DE2038835C3 - 1,10-Bis(carboxyalkylen-thio)-decane, deren Herstellung und Verwendung - Google Patents
1,10-Bis(carboxyalkylen-thio)-decane, deren Herstellung und VerwendungInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
30
Halogen —C—(CHj)n-COOH
R2
R2
oder daß man ein 1,10-Dihalogendecan mit 2
Moläquivalent einer Verbindung der Formel
Ri
HS-C-(CHJn-COOH
R2
R2
kondensiert.
7. Verwendung einer Verbindung nach Anspruch 1 bei der Behandlung von Störungen des Fettstoffwechsels.
Die Erfindung betrifft l,10-Bis-(carboxyalkylen-thio)-decane der allgemeinen Formel
Ri Ri
HOOC— (CH2),,-C— S— (CHJ10-S-C-(CHj)n-COOH
(D
in der Ri und R2 für gleiche oder verschiedene Reste
stehen und Wasserstoffatome oder Alkylreste mit bis zu 2 Kohlenstoffatomen bedeuten und η für 0, 1 oder 2
steht Die Erfindung umfaßt außerdem nichttoxische Salze, Ci-2-Alkylester, Amide und Nitrile dieser
Verbindungen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen vor allem eine Wirkung anf den Fettstoffwechsel und eignen
sich daher zur Verwendung als Mittel zum Normalisieren des Fettstoffwechsels, zur Behandlung von Krankheiten,
deren Ursachen oder Symptome mit einer Störung dieses Stoffwechsels verbunden zu sein
scheinen, beispielsweise der Atherosklerose und Erkrankungen der Koronararterien. Sie erweisen sich
bekannten, einschlägig wirksamen Verbindungen gegenüber als überlegen.
Arzneimittel, die durch Zusatz einer oder mehrerer erfindungsgemäßer Verbindungen zu geeigneten pharmazeutischen
Verdünnungsmitteln hergestellt wurden, können Kranken in beliebiger Form mit unmittelbarer
oder verzögerter Wirkung auf oralem oder parenteralem Weg verabreicht werden.
Die für therapeutische Zwecke vorgeschlagene Tagesdosis schwankt in Abhängigkeit von der verwendeten
Verbindung und der Art der Verabreichung zwischen 0,5 und 5 g.
Die Arzneimittelpräparate können gegebenenfalls außer den erfindungsgemäßen Produkten Zusätze, wie
Vitamine, Cholin, Inosit und Aminosäuren, enthalten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in an sich bekannter Weise durch Umsetzen von Decan-1,10-dithiol
mit 2 Moläquivalent einer Verbindung der Formel
Ri
Halogen —C—(CHJn-COOH
Halogen —C—(CHJn-COOH
R2
oder eines Esters oder Nitrils dieser Verbindung im äthanolischen Medium in Gegenwart von wäßriger
Natronlauge hergestellt werden.
60
65
Man kann diese Verbindungen auch erhalten, wenn man wie üblich ein 1,10-Dihalogendecan mit 2
Moläquivalent einer Verbindung der Formel
HS—C— (CH2),,- COOH
oder eines Derivats dieser Verbindung im äthanolischen Medium in Gegenwart von wäßriger Natronlauge
umsetzt
Aus Verbindungen der Forme! 1 können in an sich bekannter Weise die entsprechenden Amide hergestellt
werden.
Die Erfindung soll nachstehend durch Beispiele veranschaulicht werden.
Beispiel 1 l,10-Bis-(cyanotrimethylen-thio)-decan
NC— (CHj)3-S-CH2-(CH2)S- CH2-S-(CH2)J-CN
In einin 250-ml-Rundkolben werden 20,65 g (0,10
Mol) Decan-U-dithiol, 22,8 g (0,22 Mol) 4-Chlorbutyronitril
und 100 ml Äthanol gegeben. Danach werden langsam 22 ml einer 4O°/oigen wäßrigen Lösung von
Natronlauge zugesetzt und das Gemisch 3 Stunden stehengelassen. Das Lösungsmittel wird unter vermindertem
Druck verdampft, danach der Rückstand mit Wasser aufgenommen und das gebildete l,10-Bis-(cyanotrimethylen-thio)-decan
mit Äther extrahiert. Die ätherische Lösung wird mit Wasser gewaschen, über
wasserfreiem Calciumchlorid getrocknet, filtriert und
dann eingedampft
Das in einer Ausbeute von 92,6% (31,5 g) erhaltene
Das in einer Ausbeute von 92,6% (31,5 g) erhaltene
Produkt liegt in Form eines weißen kristallinen Pulvers mit gelbem Schimmer vor, dessen Schmelzpunkt 30 bis
31°C beträgt und das in Äthanol, Äther und Benzol löslich und in Wasser unlöslich ist
Beispiel 2 Decan-(l,10-dithio)-diessigsäure
HOOC — CH2-S —CH2-(CH2)8—CH2-S-CH2-COOH
In einen 500-ml-Rundkoiben werden 30 g (0,10 Mol)
1,10-Dibromdecan, 18,5 g (0,19 Mol) Thioglykolsäure
und 100 ml Äthanol gegeben. Danach setzt man langsam 40 ml einer 40%igen wäßrigen Lösung von Natronlauge
zu.
Es tritt ein dichter weißer Niederschlag auf, und die Temperatur erhöht sich zum Sieden, wo man sie
während einer weiteren Stunde beläßt Man läßt abkühlen, nimmt mit Wasser auf und verdampft das
Äthanol unter vermindertem Druck. Der Rückstand wird mit Wasser und Äther aufgenommen. Die wäßrige
Lösung wird dann durch Zugabe von Chlorwasserstoffsäure angesäuert. Es fällt rohe (Decan-l,10-dithio)-diessigsäure
aus, die durch Umkristallisieren aus einem
Wasser-Äthanol-Gemisch gereinigt wird.
Das Produkt, das in einer Ausbeute von 77% (24,8 g)
Das Produkt, das in einer Ausbeute von 77% (24,8 g)
erhalten wird, liegt in Form eines weißen Pulvers vor, dessen scharfer Schmelzpunkt 127° C beträgt. Das
Produkt ist in wäßrig-alkalischen Lösungen und Äthanol
löslich und in Wasser, Äthyläther und Benzol unlöslich.
Beispiel 3 1,10- Bis-(carboxy-äthylthio)-decan
CH3-CH-S-CH2-(CH2)S-CH2-S-CH-Ch3
COOH COOH
In einen 250-ml-Rundkolben werden 30 g (0,10 Mol)
1,10-Dibromdecan, 23,3 g (0,22 Mol) Thiomilchsäure und,
100 ml Äthanol gegeben. Danach gibt man langsam 44 ml einer 40%igen wäßrigen Lösung von Natronlauge
zu. Die Temperatur erhöht sich bis zum Sieden, wo man sie während einer Stunde hält. Das Lösungsmittel wird
unter vermindertem Druck verdampft und der Rückstand mit Wasser aufgenommen. Man säuert durch
Zusatz von Chlorwasserstoffsäure an. Es fällt rohes l,10-Bis(l-carboxy-äthylthio)-decan aus, das durch Filtration
gewonnen und danach durch Umkristallisieren aus Acetonitril gereinigt wird.
Das in einer Ausbeute von 58,6% erhaltene Produkt (20,5 g) liegt in Form eines weißen kristallinen Pulvers
mit einem scharfen Schmelzpunkt von 100° C vor. Es ist
in wäßrigen alkalischen Lösungen, Äthanol und Äthyläther löslich und in Wasser und Benzol unlöslich.
λ 5 6
^- B e i s ρ i e 1 4
·'. (Decan-l,10-dithio)-di-(äthylisobutyrat)
ϊ CH3 CH3
i
I I
;ί C2H5—OOC —C—S—CH2-(CH2)S-CH2-S—C — COOC2HS
λ CH3 CH3
jr.. .. In emen 250-ml-Rundkolben werden 39 g (0,20 MoI) tionierte Destillation gereinigt Dabei fängt man die
% Äthyl-(bromisobutyrat), 10,3 g (0,10 Mol) 1,10-Dithiol- zwischen 145 und 155°C unter einem Vakuum von
,' decan, 20 ml einer 40%igen wäßrigen Lösung von 0,94 mbar übergehende Fraktion auf.
I Natronlauge und 100 ml Äthanol eingeführt. Man Das in einer Ausbeute von 31% erhaltene Produkt
I; erhitzt zum Sieden und hält diese Temperatur während 15 (13,4 g) liegt in Form eines farblosen Öls vor, das in
!' einer Stunde aufrecht Das Lösungsmittel wird unter Äthanol, Athyiäther und Benzol löslich und in Wasser
I vermindertem Druck verdampft Das so isolierte rohe unlöslich ist
I (Decan-l,10-dithio)-di-(äthylisobutyrat) wird durch frak- ·
F 1
<jf Beispiel 5
p l,10-Bis-(carboxamidotrimethylen-thio)-decan
J H2NOC-CCH2)3—S— CH2-(CH2)S-CH2-S-(CH2),-CONH2
I In einen 250-ml-Rundkolben werden 17 g (0,05 Mol) regelmäßige Gasentwicklung. Man rührt etwa 15
I l,10-Bis-(cyanotrimethyIen-thio)-decan, das wie in Bei- Stunden und filtriert dann ab.
I spiel 1 hergestellt worden war, und 80 ml Äthanol Das in einer Ausbeute von 85,2% erhaltene Produkt
i gegeben. Man setzt anschließend 6 ml einer 6,0 η wäßri- (16 g) liegt in Form eines weißen kristallinen Pulvers
1 gen Lösung von Natronlauge und danach langsam 20 ml 30 vor, dessen scharfer Schmelzpunkt 179 bis 1800C
ϊ Wasserstoffperoxid (40 Volumprozent) zu. Die Tempe- beträgt. Es ist unlöslich in Wasser, Äthanol, Äther und
,5 ratur erhöht sich auf 500C, und man beobachtet eine Benzol.
Claims (1)
- Patentansprüche:1. l,10-Bis-(carboxyalkylen-thio)-decane der Formel R1 R1HOOC-(CHj)n- C— S— (CH2)I0- S—C— (CHJn- COOH R2 R2in der Ri und R2 gleiche oder verschiedene Reste bedeuten und für Wasserstoffatome oder Alkylreste mit bis zu 2 Kohlenstoffatomen stehen und π = 0,1 oder 2 bedeutet, sowie ihre nichttoxischen Salze, Nitrile, Amide und Ester von aliphatischen Alkoholen mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen.
2.1,10-Bis-(cyanotrimethylen-thio)-decan.3. (Decan-l,10-dithio)-diessigsäure.4. l,10-Bis-(l-carboxy-äthylthioj-decan.
5.(Decan-l,10-dithio)-di-(äthy!isobutyrat).6. Verfahren zur Herstellung von l,10-Bis-(carboxyalkylen-thio)-decanen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man jeweils in an sich bekannter Weise 1,10-Dithiol-decan mit 2 Moläquivalent einer Verbindung der Formel
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| FR2060089B1 (de) | 1974-08-30 |
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| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |