DE2013096B2 - Verfahren zur Feinreinigung von Indiumlösungen - Google Patents
Verfahren zur Feinreinigung von IndiumlösungenInfo
- Publication number
- DE2013096B2 DE2013096B2 DE2013096A DE2013096A DE2013096B2 DE 2013096 B2 DE2013096 B2 DE 2013096B2 DE 2013096 A DE2013096 A DE 2013096A DE 2013096 A DE2013096 A DE 2013096A DE 2013096 B2 DE2013096 B2 DE 2013096B2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- adducts
- liquid
- maleic anhydride
- inert gas
- viscosity
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C19/28—Reaction with compounds containing carbon-to-carbon unsaturated bonds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
kaptanen, Polyaminen, Polyphenolen, Polyisocyanaten und andere, erhält man Überzüge oder Formteile,
deren Eigenschaften durch Wahl des Anbydridgehaltes sowie der Vernetzungskomponenten in weiten
Grenzen variabel sind.
Die nachstehenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung der Erfindung,
Jewesls 100 Gewichtsteile eines flüssigen Polybutadiene,
das mit einem üblichen Aluminiumorgano/Nickel-Katalysatorsystem
hergestellt worden ist, wird in Gegenwart der angegebenen Zusätze mit
Maleinsäureanhydrid umgesetzt. Das flüssige Polybutadien hat folgende Eigenschaften:
Viskosität (cP bei 2O0C) 750
Dichte (<??) (g/ml) 0,91
Jodzahl (g Jod/100 g Substanz) 450
Molekulargewicht
(Dampfdruckosmose) 1400
Doppelbindungsverteilung (°/0)
mittelständig eis- 75
mittelständig trans- 25
vinyl- <1
Beispiele 1 bis 4
10 Gewichtsteile Maleinsäureanhydrid
Reaktionstemperatur 20O0C
Reaktionszeit 2 Stunden
Inertgas Stickstoff (drucklos)
| Zusatz | Ce. | Viskosität | Farbe | |
| Bei spiel |
wichts teile |
des i (cP/20°C) |
\dduktes | |
| 1 | Acetylaceton | r | 11550 | hellgelb |
| 2 | Trinatriumsalzder | 0,1 | 6 820 | hellgelb |
| 3 | Nitrilotriessig | 0,3 | 7400 | gelbbraun |
| säure | ||||
| Dinatriumsalz der | ||||
| 4 | Äthylendiamin- | 0,37 | 7 030 | gelbbraun |
| tetraessigsäure | ||||
Beispiele 5 bis 8
Gewichtsteile Maleinsäureanhydrid
Reaktionstemperatur 200 C
Reaktionszeit 2 Stunden
Inertgas Stickstoff (2 atü)
| Zusatz | Ge | Viskosität | Farbe | hellgelb | |
| Bei spiel |
wichts- | des Adduktes | hellgelb | ||
| teile | (cP/20°Q | hellgelb | |||
| 5 | Acetylaceton | 980 000 | hellgelb | ||
| 6 | Acetylaceton | 0,1 | 345 000 | ||
| 7 | Acetylaceton | 0,025 | 438 000 | ||
| 30 8 | 0,5 | 440 000 | |||
Beispiele 9 und 10
sowie Vergleichsbeispiele A und B
20 Gewichtsteile Maleinsäureanhydrid
Reaktionstemperatur 2000C
Reaktionszeit 3 Stunden
ohne Inertgas
| Zusatz | Gewichts teile |
Viskosität | Viskosität | Farbe | |
| Beispiel | des Adduktes | ||||
| _ | _ | (cP/20°C) | (cP/50°C) | ||
| 9 | Acetylaceton | 0.1 | nicht meßbar | nicht meßbar | heUgelb |
| 10 | Cu-Naphthenat | 0,25 | nicht meßbar | 30 · 10" | hellgelb |
| A | Cu-Naphthenat | 0,25 | 2,6 · 10» | 50 000 | braun |
| B | 4 Acetylaceton | 0,1 | 612 000 | 26 000 | braun |
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von Addukten aus 90% in 1,4-cis-, zu 10 bis 50% in 1,4-trans- und zu
Maleinsäureanhydrid rad flüssigem Polybutadien 5 weniger als 3% in l,2-StruktUT5n gebunden. Als
oder flüssigen CGpoIymerisaten des Butadiens Commonomere, die in Mengen bis zu 30 % eingebaut
und mindestens eines anderen Diolefins oder sein können, kommen andere Diolefine wie Isopren
Olefins wobei diese Polymeres Viskositäten zwi- oder 2,3-DimetliyIbutadien-(l,3) aber auch Olefine
sehen 100 und 500 000cP/20°C, vorzugsweise wie Styrol, Propen oder Buten-(1) in Frage. Besonders
zwischen 200 und 50 000CP/200 C, aufweisen, io bevorzugt werden flüssige Polybutadiene, wie sie beidadurch
gekennzeichnet, daß das spielsweise nach der deutschen Auslegeschrift 1186 631
flüssige Polymere in Gegenwart von Äthylen- erhalten werden.
diamin-tetraessigsäure oder deren Dinatriumsalz, Von den erfindurigsgemäß zu verwendenden Kom-
Nitrilo-tri-essigsäure, Diacetyl-dioxim oder 1,3-Di- plexbildnera werden vorzugsweise 1,3-DicarbonyI-
carbonylverbindungen mit Maleinsäureanhydrid 15 verbindungen wie z. B. Acetylaceton eingesetzt,
erwärmt wird. Die Menge des zugesetzten Komplejbildners beträgt
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenm- 0,005 bis 1,0%, vorzugsweise 0,01 bis 0,5%, bezogen
zeichnet, daß ein flüssiges Polybutadien eingesetzt auf die Gesamtmenge des Reaktionsansatzes.
wird, das durch Polymerisation von Butadien Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemei-
in Gegenwart eines üblichen Aluminiumorgano/ 20 nen so durchgeführt, daß zunächst die Einsatzkompo-Nickel-Katalysatorsystems
hergestellt worden ist. nenten unter Inertgas wie z. B. Stickstoff oder Kohlen-
3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dioxid gemischt und anschließend unter Inertgasdadurch
gekennzeichnet, daß ein flüssiges Poly- atmosphäre auf Temperaturen zwischen 130 und
butadien eingesetzt wird, das mehr als 50%, 220° C, vorzugsweise zwischen 160 und 200° C, mögvorzugsweise
mehr als 60 °o, cis-Doppelbindungen 25 liehst unter Rühren aufgeheizt werden. Es empfiehlt
enthält. sich das Reaktionsgefäß vor dem Aufheizen, gegebenenfalls auch während des Aufheizens, mit Inertgas
mehrmals zu spülen. Je nach Menge des Maleinsäureanhydrids und der angewandten Temperatur ist die
30 Reaktion nach 1 bis 5 Stunden beendet. Der Umsatz
kann durch Extraktion und Titration des Maleinsäureanhydrids oder über den Viskositätsanstieg ververfolgt
werden.
Es kann aber auch ohne Inergasatmosphäre
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur 35 gearbeitet werden, ohne daß vergelte Produkte
Herstellung von Addukten aus Maleinsäureanhydrid erhalten werden.
und flüssigem Polybutadien oder flüssigen Copoly- Die hergestellten Addukte können bis zu 50 Gemerisaten
des Butadiens und mindestens eines anderen wichtsprozent Maleinsäureanhydrid eingebaut ent-Diolefins
oder Olefins. halten, wobei mit zunehmendem Maleinsäureanhydrid-Aus der deutschen Patentschrift 1219 684 ist bekannt, 40 gehalt die Viskosität der Addukte ansteigt. Bei
daß hochwertige Addukte aus flüssigem nieder- Gehalten ab 20 Gewichtsprozent an eingebautem
molekularem Polybutadien und Maleinsäureanhydrid Maleinsäureanhydrid sind die Produkte bei Raumin
Gegenwart von Kupferverbindungen leicht erhalten temperatur zähflüssig bis fest. Die Dichten der
werden können. Der Kupferzusatz verhindert dabei Addukte liegen je nach dem Anhydridgehalt zwischen
ein Gelieren oder einen zu starken Viskositätsanstieg 45 0,89 und 1,2, die Jodzahlen zwischen 200 und 460 g
des Ansatzes bei der Umsetzung. Ein Nachteil dieser Jod pro 100 g Substanz. Die Addukte sind in vielen
Methode liegt vor allem bei Einsatz der Produkte auf organischen Lösungsmitteln, wie z. B. in aliphadem
Lacksektor darin, daß die Addukte infolge des tischen, cycloaliphatische^ aromatischen Kohlen-Kupferzusatzes
stark braun oder schwarz gefärbt Wasserstoffen wie Testbenzin, Cyclohexan, Benzol,
sind. Nichtverfärbende Stabilisatoren (französische 50 Toluol, XyIo!, Cumol oder Styrol, chlorierten Kohlen-Patentschrift
1 332 596) können aber nicht eingesetzt Wasserstoffen wie Chloroform oder Chlorbenzol,
werden, da sie die Lufttrocknung des Lackfilms stark Estern wie Äthylacetat, Butylacetat oder Methylacrylat,
beeinträchtigen und außerdem die Viskosität der in Ketonen wie Aceton oder Cyclohexanon, Äthern
Addukte nicht so stark vermindern wie die Kupfer- wie Dioxan oder Alkoholen wie Butanol oder Octanol
salze. 55 sowie in Gemischen dieser Lösungsmittel löslich.
Es wurde nun gefunden, daß farblich einwandfreie, Die erfindungsgemäß hergestellten Addukte werden
unvergelte Addukte aus Maleinsäureanhydrid und verwendet als luft- und ofentrocknende Film- und
flüssigem Polybutadien odeif flüssigen Copolymerisaten Bindemittel Ferner finden sie Verwendung zur Herdes
Butadiens und mindestens eines anderen Diolefins stellung von Alkydharze«, wasserlösliche Überzugsoder Olefins, wobei dies« Polymeren Viskositäten 60 mitteln sowie als Härter für Polyepoxide,
zwischen 100 und 500 000 eP bei 20° C, vorzugsweise Die Addukte lassen sich auch leicht durch Behandeln zwischen 200 und 5000OcP bei 20" C, aufweisen, mit Wasser bei Temperaturen von 100 bis 2000C erhalten werden können, wenn das flüssige Polymere — zweckmäßigerweise unter Inertgasatimosphäre — in Gegenwart von Äthylendiamin-tetra-essigsäure oder in Carboxylgruppen enthaltende niedermolekulare deren Dinatriumsalz, Nitrilo-tri-essigsäure, Diacetyl- 65 Polymere überführen,
zwischen 100 und 500 000 eP bei 20° C, vorzugsweise Die Addukte lassen sich auch leicht durch Behandeln zwischen 200 und 5000OcP bei 20" C, aufweisen, mit Wasser bei Temperaturen von 100 bis 2000C erhalten werden können, wenn das flüssige Polymere — zweckmäßigerweise unter Inertgasatimosphäre — in Gegenwart von Äthylendiamin-tetra-essigsäure oder in Carboxylgruppen enthaltende niedermolekulare deren Dinatriumsalz, Nitrilo-tri-essigsäure, Diacetyl- 65 Polymere überführen,
dioxim oder 1,3-Dicarbonylverbindungen mit Malein- Durch Vernetzung der Addukte oder der mit
säureanhydrid erwärmt wii;d. Wasser behandelten Produkte mit di- oder poly-
Vorzugsweise werden flüssige Polymere eingesetzt, funktionellen Verbindungen wie Polyolen, Polymer-
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2013096A DE2013096C3 (de) | 1970-03-19 | 1970-03-19 | Verfahren zur Herstellung von Addukten aus Maleinsäureanhydrid und flüssigen niedermolekularen Butadienpolymerisaten |
| FR7108420A FR2084466A5 (de) | 1970-03-19 | 1971-03-11 | |
| US00124924A US3766215A (en) | 1970-03-19 | 1971-03-16 | Process for the preparation of adducts from maleic anhydride and liquid low molecular weight polybutadienes |
| AT233271A AT303382B (de) | 1970-03-19 | 1971-03-18 | Verfahren zur Herstellung von Addukten aus Maleinsäureanhydrid und flüssigen Butadienpolymerisaten |
| GB2449271*A GB1334929A (en) | 1970-03-19 | 1971-04-19 | Process for the manufacutre of adducts of maleic anhydride and liquid low molecular butadiene polymers |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2013096A DE2013096C3 (de) | 1970-03-19 | 1970-03-19 | Verfahren zur Herstellung von Addukten aus Maleinsäureanhydrid und flüssigen niedermolekularen Butadienpolymerisaten |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2013096A1 DE2013096A1 (de) | 1971-10-07 |
| DE2013096B2 true DE2013096B2 (de) | 1974-07-04 |
| DE2013096C3 DE2013096C3 (de) | 1975-02-20 |
Family
ID=5765564
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2013096A Expired DE2013096C3 (de) | 1970-03-19 | 1970-03-19 | Verfahren zur Herstellung von Addukten aus Maleinsäureanhydrid und flüssigen niedermolekularen Butadienpolymerisaten |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3766215A (de) |
| AT (1) | AT303382B (de) |
| DE (1) | DE2013096C3 (de) |
| FR (1) | FR2084466A5 (de) |
| GB (1) | GB1334929A (de) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4027063A (en) * | 1972-09-14 | 1977-05-31 | Sony Corporation | Flame retardant thermosetting resin |
| US3952023A (en) * | 1972-12-16 | 1976-04-20 | Nippon Oil Company Ltd. | Method for preparing adduct of butadiene polymer or copolymer and α, β-ethylenically unsaturated dicarboxylic acid compound |
| SU532342A3 (ru) * | 1973-02-27 | 1976-10-15 | Способ получени модифицированных полидиенов | |
| CH581154A5 (de) * | 1973-03-13 | 1976-10-29 | Hoechst Ag | |
| DE2511675C3 (de) * | 1975-03-18 | 1984-03-15 | Metallgesellschaft Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von Addukten aus Maleinsäureanhydrid und flüssigen Butadienpolymerisaten |
| JPS51116893A (en) * | 1975-04-08 | 1976-10-14 | Ube Ind Ltd | Photo-setting compositions |
| US3974129A (en) * | 1975-07-24 | 1976-08-10 | Shell Oil Company | Polybutadiene resin |
| US4105843A (en) * | 1976-04-15 | 1978-08-08 | Mitsui Petrochemical Industries Ltd. | Process for producing hydrocarbon resins having improved color and thermal stability by heat treatment with an α,βunsaturated anhydride |
| AT350157B (de) * | 1976-08-20 | 1979-05-10 | Herberts & Co Gmbh | Waessriges, phenolharzfreies ueberzugsmittel und verfahren zu seiner herstellung |
| DE3014196C2 (de) * | 1980-04-14 | 1982-06-09 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Partiell cyclisierte Addukte aus flüssigem Polybutadien und Maleinsäureanhydrid, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung |
| US4670173A (en) * | 1985-12-19 | 1987-06-02 | The Lubrizol Corporation | Oil-soluble reaction products of an acylated reaction product, a polyamine, and mono-functional acid |
| CA1339430C (en) * | 1985-12-19 | 1997-09-02 | Katsumi Hayashi | Graft copolymers prepared from solvent-free reactions and dispersant derivatives thereof |
| DE3734070A1 (de) * | 1987-10-08 | 1989-04-20 | Siemens Ag | Syntaktischer daempfungsschaum |
| US5210359A (en) * | 1990-01-16 | 1993-05-11 | Mobil Oil Corporation | Vulcanizable liquid compositions |
| US5637783A (en) * | 1990-01-16 | 1997-06-10 | Mobil Oil Corporation | Dispersants and dispersant viscosity index improvers from selectively hydrogenated polymers |
| US5633415A (en) * | 1990-01-16 | 1997-05-27 | Mobil Oil Corporation | Dispersants and dispersant viscosity index improvers from selectively hydrogenated polymers |
| US5780540A (en) * | 1990-01-16 | 1998-07-14 | Mobil Oil Corporation | Dispersants and dispersant viscosity index improvers from selectively hydrogenated polymers |
| US5149895A (en) * | 1990-01-16 | 1992-09-22 | Mobil Oil Corporation | Vulcanizable liquid compositions |
| US5407784A (en) * | 1990-04-26 | 1995-04-18 | W. R. Grace & Co.-Conn. | Photocurable composition comprising maleic anhydride adduct of polybutadiene or butadiene copolymers |
| US5268257A (en) * | 1990-08-01 | 1993-12-07 | W. R. Grace & Co.-Conn. | Aqueous developable, photocurable composition, and flexible, photosensitive articles made therefrom |
| US5510548A (en) * | 1995-02-03 | 1996-04-23 | Mobil Oil Corporation | Vulcanizable liquid compositions |
-
1970
- 1970-03-19 DE DE2013096A patent/DE2013096C3/de not_active Expired
-
1971
- 1971-03-11 FR FR7108420A patent/FR2084466A5/fr not_active Expired
- 1971-03-16 US US00124924A patent/US3766215A/en not_active Expired - Lifetime
- 1971-03-18 AT AT233271A patent/AT303382B/de active
- 1971-04-19 GB GB2449271*A patent/GB1334929A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2084466A5 (de) | 1971-12-17 |
| DE2013096A1 (de) | 1971-10-07 |
| GB1334929A (en) | 1973-10-24 |
| US3766215A (en) | 1973-10-16 |
| DE2013096C3 (de) | 1975-02-20 |
| AT303382B (de) | 1972-11-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2013096B2 (de) | Verfahren zur Feinreinigung von Indiumlösungen | |
| EP0007027B2 (de) | Lösungspolymerisation von konjugierten Dienen | |
| EP0011184B1 (de) | Katalysator, dessen Herstellung und Verwendung zur Lösungspolymerisation von konjugierten Dienen | |
| DE2731067C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polybutadien mit einem hohen Gehalt an Monomereneinheiten in cis-1,4- Struktur | |
| DE3538130A1 (de) | Verfahren und katalysator zur herstellung von syndiotaktischem 1,2-polybutadien | |
| DE1219684B (de) | Verfahren zur Herstellung von Addukten aus Maleinsaeureanhydrid und fluessigem niedermolekularem Polybutadien | |
| DE1173658B (de) | Verfahren zur Herstellung von fluessigen Epoxypolydiolefinen | |
| DE1620927B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von cis-1,4-Polybutadien | |
| EP0016392B1 (de) | Katalysator, dessen Herstellung und Verfahren zur Polymerisation von Butadien | |
| DE1214881B (de) | Verfahren zum Inaktivieren einer Polymerisationsreaktionsmischung | |
| DE2053484A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von flussi gem Polybutadien | |
| DE1720320A1 (de) | Verfahren zur katalytischen Hydrierung von Polymeren | |
| DE2422099B2 (de) | Verfahren zur Herstellung eines thermoplastischen Harzes | |
| DE1156239B (de) | Verfahren zur Herstellung von kristallinen 1,3-Butadienpolymeren | |
| DE818120C (de) | Verfahren zur Herstellung von synthetischen Harzen aus Vinylphenolen | |
| DE1770970A1 (de) | Verfahren zur katalytischen Hydrierung von Polymeren | |
| DE1115457B (de) | Verfahren zur Polymerisation von organischen Verbindungen mit olefinischen Doppelbindungen | |
| DE1096615B (de) | Verfahren zum Polymerisieren von Butadien | |
| DE1241120B (de) | Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten des Butadiens mit vorwiegend 1, 4-cis-Struktur | |
| DE2511675C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Addukten aus Maleinsäureanhydrid und flüssigen Butadienpolymerisaten | |
| AT211045B (de) | Verfahren zum Polymerisieren von Butadien | |
| DE1251029B (de) | Verfah ren zur Polymerisation \on Isopren | |
| DE1224044B (de) | Verfahren zur Herstellung von Polycyclopentadienen | |
| DE1570275C (de) | Verfahren zur Herstellung von hohen eis 1,4 Anteile enthaltenden Mischpolyme ren von Butadien mit Styrol oder alpha Alkylstyrolen | |
| DE1570779C (de) | Verfahren zur Herstellung von cis-1,4-Polybutadien |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |