DE2240293C3 - Behandlungsflotte zum permanenten insektenf rassechte n Ausrüsten von natürlichem keratinhaltigem Material - Google Patents
Behandlungsflotte zum permanenten insektenf rassechte n Ausrüsten von natürlichem keratinhaltigem MaterialInfo
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Description
a) 60 bis 99 Gewichtsprozent eines zwischen 40 und 1500C siedenden, gegebenenfalls halogenierten
Kohlenwasserstoffes und
b) 40 bis 1 Gewichtsprozent eines flüssigen, in 3S
Wasser löslichen, unterhalb 2200C siedenden organischen Lösungsmittels besteht.
2. Behandlungsflotte gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie noch zusätzlich
weitere Hilfsmittel gelöst enthält.
3. Behandlungsflotte gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Hilfsmittel eine
niedere aliphatische oder aromatische Carbonsäure gelöst enthält.
4. Verfahren zum permanenten insektenfraßechten Ausrüsten von natürlichen keratinhaltigen
Materialien in Lösung, dadurch gekennzeichnet, da3 man die Materialien mit der im Anspruch 1
angegebenen Behandlungsflotte ausrüstet.
Die vorliegende Erfindung betrifft eine Behandlungsflotte zum permanenten insektenfraßechten Ausrüsten
von natürlichem keratinhaltigem Material mit Salzen von Insektenschutzmitteln sowie ein Verfahren zum
permanenten insektenfraßechten Ausrüsten von natürlichem keratinhaltigem Material unter Verwendung
dieser Behandlungsflotte.
Jahr für Jahr machen Insekten, wie Wollschädlinge, Textilmaterial aus Wolle im Wert von vielen Millionen
Dollar unbrauchbar. Es ist bekannt, Wolltextilien und keratinfaserhaltige Textilien vor dem Zugriff
keratinfressender Insekten zu schützen, z.B. durch Vernichtung der Insekten mit giftig wirkenden Bekämpfungsmitteln
(Insektiziden) oder mit Hilfe von Kontakt- oder Fraß-Giften, indem die Textilmaterialien
damit präpariert oder ähnlich wie bei Farbstoffen Fraß-Gifte auf die Faser aus wäßrigem Bad appliziert
werden.
Das bisher technisch und wirtschaftlich vollkommenste Verfahren, um Wolle vor keratinfressenden
Insekten zu schützen, besteht in der Anwendung von wollaffinen, auf der Faser fixierbaren und während
des Färbe- und Ausrüst- Prozesses der Wolltextilien anwendbaren Mottenschutzmitteln. Diese Mottenschutzmittel
verhalten sich applikatorisch wie Wollfarbstoffe und werden deshalb oft auch als »farblose
Farbstoffe« bezeichnet. Das Verfahren hat jedoch den Nachteil, daß die Mottenschutzmittel aus wäßrigen
Lösungen oder Dispersionen appliziert werden müssen. Da allgemein bekannt ist, daß Wollfasern
Wasser gegenüber besonders empfindlich sind, indem sie z. B. verfilzen oder eingehen, suchte man nach
Verfahren, welche diese Nachteile ausschließen. Weiter ist bekannt, gewisse Mottenschutzmittel aus reinem
organischem Lösungsmittel zu applizieren. Man erhält dabei mottenecht ausgerüstete Materialien, deren
Ausrüstungen jedoch weder waschecht noch gegen chemische Reinigung beständig sind.
Es wurde nun gefunden, daß das insektenfraßechte Ausrüsten von natürlichen keratinhaltigen Materialien
aus organischen Lösungsmittelgemischen diese Nachteile ausschaltet. Durch dieses »Lösungsmittel«-
Verfahren wird das Insektenschutzmittel permanent wasch- und lösungsmittelecht auf dem Material fixiert.
Es tritt zudem kein Verfilzen oder Eingehen des Materials auf.
Die vorliegende Erfindung betrifft eine zum permanenten insektenfraßechten Ausrüsten von natürlichem
keratinhaltigem Material geeignete Behandlungsflotte, welche dadurch gekennzeichnet ist, daß sie als Wirkstoffkomponente
mindestens ein Salz der allgemeinen Formel I
(NH)n-CO-NH
(D
in der der Benzolring A durch ein oder zwei Chloroder Brom-Atome oder durch ein Chlor-Atom und
eine Methylgruppe, der Benzolring B durch ein Chloroder Brom-Atom und bzw. oder durch eine Trifluormethylgruppe,
und der Benzolring C durch ein bis drei Chlor- oder Brom-Atome oder durch ein bis zwei
3 22
40
rrifluormethylgruppen oder durch ein Chlor-Atom
und eine Trifluormethylgruppe oder durch ein Chlori\tom
und eine p-Chlorphenoxygruppe substituiert
ist und in der Q die direkte Kohlenstoflbindung oder
eine Sauerstoff- oder Schwefel-Brücke, m und π unabhängig
voneinander je 0 oder 1 und M* ein zur Salzbildung befähigtes anorganisches Kation oder
ein organisches Kation, bestehend aus einer ein zur Salzbildung befähigtes Stickstoffatom aufweisenden
organischen Stickstoffverbindung, bedeutet, in einem ,,„
Lösungsmittelgemisch gelöst enthält, das aus
a) 60 bis 99 Gewichtsprozent eines zwischen 40 und 1500C siedenden, gegebenenfalls halogenierten
Kohlenwasserstoffes und
b) 40 bis 1 Gewichtsprozent eines flüssigen, in Wasser '5
löslichen, unterhalb 220" C siedenden organischen Lösungsmittels besteht.
Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zum permanenten insektenfraßechten Ausrüsten von kera- 4-,0
tinhaltigen Materialien mit stickstoff- und schwefelhaltigen Verbindungen in Lösung, welches dadurch
gekennzeichnet ist, daß man die keratinhaltigen Materialien mit der oben angegebenen Behandlungsflotte
ausrüstet.
Der Ausdruck »permanent« soll darlegen, daß die insektenfraßechte Ausrüstung auch bei mehrmaliger
chemischer Reinigung, sowohl in einer wäßrigen als auch in einer Lösungsmittelwäsche erhalten bleibt.
Geeignete, zwischen 40 und 150° C siedende, gegebenenfalls
halogenierte Kohlenwasserstoffe, welche als Bestandteil a) des Lösungsmittelgemisches in Frage
kommen, sind z. B. aromatische oder aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol oder
Benzinfraktionen (Schwerbenzin); vorzugsweise jedoch halogenierte, insbesondere chlorierte Kohlenwasserstoffe,
wie Mono- und Dichlorbenzol, und insbesondere, wegen ihrer im allgemeinen leichteren Regenerierbarkeit
und Nichtbrennbarkeit, niedere aliphatische Halogenkohlenwasserstoffe, wie Chlorkohlen-Wasserstoffe,
beispielsweise Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Trichlorethylen, Tetrachloräthylen, Teitrachloräthan,
1,1,1-Trichloräthan oder Dibromäthylen,
sowie auch gemischte Halogenkohlenwasserstoffe, beispielsweise l,l,2-Trichlor-2,2,l-trifluoräthan. Auch
Mischungen derartiger Lösungsmittel können verwendet werden.
Unter flüssigen, in Wasser löslichen, unterhalb 220° C siedenden, organischen Lösungsmitteln, welche
als Bestandteil b) des Lösungsmittelgemisches in Frage kommen, sind thermostabile Lösungsmittel zu versiehen,
die nicht nur zu Bruchteilen von Prozenten, sondern zu einigen Prozenten in Wasser löslich sind.
Als Beispiele hierfür kommen in Frage: höhere Alkohole, wie Butylalkohole oder Amylalkohole;
cycloaliphatische Alkohole, wie Cyclohexanol; araliphatische Alkohole, wie Benzylalkohol; aliphatische
oder cycloaliphatische Ketone, wie Methyläthylketon und Cyclohexanon.
Bevorzugt werden jedoch solche Lösungsmittel als Bestandteil b) des Lösungsmittelgemisches eingesetzt,
die mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar sind. Beispiele hierfür sind: einwertige niedere aliphatische
Alkohole, wie z. B. Methanol, Äthanol und n- oder iso-Propanol; Alky lenglykolmonoalkyläther, wie Äthylenglykolmonomethyl-
oder -äthyläther, dann auch Furfurylalkohol oder Tetrahydrofurfurylalkohol, oder
zweiwertige aliphatische Alkohole, wie Äthylenglykol oder 1,2-Propylenglykol; ferner niedere aliphatische
Ketone, wie Aceton, niedere cyclische Äther, wie Dioxan; ferner N,N-Dialkylamide niederer Monocarbonsäuren,
wie Dimethylformamid oder Dimethylacetamid; Amide der Kohlensäure, wie N,N,N',N'-Tetramethylharnstoff,
oder tertiäre organische Amiae, wie Pyridin, sowie auch Mischungen solcher flüssiger,
in Wasser löslicher organischer Lösungsmittel.
Bevorzugt werden Lösungsmittelgemische, die aus 80 bis 99 Gewichtsprozent eines zwischen 40 und
150° C siedenden, halogenierten, vorzugsweise chlorierten,
niederen aliphatischen Kohlenwasserstoffes, insbesondere aus 90 bis 99 Gewichtsprozent Trichloräthylen,
1,1,1-Trichloräthan, Tetrachloräthylen oder Trifluortrichloräthan, und aus 20 bis 1 Gewichtsprozent
eines flüssigen, in Wasser löslichen, vorzugsweise mit Wasser in jedem Verhältnis mischbaren
unterhalb 220° C siedenden organischen Lösungsmittels, insbesondere aus 10 bis 1 Gewichtsprozent
Methanol, Methylcellosolve oder Dimethylformamid,
bestehen.
Die Zusammensetzung des Lösungsmittelgemisches richtet sich nach der Löslichkeit des zu verwendenden
Insekteriscfautzmittels und soll derart beschaffen sein
daß eine homogene und klare Lösung vorliegt.
Das Salz des Insektenschutzmittels besieht aus dem anionischem Rest eines Insektizides und einem anorganischen
und bzw. oder organischen Kation. Be den Kationen handelt es sich insbesondere um anorganische
Kationen, wie Alkalimetallkationen, z. B. Na+ oder NH^", oder um organische Kationen aus
zur Salzbildung befähigte Stickstoffatome aufweisenden organischen Stickstoffverbindungen, die den Stickstoff
in Form einer primären, sekundären, tertiären Amino- oder quaternären Ammonium-Gruppe enthalten
können. Wenn es sich um organische Kationen handelt, sind beispielsweise die folgenden organischen
Stickstoffverbindungen zur Salzbildung besonders geeignet.
1. Substituierte oder unsubstifuierte aliphatisch Amine, insbesondere Alkylamine, wie Butylamin
Hexylamin, Octylamin, Decylamin, Dodecylamin, Tetradecylamia, Octadecylamin, Diäthylamin, Dibutyl
amin, Dioctylamin, Didodecylamin, N-Methyl-N-dodecylamin, N-Äthyl-N-octadecylamin, Triäthylamin,
Tributylamin, N,N - Dimethyl - N - dodecylamin N,N - Dimethyl - N - octadecylamin, β - Hydroxyäthylamin,
γ - Hydroxypropylamin, N - β - Hydroxyäthyl
- N - dodecylamin, γ - Methoxypropylamin N-y-Methoxypropyl-N-dodecylamin, N-0-Hydroxyäthyl
- N - octadecylamin, N,N - Dimethyl - N - benzyl dodecylammoniumhydroxyd, Ν,Ν,Ν - Trimethyl
octadecylammoniumhydroxyd und Trimethyldode cylammoniumhydroxyd.
2. Substituierte oder unsubstituierte aliphatisch« Di- und Tri-amine, wie 1,2-Äthylendiamin
1,3 - Propylendiamin, Diäthylentriamin, 1,1 - Bis methyl - propylendiamin, 1,1 - Bis - dodecylpropylen
diarnin, 1,1 - Bis - cyclohexyl - propylendiamin 1,1 - Bis - benzyl - propylendiamin, N,N' - Bis - phenyl
äthylendiamin, Ν,Ν,Ν',Ν' - Tetrapropyl - propylen diarnin, Ν,Ν,Ν',Ν' - Tetrabenzylpropylendiamin
Ν,Ν,Ν',Ν' - Tetra - β - hydroxyäthyl - propylendiamin
1 - Dodecyl -1 - äthylendiamin, 1 - Octadecyl - äthylen diamin und 1 - Octadecyldiäthylentriamin.
3. Substituierte oder unsubstituierte Cycloalky amine, wie Cyclohexylamin, N - Methylcyclohexy
amin, N - Octylcyclohexylamin, N - β - Hydroxyäthy
<f
cyclohexyiamin, N - Methyl - N -/f-hydroxyäthylcyclohexylamin,
Dicyclohexylamin, Dehydroabietylamin und Trimethyicyclohexyl - ammoniumhydroxyd.
4. Substituierte oder unsubstituierte Aralkylamine, wie Benzylamin, /ί - Phenyläthylamin,
N - ft - HydroxyäthylbenzylamJn, N - γ - Methoxypropylbenzylamin,
N - fi - Cyanäthylbenzylamin, N-Methyl-N-y-methoxypropylbenzylamin, N-Octylbenzylamin,
N - Octadecylbenzylamin und Oibenzylamin.
5. Substituierte und unsubstituierte aromatische
Amine, insbesondere einkernige aromatische Amine, wie Anilin, N - Methylanilin, N,N - Dimethylanilin,
N,N - Dibutylanilin, N - fi - Hydroxyäthyl - N - methylanilin
und Toluidin.
6. Unsubstituierte oder substituierte Amidine, vorzugsweise Alkylamidine, wie Acetamidin, Benzamidin,
Laurylamidin, Stearylamidin, sowie N-Methyl-laurylamidin,
N-Butyl-laurylamidin, N-Phenyl-laurylamidin,
N-Benzyl-laurylamidin, N-Methylstearylamidin,
N-Benzyl-stearylamidin oder N-Cyclohexylstearylamidin.
7. Substituierte Isothioharnstoffe, vorzugsweise S-Alkyl-isothioharnstofTe, wie S-Benzyl-isothioharnstoff,
S-Hexyl-, S-Octyl-, S-Undecyl-, S-Dodecyl-.
S-Octadecyl- und S-Octadecenyl-isothioharnstoff.
8. Guanidine, insbesondere Alkylguanidine. wie Dodecylguanidin, Octadecylguanidin und Octadecenylguanidin,
sowie Phenylguanidin und Benzylguanidin.
9. Hydrazine, wie Phenylhydrazin oder Undecylhydrazin.
10. Stickstoffhaltige fünf- oder sechsgliedrige Heterocyclen,
die teilweise oder ganz gesättigt sein können.
Als fünfgliedrige stickstoffhaltige Heterocyclen kornmen ζ. B. in Betracht: Pyrrole, wie Methylpyrrol und
Benzylpyrrol; Pyrroline, wie Methylpyrrolin oder Benzylpyrrolin; ferner Pyrrolidine, wie Methylpyrrolidin,
Butylpyrrolidin oder Dodecylpyrrolidin, Pyrazole; Pyrazoline, wie N-Methylpyrazolin; Pyrazolidine;
Imidazoline, insbesondere unsubstituierte und substituierte 2-Alkyl-imidazo)ine, wie 2-Heptyl-imidazolin,
2-Undecylimidazolin, 2-Heptadecylimidazolin,
2 - Heptadecenyl - imidazolin, 1 - Methyl - 2 - undecylimidazolin, l-/i-Hydroxyäthyl-2-undecylimidazolin,
1 - /j - Hydroxyäthyl - 2 - heptadecylimidazolin und
2 - Aminoäthyl -1 - heptadecylimidazolin.
Als sechsgliedrige stickstoffhaltige Heterocyclen kommen z.B. in Betracht: Piperidin und seine Derivate,
insbesondere N-Alkyl- oder N-Aralkyl-piperidine,
wie N-Methyl-piperidin, N-Dodecyl-piperidin und N-Benzylpiperidin; Piperazine, wie N-Octadecyl-piperazin;
Morpholin und vor allem dessen N-Alkyl- und N-Aralkylderivate, wie N-Butylmorpholin,
N-Octadecylmorpholin oder N-Benzylmorpholin;
Chinuclidin, Pyndin, N-Methyl-pyridiniumhydroxyd und Octadecyloxymethylenpyridiniumhydroxyd;
Pyrimidine, wie Dihydro- und vor allem Tetrahydropyrimidine, vorzugsweise 2-Alkyltetrahydropyrimidine,
wie 2-Heptyl-tetrahydropyrimidin, 2 - Undecyl - tetrahydropyrimidin, 2 - Heptadecyltetrahydropyrimidin,
2 - Heptadecenyl - tetrahydropyrimidin, 1 - Methyl - 2 - undecyl - tetrahydropyrimidin
oder 1 - β - Hydroxyäthyl - 2 - heptadecyl - tetrahydropyrimidin;
2 - Amino - 1 - octadecyl - tetrahydro- 6$ pyrimidin; 1,3,5 - Triazine, vor allem Derivate des
2,4,6-Triamino-1,3,5-triazins, wie 2-Dodecylamino-4,6-bis-amino-l,3,5-triazin
und 2-Octadecylamino-4,6 - bis - amino -1,3,5 - triazin, 2 - Heptadecyl - 4,6 - bisamino
-1,3,5 - triazin; oder Hexahydro -1,3,5 - triazin
derivate.
11. Kondensierte stickstoffhaltige Heterocyclen, wie
Indoline und Indole.
Bevorzugt werden Alkylamine mit einem 12 bis 18 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkylrest, insbesondere
Dodecylamin und Octadecylamin; Alkylguanidine mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen im Alkylrest,
wie Dodecylguanidin oder Octadecylguanidin; Alkylamidine mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen im
Alkylrest, wie N-Methyl-stearylamidin oder N-Ben7.yllaurylamidin;
2-Alkylimidazoline und 2-Alkyltetrahydropyrimidine
mit 11 bis 18 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, wie 2-Undecylimidazolin, 2-Heptadecylimidazolin,
2-Undecyltetrahydropyrimidin sowie 2-Heptadecyltetrahydropyrimidin und deren 1-AlkyJ-derivate;
Cycloalkylamine und Aralkylamine, wie Dicyclohexylamin und Dibenzylamin und vor allem
S-Alkyl-isothioharnstoffe mit einem 11 bis 18 Kohlenstoffatome
aufweisenden Alkylrest, wie S-Undecyl-, S-Dodecyl- und S-Octadecy!-isothioharnstoff.
Als erfindungsgemäß verwendbare Insektizidsalze kommen vor allem wegen ihrer guten Insektiziden
Wirkung gegen keratinfressende Insekten die Verbindungen der allgemeinen Formel II
SO,
NH-CO-NH
(II)
in Betracht, in der der Benzolring C durch 1 bis 2 Chlor-Atome oder durch ein bis zwei Trinuormethylgruppen
oder durch ein Chlor-Atom und eine Trifluormethylgruppe substituiert ist, und in welcher
Q' eine Sauerstoff- oder Schwefel-Brücke, X ein Chlor-Atom oder eine Trifluormethylgruppe und Y Wasserstoff
oder ein Chlor-Atom darstellt und M * die unter Formel I angegebene Bedeutung hat.
Die zur Anwendung gelangenden Salze von Insektenschutzmitteln sind bekannt und können nach bekannten
Methoden hergestellt werden.
Diese Insektizidsalze zeichnen sich als sehr gute Fraßgifte gegen die Larven der wichtigsten Wollschädlinge
aus. Dies sind z.B.: Mottenarten, wie Kleidermotte (Tineola bisselliella), Pelzmotte (Tinea
pellionella), Tapetenmotte (Trichophaga tapetiella), oder Teppichkäferarten, wie gemeiner Teppichkäfer
(Anthrenus scrophulariae), gebänderter Teppichkäfer (Anthrenus fasciatus), Wollkrautblütenkäfer (Anthrenus
verbasci), Bibernellblütenkäfer (Anthrenus pimpinellae), Museumskäfer (Anthrenus museorum), oder
Pelzkäferarten, wie gemeiner Pelzkäfer (Attagenus pellio) und schwarzer Pelzkäfcr (Attagenus piceus).
Die erfindungsgemäß zu verwendende Behandlungsflotte enthält je nach Wirkung des verwendeten
Insektizidsalzes 0,01 bis 5 und insbesondere 0,1 bis 2 Gewichtsprozent dieses Insektizidsalzes, bezogen
auf das Gewicht des keratinhaltigcn Materials.
Besonders gute Ausrüsteffekte werden erhalten, wenn man dieser Behandlungsflotte ein Hilfsmittel,
wie eine systemlösliche niedrige aliphalischc oder aromatische Carbonsäure, z. B. Ameisensäure, Essig-
säure oder Phenylessigsäure, zusetzt. Bevorzugt ist 100%ige Essigsäure (Eisessig).
Man verwendet obige Hilfsmittel in Zusätzen von 0,5 bis 4% und insbesondere 0,5 bis 2%, bezogen auf
das Gewicht des keratinhaltigen Materials.
Als keratinhaltiges natürliches Material, das erfindungsgemäß ausgerüstet wird, kommen vor allem
Wolle und sonstige keratinhaltige Materialien, wie Haare, Borsten, Federn, in Betracht.
Das Ausrüsten dieser keratinhaltigen natürlichen Materialien erfolgt vorzugsweise nach dem Ausziehverfahren
oder durch Besprühen, z. B. in Chemischreinigungsapparatüren.
Im letzteren Falle wird das Material mit Vorteil bei Raumtemperatur besprüht, während das Ausziehverfahren vorzugsweise bei erhöhter
Temperatur, beispielsweise bei 20 bis 70 C während 5 bis 40 Minuten vorgenommen wird.
Das erfindungsgemäße Verfahren gestattet die Applikation
von Insektenschutzmitteln aus organischen Lösungsmitteln bei weitgehender Erschöpfung der
Flotten. Im Gegensatz zu vorbekannten Verfahren ist das Mottenschutzmittel in der Wolle fixiert, d. h.
der chemischen Reinigung gegenüber beständig, und somit in wirtschaftlicher Weise applizierbar, da man
nicht mit überschußmengen arbeiten muß.
Das Verfahren gestattet weiterhin die wirtschaftliche Anwendung von insektenschutzmitteln in der
Lösungsmittelapplikation bei solchen Temperaturen, bei denen eine Aufbringung aus Wasser oder aus
Wasser-in-Perchloräthylen-Emulsionen beschränkt
oder nicht möglich ist. Besonders hervorgehoben sei die Tatsache, daß im erfindungsgemäßen Lösungsmittelgemisch
Perchloräthylen/Methanol unter den Verfahrensbedingungen kein Filzen oder Schrumpfen
der Wolle stattfinden kann, im Gegensatz zu allen Verfahren mit Wasser.
Das Verfahren kann sowohl als Vor- sowie auch als Nachbehandlung zu anderen Verfahren vorgenommen
werden.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhält man auf dem genannten Material gleichmäßige und
echte, z. B. trockenreinigungsechte Ausrüsteffekte.
Ein weiterer Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht darin, daß die verwendeten Lösungsmittel
zurückgewonnen und dem Ausrüstprozeß wieder zugeführt werden können, so daß das Problem
der Abwasserreinigung entfällt. Ein weiterer Vorteil des neuen Verfahrens besteht darin, daß die Insektizidsalze
Fraßgifis sind und bei sachgemäßer Anwendung für den Menschen unschädlich sind. Dies ist ein besonderer
Vorteil, besonders wenn es sich um Bekleidungsstücke handelt.
Das erfindungsgemäße Verfahren braucht nicht unbedingt als solches allein durchgeführt zu werden;
es kann z. B. während des Färbeprozesses oder während eines normalen anderen Ausrüstvorganges (z. B.
Filz- und Schrumpffreiausrüstung von Wolle) oder sogar in der chemischen Reinigung ohne besondere
Schwierigkeiten angewendet werden.
Die Vorzüge des erfindungsgemäßen Verfahrens sind somit folgende:
1. die Applikation erfolgt unter wollschonenden Bedingungen; es tritt kein Filzen und Schrumpfen
auf, da die Applikation ohne Wasser und Emulgator durchgeführt wird;
2. es wird eine chemisch-reinigungsechte Fixierung des Insektenschutzmittels erhalten;
3. die Applikation erfolgt unter wirtschaftlichen Bedingungen, da die Ausrüstungsbäder weitgehend
erschöpft werden;
4. das Verfahren kann auch auf normalen Chemisch-Reinigungsmaschinen
vorgenommen werden;
5. da viele polare Lösungsmittel mit dem bevorzugten Lösungsmittel Perchloräthylen ein Azeotrop
bilden, kann das zweite Lösungsmittel ohne Schwierigkeiten zurückgewonnen werden;
6. das erfindungsgemäße Verfahren kann bei Raumtemperatur durchgeführt werden;
7. die Verwendung von niedrigen Applikationstemperaturen erlaubt es weitgehend, die ästhetischen
Eigenschaften der Wolle, wie Griff und Weichheit, aufrechtzuerhalten.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung, ohne sie darauf zu beschränken. Darin sind
die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben und Teile entsprechen Gewichtsteilen.
Beispiel 1
100 ras des Insektenschutzmittels (etwa 92.5% Wirksubstanz) der Formel
100 ras des Insektenschutzmittels (etwa 92.5% Wirksubstanz) der Formel
Cl
SO,
Na-
, in 1 ad JÜi^en^kobiKHioälfaylätfaer gelöst eine Aasbeate vorn ?8% der eingesetzten Mengen an
Sgnd in 75 ml dner Mischung ans %Vol-amprozcnt Insektizid. ^^__^
•enidwäaiyien and 4Vöhnnprozent Methanol ein- 6o Das so behandelte «NMeffg Stoff zweimal
^t g-^^^r dffipfrWeites der Wde 20MHMtEn bei 25° öül Pereäoraaiylen dtemiscii
ι . ^.. _ -^- * - -^g311 Esessigza. gereinigt, wobei das Percal^raftylen |*6 tSer SjI
bei 45° 10 g emes Rsisei mid SBg Wasser enarätt ι
in eiui teuveihwtfai^ I * ■
inkit&i m eisern ieflveiliälüiis I :3B$.
Öewcbe gescHea-65 Die Menge att lasektei&caaiBel aaf dem m&-
asd cfenrisch gsS fMOmag&i& M
aBf dem WoB-
«™«™*«^»«™»~«»-iaBf dem WoB ^
wird analytisch besinmnt end og*t Ausbaue von 77%.
Das so behandelte Wollflancllgewebewird biologisch geprüft. Der biologische Befund ist aus der folgenden
Tabelle 1 ersichtlich.
Mollen-Prüfung Atlagcnus- Prüfung
chemisch chemisch
gereinigt gereinigt
chemisch gereinigt
Motten- bzw. Käferechtheit sehr gut sehr gut gut gut
überlebende Larven <2% <2% 2-4% 2-4%
sehr gut sehr gut 2.5% 2.5%
Beispiel 2
6,6 Teile eines Insektenschutzmittels, enthaltend 85,6% Wirksubstanz der Formel
6,6 Teile eines Insektenschutzmittels, enthaltend 85,6% Wirksubstanz der Formel
N = C-NH2
4
\
\
C=N
NH,
werden in 100 ml Methanol gelöst und zu einem Gemisch aus 7,21 Perchloräthylen, 200 ml Methanol
und 10 ml Eisessig zugegeben. Die klare Flotte gibt man in einen Lösungsmittel-Kreuzspulapparat mit
einer 500-g-Kreuzspule aus einem Wollstreichgarn
(Flottenverhältnis 1:15). Man heizt die Flotte 5 Minuten auf 45° und behandelt das Wollstreichgarn
30 Minuten bei dieser Temperatur. Sodann wird im Apparat geschleudert und getrocknet.'
Das so behandelte Wollstreichgarn weist 99% Ausbeute an analytisch bestimmtem Insektenschutzmittel
auf.
Das Wollgarn wird wie im Beispiel 1 beschrieben zweimal chemisch gereinigt, wobei anschließend die
Menge an Insektenschutzmittel auf dem gereinigten Wollgarn analytisch mit 95,4% bestimmt wird.
Das Wollstreichgarn ist somit insekten- und käferecht ausgerüstet.
35 Beispiele 3 bis 9
Verwendet man an Stelle des im Beispiel 2 verwendeten Insektenschutzmittels die in folgender Tabelle Il
angegebenen Insektizide und verfährt im übrigen analog den Angaben des Beispiels 2, so erhält man
ähnliche Ausbeuten und Effekte.
Nr. Anion
a^y-
Kation
Cl
N CH2
*\ 537 e
Fortsetzung
Beispiel
Nr. Anion
Kation
Cl
NH-CO —NH
Cl
7 | desgl. |
8 | desgl. |
9 | desgl. |
[C12H25NH3] ·
[C18H37NH3] β
CH2 — NH3
BeisDiel
Es werden 100 ml eines Lösungsmittelgemisches aus 96 Volumprozent Perchloräthylen, 4 Volumprozent
Methanol und 2 Gewichtsprozent vom Wollgewicht an Eisessig bereitet. Diese Lösung wird mit 1,4% vom
Wollgewicht des Insektenschutzmittels der Formel
NH — CO — NH
welches in der lOfachen Menge Äthylenglykolmonoäthyläther gelöst ist, versetzt. Bei einem Flottenverhältnis
von 1:15 wird in dieser Lösung 10 g Wolltrikot bei einer Temperatur von 45° während 30 Minuten
unter ständiger Bewegung behandelt. Danach wird das Gewebe zentrifugiert und bei 70° getiocknet. 35
Das so behandelte Gewebe hat folgenden analytischen Gehalt an Insektenschutzmittel:
Ausgerüstetes Originalmuster 0,96%
Muster nach 2 chemischen Reinigungen 0,89%.
Die Ergebnisse der biologischen Bewertung ergeben sowohl für das Original als auch für die zweimal chemisch
gereinigte Probe in der Motten- und Anthrenusprüfung eine sehr gute Echtheit (überlebende Larven
<2%), für die Prüfung gegen Attagenuslarven eine gute Echtheit (überlebende Larven 2,5 bis 5%).
Cl
Cl
NH,
CH3-S-C
NH2
40
45
NH,
S C
NH,
CH7-S-C
NH,
NH,
Man erhält ähnlich" gute Ausrüstungen. Beispiele 13 bis 65
Beispiele 11 und 12
An Stelle des Methylisothiouroniumsalz-Kations
gemäß Beispiel 10 können auch folgende Kationen bei gleichbleibendem Aaion verwendet werden:
Verwendet man an Stelle der Salze von Insektenschutzmitteln gemäß der Beispiele 1 bis 12, Salze von
Insektizid-Anionen gemäß folgender Tabelle III, kombiniert mit den Kationen gemäß den Beispielen 1 bis
12 als Insektenschutzmittel, so erhält man bei im übrigen gleicher Arbeitsweise wie in den Beispielen
bis 12 angegeben auf Wollflanellgewebe ebenso gute insektenfraßechte Ausrüstungen.
BäspüdNr
VJ537J-
Fortsetzung
14
15
16 17
18 19
ZZ 4Ü 293
14
SO.,
Cl
NH-CO —NH
Cl
C!
so,
NH — CO — NH-/~S>-O—/ V-Cl
Cl Cl
NH-CO-NH-/ V-Cl
SO3 Cl
a-« V-O-/ X-NH-CO-NH-/ Vci
SO,
NH - CO - NH
Cl
so3 &
Cl
NH-CO —NH
CF3
SO3
NH — CO — NH
Fortsetzung
15
16
lnsckli/id-Ληιοη
23
24
26 27 28
29
SO3
Cl
CI->
Cl
Cl
ci
NH_CO_NH_/ V Cl
SQ,
NH- CO — NH
SO3
Cl-Z^-O-/ V Cl
CH3
NH —CO—NH
CF3
Cl
J \
Cl
SO3
Vo-/ V σ
NH-CO —NH
Cl
Cl
NH-CO —NH
Cl
Cl
SO3
Cl
SO3
Cl-^
Cl
Cl
Cl
/y \
CF3 CF3
NH-CO —NH
SO3
Cl
NH —CO —NH
CF,
Fortsetzung
18
insekli/id-Anion
30
31 32
SO3
SO3-
NH — CO — NH
CF3
NH — CO — NH
Cl
Ci
CF,
NH-CO —NH
Cl
CF3
CF,
Ο—f >—NH-CO —NH
Cl
NH — CO — NH
SO3 3
Cl
SOf
Cl-C >-O-f >-Cl Cl
NH — CO — NH
Cl
Cl
Cl
NH- CO — NH —f >-Cl
SOf
SOf
CF3
NH — CO — NH
Fortsetzung
38
39
SO3
Cl
SO3
Cl
NH — CO — NH
Cl
Cl
NH — CO — NH —<ζΑ
CF3
40
Cl
NH- CO — NH
42
NH-CO —NH
CF3
CF3
NH — CO — NH
43
44
Cl
NH — CO — NH
CF3
SOf
ei -^~y- s -~{~y~ cp3 ^
Fortsetzung
21
45
46
so,
Cl
CF, CI
NH — CO — NH ~/
CF,
SO,
Cl-f >-S-/ V-CF, CF,
Cl NH-CO —NH
CF, SO, Cl
Cl
Cl-/ V-NH-CO —NH
CF,
SO,
SO,
CF,
NH-CO —NH
CF,
so.
CF, CF3
NH-CO —NH
Cl
CF3
SOf
SOf
Cl-f ^NH- CO — NH
Cl
Br
CF3
Cl
so.
SO3
co-nh
γΛ
Fortsetzung
23
2 40 293
Insckli/id-Anion
53
Cl
CO —NH
SO3
SO3
F., CF3
CO —NH
CF3 CF
CO-NH
■α
SO|
NH — OQ — NU —<fIV
Fortsetzung
ei
Cl
NH-CO —
Y-O-f Y-Cl
NH — CO — NH
Cl Cl
CO-NH
Cl
Beispiele 66 bis 71
Die Beispiele 66 bis 71 veranschaulichen den unterschiedlichen
Fixierungsgrad der Insektenschutzmittel »uf keratinhaltigen Materialien, appliziert aus Beliandlungsflotten
verschiedener Zusammensetzung, ψηά zwar wird im Beispiel 66 nur ein wasserunlösliches
Lösungsmittel und in den Beispielen 67 bis 71 ein Lösungsmittelgemisch aus einem wasserlöslichen
■nd einem wasserunlöslichen Lösungsmittel verwendet
Beispiele 67 bis 71
Jeweils 110 mg des im Beispiel 2 beschriebenen Insektenschutzmittels
werden in 1,5 ml Äthylenglykoläthyläther vorgelöst. Man gibt die klare Lösung zu
100 ml eines der folgenden Lösungsmittelgemische und setzt der erhaltenen Lösungsmittelflotte ferner
noch 200 mg Eisessig zu.
Anschließend wird wie im Beispiel 66 angegeben jeweils 10 g Wollflanell in einer der Lösongsifliiri-SS
flotten behandelt
110 mg des im Beispiel 2 beschriebenen Insektenfchutzmittels
(M Gewichtsprozent bezogen auf das fcehaadelte Material) werden in 100 ml Perchlor-Beispiel
Nr.
Nr.
töstmgsnüadgemisch
Amscniießendgeätmaiibei60omit lOgWouSaneU
in die LösHHgsmötelSotte eis aod behandelt dieses
Textilmaterial fed dieser Temperarar unter ständiger Flottenbewegung 45 Minuten. Nach dem Zentrilugiereö
wird der WoDSaneS bei 70° getrocknet nnd die
anscblieBend analytisch und biologisch
67 Perchloratnylen/Metiianol
(95: S Volumprozent}
(95: S Volumprozent}
68 Petcnloräthylen/Älhanol
(90:10 Volumprozent^
(90:10 Volumprozent^
69 PercMorätäiylen^lärylenmono;
27
Beispiel Lösungsmillelgemtsch
Nr.
70 Perchloräthylen/Äthylenmonoglykoläthyläther
(95:5 Volumprozent)
71 Perchloräthylen/Dimethylformamid (95:5 Volumprozent)
Die Ergebnisse der analytischen und biologischen Untersuchungen der gemäß den Beispielen 66 bis
ausgerüsteten Wollproben sind in den folgenden Tabellen IV und V zusammengestellt:
Tabelle IV (Analytische Prüfung)
200 mg des Insektenschutzmittels gemäß Beispiel 1 werden in 2 ml Äthylenmonoglykoläthyläther gelöst
und neben 400 mg Eisessig zu 200 ml Perchloräthylen gegeben (Flottenverhältnis 1:10).
In dieser Flotte werden 20 g Wollflanell bei 45C
während 30 Minuten bei guter Flottenbewegung behandelt. Nach dem anschließenden Abquetschen des
Materials wird bei 70° getrocknet.
Das Wollmuster wird schließlich auf den Gehalt an Insektenschutzmittel untersucht.
Beispiele 73 und 74
Man wiederholt das im Beispiel 72 angegebene Verfahren, ersetzt jedoch die 200 ml Perchloräthylen
durch eines der folgenden Lösungsmittelgemische:
Nr. Lösungsmittelgemisch
66 67 68 69 70 71
Gehalt an Insektenschutzmittel in Gewichtsprozent der Wolle
Original
0,25% 0,95% 1,01% 0,89% 0,86% 0,86%
nach zweimaliger chemischer Reinigung
0,06% 0,92% 0,92% 0,88% 0,67% 0,86%
73 Monochlorbenzol/Methanol
2, (95:5 Volumprozent)
2, (95:5 Volumprozent)
74 Xylol/Methanol
(95:5 Volumprozent)
Der in den Beispielen 72 bis 74 erzielte Fixierungsgrad des Insektenschutzmittels ist aus folgender Tabelle
VI ersichtlich:
Tabelle V (Biologische Prüfung)
Motten
Beispiel
Nr. Original
2mal gereinigt
Attagenus
Original
2mal gereinigt
Anthrenus
Ori- 2mal gmal gereinigt
74 Gehalt an Insektenschutzmittel in Gewichtsprozent
der Wolle
nach zweimaliger
chemischer Reinigung
chemischer Reinigung
Original
0,2%
0,69%
0,94%
(nicht bestimmbar)
0,51%
0,71%
66 67 68 69 70 71
ο ο ο
O O O
X O O O O
O
X O O O O
O
O O O O
O
O O O O
O O
O O O O
O
ο = Motten- oder käferecht. . - Nicht motten- öder käferechi.
^ >·" i^Äus den labelien IV und V geht somit klar hervor,
.' ""tdaß; die Verwendung eines liösungsmittelgemisches
'«. '.".v üümaB vorliegender Erfindung an Stelle von Perchlor-1
aflctn» den Fixiergrad des Insektenschote-Is
auf dem WoBflanellmateiM wesentlich erhöht.
Beispiele 72bis74
1 den Beispielen 72 bis 74 wird der Fixierungsgrad
axu wffitffffinyM tgem wLär
κ*- An Hand der analytisch bestimmten Mengen des
Insektenschutzmittels auf dem Wollmaterial ist gemä£ den Beispielen 73 und 74 eine ausreichende Insektenechtheit
zu erwarten, während im Beispiel 72 infolge der Verwendung nur eiüCa Lösungsmittels dies nichl
gegeben ist
100 g Wolltrikot werden in Perchloräthylen ohne irgendwelche Zusätze in einer Minichemischreini·
gungsmaschine wie UbIiGh gereinigt und danach IcQn
zentrifugiert, um die ablaufende Flotte zu entfernen
Die Wolle hat nach dem Zeniaiftigieren einen Gehalt
an Perchloräthylen von 165 g. Unter Rollieren dei
Ware besprüht man diese nun imit einer Lösung voi 1,5g des im Beispiel! angegebenen Insektizidsalzei
in 30 ml Methanol Nach dem B
S Minuten dauert, wird das
10 Minuten 1
stock bei 70° mit Warmluft.
S Minuten dauert, wird das
10 Minuten 1
stock bei 70° mit Warmluft.
Das so behandelt WoBrnaterial erweist sieh
Original and auch aach zasätzUcher ehemisGher
nigung als ausgezeichnel moüenfesL
Original and auch aach zasätzUcher ehemisGher
nigung als ausgezeichnel moüenfesL
V]
Claims (1)
1. Behandlungsflotte zum permanenten insektenfraßechten Ausrüsten von natürlichen keratinhaltigen
" \ Materialien, dadirch gekennzeichnet, daß sie als Wirkstoflkomponente mindestens ein Salz
ι » der allgemeinen Formel
(NH)n- CO — NH
in der der Benzolring A durch 1 oder 2 Chlor- oder Brom-Atome oder durch ein Chlor-Atom und
eine Metbylgruppe, der Benzolring B durch ein Chlor- oder Brom-Atom und bzw. oder durch
eine Trifluormethylgruppe und der Benzolring C durch ein bis drei Chlor- oder Brom-Atome oder
durch ein bis zwei Trifluormethylgruppen oder durch ein Chlor-Atom und eine Trifluonnetbylgruppe
oder durch ein Chlor-Atom und eine p-Chlorphenoxygruppe substituiert ist und in der
Q die direkte Kohlenstoffbindung oder eine Sauerstoff- oder Schwefel-Brücke, m und η unabhängig
voneinander je 0 oder 1 und M® ein zur Salzbildung befähigtes anorganisches Kation oder ein organisches
Kation, bestehend aus einer ein zur Salzbildung befähigtes Stickstoffatom aufweisenden
organischen Stickstoffverbindung, bedeutet, in einem Lösungsmittelgemisch gelöst enthält, das
aus
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH1214371 | 1971-08-18 | ||
CH1214371A CH537702A (de) | 1971-08-18 | 1971-08-18 | Verfahren zum insektenfrassechten Ausrüsten von natürlichem keratinhaltigem Textilmaterial |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2240293A1 DE2240293A1 (de) | 1973-03-01 |
DE2240293B2 DE2240293B2 (de) | 1976-04-08 |
DE2240293C3 true DE2240293C3 (de) | 1976-11-25 |
Family
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