DE2034242B2 - Acetoacetanilide und herbizide, die diese verbindungen als wirkstoffe enthalten - Google Patents

Acetoacetanilide und herbizide, die diese verbindungen als wirkstoffe enthalten

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DE2034242B2 DE19702034242 DE2034242A DE2034242B2 DE 2034242 B2 DE2034242 B2 DE 2034242B2 DE 19702034242 DE19702034242 DE 19702034242 DE 2034242 A DE2034242 A DE 2034242A DE 2034242 B2 DE2034242 B2 DE 2034242B2
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    • C07C323/24—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/27—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and unsaturated

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Description

C) C Nil
in der R einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Halogen, Trifluormethyl, Methyl oder Methoxy substituierten Phenylrest bedeutet.
2. 3-(3'-Trifluormethylphenylcarbamoyloxy)-acetoacetanilid.
3. Sp'-Methylphenylcarbamoyloxyjacetoacetanilid.
4. 3-Phenylcarbamoyloxy-acetoacetanilid.
5. 3-(4'-ChIorphenylcarbamoyloxy)-acetoacetanilid.
6. Herbizid enthaltend ein substituiertes Acetoacetanilid gemäß Anspruch 1.
Die Erfindung betrifft neue substituierte Acetoacetanilide, die eine gute herbizide Wirkung haben und herbizide Mittel, die diese Verbindungen als Wirkstoff enthalten.
Es ist bekannt, den N-[3-(4'-Fluorphenylcarbamoyloxy)-phenylcarbaminsäuremethylester als Herbizid zu verwenden. Seine Wirkung befriedigt jedoch nicht.
Es wurde gefunden, daß substituierte Acetoacetanilide der allgemeinen Formel
NH -C-CII2-C-CH,
O O
O C-NH-R
in der R einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Halogen, Trifluormethyl, Methyl oder Methoxy substituierten Phenylrest bedeuten, eine gute herbizide Wirkung haben.
Die Wirkung äußert sich insbesondere gegenüber den unerwünschten Pflanzen Stellaria meriia. Sinank arrpn. sis, Chenopodium album, Gallinsoga parviflora. Die substituierten Acetoacetanilide sind daher geeignet zur Anwendung in den folgenden Kulturen Beta spp. Zea mays, Triticum spp. Die Aufwandmenge beträgt 1 bis 3 kg Wirkstoff/ha.
Die Herstellung der neuen Verbindung kann in der Weise erfolgen, daß m-Aminophenol mit Diketen zu m-Hydroxyacetoacetanilid umgesetzt wird, welches anschließend mit Isocyanaten in die erfindungsgemäßen Carbamate übergeführt werden kann. Ferner erhält man die erfindungsgemäßen Verbindungen nach folgenden Verfahren:
Zunächst wird mit m-Nitrophenol mit einem lsocya nat zu einem m-Nitrophenylcarbamat umgesetzt. Dif Nitrogruppe wird anschließend reduziert und das se erhältliche Amin mit Diketen zu dem neuen Acetoacet anilid umgesetzt.
Beispiel I
Eine Mischung aus 43,6 Teilen (Gewichtsteilen; m-Aminophenol, 150 Teilen Benzol und 150 Teiler Essigester wurde bei 5 bis 200C unter Rühren mii 34 Teilen Diketen versetzt und anschließend 2 Stunden be 50 bis 60° C gerührt.
Nach dem Abkühlen wurde das ausgefallene Produki abgesaugt und mit Benzol-Essigester-Gemisch (I : Γ gewaschen: Das Rohprodukt schmilzt bei 130 bis 132°C.
Die Verbindung 3-Hydroxyacetoacetanilid hat folgende Strukturformel:
Nil C CH2 C CH.,
C)
C)
C)H
Eine Suspension von 19,3 Teilen 3-Hydroxyacetoacet anilid und 0,5 Teilen Dibutylzinndiacetat in 90 Teiler Toluol wurde bei 20 bis 25°C unter Rühren mit einei Lösung von 15,3 Teilen p-Chlorphenylisocyanat in 3(
in Teilen Toluol versetzt. Anschließend wurde 6 Stunder bei 90 bis 100°C nachgerührt. Nach dem Abkühler wurde das Rohprodukt abgesaugt und zweimal au.1 75°/oigem Methanol umkristallisiert: Fp. 142— 143°C.
Die Verbindung 3-(4'-Chlor-phenylcarbamoyloxy)
i", acetoacetanilid hat folgende Strukturformel:
NH -C -CII, -C CH,
ί%/ Il "Il ! Ij ο ο
C)-C-NH-/ V-C'
C)
•Γ)
In entsprechender Weise erhält man:
3-(3'-Trifluormethylphenylcarbamoyloxy)-
acetoacetanilid, Fp. 139-1400C,
in 3-(3'-Methylphenylcarbamoyloxy)-acetoacet-
anilid, Fp. 124-125°C,
S-Phenylcarbamoyloxy-acetoacetanilid,
Fp. 120-1220C,
3-(3',4'-Dichlorphenylcarbamoyloxy)acetoacet-
anilid, Fp. 110—112°C.
i-n'-ChioM'-brempher.ylcarbarr.cyloxy)
acetoacetanilid, Fp. 109-112°C(Zers.),
3-(4'-Fluor-phenylcarbamoyloxy)acetoacet-
anilid, Fp. 124"C,
hu S-P'-Methoxyphenylcarbamoyloxyjacetoacet-
anilid, Fp. 91-92°C.
Beispiel 2
Eine Mischung von 139 Gewichtsteilcn m-Nitrophe
ι,, nol, 270 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran und 2 Ge wichtsteilen Dibuty'.zinndiacetat wurde unter Rührei anteilsweise mit 125 Gewichtsteilen Phcnylisocyana versetzt, wobei die Temperatur durch Kühlung unie
55°C gehalten wurde. Zur Vervollständigung der Reaktion wurde 5 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt. Anschließend wurde das Reaktionsprodukt abgesaugt und einmal mit wenig kaltem Tetrahydrofuran gewaschen: Fp. 130°C.
Die Verbindung 3-Nitrophenyl-N-phenylcarbamat hat folgende Strukturformel:
Il I! ο
NO2
156 Teile 3-Nitrophenyl-N-Phenylcarbamat wurden in 1450 Teilen Äthylacetat gelöst. Die Lösung wurde mit 4 Teilen Katalysator (10% Palladium auf Kohle) versetzt und in einer Schüttelbombe unter einem Druck von 1 bis 4 atü bis zur Druckkonstanz mit Wasserstoff versetzt. Danach wurde der Katalysator abfiltriert und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abgedampft. Der Rückstand besteht aus 3-Aminophenyl-N-phenylcarbamat; Fp. 1400C.
Die Verbindung hat folgende Strukturformel:
C)-C-- NH
NH2
Bei der Reduktion von 3-Nitrophenyl-N-3'-trifluormethylphenylcarbamat entsprechend dem obigen Verfahren erhält man S-Aminophenyl-N-S'-trifluormethylphenylcarbamat; Fp. 134°C.
In entsprechender Weise kann man allgemein 3-Aminophenylcarbamate aus der. entsprechenden 3-NitrophenyIcarbamaten herstellen.
Eine Lösung von 50,7 Gewichtsteilen 3-Aminophenyl-N-3'-trifluormethylpheny]carbamat in 180 Gewichtsteilen Äthylacetat wurde unter Rühren mit 14,5 Gewichtsteilen Diketen versetzt und anschließend 6 Stunden auf 50 bis 600C erwärmt. Zur Aufarbeitung wurde das Lösungsmittel im Vakuum abgedampft und der feste Rückstand aus Äthylacetat/Petroläther-Gemisch umkristallisiert: Fp. 139-1400C.
Die Verbindung 3-(3'-Trifluormethylphenylcarbamoyl-oxy)-acetoacetanilid hat folgende Strukturformel:
NH-C-CH2
O O
C — NH <
Die erfindungsgemäßen Mittel können als Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen in jedem Pail eine feine Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen können aber auch Kohlenwasserstoffe mit Siedepunk-
ten höher als 1500C, z.B. Tetrahydronaphthalin oder alkylierie Naphthaline, oder organische Flüssigkeiten mit Siedepunkten höher als 1500C und einer oder mehreren funktioneilen Gruppen, z. B. der Ketogruppe, der Äthergruppe, der Estergruppe oder der Amidgruppe, wubei diese Gruppe als Substituent an einer Kohlenwasserstoffkette stehen oder Bestandteil eines heterocyclischen Ringes sein kann, als Spritzflüssigkeiten verwendet werden.
Wäßrige Anwendungsformen können als Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen können die Substanzen als solche oder in einem Lösungsmittel gelöst, mittels Netz- oder Dispergiermitteln, z. B. Polyäthylenoxidadditionsprodukten in Wasser oder organischen Lösungsmitteln homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, fimulgier- oder Dispergiermittel und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff, z. B. Kieselgur, Talkum, Ton oder Düngemittel hergestellt werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Anwendung der neuen Wirkstoffe.
Beispiel 3
Die Pflanzen Triticum aestivum, Zea mays, Beta vulgaris, Stellaria media, Sinapis arvensis und Chenopodium album wurden bei einer Wuchshöhe von 3 cm bis 12 cm mit den Verbindungen
3-(3'-Trifluormethylphenylcarbamoyl-oxy)-
acetoacetanilid(l),
3-(4'-Chlorphenylcarbamoyloxy)-acetoacet-
anilid(II),
S-Phenylcarbamoyloxy-acetoacetanlilidilll),
S-P'-Methylphenyl-carbamoyloxyJ-acetoacet-
anilid(IV)
und zum Vergleich mit Methyl-N-[3-(4'-fluorphenylcarbamoyloxy)phenyl]-Carbamat (V) — jeweils in einer Aufwandmenge von 1,5 kg Wirkstoff/ha, jeweils emulgiert in 500 Liter Wasser je ha — behandelt.
Nach 3 bis 4 Wochen wurde festgestellt, daß die Wirkstoffe I bis IV eine günstigere Selektivität an den Kulturpflanzen und eine stärkere Wirkung auf Unkräuter und Ungräser zeigten als der Wirkstoff V.
Das Ergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:
Wirkstoffe 0 Il III IV V
I 0
Kulturpflanzen 0 ü 0 0 15
Triticum aestivum 0 0 0 15
Zea mays 95 0 0 0 30
Beta vulgaris 95
Unerwünschte Pflanzen 95 100 90 95 80
Stellaria media 100 90 95 80
Sinapis arvensis 95 85 90 80
Chcnopodium album
0 = ohne Schädigung.
100 = totale .Schädigung.
U e i s ρ i c I 4
Man vermischt 70 Gewichisteile der Verbindung I mit 30 Gcwichtsteilen N-Methyioi-pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in l'orm kleinster Tropfen geeignet ist.
Beispiel 5
20 Gewichtsteile der Verbindung Il werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichisteilen Xylol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol ölsäure-N-monoäthanolamid, 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffes enthält.
Beispiel 6
20 Gewichtsteile der Verbindung III werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsleilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffes enthält.
Beispiel 7
20 Gewichtsteile der Verbindung IV werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanol, 65 Gewichisteilen einer Viineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280 C und 10 Gewichtsteilen dos Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ä'.hylenoxid an 1 Md Riciniusöl besteht. Durch Lingießcn und (eines , Verteilen der Lösung in 100 000 CJewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffes enthält.
Beispiel 8
20 Gewichisieile des Wirkstoffes I werden mit 'i Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-sulfonsäure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 r, Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser enthält man eine Sprit/brühe, die 0,1 Gewichtsprozent des Wirkstoffes enthält.
Beispiel 9
3 Gewichtsteile der Verbindung Il werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin innig vermischt, j-, Man erhält auf diese Weise ein Stäubemiitei. das 3 Gewichtsprozent des Wirkstoffes enthält.
Beispiel 10
30 Gewichisteile der Verbindung III werden mit einer in Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffes mit guter Haftfähigkeit.

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    I. Substituierte Acetoacetanilide der allgemeinen Formel
    Nil C CIU C CH1
    ■ '■ I! 1 1I ο
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