DE19911679A1 - Neue biologisch aktive Verbindungen aus Pilzen der Gattung Ganoderma - Google Patents

Neue biologisch aktive Verbindungen aus Pilzen der Gattung Ganoderma

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Abstract

Die Erfindung betrifft neue biologisch aktive Verbindungen aus Pilzen der Gattung Ganoderma, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung. Aus dem Fruchtkörper und/oder aus dem kultivierten Mycel der Spezies Ganoderma pfeifferi werden Extrakte gewonnen, die antimikrobiell wirksam sind und sich als Konservierungsmittel, für pharmazeutische und kosmetische Zubereitungen, zur Bekämpfung von Infektionen sowie zum Einsaz in der Fischzucht eignen.

Description

Die Erfindung betrifft neue biologisch aktive Verbindungen aus Pilzen der Gattung Ganoderma, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung. Aus dem Fruchtkörper der Spezies Ganoderma pfeifferi werden Extrakte gewonnen, die antimikrobiell wirksam sind und sich als Konservierungsmittel, für pharmazeutische und kosmetische Zubereitungen, zur Bekämpfung von Infektionen sowie zum Einsatz in der Fischzucht eignen.
Pilze der Gattung Ganoderma werden in der chinesischen und japanischen Volksmedizin seit ca. 4000 Jahren verwendet, besonders in der Behandlung von Hepatopathien, chronischer Hepatitis, Hypertonie, Arthritis, Insomnia, Bronchitis, Asthma und Magenulcera. Von den Ganoderma-Arten wurden Ganoderma lucidum und Ganoderma applanatum, die vor allem in Südostasien und Europa verbreitet sind bzw. kultiviert werden, am stärksten auf verschiedene pharmakologisch relevante Aktivitäten untersucht. Die wichtigste Wirkstoffgruppe der Pilze sind Triterpene, die ein meistens ungesättigtes Lanostan als Grundkörper besitzen. Bis jetzt konnten mehr als 100 Triterpenoide im Fruchtkörper und Mycel der Pilze gefunden und strukturell aufgeklärt werden. Beispiele für aus dem Fruchtkörper von Ganoderma lucidum isolierte Triterpenoide sind die Ganoderensäuren A-E, Ganodersäuren A und B, Lucidensäuren A, B und C, Ganoderal B, Ganoderiol A und B sowie Ganoderol A und B. Eine zweite Inhaltsstoffgruppe aus Ganoderma lucidum stellen die Polysaccharide dar. Sie wurden sowohl aus dem Fruchtkörper als auch aus dem kultivierten Mycel isoliert. Dabei handelt es sich um Glucanfraktionen, die in der Regel aus 1→3, 1→4 und 1→6-β- glykosidisch verknüpften Glucoseeinheiten bestehen. Beispiele für die isolierten Glucane aus dem Fruchtkörper stellen die Ganoderane A, B und C, die aus 1→3-β und 1→6-β­ glykosidisch verknüpften Glucoseeinheiten zusammengesetzt sind, dar. Aus Ganoderma applanatum wurden ebenfalls Triterpene, Steroide und Polysaccharide isoliert. Vertreter der Terpenen sind die Applanoxidinsäuren A bis G, die in vitro eine Hemmung der Tumorpromotion bewirkten. Biologisch aktive Verbindungen des Pilzes Ganoderma pfeifferi sind bis jetzt nicht bekannt (1, 2, 3 - Literatur hinter den Ausführungsbeispielen).
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue antimikrobielle Pilzextrakte zu finden, die zur Bekämpfung von Infektionen geeignet sind. Die Aufgabe wurde durch die Bereitstellung neuer biologisch aktiver Verbindungen aus Pilzen der Gattung Ganoderma gelöst. Aus der Vielzahl der möglichen Extrakte von Pilzen der Gattung Ganoderma sind solche mit herausragender antimikrobieller Aktivität isoliert worden.
Überraschenderweise hat sich herausgestellt, daß mit verschiedenen Extraktionsmethoden aus dem Pilz Ganoderma pfeifferi antimikrobiell wirksame Extrakte gewonnen werden können, die in verschiedenen Bereichen der Human- und Veterinärmedizin angewandt werden können und die gegen Keime, bei denen die Bekämpfung schwierig ist, wie z. B. Viren, gegen Keime mit einer Antibiotikaresistenz sowie gegen fischpathogene Keime wirksam sind.
Erfindungsgemäß werden die neuen biologisch aktiven Verbindungen insbesondere aus dem Fruchtkörper und/oder aus dem kultivierten Mycel der Spezies Ganoderma pfeifferi gewonnen. Dabei werden je nach den angewandten Extraktionsbedingungen Verbindungen mit unterschiedlicher biologischer Wirksamkeit erhalten. Mit lipophilen Extraktionsmitteln können überraschenderweise Verbindungen isoliert werden, die eine Wirksamkeit gegen grampositive Bakterien aufweisen. So zeigen Dichlormethanextrakte eine antibakterielle Aktivität insbesondere gegen multiresistente grampositive Kokken. Nach Extraktion mit einwertigen Alkoholen werden Verbindungen mit einer Wirksamkeit gegen gramnegative Stäbchenbakterien erreicht. Alkoholische Extrakte zeigen insbesondere eine Wirksamkeit gegen Bakterien der Gattung Pseudomonas, die mit den Dichlormethanextrakten nicht erreicht wird. Es war auch nicht vorhersehbar, daß zum Beispiel aus dem Rückstand der Dichlormethanextraktion mit der ethanolischen Extraktion sowie aus dem Rückstand der Dichlormethanextraktion und der ethanolischen Extraktion mit einer Heißwasserextraktion jeweils ein weiterer Extrakt gewonnen werden kann, der in der Lage ist, multiresistente Bakterien zu hemmen.
Das erfindungsgemäße Verfahren besteht deshalb darin, daß aus dem Fruchtkörper und aus dem kultivierten Mycel der Spezies Ganoderma pfeifferi mit lipophilen Lösungsmitteln Extrakte hergestellt werden, insbesondere Halogenkohlenwasserstoff-Extrakte, vorzugsweise ein Dichlormethanextrakt. Aus dem Fruchtkörper, dem Mycel oder aus dem Rückstand der Extraktion mit halogenierten Kohlenwasserstoffen wird durch Behandlung mit Alkoholen ein weiterer antimikrobiell wirksamer Extrakt gewonnen. Aus dem Fruchtkörper, dem Mycel oder aus den Rückständen der Dichlormethanextraktion und der alkoholischen Extraktion können mit Wasser weitere Extrakte gewonnen werden, die sich auf Grund ihrer spezifischen antimikrobiellen Eigenschaften für die Bekämpfung spezieller Keime sowie für die Herstellung von Kombinationspräparaten eignen.
Das Wesen der Erfindung liegt in einer Kombination bekannter (z. B. der Extraktionsverfahren an sich) und neuer Elemente (Fruchtkörper und kultiviertes Mycel der Spezies Ganoderma pfeifferi) die sich gegenseitig beeinflussen und in ihrer neuen Gesamtwirkung einen Gebrauchsvorteil und den erstrebten Erfolg ergeben, der darin liegt, daß neue Substanzen und Extrakte mit antimikrobieller Wirksamkeit zur Verfügung stehen.
Die erfinderische Verwendung der neuen Substanzen und Extrakte liegt darin, daß sie als Konservierungsmittel für technische Zwecke, für pharmazeutische und kosmetische Zubereitungen sowie zur Anwendung in der Human- und Verterinärmedizin bei der Bekämpfung von Infektionen geeignet sind. Sie lassen sich ferner gegen multiresistente grampositive Keime sowie gegen fischpathogene Bakterien und damit in der Fischzucht einsetzen.
Die Erfindung soll nachstehend an einigen Beispielen erläutert werden, ohne sich auf diese Beispiele zu beschränken.
Ausführungsbeispiele Beispiel 1 Herstellung des Dichlormethanextraktes
Der pulverisierte Fruchtkörper bzw. das gemahlene Mycel der Spezies Ganoderma pfeifferi wurden in entsprechende Extraktionshülsen eingefüllt und mit der doppelten in den Soxhlet passenden Menge von Dichlormethan ca. 24 h, bis keine Färbung mehr auftritt, extrahiert. Die Ausbeute betrug 4,2%.
Beispiel 2 Ethanolischer Extrakt aus dem Rückstand der Dichlormethanextraktion
Der Pilzrückstand wurde nach dem Verdunsten von Dichlormethan 3 bis Smal je 2 h mit 80% Ethanol unter ständigem Schütteln bei Raumtemperatur extrahiert und über einen Büchnertrichter filtriert. Die Ausbeute lag bei 8,5%.
Beispiel 3 Wäßriger Extrakt aus dem Rückstand nach Extraktion mit Dichlormethan und mit Ethanol
Der Rückstand des ethanolischen Extraktes wurde 3mal mit destilliertem Wasser bei 70°C unter ständigem Rühren extrahiert und filtriert.
Es wurde eine Ausbeute von 2,5% erzielt.
Beispiel 4 Antimikrobielle Wirksamkeit eines Extraktes nach Beispiel 1 gegenüber Referenzstämmen
Der zu prüfende Extrakt wurde im Agardiffusionstest auf bakteriostatische Wirksamkeit geprüft.
Methodik des Agardiffusionstestes
Die zu testenden Extrakte bzw. Substanzen wurden jeweils mit entsprechenden Lösungsmitteln (Dichlormethan, Methanol und Wasser) aufgelöst und auf Filterpapierplättchen in verschiedenen Konzentrationen aufgetragen. Zur Kontrolle dienten Vergleichsplättchen, die mit 25 µl des entsprechenden Lösungsmittels durchtränkt wurden. Als Referenzsubstanz wurde Ampicillin (10 µg/Plättchen) eingesetzt. Die getrockneten Filterpapierplättchen wurden abschließend auf die fertig hergestellten Agarplatten aufgelegt. Für die Fertigstellung der Agarplatten wurde mit einer Impföse eine stecknadelkopfgroße Menge an Testkeimkultur in 3 ml einer sterilen 0,9%igen NaCl-Lösung suspendiert.
Anschließend wurden 200 µl der Keimsuspension zu 20 ml sterilem, verflüssigtem und wenig warmen Nähragar zugesetzt und in Petrischalen mit einem Durchmesser von 10 cm ausgegossen. Nach Auflegung der Plättchen auf dem festen Agar wurden die Platten für ca. 2 bis 3 Stunden bei 8°C vorinkubiert. Danach erfolgte eine Inkubation der Platten im Inkubationsschrank bei 37°C für 24 Stunden. Micrococcus flavus bildete eine Ausnahme. Diese Kultur wurde nur bei Raumtemperatur gelagert, da der Keim sein Wachstumsoptimum bei 20°C erreicht.
Die Auswertung der Platten erfolgte durch Ausmessen der Durchmesser der Hemmhöfe. Sämtliche Arbeiten erfolgten unter aseptischen Bedingungen.
Ergebnisse
Beispiel 5 Antimikrobielle Wirksamkeit eines Extraktes nach Beispiel 2 gegenüber Referenzstämmen
Der zu prüfende Extrakt wurde im Agardiffusionstest auf bakteriostatische Wirksamkeit geprüft (Methodik s. Beispiel 4).
Ergebnisse
Beispiel 6 Antimikrobielle Wirksamkeit eines Extraktes nach Beispiel 3 gegenüber Referenzstämmen
Der zu prüfende Extrakt wurde im Agardiffusionstest auf bakteriostatische Wirksamkeit geprüft (Methodik s. Beispiel 4).
Ergebnisse
Beispiel 7 Prüfung eines Extraktes nach Beispiel 1 auf bakteriostatische Wirksamkeit gegenüber aus Patientenmaterialien isolierten multiresistenten Bakterienstämmen
Die Prüfung erfolgte im Agardiffixsionstest (Methodik s. Beispiel 4).
Ergebnisse
Beispiel 8 Prüfung eines Extraktes nach Beispiel 2 auf bakteriostatische Wirksamkeit gegenüber aus Patientenmaterialien isolierten multiresistenten Bakterienstämmen
Die Prüfung erfolgte im Agardiffusionstest (Methodik s. Beispiel 4).
Ergebnisse
Beispiel 9 Prüfung eines Extraktes nach Beispiel 3 auf bakteriostatische Wirksamkeit gegenüber aus Patientenmaterialien isolierten multiresistenten Bakterienstämmen
Die Prüfung erfolgte im Agardiffusionstest (Methodik s. Beispiel 4).
Ergebnisse
Beispiel 10 Antibakterielle Wirkung gegen Heliobacter pylori
Heliobacter pylori ist der Erreger der chronischen Typ B-Gastritis, der in der Pathogenese der gastroduodenalen Ulkuskrankheit sowie als Cofaktor bei der Entstehung von Malignomen des Magens eine Rolle spielt. Im Hemmhoftest waren folgende Extrakte aus Ganoderma pfeifferi wirksam.
Literatur
1. Lindequist, U.: Monographie Ganoderma in: HAGERs Handbuch der Pharmazeutischen Praxis, Hrsg.: W. Blaschek, R. Hänsel, K. Keller, J. Reichling, H. Rimpler, G. Schneider; 5. Aufl., Folgeband 2, S. 750-761, Springer-Verlag Berlin, Heidelberg, New York 1998
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Claims (14)

1. Neue biologisch aktive Verbindungen, gewonnen aus Pilzen der Gattung Ganoderma durch Extraktion mit Lösungsmitteln.
2. Verbindungen nach Anspruch 1, gewonnen aus der Spezies Ganoderma pfeifferi.
3. Verbindungen nach den Ansprüchen 1 und 2, gewonnen aus dem Fruchtkörper und/oder aus dem kultivierten Mycel der Spezies Ganoderma pfeifferi.
4. Verbindungen nach den Ansprüchen 1 bis 3, erhalten durch eine Extraktion des Fruchtkörpers und/oder des kultivierten Mycels mit einem lipophilen Lösungsmittel.
5. Verbindungen nach den Ansprüchen 1 bis 3, erhalten durch eine Extraktion des Fruchtkörpers und/oder des kultivierten Mycels mit einwertigen Alkoholen.
6. Verbindungen nach den Ansprüchen 1 bis 3, erhalten durch eine Wasserextraktion des Fruchtkörpers und/oder des kultivierten Mycels.
7. Verbindungen nach den Ansprüchen 1 bis 4, erhalten durch eine Extraktion des Rückstandes, der bei der Extraktion mit lipophilen Lösungsmitteln nach Anspruch 4 erhalten wird.
8. Verbindungen nach den Ansprüchen 1 bis 4, erhalten durch eine Wasserextraktion des Rückstandes einer Dichlormethanextraktion.
9. Verbindungen nach den Ansprüchen 1 bis 3 und 5, erhalten durch eine Wasserextraktion des Rückstandes einer Ethanolextraktion.
10. Verfahren zur Gewinnung biologisch aktiver Verbindungen aus Pilzen der Gattung Ganoderma nach den Ansprüchen 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß
  • 1. 10.1. Fruchtkörper und/oder kultiviertes Mycel der Spezies Ganoderma pfeifferi verwendet werden,
  • 2. 10.2. aus dem Fruchtkörper und/oder kultivierten Mycel ein Dichlormethanextrakt gewonnen wird,
  • 3. 10.3. aus dem Fruchtkörper und/oder kultivierten Mycel oder aus dem Rückstand der Dichlormethanextraktion durch Behandlung mit Alkohol ein Extrakt gewonnen wird,
  • 4. 10.4. aus dem Fruchtkörper und/oder kultivierten Mycel oder aus den Rückständen der Dichlormethanextraktion und der alkoholischen Extraktion mit Wasser ein Extrakt gewonnen wird.
11. Verwendung biologisch aktiver Verbindungen aus Pilzen der Gattung Ganoderma nach den Ansprüchen 1 bis 10 als Substanzen und als Extrakte mit antimikrobieller Wirksamkeit, als Konservierungsmittel für technische Zwecke, für pharmazeutische und kosmetische Zubereitungen sowie zur Anwendung in der Human- und Verterinärmedizin bei der Bekämpfung von Infektionen.
12. Verwendung nach Anspruch 11 zum Einsatz bei multiresistenten grampositiven Keimen.
13. Verwendung nach den Ansprüchen 11 und 12 gegen fischpathogene Bakterien und zum Einsatz in der Fischzucht.
14. Verwendung nach den Ansprüchen 11 bis 13, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindungen nach den Ansprüchen 1 bis 10 und ihre Extrakte allein sowie in Kombination untereinander eingesetzt werden.
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