabelle 5 ersichtlich. Table 4 Results of tests for effectiveness against the Adzuki bean beetle Compound number Killing rate in% 1000 ppm n 100 ppm 1 100 2 -100 -3 100 100 4 100 100 5 100 100 6 100 100 7 100 8 100 9 100 100 10 100 11 100 100 12 100 50 13 100 90 14 100 15. 100 100 16 100 100 17 100 18 100 20 100 -(Continuation) Table 4 (continued) 21 100 22 100 23 100 24 100 25 100 35 100 80 36 100 37 100 100 39 100 40 100 44 100 45 100 60 47 100 100 49 100 Untreated area O Note: '1) The compound numbers are the same as the Test 5 listed in Table 6 test for the killing effect against the red spider mite test method One planted in a 6 cm diameter pot Kidney bean seedling was red with 50 to 100 adults and young ones Spider mite inoculated and after 2 days - became a dilute solution, which a certain Amount of active ingredient contained, with a spray device in amounts of 40 cm3 per Pot applied to the pots. The pot thus treated was kept at room temperature for 10 days ditched. At the end of this period, the control effect was reduced rated 3 according to the index below: no live adults, young insects and Eggs 2: less than 5% live adults, young insects and eggs in comparison to the untreated control area 1: 5-50% live adults, young Insects and eggs compared to the untreated control area 0: more than 50% Live adults, young insects and eggs compared to the untreated control area The results are shown in Table 5.

Die Ergebnisse der Tests hin-- Tabelle 5 sichtlich der Abtötung der Verbindungs- Wirkstoffgehalt (TpM) roten Spinnmilbe nummer ~ 1000 300 100 27 3 2 1 28 3 2 1 29 3 a" 2 1 30 3 2 1 31 3 2 1 33 3 2 1 34 3 2 1 36 3 2 1 37 3 2 1 38 3 3 2 42 3 2 1 43 3 2 1 46 3 2 1 47 3 2 1 48 3 2 1 53 3 2 1 Keltane (handelsübliches Vergleichspräparat) 3 2 0 Unbehandelte Kontrollfläche 0 Anmerkungen: (1) Die Verbindungsnummern sind gleich jenen in Tabelle 6 angegebenen (2) Keltane: benetzbares Pulver (handelsübliches Mitizid zu Vergleichszwecken), Bis-(chlorphenyl)-trichloräthanol Das Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen wird anhandder nachstehend angeführten Herstellungsbeispiele näher erldutert: Herstellungsbeispiel 1: Zu 20 g (O,215 Mol) Anilin werden 60 ml konz. HC1 und 120 ml Wasser hinzugefügt, um eine wässerige Lösung herzustellen.The results of the tests - Table 5 visibly killing the compound active ingredient content (TpM) red spider mite number ~ 1000 300 100 27 3 2 1 28 3 2 1 29 3 a "2 1 30 3 2 1 31 3 2 1 33 3 2 1 34 3 2 1 36 3 2 1 37 3 2 1 38 3 3 2 42 3 2 1 43 3 2 1 46 3 2 1 47 3 2 1 48 3 2 1 53 3 2 1 Keltane (commercially available comparator preparation) 3 2 0 Untreated control area 0 Comments: (1) The compound numbers are the same as those given in Table 6 (2) Keltans: wettable powder (commercially available miticide for comparison purposes), bis (chlorophenyl) trichloroethanol explained in more detail: Production example 1: To 20 g (0.215 mol) of aniline, 60 ml of conc. HC1 and 120 ml of water added to make an aqueous solution.

Die erhaltene wässerige Lösung wird mit Eis gekühlt und gerührt. Dann wurde zum Diazbtieren eine Lösung aus 16 g (0,232 Mol) Natriumsulfit in 50 ml Wasser allmählich dazugetropft und bei einer Temperatur von 0 bis- 50C gerührt.The obtained aqueous solution is cooled with ice and stirred. then a solution of 16 g (0.232 mol) of sodium sulfite in 50 ml of water was used for diazbing gradually added dropwise and stirred at a temperature of 0 to -50C.

Nach erfolgten Zutropfen wird die Mischung weiter gerührt.After the dropwise addition, the mixture is stirred further.

In einem anderen Gefäß werden 60 g Natriumcarbonat in 300 ml Wasser gelöst und nach Abkühlen der Lösung mit Eis werden 26 g (0,232 Mol) 40 %-ige wässerige Dimethylaminlösung hin-Zugefügt.In another vessel, 60 g of sodium carbonate are dissolved in 300 ml of water dissolved and after cooling the solution with ice, 26 g (0.232 mol) of 40% aqueous Dimethylamine solution added.

Dann wird die diazotierte Lösung zu der letzteren Lösung allmählich hinzugefügt, wobei ein öliger Niederschlag erhalten wurde. Der ölige Niederschlag wird abgeschieden und die restliche wässerige Schicht wird zweimal mit 60 ml Äther extrahiert, der flüssige Extrakt und die ölige Substanz werden zusammengemischt und zweimal mit 50 ml Wasser extrahiert. Dann wird di. Xtherschicht über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und. nach Abdestillieren des ethers wird der Rückstand unter vermindertem Druck destilliert, wobei 25,2 g 1.1-Dimethyl-3Fphenyltriazol erhalten werden.Then the diazotized solution gradually becomes the latter solution added to give an oily precipitate. The oily precipitate is deposited and the remaining aqueous layer is washed twice with 60 ml of ether extracted, the liquid extract and the oily substance are mixed together and extracted twice with 50 ml of water. Then di. Xether layer over anhydrous Sodium sulfate dried and. after distilling off the ether, the residue becomes distilled under reduced pressure, giving 25.2 g of 1,1-dimethyl-3Fphenyltriazole can be obtained.

Ausbeute. 78,5 % Siedepunkt: 59-600C/0,32 mm Hg Herstellungsbeispiel 2r Zu 24,6 g (0,2 Mol) p-Methoxyanilin werden 60 ml konz. HC1 und 120 ml Wasser hinzugefügt, um eine wässerige Lösung herzustellen. Die wässerige Lösung wird mit Eis gekühlt und gerührt.Yield. 78.5% boiling point: 59-600C / 0.32 mm Hg preparation example 2r To 24.6 g (0.2 mol) of p-methoxyaniline, 60 ml of conc. HC1 and 120 ml of water added to make an aqueous solution. The aqueous solution is cooled with ice and stirred.

Um die Ausgangsstoffe zu diazotieren, wird eine Lösung aus 15 g (0,217 Mol) Natriumsulfit in 50 ml Wasser allmählich zugetropft und gleichzeitig bei einer Temperatur von 0 bis 5°C gerührt. Nach erfolgtem Zutropfen wird die Mischung weiter gerührt. In einem anderen Gefäß werden 60 g Natriumcarbonat in 300 ml Wasser aufgelöst und mit Eis gekühlt, dieser Lösung werden 15,9 g (0;217 Mol) Diäthylaminlösung hinzugefügt.To diazotize the starting materials, a solution of 15 g (0.217 Mol) sodium sulfite in 50 ml of water gradually added dropwise and at the same time at a Stirred temperature from 0 to 5 ° C. After the dropwise addition, the mixture is further touched. In another vessel, 60 g of sodium carbonate are dissolved in 300 ml of water and cooled with ice, 15.9 g (0; 217 mol) of diethylamine solution are added to this solution.

Die diazotierte Lösung wird allmählich in die letztere Lösung gegossen, wobei ein öliger Niederschlag erhalten wird. Der genannte ölige Niederschlag wird abgeschieden und die zurückbleibende wässerige Schicht wird zweimal mit 60 ml Äther extrahiert. Dann werden der flüssige Extrakt und die ölige Substanz miteinander vereinigt und zweimal mit 50 ml Wasser extrahiert. Die Ätherschicht wird über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und der Rückstand wird nach Abdestillieren des Äthers unter vermindertem Druck destilliert, wobei 34 g 1 ,l-Diäthyl-3(p-methoxyphenyl)-triazol erhalten werden.The diazotized solution is gradually poured into the latter solution, an oily precipitate being obtained. The said oily precipitate is deposited and the remaining aqueous layer is washed twice with 60 ml of ether extracted. Then the liquid extract and the oily substance become each other combined and extracted twice with 50 ml of water. The ether layer is over anhydrous Sodium sulfate dried and the residue is after distilling off the ether under distilled under reduced pressure, with 34 g of 1, l-diethyl-3 (p-methoxyphenyl) -triazole can be obtained.

Ausbeute: 82,1 %;Siedepunkt:89-91°C/0,15 mm Hg Hers'tellungsbeisiel 3: Zu 28,3 g (0,2 Moi) 4-Chlor-o-toluidin werden 60 ml konz.Yield: 82.1%; boiling point: 89-91 ° C / 0.15 mm Hg Preparation example 3: To 28.3 g (0.2 mol) of 4-chloro-o-toluidine, 60 ml of conc.

HC1 und 120 ml Wasser hinzugefügt, um eine wässerige Lösung herzustellen. Die wässerige Lösung wird mit Eis gekühlt und gerührt.HC1 and 120 ml of water added to make an aqueous solution. The aqueous solution is cooled with ice and stirred.

Um das Ausgangsmaterial zu diazotieren, wird zu dem Gemischallmählich eine Lösung aus 15 g (0,217 Mol) Natriumsulfit in 50 ml Wasser bei einer Temperatur von 0 bis 5°C zugetropft. Nach beendigtem Zutropfen wird die Mischung noch 20 Minuten lang gerührt. In einem anderen Gefäß werden 60 g Natriumcarbonat in 300 ml Wasser gelöst mit Eis gekühlt und 15,8 g (0,217 Mol) Pyrrolidinlösung werden zugefügt. Die diazotierte Lösung wird allmählich in die letztere Lösung gegossen, wobei ein kristalliner Niederschlag erhalten wird. Die gebildeten Kristalle werden auf einem Saugfilter gesammelt, zweimal mit kaltem Wasser gewaschen und dann in Äthanol umkristallisiert, wobei 36 g l-N-Pyrrolidinyl-3-(2-methyl-4-chlorphenyl)-triazol in Form von hell orangefarbenen Kristallen erhalten werden. Ausbeute: 80,5 ,%.To diazotize the starting material, the mixture gradually becomes a solution of 15 g (0.217 mol) of sodium sulfite in 50 ml of water at a temperature from 0 to 5 ° C was added dropwise. After completion of the dropping, the mixture is 20 minutes long stirred. In another vessel, 60 g of sodium carbonate are dissolved in 300 ml of water dissolved, cooled with ice and 15.8 g (0.217 mol) of pyrrolidine solution are added. The diazotized solution is gradually poured into the latter solution, whereby a crystalline precipitate is obtained. The crystals formed are on a Suction filter collected, washed twice with cold water and then recrystallized in ethanol, 36 g of l-N-pyrrolidinyl-3- (2-methyl-4-chlorophenyl) -triazole in the form of light orange crystals are obtained. Yield: 80.5%.

In der nachstehenden Tabelle 6 werden typische Beispiele für erfindungsgemaSe Verbindungen angeführt, die äuf ähnliche Weise wie in den vorher beschriebenen Herstellungsbeispielen gewonnen wurden.In the following table 6 typical examples of the invention Compounds listed in a similar manner to the preparation examples previously described were won.

Tabelle 6 physikalische Kon- Verbindung 5- stante,Siedepunkt C/ nummer Struktur mm Hg 20 Brechungsindex nD Schmelzpunkt Cli Nov 1 O s CH . 59''60/0~32 3'... 'h'o, 2 O -N=N-g zwar 77-79/0.5 a2H . . No. 3 O 3.. 89F91/0,15 . Table 6 physical con- Compound 5-stante, boiling point C / number structure mm Hg 20 Refractive index nD Melting point Cli Nov 1 O s CH. 59''60 / 0 ~ 32 3 '... 'h'o, 2 O -N = Ng although 77-79 / 0.5 a2H . . No. 3 O 3 .. 89F91 / 0.15.

(Fortsetzung) C H -iso CK zC3Hj;? iso ( 38 ~39 ) 3 go. 4 38 aN=N-N \J \ C3H7 ° C 11 -n 9 Non 5 O N=N-N lOONlO3/O.l3 Q 4H,9-n 90 - Nu, 6 \-=N-N C4ll9-iao 4H9'so . Clf, Cli cl' No. 7. -.1=N N / 72 ov75/0.4 3 Cli 3 .oaB5 No. 8 6 N N . 5 92 ow 94tO.5 C2E5 ? J 122/0.3 No. 9 Cli C3X?~n -N=N-N \ c 3n7-n CR3 e.. H,-n 121" r129/017 Wo.10 d -X=N-X 4H9-n Cli t 3, 3' O tN=NN \ Ol'3 78 o.5/o.3 f (Fortsetzung) CH3 O2H No.I O ~ 2 5 110 -114/3.4 0 II 25 C H,;n NOqi3 -N=N-N e 110-115/0.3 Dz -n 37 CH 3 48 v49 CH'-N:N-N OH 3 < z C2H5 103 ,x,104/l No.X5 CH3N=N-N. N=N-N. / 97/5 «, 99/0.35 No.16 CH3 >3H7~n CH3 OH Nu.17 3bN=N-N elI3 48 ~ 51 ) rN=N-N . 3 GAs 9 /" 96 89/o,r! NG . 18 C82 C?H5 6H 3 0 H 25 .. . ?L-N-N' No.i9 CU3 S C3E 3.. 0 U -n 3 | r o¢<g (Fortsetzung) OH OH -IJ=N-N t-J=N-N 65 68/0.15 3 3 CH. H OH . No;21. tS'-N-N 5 76 r'.78/O-.15 H C2H * CCIHE bp 0113 25 No ,2 1 CHT No.2a CH3 031t7-n 92 : N95/O.2 \=( \ C I17- . CH3 3 v CH3 No .23 C1-N3;N-N. 0H3 90"5 N 91/0.4 \ CH OH 3. C2H 109 N 112/0.8 Wo.24 0 -N C2H CIf,' Ob -n / ,29 CT' 3.7.' N',o.2 o.l;$4'\,s.N 10093/0.13 . C R-n H -n 37 CH <, 3 cH ~aH-CH ,No.26 cr 0 2 zu1 99 H2-OH--0H2 I . :cr' -N .e 9910I/0.1 6 ,, CE2-CS=CE2 2 Ir cH3 No a/; GI e CX3 Z 1' OH (Fortsetzung) OCH OH 1wo,28 N=NLN 91 .93/O.2 OCH3 0 H -2, - -111 112/0.8 via.29 N~N~N 1 1 1 ~ U1 5' OCH3 Du0,30 e 0 3H7-n 105 N107/0.3 O H 37 OH 0 c H,-n. /3( 101 CV L02/0115 C3z7 L 3 7-n OH 3 No.32 CH o =N~N \ 89 ^J91ZU.25 CR, 3 c2S5 - Nu*33 Cm30 N=N-X 89 NOaH5 89 ,N gl/O 15 0 If -n ; 106 N - 106 eV 108/0.13 No.34 C1I30 zu - . . , . N=X-N 3K7-h,. (50 , Ot N i (50 ob sie (Fortsetzung) CH -No.36 llONll2/0.2 3 3. nu.37 43 N=rLN S ( 37 ru J9 ) No.38 CH3 ON-N-N g ( 76- >8 ) No.59 CH3 =N ~ 39N47 ) H ; N0*4.0. N-N 2 97 cv 98/0.15 N=N-N CH3 3.'.' Nu.41 Cl / -<('i? t) 49 3 h3 < ee o N=N~N X ( 44 .~ 45 ) flo.43 2 CN3O (51,15) ( » N ) (Fortsetzung) wo.44 O N=N-N - 9 ( 40 ov 42 \jL/ CH No.45 O N=N-N g 107s 110/0.2 OH3 No.46 C1 9 -N-N ½); 44j-----46 ) 'o.47 O N~N-N 3 CH3 122 ^J 124/0.9 h'o.t (I 1 lIo48 al oN=N-N XCE3( 54 ^ 56 ) Nu.49 O -N=N- N g 120 eV121/0.6 . , s N=N-Ns - OH 3 nu.50 gt 14/0.i .. .. . .:Y No.51. - C2S5 145 ov 147/0.7 . . . (Continuation) CH -iso CK zC3Hj ;? iso (38 ~ 39) 3 go. 4 38 aN = NN \ J \ C3H7 ° C 11 -n 9 Non 5 ON = NN 10ON103 / O.13 Q 4H, 9-n 90 - Nu, 6 \ - = NN C4ll9-iao 4H9 so . Clf, Cli cl ' No. 7. -.1 = NN / 72 ov75 / 0.4 3 Cli 3 .oaB5 No. 8 6 NN. 5 92 ow 94 to 5 C2E5 ? J 122 / 0.3 No. 9 Cli C3X? ~ N -N = NN \ c 3n7-n CR3 e .. H, -n 121 "r129 / 017 Wo.10 d -X = NX 4H9-n Cli t 3, 3 ' O tN = NN \ Ol'3 78 o.5 / o.3 f (Continuation) CH3 O2H No.IO ~ 2 5 110 -114 / 3.4 0 II 25th CH,; n NOqi3 -N = NN e 110-115 / 0.3 Dz -n 37 CH 3 48 v49 CH'-N: NN OH 3 <z C2H5 103, x, 104 / l No.X5 CH3N = NN. N = NN. / 97/5 ", 99 / 0.35 No.16 CH3> 3H7 ~ n CH3 OH Nu.17 3bN = NN elI3 48 ~ 51) rN = NN . 3 Gas 9 / "96 89 / o, r! NG. 18 C82 C? H5 6H 3 0 H 25th ... ? LN-N ' No.i9 CU3 S C3E 3 .. 0 U -n 3 | ro ¢ <g (Continuation) OH OH -IJ = NN tJ = NN 65 68 / 0.15 3 3 CH. H OH . No; 21. tS'-NN 5 76 r'.78 / O-.15 H C2H * CCIHE bp 0113 25 No, 2 1 CHT No.2a CH3 031t7-n 92: N95 / O.2 \ = (\ C I17- . CH3 3 v CH3 No. 23 C1-N3; NN. 0H3 90 "5 N 91 / 0.4 \ CH OH 3. C2H 109 N 112 / 0.8 Week 24 0 -N C2H CIf, ' Whether -n /, 29 CT '3.7.' N ', o.2 ol; $ 4' \, sN 10093 / 0.13 . C Rn H -n 37 CH <, 3 cH ~ aH-CH , No.26 cr 0 2 to 99 H2-OH - 0H2 I. : cr '-N .e 9910I / 0.1 6 ,, CE2-CS = CE2 2 Ir cH3 No a /; GI e CX3 Z 1 'OH (Continuation) OCH OH 1wo, 28 N = NLN 91 .93 / O.2 OCH3 0 H -2, - -111 112 / 0.8 via.29 N ~ N ~ N 1 1 1 ~ U1 5 ' OCH3 Du 0.30 e 0 3H7-n 105 N107 / 0.3 OH 37 OH 0 c H, -n. / 3 (101 CV L02 / 0115 C3z7 L 3 7-n OH 3 No.32 CH o = N ~ N \ 89 ^ J91ZU.25 CR, 3 c2S5 - Nu * 33 Cm30 N = NX 89 NOaH5 89, N gl / O 15 0 If -n ; 106 N - 106 eV 108 / 0.13 No.34 C1I30 to - . . ,. N = XN 3K7-h ,. (50, Ot N i (50 whether they (Continuation) CH -No.36 llONll2 / 0.2 3 3. nu. 37 43 N = rLN S (37 ru J9) No.38 CH3 ON-NN g (76-> 8) No.59 CH3 = N ~ 39N47) H ; N0 * 4.0. NN 2 97 cv 98 / 0.15 N = NN CH3 3. '.' Nu.41 Cl / - <('i? T) 49 3 h3 < ee o N = N ~ NX (44. ~ 45) flo.43 2 CN3O (51.15) (»N) (Continuation) where. 44 ON = NN - 9 (40 ov 42 \ jL / CH No.45 ON = NN g 107s 110 / 0.2 OH3 No.46 C1 9 -NN 1/2); 44j ----- 46) 'o.47 ON ~ NN 3 CH3 122 ^ J 124 / 0.9 h'o.t (I 1 lIo48 al oN = NN XCE3 (54 ^ 56) Nu.49 O -N = N- N g 120 eV121 / 0.6 . , s N = N-Ns - OH 3 only 50 gt 14 / 0.i .. ... .: Y No.51. - C2S5 145 ov 147 / 0.7 . . .

(Fortsetzung) - 0 II - n 37 N-N-N031I7 -n No.52 S 165 ^S168/1.2 0 Ir -n - N=N-N 1J--n .49 No.3. - .174 N 176/0.a (Continuation) - 0 II - n 37 NN-N031I7 -n No.52 S 165 ^ S168 / 1.2 0 Ir -n - N = NN 1Y - n .49 No.3. - .174 N 176 / 0.a

Claims (6)

PatentansPrdiche 1. Triazene der allgemeinen Formel in der X bedeutet, Y für Wasserstoff, eine Methylgruppe, eine Methoxygruppe oder ein Chloratom steht und n 1 oder 2 ist; wenn n 2 ist, kann Y gleich oder verschieden sein, R1und R2 bedeuten je eine niedere Alkylgruppe, eine Allylgruppe oder R1 und R2 stehen zusammen für eine stickstoffhaltige, gegebenenfalls durch Methylgruppen substituierte, heterocyclische Gruppe, die Polymethylengruppen mit 4, 5 oder 6 Kohlenstoffatomen aufweisen kann.Patent claims 1. Triazenes of the general formula in X Y is hydrogen, a methyl group, a methoxy group or a chlorine atom and n is 1 or 2; if n is 2, Y can be the same or different, R1 and R2 each represent a lower alkyl group, an allyl group or R1 and R2 together represent a nitrogen-containing heterocyclic group, optionally substituted by methyl groups, which have polymethylene groups with 4, 5 or 6 carbon atoms can. 2. Verfahren zur Herstellung von Triazenen der allgemeinen Formel (1), dadurch gekennzeichnet, daß man ein Diazoniumsalz der Formel in welcher X die in Anapruch 1 angegebene Bedeutung besitzt mit Aminen der Formel in welcher R1 und R2 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines verdünnungsmittels sowie eines Säurebindemittels umsetzt.2. Process for the preparation of triazenes of the general formula (1), characterized in that a diazonium salt of the formula in which X has the meaning given in Anapruch 1 with amines of the formula in which R1 and R2 have the meaning given in claim 1, optionally reacted in the presence of a diluent and an acid-binding agent. 3. Virizide, insektizide und mitizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Triazenen gemäß Anspruch 1.3. Viricidal, insecticidal and miticidal agents, characterized by a content of triazenes according to claim 1. 4. Verfahren zur Bekämpfung von Viren, schädlichen Insekten und Milben, dadurch gekennzeichnet, daß man Triazene der Formel I auf Viren, schädliche Insekten, Milben und/oder auch auf von Viren befallene Pflanzen oder auf den Lebensraum der schädlichen Insekten und Milben einwirken läßt.4. Methods of combating viruses, harmful insects and mites, characterized in that triazenes of the formula I for viruses, harmful insects, Mites and / or on plants infected by viruses or on the habitat of the allows harmful insects and mites to act. 5. Verwendung von Triazenen der Formel I zur Bekämpfung von Viren, schädlichen Insekten und Milben.5. Use of triazenes of the formula I for combating viruses, harmful insects and mites. 6. Verfahren zur Herstellung von viriziden, insektiziden und mitiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel I mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven mischt.6. Process for the production of viricidal, insecticidal and miticidal Agents, characterized in that compounds of the formula I are mixed with extenders and / or surface-active mixes.