DE2025158A1 - Verfahren zum Färben und Bedrucken von Textilmaterialien aus synthetischen organischen Fasern - Google Patents
Verfahren zum Färben und Bedrucken von Textilmaterialien aus synthetischen organischen FasernInfo
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Description
CIBA'AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ)
Case CIN-37/E
Deutschland
Deutschland
Verfahren zum Färben und Bedrucken von Textilmaterialien aus
synthetischen organischen Pasern.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum mehrfarbigen Bedrucken von Textilmaterialien, die aus
hydrophoben synthetischen organischen Pasern bestehen. Es
wurde nämlich gefunden, dass man Reserveeffekte auf Textilmaterialioi
aus solchen Fasern erzielen kann.
Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zum Färben und Bedrucken von Textilmaterlalion aus vollsynthetl-
009850/20 18
sehen,, von Aminogruppen freien hydrophoben linearen Polymeren,
das dadurch gekennzeichnet ist, dass man mit carboxy
lgruppenhaItigen Farbstoffen klotzt, das geklotzte Textilmaterial
trocknet, mit einer alkalischen Druckpaste, welche carboxylgruppenfreie optische Aufheller, weisse carboxygruppenfreie
Pigmente oder andere carboxylgruppenfreie Farbstoffe
enthalten kann, bedruckt, das Gewebe in der Hitze fixiert und anschliessend das Salz des carboxyIgruppenhaltigen Farbstoffes
aus den bedruckten Stellen auswäscht.
Als synthetische Fasern, die mit dem erfindungsgemässen
Verfahren angefärbt und bedruckt werden können, seien Acrylfasern
aus Polyacrylnitril und aus Mischpolymeren aus Acrylnitril und anderen Vinylverbindungen, wie Acrylestern, Acrylamiden,
Vinylchlorid oder Vinylidenchlorid,Mischpolymeren aus Dicyanäthylen und Vinylacetat sowie aus Acrylnitril-Blockmischpolymeren,
Fasern aus Polyurethanen, Fasern auf PoIyepoxybasis, oder Polyolefinfasern, wie Polypropylen, insbesondere
mit Nickel modifiziertes oder unmodifiziertes Polypropylen, und vor allem Fasern aus aromatischen Polyestern, wie
solche aus Terephthalsäure und Aethylenglycol oder 1,^-Dimethylol-cyclohexan,
und aus Mischpolymeren aus Terephthal- und Isophthalsäure und Aethlenglycol, sowie Cellulosetri- und
2 l/2-acetat genannt. Die zu bedruckenden Fasern dürfen keine freien Aminogruppen enthalten.
In Frage kommen weiterhin Mischgewebe aus den oben genannten Fasern und hydrophilen Fasern, insbesondere Cellulone-
009050/2016
8AD ORIGINAL
fasern und Wollfasern. Genannt seien Polyester-Baumwolle-
und Polyester-Wolle-Mischungen.
Die Textilmaterialien werden in der Regel Gewebe, Gewirke oder andere Flächengebilde, wie Vliesstoffe (nonwovens)
sein.
Als Farbstoffe kommen vor allem Dispersionsfarbstoffe
in Frage, wobei der Ausdruck "Dispersionsfarbstoff" der im Color Index gegebenen Definition entspricht. Die Farbstoffe
dürfen keine Sulfonsäuregruppen enthalten. Den carboxy lgruppenha Itigen Dispersionsfarbstoffen können auch
carboxylgruppenfreie Dispersionsfarbstoffe beigemischt werden,
um besondere Reservierungseffekte zu erzielen.
Dagegen können die carboxylgruppenhaItigen
Farbstoffe als Salze flüchtiger organischer Basen oder als
Ammoniumsalze vorliegen.
0098 50/2016
Vom chemischen Gesichtspunkt aus können dem neuen Verfahren
beliebige Farbstofftypen zugrunde gelegt werden, soweit diese mindestens eine Carbonsäuregruppe aufweisen. Die erfindungsgemäss
anzuwendenden Farbstoffe können z.B. der Reihe der metallhaltigen oder metallfreien Mono- oder Polyazofarbstoffe oder
(Azo)Methinfarbstoffe, der Azaporphinfarbstoffe, insbesondere der Reihe der Anthrachinonfarbstoffe sowie Kondensationsprodukten
der letzteren, die mehr als drei anellierte Ringe aufweisen,
angehören; weitere geeignete Farbstoffe sind Oxazin-, Nitro-, Diphenylamin-, Naphthalsaure-, Di- und Triphenylmethanfarbstoffe,
Naphtholactam-Kondensationsfarbstoffe und Farbstoffe· auf Naphthochinon- und Naphthochinonimin-Basis sowie andere
Kondensationsfarbstoffe. Die Farbstoffe könnten neben der oder den definitionsgemäss erforderlichen Carbonsäuregruppen weitere
übliche Substituenten aufweisen, wie Halogen, Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl-, Aryl-, Alkoxy-, Aryloxy-, Nitro-, Sulfon-, gegebenenfalls
substituierte Sulfonamidgruppen, gegebenenfalls substituierte oder acylierte Aminogruppen, Alkylthio- und
Arylthio, Hydroxy-, Hydroxyalkyloxy-, Cyan-, Cyanalkyl- sowie
•andersartig substituierte Alkyl-, Aryl-, Aralkylreste und dergleichen.
Die Farbstoffe enthalten eine oder mehrere Carbonsäuregruppen, die mit aromatischen Kernen des Farbstoffgrundgerüstes
selbst oder mit extern stehenden Aryl-, Aralkyl- oder aliphatischen Gruppierungen verknüpft sind. Die Zahl der Car-
009850/20.16
boxylgruppen beträgt im allgemeinen 1 bis 8 und bevorzugt 1 bis
4. .
Carboxylgruppenhaltige Farbstoffe sind in grosser Zahl bekannt und werden in an sich üblicher Weise hergestellt, indem
man entsprechende FarbstoffVorprodukte, die kerngebunderi oder in
externer Stellung eine oder mehrere Carboxylgruppen aufweisen, unter Erhaltung der Carboxylgruppen zu den gewünschten Endprodukten
umwandelt und in diesen gegebenenfalls noch weitere Umsetzungsreaktionen ausführt. Für den Fall von Azofarbstoffen sind
die üblichen Umwandlungsreaktionen die Diazotierung und Kupplung sowie die Kondensation und bei den meisten andern Farbstoffklassen
Kondensationsreaktionen. Als Beispiele geeigneter carboxylgruppenhaltiger
Azofarbstoffe seien die folgenden Verbindungen genannt:
H-θΛ-ΟΗ
R4XJOOH
, R2,
= H, CH5, C2H5,
OC2H5, Cl, Br, OCH2COOR,
0CH2C00H,C00R (R = Alkyl)
R4 = Alkyl)
COOH,
, R2 = H, CH5, Cl, Br, NO2, OCH3
ZR6 = H, CH3, OCH3, OC2H5
R4, R5 = H, CH3, C2H5, CH2CH2OH,
CH2CH2OR7 (R7 = AcyIrest)
R1, R2, R3 = H, CH3, C2H5, OCH3,
OC2H5, Cl, Br, NO2, COOH
009860/2016
"p'"b
R.
3-
Il Il
N /-OH
-N=N-
., CH2CH2OH, C6H5, C6H4Cl,
CrII. COOH
6
HOO
'Rr
I4 J R2 = CH3, COOH
R3, R45^R5 =-Ή,^CH3T C2H5, OCH3,
OC2H,-, OCH2COOH, COOH,
COOR, OCH2COOR, NO3, Cl, Br, CN (R = Alkyl)
/R5 R1, R2 = H,
S C2H5, OCH3,
2 /~\ R*. Rc = CH CH CH CH OH
N=N-HC C=O 4 ° .**-?
Rl
R,
R.
NH O=Cf-(CHg)nCOOH
N=N-R, , Rp, R~ — H, CH^,, CpH1-, 0CH_,
OC H OCH2COOH, COOH, OCH2COOR, COOR, HO2, Cl,
Br, CN
R4, R5 = CH3, C2H5, CH2CH2OH, CH2
R4, R5 = CH3, C2H5, CH2CH2OH, CH2
CH2OR (R= Alkyl) η = 0, 1, 2, 3 ' '
= H, OH, OCH3, Cl,
, CH3
R.
2 3 R3, R4 = H, CH3, C2H5, OCH3,
OC2H5 ·
R = H, CH , OCH , COOH
009850/2016
- V
-N=N-
-N=N-
-N=N-
Rr
N=N
(HOOC (CH2) nCO) HN-
N-OCf-(CH2) COOH
R1, R2, R3 = H, CH5, C2H5, Cl, Br,
OCH2COOH, OCH COOR,
COOH (R = Alkyl) R4, R5 = H1 CH3, C2H5, OCH3, OC2H5
η = 0, 1, 2 .
NHOCCh=CHCOOH
R1, R2,
= H, CH3, C2H5,C1, Br,
OCH2COOH, OCH COOR,
COOH ( R = Alkyl) R4, R5 = H, CH3, C2H5, OCH3, OC2H5
N=N-
R1, R2 = H, CH3, Cl, Br, NO3, OCH3
R3, R4 = H, CH , OCH3, OC2H5, NHCO
)
3 (CH2)nC00H, NHCOCH=CHCOOh,
C=O
O0V CO
R5, R6 = H, CH3, C2H5, CH2CH2OH,
CH2CH2OR7 (R7 = Arylrest)
η =0, l, 2, 3
009850/2016
HOOCCH2CO
N=N-
R3
= H, CH , OCH„
HOOCCH0CO
2
2
0 R
Il Λ
C-N
/ \
/ \
-N=N-HC C=O
C-N
R1,
,, 00H5,
■— TT fTT C^ TT
NO2, Cl, Br'
R4, R5 = CH3, C2H5, CH2CH2OH
R4, R5 = CH3, C2H5, CH2CH2OH
Für den Aufbau solcher und anderer Azofarbstoffe kön
nen z.B. folgende Diazokomponenten verwendet werden: 2-Aminothiazol,
2-Amino-5-nitrothiazol,
2-Amino-5-nitrothiazol,
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2~Amino-5-methylsulfonyl-thiazol,
2~Amino-5-cyanthiazol, 2-Amino-^-methyl-5-nitrothiazol,
2-Amino-4~methylthiazol, 2-Amino-ty-phenylthiazol,
2-AmInO-^-(V-chlor)-phenylthiazol, ,
2-Amino-i^-(i^l-nitro)-phenylthiazol,
^-Aminopyridin, 3-Aminochinolin,
3-Aminopyrazol, 3-Amino-l-phenylpyrazol,
^-Aminoindazol,
5-(Methyl-, Aethyl-, Phenyl- oder Benzyl)-l,2,4-triazol,
jJ-Amino-l-(4'-methoxyphenyl)-pyrazol,
2-Arainobenzthiazol, 2-Arnino-6-methylbenzthiazol,
2-Amino~6-methoxybenzthiazol, 2-Arnino-6-chlorbenzthiazol,
2-Amino-6-cyanbenzthiazol,
2-Amino-6-rhodanbenzthiazolJ
2-Amino-6-nitriobenzthlazolJ
2-Amino-6-carboathoxybenzthiazol,
2~Amino-(H- oder 6)-methylsulfonylbenzthiazol,
.« BAD ORIGINAL 2-Arnino-l,;3,5-thiadlazol, -.-■.■
2-Amino-4~phenyl- oder -H 2-Amino-5-phenyl-l, J5j4-thiadiazol,
2-Amino-5-nitro-5-methylsulfonyl-thiophen,
2-Amino-3,5-bis(methylsulfonyl)-thiophen,
5-Amino-^-methy1-isothiazole
2-Amino-4-cyano-pyrazol,
2-(4l-Nitrophenyl)-3-amino-^-cyanopyrazol,
Jt- oder 4-Aminophthalimid,
Aminobenzole
l-Amino-4-chlorbenzol,
l-Amino-^-brombenzol, l-Amino~4-methylbenzol,
l-Amino-4-nitrobenzol, ' . ,
l-Amino-4-cyanbenzol,
l-Amino-2,5-dicyanbenzol,
l-Amino-4-methylsulfonylbenzol,
l-Amino-4-carbalkoxybenzol,
l-Amino-2,4-dichlorbenzol,
l~Amino-2,4-dibrombenzol,
l-Amino-2-methyl-4-chlorbenzolJ
l-Amino-2-trifluormethyl-4-chlorbenzoli
1-Amino-2-CyBn-^-GhIOrbenzol,
l-Amino-2-carbomothoxy-4-chlorbenzol,
l~Amino-2-carbomethoxy-;l"iiitrobenzol,
l-Amino-2-chlor--il-cyanbGnzolJ
l~Aniino-2-chlor~4~nitrobcnzol,
009850/201 G
l-Amino^-chlor-^-carbäthoxybenzol,
l-Amino-2-chlor-^-methylsulfonylbenzol,
l-Amino-2-methylsulfonyl-Jl-chlorbenzol,
l-Amino-2,4~dinitro~6-methylsulfonylbenzol,
l-Amino-2,4-dinitro-6-(2'-hydroxyäthylsulfonyl)benzol>
l-Amino-2/4-dinitro-6-(2'-chloräthylsulfonyl)benzol,
l-Amino-2-methylsulfonyl-^-nitrobenzol, "
l-Aniino^-rnethylsulfinyl-^-nifcrobenzol,
l-Amino-2,4-dinitrobenzol,
l-Amino-2,4-dicyanbenzol,
l-Amino~2-cyan-4-methylsulfonylbenzol,
l-AInΐno-2,β-dichlor-2^-cyanbenzol,
l-Amino-2,6-dichlor-4-nitrobenzol, · "·
l-Amino-2,4-dicyan-6-chlorbenzol, . - ·
^-Aminobenzoesäure-cyclohexylester, ' '
l-Amino-2,4-dinitro-6-chlorbenzol und insbesondere
1-Amino-2-cyan-4-nitrobenzol,
l-Aminobenzol-2-, -J5- oder -^-sulfonsäureamide, wie das . ·
N-Methyl- oder Ν,Ν-Dimethyl- oder -Diäthylamid,
Nί7-Isopropyloxypropyl-2-amino-naphthalin-6-sulfonsäureamid,
N,<y-Isopropyloxypropyl-l-aminobenzol-2-, -3- oder -4-sulfonsäure-
N-Isopropyl-l-aminobenzol-2-, -^- oder -^-sulfonsäureamide
Ni'V-r4ethoxypropyl-l-aminobenzol-2-, -^- oder -4-sulfonsäureamid,.
N,W-Bis(ß-hydroxyäthyl)-l-aminobenzol-2-, -^- oder -4-sulfon- '
säuroamid, " 009850/20 1
l-Amino-Jl-chlorbenzol-2-sulfonsäureamidJ
und die N-substituierten Derivate, 2-, 5- oder 4-Aminophenylsulfamat, 2-Amino-4-, -5- oder
-6-niethylphenylsulfamat,
2-Amino-5-raethoxy-phenylsulfamat,
^-Amino-o-chlorphenylsulfamat,
5-Amino-2,6-dichlorphenylsulfamat,
4-Amino-2- oder -J-methoxyphenylsulfamat,
N,N-Dimethyl-2-aminophenylsulfamat,
N,N-Di-n-butyl-2-aminophenylsulfanlat,
NiN-Dimethyl-2-amino-4-chlorphenylsulfamati . "
Nin-Propyl-2-aminophenylsulfamat,
N^N-Di-n-butyl-J-aminophenylsulfamat, ·
0(3-Arainophenyl)-N-morpholin-N-sulfonat, ■
0(j5-Aminophenyl)-N-piperidin-sulfonat,
N-Cyclohexyl-O-(3-aminophenyl)-sulfamat, '
N (N-Me thy la nilin) -O- (j5-aminopheny I)-sulf onat,
N,N-Diäthyl-3-amino-β-methylphenyl-sulfamat, ' . "
N-Aethylenimin-O- (^-aminophenylj-sulfonat, V.:.'.-.
NiN-Dimethyl-^-arninophenylsulfarnat,
0(n-Propyl)-0(3-aminophenyl)sulfonat,
0,ß-Chloräthyl-0(2-aminophenyl)sulfonati
O-Benzy1-0(3-aminophenyl)sulfonat und
0-Aethyl-0(4-ämlno-2i6-dimethyl-phenyl)sulfonat.
ty-Aminoazobenzole, die als Diazokomponenten verwendbar
sind, sind z.B. 4-Aminoäzobenzol, 4-Araino~2-nitroazobonzol,
009850/2018
J), 2'-Dimethyl-4-aminoazobenzol,
2-Methyl-5-methoxy-4-aminΌazobenzol,
2J5-Dimethoxy-4-aίninoazobenzol,
4'-Methoxy~4-aminoazobenzol, 2-Methyl-4 f-methoxy-]i--aminoazobenzol,
3,6,4'-Trimethoxy-4-aminoazobenzol,
4'-Chlor-4-aminobenzol,
2'- oder 5'-Chlor-4-aminoazobenzolj 3-Nitro-4-amino-2f,4'-dichlorazobenzol und
4-Aminoazobenzol-4'-sulfonsäureamid,
l-Aminobenzol-2-carbonsäure, l-Aminobenzol-3-earbonsäure,
l-Aminobenzol-4-carbonsäure,
l-Amino-4-nitrobenzol-2-Garbonsäure,
l-Amino-3-chlorbenzol-4-Garbonsäure,
l-AInino-2-chlorbenzol-4-carbonsäure,
l-Amino'-4-phenoxy essigsäure j
l-Amino-3-phenoxyessigsäure,
l-Amino-3-chlor-4-phenoxyessigsäure,
l-Amino-4-oxybenzol-3-carbonsäure,
5-Amino-lJ2,4,-triazol-3-carbonsäure
Für den Aufbau der erfindungsgemäss zu verwendenden Azofarbstoffe geeignete Kupplungskomponenten sind z.B. solche
der Benzol-, Naphthalin-', Pyrazolon-, Acylessigsäureamid-, Aminopyrazol-
und Oxy- oder Aminochinollnreihe. Aus der grossen
009850/2016
. Zahl verwendbarer Komponenten seien auszugsweise die folgenden
genannt:
l-Phenyl-^-methyl-^-pyrazolon und die im Phenylkern
z.B. durch die auf Seite 5 genannten Substituenten substituierten
Derivate, l-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäure und deren
Ester, insbesondere die Ester mit niederen aliphatischen Alkoholen,
sowie die im Phenylkern weitersubstituierten Derivate, z.B. die 3'- oder 4'-Carboxyphenyl-Verbindungen, l-Phenyl-3-
* . methyl-5-aminopyrazol, sowie die i-m Phenylkern weitersubstituierten
Derivate, z.B. J5'-oder 4'-Carboxypheny!verbindungen,
Acctessigsäurealkyl-, aralkyl- und ary!amide, sowie die an den
Aralkyl- und Arylresten, z.B. durch -COOH-Gruppen weitersubstituierten Derivate, α-^und ß-Naphthylamin, sowie die im Naphthylkern
z.B. durch -COOH weitersubstituierten Derivate, α- und ß-Naphthol, und die im Arylkern weitersubstituierten Derivate, wie
insbesondere 2,3-Oxynaphthoesäure und deren Kernsubstitutions-
^ produkte, 8-Oxychinolin, Anilinderivate, wie alkyl-, aralkyl-
und/oder aryl-substituierte Aniline oder deren Kernsubstitutions
produkte, z.B.
l-N,N-Dimethylamino-3-aminobenzol,
l-N,N-Di-ß-cyanäthylamino■-3-anlinobenzolj,
1-N, N-Di-rß-oxyäthylamino-3-amino benzol,
l-NjN-Di-ß-oxyäthylamino-S-methoxy- oder -^-ä
l-N-Methyl-N-äthylamino-3-arninoberEoli
l-N-ß-Cyanäthyl-N-ß-oxyäthylaniino-3-aminobenzolj,
l-N-ß-Cyanäthyl-N-ß-oxyäthylaniino-3-aminobenzolj,
009850/2016
l-N-ß-Cyanäthyl-N-methyl- oder -N-äthylamino-3-aminobenzol,
l-N-Aethyl-N-ßJ'Y-dioxypropylaraino-2-methoxy-5-aminobenzol,
1-N,N-Di-ß-oxypropylamino-jj-aminobenzol,
1-N-ß-cyan-ß-(trif luorniethyl)-äthylamino-;5-aminobenzol,
l-N-ß-Hydroxy-ß-itrifluormethyl)-äthylamino-3-aminobenzol,
l~Amino-2,5-dimethoxybenzol, .
l-Arnino-2-me thy 1-5-methoxy benzol,
l-Amino-2,5-dimethylbenzol, . ·
1-Aminobenzol,
1-Amino-2-methoxybenzol,
1-Amino-2-methylbenzol,
l-Amino-3-rnethylbenzol, .
ferner die Kupplungskomponenten der Formel -
Jk
V-^ ^alkylen—COOH . '
Ac = OCCH , OCCH2CH , 0C(CH2)nC00H, OCCH=CH-COOH ' ■
η = ganze Zahl . . ■
worin Rg Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy bedeutet und R2, Wasserstoff
oder einen Substituenten darstellt, wie 1-(N-Methyl- oder -Aethyl- oder -Propyl- oder - Isopropyl-N-ß-carboxy-, -carboäthoxyäthyl)-amino-3-aminobenzol
sowie die in 6-Stellung durch Methyl oder Methoxy weitersubstituierten Derivate, 1-N,N-Di-(ß-carboxyäthyl)-amino~3-aminobenzol
sowie die in'6-Stellung durch Methyl,
00985072018
Jk R/>
/T\ /4
Methoxy oder Aethoxy weitersubstituierten Derivate,
1-(N-ß-Cyanäthyl- oder -ß-Chloräthyl-N-,6-carboxyäthyl)-amino-3-aminobenzol
sowie die in 6-Stellung durch Methyl oder Methoxy weitersubstituierten Derivate, ferner
1-(N-ß-Methoxy- oder -Aethoxy- oder Propoxy-carbonyloxyäthyl)- '
amino-3-aminobenzol sowie die in 6-Stellung durch Methyl oder
Methoxy weitersubstituierten Derivate/
1-N,N-Di-(ß-methoxy- oder -äthoxy- oder -propoxy-carbonyloxyäthyl)
-amino-3-aminobenzol sowie die in 6-Stellung "durch Methyl oder Methoxy weitersubstituierten Derivate,
1-(N-ß-Cyanäthyl- oder -ß-Chloräthyl-N-ß-methoxy- oder -äthoxycarbonyloxyäthyl)-amino-3-aminobenzol
sowie die in 6-Stellung durch Methyl oder Methoxy weitersubstituierten Derivate.
Carboxylgruppenhaltige Azofarbstoffe dieser Konstitution
und auch andern Aufbaues sowie carboxylgruppenhaltige
Anthrachinonfarbstoffe und Kondensationsprodukte der letzteren und carboxylgruppenhaltige Farbstoffe anderer Klassen sind in
zahlreichen Patentschriften beschrieben. Auszugsweise sei auf
die folgenden Patente verwiesen:
DRP Nrn. 261 885, 433 848, 455 825, 502 554, 638
654 615, 677 860, 695 033,
DBP Nrn. 1 048 374, 1 II7 233, Deutsche Auslegeschriften Nrn, 1049 821, 1 143 48l
und 1 156 525,
das schweizerische Patent Nr. 154 707,
das britische Patent Nr. 794 177,.'
009850/2016
die französischen Patente Nrn. 791 119, 847 "Οβ,
1 215 082, 1 255 3^8 und 1 2β2 44l und
die USA-Patente Nrn. 2 195 974, 2 051 004 und 2 921
Geeignete Anthrachinonfarbstoffe sind z.B. solche, in denen eine oder mehrere Carboxylgruppen im Anthrachinonmolekül
selbst oder in Aryl- oder Alkylresten stehen, die mit dem Anthrachinonmolekül über Brückenglieder, wie Amino-, Aether-,'
Thioäther-, Sulfonamid- oder SuIfony!aminogruppen verbunden sind.
Als Anthrachinonverbindungen seien genannt: l,4-Diamino-2-carboxy-anthrachinon
l-Hydroxy^-amino^-carboxy-anthrachinon l,4-Dihydroxy-2-carboxy-anthrachinon
l-Amino-2-carboxy-anthrachinon .
!,^-Diamino^iji-dicarboxy-anthrachlnon, ferner Aeylierungsprodukte von Aminoanthrachinonen mit
l-Hydroxy^-amino^-carboxy-anthrachinon l,4-Dihydroxy-2-carboxy-anthrachinon
l-Amino-2-carboxy-anthrachinon .
!,^-Diamino^iji-dicarboxy-anthrachlnon, ferner Aeylierungsprodukte von Aminoanthrachinonen mit
COOH
b) HOO
NN
Cl (0H,NH2,NH-Alkyl) ·
SO2 Cl
c) HOOC-X-COOH
X = Aryl,
X = Aryl,
Alkyl, Heterocycl.
Als Aminoanthrachinone kommen folgende Verbindungen In Betracht:
1,4-Diamino~2-(alkoxy- oder aryloxy)-anthrachinon
!,S-Diamino-ty-hydroxy-anthrachlnon
1-Arainoathrachinon
1-Arainoathrachinon
l-Amino-4-methoxy-anthrachinon
009850/2016
!,^-ß-hydroxyäthylamino-SjS-dihydroxy-anthrachinon
1, 4, 8-Triamino-5-hydroxy-anthrachinon
1,4,5,8-Tetraminoanthrachinon
l-Hydroxy-4-amino-anthrachinon .
l,4-Dihydroxy-2-amino-anthrachinon
l-Amino-4-(p-aminophenylamino)-anthrachinon l,4~Dihydroxy-2-amino-anthrachinon und
1,^-Diamino-anthrachinon.
Unter den carboxylgruppenhaltigen Anthrachinon-Kondensationsprodukten,
die mehr als drei anellierte Ringe aufweisen, können beispielsweise die folgenden erwähnt werden:
Isothiazolanthrone, wie
N-S X = S-Alkyl-CQOH, NH-Alkyl-COOH,
S-Aryl-COOH, NH-Aryl-COOH
X 0
N S
OOH
. Ί / CO-NH] 0
Aryl J
Aryl J
Pyrazolanthrone, wie
N-NH X = S-Alkyl-COOH, NH-Alkyl-COOH,
S-Aryl-COOH, ΝΙΪ-Aryl-COOH
X 0
009850/2-016
- 1M3-
H-N-CH
ferner die Farbstoffe des Types
X O
X = S-Alkyl- COOH, IH-Alky1-COOH
S-Aryl-COOH, NH-Aryl-COOH
O X
ο -h/ Vex
X = NH-Alky1-COOH, 0-Aryl-COOH, NH-Aryl- COOH,
009850/2αΤ6
COOH
-5ft.-
N-CH,
COOH
O=C C=O
I I
OH OH
Anthrachinonfarbstoffe der angegebenen Formeln werden nach den *
in der Anthrachinon-Chemie bekannten Aufbauprinzipien dargestellt. Hierfür kommen in erster Linie Kondensationsreaktionen mit geeigneten
Ausgangsprodukten in Frage. So kann man z-.B. aminogruppenhaltige
Anthrachinonverbindungen, in denen die Aminogruppen entweder in externer, bevorzugt aber in kerngebundener
Stellung stehen, mit geeigneten Carboxy-arylsäurehalogeniden oder
-anhydriden, z.B. Carboxy-phenyl- oder Carboxynaphthyl-sulfonssäure»
oder -carbonsäure-chloriden oder -bromiden zu den entsprechenden Säureamiden kondensieren oder z.B. Änthrächinonver-
0-09 850/20 18
verbindungen mit beweglichen Halogenatomen, wie l-Amir.o- oder
1-subst.-Amino-^-bromanthrachinon^-sulfonsäuren, mit Carboxy-' "
arylaminen, wie Carboxy-phenyl- oder Carboxynaphthylaminen zu den entsprechenden Carboxyarylamino-Anthrachinonabkömmlingen
umsetzen. Nach ähnlichen Aufbauprinzipien kann man Anthrachinon-Aether-
und -Thioätherabkömmlinge herstellen, in denen Carboxy-■ gruppen, in Alkyl-, Aralkyl- oder Arylresten der Aether- oder ■
Thioätherkomponente enthalten sind. Eine weitere Äufbaumögliehkeit
für erfindungsgemäss zu verwendende carboxyIgruppenhaltige
Anthrachinonfarbstoffe liegt auch darin, dass man Anthraehinonsäurehalogenide,
wie Carbonsäure- und Sulfonsäure-chloride oder -bromide, mit geeigneten Amino- oder Oxyverbindungen, welche
zusätzlich mindestens eine Carbonsäuregruppe aufweisen, in die entsprechenden Amine oder Ester überführt. Selbstverständlich
können auch solche Anthrachinonverbindungen für das vorliegende Verfahren Anwendung finden, in denen eine oder mehrere Carboxylgruppen
kerngebunden stehen oder in denen sowohl kern- als auch extern gebundene Carboxylgruppen vorliegen.
Geeignete carboxyIgruppenhaltige Azaporphinfarbstoffe
werden beispielsweise aufgebaut durch Kondensieren von Metall-Phthalocyaninsulfonsäurehalogeniden,
insbesondere Kupfer- und Nickel-Pc-sulfonsäurehalogeniden, oder von chlormethylsubstituierten
Phthylocyaninfarbstoffen mit Aminoarylcarbonsäuren, Aminoaralky!carbonsäuren
oder Aminoalky!carbonsäuren.
CarDoxylgruppenhaltlge Diarylaminfarbstoffe werden
gleichfalls durch Kondensation geeigneter Ausgangsverbindungen,
00 98.50/20 16
wie Carboxylarylaminen, dargestellt.
• ■ -
Die Klotzflotte wird in der Regel· wässerig sein. Sie
kann neben dem Farbstoff im Bedarfsfalle auch weitere Hilfsmittel enthalten, wie Natriumsalze hochkondensierter Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Harze,
SuIfitcellulose-Ablaugeprodukte, Kondensationsprodukte
aus höheren Alkoholen mit Aethylenoxyd, Poly-, glykoläther von Fettsäurearniden und Alkylphenolen, Sulfobernsteinsäureester
oder Türkischrotöl. Die Klotzflotte kann aber auch eine
iLösung des Farbstoffs sein.
Nach dem Abquetschen auf. 20 bis 200 Gew.-% des Fasergewichts
wird das Textilmaterial getrocknet. Die Trocknung kann z.B. mit Dampf oder vorzugsweise mit einem Warmluftstrom, zwischen 70
und 15O0C, und während 10 bis J500 Sek. erfolgen. " .
Anschliessend wird das Gewebe mit einer alkalischen Druckpaste bedruckt, welche eine hitzebeständige alkalische Vor4- '
bindung enthält, wie ein Alkalicarbonat, wie Soda oder Pottasche, oder vor allem Alkalihydroxyde, wie Natrium- oder Kaliumhydroxy'd.
Die Menge des Alkali muss so bemessen werden, dass der auf der
Faser befindliche Farbstoff mit Sicherheit in das Alkalisalz überführt wird. Bleibt die Reservierung weiss, so kann die Reservierungspaste
Weisspigmente, wie Titandioxyd, Zinkoxyd, enthalten. Weiterhin enthält die Druckpaste die üblichen Zusätze,
wie Verdickungsmittel, z.B. Gummi arabicum oder Methy!celluloseο
Um zweifarbige Drucke zu erzielen, wird man der Druck-" paste noch gegen Alkali beständige Farbstoffe^, insbesondere Dis~
perslonsfarbstoffe 'zusetzen. Diese Farbstoffe dürfen keine Car-
009850/2016
boxylgruppen enthalten.
Diese Dispersionsfarbstoffe werden durch die oben aufgezählten
carboxylgruppenhaltigen Farbstoffe illustriert, wenn
man in den dort angegebenen Formeln statt der Carboxylgruppen z.B. Wassorstoffatome einsetzt.
Andere Dispersionsfarbstoffe für die alkalischen
Druck- und Reservierungspasten sind z.B. die Azofarbstoffe aus den oben genannten Carboxylgruppenfreien Diazokomponente!!
und beliebigen Kupplungskomponenten.
• V/ie von döi Kupplungskomponenten der Benzolreihe seien
ausser den Phenolen, wie m- oder p-Kresol, Resorcin., 1-Hydroxy-3-cyanmethyl-benzol,
insbesondere die Aminobenzole genannt, beispielsweise Anilin, 3-Methylanilin, 2-Methoxy-5-methylanilin,'
3-Acetylaniino-l-aminobenzol, N-Methylanilin, N-ß-Hydroxyäthylanilin,
N-ß-Methoxyäthylänilin,. N-ß-Cyanäthylanilin, N-ß-^Chloräthylanilin,
Dimethy!anilin, Diäthy!anilin, ·
0 0 9 8 5 0/2016
A4
N-Methyl-N-(benzyl- oder ß-phenyläthyl)-anilin, N-n-Butyl-N-ß-chloräthylanilin,
N-(Methyl-, Aethy1-, Propyl- oder Butyl-)
N-ß-cyanäthylanilin, N-Methy1-N-ß-hydroxyäthylanilin, N-Aethy1-N-β-chloräthylanilin,
N-Methy1-N-ß-acetoxyäthylanilin, N-Aethyi-N-ß-rnethoxyäthylanilin,
N-ß-Cyanäthy1-N-ß-chloräthylanilin,
N-Cyanäthyl-N-(acetoxy- oder benzoyloxy-athyl)anilin, N,N-Di-α-hydroxyäthylanilin,
N,N-Di-ß-acetoxyäthylanilin, N-Aethyl-N,2-hydroxy-3-chlorpropylanilin,
N,N-Di-ß-cyanäthylanilin, N,N-Di-ßcyanäthyl-3-niethylanilin,
N-ß'-Cyanäthy1-N-ß"-hydroxyäthyl-^-
chloranilin, N,N-Di-ß-cyanäthyl-3-methoxyanilin, N,N-Dirnethyl·-^-
acetylamino-anilin, N-Aethyl-N-ß-cyanäthyl-^-acetylaminoanilin,
N,N-Di-ß-cyanäthyl-2-methoxy-5-acetylaminoanilin, N-Methy1-N-phenacylanilin,
N-ß-Cyanäthyl-2-chloranilin, N,N-Diäthyl-3-trifluormethylanilin,
N-Aethyl-N-phenylanilin, Diphenylanin, N-iXethyldiphenylarain,
N-Methyl-4-äthoxydiphenylamin oder N-Phenylmorpholin,
ferner z.B. Amine der Formel ·
/2
-N
NIICOR' J
worin R' ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe,
R' eine Cyanalkoxyalky!gruppe, R' ein Wasserstoffatom, eine
Cyanalkoxyalkylgruppe oder eine Acyloxyalky!gruppe und R\ ein
Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Cycloalkyl-
oder Alkoxygruppe oder einen Benzolrest bedeutet, und insbesondere solche der Formel
.009850/201 B-
R'l ■CH2CH OCH2CH CN
h CH OCH CH CIT ,
NHCOR' ά ■ ά ά . ■ -
worin R' und R\ die angegebene Bedeutung haben.
Ebenfalls besonders wertvolle Resultate werden mit Kupplungskomponenten der Formeln
•N
NCH„CH OCO-Älkyl
NCH„CH OCO-Älkyl
erhalten, worin R1, die angegebene Bedeutung hat und X2 eine
Acylaminogruppe bedeutet, und worin Alkyl beispielsweise eine
Methyl-, Aethyl- oder Propylgruppe bedeutet.
Als solche Beispiele seien die folgenden Kupplungskomponenten
aufgeführt. ·
22222
NHCOCH3 NHCHO
009Θ50/2016
OCH
NCH CH OCOCH
NHCOCH-
NHCOCIL
OCH,
NHCOCH,
NHCOCH,
OCH,
-NHCh0CH0OCOCH^
2 2 3
NHCOCH,
OCH,
JSECOOC0H1
0CH
< S-NHCH2
NHCOCH0CH-
Aus der Reihe der Kupplungskomponenten der Naphthalinreihe sei ausser den Naphtholen beispielsweise das 1- oder 2-Naphthylamin
sowie das 2-Phenylaminonaphthalin, 1-Dimethylamirionaphthalin
oder das 2-Ae thy laminona ph.tha lin genannt. Aus der Reihe der heterocyclischen Kupplungskomponenten seien beispielsweise
die Indole, wie 2-Methyl-indol, 2/5-üimethylindol* 2,4-Di--■
methyl-7-methoxyindol, 2-Phenyl- oder 2-Methyl-5-äthoxyindolJ,
N,ß-Cyanäthyl-2-.methyl-indol, 2-Methyl-5- oder -6-chlorindol^
1,2-Dimethylindol, l-Methyl-2-phenylindol^ 2-Methyl-5-nitroindol,
2-Methyl-5-cyanindol, 2-Methyl~7-chlorindol„ 2-Methyl-5-fluorodor
-5-bromindol, 2-Methyl-5,7-dichlorindol oder 2-Phenylindol,
l-Cyanäthyl-2,6-dimethylindol, Pyridine, wie >Cyan-2,6-dihydroxy·
4-methyl-pyridin, ferner Pyrazole, wie z.B. das l-Phenyl-5-amI-no-pyrazol
oder 3-Methyl-pyrazolon-5 oder das 1-Phenyl-J>-methy1-pyrazolon-5,
l,5-Dimethyl-pyrazolon-5, l-Butyl-3-methyl-pyrazolon-5,
l-Oxyäthyl-jj-methyl-pyrazolon^i l-Cyanäthyl-3-methylpyrazolon-5,
1- (o-Chlorphenyl)-j5-methyl-pyrazolon-5, J5-Carbometho?cy-pyrazolon-5i
Chinoline, wie das 8-Hydroxychinolin., 1-Methyl-4-hydroxychinolin-2,
N-Aethyl^-oxy-T-methyl- oder N,ß-Gyanäthyl-l,2i3,4-tetrahydrochinolin
oder Pyrimidine, wie Barbitursaure,
sowie 1,3-Indandion, 1,8-Naphthindadion oder Dimedon.
Witerhin kann man auch optische Aufheller in.die alkalische Druckpaste
einbringen, die für das organische Gewebe (wie Nylon- und vor allem Celluloseacetat- und Polyestergewebe) Affinität aufweisen.
Die Druckpaste kann neben einem carboxylgruppenfreien
Dispersionsfarbstoff auch Farbstoffe anderer färberischer Kategorien
enthalten, wie z.B. wasserlösliche oder wasserunlösliche Farbstoffe mit faserreaktiven Gruppen, wie 1Di- oder MonocLlortriazingruppen,
Chloracety!aminogruppen und Acrylamidgruppen.
Die Verwendung wasserlöslicher faserreaktiver Farbstoffe ist besonders in den Fällen interessant, wo man als Substrat cellulose-
oder wollehaltige Nischgewebe verwendet, insbesondere Mischgewebe mit Polyesterfasern. Verwendet man Druckpasten mit faserreaktiven
Farbstoffen, so kann man die Alkalibehandlung den modernen Methoden zur Fixierung von Reaktivfarbstoffen anpassen
(z.B. Alkali-Schock-Behandlung), ' ·
Weiterhin kommen als Farbstoffe für das Bedrucken auch optische Aufheller in Betracht.
009850/2016
Nach dem Bedrucken kann das Textilmaterial entweder mit Dampf oder Heissluft getrocknet werden oder tel quel der
Fixierung unterworfen werden.
Die Fixierung des oder der Farbstoffe auf dem Textilmaterial erfolgt in der Wärme bei 100 bis 2βθ C,
vorzugsweise 150 bis 2J5O C, jedoch bei Polymeren niederem
Erweichungspunkt bei tieferen Temperaturen, vorzugsweise mit trockner Hitze (Thermosol-Prozess) in hierfür geeigneten.
Vorrichtungen. Es kann auch überhitzter Wasserdampf verwendet werden. Drucke auf Polypropylen wird man bei Temperaturen unterhalb
von l40 C thermofixieren.
Nach dem Fixieren wird das bedruckte Material ausgewaschen.
Man kann sowohl in organischer als auch vorzugsweise in wässeriger Flotte auswaschen. Hierzu verwendet man die
üblichen Tenside, wie z.B. die oben erwähnten Hilfsmittel.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben ist, Gewichtsteile, die Prozente
Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in .Celsiusgraden
angegeben.
135 Teile einer lO^igen Paste des Farbstoffs 4-Carboxy-41-(dihydroxyäthyl-aminoJ-^'-chlor-azobenzol,
200 Teile 2,5$ige Natriumalginatlösung, 1/5 vol-Teile 40$ige Essigsäure
werden auf 1000 Teile Wasser aufgefüllt, und Polyestergewebe mit dieser Flotte foulardiert und auf etwa 75$ abgequetscht.
Das Gewebe wird eine Minute bei 120 getrocknet und ein Anteil
009850/2016
des getrockneten Gewebes wird wie folgt mit weisser Reserve bedruckt:
Eine Paste von 20 Teilen Soda und 950 Teilen 2,5#iger
Natriumalginatlösung wird auf das Gewebe aufgedruckt. Das Gewebe
wird .
0 09850/2016
tel quel bei 200° eine Minute thermofixiert und anschliessend
mit einer Lösung, die das Addukt von 9 MpI Aethylenoxyd an 1
MoI Nonylphenol enthielt, gründlich gewaschen. Man erhielt ein
orangegefärbtes Gewebe mit weisser Reserve.
Besteht die Reservepaste aus J> fo des Dispersionsfarbstoffs
l^-Diamino-S-nitro-anthrachinon, 2 % Soda und 95 % Natriumalginatlösung
(2,5 %)* und verfährt man sonst wie oben, so
erhält man ein orangeviolett gestreiftes Gewebe.
Die Druckpaste kann weiterhin mit Zusätzen wie AIuminlumsekundär-Butylat
oder m-Nitrobenzolsulfonat versetzt werden.
Polyestergewebe wurde mit einer wässerigen Flotte foulardiert, welche in 1000 Teilen 1J5J5 Teile des in Beispiel 1
genannten carboxylgruppenhaltigen Farbstoffs, j50 Teile 1,4-Diamino-5-nitro-anthrachinon
und 200 Teile 2,5 % Natriumalginatlösung enthielt, auf 75 % des Fasergewichts abgequetscht und
getrocknet. Das Gewebe wurde anschliessend streifig mit der in Beispiel 1 angegebenen farblosen Reservepaste bedruckt und anschliessend
1 Minute bei 200 thermofixiert.
Das Gewebe wurde anschliessend mit einer sodahaltigen
Seifenlösung gewaschen und getrocknet. Man erhielt ein Gewebe, welches olivegrüne und violette Streifen aufwies.
Beispiel 3
Gewebe aus Cellulosetriacetat wurde wie in Beispiel 1
Gewebe aus Cellulosetriacetat wurde wie in Beispiel 1
mit dem Farbstoff 2-Carboxy-4-nitro-2l~acetamido-2^(l-(cyanethyl-
009850/2016
methoxyethyl-aniino)-azobenzol foulardiert, getrocknet und mit
einer alkalischen' farblosen Paste wie. in Beispiel 1 bedruckt, bei 200° thermofixiert und schliesslich in Gegenwart von Alkali
ausgewaschen. Man erhält ein violettrotes Gewebe mit einem Reservemuster.
100 Teile Polyestergewebe werden mit einer Lösung von 8 Teilen des Farbstoffes der Formel
H00C-< >-N=N-<T~>-N(G9H.Cg).
2 4 2
in 1000 'Teilen Dimethylsulfoxyd geklotzt, auf 60 % des Fasergewichts
abgequetscht und 1 Minute bei 100° im Heissluftstrom getrocknet. Das getrocknete Gewebe wird dann mit einer Druckpaste
bedruckt, welche neben Natriumalginat in 1000 Teilen Paste 20 Teile Natriumcarbonat und100 Teile Zinkoxyd enthielt.
Das bedruckte Gewebe wird dann wie oben getrocknet und 1 Minute
bei 200 thermofixiert. Nach dem Seifen mit einer Lösung von ·
2 g/l Hydrosulfit, 2 g/l 35 $iger Natronlauge und 2 g/l eines
m t
Fettamin-Polyäthylenaddukts bei 80° wird mit Wasser nachgespült.
Man erhält ein weisses Muster auf gelbem Grund.
Es wird wie .oben vorgegangen, aber die alkalische Druckpaste
enthält zusätzlich den dispergierten Farbstoff 1,4-Diamino-5-nitroanthrachinon.
Man erhält daher ein violettes Muster auf gelbem Grund.
00 9 850/ 2 0*1 6
Drei Stück Gewebe aus Polyester wird jeweils mit einer Flotte,,
die 120 g/l eines der drei in den Beispielen 1, 3 und 4 genannten
carboxyIgruppenhaItigen Farbstoffe, 100 g/l 12$iger
Natriumalginatlösung und 2 g/l Liter 40$iger Essigsäure
enthält, foulardiert, auf etwa 55$ des Fasergewichtes abgequetscht,
und im Trockenschrank bei 80-100 getrocknet. ™ Der getrocknete Stoff wird streifig mit einer
Weissreserve bedruckt, die aus 40 g/kg Natronlauge (360Be),
200 g/kg Rongalit C (Formaldehydnatrlumsulfoxylat), 260 g/kg
Wasser und 500 g/kg einer lO^igen wässerigen Lösung von Carboxymethylcellulose
(Solvitose C 5) besteht. :
An Stelle der Weissreserve kann man eine Buntreserve verwenden, die 10 g/kg Natronlauge 36 Be, 440 g/kg
Wasser und 550 g/kg lO^iger wässeriger Lösung von Carboxymethylcellulose
(Solvitose C 5) besteht, und in die der feingemahlene
von Carboxygruppen freie Farbstoff eingestreut wird. Als Farbstoff dient z.-B. der oben in dem Beispiel 1 angegebene
Anthrachinonfarbstoffe .
Man erhält streifig bedruckte Gewebe, deren Nuancen
die gleichen sind wie in den vorangehenden Beispielen.
An Stelle der in den Beispielen 1, 3 und 4 genannten
Beispielen können auch die folgenden- carboxylgruppenhaltigen
Farbstoffe verwendet werden, welche die daneben angegebenen
man/
Nuancen auf Polyestergewebe ergeben, wenn/sie mit einer Weissreserve
bedruckt:
009850/2018
O NHCpH.COOH | "violett | |
1 |
Il ■ ■ ■
ca) |
|
O OH | blau | |
2. | O NHC0H4COOH Il I 2 4 |
|
vCU Q NH-<I> |
rot | |
3 | O NH0 /JUv |
|
O OH | blau | |
4 | O0N O OH 1 Ii JL " W |
• |
rot | ||
.5 | O NHC0H,COOH 11 1 CCO I) |
|
Il O |
grüngelb | |
6 | NC CHo-<C~>-C00H '. C=CH-<r>-N NC CH3 C2H4°~<^> |
|
009850/2016
CH
HO-C N
OHO
COOH
XC„H.COOH
ά
4
NO
/C2H5
/°2H5
NC H COOH
ά
NO υ
Cl CH
\lH.C00H
d
CH
NO0 S OCH
COOH
Cl NHCOCH
*T
COOH
gelb
Scharlach
rot
bordeaux
violett blau
blaurot
009850/2016
Gewebe aus nicht-modifiziertem Polypropylen wird
wie im vorangehenden Beispiel 6 foulardiert, getrocknet
und mit Weissreserve bedruckt, doch wird als Farbstoff die Verbindung der Formel
verwendet, und das Gewebe wird 2 Minuten bei 150 thermofixiert.
Man erhält ein gelbes Streifenmuster mit weisser Reservierung.
Beispiel 8. . .
Polyestergewebe wird mit 14 Teilen des Farbstoffes
der Formel HC N
ΐί Il
OnN-C C-N=N-<~>-N
OnN-C C-N=N-<~>-N
2 ^
CH3
der in 1000 Teilen dispergiert ist, foulardiert, 1 Minute
bei 120° im Warmluftstrom getrocknet, und mit einem.Muster
bedruckt. Hierzu wird eine mit Natriumalginat verdickte Drucklösung
verwendet, die 50 g/l Titandio xyd (Rutil), 40 g/l Soda und 50 g/l Magnesiumcarbonat enthält. Das Gewebe wird wie vorher
getrocknet, 1 Minute bei 190 thermofixiert und zuerst mit Wasser ausgewaschen und dann durch ein Bad mit 5 g/l Natriumhydrosulfit
und 10 g/l Natronlauge (36°Be) geschickt« Nach dem Auswaschen wird das Gewebe getrocknet. Es weist ein weisses
Muster auf blauem Hintergrund auf.
0 09850/20 16
Claims (1)
- Patentansprüche.1. Verfahren zum Färben und Bedrucken von Textilmaterialien aus vollsynthetischen, von Aminogruppen freien hydrophoben linearen Polymeren, dadurch gekennzeichnet, dass man mit carboxylgruppenhaltigen Farbstoffen klotzt, das geklotzte Textilmaterial trocknet,■mit einer alkalischen Druckpaste, welche carboxylgruppenfreie optische Aufheller, weisse carboxylgruppenfreie Pigmente oder andere carboxylgruppenfreie Farbstoffe enthalten kann, bedruckt, das Gewebe in der Hitze fixiert und anschliessend das Salz des carboxylgruppenhaltigen Farbstoffes aus den bedruckten Stellen auswäscht.2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet:, dass man Textilmaterial aus Cellulosetriacetat-Stapelfasern, aus Polyesterfasern oder Polypropylenfasern foulardiert und bedruckt.3. Verfahren gemäss Patentanspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man Textilmaterialien aus Polyester foulardiert und bedruckt.4. Verfahren gemäss Patentanspruch 2, dadurch gekennzeichnet; dass man Textilmaterialien aus Cellulosetriacetatstapelfasern färbt und bedruckt.5- Verfahren gemäss Patentanspruch 2, dadurch gekennzeichnet, das3 man Textilmaterialien aus Polypropylen, färbt und bedruck:-.BAD ORIGINALzeichnet, dass man unmodifiziertes Polypropylen färbt und bedruckt.7. Verfahren gemäss Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Druckpaste einen Ueberschuss von Alkali enthält.8. Verfahren gemäss Anspruch 'J-, dadurch gekennzeichnet, dass die Druckpaste als Alkali ein Alkalihydroxyd verwendet/9. Verfahren gemäss Ansprüchen 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Druckpaste mit einem gegenüber Alkali stabilen optischen Aufheller verwendet.10. Verfahren gemäss Ansprüchen 1 bis 8, dadurch gekenn- ' zeichnet, dass man eine Druckpaste mit einem gegenüber Alkali stabilen Dispersionsfarbstoff verwendet.11. Verfahren gemäss Ansprüchen 1, J und 8, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Polyester-Cellulose-Mischgewebe mit einer Druckpaste bedruckt, welche einen faserreaktiven wasserlöslichen Farbstoff gegebenenfalls zusammen mit Harnstoff enthält.12. Verfahren gemäss Ansprüchen 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass man das bedruckte Textilmaterial mit trockener Hitze fixiert.13. Das gemäss Ansprüchen 1 bis 12 erhaltene gefärbte Material.009850/2016.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH841169A CH544841A (de) | 1969-06-03 | 1969-06-03 | Reservedruckverfahren und Mehrfarbendruckverfahren für Textilmaterialien aus Kunstfasern |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2025158A1 true DE2025158A1 (de) | 1970-12-10 |
DE2025158B2 DE2025158B2 (de) | 1978-02-16 |
DE2025158C3 DE2025158C3 (de) | 1978-10-12 |
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ID=4339908
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2025158A Expired DE2025158C3 (de) | 1969-06-03 | 1970-05-23 | Verfahren zum Färben und Bedrucken von Textilmaterialien aus synthetischen organischen Fasern |
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