DE2017450C3 - Farbstoffe der Pyranthronreihe und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents
Farbstoffe der Pyranthronreihe und Verfahren zu ihrer HerstellungInfo
- Publication number
- DE2017450C3 DE2017450C3 DE2017450A DE2017450A DE2017450C3 DE 2017450 C3 DE2017450 C3 DE 2017450C3 DE 2017450 A DE2017450 A DE 2017450A DE 2017450 A DE2017450 A DE 2017450A DE 2017450 C3 DE2017450 C3 DE 2017450C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- bromine
- dye
- good
- dyes
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
- C09B3/40—Pyranthrones
- C09B3/44—Preparation from starting materials already containing the pyranthrone nucleus
- C09B3/46—Preparation from starting materials already containing the pyranthrone nucleus by halogenation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
in der η eine Zahl von 0,1 bis 2,5, vorzugsweise
von 0,5 bis 2,2 bedeutet.
2. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man 6,14-Dichlorpyranthron bromiert.
Die Erfindung betrifft Bromierungsprodukte von 6,14-Dichlorpyranthron, die als Farbstoffe hervorragend
geeignet sind, sowie die Herstellung dieser Farbstoffe.
Die neuen Farbstoffe der Formel
Br„
Cl
in der η eine Zahl von 0,1 bis 2,5 vorzugsweise von
0,5 bis 2,2 bedeutet, besitzen ausgezeichnete Echtheitseigenschaften, insbesondere hervorragende Licht- und
Wetterechtheit, sowie hohe Lösungsmittel- und Migrationsechtheiten.
Man erhält die neuen Farbstoffe durch Bromierung von 6,14-Dichlorpyranthron. 6,14-Dichlorpyranthron
und seine Herstellung sin4 Gegenstand der deutschen Patentanmeldung P 20 07 848.2 (DT-OS 2 007 848).
Die Bromierung wird vorteilhaft in einer starken Mineralsäure, wie Schwefelsäure, ζ .B. 10- bis 100%iger
Schwefelsäure, oder in schwachem bis mäßig starkem Oleum, wie mit 5 bis 15% SO3-Gehalt durchgeführt.
Besonders geeignet als Reaktionsmedium ist Chlorsulfonsäure. Die Menge der starken Mineralsäure als
Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel kann in weiten Grenzen schwanken, sie kann z. B. die 5- bis lOOfache
Menge des eingesetzten 6,14-Dichlorpyranthrons betragen.
Zweckmäßigerweise wird man versuchen, mit einer möglichst geringen Menge an Lösungs- bzw.
Verdünnungsmittel auszukommen, wie mit der 5- bis lOfachen Menge. Für die Bromierung ist es zweckmäßig,
übliche Halogenierungskatalysutoren einzusetzen,
wie Antimon und insbesondere Jod und Schwefel. Die Katalysatormenge kann wiederum in
weiten Grenzen schwanken, zweckmäßigerweise wird S man katalytische Mengen, wie 1 bis 10% der Menge
des 6,14-Dichlorpyranthrons verwenden. Die benutzte Menge Brom ist mitentscheidend für den Bromierungsgrad.
Sie kann zwischen äquivalenten Mengen bis zu einem großen Oberschuß schwanken. Vorteilhaft ist
ίο z. B. eine Menge von 35 bis 100% Brom, bezogen auf
eingesetztes 6,14-Dichlorpyranthron.
Einen weiteren Einfluß auf den Verlauf der Bromierung hat auch die Reaktionstemperatur. Sie kann
zwischen 00C und erhöhter Temperatur, wie 1000C,
»5 liegen. Vorteilhaft wählt man eine Temperatur zwischen
gewöhnlicher Temperatur, wie 20 bis 25° C und 70 bis 800C. Die Reaktionszeit wählt man so, daß entweder
keine weitere Bromaufnahme mehr erfolgt, oder daß der gewünschte Bromierungsgrad erreicht ist. Sie
ao kann z. B. zwischen 1 und 24 Stunden liegen.
Der Verlauf der Bromierung ist außer von der Art des Lösungs- oder Verdünnungsmittels und der Art
des Katalysators besonders abhängig von der angewandten Menge Brom, der Reaktionstemperatur und
der Reaktionszeit.
Entsprechend abhängig sind auch die erhaltenen Farbtöne, die zwischen einem rotstichigen Gelb und
Rot liegen.
Zur Isolierung nitriert man die erhaltenen Farbstoffe ab, wenn sie in wäßriger Säure, in der sie praktisch unlöslich sind, hergestellt worden sind, oder man gibt bei Verwendung von konzentrierten Säuren, wie konzentrierter Schwefelsäure, Oleum oder Chlorsulfonsäure langsam so viel Wasser hinzu, bis die Farbstoffe aus der Reaktionslösung auskristallisieren und arbeitet dann durch Filtrieren und Waschen weiter auf, oder man tällt am zweckmäßigsten und vorteilhaftesten das ganze Reaktionsgemisch auf Eis, Wasser oder Eis- und Wassergemisch aus, nitriert und wäscht mit Wasser neutral. Die Fällungstemperatur kann dabei zwischen 00C und höheren Temperaturen, z. B. 80 bis 90"C liegen. Die so isolierten Farbstoffe fallen in einer sehr reinen Form an und bedürfen vor ihrer Verwendung keiner weiteren Reinigungsoperation. Sie besitzen als Pigmentfarbstoffe ausgezeichnete Licht- und Wetterechtheiten und sehr hohe Lösungsmittel- und Überspritzechtheiten und sind auch auf Grund ihrer guten Echtheitseigenschaften und ihres klaren Farbtons als Küpenfarbstoffe geeignet.
Zur Isolierung nitriert man die erhaltenen Farbstoffe ab, wenn sie in wäßriger Säure, in der sie praktisch unlöslich sind, hergestellt worden sind, oder man gibt bei Verwendung von konzentrierten Säuren, wie konzentrierter Schwefelsäure, Oleum oder Chlorsulfonsäure langsam so viel Wasser hinzu, bis die Farbstoffe aus der Reaktionslösung auskristallisieren und arbeitet dann durch Filtrieren und Waschen weiter auf, oder man tällt am zweckmäßigsten und vorteilhaftesten das ganze Reaktionsgemisch auf Eis, Wasser oder Eis- und Wassergemisch aus, nitriert und wäscht mit Wasser neutral. Die Fällungstemperatur kann dabei zwischen 00C und höheren Temperaturen, z. B. 80 bis 90"C liegen. Die so isolierten Farbstoffe fallen in einer sehr reinen Form an und bedürfen vor ihrer Verwendung keiner weiteren Reinigungsoperation. Sie besitzen als Pigmentfarbstoffe ausgezeichnete Licht- und Wetterechtheiten und sehr hohe Lösungsmittel- und Überspritzechtheiten und sind auch auf Grund ihrer guten Echtheitseigenschaften und ihres klaren Farbtons als Küpenfarbstoffe geeignet.
Die bekannten Bromierungsprodukte des unsubstituierten Pyranthrone, wie die in FIAT Final Report
1313, II, S. 117 und den deutschen Patentschriften 563 997 und 218162 und der britischen Patentschrift
321 161 beschriebenen Di-bis-Tetrabrompyranthronderivate weisen als Pigmentfarbstoffe schlechte Lösungsmittel-
und Migrationsechtheiten auf und dunkeln beim Belichten und Bewettern stark, so daß sie nicht
ohne weiteres als Pigmente zu verwenden sind. Erst durch aufwendige Reinigungsoperationen, wie heißes
Ausziehen mit Lösungsmitteln oder Fraktionieren aus konzentrierter Schwefelsäure können diese wichtigen
Echtheiten etwas verbessert werden, ohne daß die Echtheitsforderungen aber dadurch voll befriedigt
werden können. Als Küpenfarbstoffe färben die bekannten Bromierungsprodukte des unsubstituierten
Pyranthrone viel trüber als die neuen Farbstoffe, die
brillante Orangetöne ergeben.
Die bei der Herstellung der neuen Farbstoffe erhal-
Die bei der Herstellung der neuen Farbstoffe erhal-
tenen wäßrigen Farbsioffpasten können direkt für die eingetragen. Man gibt 17,5 Teile Brom hinzu und ver-
Hei-stellung der verschiedensten Pigmentzubereitungen, fährt weiter wie im Beispiel 1 beschrieben. Man erhält
wie wäßrige oder auch wasserfreie Zubereitungen, wie mit sehr guter Ausbeute einen gelbstichig-roten
man sie z. B. durch sogenanntes Flushen erhält, ein- Pigmentfarbstoff mit sehr guter Licht-, Wetter-,
gesetzt werden. S Lösungsmittel- und Oberspritzechtheit. Der Farbstoff
Man kann auch das bei der Herstellung erhaltene besitzt im Molekül durchschnittlich etwa 1,9 Atome
wäßrige FUtergut trocknen und nach an sich bekannten Bi om.
Methoden, z. B. durch Mahlen mit oder ohne Zusatz
Methoden, z. B. durch Mahlen mit oder ohne Zusatz
von Mahlhilfsmitteln, wie Salze oder Lösungs- oder Beispiel 4
Verdünnungsmittel, in eine feinverteilte Form bringen. io
Das Mahlgut oder zweckmäßig auch das bei der Syn- In 400 Teile Chlorsulfonsäure werden bei etwa
these schon feinteilig angefallene wäßrige Filtergut 100C 50 Teile 6,14-Dichlorpvranthron und 2 Teile
kann in wäßriger Suspension oder in einem organischen Schwefel eingetragen. Man gibt 50 Teile Brom hinzu,
Verdünnungsmittel oder in einem mit Wasser misch- hält 7 Stunden bei 300C und 15 Stunden bei gewöhnbaren
organischen Verdünnungsmittel im Gemisch mit 15 licher Temperatur. Man arbeitet wie im Beispiel 1
Wasser noch nachbehandelt werden, z. B. bei erhöhter beschrieben auf und erhält mit sehr guter Ausbeute
Temperatur oder auch unter Druck. Es werden so einen gelbstichig-roten Pigmentfarbstoff mit sehr guten
besondere Finishformen des Pigments erhalten. Echtheiten, insbesondere ausgezeichnete Lösungs-
Die erfindunfsgemäßen Farbstoffe können als mittelechtheit. Der Farbstoff besitzt im Molekül
Pigmentfarbstoffe z. B. zum Einfärben von Druck- ao durchschnittlich etwa 1,5 Atome Brom,
farben, Leimfarben oder Lacken aller Art, wie Nitrolacke, oder für die Massefärbung von Kunststoffen, Beispiel 5
insbesondere von weichmacherhaltigem Polyvinylchlorid, von Polystyrol, Polyäthylen, Polypropylen In 400 Teile Chlorsulfonsäure werden bei gewöhnverwendet werden. Sie eignen sich auch sehr gut als »5 licher Temperatur 50 Teile 6,14-Dichlorpyranthron Spinnfarbstoff für die verschiedensten Materialien, wie und 2,5 Teile Schwefel eingetragen. Man gibt 50 Teile Polyvinylchlorid, Polyacrylnitril, Mischpolymerisate Brom hinzu, rührt 7 Stunden bei etwa 300C und andes Acrylnitril mit anderen Vinylverbindungen, Poly- schließend 12 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur, amiden, Celluloseacetat wie »Zweieinhalbacetat« und Man arbeitet wie im Beispiel 1 beschrieben auf und »Triacetate oder regenerierte Cellulose. Außerdem 30 erhält mit sehr guter Ausbeute einen gelbstichig-roten können die neuen Farbstoffe auch als Küpenfarbstoffe Pigmentfarbstoff mit sehr guten Echtheitseigenschaften, verwendet werden. Der Farbstoff besitzt im Molekül durchschnittlich
farben, Leimfarben oder Lacken aller Art, wie Nitrolacke, oder für die Massefärbung von Kunststoffen, Beispiel 5
insbesondere von weichmacherhaltigem Polyvinylchlorid, von Polystyrol, Polyäthylen, Polypropylen In 400 Teile Chlorsulfonsäure werden bei gewöhnverwendet werden. Sie eignen sich auch sehr gut als »5 licher Temperatur 50 Teile 6,14-Dichlorpyranthron Spinnfarbstoff für die verschiedensten Materialien, wie und 2,5 Teile Schwefel eingetragen. Man gibt 50 Teile Polyvinylchlorid, Polyacrylnitril, Mischpolymerisate Brom hinzu, rührt 7 Stunden bei etwa 300C und andes Acrylnitril mit anderen Vinylverbindungen, Poly- schließend 12 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur, amiden, Celluloseacetat wie »Zweieinhalbacetat« und Man arbeitet wie im Beispiel 1 beschrieben auf und »Triacetate oder regenerierte Cellulose. Außerdem 30 erhält mit sehr guter Ausbeute einen gelbstichig-roten können die neuen Farbstoffe auch als Küpenfarbstoffe Pigmentfarbstoff mit sehr guten Echtheitseigenschaften, verwendet werden. Der Farbstoff besitzt im Molekül durchschnittlich
Die in den Beispielen genannten Teile und Prozente etwa 1,5 Atome Brom,
sind Gewichtsteile und Gewichtsprozente.
sind Gewichtsteile und Gewichtsprozente.
η · . , , 35 Beispiel6
Bei sp ie I 1
Bei sp ie I 1
In 400 Teile Chlorsulfonsäure werden bei gewöhn- In 400 Teile Chlorsulfonsäure werden bei etwa
licher Temperatur 50Teile 6,14-Dichlorpyranthron 100C 50 Teile 6,14-Dichlorpyranthron und 1 Teil Jod
(erhältlich nach der DT-OS 2 007 848) und 2,5 Teile eingetragen. Man gibt 17,5 Teile Brom hinzu, erwärmt
Schwefel eingetragen. Man gibt 50 Teile Brom hinzu, 40 45 Minuten auf 55 bis 6O0C, hält 2 Stunden bei dieser
erhitzt während 1 Stunde auf 30° C, hält 1 Stunde bei Temperatur und arbeitet wie im Beispiel 1 beschrieben
dieser Temperatur, erhitzt während 2 Stunden weiter auf. Man erhält mit sehr guter Ausbeute einen gelbauf
65 bis 700C und hält 4 Stunden bei dieser Tempe- stichig-roten Pigmentfarbstoff, der sehr gute Echtratur.
Man läßt auf gewöhnliche Temperatur abkühlen heitseigenschaften aufweist. Der Farbstoff besitzt im
und gießt das Reaktionsgemisch auf etwa 7000 Teile 45 Molekül etwa 1 Brom-Atom,
eines Gemisches aus Eis und Wasser, filtriert und wäscht R . -17
mit Wasser neutral. Man erhält mit sehr guter Ausbeute Beispiel
einen gelbstichig-roten Pigmentfarbstoff in feinver- Verfährt man wie im Beispiel 3, erhitzt| aber nicht teilter Teigform (etwa 15% Farbstoffgehalt), der eine auf 55 bis 6O0C, sondern hält 7 Stunden bei 300C und ausgezeichnete Licht- und Wetterechtheit besitzt und 50 anschließend 15 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur, sehr gut lösungsmittel- und überspritzecht ist. Als so erhält man mit sehr guter Ausbeute einen rot-orange-Küpenfarbstoff färbt der Farbstoff Baumwolle in farbigen Pigmentfarbstoff mit sehr guten Lösungseinem brillanten Orangeton mit sehr guten Echtheits- mittelechtheiten. Der Farbstoff besitzt im Molekül eigenschaften. Der Farbstoff besitzt im Durchschnitt durchschnittlich etwa 0,5 Atome Brom. Als Küpenpro Molekül etwa 2,2 Atome Brom. 55 farbstoff färbt der Farbstoff Baumwolle in einem sehr
eines Gemisches aus Eis und Wasser, filtriert und wäscht R . -17
mit Wasser neutral. Man erhält mit sehr guter Ausbeute Beispiel
einen gelbstichig-roten Pigmentfarbstoff in feinver- Verfährt man wie im Beispiel 3, erhitzt| aber nicht teilter Teigform (etwa 15% Farbstoffgehalt), der eine auf 55 bis 6O0C, sondern hält 7 Stunden bei 300C und ausgezeichnete Licht- und Wetterechtheit besitzt und 50 anschließend 15 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur, sehr gut lösungsmittel- und überspritzecht ist. Als so erhält man mit sehr guter Ausbeute einen rot-orange-Küpenfarbstoff färbt der Farbstoff Baumwolle in farbigen Pigmentfarbstoff mit sehr guten Lösungseinem brillanten Orangeton mit sehr guten Echtheits- mittelechtheiten. Der Farbstoff besitzt im Molekül eigenschaften. Der Farbstoff besitzt im Durchschnitt durchschnittlich etwa 0,5 Atome Brom. Als Küpenpro Molekül etwa 2,2 Atome Brom. 55 farbstoff färbt der Farbstoff Baumwolle in einem sehr
„ . . , , brillanten Orangeton mit sehr guten Eigenschaften.
B e1sp1e 1 2
B e1sp1e 1 2
Verfährt man wie im Beispiel 1, erhitzt aber nach Beispiel 8
der Zugabe von Brom in 45 Minuten auf 55 bis 6O0C, In 400 Teile Chlorsulfonsäure werden bei etwa
hält 2 Stunden bei dieser Temperatur und arbeitet 60 100C 50 Teile 6,14-Dichlorpyranthron und 1 Teil Jod
dann unmittelbar weiter auf, so erhält man mit sehr eingetragen. Man gibt 50 Teile Brom hinzu, heizt
guter Ausbeute einen gelbstichig-roten Pigmentfarb- während 45 Minuten auf 55 bis 6O0C und hält 2 Stun-
stoff mit sehr guten Echtheiten. Der Farbstoff besitzt den bei dieser Temperatur. Man arbeitet wie im Bei-
im Molekül durchschnittlich etwa 2,1 Atome Brom. spiel 1 beschrieben auf und erhält mit sehr guter Aus-
. 65 beute einen gelbstichig-roten Pigmentfarbstoff, mit
Beispiel J sehr guten Echtheitseigenschaften. Der Farbstoff
In 400 Teile Chlorsulfonsäure werden bei etwa 100C besitzt im Molekül durchschnittlich etwa 1,9 Atome
50 Teile 6,14-Dichlorpyranthron und 2 Teile Schwefel Brom.
Verfährt man wie im Beispiel 5, erhitzt aber nicht auf 55 bis 60°C, sondern hält 7 Stunden bei 300C
und 15 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur, so erhält man mit sehr guter Ausbeute einen orangefarbigen
Pigmentfarbstoff, mit sehr guten Echtheitseigenschaften. Der Farbstoff besitzt im Molekül
durchschnittlich etwa 0,9 Atome Brom.
Als Küpenfarbstoff färbt der Farbstoff Baumwolle in einem sehr brillanten Orangeton mit sehr gut<*n
Echtheitseigenschaften.
In 200Te'Je iOO%iger Schwefelsäure werden bei
gewöhnlicher Temperatur 25 Teile 6,14-Dichlorpyranthron
und 0,5 Teile Jod gelöst. Die Lösung wird auf eine Mischung aus 500 Teilen Eis und 300 Teilen Wasser
ausgefällt. Man gjbt bei gewöhnlicher Temperatur ao 50Teile Brom hinzu, rührt 1 Stund·; bei 300C, heizt
in 2 Stunden auf 65 bis 700C, hält 3 Stunden bei dieser
Temperatur und läßt dann auf gewöhnliche Temperatur abkühlen. Nach dem Filtrieren und Neutralwaschen
erhält man mit sehr guter Ausbeute einen »s gelb-orangefarbigen Pigmentfarbstoff, der sehr gute
Lösungsmittelechtheiten aufweist. Der Farbstoff besitzt im Molekül durchschnittlich 0,3 Atome Brom.
Verfährt man, wie im 1. Absatz des Beispiels 10 beschrieben, verwendet aber statt 0,5 Teilen Jod 1 Teil
Schwefel, so erhält man mit ebenso guter Ausbeute einen rot-orangefarbigen Pigmentfarbstoff irit gleich
guten Lösungsmittelechtheiten. Der Farbstoff besitzt im Molekül durchschnittlich 0,8 Atome Brom.
In 200 Teile 96 %iger Schwefelsäure werden bei gewöhnlicher Temperatur 25 Teile 6.14-Dichlorpyranthron
und 0,5 Teile Jod eingetragen. Man gibt 50 Teile Brom hinzu, rührt 2 Stunden bei 3O0C, heizt während
2 Stunden auf 65 bis 70° C, hält 3 Stunden bei dieser Temperatur und läßt auf gewöhnliche Temperatur
abkühlen. Man arbeitet, durch Ausfällen auf ein Gemisch aus Eis und Wasser, Filtrieren und Neutralwaschen,
auf und erhält mit guter Ausbeute einen gelbstichig-roten Pigmentfarbstoff mit guten Echtheitseigenschaften.
Der Farbstoff be^.tzt im Molekül durchschnittlich 0,2 Atome Brom.
Beispiel 12 Jo
Verfährt man wie im Beispiel 11 beschrieben, verwendet aber statt 96%iger Schwefelsäure 100%ige
Schwefelsäure, so erhält man mit ebenso guter Ausbeute einen gelb-orangefarbigen Pigmentfarbstoff mit
guten Echtheitseigenschaften. Der Farbstoff besitzt 5s
im Molekül durchschnittlich 0,5 Atome Brom.
450
Verwendet man statt 0,5 Teilen Jod 1 Teil Schwefel, so erhält man einen rot-orangefarbigen Pigmentfarbstoff,
ebenfalls mit guten Echtheiten Der Farbstoff besitzt im Molekül durchschnittlich 0.1 Atome Brom.
Verfährt man wie im Beispiel 11 beschrieben, verwendet
aber statt 96%iger Schwefelsäure 5%iges Oleum, so erhält man mit sehr guter Ausbeute einen
roten Pigmentfarbstoff, der im Molekül im Durchschnitt
1,8 Atome Brom enthält
Verwendet man nicht 5°„iges Oleum, sondern
15 %iges Oleum und statt 0,5 Teilen Jod 1 Teil Schwefel, so erhält man einen gelbstichig-roten Pigmentfarbstoff,
der im Molekül im Durchschnitt 2,2 Atome Brom enthält.
a) 133 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen 15%igen
Farbstoffteiges werden mit 64 Teilen eines lösurtgsmitteffreten
mit Sojaöl modifizierten Afkydharzes und 16 Teilen Bis-äthylhexylphthalat auf
einem Dreiwalzenstuhl mit 6 Passagen bei 60 atü durch Flushen zu einer Volltonpaste verarbeitet.
b) 66 Teile Bindemittel, erhalten durch Vermischen von 70 Teilen lösungsmitteifreiem mit Soj iöl modifiziertem
Alkydharz, 17,5 Teilen Bis-äthylhexylphthalat und 12,5 Teilen eines lösungsmittelfreien
Melaminharzes, werden mit 30 Teilen Titandioxid (Rutilware) und 4 Teilen eines kolloidalen
Siliziumdioxid auf dem Dreiwalzenstuhl bei 60 atü mit 6 Passagen zu einer Titandioxidpaste
angerieben.
c) 0,4 Teile der nach b) hergestellten Volltonpaste und 5 Teile der nach c) hergestellten Titandioxidpaste,
werden auf einem Telleranreibegerät gemischt und verrieben. Mit dieser Farbpaste wird
ein Lackaufstrich hergestellt, der 45 Minuten bei 1200C eingebrannt wird. Man erhält eine farbstarke
gelbstichig-rote Färbung von ausgezeichneter Wetterechtheit.
1 Teil der nach Beispiel 14a erhaltenen Volltonpiste
werden mit 3 Teilen eines Bindemittels, das durch Vermischen von 70 Teilen lösungsmittelfreiem mit
Sojaöl modifiziertem Alkydharz, 17,5 Teilen Bisäthylhexylphthalat und 12,5 Teilen eines lösungsmittelfreien
Melaminharzes erhalten wird, auf einem Telleranreibegerät gemischt und verrieben. Mit dieser Farbpaste wird ein Lackaufstrich hergestellt, der 45 Minuten
bei 1200C eingebrannt wird. Man erhält eine farbstarke, brillante Rot-Orange Färbung mit sehr guter
Lichtechtheit und sehr guter Überspritzechtheit.
Claims (1)
- Patentansprüche:
1. Farbstoffe der Formel
OClClBrn
Priority Applications (8)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2017450A DE2017450C3 (de) | 1970-04-11 | 1970-04-11 | Farbstoffe der Pyranthronreihe und Verfahren zu ihrer Herstellung |
US00131402A US3754008A (en) | 1970-04-11 | 1971-04-05 | Dyes of the pyranthrone series |
CA109,807A CA945547A (en) | 1970-04-11 | 1971-04-05 | Dyes of the pyranthrone series |
NL7104694A NL7104694A (de) | 1970-04-11 | 1971-04-07 | |
CH508471A CH533154A (de) | 1970-04-11 | 1971-04-07 | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Pyranthronreihe |
FR7112821A FR2086001B1 (de) | 1970-04-11 | 1971-04-09 | |
JP46022363A JPS5215612B1 (de) | 1970-04-11 | 1971-04-12 | |
GB2656171*A GB1340530A (en) | 1970-04-11 | 1971-04-19 | Dyes of the pyranthrone series preparation of substituted chromenols |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2017450A DE2017450C3 (de) | 1970-04-11 | 1970-04-11 | Farbstoffe der Pyranthronreihe und Verfahren zu ihrer Herstellung |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2017450A1 DE2017450A1 (de) | 1971-11-04 |
DE2017450B2 DE2017450B2 (de) | 1974-12-05 |
DE2017450C3 true DE2017450C3 (de) | 1975-07-10 |
Family
ID=5767842
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2017450A Expired DE2017450C3 (de) | 1970-04-11 | 1970-04-11 | Farbstoffe der Pyranthronreihe und Verfahren zu ihrer Herstellung |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3754008A (de) |
JP (1) | JPS5215612B1 (de) |
CA (1) | CA945547A (de) |
CH (1) | CH533154A (de) |
DE (1) | DE2017450C3 (de) |
FR (1) | FR2086001B1 (de) |
GB (1) | GB1340530A (de) |
NL (1) | NL7104694A (de) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3814246A1 (de) * | 1988-04-27 | 1989-11-09 | Siemens Ag | Medizinische untersuchungsanlage mit einer bilderzeugungsvorrichtung |
-
1970
- 1970-04-11 DE DE2017450A patent/DE2017450C3/de not_active Expired
-
1971
- 1971-04-05 US US00131402A patent/US3754008A/en not_active Expired - Lifetime
- 1971-04-05 CA CA109,807A patent/CA945547A/en not_active Expired
- 1971-04-07 CH CH508471A patent/CH533154A/de not_active IP Right Cessation
- 1971-04-07 NL NL7104694A patent/NL7104694A/xx unknown
- 1971-04-09 FR FR7112821A patent/FR2086001B1/fr not_active Expired
- 1971-04-12 JP JP46022363A patent/JPS5215612B1/ja active Pending
- 1971-04-19 GB GB2656171*A patent/GB1340530A/en not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2086001A1 (de) | 1971-12-31 |
CH533154A (de) | 1973-01-31 |
JPS5215612B1 (de) | 1977-05-02 |
FR2086001B1 (de) | 1975-09-26 |
NL7104694A (de) | 1971-10-13 |
GB1340530A (en) | 1973-12-12 |
DE2017450A1 (de) | 1971-11-04 |
DE2017450B2 (de) | 1974-12-05 |
US3754008A (en) | 1973-08-21 |
CA945547A (en) | 1974-04-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0225553B1 (de) | Azofarblacke | |
CH629237A5 (de) | Verfahren zur herstellung von kupferphthalocyanin-pigmentzusammensetzungen. | |
DE2017450C3 (de) | Farbstoffe der Pyranthronreihe und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE2515523C3 (de) | Wasserunlösliche Disazomethinverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbmittel | |
EP0021075B1 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffs | |
DE2116048C3 (de) | Farbstoff der Perylentetracarbonsäurediimidreihe | |
DE2139689A1 (de) | Farbstoffe der pyranthronreihe | |
DE2403879A1 (de) | Neue kuepenfarbstoffe, deren herstellung und verwendung | |
DE2063714B2 (de) | ||
DE1544345A1 (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Benzthiazolylmonoazofarbstoffe | |
DE582613C (de) | Verfahren zur Herstellung von asymmetrischen indigoiden Kuepenfarbstoffen | |
DE2007848C3 (de) | Pigmentfarbstoff, dessen Herstellung und Verwendung | |
DE2919509A1 (de) | Verfahren zur herstellung von kuepenfarbstoffen | |
DE1285648B (de) | Verfahren zur Herstellung von Metallkomplexverbindungen | |
DE1770960C3 (de) | Gelbe Farbstoffe der Phthalimidochinopthalonreihe, deren Herstellung und deren Verwendung | |
DE1006557C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonkuepenfarbstoffen | |
DE1644529A1 (de) | Neue Anthrachinonkuepenfarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung | |
DE1812004C3 (de) | Modifikationen des Tetrabrom-8,8'-dihydroxy-naphthazins, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Pigmentfarbstoffe | |
DE1644334C3 (de) | 26.07.65 Schweiz 10436-65 Verfahren zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Textilien, die aus Acrylnitrilpolymerisaten oder -mischpolymerisaten oder durch saure Gruppen modifizierten Polyester- oder Polyoleflnfasern bestehen bzw. solche enthalten | |
DE878997C (de) | Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Farbstoffen | |
DE2257672B2 (de) | Verwendung eines Anthrachinonoxadiazols als Pigmentfarbstoff | |
DE1236697B (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
DE855144C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
DE2232746A1 (de) | Disazopigmente | |
DE1215843B (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pigmentfarbstoffes |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
8330 | Complete disclaimer |