DE2038835B2 - l,10-Bis-(carboxyalkylen-thio)-decane, deren Herstellung und Verwendung - Google Patents
l,10-Bis-(carboxyalkylen-thio)-decane, deren Herstellung und VerwendungInfo
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Description
HaIOgCn-C-(CHj)n-COOH
oder daß man ein 1,10-Dihalogendecan mit 2
Moläquivalent einer Verbindung der Formel
R,
HS-C-(CFi2^-COOH
kondensiert.
7. Verwendung einer Verbindung nach Anspruch I bei der Behandlung von Störungen des Fettstoff-Wechsels.
Die Erfindung betrifft l,10-Bis-(carboxyalkylen-thio)-decaiie der allgemeinen Formel
R,
HOOC-(CH2),,-C—S—fCH2),„ —S-C-(CH2),,-COOH
(I)
in der Ri und R2 für gleiche oder verschiedene Reste
stehen und Wasserstoffatome oder Alkylreste mit bis zu 2 Kohlenstoffatomen bedeuten und π für O, 1 oder 2
steht. Die Erfindung umfaßt außerdem nichttoxische Salze, Ci-2-Alkylester, Amide und Nitrile dieser
Verbindungen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen vor allem eine Wirkung auf den Fettstoffwechsel und eignen
sich daher zur Verwendung als Mittel zum Normalisieren des Fettstoffwechsels, zur Behandlung von Krankheiten,
deren Ursachen oder Symptome mit einer Störung dieses Stoffwechsels verbunden zu sein
scheinen, beispielsweise der Atherosklerose und Erkrankungen der Koronararterien. .Sie erweisen sich
bekannten, einschlägig wirksamen Verbindungen gegenüber als überlegen.
Arzneimittel, die durch Zusatz einer oder mehrerer erfindungsgemäßer Verbindungen zu geeigneten pharmazeutischen
Verdünnungsmitteln hergestellt wurden, können Kranken in beliebiger Form mit unmittelbarer
oder verzögerter Wirkung auf oralem oder pan'nteralem
Weg verabreicht werden.
Die für therapeutische Zwecke vorgeschlagene Tagesdosis schwankt in Abhangigktrt von der verwendeten
Verbindung und der Art der Verabreichung z-v, ischen 0,5 und 5 g.
Die Arzneimittelpräparate können gegebenenfalls außer den erfindungsgemäßen Produkten Zusätze, wie
Vitamine, Cholin, Inosit und Aminosäuren, enthalten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in an sich bekannter Weise durch Umsetzen von Decan-1,10-dithiol
mit 2 Moläquivalcni einer Verbindung der Formel
U1
Halogen -C-(CII.,),, -- COOII
oder eines Esters oder Nitrils dieser Verbindung im äihanolisehen Medium in Gegenwart von wäßriger
Natronlauge hergestellt werden.
Man kann diese Verbindungen auch erhalten, wenn man wie üblich ein 1,10-Dihalogendecan mit 2
Moläquivalent einer Verbindung der Formel
R.
HS—C—(CH2),,-COOH
HS—C—(CH2),,-COOH
oder eines Derivats dieser Verbindung im äthanolischen
Medium in Gegenwart von wäßriger Natronlauge umsetzt
Aus Verbindungen der Formel 1 können in an sich bekannter Weise die entsprechenden Amide hergestellt
werden.
Die Erfindung soll nachstehend durch Beispiele veranschaulicht werden.
Beispiel 1 1,10- Bis-(cyanotrimethylen-thio)-decan
NC— (CH3),-S — CH2- (CH2),- CH3- S— (CH3),- CN
In einen 250-ml-Rundkolben werden 20,65 g (0,10 Mol) Decan-U-d'thiol, 22,8 g (0,22 Mol) 4-Chlorbutyronitril
und 100 m! Äthanol gegeben. Danach werden langsam 22 ml einer 40%igen wäßrigen Lösung von
Natronlauge zugesetzt und das Gemisch 3 Stunden stehengelassen. Das Lösungsmittel wird unter vermindertem
Druck verdampft, danach der Rückstand mit Wasser aufgenommen und das gebildete l,IO-Bis-(cyanotrimethylen-thio)-decan
mit Äther extrahiert. Die ätherische Lösung wird mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Calciumchlorid getrocknet, filtriert und
dann eingedampft.
Das in einer Ausbeute von 92,6% (31,5 g) erhaliene
Produkt liegt in Form eines weißen kristallinen Pulvers mit gelbem Schimmer vor. dessen Schmelzpunkt 30 bis
31°C beträgt und das in Äthanol. Äther und Benzol löslich und in Wasser unlöslich ist.
Beispiel 2 Decan-(l,10-dithio)-diessigsäure
HOOC-CH -S-CH3-(CH3),-CH3-S-CH3-COOH
In einen 500-ml-Rundkolben werden 30 g (0,10 Mol)
1,10-Dibromdecan, 183 g (0,19 Mol) Thioglykolsäure
und 100 ml Äthanol gegeben. Danach setzt man langsam 40 ml einer 40%igen wäßrigen Lösung von Natronlauge
zu.
Es tritt ein dichter weißer Niederschlag auf, und die Temperatur erhöht sich zum Sieden, wo man sie
während einer weiteren Stunde beläßt. Man läßt abkühlen, nimmt mit Wasser auf jnd verdampft das
Äthano1 unter vermindertem Druck. Der Rückstand
wird mit Wasser und Äther aufgenommen. Die wäßrige Lösung wird dann durch Zugabe von Chlorwassersioffsäure
angesäuert. Eis fällt rohe (Üecan-l.lO-diihio)-diessigsäure aus, die durch Umkristallis'eren aus einem
Wasser-Äthanol-Gcmisch gereinigt wird.
Das Produkt, das in einer Ausbeute von 77% (24,8 g) erhalten wird, liegt in Form eines weißen Pulvers vor,
dessen scharfer Schmelzpunkt I27°C beträgt. Das Produkt ist in wäßrig-alkalischen Lösungen und Äthanol
löslich und in Wasser. Äthyliilher und Benzol unlöslich.
Beispiel 3
LIO-Bis-fcarboxy-athylthioJ-dccan
CH,-CH-S —CH,-(CH1),-Cllj — S —CH-Cl
I !
COOIl COOII
In einen 250-ml-Rundkolben werden 30 g (0,10 Mol) I.IO-Dibromdccan. 23.3 g (0,22 Mnl)Thiomilchsäurc und
100 ml Äthanol gegeben. Danach gibt man langsam 44 ml einer 40%igcn wäßrigen Lösung von Natronlauge
zu. Die Temperatur erhöht sich bis zum Sieden, wo man sie während einer Stunde hält. Das Lösungsmittel wird
unter vermindertem Druck verdampft und der Rückstand mil Wasser aufgenommen. Man säuert durch
Zusatz von C hlorwasserstoffsäure an. Es fällt rohes
l.lO-Bisil-carboxy-älhylthioJ-dccan aus, das durch Filtration
gewonnen und danach durch Umkristallisieren aus Acetonitril gereinigt wird.
Das in einer Ausbeute von "38,6% erhaltene Produkt (20,5g) liegt in Form eines weißen kristallinen Pulvers
mit einem scharfen Schmelzpunkt von 100°C vor. Ks ist
in wäßrigen alkalischen Lösungen, Äthanol und Äthyläther löslich und in Wasser und Benzol unlöslich.
(Decan-1,I0-dithio)-di-(äthyli:obutyrat) CH3 CH3
C3Hs-OOC —C—S — CH2-(CH2)J-CH2-S-C-COOC3Hs
CH3
In einen 250-ml-Rundkolben werden 39 g (0,20 Mol) Äthyl-(bromisobutyrat), 10,3 g (0,10 MoI) 1,10-Dithioldecan,
20 ml einer 4O°/oigen wäßrigen Lösung von
Natronlauge und 100 ml Äthanoi eingeführt. Man erhitzt zum Sieden und hält diese Temperatur während
einer Stunde aufrecht. Das Lösungsmittel wird unter vermindertem Druck verdampft. Das so isolierte rohe
(Decan-l,iO-dithio)-di-(äthyIisobutyrat) wird durch frak-CHj
tionierte Destillation gereinigt Dabei fängt man die zwischen 145 und 155°C unter einem Vakuum von
0,94 mbar übergehende Fraktion auf.
Das in einer Ausbeute von 31% erhaltene Produkt ii (13,4 g) liegt in Form eines farblosen Öls vor, das in
Äthanol, Äthyläther und Benzol löslich und in Wasser unlöslich ist.
Beispiel 5
i,10-Bis-(earboxamidotrimethyien-thio)-decan
i,10-Bis-(earboxamidotrimethyien-thio)-decan
H2NOC-(CH2)3—S—CH2-(CHj)8-CHj—S—(CH2),- CONH2
In einen 250-ml-Rundkolben werden 17 g (0,05 Mol) l,10-Bis-(cyanotrimethylen-thio)-decan, das wie in Beispiel
I hergestellt worden war, und 80 ml Äthanol gegeben. Man setzt anschließend 6 ml einer 6,0 η wäßrigen
Lösung von Natronlauge und danach lengsam 20 ml Wasserstoffperoxid (40 Volumprozent) zu. Die Temperatur
erhöht sich auf 50°C, und man beobachtet eine regelmäßige Gasentwicklung. Man rührt etwa 15
Stunden und filtriert dann ab.
Das in einer Ausbeute von 85,2% erhaltene Produkt (16 g) liegt in Form eines weißen kristallinen Pulvers
vor, dessen scharfer Schmelzpunkt 179 bis 1800C
beträgt. Es ist unlöslich in Wasser, Äthanol, Äther und Benzol.
Claims (6)
- Patentansprüche; ,lO-Bis-fcarboxyalkylen-thioJ-decane der FormelHOOC—(CHJ,,-C—S—(CHJ10-S —C—(CH2),,-COOH R2 R2in der Ri und R2 gleiche oder verschiedene Reste bedeuten und für Wasserstoffatome oder Alkylreste mit bis zu 2 Kohlenstoffatomen stehen und η = 0, 1 oder 2 bedeutet, sowie ihre nichttoxischen Salze, Nitrile, Amide und Ester von aliphatischen Alkoholen mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen.
- 2. l,10-Bis-(cyanotrimethylen-thio)-decan.
- 3. (Decan-1,10-dithio)-diessigsäure.
- 4. !,10-Bis-(!-carboxy-äthy!thio)-decan.
- 5. (Decan-1,1O-dithio)-di-(äthylisobutyrat).
- 6. Verfahren zur Herstellung von l,10-Bis-(carboxyalkylen-thio)-decanen nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß man jeweils in an sich bekannter Weise 1,10-Dithiol-decan mit 2 Moläquivalent einer Verbindung der Formel
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |