DE1236697B - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von FarbstoffenInfo
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Description
NDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
TSCHES
PATENTAMT
Int. Cl.:
C09b
Deutsche Kl.: 22 e-7/02
Nummer: 1236697
Aktenzeichen: C 32757IV c/22 e
Anmeldetag: 29. April 1964
Auslegetag: 16. März 1967
Die Erfindung betrifft die Herstellung neuer Farbstoffe der allgemeinen Formel
(R2)*
worin Ri, R2, R3 und R4 Wasserstoffatome oder
nichtwasserlöslichmachende Substituenten, von denen je zwei in o-Stellung zueinander stehende Substituenten
zusammen mit den benachbarten Kohlenstoffatomen des Grundgerüstes einen Ring bilden
können, m, n, p, q und r ganze Zahl im Werte von höchstens 2 bedeuten.
Zu diesen Farbstoffen gelangt man, wenn man ein 2,3-PhthaloyIpyrrocolin der Formel
(Ra)*
<R|)m O
(R2)*
(Nomenklatur des Pyrrocolinringes gemäß Patterson-Ringindex) worin Ri, R2, R3 und R4 Wasserstoffatome
oder nichtwasserlöslichmachende Substituenten bedeuten, von denen je zwei in o-Stellung zueinander
stehende Substituenten zusammen mit den Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen
Anmelder:
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Vertreter:
Dr.-Ing. Dr. jur. F. Redies,
Dr. rer. nat. B. Redies, Dr. rer. nat. D. Türk
und Dipl.-Ing. Ch. Gille, Patentanwälte,
Opladen, Rennbaumstr. 27
Als Erfinder benannt:
(1) '5 Dr. Eduard Moser, Bottmingen;
(1) '5 Dr. Eduard Moser, Bottmingen;
Paul Müller-Gutjahr, Basel (Schweiz)
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 30. April 1963 (5455)
Schweiz vom 30. April 1963 (5455)
benachbarten Kohlenstoffatomen des Grundgerüstes einen Ring bilden können, m, η, ρ und q ganze
Zahlen im Werte von höchstens 2 bedeuten, mit Schwefel-Halogen-Verbindungen der Formeln
SO(HaI)2 oder S2(HaI)2
umsetzt.
umsetzt.
Die Farbstoffe der Formel (1), worin r == 1 ist,
werden erhalten durch Umsetzung von Verbindungen der Formel (2) mit einer Schwefelhalogenverbindung
der Formel
SO(Halogen)2
beispielsweise SOBr2, insbesondere aber SOCl2. Farbstoffe
der Formel (1), worin r -— 2 bedeutet, erhält man durch Umsetzung von Verbindungen der Formel
(2) mit einer Schwefelhalogenverbindung der Formel
S2Halogen2
beispielsweise S2Br2, insbesondere aber S2Cl2.
Die Umsetzungen erfolgen vorteilhaft in einem inerten, hochsiedenden Lösungsmittel, z. B. einem
organischen Lösungsmittel wie Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol, Trichlorbenzol oder Nitrobenzol, vorzugsweise
bei erhöhter Temperatur, insbesondere im Bereich von 90 bis 125°C. Man verwendet zweckmäßig
einen erheblichen Überschuß der Schwefel-Halogen-Verbindung.
709 519/506
Besonders günstig wirkt sich bei der Umsetzung die Anwesenheit von Dimethylformamid oder eines
säurebindenden Mittels, beispielsweise Pyridin, auf die Ausbeute an Endprodukt aus.
In den Phthaloylpyrrocolinen der Formel (2) bedeuten R3 und R^ vorzugsweise Wasserstoffatome
oder einfache Substituenten, wie Halogenatome oder niedere Alkylgruppen, R3 und Rj können auch zusammen
mit den benachbarten Kohlenstoffatomen des Pyridinringes einen acyclischen, heterocyclischen
oder aromatischen Ring, insbesondere einen Benzolring, bedeuten. Ri und R2 bedeuten ebenfalls vorzugsweise
Wasserstoffatome, ferner Halogenatome, insbesondere Chlor- oder Bromatome, Nitro- oder
Acylaminogruppen.
Die 2,3-Phthaloylpyrrocoline der Formel (2) können
beispielsweise durch Verseifen des entsprechenden, nach dem Verfahren der USA.-Patentschrift 2 877 230
darstellbaren 2,3 -Phthaloylpyrrocolin -carbonsäureesters und anschließendes Decarboxylieren der entstandenen
2,3-Phthaloylpyrrocolin-carbonsäure auf
einfache Weise dargestellt werden.
Die 2,3-Phthaloyl-7,8-benzopyrrocoline können in gleicher Weise hergestellt werden, wobei die entsprechenden
2,3-Phthaloyl-7,8-benzopyrrocolin-carbonsäureester in analoger Weise, aber unter Verwendung
einer äquivalenten Menge an Isochinolin an Stelle von Pyridin erhältlich sind. Die Herstellung
der 1-Carbonsäureester des 2,3-Phthaloyl-7,8-benzopyrrocolins
und anderer Substitutionsprodukte ist von E.F.Pratt und andere in J. Amer. Chem.
Soc, 79, S. 1212 (1957), beschrieben.
Zur erfindungsgemäßen Herstellung der neuen Farbstoffe der Formel (1) kommt eine große Anzahl
von Pyrrocolinen als Ausgangsmaterial in Frage, beispielsweise das unsubstituierte 2,3-Phthaloylpyrrocolin
oder dessen Substitutionsprodukte wie vorzugsweise 2,3-Phthaloyl-7,8-benzopyrrocolin oder
auch das 4'(5')-Chlor-2,3-phthaloyl-7,8-benzopyrrocolin.
Die erfindungsgemäß herstellbaren Farbstoffe können zum Färben der verschiedensten Materialien
Verwendung finden, beispielsweise zum Färben von Cellulosefasern aus der Küpe oder nach Einführung
von Sulfonsäuregruppen zum Färben von tierischen Fasern, wie Wolle oder Seide, oder sich färberisch
ähnlich verhaltenen Kunstfasern, wie Polyamiden. Von besonderem Interesse sind sie jedoch als Pigmentfarbstoffe.
Als solche können sie für alle gebräuchlichen Pigmentapplikationen verwendet werden, z. B.
für den sogenannten Pigmentdruck, d. h. für Druckverfahren, die darauf beruhen, Pigmente mittels
passender Klebmittel, wie Casein, härtbaren Kunststoffen, insbesondere Harnstoff- oder Melamin-Formaldehyd-Kondensationsprodukten,
Polyvinylchlorid- oder Polyvinylacetatlösungen bzw. -emulsionen oder anderen Emulsionen (z. B. öl-in-Wasser-
oder Wasser-in-Öl-Emulsionen) auf einem Substrat, insbesondere auf einer Textilfaser, aber auch auf
anderen flächenförmigen Gebilden, wie Papier (z. B. Tapeten) oder Geweben aus Glasfasern zu fixieren.
Die Pigmente können auch für andere Verwendungszwecke, z. B. in feinverteilter Form zum Färben von
Kunstseide aus Viskose oder Celluloseäthern und -estern oder aus Superpolyamiden bzw. Superpolyurethanen
in der Spinnmasse sowie zur Herstellung von gefärbten Lacken oder Lackbildnern, Lösungen
und Produkten aus Acetylcellulose, Nitrocellulose, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, wie
merisationsharzen, z. B. Polyvinylchlorid oder Poly-' styrol, oder Kondensationsharzen, z. B. Aminoplasten, Phenoplasten, Polyäthylen, Polystyrol, Gummi, Casein, Silikon und Silikonharzen, gute Dienste leisten. Außerdem lassen sie sich vorteilhaft bei der Herstellung von Farbstiften, kosmetischen Präparaten oder Laminierplatten verwenden.
merisationsharzen, z. B. Polyvinylchlorid oder Poly-' styrol, oder Kondensationsharzen, z. B. Aminoplasten, Phenoplasten, Polyäthylen, Polystyrol, Gummi, Casein, Silikon und Silikonharzen, gute Dienste leisten. Außerdem lassen sie sich vorteilhaft bei der Herstellung von Farbstiften, kosmetischen Präparaten oder Laminierplatten verwenden.
Infolge ihrer chemischen Indifferenz und guten Temperaturbeständigkeit können die gemäß der
Erfindung herstellbaren Pigmente normalerweise in Massen bzw. Präparaten der genannten Art verteilt
werden und dies zweckmäßig in einem Zeitpunkt, da diese Massen bzw. Präparate ihre definitive Gestalt
noch nicht besitzen. Da die Pigmente schon bei der Synthese in einer weichkörnigen Form anfallen,
brauchen sie, abgesehen von der üblichen Zerkleinerung, keiner weiteren Konditionierung unterworfen
zu werden.
Die zur Formgebung benötigten Maßnahmen, wie Spinnen, Pressen, Härten, Gießen und Verkleben,
können dann auch in Gegenwart der vorliegenden Pigmente durchgeführt werden.
Die erfindungsgemäß herstellbaren Pigmente zeichnen sich durch eine gute Licht- und Migrationsechtheit
aus.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile,
die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
24,7 Teile 2,3 - Phthaloylpyrrocolin werden in 195 Teilen wasserfreiem o-Dichlorbenzol unter Rühren
auf 90° erwärmt. Zur Suspension tropft man im Laufe von etwa 5 Minuten 13 Teile Thionylchlorid
und hierauf 3 Teile Dimethylformamid zu. Man erwärmt auf 120° und hält diese Temperatur während
2 Stunden. Dann läßt man auf 100° abkühlen, filtriert das in rubinroten Kristallen ausgefallene
Pigment ab, wascht mit 100° warmem o-Dichlorbenzol, dann mit kaltem Methanol und anschließend
mit heißem Wasser nach. Man trocknet das erhaltene Pigment der Formel
C —S —C
im Vakuum bei 100°. Seine Ausfärbungen in Polyvinylchlorid ergeben ein reines Rubin. Die Elementaranalyse
des Pigmentes ergab folgende Werte:
C32Hi6OjN3S:
Gefunden:
Gefunden:
C 73.34. H 3,08, O 12,35, N 5,32, S 6,15%;
berechnet
C 73,27, H 3,05, O 12,20, N 5,34, S 6,14%.
berechnet
C 73,27, H 3,05, O 12,20, N 5,34, S 6,14%.
29,7 Teile 2,3-Phthaloyl-7,8-benzopyrrocolin werden in 195 Teilen wasserfreiem Nitrobenzol und
3 Teilen Dimethylformamid unter Rühren auf 90 erwärmt. Zur Suspension tropft man im Laufe von
5 Minuten 13 Teile Thionylchlorid zu und erwärmt während 15 Stunden auf 90 bis 95°. Das in Form
von roten Kristallen ausgefallene Pigment wird filtriert, dann mit 100° warmem Nitrobenzol, hierauf
mit kaltem Äthanol und schließlich mit heißem Wasser gewaschen. Man trocknet es im Vakuum bei
100 . Seine Ausfärbungen in Polyvinylchlorid ergeben ein blaustichiges Rot.
Die Elementaranalyse des Pigmentes ergab folgende Werte:
C10H20O4N2S:
Gefunden:
C 76,80, H 3,38, O 10,98, N 4,45, S 5,13%; berechnet:
C 76,94, H 3,21, 0 10,25, N 4,48, S 5,12%.
B e i s ρ i e 1 3
33,1 Teile 4'(5')-Chlor-2,3-phthaIoyl-7,8-benzopyrrocolin [hergestellt aus 4'(5>Chlor-2,3-phthaloyl-7,8-benzopyrrocolin-l-carbonsäure-äthylester
durch Verseifen und Decarboxylieren in Chinolin: Fp. 285" unkorrigiert] werden in 195 Teilen wasserfreiem
o-Dichlorbenzol und 3 Teilen Dimethylformamid unter leichtem Rühren auf 90 erwärmt. Zur erhaltenen
Suspension tropft man im Laufe von etwa 5 Minuten 13 Teile Thionylchlorid zu, erwärmt dann
auf 120°C und hält während 2 Stunden bei 120 bis 125°. Dann läßt man auf 100 abkühlen, filtriert
vom kristallin ausgefallenen roten Pigment ab, wäscht dieses mit 100° warmem o-Dichlorbenzol,
dann mit kaltem Äthanol und schließlich mit heißem Wasser aus. Man trocknet das erhaltene Pigment
im Vakuum bei 100°. Seine Ausfärbungen in Polyvinylchlorid ergeben eine rubinrote Nuance.
Die Elementaranalyse des Pigmentes ergab folgende Werte:
C10H18O1N2CI2S:
Gefunden
C 69,30, H 2,50, O 9,30, N 4,10, Cl 10,90, S 4,75%; berechnet
C 69,28, H 2,60, O 9,23. N 4,04, Cl 10,24, S 4,63»/,,:
C 69,28, H 2,60, O 9,23. N 4,04, Cl 10,24, S 4,63»/,,:
Polyvinylchlorid eingewalzt, ergibt das Pigment eine rote Ausfärbung. Das Pigment hat die Formel:
45
Färbevorschrift
55
65 Teile Polyvinylchlorid, 35 Teile Dioctylphthalat und 1 Teil des nach Beispiel 3 erhaltenen Pigmentes
werden miteinander verrührt und dann auf einem Zweiwalzenkalander während 7 Minuten bei 150
hin und her gewalzt. Man erhält eine rubinrote Folie von guter Migrations- und Lichtechtheit.
Man verrührt 29,7 Teile 2.3-Phtha!oyl-7,8-benzopyrrocolin in 260 Teilen wasserfreiem o-Dichlorbenzol
und tropft bei 80 bis 85 im Verlauf von 5 bis 10 Minuten unter Rühren 18,5 Teile Schwefelchlorür
zu, erwärmt dann auf 120 und erhält diese Temperatur während 2 Stunden aufrecht. Dann
verdünnt man das Reaktionsgemisch mit 200 Teilen o-Dichlorbenzol, läßt auf 100: abkühlen und isoliert
das rote Pigment durch Filtration. Man wäscht es mit 100 warmem o-Dichlorbenzol, dann mit kaltem
Äthanol, schließlich mit Wasser und trocknet es anschließend im Vakuum bei 100 . Seine Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist tief blau. In
S-S
ο ο
Seine Elementaranalyse ergab folgende Werte:
C10H20O4N2S2:
Gefunden
Gefunden
C 72,9, H 3,0, O9,5, N 4,2, S 9,7%;
berechnet
C 73,18, H 3,05, O 9,76, N 4,27, S 9,76%.
berechnet
C 73,18, H 3,05, O 9,76, N 4,27, S 9,76%.
28,15 Teile 4(5')-Chlor-2,3-phthaloylpyrrocolin [hergestellt aus 4(5>2,3-Phthaloylpyrrocolin-l-carbonsäure
durch Decarboxylierung in Chinolin, Schmp. 232°] werden in 200 Teilen wasserfreiem
o-Dichlorbenzol und 3 Teilen Dimethylformamid unter leichtem Rühren auf 90° erwärmt. Zur erhaltenen
Suspension tropft man im Verlauf von etwa 10 Minuten 15 Teile Thionylchlorid zu, erwärmt
dann auf 120° und hält diese Temperatur während 2 Stunden. Man läßt dann auf etwa 100" abkühlen,
filtriert das in bordoroten Kristallen ausgefallene Pigment ab, wäscht diese zuerst mit warmem o-Dichlorbenzol,
dann mit Methanol und hierauf mit heißem Wasser gut aus. Man trocknet das Pigment
im Vakuum bei 90 . Es entspricht der Formel
α 4-
Analyse für Cs2HuOjN2SCI2:
Gefunden
Gefunden
C 64,66, H 2,21. O 10,87, N 4.69, S 5,32. Cl 11,93%;
berechnet
C 64,77, H 2,38, O 10,79, N 4,72, S 5,40, Cl 11,95%.
C 64,77, H 2,38, O 10,79, N 4,72, S 5,40, Cl 11,95%.
Seine Ausfärbungen in Polyvinylchlorid ergeben eine Bordonuance.
Zum gleichen Pigment gelangt man, wenn man an Stelle von 15 Teilen Thionylchlorid 25 Teile
Thionylbromid verwendet.
Man verrührt 24,7 Teile 2,3-Phthaloylpyrrocolin
in 200 Teilen wasserfreiem o-Dichlorbenzol und tropft bei etwa 90' im Verlaufe von etwa 5 Minuten
19 Teile Schwefelchlorür zu. Man erwärmt dann auf 125 und rührt während 2 Stunden bei 120 bis
125 . Man läßt auf etwa 100 abkühlen, filtriert das in feinen bordoroten Kristallen ausgefallene Pigment,
wäscht es erst mit etwa 100° warmem o-Dichlorbenzol,
dann mit kaltem Methanol und hierauf mit heißem Wasser gut aus. Man trocknet es im Vakuum
bei 90°. Es entspricht der Formel
C—S—S—C
Seine Ausfärbungen in
eine bordorote Nuance.
eine bordorote Nuance.
aus braunen Kristallen ausgeschiedene Pigment ab, wäscht es mit o-Dichlorbenzol von etwa 100° nach,
dann mit kaltem Methanol und hierauf gut mit heißem Wasser aus. Man trocknet es im Vakuum
bei 90°. Das Pigment entspricht der Formel
O2N O
IO
Polyvinylchlorid ergeben
O NO2
Man erwärmt 28,15 Teile 4'(5')-Chlor-2,3-phthaloyl-7,8-benzopyrrocolin
in 200 Teilen wasserfreiem o-Dichlorbenzol unter Rühren auf 90° und tropft zur erhaltenen Suspension innerhalb etwa 10 Minuten
18,5 Teile Schwefelchlorür zu. Man erwärmt dann während 2 Stunden auf 120 bis 125°. Man läßt nun
auf etwa 100° abkühlen und filtriert das in feinen bordoroten Kristallen ausgefallene Pigment, wäscht
erst mit etwa 100° warmem o-Dichlorbenzol, dann mit kaltem Methanol und hierauf mit heißem Wasser
gut aus. Man trocknet es im Vakuum bei 90 bis 100° Das Pigment entspricht der Formel
S—C
Seine Ausfärbungen in Polyvinylchlorid ergeben ein violettstichiges Braun.
Claims (8)
1. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der allgemeinen Formel
35
40
45
Analyse für
Gefunden
Gefunden
C 66,80, H 2,50, O 9,00, N 3,90, Cl 10,10, S 7,95%; berechnet
C 66,20, H 2,48, O 8,82, N 3,86, Cl 9,79, S 8,82%.
C 66,20, H 2,48, O 8,82, N 3,86, Cl 9,79, S 8,82%.
Seine Ausfärbungen in Polyvinylchlorid geben Bordon uancen.
Beispiel 8
Ersetzt man im Beispiel 1 die 13 Teile Thionylchlorid durch 23 Teile Thionylbromid, so erhält man
das im Beispiel 1 beschriebene Pigment (Bestimmung durch Analyse und IR-Spektrum).
Beispiel 9
Man verrührt 29,2 Teile 6'-Nitro-2,3-phthaloylpyrrocolin (erhalten aus 6'-Nitro-2,3-phthaloyl-pyrrocolin-1-carbonsäure
durch Decarboxylierung in Chinolin, F. über 320°) in 400 Teilen wasserfreiem o-Dichlorbenzol,
erwärmt auf 90° und tropft 3 Teile Dimethylformamid zu. Dann tropft man innerhalb
etwa 10 Minuten zur erhaltenen feinen Suspension 18 Teile Thionylchlorid zu, erwärmt auf 120° und
rührt bei 120 bis 125° während 2 Stunden nach. Man läßt nun auf etwa 100° abkühlen und filtriert das
worin Ri, R2, R3 und Ra Wasserstoffatome oder
nichtwasserlöslichmachende Substituenten, von denen je zwei in o-Stellung zueinander stehende
Substituenten zusammen mit den benachbarten Kohlenstoffatomen des Grundgerüstes einen Ring
bilden können, m, n, p, q und r ganze Zahlen im Wert von höchstens 2 bedeuten, dadurch
gekennzeichnet; daß man 2,3-Phthaloylpyrrocoline der Formel
(Ra),
(Ra)*
(R-Ofl
C-H
worin Ri, R2, R3 und R4 Wasserstoffatome oder
nichtwasserlöslichmachende Substituenten, von
denen je zwei in o-Stellung zueinander stehende
Substituenten zusammen mit den benachbarten Kohlenstoffatomen des Grundgerüstes einen Ring
bilden können, m, «, ρ und q ganze Zahlen im
Wert von höchstens 2 bedeuten, mit einer der Halogenschwefelverbindungen der Formeln
SO(HaI)2 oder S2(HaI)2
umsetzt. ίο
2. Verfahren gemäß Anspruch 1 zur Herstellung von Farbstoffen der Formel (1), worin r -- 1 bedeutet,
dadurch gekennzeichnet, daß man ein Phthaloylpyrrocolin der Formel (2) mit einer
Verbindung der Formel
SO( Halogen-
umsetzt.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1 zur Herstellung von Farbstoffen der Formel (1), worin r — 2 bedeutet,
dadurch gekennzeichnet, daß man ein Phthaloylpyrrocolin der Formel (2) mit einer
10
Verbindung der Formel
umsetzt.
4. Verfahren gemäß den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man von 2,3-Phthaloylpyrrocolinen
ausgeht, in denen die Symbole Ri und R> der obengenannten Formel Wasserstoffoder
Halogenatome oder Nitrogruppen bedeuten.
5. Verfahren gemäß den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man von 2,3-Phthaloyl-7,8-benzopyrrocolinen
ausgeht.
6. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in einem
inerten, hochsiedenden Lösungsmittel bei Temperaturen von 90 bis 125° durchführt.
7. Verfahren gemäß den Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man einen erheblichen
Überschuß der Schwefel-Halogen-Verbindung verwendet.
8. Verfahren gemäß den Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in
Anwesenheit von Dimethylformamid durchführt.
Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine mit Erläuterungen versehene Färbetafel ausgelegt worden.
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CH545563A CH435515A (de) | 1963-04-30 | 1963-04-30 | Verfahren zur Herstellung neuer Farbstoffe |
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DE1236697B true DE1236697B (de) | 1967-03-16 |
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DEC32757A Pending DE1236697B (de) | 1963-04-30 | 1964-04-29 | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen |
Country Status (4)
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GB (1) | GB1005409A (de) |
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1964
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