DE2008638A1 - Verfahren zum kontinuierlichen Färben und Bedrucken von Fasermaterial aus synthetischem Polyamid - Google Patents
Verfahren zum kontinuierlichen Färben und Bedrucken von Fasermaterial aus synthetischem PolyamidInfo
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Description
Dr. F. Zumeteln sen. - Dr. E. Assmann
Dr. R. Koenigsberger - Dipl. Phys. R. Holzbauer
Dr. F. Zumstein jun.
Patenfan w alte
8 München 2, Bräuhausstraße 4/III
1-2990*
Verfahren zum kontinuierlichen Färben und Bedrucken von Fasermaterial· aus synthetischem
Polyamid
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum kontinuierlichen
Färben und Bedrucken von Fasermaterial aus synthetischem Polyamid, die hierfür verwendbare Färbelösung sowie das nach
diesem Verfahren gefärbte bzw. bedruckte Fasermaterial.
Es ist bekannt, dass man Fasermaterial aus synthetischem Polyamid mit der Lösung eines wasserlöslichen Farbstoffes oder
eines Dispersionsfarbstoffes in einem Gemisch, bestehend aus einem zwischen 50 und 1500C siedenden, gegebenenfalls halogenierten
Kohlenwasserstoff und aus einem flüssigen, in Wasser löslichen, unterhalb 22O0C siedenden organischen Lösungsmittel färben oder
bedrucken kann, indem man das Fasermaterial mit dieser Lösung imprägniert oder bedruckt, überschüssiges Lösungsmittel aus dem
Material entfernt und die Färbung bzw. den Farbdruck durch eine Hitzenachbehandlung fertigstellt. Dieses Verfahren hat den Nachteil,
dass viele der bekannten Farbstoffe in dem verwendeten Lösungsmittelgemisch nicht genügend löslich sind, so dass oft nur
farbschwache Färbungen bzw. Drucke erzeugt werden können, wodurch die Anwendung dieses Verfahrens auf eine relativ geringe Anzahl
von geeigneten Farbstoffen beschränkt ist. Ausserdem lassen die Echtheitseigenschaften, wie z.B. die Reib-, Schweiss- und Trockenreinigungsechtheiten,
und - falls Dispersionsfarbstoffe verwendet werden - auch die Sublimierechtheit der nach diesem Verfahren
erzeugten Färbungen bzw. Drucke zum Teil zu wünschen übrig.
009835/1865
Es wurde nun gefunden, dass Farbsalze aus einem anionischen Farbstoff und einer organischen Stickstoffverbindung, die mindestens
ein zur Salzbildung befähigtes Stickstoffatom aufweist, in zwischen 50 und 15O0C siedenden, gegebenenfalls halogenierten
Kohlenwasserstoffen oder in deren Gemischen mit flüssigen, in Wasser löslichen, unterhalb 22O°C siedenden organischen Lösungsmitteln
gut löslich sind und dass sich derartige Lösungen zur Erzeugung echter, farbstarker und gleichmässiger Färbungen oder
Drucke auf synthetischem Polyamid eignen.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist demgemäss dadurch gekenn-
* zeichnet, dass man das Fasermaterial aus synthetischem Polyamid mit der Lösung mindestens eines Farbsalzes, bestehend aus dem
anionischen Rest eines anionischen Farbstoffes und mindestens einer organischen Stickstoffverbindung, die mindestens ein zur
Salzbildung befähigtes Stickstoffatom aufweist, in einem gegebenenfalls
Verdicker enthaltenden Lösungsmittel bzw. Lösungsmittelgemisch, das aus zwischen 50 und 1500C siedendem, gegebenenfalls
halogeniertem Kohlenwasserstoff und gegebenenfalls einem flüssigen, in Wasser löslichen, unterhalb 22O°C siedenden organischen Lösungsmittel
besteht, imprägniert oder bedruckt, einen wesentlichen Teil des Überschüssigen Lösungsmittels aus dem Material entfernt und
die Färbung bzw. den Farbdruck durch eine Hitzebehandlung bei
Temperaturen unterhalb des Erweichungspunktes des Fasermaterials fixiert.
Das zur Salzbildung befähigte Stickstoffatom der erfindungsgemäss
verwendbaren organischen Stickstoffverbindungen kann in Form einer primären, sekundären, tertiären oder quaternären Aminogruppe
vorliegen. Als besonders geeignete Verbindungen seien beispielsweise
genannt:
1. Substituierte oder unsubstituierte aliphatf.sche Amine, wie
Butylamin, Hexylamin, Octylamin, Decylamln, Dodecylamin, Tetradecylamin,
Octadecylamin, Diethylamin, Dtbutylamin, Dioctylamin,
Didodecylamin, N-Methyl-N-dodecylamin, N-Aethyl-N-octadecylamin,
Triethylamin, Tributylamin, N.N-Dlmethyl-N-dodecylamin, N,N-Di-
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methyl-N-octadecylamin, ß-Hydroxyäthylamin, 7-Hydroxypropylamin,
N-ß-Hydroxyäthyl-N-dodecylamin, 7-Methoxypropylamin, N-7-Methoxypropyl-N-dodecylamin,
N-ß-Hydroxyäthyl-N-octadecylamin, Ν,Ν-Dimethyl-N-benzyl-dodecylamnioniumhydroxyd,
Ν,Ν,Ν-Trimethyloctadecylammoniumhydroxyd
und Trimethyldodecylammoniumhydroxyd.
2. Substituierte oder unsubstituierte aliphatische Di- und Triamine,
wie 1,2-Aethylendiainin, 1,3-Propylendiamin, Diäthylentriamin,
1,1-Bis-methyl-propylendiarain, 1,1-Bis-dodecyl-propylendiamin,
1,l-Bisrcyclohexyl-propylendiamin, 1,1-Bis-benzyl-propylendiamin,
Ν,Ν'-Bis-phenyl-äthylendiamin, N,N,N1 ,N1 -Tetrapropyl-propylendiamin,
N,N,N1,N'-Tetrabenzyl-propylendiamin, N,N,N1,N'-Tetra-ß-hydroxyäthy!-propylendiamin,
1-Dodecyl-äthylendiaminj 1-Octadecyl-äthylendiamin
und l-Octadecyl-diäthylentriamin.
3. Substituierte oder unsubstituierte Cycloalky!amine, wie Cyclohexylamin,
N-Methylcyclohexylamin, N-Octylcyclohexylamin, N-ß-Hydroxyäthylcyclöhexylamin,
N-Methyl-N-ß-hydroxyäthyl-cyclohexylamin,
Dicyclohexylamin, Trimethylcyclohexylammoniumhydroxyd und
Dehydroabietylamin.
4. Substituierte oder unsubstituierte Aralkylamine, wie Benzylamin,
/5-Phenyläthylamin, N-ß-Hydroxyäthylbenzylamin, N-7-Methoxypropylbenzylamin,
N-ß-Cyanäthylbenzylamin, N-Methyl-N-7-methoxypropylbenzylamin,
.N-Octylbenzylamin, N-Octadecylbenzylamin und
Dibenzylamin.
5. Substituierte oder unsubstituierte aromatische Amine, insbesondere
einkernige aromatische Amine, wie Anilin, N-MethyIanilin,
N.N-Dimethylanilin, Ν,Ν-Dibutylanilin, N-ß-Hydroxyäthyl-N-methyl-
anilln und Toluidin.
6. unsubstituierte oder substituierte Amidine, wie Acetamidin,
Benzamidin, Lauramidin, Stearamidin, sowie N-Methy1-lauramidin,
N-Butyl-laurairii.din, N-Phenyl-lauramidin, N-Benzy 1-lauramidin,
N-Methyl-stearamidin, N-Benzyl-stearamidin oder N-Cyclohexylstearatiidin.
009835/1865
7. Guanidine, wie Phenylguanidin, Benzylguanidin, Dodecylguanidin und Octadecylguanidin.
8. Hydrazine, wie Phenylhydrazin oder Undecylhydrazin.
9. N-haltige fünf- oder sechsgliedrige Heterocyclen, die teilweise
oder ganz gesättigt sein können.
Als fllnfgliedrige N-haltige Heterocyclen kommen z.B. in
Betracht: Pyrrole, wie Methylpyrrol und Benzylpyrrol ,· Pyrroline,
wie Methylpyrrolin oder Benzylpyrrolin; ferner Pyrrolidine, wie
Methylpyrrolidin, Butylpyrrolidin oder Dodecylpyrrolidin,· Pyrazole; Pyrazoline, wie N-Methylpyrazolin; Pyrazolidine, ins- ·
besondere Imidazoline, wie 2-Heptylimidazolin, 2-Undecylimidazolin,
2-Heptadecylimidazo1in, 1-Methy1-2-undecylimidazo1in, 1-ß-Hydroxyä'thyl-2-undecylimidazolin,
l-ß-Hydroxyathyl-2-heptadecylimidazolin
und 2-Aminoäthyl-l-heptadecylimidazolin·
Als sechsgliedrige N-haltige Heterocyclen kommen z.B. in Betracht; Piperidin und seine Derivate, insbesondere N-Alkyl- oder
N-Aralkyl-piperidine, wie N-Methyl-piperidin, N-Dodecyl-piperidin
und N-Benzylpiperidin; Piperazine, wie N-Octadecyl-piperazinj
Morpholin und vor allem dessen N-Alkyl- und N-Aralkyl-derivate,
wie N-Butylmorpholin, N-Octadecylmorpholin oder N-Benzylmorpholin,·
Chinuclidin, Pyridin, N-Methy1-pyridinium- und Octadecyloxy-methylerpyridinium-hydroxyd,·
Pyrimidine, wie Dihydro- und vor allem Tetrahydro-pyrimidine, beispielsweise 2-Keptyl-tetrahydropyrimidin,
2-Undecyl-tetrahydropyrimidin, 2-Heptadecyl-tetrahydropyrimidin,
l-Methyl-2-undecyl-tetrahydropyrimidin oder l-ß-Hydroxyathyl-2-heptadecyl-tetrahydropyrimidin,·
2-Amino-] -octadecyl-tetrahydropyrimidinj 1,3,5-Triazine, vor allem Derivate des 2,4,6-Triamino-1,3,5-triazins,
wie 2-Dodecylamino-4,6-bis-amino-l,3,5-triazin
oder 2-Octadecylsniino-4,6-bis-amino-l,3,5-triazin, 2-Heptadecy1-4,6-bis-amino-l,3,5-triazin;
oder Hexahydro-1,3,5-triazinderivate.
10. Kondensierte N-haltige Heterocyclen, wie Indoline und Indole.
Bevorzugt werden Alkylamine mit einem vorzugsweise 12 bis 18
Kohlenstoffatome aufweisenden Alkylrest, insbesondere Dodecylamiii
009835/1865
und Octadecylaminj Alkylguanidine mit vorzugsweise 12 bis 18
Kohlenstoffatomen im Alkylrest, wie Dodecylguanidin oder Octadecylguanidinj
Alkylamidine mit vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, wie N-Methyl-stearamidin oder N-Benzyl-lauramidin,-Alkyl
imidazoline und Alkyltetr.ahydropyrimidine mit vorzugsweise
11 bis 18 Kohlenstoffatome im Alkylrest, wie 2-Undecyl-imidazolin,
2-Heptadecyl-imidazolin, 2-Undecyltetrahydropyrimidin sowie 2-Beptadecyltetrahydropyrimidin
und deren N-Alkylderivate, und schliesslich Cycloalkylamine und Aralkylamine, wie Dicyclohexylamin
und Dibenzylamin.
Die erfindungsgemässe Verwendung der definitionsgemessen
organischen Stickstoffverbindungen begünstigt die Diffusion der Farbstoffe in die Fasern ganz wesentlich, wodurch die Echtheitseigenschaften der damit erhaltenen Färbungen in vielen Fällen
verbessert werden.
Geeignete zwischen 50 und 1500C siedende Kohlenwasserstoffe,
sind z.B. aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol oder Xylol j vorzugsweise verwendet man jedoch halogenierte, insbesondere
chlorierte, Kohlenwasserstoffe, z.B. Chlorbenzol, vor allem aber, wegen ihrer allgemeinen leichteren Regenerierbarkeit und Nichtbrennbarkeit,
niedere aliphatische Halogenkohlenwasserstoffe, namentlich Chlorkohlenwasserstoffe, beispielsweise Chloroform,
Tetrachlorkohlenstoff, Tetrachloräthylen ("Perchloräthylen"),
Trifluortrichloräthan, Dichloräthan, Tetrachloräthan oder Dibromathylen
und vor allem Trichlorethylen. Auch Mischungen derartiger Lösungsmittel können verwendet werden.
In gewissen Fällen hat sich die Verwendung eines Lösungsmittelgemisches,
das aus 50 bis 99 Gewichtsprozent von zwischen 50 und 150°C siedendem, gegebenenfalls lialogeniertem Kohlenwasseratoff
und aus 50 bis. 1 Gewichtsprozent eines flüssigen, in Wasser löslichen, unterhalb 22O0C siedenden organischen Lösungsmittels
besteht, als vorteilhaft erwiesen.
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Unter "flüssigen, in Wasserlöslichen, unterhalb 22O0C
siedenden organischen Lösungsmitteln" seien thermostabile Lösungsmittel
verstanden, die nicht nur zu Bruchteilen von Prozenten, sondern zu einigen Prozenten in Wasser löslich sind. Als Beispiele
hierfür kommen höhere Alkanole, wie Butanole oder Amylalkohole, cycloaliphatische Alkohole, wie Cyclohexanol, araliphatische
Alkohole, wie Benzylalkohol, oder aliphatische oder cycloaliphatische Ketone, wie Methylethylketon bzw. Cyclohexanon, in Betracht.
Bevorzugt werden jedoch solche definitionsgemässe Lösungsmittel, die mit Wasser mischbar sind. Beispiele hierfür sind: einwertige
ψ niedere aliphatische Alkohole, wie niedere Alkanole, z.B. Methanol,
Aethanol, n- oder iso-Propanolj Alkylenglykolmonoalkylather, wie
Aethylenglykolmonomethyl- oder -äthyläther; dann auch Furfuryl-
oder Tetrahydrofurfurylalkohol oder zweiwertige aliphatische Alkohole, wie Aethylenglykol oder 1,2-Propylenglykol; ferner
niedere aliphatische Ketone, wie Aceton,· niedere cyclische Aether,
wie Dioxan; ferner Ν,Ν-Dialkylamide niederer Monocarbonsäuren,
wie Dimethylformamid oder Dime thy lacetamid,- Amide der Kohlensäure,
wie N,N,N',N'-Tetramethylharnstoff, sowie auch Mischungen solcher
flüssiger, in Wasser löslicher organischer Lösungsmittel.
Die Zusammensetzung des Lösungsmittels bzw. Lösungsmittelgemisches
richtet sich nach der Löslichkeit des zu verwendenden * Farbstoffes oder Farbstoffgemisches. Sie soll derart beschaffen
sein, dass eine homogene und klare Farbstofflösung vorliegt.
Bevorzugt werden Lösungsmittelgemische, die aus 80 bis 99
Gewichtsprozent zwischen 50 und 1500C siedendem chloriertem
niederem aliphatischem Kohlenwasserstoff und aus 20 bis 1 Gewichts-,
prozent eines mit Wasser mischbaren, unterhalb 22O°C siedenden
organischen Lösungsmittels bestehen. Besonders bewährt hat sich ein Gemisch, bestehend aus 90 bis 99 Gewichtsprozent Tri- oder
Perchlorathylen und 10 bis 1 Gewichtsprozent eines niederen Alkanols oder Μ,Ν-Dialkylamids einer niederen Monocarbonstiure,
. insbesondere ein Gemisch bestehend aus 90 bis 99 Gewichtsprozent
Iri- oder Perchloräthylen und 10 bis 1 Gewichtsprozent Dimethylacetamid
oder Methanol.
009836/1865
Erfindungsgemäss verwendbare anionische Farbstoffe können den
verschiedensten Klassen angehören, wie z,B. denjenigen der Oxazin-, Triphenylmethan-, Xanthen-, Nitro-, Methin-, Chinophthalon-,
Acridon- oder Phthalocyaninfarbstoffe, insbesondere jedoch der
Klasse der metallisierten und metallfreien Mono-, Dis- oder Polyazofarbstoffe oder der Anthrachinonfarbstoffe. Unter den genannten
Azo- und Anthrachinonfarbstoffen nehmen diejenigen eine bevorzugte Stellung ein, die eine oder zwei Sulfonsäuregruppen aufweisen.
Als Azokomplexfarbstoffe kommen z.B. solche in Betracht, die auf ein Metallatom zwei AzofarbstoffmolekUle aufweisen. Als Metallatome
kommen vor allem Chrom oder Kobalt in Betracht. Dabei können diese 1:2-Metallkomplexe auch von sauren, wasserlöslichmachenden Gruppen,
wie Carbonsäuregruppen und besonders Sulfonsäuregruppen, frei sein und an ihrer Stelle gegebenenfalls Alkylsulfonyl- oder Sulfamoylgruppen
aufweisen. Ueberraschenderweise erhält man nach dem erfindungsgemässen Verfahren auch mit derartigen 1:2-Metallkomplexen
besonders färbstarke und echte Färbungen. Ebenfalls gute Resultate
werden mit Formazanfarbstoffen erzielt, die als Metallatom vor
allem Kupfer, aber auch Nickel aufweisen.
Ein besonderer Vorteil des erfindungsgemässen Verfahrens besteht
darin, dass es sich vorzüglich zum Färben und Bedrucken von Fasermaterial aus synthetischem Polyamid mit Gemischen von
anionischen Farbstoffen verschiedener Klassen, z.B. Gemischen der oben erwähnten Alkylsulfonyl- und/oder Sulfamoylgruppen aufweisenden
1:2-Metallkomplexfarbstoffe mit metallfreien, sulfonsäuregruppenhaltigen
Farbstoffen, eignet. Dabei werden in manchen Fällen im Gegensatz zu einer entsprechenden Applikation aus
wässrigem Medium sehr gleichmässige Färbungen erhalten.
4 Die Herstellung der Farbsalze aus dem anionischen Farbstoff
und der organischen Stickstoffverbindung, die mindestens ein zur Salzbildung befähigtes Stickstoffatom aufweist, kann in situ,
d.h. in der Färbelösung selbst erfolgen. Vorzugsweise werden die: Farbsalze jedoch auf an sich bekannte Weise zuerst hergestellt und
dann der Färbelösung zugegeben,- dabei kann die Herstellung der Farbsalze z.B. durch doppelte Umsetzung des Alkalimetall- oder
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Ammoniumfarbsalzes, insbesondere des Natriumfarbsalzes, mit einem Salz einer erfindungsgemäss verwendbaren organischen Stickstoffverbindung
mit einer starken Saure, z.B. Salzsäure, oder direkt durch Neutralisation der anionischen Farbstoffe in Form ihrer
freien Sulfonsäuren mit der entsprechenden organischen Stickstoffverbindung erfolgen. Werden die Farbsalze in situ hergestellt, so
verwendet man die anionischen Farbstoffe vorteilhafterweise ebenfalls
in Form ihrer Alkalimetall- oder Ammoniumsalze, besonders in Form ihrer Natriiimsalze. Auch die organische Stickstoffverbindung
wird dabei zweckmässigerweise in Form eines Salzes mit einer starken Säure eingesetzt, wobei die Bildung des erwünschten Farbsalzes
durch doppelte Umsalzung erfolgt. Tn diesem letzteren Falle ist es vorteilhaft, die Färbeflotte vor dem Einfuhren des
zu färbenden Fasermaterials von unlöslichen Beimischungen zu befreien, z.B. durch Filtrieren.
Wenn anionische Farbstoffe, welche zweifach negativ geladene Farbanionen bilden können, verwendet werden, ist es in vielen
Fällen nicht erforderlich, dass ein quantitativer Umsatz mit der organischen Stickstoffbase stattfindet.
Die erfindungsgemäss zu verwendende Färbelösung enthält vorzugsweise,
je nach der gewünschten Farbtiefe, 0,1 bis 10 Gewichtsprozent eines oder mehrerer der genannten anionischen Farbstoffe.
Falls erforderlich, kann die erfindungsgemäss verwendbare
Färbelösung auch Verdicker, mit Vorteil solche, die in dem definitionsgemässen Lösungsmittel bzw. Lösungsmitcelgemisch löslich
sind, enthalten, z.B. Aethylcellulose N200 der Firma Hercules Powder, USA.
Als Fasermaterial aus synthetischem Polyamid, das erfindungsgemäss
gefärbc oder bedruckt werden kann, kommen vor allem PoIyhexamethylenadipinamid
(Polyamid 6.6, Nylon), Polycaprolactam (Polyamid 6, "PERLON") und Polyaminoundecansäure (Polyamid 11,
"RILSAN"), insbesondere in Form von Filament, ferner auch texturierte synthetische Polyamidfasern, wie "BANLON", in Betracht.
Das genannte Fasermaterial kann in jeder beliebigen Form erfin-
009835/1865
dungsgemäss gefärbt oder bedruckt werden, beispielsweise in Form
von Flocken, Kammzug, Garn oder - vorzugsweise - Geweben.
Das Imprägnieren des Fasermaterials erfolgt beispielsweise durch Bedrucken oder Besprühen, vorzugsweise jedoch durch
Foulardieren. Im letzteren Falle wird das Fasermaterial mit Vorteil bei Raumtemperatur kontinuierlich durch die Färbelösung
geführt und hernach auf den gewünschten Gehalt an Imprägnierlösung
von ungefähr 30 bis 150 Gewichtsprozent (bezogen auf das trockene Warengewicht) abgequetscht. Den Hauptanteil des im Fasermaterial
verbliebenen Lösungsmittels bzw. Lösungsmittelgemisches entfernt man vorteilhaft anschliessend unter milden Bedingungen bei 40
bis 800C, insbesondere in einem warmen trockenen Luftstrom. Die
Fixierung des Farbstoffes auf dem von überschüssiger Färbeflüssigkeit
befreiten, noch feuchten oder bereits trockenen Fasermaterial erfolgt z.B. durch Dämpfen, in Wasserdampf oder Lösungsmitteldampf,
vorzugsweise jedoch durch eine trockene Hitzebehandlung unterhalb des Erweichungspunktes des Fasermaterials. Diese beiden Hitzebehandlungsarten
können auch kombiniert angewendet werden. Zur trockenen Hitzebehandlung eignet sich eine Einwirkung mit Hochfrequenzwechselströmen
oder Bestrahlung mit Infrarot; vorzugsweise wird jedoch die Fixierung des Farbstoffes auf dem Fasermaterial
in heissem Luftstrom und vor allem mittels Kontakthitze bei 150 bis 23O0C, insbesondere bei einer Temperatur von 190 bis
etwa 22O°C, während 60 bis 180 Sekunden, durchgeführt.
Nach dem erfindungsgemässen Verfahren erhält man auf dem
genannten Fasermaterial gleichmässige, farbkräftige und, ohne jegliche Nachbehandlung, echte, z.B. trockenreinigungs-, wasch-,
schweiss- und reibechte Ausfärbungen.
In den folgenden Beispielen sind die Temperaturen in Celsius-graden
angegeben,
009836/1865
- ίο -
Man löst 6,95 g des Farbstoffes der Formel
Na
'3
in 50 g Methanol. Separat löst man 3,0 g der Stickstoffverbindung der Formel
23
HCl
in 20 g Methanol. Beide Lösungen werden dann zusammengegossen, gut umgerührt und anschliessend mit 920 g Trichloräthylen verdünnt.
Durch Filtrieren der Lösung werden geringe Ausscheidungen, die vor allem aus Natriumchlorid bestehen dürften, abgetrennt. Mit der so
erhaltenen klaren Farbsalzlösung imprägniert man ein Gewebe aus Polyamid 6, quetscht es auf 80% Flottenaufnahme, bezogen auf das
Trockengewicht der Ware, ab, trocknet das imprägnierte Gewebe im Luftstrom bei 80° und thermofixiert es bei 200° während 90 Sekunden.
Man erhält so eine farbstarke, gleichmässige und gut entwickelte, dunkelbraune Färbung mit guter Reibechtheit.
Verzichtet man im obigen Beispiel auf den Zusatz des 2-Undecyl·
tetrahydropyrimidin-chlorhydrates, so wird eine wesentlich schwächere Ausfärbung erhalten.
009836/1866
Man löst 10 g des Farbsalzes der Formel
ι -J
C=N
NH
in einem Lösungsmittelgemisch, bestehend aus 920 g Trichloräthylen
und 70 g Methanol. Mit dieser-Lösung imprägniert man ein Gewirke
aus Polyamid 6 wie in Beispiel 1 beschrieben. Danach wird die.
Färbung 90 Sekunden bei 200° thermofixiert.
aus Polyamid 6 wie in Beispiel 1 beschrieben. Danach wird die.
Färbung 90 Sekunden bei 200° thermofixiert.
Man erhält eine farbstarkes gleichmässige und gut entwickelte
rote Färbung auf vorstehend genanntem Material.
Setzt man anstelle des beschriebenen Farbsalzes eine entsprechende
Menge des Farbstoff-Natrium-Salzes ein und verfährt im
übrigen wie im Beispiel beschrieben, so erhält man eine wesentlich schwächere Ausfärbung.
übrigen wie im Beispiel beschrieben, so erhält man eine wesentlich schwächere Ausfärbung.
009835/1865
10 g des Farbsalzes der Formel
A-N =
CH-t j
C=N
N - C
Cr
"o3s
-N = N - C
:C - N-
C=N CH0
N
NH
NH
, f\
werden in 990 g Trichlorathylen gelöst. Mit der erhaltenen Lösung imprägniert man ein Gewebe aus Polyamid 6. Nach dem Abquetschen
auf 80% Flottenaufnähme wird das imprägnierte Gewebe im heissen
Luftstrom bei 80° getrocknet und anschliessend während 90 Sekunden bei 200° thermofixiert.
Man erhält eine farbstarke, gleichmässige und gut entwickelte
rote Färbung mit guter Reibechtheit.
Man löst 10 g des Farbsalzes der Formel
C17H35-<
in einem Lösungsmittelgemisch, bestehend aus 920 g Trichlorathylen
und 70 g Methanol. Mit dieser Lösung imprägniert man ein Gewirke aus Polyamid 6 wie in Beispiel 1 boschrieben. Danach wird die
Färbung während 90 Sekunden bei 200" thermofixiert.
009835/1865
Man erhält eine farbstarke, gleichmässige und gut entwickelte
orange Färbung auf vorstehend genanntem Material.
Das obige Farbsalz wird zum Beispiel wie folgt erhalten: Man löst 10,5 g des Farbstoffes der Formel
CHo
ι J
(Λ- so2o ~ζ^- c -<Q
SO3Na
in 1.000 ml Wasser von 50°. Separat werden 5,9 g der Stickstoffverbindung
der Formel
C17H35-Cn
in ca. 200 ml Wasser von 50° angeschlämmt und mit 2 ml 30%iger
Salzsäure versetzt. Nun wird die entstandene Lösung unter Rühren mit 80° warmem Wasser auf 1000 ml aufgefüllt, wobei eine klare
Lösung entsteht. Dann giesst man die beiden Lösungen zusammen, wobei sofort ein amorpher Niederschlag ausfällt. Man lässt 24
Stunden stehen und dekantiert dann das überstehende Wasser ab. Der amorphe Rückstand wird bei 50° im Vakuum getrocknet. Man
erhält so 13,1 g des Farbsalzes der obigen Formel als feste, spröde Masse. Diese ist zum Beispiel in Methanol, Aethanol,
Benzylalkohol und Dimethylformamid sehr gut löslich.
009835/1866
Man löst 10 g des Farbsalzes der Formel
CH2-NH-OC
C-i -7H0 c~
in einem Lösungsmittelgemisch, bestehend aus 920 g Trichlorethylen
und 70 g Methanol. Mit der erhaltenen klaren blauen Farblösung imprägniert man Gewebe aus Polyamid 6,6 bei Raumtemperatur,
quetscht das imprägnierte Gewebe auf eine Flottenaufnahme von ca. 80/^bezogen auf das Trockengewicht der Ware t ab und trocknet es
bei 40 bis 80° im Luftstrom. Die Färbung wird danach während 90 Sekunden bei 210° thermofixiert.
Man erhält eine farbstarke, gleichmässige und gut entwickelte
blaue Färbung mit guter Reib-, Wasser- und Trockenreinigungsechtheit.
Verwendet man anstelle eines Gewebes aus Polyamid 6,6 ein Gewebe oder Gewirke aus Polyamid 6 und verfährt im übrigen wie im
Beispiel angegeben, so erhält man ebenfalls eine farbstarke und gut entwickelte blaue Färbung mit guter Reibechtheit.
Ersetzt man im obigen Beispiel die 70 g Methanoljdurch eine
gleiche Menge eines der in der nachfolgenden Tabelle I, Kolonne 2, angegebenen Lösungsmittel und verfährt im übrigen wie im Beispiel
beschrieben, so erhält man blaue Färbungen ebenbürtiger Qualität.
009835/1865
Beispiel No; | mit Wasser mischbare Lösungsmittel |
6 | Aethanol |
7 | Isopropanol |
8 | Aethylenglykolmonomethylather |
9 | Tetrahydrofurfurylalkohol |
10 | Aethylenglykol |
11 | 1,2-Propylenglykol |
12 | Dioxan |
13 | Aceton |
14 | Dimethylformamid |
Wenn man in den Beispielen 5 bis 14 anstelle von 920 g Trichlorethylen die gleiche Men^e eines der in der nachfolgenden
Tabelle II, Kolonne 2, angegebenen Kohlenwasserstoffe bzw. Chlorkohlenwasserstoffe verwendet und ansonst gleich verfährt wie
in diesem Beispiel vermerkt, so erhält man ebenfalls gleichmässige und gut entwickelte Färbungen.
Beispiel No. | Kohlenwasserstoff bzw. Chlor kohlenwasserstoff |
15 16 17 |
Toluol Xylol Tetrachloräthylen |
009835/1865
Man löst 20 g des Farbsalzes der Formel
— H
in einem Lösungsmittelgemisch, bestehend aus 920 g Trichlorethylen
und 70 g Methanol. Mit der so erhaltenen klaren, dunkelbraunen Farblösung
imprägniert man Gewebe aus Polyamid 6,6 bei Raumtemperatur,
quetscht das imprägnierte Gewebe auf eine Flottenaufnahme von ca. 80 7o, bezogen auf das Trockengewicht der Ware, ab und trocknet es
bei 40° bis 80° im Luftstrom. Die Färbung wird danach während 90 Sekunden
bei 210° thermofixiert.
Man erhält eine farbstarke, gleichmässige und gut entwickelte dunkelbraune Färbung mit guter Reib-, Wasser- und Trockenreinigungsechtheit.
Verwendet man anstelle des in obigem Beispiel angegebenen Farbsalzes
die gleiche Menge eines der in der nachfolgenden Tabelle III, Kolonne 2, aufgeführten Farbsalze und verfährt ansonst wie oben angegeben,
so erhält man ebenfalls farbstarke Färbungen auf Polyamid. 6,6 in den in der Tabelle angegebenen Farbtönen.
009835/1865
- 17 -Tabelle III
Beispiel Nr.
19
20
F a r b s a 1 ζ
C - CH
Ü \ II V
/~V-h = N-C -— C—-CH
/N -χ
Γ H -
\fl
009835/1865
Farbton auf Polyanid 6.6
- H
orange
grün
{ Beispiel
! Nr.
! Nr.
21
72
23
F a r b s a 1 ι
SO.
O NH
C=N
I . Λ
Xr'
- N =■ N
C=N CH,
" xN— N - N C:
v-O
CH,
O NH.
j Farbton aiif j
j Polyamid 6.6 ι
J J
'17 3b V
869 6-6-blau
rot
rot ·
blau
! Beispiel j
Nr. I
Nr. I
F a r b s a 1 ζ
25
25
27
28
JROn
•0 s _<
SO CH
-Cr
SO2CH3
SO„CH V
ν,
2 3
y . N-N-(QQ)-UH-COCH
C17H35
Farbton a-jf \ Polya-ic b.b
rot.
rotstichig gelb
rotstichig gelb
\ ι Ι grau
NiH-C2H5 j
-CH0-IIH-CH
-H i
grau
009835/1865
- 20 -
Man löst bei 40° Stoffes der Formel
- 50c in 100 g Aethanol 6,0 g des Farb-
NH-COCH9Cl
CH3
und 4,0 g C, 8H„-,NIi2#HCl. Anschliessend wird die erhaltene Lösung
durch Zusatz von 900 g Trichlorethylen verdünnt und hierauf geklärt.
Mit der so zubereiteten, dunkelblau gefärbten Farbsalzlösung imprägniert man ein Gewebe aus Polyamid 6,6 oder Polyamid 6,
Nach dem Abquetschen auf ca. 80% Flottenaufnahme, bezogen auf dasTrockengewicht der Ware, wird das imprägnierte Gewebe bei
im Luftstrom getrocknet und anschliessend während 60 Sekunden auf 200° erhitzt.
Auf diese Weise erhält man eine gut entwickelte gleichraässige
blaue Färbung von sehr guter Reib-, Schweiss- und Trockenreinigungsechtheit.
Ersetzt man in diesem Beispiel die 4,0 g Octadecylaminchlorhydrat durch eine entsprechende Menge einer der in der nachstehenden
Tabelle W in Kolonne 2 angegebenen Verbindungen, so erhält man ebenfalls gleichmässige blaue Färbungen von ähnlich guten
Echtheitseigenschaften.
009835/1865
Bei- j spiel NrI.
Salze von organischen Stickstoffverbindungen .
31
34
35
C12H25NH2 ' HC1
H V-NH
-HCl H Cl"
W j.
= N
r=C - NIL -H Cl"
NH ι 1 +
Vn
=^N
NH-COG17H35
H Cl"
009835/1865
Man löst 30 g des Farbsalzes der Formel
NO2
y/3 = N
y/3 = N
ClL
1 +
in einem Lösungsmittelgemisch, bestehend aus 900 g Trichloräthylen .
und 70 g Methanol. Mit dieser Lösung imprägniert man ein Gewirke aus Polyamid 6 wie in Beispiel 1 beschrieben. Danach wird die Färbung
90 Sekunden bei 200° thermofixiert.
Man erhält eine farbstarke, gleichmässige und gut entwickelte
gelbe Färbung auf vorstehend genanntem Material.
Setzt man anstelle des beschriebenen Farbsalites eine entsprechende
Menge des Farbstoff-Natriumsalzes ein und verfährt im Übrigen
wie im Beispiel beschrieben, so erhält man eine wesentlich schwäche-,
re Ausfärbung.
009835/1865
Man löst 20 g des Farbsalzes der Formel
(3
°2N^W/~ N = N
in einem Lösungsmittelgemisch, bestehend aus 930 g Tetrachloräthylen
und 50 g Dimethylacetamid. Mit der so erhaltenen klaren, roten Farbsalzlösung
imprägniert man Gewebe aus Polyamid 6,6 bei Raumtemperatur, quetscht das imprägnierte.Gewebe auf eine Flottenaufnahme von
ca. 80 7o, bezogen auf das Trockengewicht der Ware, ab und trocknet
es bei 40° bis 80° im Luftstrom. Die Färbung- wird danach während 90 Sekunden bei 210° durch Einwirkung von Kontakthitze thermofixiert.
Man erhält eine farbstarke, gleichmässige und gut entwickelte blaustichig rote Färbung mit guter Reib-, Wasser- und Trockenreinigungsechtheit.
009835/1865
Man löst 30 g des Farbsalzes der Formel
NH0
1.2. SO3-
1.2. SO3-
3 CH2-NH-OC -Τ- '
O NH-Y'' "
NH2-
in einem Lb'sungsmittelgemisch, bestehend aus 940 g Tetrachloräthylen
und 30 g Dimethylacetamid. Mit der erhaltenen klaren blauen Farblösung
imprägniert man Gewebe aus Polyamid 6,6 bei Raumtemperatur,
quetscht das imprägnierte Gewebe auf eine Flottenaufnahme von ca. 80 °/o, bezogen auf das Trockengewicht der Ware/ ab und trocknet es bei
40° bis 80° im Luftstrom. Die Färbung wird danach während 90 Sekunden bei 210c thermofixiert.
Man erhält eine farbstarke, gleichmässige und gut entwickelte
blaue Färbung mit guter Reib-, Wasser- und Trockenreinigungsechtheit. Verwendet man anstelle eines Gewebes aus Polyamid 6,6 ein Gewebe
oder Gewirke aus Polyamid 6 und verfährt im Übrigen wie im Beispiel
angegeben, so erhält man ebenfalls eine farbstarke und gut entwickelte blaue Färbung mit guter Reibechtheit.
009835/1865
Man löst AO g des Farbsalzes der Formel
CH^. — ν.
3 ι L
/"1IJ -—Λ1 1"1T-J
O2-^--- /irr"113
CH3-C — CH3
CH3 CH2NH
in einem Lösungsmittelgemisch, bestehend aus 870 g Trichlorethylen
und 90 g Methanol. Mit dieser Lösung imprägniert man ein Gewirke aus Polyamid 6 wie in Beispiel 1 beschrieben. Danach wird die Färbung
90 Sekunden bei 200° thermofixiert.
Man erhält eine farbstarke, gleichmässige und gut entwickelte rote Färbung auf vorstehend genanntem Material.
Setzt man anstelle des beschriebenen Farbsalzes eine entsprechende
Menge des Farbstoff-Natrium-Salzes ein und verfährt im übrigen
wie im Beispiel beschrieben, so erhält man eine wesentlich schwächere Ausfärbung.
Verwendet man im obigen Beispiel bei sonst gleicher Arbeitsweise anstelle von 40 g nur 20 g des angegebenen Farbsalzes
und ein LösungsmiLtelgemisch, bestehend aus 930 g Tetrachloräthylen
und 50 g Dimethylacetainid, so erhält man auf Polyamid-6-Gewirke eine
rote Färbung mit ähnlichen Eigenschaften.
009335/1865
Man löst 30 g des Farbsalzes der Formel
CH3
A-SO9- o -/"Vc -<
L \ττζ/ ι
CH^
CH,
NaO3S
in einem Lösungsmittelgemisch, bestehend aus 900 g Trichloräthylen
und 70 g Methanol. Mit der so erhaltenen klaren, gelben Farblösung imprägniert man Gewebe aus Polyamid 6,6 bei Raumtemperatur, quetscht
das imprägnierte Gewebe auf eine Flottenaufnahme von ca. 80 %, bezogen
auf das Trockengewicht der Ware, ab und trocknet es bei 40° bis 80° im Luftstrom. Die Färbung wird danach während 90 Sekunden
bei 210° durch Einwirkung von Kontakthitze thermofixiert.
Man erhält eine farbstarke, gleichmässige und gut ,entwickelte
gelbe Färbung mit guter Reib-, Wasser- und Trockenreinigungsechtheit.
009835/1865
Man löst 25 g des Farbsalzes der Formel O NH
CH9-NH-OC-/
-H
in einem Lösungsmittelgemisch, bestehend aus 905 g Trichlorethylen
und 70 g Methanol. Mit der erhaltenen klaren blauen Farblösung imprägniert
man Gewebe aus Polyamid 6,6 bei Raumtemperatur, quetscht das imprägnierte Gewebe auf eine Flottenaufnahme von ca. 80 %, bezogen
auf das Trockengewicht der Ware ab und trocknet es bei 40° bis 80° im Luststrom. Die Färbung wird danach wahrend 90 Sekungen bei
210° thermofixiert.
Man erhält eine farbstarke, gleichmässige und gut entwickelte blaue Färbung mit gtiter R.eib-, Wasser- und Trockenreinigungsechtheit.
009835/1865
IO g des Farbsalzes der Formel
so
» N - C—C- CH
Il Il
C N
2 KN7 V
ζ ί
Cl
Cl
-j «Ηλ (-- NHn
r werden in 990 g Tricbloräthylen gelöst". Mit der erhaltenen Lösung
imprägniert man ein Gewebe aus Polyamid 6 Nach dem Abquetschen auf
80 % Flottenaufnahme wird das imprägnierte Gewebe im hei ssen Luftstrom
bei 80° getrocknet: und anschliessend während 90 Sekunden bei
200° thermofixiert.
Man erhält eine farbstarke gleichmässige und gut entwickelte
gelbe Färbung mit guter Reibe^htheit..
Verwendet man im obigen Beispiel anstelle des angegebenen Farbsalzes
je 10 g eines der in der nachfolgenden Tabelle V aufgeführten
Farbsalze, so erhält man auf Polyamid-6-Gewebe bei im Ubri gen
gleicher Arbeitsweise ebenfalls farbstarke und gieichmässige Färbungen in der in der letzten Kolonne der Tabelle angegebenen
r Farbtönen.
sa
009836/ 1 865
j Beispiel
; No.
44
F a r b s a 1 ζ
S0„
f: = fc - C- C - CH
C 1!
Cl -if
so.
>-|ί = ii . c_C - CH
SOn
0 Cl -rf ^
I)
CH.,
Cr
0'
CII^O
009835/1865
Farbton aiii
Pol yarri d-&
gelb
gelb
■blau
! Beispiel
Ho.
Ho.
47
48
F a r b s a 1 ζ
O-CH,
-y— IJ = N -'
Ö /
4/
CH3
= N
CO
co
Cr
N -
do.
'■ '
Farbton ajf
Polyasid-δ
0-
009835/1865
H , blau
gelb
gelb
Beispiel
No.
No.
F a r b s a 1 ζ
Färbte-»-, a-.f
Poly-äHid-c
50
L y
Οι
CO
-Cr / .
do.
CH
col d
gelb
51
do. gelb
52
iIH-OC-CH. C] <,- CH '
— H
blau
0 9 8 3 5/1865
In einem Lö&nnsmittelgemisch, bestehend aus 915 g Trichloräthylen
und 70 g Methanol werden
3,5 g eines Farbsalzes der Formel
3,5 g eines Farbsalzes der Formel
J)-O-SO2-CJhCH3 '
2 g eines Farbsalzes der Formel
I I^
H V-NM-/ H \ H
sowie
10 g des Farbsalzes der Formel
CII2NIICO-^
gelöst. Mit der erhaltenen dunkelgrauen klaren Farblosung imprägniert
man Gewebe aus Polyamid 6,6 bei Raumtemperatur, quetscht
das imprägnierte Gewebe auf eine Flottenaufnahme von ca. 707,, bezogen auf des Trockengewicht der Ware ah und trocknet es bei
bis 80° im Luftstrom. Die Färbung wird danach während 1K) Sekunden
bei 210° durch Einwirkung von Kontakt hit ze thermofixiert.
Man erhält eine farbstarke, gleichmäs.sige und gut entwickelte graue Färbung mit guter Reib-, Wasser- und Trockenreinigungsecht-
009835/1865
heit. Verwendet man anstelle eines Gewebes aus Polyamid 6,6 ein Gewebe oder Gewirke aus Polyamid 6 und verfährt im Übrigen wie
im Beispiel angegeben, so erhält man ebenfalls eine farbstarke und gut entwickelte graue Färbung mit guter Reibechtheit.
009835/1865
Claims (14)
1. Verfahren zum kontinuierlichen Färben und Bedrucken von Fasermaterial
aus synthetischem Polyamid, dadurch gekennzeichnet, dass man dieses Material mit der Lösung mindestens eines Farbsalzes, bestehend
aus dem anionischen Rest eines anionischen Farbstoffs und mindestens einer organischen Stickstoffverbindung, die mindestens
ein zur Salzbildung befähigtes Stickstoffatom aufweist, in einem gegebenenfalls Verdicker enthaltenden Lösungsmittel bzw. Lösungsmittelgemisch,
das aus zwischen 50 und 1500C siedendem, gegebenenfalls
halogeniertem Kohlenwasserstoff und gegebenenfalls einem flüssigen,
in Wasser löslichen, unterhalb 22O°C siedenden organischen Lösungs-■
mittel besteht, imprägniert oder bedruckt, einen wesentlichen Teil des Überschüssigen Lösungsmittels aus dem Material entfernt und die
Färbung bzw. den Farbdruck durch eine Hitzebehandlung bei Temperaturen unterhalb des Erweichungspunktes des Fasermaterials fixiert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Verwendung von Alkylaminen mit einem 12 bis 18 Kohlenstoffatome aufweisenden
Alkylrest.
3. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Verwendung von Alkylguanidinen mit einem 12 bis 18 Kohlenstoffatome aufweisenden
Alkylrest.
A. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Verwendung von Alkylamidinen mit einem 12 bis 18 Kohlenstoffatome aufweisen-
W den Alkylrest.
5. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Verwendung von Alkylimidazolinen und Tetrahydropyrimidinen mit einem 11 bis
18 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkylrest.
6. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Verwendung
von Cycloalkylaminen oder Aralkylamine^ besonders Dicyclohexylamin
oder Dibenzylamin.
7. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 6, gekennzeichnet durch die
Verwendung von niederen aliphatischen Halogenkohlenwasserstoffen, besonders Trichlorethylen.
009835/1865
8. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 6, gekennzeichnet durch die Verwendung
eines Lösungsmittelgemisches, das aus 50 bis 99 Gewichtsprozent zwischen 50 und 1500C siedendem, gegebenenfalls halogeniertem
Kohlenwasserstoff und aus 50 bis 1 Gewichtsprozent eines flüssigen, in Wasser löslichen, unterhalb 22O°C siedenden organischen
Lösungsmittels besteht.
9. Verfahren nach Anspruch 8, gekennzeichnet durch die Verwendung von niederen aliphatischen Halogenkohlenwasserstoffen und mit Wasser
mischbaren organischen Lösungsmitteln als flüssige, in Wasser lösliche, unterhalb 220°C siedende organische Lösungsmittel.
1OJ Verfahren nach Anspruch 9, gekennzeichnet durch die Verv?endung
eines Lösungsmittelgemisches, das aus 80 bis 99 Gewichtsprozent zwischen 50 und 1500C siedendem chloriertem niederem aliphatischen! t
Kohlenwasserstoff und aus 20 bis 1 Gewichtsprozent eines mit Wasser
mischbaren, unterhalb 22O°C siedenden organischen Lösungsmittels besteht.
11. Verfahren nach Anspruch 10, gekennzeichnet durch die Verwendung
eines Lösungsmittelgemisches, das aus 90 bis 99 Gewichtsprozent Trichlorathylen oder Perchlorethylen und aus 10 bis 1 Gewichtsprozent
Dimethylacetamid oder Methanol besteht.
12. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass das imprägnierte oder bedruckte Material einer trockenen Hitzenachbehandlung
unterworfen ist.
13. Gegebenenfalls Verdicker enthaltende Lösungen mindestens eines Λ
Farbsalzes, bestehend aus dem anionischen R.est eines anionischen
Farbstoffs und mindestens einer organischen Stickstoffverbindung, die mindestens ein zur Salzbildung befähigtes Stickstoffatom aufweist,
in einem Lösungsmittel bzw. Lösungsmittelgemisch, das aus zwischen 50 und 150°C siedendem, gegebenenfalls halogeniertem Kohlenwasserstoff
und gegebenenfalls einem flüssigen, in Wasser löslichen, unterhalb 22Oc C siedenden organischen Lösungsmittel besteht.
14. Das geinäss dem Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 12 bzw. mit der
Färbelösung gemäss Anspruch 13 gefärbte oder bedruckte Fasermaterial
aus synthetischem Polyamid.
2.2.70 009835/1865
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH280069A CH524012A (de) | 1969-02-25 | 1969-02-25 | Verfahren zum kontinuierlichen Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus synthetischen Polyamid |
CH280069 | 1969-02-25 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2008638A1 true DE2008638A1 (de) | 1970-08-27 |
DE2008638C DE2008638C (de) | 1973-07-26 |
Family
ID=
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
SU404278A3 (de) | 1973-10-26 |
CH524012A (de) | 1972-01-31 |
ES376844A1 (es) | 1972-05-01 |
IL33959A (en) | 1974-01-14 |
FR2032391A1 (de) | 1970-11-27 |
CA973657A (en) | 1975-09-02 |
IL33959A0 (en) | 1970-04-20 |
BR7016964D0 (pt) | 1973-01-04 |
BE746427A (fr) | 1970-08-24 |
CH280069A4 (de) | 1972-01-31 |
GB1260262A (en) | 1972-01-12 |
NL7002603A (de) | 1970-08-27 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
EHV | Ceased/renunciation |