DE2039745B2 - Verfahren zur herstellung einer mischung von sulfosuccinathalbestern - Google Patents
Verfahren zur herstellung einer mischung von sulfosuccinathalbesternInfo
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Description
und
IO
R'-CO-N-X-O-CO-CH-CH-COOM
I 1 I
R" Y Y'
in denen
R für die Kohlenwasserstoffketten der im Gesamtspermöl oder Spermacetiöl enthaltenen Fettalkohole.
R' für die Kohlenwasserstoffketten der im Gesamtspermöl oder Spermacetiöl enthaltenen Fettsäuren,
X für eine gerad- oder verzweigtkettige Kohlenwaserstoffkette
mit mindestens zwei C-Atomen,
R" für Wasserstoff, eine Alkylgruppe oder eine Hydroxyalkylgruppe, wobei die Gesamtzahl an
C-Atomen in X und R" zusammen 2 bis 6 beträgt,
M für ein Äquivalent eines für Waschzwecke geeigneten, dem Produkt Wasserlöslichkeit verleihenden
Kations sowie
Y für Wasserstoff und Y' für SO3M oder umgekehrt
steht, dadurch gekennzeichnet, daß man zunächst Spermöl oder Spermacetiöl entweder zu
Fettalkoholen und Fettsäuren verseift oder mit einem aliphatischen einwertigen Alkohol mit 1 bis 3
C-Atomen zu Fettalkoholen und den entsprechenden Fettsäurealkylestern umestert, anschließend die
freigesetzten Säuren bzw. deren Alkylester in Acylalkanolamide in Anwesenheit der freigesetzten
Fettalkohole umwandelt und schließlich die resultierende Mischung aus Fettalkoholen und AcyJalkanoJ-amiden
durch Reaktion mit Maleinsäureanhydrid und einem Sulfit zu Sulfosuccinathalbestern umsetzt.
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung einer Mischung von Sulfosuccinathalbestern
der Formeln
R- -O-CO—CH- CH-COOM
I I
Y Y' und
R'—CO—N—X—O—CO—CH—CH-COOM
R'—CO—N—X—O—CO—CH—CH-COOM
I I I
R" Y Y'
in denen
R für die Kohlenwasserstoffketten der im Gesamtspermöl
oder Spermacetiöl enthaltenen Fettalkohole,
R' für die Kohlenwasserstoffketten der im Gesamtspermöl
oder Spermacetiöl enthaltenen Fettsäuren,
X für eine gerad- oder verzweigtkettige Kohlenwasserstoffkette mit mindestens zwei C-Atomen,
R" für Wasserstoff, eine Alkylgruppe oder eine Hydroxyalkylgruppe, wobei die Gesamtzahl an
C-Atomen in X und R" zusammen 2 bis 6 beträgt,
M für ein Äquivalent eines für Waschzwecke geeigneten, dem Produkt Wasserlöslichkeit verleihenden
Kations sowie
Y für Wasserstoff und Y' für SO3M oder umgekehrt
steht.
Es sind beispielsweise aus der DT-AS 12 78 670 und der schweizerischen Patentschrift 4 67 334 sowie der
französischen Patentschrift 15 46 581 Sulfosuccinate der vorstehend bezeichneten Strukturen bekannt, in denen
R und R' von einem Fettalkohol- bzw. Fettsäurerest mit mindestens 6 C-Atomen, vorzugsweise einem Fettalkohol-
bzw. Fettsäurerest mit 8 bis 18 C-Atomen gebildet wird. Die bekannten Sulfosuccinate besitzen bei im
allgemeinen guten Tensideigenschaften sowie guter Haut- und gegebenenfalls Schleimhautverträglichkeit je
nach Struktur die verschiedensten Vorteile. So besitzen beispielsweise die aus der französischen Patentschrift
15 46581 bekannt gewordenen Undecylensäure-alkanolamid-sulfosuccinate
neben guter Hautverträglichkeit und Reinigungswirkung einen niedrigen Trübungspunkt
und eignen sich daher zur Herstellung klarflüssiger Lösungen, weiterhin die aus der DT-AS 12 78 670
bekanntgewordenen Sulfosuccinate von äthoxylierten Fettalkoholen trübungspunktherabsetzende Wirkung.
Die aus der schweizerischen Patentschrift 4 67 334 bekanntgewordenen Sulfosuccinate von Fettalkoholen
und Fettsäurealkylolamiden wiederum weisen gute Trocknungseigenschaften sowie eine gewisse antistatisehe
Wirkung auf und eignen sich damit besonders als Reinigungsmittel für Bodenbeläge.
Insoweit haben sich die bekannten Sulfosuccinate gut bewährt, es wird jedoch für eine Reihe von Anwendungsfällen
ihr Schaumvermögen und insbesondere ihre Schaumstabilität als unbefriedigend empfunden, in
welcher Hinsicht die Sulfosuccinate von Fettalkoholen und Fettsäuren mit 12 bis 14 C-Atomen in der
Alkylkette noch die besten Ergebnisse zeigen, ohne die Werte des weithin verwendeten Natriumlaurylsulfat
und Natriumlauroxy-tri-äthoxysulfat zu erreichen.
Ziel der vorliegenden Erfindung ist die Schaffung eines Sulfosuccinats mit gutem Schaumvermögen und
großer Schaumstabilität. Die Erfindung besteht darin, daß man bei einem Verfahren zur Herstellung von
Sulfosuccinathalbestern der eingangs genannten Art zunächst Spermöl oder Spermacetiöl entweder zu
Fettalkoholen und Fettsäuren verseift oder mit einem aliphatischen einwertigen Alkohol mit 1 bis 3 C-Atomen
zu Fettalkoholen und den entsprechenden Fettsäurealkylestern ,umestert, anschließend die freigesetzten
Säuren bzw. deren Alkylester in Acylalkanolamide in Anwesenheit der freigesetzten Fettalkohole umwandelt
und schließlich die resultierende Mischung aus Fettalko-
holen und Acylalkanolamiden durch Reaktion mit
Maleinsäureanhydrid und einem Sulfit zu Sulfosuccinathalbestern umsetzt.
Die resultierende Mischung aus Sulfosuccinaten der im Gesamtspermöl bzw. Spermacetiöl enthaltenen
Fettalkohole und Alkanolamid-Sulfosuccinaten der im Gesamtspermöl bzw. Spermacetiöl enthaltenen Fettsäuren
zeigt ausgezeichnete Schaumeigenschaften (Schäumvermögen und Schaumstabilität), die nicht nur
die bekannten Sulfosuccinate vergleichbarer synthetischer Fettsäure- bzw. Fettalkoholfraktionen sondern
auch andere als ausgezeichnete Schaumbildner bekannte Substanzen (wie beispielsweise Natriumlaurylsulfat)
übertreffen. Die deutlich verbesserten Schaumeigenschaften ergeben sich aus einem Vergleich der bei 40° C
gemessenen Schaumzahlen nach Ross — Miles für jeweils 0,1%-Lösungen von
A. Sulfosuccinat auf Basis eines etwa Spermölfettalko-
hol entsprechenden Cu-m-Alkoholgemisches,
B. Sulfosuccinat auf Basis Spermölfettsäuremonoäthanolamid,
C. ein molares Gemisch von A und B, ίο D. erfindungsgemäße Substanz (Sulfosuccinat des mit
Monoäthanolamin umgesetzten Gesamtspermöls),
die in der nachstehenden Übersicht wiedergegeben sind:
Schaumhöhe (mm) sofort/nach 5 Min. für Produkt ABC
Bestimmung 1 | 140/130 | 150/145 | 100/90 | 165/160 |
Bestimmung 2 | 130/120 | 155/145 | 120/110 | 160/150 |
Die erfindungsgemäß hergestellte Mischung aus von Spermöl abgeleiteten Sulfosuccinaten ist wasserlöslich,
besitzt daneben eine ausgezeichnete Waschwirkung und eine gute Hautverträglichkeit und eignet sich daher
ausgezeichnet zum Einsatz in Geschirrwaschmitteln, kosmetischen Reinigungsmitteln und Shampoos. Sie ist
— gegebenenfalls unter Zumischen anorganischer Salze
— bis zur Rieselfähigkeit trockenbar und kann daher zusammen mit anderen bekannten und handelsüblichen
Substanzen zur Herstellung von Seife-Arensidwaschmitteln
verwendet werden, die ein ausgezeichnetes Kalkseifendispergiervermögen besitzen.
Als Ausgangsmaterial dient vorteilhaft Spermacetiöl, das höhere Anteile an Wachsestern und unverseifbaren
Substanzen als das Gesamtspermöl aufweist. Aufgrund der vorgesehenen Arbeitsweise, wonach die Umsetzung
der Verseifungs- bzw. Umesterungsprodukte unmittelbar und ohne Abtrennung der Fettalkohole erfolgt, wird
in nahezu quantitativem Ausbringen eine Mischung aus Fettalkoholen, Glycerin und Alkanolamiden der in dem
öl enthaltenen Fettsäuren erzielt, aus der das einen Anteil von etwa 4% der Gesamtmischung ausmachende
Glycerin mit Salzlösung ausgewaschen werden kann. Die Waschung ist zwar nicht zwingend erforderlich,
doch werden durch die Entfernung des Glycerins Farbe und Geruch des Produktes sowie die Wirtschaftlichkeit
der nachfolgenden Verfahrensstufen verbessert.
Vorteilhaft erfolgt die Umsetzung des Gesamtspermöls bzw. Spermacetiöls durch Umesterung mit beispielsweise
Methanol zu einer Mischung aus Fettalkoholen und Fettsäuremethylestern, wobei sich eine untere,
durch Abdekantieren von der oberen Schicht trennbare Glycerinschicht absetzt Die Umesterung erfolgt zweckmäßig
mit einem Alkoholüberschuß.
Die gemäß der Erfindung hergestellten Mischungen können in ihrer im Herstellungsverfahren anfallenden
Form oder in Mischung mit anderen Substanzen verwendet werden, etwa mit anorganischen Salzen und
Phosphaten, mit sogenannten Sequestrierungsmitteln, mit Bleichmitteln, weiterhin mit den als Schäumer
wirkenden Fettsäureamiden und Fettsäurealkanolamiden, mit Fettaminoxiden sowie amphoteren und
anderen anionischen Tensiden. Es ist weiterhin Mischung mit verschiedenen organischen Lösungsmitteln,
mit Überfettungsmitteln und anderen Materialien möglich, die in Waschmitteln üblicherweise Verwendung
finden, wie Harnstoff und Carboxymethylzellulose, Parfüms oder Deodorants, Schutzstoffe urd Germizide,
wie beispielsweise Ester von p-Hydroxybenzoesäure oder chlorierte Phenole, wie p-Chlor-m-kresol und
Dichlor-m-xylol.
Nachstehend wird die Erfindung anhand einiger Beispiele erläutert:
100 g Gesamtspermöl mit der Säurezahl 1 und der
Verseifungszahl 125 wurden auf 55° C erwärmt und mit
114 g Methanol, in dem 2,5 g metallisches Natrium
gelöst waren, unter starkem Rühren versetzt. Die
Mischung war nach wenigen Minuten homogenisiert
und wurde eine Stunde unter ständigem Rühren auf 55 bis 6O0C gehalten, wobei die Mischung infolge des
Ausfallens von unlöslichem Glycerin trüb wurde.
Während einer weiteren Stunde, in der die Mischung ohne Rühren auf gleicher Temperatur gehalten wurde,
schlug sich das Glycerin in einer Menge von 40 g als
dunkler Bodensatz nieder, der entfernt wurde. Es resultierte eine schwach gefärbte Mischung von
Fettalkoholen und Fettsäuremethylestern in einer Menge von 1000 g.
Die in der vorstehend beschriebenen Verfahrensstufe gewonnene Mischung wurde auf 700C erwärmt und
unter starkem Rühren mit 137 g Monoäthanolamin und 2 g in 20 cm3 Methanol gelöstem metallischem Natrium
versetzt. Nach der Homogenisierung der Mischung, die sehr schnell eintrat, wurden 120 g Methanol abdestilliert,
gegen Ende unter Vakuum bei 80° C.
Die erforderliche Menge an Maleinsäureanhydrid für die nächste Reaktionsstufe kann aus der Hydroxylzahl
der Produktmischung errechnet werden, die im vorliegenden Fall mit 170 ermittelt wurde. Infolgedessen
wurden der Fettalkohol'/Fettsaureathanolamidmischung
300 g Maleinsäureanhydrid kontinuierlich unter Rühren zugesetzt, wobei eine Temperatur von 80 bis
850C eingehalten wurde. Nach einer Stunde war die Reaktion vollendet. Das Produkt besaß eine Säurezahl
von 130, entsprechend der Halbester ein durchschnittliches Molekulargewicht von 430. Das Gewichtsverhältnis
von Alkylsulfosuccinat zu Acylalkanolamidsulfosuccinat betrug etwa 39 :61.
Die Kondensation von 430 g Maleinsäurehalbester wurde mit einer wäßrigen Lösung von 270 g kristallinem
Natriumsulfit in 700 cm3 Wasser unter kräftigem Rühren bei 80°C durchgeführt Die Reaktionszeit betrug eine
Stunde, nach der eine klare homogene Lösung erhalten
wurde. Zur Vervollständigtyg der Reaktion wurde die
Mischung eine weitere halbe Stunde gerührt und anschließend die Lösung neutralisiert. Es resultierte eine
etwa 40%ige Lösung von oberflächenaktiven gemischten Sulfosuccinaten in Wasser, die nach Abkühlung eine
di!?ne, gießfähige wäßrige Schlämme ergab.
Bei O,!°/oiger Konzentration an waschaktiver Substanz
in wäßriger Lösung besaß die Zubereitung eine Schaumzahl nach Ross und Miles, gemessen bei
400C, von 180/175 cm. ,5
500 g einer nach Beispiel 1 vorbereiteten Mischung von SpermölfettsäuremethyJestern und Spermölfeilalkoholen
wurden nach Erwärmung auf 70° C 84 g Monoisopropanolamin mit darin in einer Menge von 1 g
gelöst enthaltenem metallischem Natrium zugesetzt. Die Reaktionsmischung wurde stark gerührt und
erlangte schnell Homogenität. Methanol wurde freigesetzt und durch Destillation und Kondensation zurückgewonnen.
Die Temperatur der Reaktionsmischung wurde nunmehr auf 80°C erhöht und eine Stunde auf
dieser Höhe gehalten, wobei das Abdestillieren des Methanols gegen Ende der Zeit zur vollständigen
Entfernung des Methanols und zur Vervollständigung der Amidierungsreaktion unter Vakuum sowie einer
Temperatur von 80°C erfolgte.
Der Mischung aus Spermölfettalkohol und Spermölfettsäureisopropanolamid
wurden 150 g bei 70 bis 80° C geschmolzenes Maleinsäureanhydrid unter Rühren
zugesetzt. Die zugesetzte Menge entsprach einem Überschuß von 2% über die stöchiometrische Menge.
Die Mischung wurde eine Stunde bei 85° C gehalten, wonach die Reaktion nach Erreichen einer konstanten
Säurezahl der Mischung von 128 abgeschlossen war.
Der so gewonnenen Mischung aus Sulfobernsteinsäurehalbestern von Spermölfettalkoholen und Spermölfettsäureisopropanolamiden
(435 g) wurde bei 80°C gleichmäßig unter ständigem Rühren eine Lösung von 270 g Natriumsulfit (Na2SO3 · 7 H2O) in 700 cm3 Wasser
zugesetzt. Es resultierte nach einer halben Stunde ständigem Rühren bei 80 bis 85° C eine niedrigviskose
klare Lösung. Während der Reaktion wurde der pH-Wert durch Zusatz von je nach Erfordernis Säure
oder Lauge auf einem Wert zwischen 6 und 7 gehalten. Die erhaltene 40%ige Lösung blieb auch nach
Abkühlung auf Raumtemperatur klar. Der Schaumwert entsprach dem der Substanz des Beispieles 1. Die auf
Isopropanolamin basierende Substanz zeigte eine bessere hydrolytische Stabilität bei niedrigem pH-Wert
als die auf Äthanolamin basierende Substanz nach Beispiel 1.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung einer Mischung von Sulfosuccinathalbestern der Formeln5 R-O-CO-CH—CH-COOMI I γ ν
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---|---|---|---|
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Publications (2)
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DE2039745A1 DE2039745A1 (de) | 1971-02-18 |
DE2039745B2 true DE2039745B2 (de) | 1976-12-09 |
Family
ID=10412528
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19702039745 Withdrawn DE2039745B2 (de) | 1969-08-11 | 1970-08-11 | Verfahren zur herstellung einer mischung von sulfosuccinathalbestern |
Country Status (3)
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GB (1) | GB1281219A (de) |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2750732A1 (de) * | 1977-11-12 | 1979-05-17 | Rewo Chemische Werke Gmbh | Verfahren zur herstellung einer mischung von sulfosuccinathalbestern |
Families Citing this family (3)
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---|---|---|---|---|
JPS5564566A (en) * | 1978-11-10 | 1980-05-15 | Reboo Heemitsushie Bueruke Gmb | Manufacture of sulfosuccinic acid semiiester mixture |
DE3309333C2 (de) * | 1983-03-16 | 1985-05-30 | Scheler, Hermann, 6940 Weinheim | Stoffgemisch und seine Verwendung als Hautwaschmittel |
SE453828C (sv) * | 1983-12-17 | 1988-07-18 | Inst Khim Akademii Nauk Estons | Amin-(eller ammonium-)och alkalimetalldubbelsalter av acylamidoalkylen-(eller acylamido-n-hydroxialkyl-n-alkylen)sulfobernstenssyra, forfarande for framstellning derav samt tvettmedel innehallande sasom ytaktivt emne tr |
-
1969
- 1969-08-11 GB GB39976/69A patent/GB1281219A/en not_active Expired
-
1970
- 1970-08-11 DE DE19702039745 patent/DE2039745B2/de not_active Withdrawn
- 1970-08-11 ZA ZA705544A patent/ZA705544B/xx unknown
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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DE2750732A1 (de) * | 1977-11-12 | 1979-05-17 | Rewo Chemische Werke Gmbh | Verfahren zur herstellung einer mischung von sulfosuccinathalbestern |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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ZA705544B (en) | 1971-06-30 |
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GB1281219A (en) | 1972-07-12 |
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Legal Events
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BHN | Withdrawal | ||
OI | Miscellaneous see part 1 |