DE2015675A1 - Ektoparasitizide Mittel - Google Patents

Ektoparasitizide Mittel

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DE2015675A1
DE2015675A1 DE19702015675 DE2015675A DE2015675A1 DE 2015675 A1 DE2015675 A1 DE 2015675A1 DE 19702015675 DE19702015675 DE 19702015675 DE 2015675 A DE2015675 A DE 2015675A DE 2015675 A1 DE2015675 A1 DE 2015675A1
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D277/12—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/18—Nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10—Organic substances
    • A23K20/116—Heterocyclic compounds
    • A23K20/137—Heterocyclic compounds containing two hetero atoms, of which at least one is nitrogen

Description

2015675 FARBENFABRIKEN BAYER AG
LEVERKU S E N ■ Beyerwerk Patent-Abteilung Hu/MH
--1. APR.1Ü70 ■ Ektoparasitizide Mittel
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von 2-Amino-
Δ Ο Λ ■ -
-thiazolinen und/oder, deren Salzen als Ektoparasitizide.
Einige der genannten Verbindungen sind bereits als Sedativa beschrieben (vgl. die Französische Patentschrift 1 356 908; ferner H. Najer und R. Giudicelli, Bull. soe. chim. Prance 1960, 960; siehe auch M. Tisler, Arch. Pharm. 29.1. 457 (1958)). Über eine Wirkung dieser Stoffe gegen Ektoparaaiten ist nichts bekannt.
Es wurde nun gefunden, daß sich 2-Amino-Δ -thiazoline und/oder deren Salze der Formel (I)
in der
R für einen in 2- oder 2,6-Stellung substituierten Phenylrest steht, der noch durch niedere Alkylgruppen und Halogenatome weiter substituiert sein kann, ferner einen 1-Naphthyl-, 5,6,7,8-Tetrahydro-1-naphthyl- oder 1,3|5-Trimethylpyrazol-4-yl-rest bedeutet, ^
zur Bekämpfung tierischer Ektoparaslten besonders aus der Klasse der Akariden hervorragend eignen.
Le A 12 904 - 1 -
Die erfindungagemäß verwendbaren 2-Αΐηίηο-^ -thiazoline besitzen überraschenderweise eine starke Wirkung auf, ins-. besondere gegen Phosphorsäureester-resistente»Zeckenstämme. Darüber hinaus sind sie bei der Anwendung im Rinderclip beständig.
Als. Beispiele für erfindungsgemäß verwendbare Stoffe seien im einzelnen genannt:
2-(2-Tolylamino)- Δ2_thiazolin 2-(2-Methoxyphenylamino)-^ -thiazolin 2-(2-Trifluormethylphenylairiino)-^ -thiazolin 2-(2-Fluorphenylamino)-A -thiazolin 2-(2-Chlorphenylamino)-^ -thiazolin 2-(2-Bromphenylamino) - Δ -thiazolin 2-( 2,6-Xylylamino) -A2_thiazolin 2-(2-Methoxy-6-methylphenylamino)-^J -thiazolin 2-(2-Chlor-6-methylphenylamino)-^ -thiazolin 2-(2-Chlor-6-methoxyphenylamino)-^ -thiazolin 2-(2,6-Dimethoxyphenylamino)- Δ -thiazolin 2-(2-Chlor-6-trifluormethylphenylamino)-^ -thiazolin 2-(2-Methyl-6-trifluormethylphenylamino)-^ -thiazolin 2-(2-Methoxy-6-trifluormethylphenylamino)—Δ -thiazolin 2-(2,6-Dichlorphenylamino)-A2_thiazolin 2-(1-Naphthylamino)-^2_thiazolin
f 2-(5,6f7,8-Tetrahydro-1-naphthylamino)-A -thiazolin 2-(1,3,5-Trimethylpyrazol-4-ylamino)-^ -thiazolin 2-(2,6-Dibrom-4-methylphenylamino)-^ -thiazolin
Die erfindungsgemäß zu verwendenden 2-Απι1ηο-Δ -thiazoline sind zum Teil aus der Literatur bekannt und zum Beispiel durch Cyclisierung von Thioharnstoffen der Formel (II)
Ho-CH2-CH2-NH-CS-NH-R (II)
in der
R die oben genannte Bedeutung hat,
Le A 12 904 - 2 _
109843/1804
unter der Einwirkung starker Säuren, wie beispielsweise Salzsäure, zugänglich. - .
Die Zwischenprodukte (II) lassen sich durch Umsetzung von Isothiocyanaten (III) oder Dithiocarbamidsäurechioriden (IY) mit 2-Aminoäthanol herstellen:
R-NGS R-NH-CS-Cl-
Anstelle der Thioharnstoffe (II) können auch solche der Formel (V) . .
X-CH2-CH2-IiH-CS-NH-R (Y)
Verwendung finden.
In Formel (V) steht X für ein Halogenatom oder einen Sulfon= säurerest, wie zum Beispiel den p-Toluolsulfonyloxyrest. In diesem Falle erfolgt die Cyclisierung schon unmittelbar ohne Zusatz von Säuren.
Die Zwischenprodukte (V) erhält man beispielsweise durch Umsetzung von Isothiocyanaten (III) oder von Thiocarbamid= säurechloriden (IV) mit Aminen der Formel'(VI)
X-CH2-CH2-NH2 (VI)
oder auch durch Umsetzung von Isothiocyanaten (Formel VII) mit Aminen der Formel (VIII)
X-CH2-CH2-NCS R-NH2
(VII) (VIII)
Le A 12 904 . - 3 _
10984 3/18 04
Die 2-Amino-^ -thiazoline besitzen basische Eigenschaften. Sie bilden mit anorganischen und organischen Säuren Salze, zum Beispiel Hydrochloride, Sulfate, Phosphate, Nitrate, Pumarate, Succinate, Naphthalindisulfonate und Methansulfonate.
Die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffe kann beispielsweise wie folgt durchgeführt werden:
1) 2-(2-Chlorphenylamino)-^ -thiazolin 16,9 g (0,1 Mol) 2-Tolylisothiocyanat werden im Verlaufe von 30 Minuten unter Rühren zu einer Lösung von 6,1 g (0,1 Mol) 2-Aminoäthanol in 50 ecm Methylenchlorid gefügt. Man rührt die Mischung noch eine Stunde unter Rückfluß nach, dampft sie dann unter vermindertem Druck zur Trockne ein, versetzt den Rückstand mit 50 ecm konzentrierter Salzsäure und rührt das Reaktionsgemisch eine Stunde unter Rückfluß. Dann wird der Ansatz zur Trockne eingedampft und der Rückstand (Hydrochlorid) aus einem Äthanol/Äther-Gemisch umkristallisiert. Das Produkt schmilzt bei 178 - 1800C. Die Ausbeute beträgt 22,6 g (91 1° der Theorie).
In analoger Weise lassen sich die folgenden Verbindungen herstellen:
2-(2-Tolylamino)-A2_thiazolin, Base Schmelzpunkt: 105 - 106 C 2-(2-Trifluormethylphenylamino)-A -thiazolin, Base Schmelzpunkt: 140 - 141 G 2-(2-Bromphenylamino)-Δ -thiazolin, Base Schmelzpunkt: 158 - 159 C 2-(2,6-Xylylamino)-Δ 2-thiazolin, Baae Schmelzpunkt: 107 - 108 C 2-(2-Methoxy-6-methylphenylamino)-^ -thiazolin, Base Schmelzpunkt :· 126 - 127 C 2-(2-Chlor-6-methylphenylamino)-A -thiazolin, Base Schmelzpunkt: HO - 143 C 2-(2,6-Dimethoxyphenylamino)-Δ -thiazolin, Base Schmelzpunkt: 156 - 158 C
Le A 12 904 - 4 -
109843/1804
'2-(1-Naphthylamine))-^ -thiazolin,
Base Schmelzpunkt: 154 - 161 C
2-(5,6,7,8-Tetrahydro-1-naphthylamine)-^* -thiazolin, Base Schmelzpunkt: 120 - 124 G
2-( 1 ,3,5-Trimethylpyrazol-4-ylamino)-^2_-thiazolin, Base Schmelzpunkt: 151 - 153,50G
2) 2-(2.6-I)ichlorphen.ylaminQ)-A2--t;hiazolin
Eine Lösung von 24,3 g (0,15 Mol) 2,6-Dichloranilin und 25,8 g (150 Kol-fo) Thiophosgen in 150 ecm trockenem Äthylenchlorid wird über Nacht unter Rückfluß gerührt. Anschließend dampft man sie unter vermindertem Druck zur Trockne ein, nimmt das rohe 2,6-Dichlorphenyl-thio= carbamidsäurechlorid in 100 ecm absolutem Benzol auf, saugt die Verunreinigungen ab und wäscht mit absolutem Benzol nach. Das Piltrat tropft man langsam bei Raumtemperatur zu einer Lösung von 20 g (0,33 Mol) 2-Amino= . äthanol in 100 ecm absolutem Benzol, rührt die Mischung 4 Stunden unter Rückfluß nach und dampft sie wieder unter vermindertem Druck zur Trockne ein* Der Rückstand,'bestehend aus N-(2,6-Dichlorphenyl)-iT'-2-hydroxyäthyl-thioharnstoff ■t und 2-Aminoäthanol-hydrοChlorid, wird mit 90 ecm konzentrierter Salzsäure eine Stunde unter Rückfluß gerührt. Man verdünnt den Ansatz nach dem Abkühlen mit 200 ecm Wasser, alkalisiert ihn unter Kühlung mit konzentrierter Natronlauge - · und kristallisiert den Niederschlag aus einem Benzol/ Ligroin-Gemisch um. Das Produkt schmilzt bei 174 -■ 1760G. . . Die Ausbeute beträgt 25,6 g (69$ der Theorie).
Analog läßt sich das 2-(2,6-Dibrom-4-methylphenylamino)-Δ -thiazolin, Schmelzpunkt 191 - 193°C, herstellen.
3) 2-(2.6-Xylylamino)-A2-thiazolin
Zu einer Lösung von 12,1 g (0,1 Mol) 2,6-Xylidin in 100 ecm absolutem Toluol werden im Verlaufe von 45 Minuten unter Eiskühlung 12,1 g (0,1 Mol) 2-Ghloräthylisothiocyanat ge-
Le A 12 904 - 5 - /
109843/1804
geben. Man rührt die Mischung eine Stunde bei Raumtemperatur und anschließend 5 Stunden unter Rückfluß. Nach dem Abkühlen wird die überstehende Lösung abgegossen, der Rückstand in V/asser aufgenommen, mit Natronlauge alkalisiert, die Rohbase abgesaugt und aus Ligroin umkristallisiert. Sie schmilzt bei 107 - 1080C. Die Ausbeute beträgt 18,0 g (87 i° der Theorie).
Sowohl die freien Basen als auch ihre Salze weisen starke akarizide Eigenschaften auf, besonders gegenüber solchen Akariden, welche als tierische Sktoparasiten domestizierte Tiere, wie Rinder und Schafe, befallen. Sie eignen sich deshalb gut zur Bekämpfung von tierischen Ektoparasiten aus der Ordnung der Akarida. Als wirtschaftlich wichtige Ektoparasiten dieser Art, die besonders in tropischen und subtropischen Ländern eine große Rolle spielen, seien beispielsweise genannt: Die australische und südamerikanische Rinderzecke Boophilus microplus, die südafrikanische Rinderzecke Boophilus decoloratus und die mehrwirtige Rinder- und Schafzecke Hyalomma truncatum, alle aus der Familie der Ixodidae.
Im Laufe der Zeit sind in verschiedenen Gebieten Zecken gegen die als Bekämpfungsmittel bisher verwendeten Phosphorsäureester und Carbamate resistent geworden, so daß der Bekämpfungserfolg in vielen Gebieten in Frage gestellt wird. Zur Sicherung einer wirtschaftlichen Viehhaltung in den Befallsgebieten besteht daher ein Bedarf an Mitteln, mit denen Zecken, auch resistenter Stämme, beispielsweise des Genus Boophilus, sicher bekämpft werden können. In hohem Maße gegen Phosphorsäureester und Carb= amate resistent geworden sind beispielsweise in Australien der Ridgeland- und der Biarra-Stamm von Boophilua microplus. Die erfindungsgemäß zu' verwendenden Wirkstoffe erweisen sich sowohl gegen normalempfindliche, als auch gegen reaistente Stämme, zum Beispiel von Boophilus, gleich gut wirksam. Sie
Le A 12 904 - 6 -
1 09843/1804
wirken stark eiablagehemmend auf die adulten Formen.
Die Applikation der Wirkstoffe erfolgt in üblicher Weise, · zum Beispiel durch. Bepudern, Besprühen, Begießen, Vernebeln oder als Bad (Dip). Den Formulierungen oder den anwendungsfertigen Lösungen können außer den gebräuchlichen festen oder flüssigen Streck-, Verdünnungs- und/oder oberflächenaktiven Mitteln noch weitere Hilfs- und/oder Wirkstoffe, wie Insektizide, Desinfektionsmittel, zugemischt werden.
Le A 12 904 .-T-
10 9 8 4 3/1804
Beispiel In-vitro-Test auf eiablagehemmende Wirkung an Zecken
3 Teile Wirkstoff werden mit 7 Teilen eines Gemisches aus gleichen Gewichtsteilen Äthylenglykolmonomethyläther und Nonylphenolpolyglykoläther vermischt. Das so erhaltene Emulsionskonzentrat wird mit V/asser auf die jeweils gewünschte Anwendungskonzentration verdünnt.
In diese Wirkstoffzubereitung werden adulte vollgesogene Zeckenweibchen der Art Boophilus microplus (resistent) eine Minute lang getaucht. Nach dem Tauchen von je 10 weiblichen Exemplaren der verschiedenen Zeckenstämme überführt man die einzelnen Zecken in Kunststoffschal en, deren Boden mit "einer Filterpapierscheibe belegt ist. Nach 35 Tagen wird die Wirksamkeit der Wirkstoffzubereitung bestimmt durch Ermittlung der Hemmung der Ablage von fertilen Eiern gegenüber der Eiablage von unbehandelten Kontrollzecken. Die Wirkung wird in fo angegeben, wobei 100 $> bedeutet, daß keine fertilen Eier mehr abgelegt wurden, und 0 fi bedeutet, daß die Zecken in normaler Weise wie die unbehandelten Kontrollzecken Eier abgelegt haben.
Untersuchte Wirkstoffe, geprüfte Konzentration, getestete Parasiten und erhaltene Befunde gehen aus der folgenden Tabelle hervor:
Le A 12 904 - 8 ~
109843/1804 BAD ORIGINAL
T ate 1 1 e
In-vitro-Test auf eiaialagehemmende Wirkung an Zecken (Boophilus microplus, Biarra-Stamm)
Wirkstoff
CH
CP-
100 io Hemmung 50 9^ Hemmung bei einer Wirkstoffkonzentfation
' in jo von
0,8
1.0
0,3
NH~\
Öl· ·"
0,05
0,8
0,03
Le Ά 12 904
1098 4 3/18 0Λ
Fortsetzung
Tabelle
In-vitro-Test auf eiablaffehemmende Wirkung an Zecken (Boophilus microplus, Biarra-Stamm)
Wirkatoff
100 fo Hemmung 50 # Hemmung
bei einer Wirkstoffkonzentration
in i» von
CH,
CH,0
JLnh
Cl
CH,
.NH
CH3O
Cl
Cl
ü,3
0,1
0,1
0,03
0,08
0,03
0,03
0,02
0,2
0,08
Le A 12 904
- 10 -
109843/1804
2. Portsetzimg
T ab e lie
In-vitro-Test auf elablagehemmende Wirkung an Zecken (Boopnilus microplus, Biarra-Stamm)·
100 $ Hemmung 50 i° Hemmung bei einer Wirkstoffkonzentration
' ■-. in c/q von
0,5
0,2
0,1
0,08
Le A 12 904
-11 -.
1098 4 37 1804

Claims (3)

it Patentansprüche
1) Ektoparasitizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2-Amino-A -thiazoline!! der Formel
.11
in welcher R für einen in 2- oder 2,6-Stellung substituierten Phenylrest steht, der noch durch niedere Alkylgruppen und/oder Halogenatome weiter substituiert sein kann, ferner einen 1-Naphthyl-, 5,6,7,8-Tetrahydro-i-naphthyl- oder
l-A-yl-rest bedeutet,
und/oder deren Salzen.
2) Verwendung von 2-Amino-^ -thiazolinen gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von tierischen Ektoparasiten.
3) Verfahren zur Herstellung von ektoparasitiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Amino-A2_thiazoline gemäß Anspruch 1 mit festen oder flüssigen Streck-, Verdünnungs- und/oder oberflächenaktiven Mitteln, gegebenenfalls unter Zumischung von v/eiteren Hilfs- und/oder Wirkstoffen, mischt.
Le A 12 904 - 12 -
109843/1804
DE19702015675 1970-04-02 1970-04-02 Ektoparasitizide Mittel Pending DE2015675A1 (de)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19702015675 DE2015675A1 (de) 1970-04-02 1970-04-02 Ektoparasitizide Mittel
DE19702015676 DE2015676A1 (de) 1970-04-02 1970-04-02 Neue Imine der 2-Formyl-chinoxalindi-N-oxidcarbon-säure-(3) und deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als antimikrobielle Mittel
CH379471A CH555346A (de) 1970-04-02 1971-03-16 Verfahren zur herstellung neuer imine von 2-formylchinoxalin-di-n-oxidcarbonsaeure-(3) und deren salzen.
SE7103755A SE395341B (sv) 1970-04-02 1971-03-23 Anvendning av vissa 2-amino-delta 2-tiazoliner som djurakaricida medel
ZA712002A ZA712002B (en) 1970-04-02 1971-03-29 Acaricidal agents
NL7104309A NL7104309A (de) 1970-04-02 1971-03-31
CA109,228A CA939343A (en) 1970-04-02 1971-03-31 Imines, their preparation, and their pharmaceutical use
US00130007A US3819616A (en) 1970-04-02 1971-03-31 Imines/their preparation and their pharmaceutical use
SE04258/71A SE366748B (de) 1970-04-02 1971-04-01
NL7104392A NL7104392A (de) 1970-04-02 1971-04-01
FR7111705A FR2091995B1 (de) 1970-04-02 1971-04-02
FR7111704A FR2091994B1 (de) 1970-04-02 1971-04-02
AT282971A AT304560B (de) 1970-04-02 1971-04-02 Verfahren zur Herstellung von neuen Iminen der 2-Formyl-chinoxalin-di-N-oxydcarbon-säure-(3) und deren Salzen
BE765222A BE765222A (fr) 1970-04-02 1971-04-02 Nouvelles compositions destinees a la lutte contre des ectoparasites
AT283071A AT304937B (de) 1970-04-02 1971-04-02 Ektoparasitizide Mittel
BE765223A BE765223A (fr) 1970-04-02 1971-04-02 Nouvelles imines de l'acide 2-formyl-quinoxaline-di-n- oxyde-carboxylique-(3) et leurs sels, leur procede de preparation et leur utilisation comme agents antimicrobiens
GB2540771*A GB1307468A (en) 1970-04-02 1971-04-19 Acaricidal agents
GB24957/71A GB1298530A (en) 1970-04-02 1971-04-19 New imines, their preparation, and their pharmaceutical use
CH390271*[A CH554137A (de) 1970-04-02 1971-07-17 Verwendung von 2-amino-(delta)2-thiazolinen zur bekaempfung von ektoparasiten.
US00323953A US3856957A (en) 1970-04-02 1973-01-15 Methods and compositions for treating bacterial infections employing imines
US00359279A US3846425A (en) 1970-04-02 1973-05-11 New imines, their preparation and their pharmaceutical use
US00359401A US3846415A (en) 1970-04-02 1973-05-11 New imines, their preparation and their pharmaceutical use
US00359309A US3846414A (en) 1970-04-02 1973-05-11 New imines, their preparation and their pharmaceutical use
US00359277*7A US3846413A (en) 1970-04-02 1973-05-11 New imines, their preparation and their pharmaceutical use
US359308A US3864336A (en) 1970-04-02 1973-05-11 Imines, their preparation and their pharmaceutical use
US388961A US3900562A (en) 1970-04-02 1973-08-16 Antibacterial compositions and methods
US388840A US3881009A (en) 1970-04-02 1973-08-16 Imines as antibacterial agents
US389033A US3903280A (en) 1970-04-02 1973-08-16 Antibacterial compositions and methods
US389886A US3860715A (en) 1970-04-02 1973-08-20 Antibacterial compositions and methods
US389885A US3860714A (en) 1970-04-02 1973-08-20 Antibacterial compositions and methods
US05/399,098 US3997665A (en) 1970-04-02 1973-09-20 Veterinary feedstuffs
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU465792A3 (ru) * 1968-11-06 1975-03-30 Хиноин Гиогисцер-Ес Вегиесцети Термекек Гиара Рт (Фирма) Способ получени гетероциклических соединений

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