DE19834557A1

DE19834557A1 - (Hetero)Arylverbindungen, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen und tierischen Schädlingen

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Publication number: DE19834557A1
Application number: DE1998134557
Authority: DE
Inventors: Oliver Cullmann; Roland Goetz; Hubert Sauter; Herbert Bayer; Markus Gewehr; Wassilios Grammenos; Andreas Gypser; Bernd Mueller; Arne Ptock; Eberhard Ammermann; Thomas Grote; Gisela Lorenz; Siegfried Strathmann; Volker Harries
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1998-07-31
Filing date: 1998-07-31
Publication date: 2000-02-03

Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft (Hetero)Arylverbindungen der Formel I, DOLLAR F1 in der die Substituenten die folgende Bedeutung haben: DOLLAR A X, Y, Z unabhängig voneinander =N- oder =CR·1·-, DOLLAR A W eine Gruppe A oder B bedeutet, DOLLAR F2 in der DOLLAR A # die Bindung mit der Gruppe V kennzeichnet und DOLLAR A R·A·, R·B· und R·C·, sowie DOLLAR A R·1·, V, U und G die in der Beschreibung gegebene Bedeutung haben, DOLLAR A Verfahren und Zwischenprodukte zur Herstellung dieser Verbindungen sowie deren Verwendung zur Bekämpfung tierischer Schädlinge und Schadpilze. DOLLAR A Die vorliegende Erfindung betrifft (Hetero)Arylverbindungen der Formel I, DOLLAR F3 in der die Substituenten die folgende Bedeutung haben DOLLAR A X, Y, Z unabhängig voneinander =N- oder =CR·1·-, wobei DOLLAR A R·1· gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio oder Halogenalkylthio bedeuten; DOLLAR A V -CH¶2¶-, -NR·a·-, -O-, -S-, -C(=O)- oder -C(=CR·a·R·b·)-, wobei DOLLAR A R·a·, R·b· unabhängig voneinander Wasserstoff oder C¶1¶-C¶4¶-Alkyl bedeuten; DOLLAR A W eine Gruppe A oder B, DOLLAR F4 in der DOLLAR A # die Bindung mit der Gruppe V kennzeichnet und DOLLAR A R·A· für Halogen, C¶1¶-C¶4¶-Alkyl, C¶1¶-C¶4¶-Alkoxy, C¶1¶-C¶4¶-Alkylthio, eine Gruppe E oder NR·a·R·b·, worin DOLLAR A E ggf. subst. Alkyl, ggf, subst. Alkenyl, ggf. subst. Alkinyl, ggf, subst. Cycloalkyl, ggf. subst. Cycloalkenyl, ggf. subst. Heterocyclyl, ggf. subst. Aryl oder ggf. subst. Hetaryl, DOLLAR A R·a·, R·b· unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl bedeuten;...

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft (Hetero)Arylverbindungen der Formel I,

in der die Substituenten die folgende Bedeutung haben
X, Y, Z unabhängig voneinander =N- oder =CR¹-, wobei
R¹ gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio oder C₁-C₄-Halogenalkylthio bedeuten;
V -CH₂-, NR^a-, -O-, -S-, -C(=O)- oder -C(=CR^aR^b)-, wobei
R^a, R^b unabhängig voneinander Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl be deuten;
W eine Gruppe A oder B,

in der
# die Bindung mit der Gruppe V kennzeichnet und
R^A für Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, eine Gruppe E oder NR^aR^b, worin
E ggf. subst. Alkyl, ggf. subst. Alkenyl, ggf. subst. Alkinyl, ggf. subst. Cycloalkyl, ggf. subst. Cycloal kenyl, ggf. subst. Heterocyclyl, ggf. subst. Aryl oder ggf. subst. Hetaryl,
R^a, R^b unabhängig voneinander Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl bedeuten;
R^B für Sauerstoff oder Schwefel und
R^C für Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl steht;
U eine direkte Bindung, Sauerstoff oder Oxymethylen (-OCH₂-);
G a) wenn U Sauerstoff oder Oxymethylen bedeutet, eine Gruppe D, E-C(R²)=N, R⁴O-N=C(R³)-C(R²)=N oder R⁴O-N=C(C [R³]=N-OR⁴)-C(R²)=N, wobei
D ggf. subst. Heterocyclyl, ggf. subst. Aryl, ggf. subst. Hetaryl, ggf. subst. Arylmethylen oder ggf. subst. Het arylmethylen;
E ggf. subst. Alkyl, ggf. subst. Alkenyl, ggf. subst. Alki nyl, ggf. subst. Cycloalkyl, ggf. subst. Cycloalkenyl, ggf. subst. Heterocyclyl, ggf. subst. Aryl oder ggf. subst. Hetaryl;
R² Wasserstoff, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl;
R³ Wasserstoff, Cyano, Halogen, R⁴O-N=C(R^a) oder E, E-O, E-S oder E-N(R^d), wobei
R^d Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₂-C₆-Alkenyl oder C₂-C₆-Al kinyl,
R⁴ Wasserstoff, ggf. subst. C₁-C₄-Alkyl, ggf. subst. C₃-C₆-Cycloalkyl, ggf. subst. C₂-C₆-Alkenyl oder ggf. subst. C₂-C₆-Alkinyl bedeuten und
b) wenn U für eine direkte Bindung steht, eine Gruppe E-, E-CH₂-CH₂-, E-CH=CH-, E-C∼C-, E-S-, E-S-CH₂-, E-CH₂-O-N=CH(R^a)-, E-C(=O)-O-CH₂-, E-C(CH₃)=N-N=C(CH₃)-O-CH₂- oder R^eR^fN-CH₂-, wobei
R^e, R^f unabhängig voneinander für Reste R⁴ oder gemeinsam für über Stickstoff gebundenes Hetero cyclyl oder Heteroaryl bedeutet.

Außerdem betrifft die Erfindung Verfahren und Zwischenprodukte zur Herstellung dieser Verbindungen sowie deren Verwendung zur Bekämpfung tierischer Schädlinge und Schadpilze.

Isoxazolone und Triazolone, die in ortho-Stellung zu der Amid- Carbonylgruppe einen orthoständig substituierten Phenylring tra gen, sind aus WO-A 95/14009, WO-A 96/17851, WO-A 96/26191, WO-A 96/36229, WO-A 96/36615, WO-A 96/36616, WO-A 96/38425, WO-A 97/00612, WO-A 97/05120 und WO-A 98/20003 bekannt. Cyclische Amide, die in ortho-Stellung zu der Amid-Carbonylgruppe einen substituierten Heterocyclus tragen, sind in WO-A 96/36633 offen bart.

Meta-substituierte (Het)Arylverbindungen sind aus WO-A 96/35669 bekannt.

Die in den vorstehend genannten Schriften beschriebenen Verbin dungen sind als Pflanzenschutzmittel gegen Schadpilze und z. T. gegen tierische Schädlinge geeignet.

Ihre Wirkung ist jedoch in vielen Fällen nicht zufriedenstellend. Daher lag als Aufgabe zugrunde, Verbindungen mit verbesserter Wirksamkeit zu finden.

Demgemäß wurden die eingangs definierten (Hetero)Arylverbindungen I gefunden. Außerdem wurden Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung sowie sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen und Schadpilzen und ihre Verwendung in diesem Sinne gefunden.

Die Verbindungen der Formel I weisen eine gegenüber den bekannten Verbindungen erhöhte Wirksamkeit gegen Schadpilze und tierische Schädlinge auf.

Die Verbindungen I können auf verschiedenen Wegen erhalten wer den, wobei es für die Synthese unerheblich ist, ob zunächst der Heterocyclus W oder die Gruppierung G-U aufgebaut wird. Zur bes seren Übersichtlichkeit wird daher in den nachfolgenden Synthese beschreibungen die Bezeichnung
Q^# für die Gruppierung G-U, bzw. eine geeignete Vorstufe dafür und
W^# für den Heterocyclus W, bzw. eine geeignete Vorstufe dafür verwendet.

Der Aufbau des Heterocyclus W ist auf der Stufe, in der Q^# Methyl (für Verbindungen, in denen U für Oxymethylen steht), bzw. eine nucleophil abspaltbare Gruppe (für Verbindungen, in denen U für eine direkte Bindung steht) bedeutet, bevorzugt.

Der Heterocyclus W kann an sich analog der in WO-A 95/14009 und WO-A 96/36229 beschriebenen Methoden erhalten werden.

Zur Synthese von Verbindungen der Formel IA

geht man bevorzugt von Aminen der Formel IIA^# aus. Sie werden, so fern R^B für Sauerstoff steht, mit Phosgen oder einem Phosgenäqui valent, wie beispielsweise Di- oder Triphosgen, oder, wenn R^B für Schwefel steht, mit Thiophosgen, zu den entsprechenden Isocyana ten oder Thioisocyanaten der Formel IIIA^# umgesetzt.

In der Formel IIA^# steht Q^# bevorzugt für Methyl oder eine nucleo phil abspaltbare Gruppe, wie Halogen oder Alkyl- oder Arylsulfo nat, vorzugsweise Brom, Chlor, Jod, Mesylat, Tosylat oder Tri flat.

1) Die Umsetzung von IIA^# mit Phosgen oder einem Phosgenäquiva lent, wie beispielsweise Di- oder Triphosgen, erfolgt übli cherweise bei Temperaturen von -10°C bis 250°C, vorzugsweise 10°C bis 110°C, in einem inerten organischen Lösungsmittel ggf. in Gegenwart einer Base [vgl. Chem. Soc. Rev., Bd. 3, S. 209 (1974)].

Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlenwas serstoffe wie Toluol, o-, in- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwas serstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, 1,1,1-Trichlorethan, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Ni trile wie Acetonitril und Propionitril, sowie Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid und Dimethylacetamid, besonders bevorzugt Tetra hydrofuran, Dimethylformamid, Chlorbenzol, 1,1,1-Trichlorethan und Toluol. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.

Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen, wie Alkali metall- und Erdalkalimetallhydroxide wie Lithiumhydroxid, Natri umhydroxid, Kaliumhydroxid und Calziumhydroxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide wie Lithiumoxid, Natriumoxid, Calziumoxid und Magnesiumoxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydride wie Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Kaliumhydrid und Calziumhydrid, Alkalimetallamide wie Lithiumamid, Natriumamid und Kaliumamid, Alkalimetall- und Erdalkalimetallcarbonate wie Lithiumcarbonat, Kaliumcarbonat und Calziumcarbonat, sowie Alkalimetallhydrogen carbonate wie Natriumhydrogencarbonat, metallorganische Verbin dungen, insbesondere Alkalimetallalkyle wie Methyllithium, Butyl lithium und Phenyllithium, Alkylmagnesiumhalogenide wie Methylma gnesiumchlorid, sowie außerdem organische Basen, z. B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Tri-isopropylethylamin und N-Methylpiperidin, Pyridin, substituierte Pyridine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethylaminopyridin sowie bicyclische Amine in Be tracht. Besonders bevorzugt werden Triethylamin und Pyridin. Die Basen werden im allgemeinen äquimolar, im Überschuß oder gegebe nenfalls als Lösungsmittel verwendet.

Bevorzugt wird ein Säureadditionssalz von IIA^#, wie beispielsweise das Hydrochlorid, in diese Reaktion eingesetzt.

Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinan der umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, Phosgen oder das Phosgenäquivalent in einem Überschuß bezogen auf IIA^# einzusetzen.

Isocyanate IIIA^# werden mit 1,1-Di-C₁-C₄-Alkylhydrazinen der For mel IVa zu Carbamaten der Formel VA umgesetzt und, sofern R^A in Formel IA für Halogen, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio oder NR^aR^b steht, mit Phosgen oder Phosgenäquivalenten oder Thiophosgen zu Triazolonen der Formel VIA^# cyclisiert werden.

2) Die Umsetzung mit Dialkylhydrazinen erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von -20°C bis +200°C, vorzugsweise -10°C bis +110°C in einem inerten organischen Lösungsmittel [vgl. WO-A 97/02255; Synth. Commun. , Bd. 26, S. 783-791 (1996)].

Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlenwas serstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwas serstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, 1,1,1-Trichlorethan, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Ni trile wie Acetonitril und Propionitril, sowie Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid und Dimethylacetamid, besonders bevorzugt Tetra hydrofuran, Dimethylformamid, Chlorbenzol, Dichlormethan, Toluol und 1,1,1-Trichlorethan. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.

Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinan der umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, IVa in einem Überschuß bezogen auf IIIA^# einzusetzen.

3) Die Umsetzung mit Phosgen, einem Phosgenäquivalent oder Thio phosgen erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von -10°C bis +250°C, vorzugsweise +10°C bis +120°C, in einem inerten orga nischen Lösungsmittel ggf. in Gegenwart einer Base [vgl. WO-A 97/02255; J. Org. Chem. Bd. 54, S. 1048 (1989)].

Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlenwas serstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwas serstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, 1,1,1-Trichlorethan, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Ni trile wie Acetonitril und Propionitril, sowie Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid und Dimethylacetamid, besonders bevorzugt Tetra hydrofuran, Dimethylformamid, Chlorbenzol, 1,1,1-Trichlorethan und Toluol. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.

Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Alkali metall- und Erdalkalimetallhydroxide wie Lithiumhydroxid, Natri umhydroxid, Kaliumhydroxid und Calziumhydroxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide wie Lithiumoxid, Natriumoxid, Calziumoxid und Magnesiumoxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydride wie Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Kaliumhydrid und Calziumhydrid, Al kalimetallamide wie Lithiumamid, Natriumamid und Kaliumamid, Al kalimetall- und Erdalkalimetallcarbonate wie Lithiumcarbonat, Ka liumcarbonat und Calziumcarbonat sowie Alkalimetallhydrogencarbo nate wie Natriumhydrogencarbonat, metallorganische Verbindungen, insbesondere Alkalimetallalkyle wie Methyllithium, Butyllithium und Phenyllithium, Alkylmagnesiumhalogenide wie Methylmagnesi umchlorid sowie Alkalimetall- und Erdalkalimetallalkoholate wie Natriummethanolat, Natriumethanolat, Kaliumethanolat, Kalium tert.-Butanolat und Dimethoxymagnesium, außerdem organische Ba sen, z. B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Tri isopropylethylamin und N-Methylpiperidin, Pyridin, substituierte Pyridine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethylaminopyridin sowie bicyclische Amine in Betracht. Besonders bevorzugt werden orga nische Amine, wie Triethylamin oder Pyridin.

Die Basen werden im allgemeinen in katalytischen Mengen einge setzt, sie können aber auch äquimolar, im Überschuß oder gegebe nenfalls als Lösungsmittel verwendet werden.

Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinan der umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, Phosgen in einem Überschuß bezogen auf VA^# einzusetzen.

Sofern R^A in Formel IA nicht für Chlor steht, werden die Chlor triazolone der Formel VIA^# mit Verbindungen der Formel R^A-H, wobei R^A für C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio oder NR^aR^b (R^a und R^b bedeuten unabhängig voneinander Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl) steht, oder mit Bromierungs- oder Jodierungsagentien, zu den entsprechenden Verbindungen VIA, in denen R^A für Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Al koxy, C₁-C₄-Alkylthio oder NR^aR^b steht, umgesetzt.

4) Diese Umsetzung erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von -10°C bis +250°C, vorzugsweise +10°C bis +120°C, in einem in erten organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Base [vgl. WO-A 95/14009; WO-A 97/02255].

Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlenwas serstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwas serstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Dio xan, Anisol und Tetrahydrofuran, 1,2-Dimethoxyethan, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol und tert.-Butanol, sowie Dime thylsulfoxid, Dimethylformamid und Dimethylacetamid, besonders bevorzugt Methanol, Ethanol, 1,2-Dimethoxyethan, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid, Toluol, Chlorbenzol und Dimethylsulfoxid. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet wer den.

Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Alkali metall- und Erdalkalimetallhydroxide wie Lithiumhydroxid, Natri umhydroxid, Kaliumhydroxid und Calziumhydroxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide wie Lithiumoxid, Natriumoxid, Calziumoxid und Magnesiumoxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydride wie Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Kaliumhydrid und Calziumhydrid, Al kalimetallamide wie Lithiumamid, Natriumamid und Kaliumamid, Al kalimetall- und Erdalkalimetallcarbonate wie Lithiumcarbonat, Ka liumcarbonat und Calziumcarbonat sowie Alkalimetallhydrogencarbo nate wie Natriumhydrogencarbonat, metallorganische Verbindungen, insbesondere Alkalimetallalkyle wie Methyllithium, Butyllithium und Phenyllithium, Alkylmagnesiumhalogenide wie Methylmagnesi umchlorid sowie Alkalimetall- und Erdalkalimetallalkoholate wie Natriummethanolat, Natriumethanolat, Kaliumethanolat, Kalium tert.-Butanolat und Dimethoxymagnesium, außerdem organische Ba sen, z. B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Tri isopropylethylamin und N-Methylpiperidin, Pyridin, substituierte Pyridine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethylaminopyridin sowie bicyclische Amine in Betracht. Besonders bevorzugt werden Natri ummethanolat, Natriumthiomethanolat, Natriumethanolat, Natriumhy drid und Pyridin.

Die Basen werden im allgemeinen äquimolar, im Überschuß oder ge gebenenfalls als Lösungsmittel verwendet.

Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinan der umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, R^A-H in einem Überschuß bezogen auf VIA^# einzusetzen.

Wenn R^A für C₁-C₄-Alkyl steht, werden die entsprechenden Verbin dungen VIA^# aus den Carbamaten VA'^# durch Umsetzung mit Ortho estern oder Amidinen erhalten.

5) Diese Umsetzung erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von 0°C bis 200°C, vorzugsweise 50°C bis 120°C, in einem inerten organischen Lösungsmittel [vgl. J. Org. Chem., Bd. 43 (1978) S. 936].

Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlenwas serstoffe wie Toluol, o-, in- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwas serstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Di oxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Diethylketon und tert.-Butylmethylketon, sowie Dimethylsulfoxid, Dimethylfor mamid und Dimethylacetamid, besonders bevorzugt Dimethylformamid, Tetrahydrofuran oder Toluol. Es können auch Gemische der genann ten Lösungsmittel verwendet werden.

Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinan der umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, den Orthoester in einem Überschuß bezogen auf VA'^# einzusetzen.

Die Carbamate VA' werden aus den Isocyanaten IIIA^# durch Umsetzung mit Alkylhydrazinen der Formel IVa unter den aus Pharmazie, Bd. 39, S. 301 (1984); Liebigs Ann. Chem., S. 407-413 (1994) und J. Org. Chem., Bd. 40, S. 1909 (1975) bekannten Bedingungen erhal ten.

Verbindungen der Formel IB

erhält man beispielsweise ausgehend von Phenylhydrazinen oder den entsprechenden Heteroarylhydrazinen der Formel IIB^# durch Umset zung von IIB^# mit Phosgen zu den Isocyanaten der Formel IIIB^# un ter den aus US 4,267,281 bekannten Bedingungen.

Die weiteren Syntheseschritte, Umsetzung mit Alkylhydrazinen IVa zu Verbindung IVB^#, erfolgt analog Kapitel 2); die Cyclisierung zu dem Triazolon VIB^# erfolgt unter den in Abschnitt 3) beschriebenen Bedingungen.

Die Einführung von Alkoxy-, Alkylthio- oder NR^aR^b-Gruppen in VIB^#, sowie der Aufbau von Triazolon-Gruppierungen, in denen R^A Alkyl bedeutet, aus Verbindungen IIIB^#, erfolgt unter den in den Ab schnitten 4) und 5) beschriebenen Bedingungen.

Zwischenprodukte der Formel 1,

in der
Q Methyl, Hal-CH₂, OH oder eine nucleophil abspaltbare Gruppe,
V CH₂ oder NR^a und
Θ N=C=R^B, NH-C(=R^B)-NH-NR^C ₂ oder eine Gruppe A bedeutet, wobei Q nicht für OH steht, wenn Θ N=C=R^B bedeutet, sind neu.

Zur Synthese von Verbindungen der Formel IC

geht man bevorzugt von (Hetero)Arylpropionsäureestern der Formel IIC^#, in denen Q für Methyl oder eine nucleophil abspaltbare Gruppe und R' für C₁-C₆-Alkyl oder ggf. subst. Phenyl steht, aus. Sie werden mit Ameisensäureorthoestern oder Chlorameisensäuree stern der Formel IVb zu Malonsäureester der Formel IIIC^# umge setzt.

6) In der Formel IIC^# steht Q^# bevorzugt für Methyl oder eine nu cleophil abspaltbare Gruppe, wie Halogen oder Alkyl- oder Arylsulfonat, vorzugsweise Brom, Chlor, Jod, Mesylat, Tosylat oder Triflat. In der Formel IVb stehen R' für C₁-C₆-Alkyl oder ggf. subst. Phenyl und R'' für Chlor, C₁-C₆-Alkoxy oder ggf. subst. Phenoxy. Diese Umsetzung erfolgt analog WO-A 95/14009 und WO-A 97/02255.

Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinan der umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, IVb in einem Überschuß bezogen auf IIC^# einzusetzen.

Die Ausgangsverbindungen IIC sind kommerziell erhältlich oder können analog der zitierten Literatur hergestellt werden.

Alternativ können Verbindungen der Formel IIIC^# auch aus Benzylha logeniden, oder den entsprechenden Heteroarylhalogeniden, der Formel IIC'^# durch Umsetzung mit Malonsäureestern der Formel IVc unter basischen Bedingungen erhalten werden [vgl.: J. Org. Chem., Bd. 52, S. 1381-1396 (1987); ebd., Bd. 55, S. 247-250 (1990); WO-A 96/36229].

Die Malonesterderivate der Formel IIIC^# werden mit N-Hydroxy-al kylaminen der Formel IVd zu Isoxazolonen der Formel VC^# cycli siert. In den Formeln steht R' für C₁-C₄-Alkyl oder ggf. subst. Phenyl.

7) Diese Umsetzung erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von -10°C bis 250°C, vorzugsweise 10°C bis 120°C, in einem inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Base [vgl. WO-A 95/14009; WO-A 97/02255].

Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlenwas serstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwas serstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Di oxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Diethylketon und tert.-Butylmethylketon, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol und tert.-Butanol, sowie Dime thylsulfoxid, Dimethylformamid und Dimethylacetamid, besonders bevorzugt Methanol, Tetrahydrofuran oder Dimethylformamid. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet wer den.

Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Alkali metall- und Erdalkalimetallhydroxide wie Lithiumhydroxid, Natri umhydroxid, Kaliumhydroxid und Calziumhydroxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide wie Lithiumoxid, Natriumoxid, Calziumoxid und Magnesiumoxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydride wie Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Kaliumhydrid und Calziumhydrid, Al kalimetallamide wie Lithiumamid, Natriumamid und Kaliumamid, Al kalimetall- und Erdalkalimetallcarbonate wie Lithiumcarbonat, Ka liumcarbonat und Calziumcarbonat sowie Alkalimetallhydrogencarbo nate wie Natriumhydrogencarbonat, metallorganische Verbindungen, insbesondere Alkalimetallalkyle wie Methyllithium, Butyllithium und Phenyllithium, Alkylmagnesiumhalogenide wie Methylmagnesi umchlorid sowie Alkalimetall- und Erdalkalimetallalkoholate wie Natriummethanolat, Natriumethanolat, Kaliumethanolat, Kalium tert.-Butanolat und Dimethoxymagnesium, außerdem organische Ba sen, z. B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Tri isopropylethylamin und N-Methylpiperidin, Pyridin, substituierte Pyridine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethylaminopyridin sowie bicyclische Amine in Betracht. Besonders bevorzugt werden Natri umhydroxid oder Kaliumhydroxid.

N-Hydroxy-alkylamine der Formel IVd sind kommerziell erhältlich.

Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinan der umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, IVd in einem Überschuß bezogen auf IIIC^# einzusetzen.

Verbindungen der Formel VIC^#, in denen R^A für Halogen steht, sind aus den Isoxazolonen der Formel VC^# durch Umsetzung mit Halogenie rungsmitteln [HAL], ggf. in Gegenwart einer Base, zugänglich. Als Halogenierungsmittel kommen beispielsweise Thionylchlorid, Phos phorpentchlorid, Phosphoroxychlorid, Phosphorylbromid oder Phos phortribromid in Frage.

Verbindungen der Formel VIC^#, in denen R^A für C₁-C₄-Alkoxy steht, sind aus den Isoxazolonen der Formel VC^# durch Umsetzung mit Alky lierungsmitteln, ggf. in Gegenwart einer Base, zugänglich. Als Alkylierungsmittel kommen beispielsweise Alkylhalogenide, Dial kylsulfate, Trialkyloxoniumsalze oder Trimethylsilyldiazomethan, insbesondere Methyljodid, Dimethylsulfat oder Trimethylsilyldi azomethan in Frage.

In der voranstehenden Formel VIC^# steht R'' für C₁-C₄-Alkyl.

Die Synthese von Verbindungen der Formel IC, in denen R^A für Alkyl steht, erfolgt aus Verbindungen IIC^# analog dem aus US 4,952,573 bekannten Weg.

Zur Synthese der Verbindungen der Formel ID

geht man bevorzugt von den Anilinen oder Heteroarylaminen der Formel IID aus und setzt IID mit Malonsäurederivaten der Formel IVc' zu den entsprechenden Dicarbonylverbindungen der Formel IIID um.

In Formel IVc' steht Hal für ein Halogenatom, insbesondere für Brom, und R' für C₁-C₄-Alkyl oder ggf. subst. Phenyl.

8) Diese Umsetzung erfolgt in Gegenwart einer Base, ggf. in ei nem inerten organischen Lösungsmittel [vgl. Ber. Dtsch. Chem. Ges., Bd .35, S. 512ff. (1902); US 4,421,914; Helv. Chim. Acta, Bd. 73, S. 1700ff. (1990) ; WO-A 36/36229].

Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlenwas serstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwas serstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Dio xan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Pro pionitril, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropa nol, n-Butanol und tert.-Butanol sowie Dimethylsulfoxid, Dime thylformamid und Dimethylacetamid, besonders bevorzugt Methanol, Tetrahydrofuran und Dimethylformamid. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.

Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Alkali metall- und Erdalkalimetallhydroxide wie Lithiumhydroxid, Natri umhydroxid, Kaliumhydroxid und Calziumhydroxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide wie Lithiumoxid, Natriumoxid, Calziumoxid und Magnesiumoxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydride wie Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Kaliumhydrid und Calziumhydrid, Al kalimetallamide wie Lithiumamid, Natriumamid und Kaliumamid, Al kalimetall- und Erdalkalimetallcarbonate wie Lithiumcarbonat, Ka liumcarbonat und Calziumcarbonat sowie Alkalimetallhydrogencarbo nate wie Natriumhydrogencarbonat, metallorganische Verbindungen, insbesondere Alkalimetallalkyle wie Methyllithium, Butyllithium und Phenyllithium, Alkylmagnesiumhalogenide wie Methylmagnesi umchlorid sowie Alkalimetall- und Erdalkalimetallalkoholate wie Natriummethanolat, Natriumethanolat, Kaliumethanolat, Kalium tert.-Butanolat und Dimethoxymagnesium, außerdem organische Ba sen, z. B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Tri isopropylethylamin und N-Methylpiperidin, Pyridin, substituierte Pyridine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethylaminopyridin sowie bicyclische Amine in Betracht. Besonders bevorzugt werden organi sche Basen, wie Triethylamin oder Pyridin.

Die Basen werden im allgemeinen äquimolar eingesetzt, sie können aber auch im Überschuß oder gegebenenfalls als Lösungsmittel ver wendet werden.

Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinan der umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, IID^# in einem Überschuß bezogen auf IVc' einzusetzen.

Die benötigten Ausgangsstoffe IVc' sind kommerziell erhältlich.

Dicarbonylverbindungen IIID^# werden mit N-Hydroxy-alkylaminen der Formel IVc zu Isoxazolonen der Formel IVD^# cyclisiert.

9) Diese Umsetzung erfolgt unter den in Abschnitt 7) beschriebe nen Bedingungen.

Die Einführung der verschiedenen Reste R^A in Verbindung IVD^# er folgt analog der in den Kapiteln 4) und 5) beschriebenen Bedin gungen.

Sofern R^A in Formel ID nicht für OH steht, wird IVD^# zur Einfüh rung anderer Reste R^A den in dem Abschnitt 4) beschriebenen Umset zungen unterworfen. Sofern R^A in Formel ID für Alkyl steht, er folgt der Aufbau des Isoxazolons unter den in Kapitel 5) für den Aufbau des Triazolons beschriebenen Bedingungen [vgl. WO-A 97/02255; J. Org. Chem., Bd. 43, S. 936 (1978)].

Die Synthese von Verbindungen der Formel IE

erfolgt bevorzugt ausgehend von den Phenolen oder den entspre chenden Hetarylalkoholen der Formel IIE^# unter den in den Kapiteln 8) und 9) für die Synthese der Verbindungen IIID, bzw. IVD be schriebenen Bedingungen.

Die Einführung der verschiedenen Reste R^A in die Verbindungen IVE^#, bzw. der Aufbau von Isoxazolonen, in denen R^A für Alkyl steht, erfolgt analog der für die Verbindungen VA und VIA in den Kapiteln 4) und 5) beschriebenen Reaktionen.

Die Synthese von Verbindungen der Formel IF

erfolgt bevorzugt ausgehend von den Thiophenolen oder den ent sprechenden Thioalkoholen der Formel IIF^# unter den in den Kapi teln 8) und 9) für die Synthese der Verbindungen IC beschriebenen Bedingungen.

Die Einführung der verschiedenen Reste R^A in die Verbindungen IVF^#, bzw. der Aufbau von Isoxazolonen, in denen R^A für Alkyl steht, erfolgt analog der für die Verbindungen VA und VIA in den Kapiteln 4) und 5) beschriebenen Reaktionen.

Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlen wasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlen wasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Diethylketon und tert.-Butylmethylketon, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n- Propanol, Isopropanol, n-Butanol und tert.-Butanol sowie Dimethylsulfoxid und Dimethylformamid, besonders bevorzugt Diethylester, Tetrahydrofuran, Dimethylsulfoxid und Dimethylform amid. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.

Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen, z. B. Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydroxide wie Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Calziumhydroxid, Alkali metall- und Erdalkalimetalloxide wie Lithiumoxid, Natriumoxid, Calziumoxid und Natriumhydrid, Kaliumhydrid und Calziumhydrid, Alkalimetallamide wie Lithiumamid, Natriumamid und Kaliumamid, Alkalimetall- und Erdalkalimetallcarbonate wie Lithiumcarbonat und Calziumcarbonat sowie Alkalimetallhydrogencarbonate wie Natriumhydrogencarbonat, metallorganische Verbindungen, ins besondere Alkalimetallalkyle wie Methyllithium, Butyllithium und Phenyllithium, Alkylmagnesiumhalogenide wie Methylmagnesium chlorid sowie Alkalimetall- und Erdalkalimetallalkoholate wie Natriummethanolat, Natriumethanolat, Kaliumethanolat, Kalium tert.-butanolat und Dimethoxymagnesium, außerdem organische Basen, z. B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Diisopropylethylamin und N-Methylpiperidin, Pyridin, substi tuierte Pyridine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethylaminopyridin sowie bicyclische Amine in Betracht. Besonders bevorzugt werden Natriummethanolat, Kalium-t.-butylat, Natriumhydrid, Kalium carbonat und n-Butyllithium. Die Basen werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen eingesetzt, sie können aber auch im Überschuß oder gegebenenfalls als Lösungsmittel verwendet werden.

Die Synthese von Verbindungen der Formel IG

geht bevorzugt von Carbonsäurehalogeniden der Formel IIG^# aus. Sie werden mit Malonsäureestern IVc zu zu Verbindungen IITG^# umge setzt.

IIIG^# wird mit Hydroxylaminen der Formel IVc analog den in Kapitel 9) beschriebenen Bedingungen zu den Isoxazolonen der Formel IVG^# cyclisiert. Die Einführung der verschiedenen Gruppen R^A erfolgt unter den in den Abschnitten 4) und 5) beschriebenen Bedingungen.

Die Umsetzung der Carbonsäurehalogenide IIG^# mit den Malonsäure estern der Formel IVc erfolgt üblicherweise in einem inerten or ganischen Lösungsmittel, wie bevorzugt Tetrahydrofuran oder To luol in Gegenwart einer Base, wie Natriumhydrid oder Triethyl amin, und ggf. einer Lewis-Säure, wie MgCl₂ [vgl. J. Org. Chem., Bd. 50, S. 2622 (1985); Tetrahedron, Bd. 48 (42), S. 9233 bis 9236 (1992)].

Die Umsetzung mit Hydroxylaminen IVd erfolgt unter den in Ab schnitt 9) beschriebenen Bedingungen.

Die Synthese von Verbindungen der Formel IH

erfolgt bevorzugt durch Umsetzung der Verbindungen der Formel IG durch Umsetzung mit Phosphorverbindungen der Formel VIIIc im Sinne einer Wittig- oder einer Wittig-Horner-Reaktion unter all gemein üblichen Bedingungen.

Die Phosphorverbindungen der Formel VIIIc werden unter allgemein bekannten Bedingungen aus den entsprechenden Halogeniden der For mel VIIIc' [(R^a)₂-CH-Hal] durch Umsetzung mit Phosphinen, insbe sondere Triphenylphosphin, oder mit Phosphiten, dabei sind Trial kylphosphite bevorzugt [vgl. Houben-Weyl, 4. Aufl., Bd. XII/1, S. 79 f. und S. 433 f. (1963)].

Zwischenprodukte der Formel 3,

in der
Q' Methyl, Hal-CH₂, OH oder eine nucleophil abspaltbare Gruppe,
V -CH₂-, -C(=O)-, -C(=C[R^a]₂)-, Sauerstoff, Schwefel, oder NR^a,
R' C₁-C₆-Alkyl oder ggf. subst. Phenyl bedeutet, sind neu.

In den nachfolgenden Synthesebeschreibungen wird der Aufbau der verschiedenen Gruppen G-U beschrieben. Diese Beschreibungen gel ten für alle Bedeutungen von V; die Beschreibungen gelten glei chermaßen für Verbindungen, in denen W^# für die Gruppe A oder B steht oder für eine Vorstufe derselben, sofern sie sich unter den jeweiligen Reaktionsbedingungen inert verhält.

Sofern in Verbindungen I R^B für Schwefel steht, wird bevorzugt auf der Stufe der Verbindungen VI^# eine Schwefelung durchgeführt.

10) Die Schwefelung von VI^# erfolgt unter an sich bekannten Be dingungen, sie erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von 0°C bis 180°C, vorzugsweise 20°C bis 140°C, in einem inerten orga nischen Lösungsmittel [vgl. Liebigs Ann. Chem., S. 177 (1989)].

Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlenwas serstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwas serstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Di oxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, sowie Dimethylsulfoxid, besonders bevorzugt Toluol und Tetrahydrofuran. Es können auch Gemische der genannten Lö sungsmittel verwendet werden.

Als Schwefelungsagenzien kommen beispielsweise Phosphorpentasul fid oder Lawesson-Reagenz in Betracht.

Sofern Q^# in den Formeln VI^# für Methyl steht, wird VI^# durch Ha logenierung in Verbindungen VII^# überführt.

11) Die Verbindungen VII^# sind unter allgemein üblichen Bedingun gen aus den entsprechenden Methylverbindungen VI^# zugänglich. Die Halogenierung erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von 0°C bis 200°C, vorzugsweise 20°C bis 110°C, in einem inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart eines Radikalstarters (z. B. Dibenzoylperoxid oder Azobisisobutyronitril oder unter UV-Bestrahlung, z. B. mit einer Quecksilberdampflampe) oder einer Säure [vgl. Synthetic Reagents, Bd. 2, S. 1-63, Verlag Wiley, New York (1974)].

Die Reaktanden werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen mit einander umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, das Halogenierungsmittel in einem Überschuß bezogen auf VI^# einzu setzen.

Als Halogenierungsmittel dienen beispielsweise elementare Halo gene (z. B. Cl₂, Br₂, I₂), N-Brom-Succinimid, N-Chlorsuccinimid oder Dibromdimethylhydrantoin. Die Halogenierungsmittel werden im allgemeinen äquimolar, im Überschuß oder gegebenenfalls als Lösungsmittel verwendet.

Generell werden Verbindungen I, in denen die Gruppe G-U über Koh lenstoff gebunden ist, bevorzugt aus den Halogeniden der Formel VII^# erhalten. Durch Umsetzung von VII^# mit Nucleophilen, bevor zugt N-, O- oder S-Nucleophilen der Formel VIII, z. B. mit Alkoho len, Carbonsäuren, Thiolen, Oximen oder Aminen gelangt man zu den entsprechenden Ethern, Estern, Thioethern, Oximethern oder Aminen der Formel I, in denen die Gruppe G-U für D-OCH₂, E-C(R²)=N-OCH₂, R⁴O-N=C(R³)-C(R²)=N-OCH₂, R⁴O-N=C(R³)-C(=N-OR⁴)-C(R²)=N-OCH₂, E-SCH₂, E-CH₂-O-N-CH₂, E-C(=O)-O-CH₂, E-C(CH₃)=N-N=C(CH₃)-O-CH₂ oder R^eR^fN-CH₂ steht.

In den Formeln steht U* für Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff und G*, sofern U* Sauerstoff oder Schwefel bedeutet, für Gruppen D, E, R⁴O-N=C(R³)-C(R²)=N, E-CH₂-O-N, E-C(=O), E-C(CH₃)=N-N=C(CH₃), R⁴O-N=C(R³)-C(=N-OR⁴)-C(R²)=N oder, sofern U* Stickstoff bedeutet, für Reste R^e und R^f.

12) Diese Umsetzung erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von 0°C bis 80°C, vorzugsweise 20°C bis 60°C in einem inerten Lösungsmittel in Gegenwart einer Base nach Standardverfahren [vgl. Organikum, 17. Aufl. S. 172 f (1988)].

Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlen wasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlen wasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Diethylketon und tert.-Butylmethylketon, sowie Dimethylsulfoxid und Dimethyl formamid, besonders bevorzugt Methylenchlorid, Toluol, Aceton, Acetonitril und Dimethylformamid. Es können auch Gemische der ge nannten Lösungsmittel verwendet werden.

Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Alkali metall- und Erdalkalimetallhydroxide (z. B. Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Calziumhydroxid) Alkali metall- und Erdalkalimetalloxide (z. B. Lithiumoxid, Natriumoxid, Calziumoxid und Magnesiumoxid), Silberoxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydride (z. B. Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Kaliumhydrid und Calziumhydrid), Alkalimetallamide (z. B. Lithium amid, Natriumamid und Kaliumamid), Alkalimetall- und Erdalkali metallcarbonate (z. B. Lithiumcarbonat und Calziumcarbonat) sowie Alkalimetallhydrogencarbonate (z. B. Natriumhydrogencarbonat), metallorganische Verbindungen, insbesondere Alkalimetallalkyle (z. B. wie Methyllithium, Butyllithium und Phenyllithium), Alkyl magnesiumhalogenide (z. B. Methylmagnesiumchlorid) sowie Alkali metall- und Erdalkalimetallalkoholate (z. B. Natriummethanolat, Natriumethanolat, Kaliumethanolat, Kalium-tert.-Butanolat und Dimethoxymagnesium), außerdem organische Basen, z. B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Tri-isopropylethylamin und N-Methylpiperidin, Pyridin, substituierte Pyridine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethylaminopyridin sowie bicyclische Amine in Be tracht. Besonders bevorzugt werden Natriumhydroxid, Kalium carbonat und Kalium-tert.-butanolat. Die Basen werden im allge meinen äquimolar, im Überschuß oder gegebenenfalls als Lösungs mittel verwendet.

Es kann für die Umsetzung vorteilhaft sein, eine katalytische Menge eines Kronenethers (z. B. 18-Krone-6 oder 15-Krone-5) oder 0,01 bis 10 Gew.-% Kaliumiodid als Katalysator zuzusetzen.

Die Umsetzung kann auch in Zweiphasensystemen bestehend aus einer Lösung von Alkali- oder Erdalkalihydroxiden oder -carbonaten in Wasser und einer organischen Phase (z. B. aromatische und/oder halogenierte Kohlenwasserstoffe) durchgeführt werden. Als Phasen transferkatalysatoren kommen hierbei beispielsweise Ammoniumhalo genide und -tetrafluoroborate (z. B. Benzyltriethylammonium chlorid, Benzyltributylammoniumbromid, Tetrabutylammoniumchlorid, Hexadecyltrimethylammoniumbromid oder Tetrabutylammoniumtetra fluoroborat) sowie Phosphoniumhalogenide (z. B. Tetrabutylphospho niumchlorid und Tetraphenylphosphoniumbromid) in Betracht.

Es kann für die Umsetzung vorteilhaft sein, zunächst G*-N*H mit der Base in das entsprechende Anion umzusetzen, welches dann mit VII^# umgesetzt wird.

Verbindungen I^#, in denen U für Oxymethylen steht, werden bevor zugt aus Verbindungen VII^# durch Umsetzung mit Alkoholen oder Oxi men der Formel VIIIa erhalten.

In Formel VIIIa steht G für eine Gruppe D, E-(R²)C=N, R⁴O-N=C(R³)-C(R²)=N oder R⁴O-N=C(R³)-C(=N-OR⁴)-C(R²)=N. Die Reste D, E, R², R³ und R⁴ haben dabei die in Anspruch 1 gegebene Bedeu tung.

13) Diese Umsetzung erfolgt unter den im voranstehenden Kapitel beschriebenen Bedingungen, üblicherweise bei Temperaturen von 0°C bis 180°C, vorzugsweise 20°C bis 60°C, in einem inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Base [vgl. EP-A 254 426; EP-A 463 488; WO-A 95/18,789; WO-A 95/29,896].

Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlenwas serstoffe wie Toluol, o-, in- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwas serstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Di oxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Diethylketon und tert.-Butylmethylketon, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol und tert.-Butanol, sowie Dime thylsulfoxid, Dimethylformamid und Dimethylacetamid, besonders bevorzugt Dimethylformamid, Tetrahydrofuran und Aceton. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.

Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen, wie Alkali metall- und Erdalkalimetallhydroxide wie Lithiumhydroxid, Natri umhydroxid, Kaliumhydroxid und Calziumhydroxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide wie Lithiumoxid, Natriumoxid, Calziumoxid und Magnesiumoxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydride wie Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Kaliumhydrid und Calziumhydrid, Al kalimetall- und Erdalkalimetallcarbonate wie Lithiumcarbonat, Ka liumcarbonat und Calziumcarbonat, sowie Alkalimetallhydrogencar bonate wie Natriumhydrogencarbonat, metallorganische Verbindun gen, insbesondere Alkalimetallalkyle wie Methyllithium, Butylli thium und Phenyllithium, Alkylmagnesiumhalogenide wie Methylma gnesiumchlorid, sowie Alkalimetall- und Erdalkalimetallalkoholate wie Natriummethanolat, Natriumethanolat, Kaliumethanolat, Kalium tert.-Butanolat und Dimethoxymagnesium, außerdem organische Ba sen, z. B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Tri isopropylethylamin und N-Methylpiperidin, Pyridin, substituierte Pyridine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethylaminopyridin sowie bicyclische Amine in Betracht. Besonders bevorzugt werden Natri umhydrid, Kaliumcarbonat und Natriummethanolat. Die Basen werden im allgemeinen äquimolar, im Überschuß oder gegebenenfalls als Lösungsmittel verwendet.

Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinan der umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, G-OH in einem Überschuß bezogen auf VII^# einzusetzen.

Die für die Herstellung der Verbindungen I' benötigten Ausgangs stoffe G-OH sind bekannt oder können gemäß der zitierten Litera tur hergestellt werden.

Verbindungen der Formel I^#, in der G-U für R^eR^fN-CH₂ steht, werden aus Verbindungen VII^# durch Umsetzung mit Aminen oder cyclischen Verbindungen der Formel VIIId unter literaturbekannten Bedingun gen erhalten. In Formel VIIId haben R^a und R^b die in Anspruch 1 gegebene Bedeutung.

14) Diese Umsetzung erfolgt üblicherweise unter den im Kapitel 11) skizzierten Bedingungen [vgl. auch Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Bd. XI/1, Georg Thieme Verlag Stutt gart 1957; Synth. Commun. 1989, S. 1309; Tetrahedron Lett 1985, S. 421; J. Med. Chem. 1985, S. 1468; J. Med. Chem. 1984, S. 1452; Ann. Chem. 1983, S. 1078].

Verbindungen der Formel I, in denen G-U für eine Gruppe E steht, werden bevorzugt aus den Verbindungen der Formel VI^#, in denen Q^# für einen nucleophil abspaltbare Gruppe L, wie Halogen (z. B. Chlor, Brom und Iod, insbesondere Brom) oder Alkyl- oder Aryl sulfonat (z. B. Methylsulfonat, Trifluormethylsulfonat, Phenyl sulfonat und 4-Methylphenylsulfonat) steht, durch Umsetzung mit metallorganischen Verbindungen der Formel VIIIb erhalten.

In Formel VIIIb steht M für eine Gruppe Mg-Hal, Zn-Hal oder B(OR^a)₂, wobei Hal ein Halogenatom und R^a Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl bedeutet. Bevorzugt werden Verbindungen VIIIb einge setzt, bei denen M für B(OH)₂ steht.

15) Diese Umsetzung erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von -10°C bis 250°C, vorzugsweise +10°C bis 120°C, in Gegenwart einer Base und eines Übergangsmetallkatalysators in einem in erten organischen Lösungsmittel [vgl. DE-A 196 36 995; Acta. Chem. Scand., Bd. 47, S. 221 (1993)].

Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlenwas serstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwas serstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Dio xan, Anisol und Tetrahydrofuran, Ethylenglycoldimethylether, Ni trile wie Acetonitril und Propionitril, Ketone wie Aceton, Methy lethylketon, Diethylketon und tert.-Butylmethylketon, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol und tert.-Butanol sowie Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid und Dime thylacetamid, besonders bevorzugt Ethylenglycoldimethylether oder Ethylenglycoldimethylether/Wasser-Gemisch. Es können auch Gemi sche der genannten Lösungsmittel verwendet werden.

Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Alkali metall- und Erdalkalimetallhydroxide wie Lithiumhydroxid, Natri umhydroxid, Kaliumhydroxid und Calziumhydroxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide wie Lithiumoxid, Natriumoxid, Calziumoxid und Magnesiumoxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydride wie Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Kaliumhydrid und Calziumhydrid, Al kalimetallamide wie Lithiumamid, Natriumamid und Kaliumamid, Al kalimetall- und Erdalkalimetallcarbonate wie Lithiumcarbonat, Ka liumcarbonat und Calziumcarbonat sowie Alkalimetallhydrogencarbo nate wie Natriumhydrogencarbonat, metallorganische Verbindungen, insbesondere Alkalimetallalkyle wie Methyllithium, Butyllithium und Phenyllithium, Alkylmagnesiumhalogenide wie Methylmagnesi umchlorid sowie Alkalimetall- und Erdalkalimetallalkoholate wie Natriummethanolat, Natriumethanolat, Kaliumethanolat, Kalium tert.-Butanolat und Dimethoxymagnesium, außerdem organische Ba sen, z. B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Tri isopropylethylamin und N-Methylpiperidin, Pyridin, substituierte Pyridine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethylaminopyridin sowie bicyclische Amine in Betracht. Besonders bevorzugt wird Natrium carbonat.

Als Übergangsmetall-Katalysatoren sind Eisen-, Kobalt-, Nickel-, Rhodium-, Platin- oder Palladium-Verbindungen, besonders Nickel(0)-, Nickel(II)-Palladium(0)- und Palladium(II)-Verbin dungen geeignet. Dabei können Salze wie Palladiumchlorid oder Palladiumacetat oder auch Pd-Komplexe verwendet werden. Voraus setzung ist nur, daß die Liganden am Palladium unter den Reak tionsbedingungen vom Substrat verdrängt werden können.

Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinan der umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, VIIIb in einem Überschuß bezogen auf VI^# einzusetzen.

Die Ausgangsverbindungen VIIIb, bei denen M für B(OH)₂ steht, sind literaturbekannt oder können gemäß der bekannten Methoden erhal ten werden [vgl.: Chem. Rev. 1956, S. 959; H. & McCloskey A.L. (ed.), Progress in Boron Chemistry 1964, S.369; Houben-Weyl, Me thoden der Organischen Chemie, Bd. 13/3a, 4. Auflage, S. 617ff., Georg Thieme Verlag Stuttgart 1982; Org. Syntheses, Coll. Vol. 4, S. 68; Org. Syntheses, Coll. Vol. 5, S. 918; Chem. Ber. 1990, S. 1841].

Verbindungen der Formel I, in denen G-U für eine Gruppe E-C∼C steht, werden bevorzugt aus den Verbindungen der Formel VI^#, in denen Q^# für Halogen (insbesondere Brom oder Jod) steht, durch Um setzung mit Acetylenderivaten der Formel VIIIe im Sinne einer Heck-Reaktion erhalten.

16) Diese Umsetzung erfolgt unter bekannten Bedingungen [vgl. JP-A 58/121242; Tetrahedron Lett., Bd. 28, S. 5981ff (1987); J. Organomet. Chem., Bd. 93, S. 259 (1975)] in Gegenwart eines Übergangsmetallkatalysators [ÜM], wie im vorstehenden Kapitel beschrieben, z. B. einer Palladium- oder Nickelverbin dung wie Diacetylpalladium, Palladiumdichlorid, Palladium terta(triphenylphosphin) oder Nickeldichlorid, in einem iner ten Lösungsmittel (z. B. Dimethylformamid, Acetonitril, Tetra hydrofuran oder Toluol) und in Gegenwart einer Base (z. B. Kaliumcarbonat, Natriumhydrid, Diethylamin, Triethylamin oder Pyridin).

In einer weiteren Ausgestaltung der erfindungsgemäßen Verfahrens können Verbindungen der Formel I, in denen G-U für eine Gruppe E-C∼C steht, auch aus den entsprechenden Aldehyden der Formel IX^# erhalten werden, wobei IX^# zuerst durch Umsetzung mit Phosphorver bindungen der Formel VIIIf im Sinne einer Wittig-Reaktion in die Olefine der Formel X^# überführt werden, die unter basischen Bedin gungen unter HCl-Abspaltung zu den Acetylenen der Formel Xa^# umge setzt werden. Die Acetylene der Formel Xa^# werden mit Verbindungen der Formel VIIIg in die Verbindungen der Formel I^#, in denen G-U für eine Gruppe E-C∼C steht, überführt [vgl.: Chem. Commun., S. 446 (1978); Tetrahedron Lett., Bd. 21, S. 4021 (1980); ebd., Bd. 27, S. 5853 (1986); J. Chem. Res. (S), S. 106 (1978); ebd. (S), S. 190 (1979); ebd. (S), S. 270 (1981); Chem. Lett., S. 669 (1980) Tetrahedron Lett., Bd. 27, S. 5445 (1986)].

Verbindungen der Formel I, in denen G-U für eine Gruppe E-CH=CH steht, werden bevorzugt aus den Verbindungen der Formel VII^# durch Oxidation zu den entsprechenden Aldehyden und anschließender Wit tig- oder Wittig-Horner Reaktion mit Phosphorverbindungen der Formel VIIIf' erhalten.

In Formel VIIIf' steht für einen Phosphoranylrest, wie bei spielsweise Triphenylphosphoranyl.

20) Die Phosphorverbindungen der Formel VIIIf' werden gemäß einer Wittig oder einer Wittig-Horner Reaktion bei Temperaturen von -30°C bis 60°C, vorzugsweise 0°C bis 40°C in einem inerten Lösungsmittel in Gegenwart einer Base mit dem Aldehyd der Formel IX^# umgesetzt.

Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlen wasserstoffe wie Toluol, o-, in- und p-Xylol, halogenierte Kohlen wasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Diethylketon und tert.-Butylmethylketon, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n- Propanol, Isopropanol, n-Butanol und tert.-Butanol sowie Dimethylsulfoxid und Dimethylformamid, besonders bevorzugt Diethylester, Tetrahydrofuran, Dimethylsulfoxid und Dimethylform amid. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.

Die Edukte IX^# und VIIIf' werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinander umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteil haft sein, eine der Komponenten im Überschuß einzusetzen.

Die Phosphorverbindungen der Formel VIIIf' werden unter allgemein bekannten Bedingungen aus den entsprechenden Halogeniden der For mel VIIIf'' (E-CH₂-Hal) durch Umsetzung mit Phosphinen, insbeson dere Triphenylphosphin, oder mit Phosphiten, dabei sind Trialkyl phosphite bevorzugt [vgl. Houben-Weyl, 4. Aufl., Bd. XII/1, S. 79 f. und S. 433 f. (1963)].

In einer Abwandlung des vorstehenden Verfahrens erhält man die Verbindungen der Formel I, in denen G-U für eine Gruppe E-CH=CH steht, außerdem dadurch, daß man das Halogenid VIIIf" zunächst zum entsprechenden Aldehyd VIIIh oxidiert und VIIIh anschließend mit einer Phosphorverbindung X^# im Sinne einer Wittig oder Wittig- Horner Reaktion umsetzt.

Die Oxidation des Halogenids VIIIf'' zu dem Aldehyd VIIIh erfolgt unter den in Kapitel 17) beschriebenen Bedingungen. Als Oxida tionsmittel [OX] dienen beispielsweise Methylmorpholin-N-oxidmo nohydrat (vgl. EP-A 393 428) oder Dimethylsulfoxid [vgl. J. Chem. Soc. 1964, S. 520; J. Org. Chem. 24, 1792 (1959)].

Die Phosphorverbindungen der Formel X^# werden unter den voranste hend beschriebenen Bedingungen aus den Halogeniden VII^# herge stellt. Die Oxidation von VIIIf'' zu VIIIh und die anschließende Wittig, bzw. Wittig-Horner-Reaktion erfolgen ebenfalls nach den vorstehend beschriebenen Bedingungen.

Verbindungen der Formel I, in denen U für Sauerstoff und G für eine Gruppe D steht, erhält man dadurch, daß man die Phenole oder die entsprechenden Heteroarylalkohole der Formel X^# mit Verbindun gen der Formel VIIIg' umsetzt. In Formel VIIIg' steht L für übli che Abgangsgruppen, wie Halogen oder Alkyl- oder Arylsulfonat, vorzugsweise Brom, Chlor, Jod, Mesylat, Tosylat oder Triflat.

21) Diese Umsetzung erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von -20°C bis 180°C, vorzugsweise 20°C bis 160°C, in einem inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Base [vgl. EP-A 203 608; EP-A 242 081].

Geeignete Lösungsmittel sind aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethyl ether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Diethylketon und tert.-Bu tylmethylketon, sowie Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid und Di methylacetamid, besonders bevorzugt Dimethylformamid und Dime thylsulfoxid. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.

Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen, wie Alkali metall- und Erdalkalimetallhydroxide wie Lithiumhydroxid, Natri umhydroxid, Kaliumhydroxid und Calziumhydroxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide wie Lithiumoxid, Natriumoxid, Calziumoxid und Magnesiumoxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydride wie Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Kaliumhydrid und Calziumhydrid, Al kalimetall- und Erdalkalimetallcarbonate wie Lithiumcarbonat, Ka liumcarbonat und Calziumcarbonat, sowie Alkalimetallhydrogencar bonate wie Natriumhydrogencarbonat, metallorganische Verbindun gen, insbesondere Alkalimetallalkyle wie Methyllithium, Butylli thium und Phenyllithium, Alkylmagnesiumhalogenide, wie Methylma gnesiumchlorid sowie Alkalimetall- und Erdalkalimetallalkoholate wie Natriummethanolat, Natriumethanolat, Kaliumethanolat, Kalium tert.-Butanolat und Dimethoxymagnesium, außerdem organische Ba sen, z. B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Tri isopropylethylamin und N-Methylpiperidin, Pyridin, substituierte Pyridine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethylaminopyridin sowie bicyclische Amine in Betracht. Besonders bevorzugt werden Natri umhydrid, Kalium-tert.Butanolat und Kaliumcarbonat. Die Basen werden im allgemeinen äquimolar, im Überschuß oder gegebenenfalls als Lösungsmittel verwendet.

Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinan der umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, VIIIg' in einem Überschuß bezogen auf X^# einzusetzen.

Die benötigten Ausgangsstoffe VIIIg' sind in der Literatur be kannt oder können gemäß der zitierten Literatur hergestellt wer den.

Verbindungen der Formel I, in denen U für Sauerstoff und G für E-C(R²)=N, R⁴O-N=C(R³)-C(R²)=N, R⁴O-N=C(R³)-C(=N-OR⁴)-C(R²)=N oder eine Gruppe D steht, erhält man bevorzugt dadurch, daß man Verbin dungen der Formel VI^#, in denen Q^# für Halogen (insbesondere Brom oder Jod) steht, durch Umsetzung mit Verbindungen der Formel VIIIa* umsetzt. In den Formeln steht G* für E-C(R²)=N, R⁴O-N=C(R³)-C(R²)=N oder R⁴O-N=C(R³)-C(=N-OR⁴)-C(R²)=N oder eine Gruppe D.

22) Diese Umsetzung erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von -20°C bis 170°C, vorzugsweise 0°C bis 100°C, in einem inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Base und ggf. eines Katalysators [vgl. WO-A 97/24317; J. Chem. Soc. Perkin Trans., Bd. 1, S. 1727 (1989); J. Am. Chem. Soc., Bd. 119, S. 10539f. (1997)].

Geeignete Lösungsmittel sind aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethyl ether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Diethylketon und tert.-Bu tylmethylketon, sowie Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid und Di methylacetamid, besonders bevorzugt ist Toluol. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.

Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen, wie Alkali metall- und Erdalkalimetallhydroxide wie Lithiumhydroxid, Natri umhydroxid, Kaliumhydroxid und Calziumhydroxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide wie Lithiumoxid, Natriumoxid, Calziumoxid und Magnesiumoxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydride wie Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Kaliumhydrid und Calziumhydrid, Alkalimetall- und Erdalkalimetallcarbonate wie Lithiumcarbonat, Kaliumcarbonat, Calziumcarbonat und Cäsiumcarbonat, sowie Alkali metallhydrogencarbonate wie Natriumhydrogencarbonat, metallorga nische Verbindungen, insbesondere Alkalimetallalkyle wie Methyl lithium, Butyllithium und Phenyllithium, Alkylmagnesiumhalogenide wie Methylmagnesiumchlorid, sowie Alkalimetall- und Erdalkalime tallalkoholate wie Natriummethanolat, Natriumethanolat, Kaliume thanolat, Kalium- tert.-Butanolat und Dimethoxymagnesium, außer dem organische Basen, z. B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Tri-isopropylethylamin und N-Methylpiperidin, Pyri din, substituierte Pyridine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethyl aminopyridin sowie bicyclische Amine in Betracht. Besonders be vorzugt wird Cäsiumcarbonat. Die Basen werden im allgemeinen äquimolar, im Überschuß oder gegebenenfalls als Lösungsmittel verwendet.

Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinan der umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, VIIIa* in einem Überschuß bezogen auf VI^# einzusetzen.

Die Ausgangsstoffe der Formel VIIIa* sind in der Literatur be kannt, z. T. kommerziell erhältlich oder können gemäß der zitier ten Literatur hergestellt werden.

Sofern einzelne Verbindungen I nicht auf den voranstehend be schriebenen Wegen zugänglich sind, können sie durch Derivatisie rung anderer Verbindungen I hergestellt werden.

Die Reaktionsgemische werden in üblicher Weise aufgearbeitet, z. B. durch Mischen mit Wasser, Trennung der Phasen und gegebenen falls chromatographische Reinigung der Rohprodukte. Die Zwischen- und Endprodukte fallen z. T. in Form farbloser oder schwach bräun licher, zäher Öle an, die unter vermindertem Druck und bei mäßig erhöhter Temperatur von flüchtigen Anteilen befreit oder gerei nigt werden. Sofern die Zwischen- und Endprodukte als Feststoffe erhalten werden, kann die Reinigung auch durch Umkristallisieren oder Digerieren erfolgen.

Die Verbindungen I können bei der Herstellung aufgrund ihrer C=C- und C=N-Doppelbindungen als E/Z-Isomerengemische anfallen, die z. B. durch Kristallisation oder Chromatographie in üblicher Weise in die Einzelverbindungen getrennt werden können.

Sofern bei der Synthese Isomerengeinische anfallen, ist im allge meinen jedoch eine Trennung nicht unbedingt erforderlich, da sich die einzelnen Isomere teilweise während der Aufbereitung für die Anwendung oder bei der Anwendung (z. B. unter Licht-, Säure- oder Baseneinwirkung) ineinander umwandeln können. Entsprechende Um wandlungen können auch nach der Anwendung, beispielsweise bei der Behandlung von Pflanzen in der behandelten Pflanze oder im zu be kämpfenden Schadpilz oder tierischen Schädling erfolgen.

In Bezug auf die R⁴O-N=C(R³)-C(R²)=N-O- Doppelbindungen werden im allgemeinen hinsichtlich ihrer Wirksamkeit die cis-Isomere der Verbindungen I (Konfiguration bezogen auf den Rest R² im Verhält nis zur =N-O-Gruppe bzw. bezogen auf den Rest R³ im Verhältnis zur -N=OR⁴-Gruppe) bevorzugt.

In Bezug auf die E-CH=CH- Doppelbindungen in Verbindungen I wer den die E-Isomere bevorzugt.

Bei den in den vorstehenden Formeln angegebenen Definitionen der Symbole wurden Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsen tativ für die folgenden Substituenten stehen:
Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod;
Alkyl: gesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasser stoffreste mit 1 bis 4 oder 6 Kohlenstoffatomen, z. B. C₁-C₆-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Me thylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbu tyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methyl propyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl;
Halogenalkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4 oder 6 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können, z. B. C₁-C₂-Halogenalkyl wie Chlormethyl, Brommethyl, Dichlorme thyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Chlorethyl, 1-Bromethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Di fluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor- 2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl und Pentafluorethyl;
Alkoxy: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4 oder 6 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über ein Sauerstoffatom (-O-) an das Gerüst gebunden sind;
Halogenalkoxy: geradkettige oder verzweigte Halogenalkylgruppen mit 1 bis 4 oder 6 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über ein Sauerstoffatom (-O-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkylthio: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4 oder 6 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über ein Schwefelatom (-S-) an das Gerüst gebunden sind;
Halogenalkylthio: geradkettige oder verzweigte Halogenalkylgrup pen mit 1 bis 4 oder 6 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend ge nannt), welche über ein Schwefelatom (-S-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkylsulfonyl: eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 4 oder 6 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt) , welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Alkenyl: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasser stoffreste mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position, z. B. C₂-C₆-Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-1-propenyl, 2-Methyl-1-propenyl, 1-Me thyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-1-butenyl, 2-Methyl-1-butenyl, 3-Methyl-1-butenyl, 1-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Me thyl-3-butenyl, 1,1-Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl-1-propenyl, 1,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1-propenyl, 1-Ethyl-2- propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-1-pentenyl, 2-Methyl-1-pentenyl, 3-Methyl-1-pentenyl, 4-Methyl-1-pentenyl, 1-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1,1-Dimethyl-2-butenyl, 1,1-Dimethyl-3-bute nyl, 1,2-Dimethyl-1-butenyl, 1,2-Dimethyl-2-butenyl, 1,2-Dime thyl-3-butenyl, 1,3-Dimethyl-1-butenyl, 1,3-Dimethyl-2-butenyl, 1,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-1- butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Di methyl-1-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-1-butenyl, 1-Ethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1-butenyl, 2-Eth yl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1,1,2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-Ethyl-2-methyl-1-propenyl und 1-Ethyl-2-methyl-2-propenyl;
Alkinyl: geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position, z. B. C₂-C₆-Alkinyl wie Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1-Methyl-2-buti nyl, 1-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3- butinyl, 3-Methyl-1-butinyl, 1,1-Dimethyl-2-propinyl, 1-Ethyl-2- propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1-Methyl-2-pentinyl, 1-Methyl-3-pentinyl, 1-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-1-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-1-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1,1-Dimethyl-2-butinyl, 1,1-Dimethyl-3-butinyl, 1,2-Dimethyl-3- butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-1-butinyl, 1-Eth yl-2-butinyl, 1-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und 1-Ethyl- 1-methyl-2-propinyl;
Cycloalkyl: monocyclische, gesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 3 bis 6 Kohlenstoffringgliedern, z. B. C₃-C₈-Cycloalkyl wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl und Cyclooctyl;
gesättigtes oder partiell ungesättigter cyclischer Rest, welcher neben Kohlenstoffatomen als Ringglieder Heteroatome aus der Grup pe Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff enthalten kann: Cyclo alkyl mit 3 bis 12 Kohlenstoffringgliedern wie vorstehend genannt oder 5- oder 6-gliedrige Heterocyclen (Heterocyclyl) enthaltend neben Kohlenstoffringgliedern ein bis drei Stickstoffatome und/ oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauer stoff- und/oder Schwefelatome, z. B. 2-Tetrahydrofuranyl, 3-Tetra hydrofuranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydrothienyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3-Isoxazolidinyl, 4-Isoxazolidi nyl, 5-Isoxazolidinyl, 3-Isothiazolidinyl, 4-Isothiazolidinyl, 5-Isothiazolidinyl, 3-Pyrazolidinyl, 4-Pyrazolidinyl, 5-Pyrazoli dinyl, 2-Oxazolidinyl, 4-oxazolidinyl, 5-Oxazolidinyl, 2-Thiazo lidinyl, 4-Thiazolidinyl, 5-Thiazolidinyl, 2-Imidazolidinyl, 4-Imidazolidinyl, 1,2,4-oxadiazolidin-3-yl, 1,2,4-Oxadiazoli din-5-yl, 1,2,4-Thiadiazolidin-3-yl, 1,2,4-Thiadiazolidin-5- yl, 1,2,4-Triazolidin-3-yl, 1,3,4-Oxadiazolidin-2-yl, 1,3,4-Thia diazolidin-2-yl, 1,3,4-Triazolidin-2-yl, 2,3-Dihydrofur-2-yl, 2,3-Dihydrofur-3-yl, 2,4-Dihydrofur-2-yl, 2,4-Dihydrofur-3-yl, 2,3-Dihydrothien-2-yl, 2,3-Dihydrothien-3-yl, 2,4-Dihydrothien- 2-yl, 2,4-Dihydrothien-3-yl, 2-Pyrrolin-2-yl, 2-Pyrrolin-3-yl, 3-Pyrrolin-2-yl, 3-Pyrrolin-3-yl, 2-Isoxazolin-3-yl, 3-Isoxazo lin-3-yl, 4-Isoxazolin-3-yl, 2-Isoxazolin-4-yl, 3-Isoxazolin- 4-yl, 4-Isoxazolin-4-yl, 2-Isoxazolin-5-yl, 3-Isoxazolin-5-yl, 4-Isoxazolin-5-yl, 2-Isothiazolin-3-yl, 3-Isothiazolin-3-yl, 4-Isothiazolin-3-yl, 2-Isothiazolin-4-yl, 3-Isothiazolin-4-yl, 4-Isothiazolin-4-yl, 2-Isothiazolin-5-yl, 3-Isothiazolin-5-yl, 4-Isothiazolin-5-yl, 2,3-Dihydropyrazol-1-yl, 2,3-Dihydropyra zol-2-yl, 2,3-Dihydropyrazol-3-yl, 2,3-Dihydropyrazol-4-yl, 2,3-Dihydropyrazol-5-yl, 3,4-Dihydropyrazol-1-yl, 3,4-Dihydropy razol-3-yl, 3,4-Dihydropyrazol-4-yl, 3,4-Dihydropyrazol-5-yl, 4,5-Dihydropyrazol-1-yl, 4,5-Dihydropyrazol-3-yl, 4,5-Dihydropy razol-4-yl, 4,5-Dihydropyrazol-5-yl, 2,3-Dihydrooxazol-2-yl, 2,3-Dihydrooxazol-3-yl, 2,3-Dihydrooxazol-4-yl, 2,3-Dihydrooxa zol-5-yl, 3,4-Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Di hydrooxazol-4-yl, 3,4-Dihydrooxazol-5-yl, 3,4-Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4-yl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 1,3-Dioxan-5-yl, 2-Tetrahydro pyranyl, 4-Tetrahydropyranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Hexahydropy ridazinyl, 4-Hexahydropyridazinyl, 2-Hexahydropyrimidinyl, 4-He xahydropyrimidinyl, 5-Hexahydropyrimidinyl, 2-Piperazinyl, 1,3,5-Hexahydro-triazin-2-yl und 1,2,4-Hexahydrotriazin-3-yl;
Aryl: ein ein- bis dreikerniges aromatisches Ringsystem enthal tend 6 bis 14 Kohlenstoffringglieder, z. B. Phenyl, Naphthyl und Anthracenyl;
Arylsulfonyl: ein ein- bis dreikerniges aromatisches Ringsystem (wie vorstehend genannt), welches über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
aromatisches Ringsystem, welches neben Kohlenstoffringgliedern Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann: Aryl wie vorstehend genannt oder ein- oder zwei kerniges Heteroaryl, z. B.

- 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoff atome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlen stoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom als Ring glieder enthalten können, z. B. 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Isoxazolyl, 4-Isoxazolyl, 5-Isoxazolyl, 3-Isothiazolyl, 4-Isothiazolyl, 5-Isothiazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imidazolyl, 1,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1,2,4-Oxadia zol-5-yl, 1,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1,2,4-Triazol-3-yl, 1,3,4-oxadiazol-2-yl, 1,3,4-Thiadiazol- 2-yl und 1,3,4-Triazol-2-yl;
- benzokondensiertes 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome oder ein Stickstoffatom und ein Sauer stoff- oder Schwefelatom: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche ne ben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom als Ringglieder enthalten können, und in welchen zwei benachbarte Kohlenstoffringglieder oder ein Stickstoff- und ein benachbar tes Kohlenstoffringglied durch eine Buta-1,3-dien-1,4- diylgruppe verbrückt sein können;
- über Stickstoff gebundenes 5-gliedriges Heteroaryl enthaltend ein bis vier Stickstoffatome, oder über Stickstoff gebundenes benzokondensiertes 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome bzw. ein bis drei Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, und in welchen zwei benachbarte Kohlenstoffringglieder oder ein Stick stoff- und ein benachbartes Kohlenstoffringglied durch eine Buta-1,3-dien-1,4-diylgruppe verbrückt sein können, wobei diese Ringe über eines der Stickstoffringglieder an das Gerüst gebun den sind;
- 6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoffatome: 6-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoff atome als Ringglieder enthalten können, z. B. 2-Pyridinyl, 3-Py ridinyl, 4-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyri midinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1,3,5- Triazin-2-yl und 1,2,4-Triazin-3-yl;

Alkylen: divalente unverzweigte Ketten aus 3 bis 5 CH₂-Gruppen, z. B. CH₂, CH₂CH₂, CH₂CH₂CH₂, CH₂CH₂CH₂CH₂ und CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂;

organischer Rest: ggf. subst. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cyclo alkyl, Heterocyclyl, Aryl oder Hetaryl.

Der Zusatz "ggf. subst." in Bezug auf Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylgruppen soll zum Ausdruck bringen, daß diese Gruppen par tiell oder vollständig halogeniert sein können [d. h. die Wasser stoffatome dieser Gruppen können teilweise oder vollständig durch gleiche oder verschiedene Halogenatome wie vorstehend genannt (vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom) ersetzt sein] und/oder einen bis drei (vorzugsweise einen) der folgenden Reste tragen können:

- Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Formyl, Carboxyl, Aminocarbonyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkylcarbonyl-N-alkylamino und Alkylcarbo nyl-N-alkylamino, wobei die Alkylgruppen in diesen Resten vor zugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten;
- unsubstituiertes oder durch übliche Gruppen substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkoxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Cycloalkyl-N-alkylamino, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocy clylthio, Heterocyclylamino oder Heterocyclyl-N-alkylamino, wo bei die cyclischen Systeme 3 bis 12 Ringglieder, vorzugsweise 2 bis 8 Ringglieder, insbesondere 3 bis 6 Ringglieder enthalten und die Alkylgruppen in diesen Resten vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthal ten;
- unsubstituiertes oder durch übliche Gruppen substituiertes Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino, Aryl-N-alkylamino, Arylal koxy, Arylalkylthio, Arylalkylamino, Arylalkyl-N-alkylamino, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylthio, Hetarylamino, Hetaryl-N-alkyl amino, Hetarylalkoxy, Hetarylalkylthio, Hetarylalkylamino und Hetarylalkyl-N-alkylamino, wobei die Arylreste vorzugsweise 6 bis 10 Ringglieder, insbesondere 6 Ringglieder (Phenyl) enthal ten, die Hetarylreste insbesondere 5 oder 6 Ringglieder enthal ten und die Alkylgruppen in diesen Resten vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthal ten.

Der Zusatz "ggf. subst" in Bezug auf die cyclischen (gesättigten, ungesättigten oder aromatischen) Gruppen soll zum Ausdruck brin gen, daß diese Gruppen partiell oder vollständig halogeniert sein können [d. h. die Wasserstoffatome dieser Gruppen können teilweise oder vollständig durch gleiche oder verschiedene Halogenatome wie vorstehend genannt (vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom, ins besondere Fluor oder Chlor) ersetzt sein] und/oder einen bis vier (insbesondere einen bis drei) der folgenden Reste tragen können:

- Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Alkyl, Haloalkyl, Alkenyl, Haloalkenyl, Alkenyloxy, Haloalkenyloxy, Alkinyl, Haloalkinyl, Alkinyloxy, Haloalkinyloxy, Alkoxy, Halo genalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkylamino, Dialkyl amino, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkyl aminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkylcarbonylamino, Alk oxycarbonylamino, Alkylcarbonyl-N-alkylamino und Alkoxycarbo nyl-N-alkylamino, wobei die Alkylgruppen in diesen Resten vor zugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome, insbesondere 1 bis 4 Koh lenstoffatome enthalten und die genannten Alkenyl- oder Alkin ylgruppen in diesen Resten 2 bis 8, vorzugsweise 2 bis 6, ins besondere 2 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten;
und/oder einen bis drei (insbesondere einen) der folgenden Reste:
- unsubstituiertes oder durch übliche Gruppen substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkoxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Cy cloalkyl-N-alkylamino, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocy clylthio, Heterocyclylamino oder Heterocyclyl-N-alkylamino, wo bei die cyclischen Systeme 3 bis 12 Ringglieder, vorzugsweise 2 bis 8 Ringglieder, insbesondere 3 bis 6 Ringglieder enthalten und die Alkylgruppen in diesen Resten vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthal ten;
- unsubstituiertes oder durch übliche Gruppen substituiertes Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino, Aryl-N-alkylamino, Arylal koxy, Arylalkylthio, Arylalkylamino, Arylalkyl-N-alkylamino, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylthio, Hetarylamino, Hetaryl-N-alkyl amino, Hetarylalkoxy, Hetarylalkylthio, Hetarylalkylamino und Hetarylalkyl-N-alkylamino, wobei die Arylreste vorzugsweise 6 bis 10 Ringglieder, insbesondere 6 Ringglieder (Phenyl) enthal ten, die Hetarylreste insbesondere 5 oder 6 Ringglieder enthal ten und die Alkylgruppen in diesen Resten vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthal ten
und/oder einen oder zwei (insbesondere einen) der folgenden Reste tragen kann:
- Formyl,
- CRⁱⁱⁱ=NOR^iv [wobei Rⁱⁱⁱ Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl und Aryl und R^iv Alkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl und Arylalkyl bedeutet (wobei die genannten Alkylgruppen vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome, ent halten, die genannten Cycloalkylgruppen, Alkenylgruppen und Al kinylgruppen vorzugsweise 3 bis 8, insbesondere 3 bis 6, Koh lenstoffatome enthalten) und Aryl insbesondere Phenyl bedeu tet, welches unsubstituiert ist oder durch übliche Gruppen sub stituiert sein kann] oder
- NR^v-CO-D-R^vi [wobei R^v für Wasserstoff, Hydroxy, C₁-C₆-Alkyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkinyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₂-C₆-Alkenyloxy, C₂-C₆-Alkinyloxy, C₁-C₆-Alkoxy-C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-Alkoxy- C₁-C₆-alkoxy und C₁-C₆-Alkoxycarbonyl steht, R^vi für Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkinyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₃-C₆-Cycloalkenyl, Aryl, Aryl-C₁-C₆-alkyl, Hetaryl und Hetaryl- C₁-C₆-alkyl steht und D eine direkte Bindung, Sauerstoff oder Stickstoff, bedeutet, wobei der Stickstoff eine der bei R^vi ge nannten Gruppen tragen kann],
und/oder bei denen zwei benachbarte C-Atome der cyclischen Systeme eine C₃-C₅-Alkylen-, C₃-C₅-Alkenylen-, Oxy-C₂-C₄- alkylen-, Oxy-C₁-C₃-alkylenoxy, Oxy-C₂-C₄-alkenylen-, Oxy-C₂- C₄-alkenylenoxy- oder Butadiendiylgruppe tragen können, wobei diese Brücken ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder einen bis d 99999 00070 552 001000280000000200012000285919988800040 0002019834557 00004 99880rei, insbesondere einen oder zwei der folgenden Reste tragen können:
- C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogen alkoxy und C₁-C₄-Alkylthio.

Unter üblichen Gruppen sind insbesondere die folgenden Sub stituenten zu verstehen: Halogen, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkyl amino, Di-C₁-C₄-Alkylamino und C₁-C₄-Alkylthio.

Im Hinblick auf ihre bestimmungsgemäße Verwendung der Verbindun gen der Formel I sind die folgenden Bedeutungen der Substituen ten, und zwar jeweils für sich allein oder in Kombination, beson ders bevorzugt:

Die besonders bevorzugten Ausführungsformen der Zwischenprodukte in Bezug auf die Variablen entsprechen denen der Reste X, Y, Z, V, W, U, G, R¹, R², R³ und R⁴ der Formel I.

Besonders bevorzugt werden Verbindungen der Formel Ia,

in denen V -CH₂- oder -NR^a- bedeutet.

Daneben werden auch Verbindungen der Formel Ib,

in denen V -CH₂-, -NR^a-, -O-, -S-, -C(=O)- oder -C(=CR^a ₂)- bedeu tet, besonders bevorzugt.

Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel Ib, in denen V -CH₂- oder -NR^a- bedeutet.

Insbesondere werden auch Verbindungen IA bevorzugt.

Weiterhin werden auch Verbindungen der Formel IB bevorzugt.

Besonders bevorzugt werdend auch Verbindungen der Formel IC.

Daneben werden auch Verbindungen der Formel ID bevorzugt.

Insbesondere besonders bevorzugt sind Verbindungen ID, in denen R^a für Methyl steht.

Daneben sind Verbindungen der Formel I besonders bevorzugt, in denen G-U für eine Gruppe E steht.

Weiterhin sind Verbindungen der Formel I bevorzugt, in denen U für Sauerstoff und G für eine Gruppe D, E-C(R²)=N, R⁴O-N=C(R³)-C(R²)=N oder R⁴O-N=C(R³)-C(=N-OR⁴)-C(R²)=N steht.

Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen U für Oxymethylen steht.

Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I, in denen G-U für D-O-CH₂ steht.

Daneben werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen G-U für R⁴O-N=C(R³)-C(R²)=N-O-CH₂ steht.

Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R¹ für Wasserstoff steht.

Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I, in denen der Substituent R¹ ortho-ständig zu den Gruppen V und Z nicht Was serstoff bedeutet.

Daneben werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen X, Y, und Z für =CH- stehen.

Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I, in denen X für =N- und Y und Z für =CH- steht.

Weiterhin werden Verbindungen der Formel I besonders bevorzugt, in denen V für N-CH₃ steht.

Desweiteren werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen V für Methylen steht.

Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I, in denen R^B für Sauerstoff steht.

Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R^A für Methoxy und R^C für Methyl steht.

Außerdem werden Verbindungen IA.1 besonders bevorzugt, in denen R^A für Methoxy, Ethoxy oder Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl oder Ethyl, R¹ für Wasserstoff, X, Y, und Z für =CH- und D' für ggf. subst. Phenyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Chinolyl, Thienyl, Chinoxalinyl, Isoxazolyl oder Pyrazolyl steht.

Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen IA.2, in de nen R^A für Methoxy, Ethoxy oder Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl oder Ethyl, R¹ für Wasserstoff, X, Y, und Z für =CH- und D' für ggf. subst. Phenyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Chino lyl, Thienyl, Chinoxalinyl, Isoxazolyl oder Pyrazolyl steht.

Daneben werden Verbindungen IA.3 besonders bevorzugt, in denen R^A für Methoxy, Ethoxy oder Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl oder Ethyl, R¹ für Wasserstoff, X, Y, und Z für =CH- und D' für ggf. subst. Phenyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Chinolyl, Thienyl, Chinoxalinyl, Isoxazolyl oder Pyrazolyl steht.

Insbesondere werden auch Verbindungen IA.4 bevorzugt, in denen R^A für Methoxy, Ethoxy oder Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl oder Ethyl, R¹ für Wasserstoff, X, Y, und Z für =CH-, R² für Me thyl, Trifluormethyl oder Cyclopropyl und D' für ggf. subst. Phe nyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Chinolyl, Thienyl, Chinoxa linyl, Isoxazolyl oder Pyrazolyl steht.

Außerdem werden Verbindungen IA.5 besonders bevorzugt, in denen R^A für Methoxy, Ethoxy oder Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl oder Ethyl, R¹ für Wasserstoff, X, Y, und Z für =CH-, R² für Me thyl und R³ für C₁-C₄-Alkyl, Methoxy, Thiomethyl, Cyclopropyl oder ggf. durch Halogen oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes Phenyl und R⁴ für Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, C₂-C₆-Alkenyl oder C₂-C₆-Alkinyl steht.

Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen IA.6, in de nen R^A für Methoxy, Ethoxy oder Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl oder Ethyl, R¹ für Wasserstoff, X, Y, und Z für =CH-, R² für Methyl oder Cyclopropyl, R³ für Methyl, Ethyl, Cyclopropyl oder Trifluormethyl, R⁴ für Wasserstoff, Cyano oder C₁-C₃-Alkyl oder Cyclopropyl und R^4' für C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₂-C₆-Alkenyl oder C₂-C₆-Alkinyl steht.

Daneben werden Verbindungen IA.7 besonders bevorzugt, in denen R^A für Methoxy, Ethoxy oder Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl oder Ethyl, R¹ für Wasserstoff, X, Y, und Z für =CH-, R² für Me thyl, Trifluormethyl oder Cyclopropyl und D' für ggf. subst. Phe nyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Chinolyl, Thienyl, Chinoxa linyl, Isoxazolyl oder Pyrazolyl steht.

Desweiteren werden Verbindungen IA.8 besonders bevorzugt, in de nen R^A für Methoxy, Ethoxy oder Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl oder Ethyl, R¹ für Wasserstoff, X, Y, und Z für =CH-, R² für Methyl und R³ für C₁-C₄-Alkyl, Methoxy, Thiomethyl, Cyclopro pyl oder ggf. durch Halogen oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes Phenyl und R⁴ für Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, C₂-C₆-Alkenyl oder C₂-C₆-Alki nyl steht.

Außerdem werden Verbindungen IA.9 besonders bevorzugt, in denen R^A für Methoxy, Ethoxy oder Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl oder Ethyl, R¹ für Wasserstoff, X, Y, und Z für =CH-, R² für Me thyl oder Cyclopropyl, R³ für Methyl, Ethyl, Cyclopropyl oder Tri fluormethyl, R⁴ für Wasserstoff, Cyano oder C₁-C₃-Alkyl oder Cy clopropyl und R^4' für C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₂-C₆-Alkenyl oder C₂-C₆-Alkinyl steht.

Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen IC.1, in de nen R^A für Methoxy, Ethoxy oder Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl oder Ethyl, R¹ für Wasserstoff, X, Y, und Z für =CH- und D' für ggf. subst. Phenyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Chino lyl, Thienyl, Chinoxalinyl, Isoxazolyl oder Pyrazolyl steht.

Daneben werden Verbindungen IC.2 besonders bevorzugt, in denen R^A für Methoxy, Ethoxy oder Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl oder Ethyl, R¹ für Wasserstoff, X, Y, und Z für =CH- und D' für ggf. subst. Phenyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Chinolyl, Thienyl, Chinoxalinyl, Isoxazolyl oder Pyrazolyl steht.

Insbesondere werden auch Verbindungen IC.3 bevorzugt, in denen R^A für Methoxy, Ethoxy oder Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl oder Ethyl, R¹ für Wasserstoff, X, Y, und Z für =CH- und D' für ggf. subst. Phenyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Chinolyl, Thienyl, Chinoxalinyl, Isoxazolyl oder Pyrazolyl steht.

Außerdem werden Verbindungen IC.4 besonders bevorzugt, in denen R^A für Methoxy, Ethoxy oder Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl oder Ethyl, R¹ für Wasserstoff, X, Y, und Z für =CH-, R² für Me thyl, Trifluormethyl oder Cyclopropyl und D' für ggf. subst. Phe nyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Chinolyl, Thienyl, Chinoxa linyl, Isoxazolyl oder Pyrazolyl steht.

Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen IC.5, in de nen R^A für Methoxy, Ethoxy oder Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl oder Ethyl, R¹ für Wasserstoff, X, Y, und Z für =CH-, R² für Methyl und R³ für C₁-C₄-Alkyl, Methoxy, Thiomethyl, Cyclopro pyl oder ggf. durch Halogen oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes Phenyl und R⁴ für Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, C₂-C₆-Alkenyl oder C₂-C₆-Alki nyl steht.

Daneben werden Verbindungen IC.6 besonders bevorzugt, in denen R^A für Methoxy, Ethoxy oder Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl oder Ethyl, R¹ für Wasserstoff, X, Y, und Z für =CH-, R² für Me thyl oder Cyclopropyl, R³ für Methyl, Ethyl, Cyclopropyl oder Tri fluormethyl, R⁴ für Wasserstoff, Cyano oder C₁-C₃-Alkyl oder Cy clopropyl und R^4' für C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₂-C₆-Alkenyl oder C₂-C₆ ^,-Alkinyl steht.

Desweiteren werden Verbindungen IC.7 besonders bevorzugt, in de nen R^A für Methoxy, Ethoxy oder Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl oder Ethyl, R¹ für Wasserstoff, X, Y, und Z für =CH-, R² für Methyl, Trifluormethyl oder Cyclopropyl und D' für ggf. subst. Phenyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Chinolyl, Thie nyl, Chinoxalinyl, Isoxazolyl oder Pyrazolyl steht.

Außerdem werden Verbindungen IC.8 besonders bevorzugt, in denen R^A für Methoxy, Ethoxy oder Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl oder Ethyl, R¹ für Wasserstoff, X, Y, und Z für =CH-, R² für Me thyl und R³ für C₁-C₄-Alkyl, Methoxy, Thiomethyl, Cyclopropyl oder ggf. durch Halogen oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes Phenyl und R⁴ für Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, C₂-C₆-Alkenyl oder C₂-C₆-Alkinyl steht.

Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen IC.9, in de nen R^A für Methoxy, Ethoxy oder Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl oder Ethyl, R¹ für Wasserstoff, X, Y, und Z für =CH-, R² für Methyl oder Cyclopropyl, R³ für Methyl, Ethyl, Cyclopropyl oder Trifluormethyl, R⁴ für Wasserstoff, Cyano oder C₁-C₃-Alkyl oder Cyclopropyl und R^4' für C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₂-C₆-Alkenyl oder C₂-C₆-Alkinyl steht.

Außerdem werden Verbindungen ID.1 besonders bevorzugt, in denen R^a für Methyl, R^A für Methoxy, Ethoxy oder Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl oder Ethyl, R¹ für Wasserstoff, X, Y, und Z für =CH- und D' für ggf. subst. Phenyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Chinolyl, Thienyl, Chinoxalinyl, Isoxazolyl oder Pyrazolyl steht.

Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen ID.2, in de nen R^a für Methyl, R^A für Methoxy, Ethoxy oder Chlor, R^B für Sau erstoff, R^C für Methyl oder Ethyl, R¹ für Wasserstoff, X, Y, und Z für =CH- und D' für ggf. subst. Phenyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Py razinyl, Chinolyl, Thienyl, Chinoxalinyl, Isoxazolyl oder Pyrazo lyl steht.

Daneben werden Verbindungen ID.3 besonders bevorzugt, in denen R^a für Methyl, R^A für Methoxy, Ethoxy oder Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl oder Ethyl, R¹ für Wasserstoff, X, Y, und Z für =CH- und D' für ggf. subst. Phenyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Chinolyl, Thienyl, Chinoxalinyl, Isoxazolyl oder Pyrazolyl steht.

Insbesondere werden auch Verbindungen ID.4 bevorzugt, in denen R^a für Methyl, R^A für Methoxy, Ethoxy oder Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl oder Ethyl, R¹ für Wasserstoff, X, Y, und Z für -CH-, R² für Methyl, Trifluormethyl oder Cyclopropyl und D' für ggf. subst. Phenyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Chinolyl, Thienyl, Chinoxalinyl, Isoxazolyl oder Pyrazolyl steht.

Außerdem werden Verbindungen ID.5 besonders bevorzugt, in denen R^a für Methyl, R^A für Methoxy, Ethoxy oder Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl oder Ethyl, R¹ für Wasserstoff, X, Y, und Z für =CH-, R² für Methyl und R³ für C₁-C₄-Alkyl, Methoxy, Thiomethyl, Cyclopropyl oder ggf. durch Halogen oder C₁-C₄-Alkyl substituier tes Phenyl und R⁴ für Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, C₂-C₆-Alkenyl oder C₂-C₆-Alkinyl steht.

Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen ID.6, in de nen R^a für Methyl, R^A für Methoxy, Ethoxy oder Chlor, R^B für Sau erstoff, R^C für Methyl oder Ethyl, R¹ für Wasserstoff, X, Y, und Z für =CH-, R² für Methyl oder Cyclopropyl, R³ für Methyl, Ethyl, Cyclopropyl oder Trifluormethyl, R⁴ für Wasserstoff, Cyano oder C₁-C₃-Alkyl oder Cyclopropyl und R^4' für C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₆-Cyclo alkyl, C₂-C₆-Alkenyl oder C₂-C₆-Alkinyl steht.

Daneben werden Verbindungen ID.7 besonders bevorzugt, in denen R^a für Methyl, R^A für Methoxy, Ethoxy oder Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl oder Ethyl, R¹ für Wasserstoff, X, Y, und Z für =CH-, R² für Methyl, Trifluormethyl oder Cyclopropyl und D' für ggf. subst. Phenyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Chinolyl, Thienyl, Chinoxalinyl, Isoxazolyl oder Pyrazolyl steht.

Desweiteren werden Verbindungen ID.8 besonders bevorzugt, in de nen R^a für Methyl, R^A für Methoxy, Ethoxy oder Chlor, R^B für Sau erstoff, R^C für Methyl, oder Ethyl, R¹ für Wasserstoff, X, Y, und Z für =CH-, R² für Methyl und R³ für C₁-C₄-Alkyl, Methoxy, Thiome thyl, Cyclopropyl oder ggf. durch Halogen oder C₁-C₄-Alkyl substi tuiertes Phenyl und R⁴ für Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, C₂-C₆-Alkenyl oder C₂-C₆-Alkinyl steht.

Außerdem werden Verbindungen ID.9 besonders bevorzugt, in denen R^a für Methyl, R^A für Methoxy, Ethoxy oder Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl oder Ethyl, R¹ für Wasserstoff, X, Y, und Z für =CH-, R² für Methyl oder Cyclopropyl, R³ für Methyl, Ethyl, Cyclo propyl oder Trifluormethyl, R⁴ für Wasserstoff, Cyano oder C₁-C₃-Alkyl oder Cyclopropyl und R^4' für C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₆-Cyclo alkyl, C₂-C₆-Alkenyl oder C₂-C₆-Alkinyl steht.

Außerdem werden Verbindungen IA besonders bevorzugt, in denen R^A für Methoxy, R^C für Methyl, U für Oxymethylen und G für substi tuiertes Phenyl steht.

Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen IA, in denen R^A für Methoxy, R^C für Methyl und G-U für substituiertes Aryl steht.

Verbindungen der Formel I', in denen X, Y, Z =CR¹-, V Methylen (-CH₂-), W eine Gruppe A oder B, wobei R^B für Sauerstoff steht, G' eine Gruppe D', D'-O-, D'-O-CH₂, D'-C(R²)=N, R⁴O-N=C(R³)-C(R²)=N, R⁴O-N=C(R³)-C(=N-OR⁴)-C(R²)=N, D'-CH=CH, D'-C∼C oder R^eR^fN-CH₂, wobei D' ggf. subst. Aryl oder ggf. subst. Hetaryl, R^e und R^f ge meinsam für über Stickstoff gebundenes Heterocyclyl oder Hetero aryl bedeutet, sind besonders bevorzugt.

Verbindungen der Formel Ia', in denen X =CH- oder =N-, Y und Z =CH-, R¹ Wasserstoff, V -CH₂- oder -N(CH₃)-, R^A Methoxy, Ethoxy oder Chlor, R^B Sauerstoff, R^C Methyl oder Ethyl und G' eine Gruppe D', D'-O-, D'-O-CH₂, D'-C(R²)=N-O-, R⁴O-N=C(R³)-C(R²)=N-O-, R⁴O-N=C(R³)-C(=N-OR⁴)-C(R²)=N-O-, D'-C(R²)=N-O-CH₂, R⁴O-N=C (R³)-C(R²)=N-O-CH₂ oder R⁴O-N=C(R³)-C(=N-OR⁴)-C(R²)=N-O-CH₂, wobei D' ggf. subst. Phenyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Chinolyl, Thienyl, Chinoxalinyl, Isoxazolyl oder Pyrazolyl und R² und R³ Methyl oder Methoxy und R⁴ Methyl, Ethyl, Allyl oder Pro pargyl bedeutet, sind besonders bevorzugt.

Gleichfalls sind Verbindungen der Formel Ib', in denen X =CH- oder =N-, Y und Z =CH-, R¹ Wasserstoff, V -CH₂- oder -N(CH₃)-, R^A Methoxy, Ethoxy oder Chlor, R^B Sauerstoff, R^C Methyl oder Ethyl und G' eine Gruppe D', D'-O-, D'-O-CH₂, D'-C(R²)=N-O-, R⁴O-N=C(R³)-C(R²)=N-O-, R⁴O-N=C(R³)-C(=N-OR⁴)-C(R²)=N-O-, D'-C(R²)=N-O-CH₂, R⁴O-N=C(R³)-C(R²)=N-O-CH₂ oder R⁴O-N=C(R³)-C(=N-OR⁴)-C(R²)=N-O-CH₂, wobei D' ggf. subst. Phenyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Chinolyl, Thienyl, Chinoxalinyl, Isoxazolyl oder Pyrazolyl und R² und R³ Methyl oder Methoxy und R⁴ Methyl, Ethyl, Allyl oder Propargyl bedeutet, besonders bevor zugt.

Insbesondere sind im Hinblick auf ihre Verwendung die in den fol genden Tabellen zusammengestellten Verbindungen I bevorzugt. Die in den Tabellen für einen Substituenten genannten Gruppen stellen außerdem für sich betrachtet, unabhängig von der Kombination, in der sie genannt sind, eine besonders bevorzugte Ausgestaltung des betreffenden Substituenten dar.

Tabelle 1

Verbindungen der Formel IA.1, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent spricht

Tabelle 2

Verbindungen der Formel IA.1, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent spricht.

Tabelle 3

Verbindungen der Formel IA.1, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 4

Verbindungen der Formel IA.1, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent spricht.

Tabelle 5

Verbindungen der Formel IA.1, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 6

Verbindungen der Formel IA.1, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 7

Verbindungen der Formel IA.2, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent spricht.

Tabelle 8

Verbindungen der Formel IA.2, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent spricht.

Tabelle 9

Verbindungen der Formel IA.2, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 10

Verbindungen der Formel IA.2, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent spricht.

Tabelle 11

Verbindungen der Formel IA.2, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 12

Verbindungen der Formel IA.2, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 13

Verbindungen der Formel IA.3, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent spricht.

Tabelle 14

Verbindungen der Formel IA.3, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent spricht.

Tabelle 15

Verbindungen der Formel IA.3, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 16

Verbindungen der Formel IA.3, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent spricht.

Tabelle 17

Verbindungen der Formel IA.3, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 18

Verbindungen der Formel IA.3, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 19

Verbindungen der Formel IA.4, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Methyl, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta belle A entspricht.

Tabelle 20

Verbindungen der Formel IA.4, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Methyl, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta belle A entspricht.

Tabelle 21

Verbindungen der Formel IA.4, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Methyl, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta belle A entspricht.

Tabelle 22

Verbindungen der Formel IA.4, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Methyl, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta belle A entspricht.

Tabelle 23

Verbindungen der Formel IA.4, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Methyl, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta belle A entspricht.

Tabelle 24

Verbindungen der Formel IA.4, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Methyl, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta belle A entspricht.

Tabelle 25

Verbindungen der Formel IA.4, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Trifluormethyl, R^A für Methoxy, R^B für Sauer stoff, R^C für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 26

Verbindungen der Formel IA.4, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Trifluormethyl, R^A für Ethoxy, R^B für Sauer stoff, R^C für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 27

Verbindungen der Formel IA.4, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Trifluormethyl, R^A für Chlor, R^B für Sauer stoff, R^C für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 28

Verbindungen der Formel IA.4, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Trifluormethyl, R^A für Methoxy, R^B für Sauer stoff, R^C für Ethyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 29

Verbindungen der Formel IA.4, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Trifluormethyl, R^A für Ethoxy, R^B für Sauer stoff, R^C für Ethyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 30

Verbindungen der Formel IA.4, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Trifluormethyl, R^A für Chlor, R^B für Sauer stoff, R^C für Ethyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 31

Verbindungen der Formel IA.4, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Cyclopropyl, R^A für Methoxy, R^B für Sauer stoff, R^C für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 32

Verbindungen der Formel IA.4, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Cyclopropyl, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 33

Verbindungen der Formel IA.4, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Cyclopropyl, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 34

Verbindungen der Formel IA.4, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Cyclopropyl, R^A für Methoxy, R^B für Sauer stoff, R^C für Ethyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 35

Verbindungen der Formel IA.4, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Cyclopropyl, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 36

Verbindungen der Formel IA.4, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Cyclopropyl, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 37

Tabelle 38

Tabelle 39

Tabelle 40

Tabelle 41

Tabelle 42

Tabelle 43

Verbindungen der Formel IA.5, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl und die Kombination der Reste R², R³ und R⁴ für eine Verbindung je weils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 44

Verbindungen der Formel IA.5, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl und die Kombination der Reste R², R³ und R⁴ für eine Verbindung je weils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 45

Verbindungen der Formel IA.5, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl und die Kombination der Reste R², R³ und R⁴ für eine Verbindung je weils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 46

Verbindungen der Formel IA.5, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl und die Kombination der Reste R², R³ und R⁴ für eine Verbindung je weils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 47

Verbindungen der Formel IA.5, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl und die Kombination der Reste R², R³ und R⁴ für eine Verbindung je weils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 48

Verbindungen der Formel IA.5, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl und die Kombination der Reste R², R³ und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 49

Verbindungen der Formel IA.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R² für Methyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 50

Verbindungen der Formel IA.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R² für Methyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 51

Verbindungen der Formel IA.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R² für Methyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 52

Verbindungen der Formel IA.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R² für Methyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 53

Verbindungen der Formel IA.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R² für Methyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 54

Verbindungen der Formel IA.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R² für Methyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 55

Verbindungen der Formel IA.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R² für Methyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 56

Verbindungen der Formel IA.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R² für Methyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 57

Verbindungen der Formel IA.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R² für Methyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 58

Verbindungen der Formel IA.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R² für Methyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 59

Verbindungen der Formel IA.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R² für Methyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 60

Verbindungen der Formel IA.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R² für Methyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 61

Verbindungen der Formel IA.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R² für Methyl, R³ für Methyl, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 62

Verbindungen der Formel IA.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R² für Methyl, R³ für Methyl, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 63

Verbindungen der Formel IA.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R² für Methyl, R³ für Methyl, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 64

Verbindungen der Formel IA.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R² für Methyl, R³ für Methyl, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 65

Verbindungen der Formel IA.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R² für Methyl, R³ für Methyl, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 66

Verbindungen der Formel IA.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R² für Methyl, R³ für Methyl, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 67

Verbindungen der Formel IA.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R² für Methyl, R³ für Methyl, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 68

Verbindungen der Formel IA.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R² für Methyl, R³ für Methyl, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 69

Verbindungen der Formel IA.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R² für Methyl, R³ für Methyl, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 70

Verbindungen der Formel IA.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R² für Methyl, R³ für Methyl, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 71

Verbindungen der Formel IA.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R² für Methyl, R³ für Methyl, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 72

Verbindungen der Formel IA.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R² für Methyl, R³ für Methyl, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Ver bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 73

Verbindungen der Formel IA.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R² für Methyl, R³ für Ethyl, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 74

Verbindungen der Formel IA.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R² für Methyl, R³ für Ethyl, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 75

Verbindungen der Formel IA.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R² für Methyl, R³ für Ethyl, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 76

Verbindungen der Formel IA.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R² für Methyl, R³ für Ethyl, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 77

Verbindungen der Formel IA.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R² für Methyl, R³ für Ethyl, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 78

Verbindungen der Formel IA.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R² für Methyl, R³ für Ethyl, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Ver bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 79

Verbindungen der Formel IA.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R² für Methyl, R³ für Ethyl, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 80

Verbindungen der Formel IA.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R² für Methyl, R³ für Ethyl, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 81

Verbindungen der Formel IA.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R² für Methyl, R³ für Ethyl, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 82

Verbindungen der Formel IA.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R² für Methyl, R³ für Ethyl, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 83

Verbindungen der Formel IA.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R² für Methyl, R³ für Ethyl, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 84

Verbindungen der Formel IA.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R² für Methyl, R³ für Ethyl, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Ver bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 85

Verbindungen der Formel IA.7, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Methyl, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta belle A entspricht.

Tabelle 86

Verbindungen der Formel IA.7, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Methyl, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta belle A entspricht.

Tabelle 87

Verbindungen der Formel IA.7, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Methyl, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta belle A entspricht.

Tabelle 88

Verbindungen der Formel IA.7, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Methyl, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta belle A entspricht.

Tabelle 89

Verbindungen der Formel IA.7, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Methyl, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta belle A entspricht.

Tabelle 90

Verbindungen der Formel IA.7, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Methyl, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta belle A entspricht.

Tabelle 91

Verbindungen der Formel IA.7, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Trifluormethyl, R^A für Methoxy, R^B für Sauer stoff, R^C für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 92

Verbindungen der Formel IA.7, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Trifluormethyl, R^A für Ethoxy, R^B für Sauer stoff, R^C für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 93

Verbindungen der Formel IA.7, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Trifluormethyl, R^A für Chlor, R^B für Sauer stoff, R^C für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 94

Verbindungen der Formel IA.7, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Trifluormethyl, R^A für Methoxy, R^B für Sauer stoff, R^C für Ethyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 95

Verbindungen der Formel IA.7, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Trifluormethyl, R^A für Ethoxy, R^B für Sauer stoff, R^C für Ethyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 96

Verbindungen der Formel IA.7, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Trifluormethyl, R^A für Chlor, R^B für Sauer stoff, R^C für Ethyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 97

Verbindungen der Formel IA.7, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Cyclopropyl, R^A für Methoxy, R^B für Sauer stoff, R^C für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 98

Verbindungen der Formel IA.7, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Cyclopropyl, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 99

Verbindungen der Formel IA.7, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Cyclopropyl, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 100

Verbindungen der Formel IA.7, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Cyclopropyl, R^A für Methoxy, R^B für Sauer stoff, R^C für Ethyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 101

Verbindungen der Formel IA.7, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Cyclopropyl, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 102

Verbindungen der Formel IA.7, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Cyclopropyl, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 103

Verbindungen der Formel IA.8, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl und die Kombination der Reste R², R³ und R⁴ für eine Verbindung je weils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 104

Verbindungen der Formel IA.8, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl und die Kombination der Reste R², R³ und R⁴ für eine Verbindung je weils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 105

Verbindungen der Formel IA.8, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl und die Kombination der Reste R², R³ und R⁴ für eine Verbindung je weils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 106

Verbindungen der Formel IA.8, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl und die Kombination der Reste R², R³ und R⁴ für eine Verbindung je weils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 107

Verbindungen der Formel IA.8, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl und die Kombination der Reste R², R³ und R⁴ für eine Verbindung je weils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 108

Verbindungen der Formel IA.8, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl und die Kombination der Reste R², R³ und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 109

Verbindungen der Formel IA.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R² für Methyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Methyl und der Rest R⁴' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 110

Verbindungen der Formel IA.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R² für Methyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 111

Verbindungen der Formel IA.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R² für Methyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 112

Verbindungen der Formel IA.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R² für Methyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 113

Verbindungen der Formel IA.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R² für Methyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 114

Verbindungen der Formel IA.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R² für Methyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 115

Verbindungen der Formel IA.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R² für Methyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 116

Verbindungen der Formel IA.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R² für Methyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 117

Verbindungen der Formel IA.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R² für Methyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 118

Verbindungen der Formel IA.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R² für Methyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 119

Verbindungen der Formel IA.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R² für Methyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 120

Verbindungen der Formel IA.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R² für Methyl, H³ für Wasserstoff, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 121

Verbindungen der Formel IA.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R² für Methyl, R³ für Methyl, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 122

Verbindungen der Formel IA.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R² für Methyl, R³ für Methyl, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 123

Verbindungen der Formel IA.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R² für Methyl, R³ für Methyl, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 124

Verbindungen der Formel IA.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R² für Methyl, R³ für Methyl, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 125

Verbindungen der Formel IA.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R² für Methyl, R³ für Methyl, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 126

Verbindungen der Formel IA.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R² für Methyl, R³ für Methyl, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 127

Verbindungen der Formel IA.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R² für Methyl, R³ für Methyl, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 128

Verbindungen der Formel IA.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R² für Methyl, R³ für Methyl, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 129

Verbindungen der Formel IA.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R² für Methyl, R³ für Methyl, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 130

Verbindungen der Formel IA.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R² für Methyl, R³ für Methyl, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 131

Verbindungen der Formel IA.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R² für Methyl, R³ für Methyl, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 132

Verbindungen der Formel IA.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R² für Methyl, R³ für Methyl, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Ver bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 133

Verbindungen der Formel IA.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R² für Methyl, R³ für Ethyl, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 134

Verbindungen der Formel IA.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R² für Methyl, R³ für Ethyl, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 135

Verbindungen der Formel IA.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R² für Methyl, R³ für Ethyl, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 136

Verbindungen der Formel IA.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R² für Methyl, R³ für Ethyl, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 137

Verbindungen der Formel IA.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R² für Methyl, R³ für Ethyl, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 138

Verbindungen der Formel IA.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R² für Methyl, H³ für Ethyl, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Ver bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 139

Verbindungen der Formel IA.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R² für Methyl, R³ für Ethyl, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 140

Verbindungen der Formel IA.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R² für Methyl, R³ für Ethyl, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 141

Verbindungen der Formel IA.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R² für Methyl, R³ für Ethyl, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 142

Verbindungen der Formel IA.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R² für Methyl, R³ für Ethyl, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 143

Verbindungen der Formel IA.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R² für Methyl, R³ für Ethyl, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 144

Verbindungen der Formel IA.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R² für Methyl, R³ für Ethyl, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Ver bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 145

Verbindungen der Formel IC.1, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent spricht.

Tabelle 146

Verbindungen der Formel IC.1, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent spricht.

Tabelle 147

Verbindungen der Formel IC.1, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 148

Verbindungen der Formel IC.1, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent spricht.

Tabelle 149

Verbindungen der Formel IC.1, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 150

Verbindungen der Formel IC.1, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 151

Verbindungen der Formel IC.2, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent spricht.

Tabelle 152

Verbindungen der Formel IC.2, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent spricht.

Tabelle 153

Verbindungen der Formel IC.2, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 154

Verbindungen der Formel IC.2, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent spricht.

Tabelle 155

Verbindungen der Formel IC.2, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 156

Verbindungen der Formel IC.2, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 157

Verbindungen der Formel IC.3, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent spricht.

Tabelle 158

Verbindungen der Formel IC.3, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent spricht.

Tabelle 159

Verbindungen der Formel IC.3, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 160

Verbindungen der Formel IC.3, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent spricht.

Tabelle 161

Verbindungen der Formel IC.3, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 162

Verbindungen der Formel IC.3, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 163

Verbindungen der Formel IC.4, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Methyl, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta belle A entspricht.

Tabelle 164

Verbindungen der Formel IC.4, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Methyl, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta belle A entspricht.

Tabelle 165

Verbindungen der Formel IC.4, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Methyl, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta belle A entspricht.

Tabelle 166

Verbindungen der Formel IC.4, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Methyl, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta belle A entspricht.

Tabelle 167

Verbindungen der Formel IC.4, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Methyl, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta belle A entspricht.

Tabelle 168

Verbindungen der Formel IC.4, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Methyl, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta belle A entspricht.

Tabelle 169

Verbindungen der Formel IC.4, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Trifluormethyl, R^A für Methoxy, R^B für Sauer stoff, R^C für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 170

Verbindungen der Formel IC.4, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Trifluormethyl, R^A für Ethoxy, R^B für Sauer stoff, R^C für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 171

Verbindungen der Formel IC.4, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Trifluormethyl, R^A für Chlor, R^B für Sauer stoff, R^C für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 172

Verbindungen der Formel IC.4, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Trifluormethyl, R^A für Methoxy, R^B für Sauer stoff, R^C für Ethyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 173

Verbindungen der Formel IC.4, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Trifluormethyl, R^A für Ethoxy, R^B für Sauer stoff, R^C für Ethyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 174

Verbindungen der Formel IC.4, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Trifluormethyl, R^A für Chlor, R^B für Sauer stoff, R^C für Ethyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 175

Verbindungen der Formel IC.4, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Cyclopropyl, R^A für Methoxy, R^B für Sauer stoff, R^C für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 176

Verbindungen der Formel IC.4, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Cyclopropyl, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 177

Verbindungen der Formel IC.4, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Cyclopropyl, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 178

Verbindungen der Formel IC.4, in denen X, Y und Z für =CH-, H¹ für Wasserstoff, R² für Cyclopropyl, R^A für Methoxy, R^B für Sauer stoff, R^C für Ethyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 179

Verbindungen der Formel IC.4, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Cyclopropyl, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 180

Verbindungen der Formel IC.4, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Cyclopropyl, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 181

Verbindungen der Formel IC.5, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl und die Kombination der Reste R², R³ und R⁴ für eine Verbindung je weils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 182

Verbindungen der Formel IC.5, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl und die Kombination der Reste R², R³ und R⁴ für eine Verbindung je weils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 183

Verbindungen der Formel IC.5, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl und die Kombination der Reste R², R³ und R⁴ für eine Verbindung je weils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 184

Verbindungen der Formel IC.5, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl und die Kombination der Reste R², R³ und R⁴ für eine Verbindung je weils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 185

Verbindungen der Formel IC.5, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl und die Kombination der Reste R², R³ und R⁴ für eine Verbindung je weils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 186

Verbindungen der Formel IC.5, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl und die Kombination der Reste R², R³ und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 187

Verbindungen der Formel IC.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R² für Methyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 188

Verbindungen der Formel IC.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R² für Methyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 189

Verbindungen der Formel IC.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R² für Methyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 190

Verbindungen der Formel IC.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R² für Methyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 191

Verbindungen der Formel IC.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R² für Methyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 192

Verbindungen der Formel IC.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R² für Methyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 193

Verbindungen der Formel IC.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R² für Methyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 194

Verbindungen der Formel IC.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R² für Methyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 195

Verbindungen der Formel IC.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R² für Methyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 196

Verbindungen der Formel IC.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R² für Methyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 197

Verbindungen der Formel IC.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R² für Methyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 198

Verbindungen der Formel IC.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R² für Methyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 199

Verbindungen der Formel IC.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R² für Methyl, R³ für Methyl, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 200

Verbindungen der Formel IC.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R² für Methyl, R³ für Methyl, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 201

Verbindungen der Formel IC.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R² für Methyl, R³ für Methyl, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 202

Verbindungen der Formel IC.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R² für Methyl, R³ für Methyl, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 203

Verbindungen der Formel IC.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R² für Methyl, R³ für Methyl, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 204

Verbindungen der Formel IC.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R² für Methyl, R³ für Methyl, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 205

Verbindungen der Formel IC.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R² für Methyl, R³ für Methyl, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 206

Verbindungen der Formel IC.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R² für Methyl, R³ für Methyl, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 207

Verbindungen der Formel IC.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R² für Methyl, R³ für Methyl, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 208

Verbindungen der Formel IC.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R² für Methyl, R³ für Methyl, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 209

Verbindungen der Formel IC.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R² für Methyl, R³ für Methyl, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 210

Verbindungen der Formel IC.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R² für Methyl, R³ für Methyl, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Ver bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 211

Verbindungen der Formel IC.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R² für Methyl, R³ für Ethyl, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 212

Verbindungen der Formel IC.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R² für Methyl, R³ für Ethyl, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 213

Verbindungen der Formel IC.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R² für Methyl, R³ für Ethyl, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 214

Verbindungen der Formel IC.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R² für Methyl, R³ für Ethyl, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 215

Verbindungen der Formel IC.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R² für Methyl, R³ für Ethyl, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 216

Verbindungen der Formel IC.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R² für Methyl, R³ für Ethyl, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Ver bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 217

Verbindungen der Formel IC.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R² für Methyl, R³ für Ethyl, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 218

Verbindungen der Formel IC.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R² für Methyl, R³ für Ethyl, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 219

Verbindungen der Formel IC.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R³ für Sauerstoff, R^C für Methyl, R² für Methyl, R³ für Ethyl, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 220

Verbindungen der Formel IC.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R² für Methyl, R³ für Ethyl, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 221

Verbindungen der Formel IC.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R² für Methyl, R³ für Ethyl, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 222

Verbindungen der Formel IC.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R² für Methyl, R³ für Ethyl, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Ver bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 223

Verbindungen der Formel IC.7, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Methyl, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta belle A entspricht.

Tabelle 224

Verbindungen der Formel IC.7, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Methyl, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta belle A entspricht.

Tabelle 225

Verbindungen der Formel IC.7, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Methyl, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta belle A entspricht.

Tabelle 226

Verbindungen der Formel IC.7, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Methyl, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta belle A entspricht.

Tabelle 227

Verbindungen der Formel IC.7, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Methyl, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta belle A entspricht.

Tabelle 228

Verbindungen der Formel IC.7, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Methyl, R^A fü 99999 00070 552 001000280000000200012000285919988800040 0002019834557 00004 99880r Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta belle A entspricht.

Tabelle 229

Verbindungen der Formel IC.7, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Trifluormethyl, R^A für Methoxy, R^B für Sauer stoff, R^C für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 230

Verbindungen der Formel IC.7, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Trifluormethyl, R^A für Ethoxy, R^B für Sauer stoff, R^C für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 231

Verbindungen der Formel IC.7, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Trifluormethyl, R^A für Chlor, R^B für Sauer stoff, R^C für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 232

Verbindungen der Formel IC.7, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Trifluormethyl, R^A für Methoxy, R^B für Sauer stoff, R^C für Ethyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 233

Verbindungen der Formel IC.7, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Trifluormethyl, R^A für Ethoxy, R^B für Sauer stoff, R^C für Ethyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 234

Verbindungen der Formel IC.7, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Trifluormethyl, R^A für Chlor, R^B für Sauer stoff, R^C für Ethyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 235

Verbindungen der Formel IC.7, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Cyclopropyl, R^A für Methoxy, R^B für Sauer stoff, R^C für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 236

Verbindungen der Formel IC.7, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Cyclopropyl, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 237

Verbindungen der Formel IC.7, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Cyclopropyl, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 238

Verbindungen der Formel IC.7, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Cyclopropyl, R^A für Methoxy, R^B für Sauer stoff, R^C für Ethyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 239

Verbindungen der Formel IC.7, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Cyclopropyl, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 240

Verbindungen der Formel IC.7, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Cyclopropyl, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 241

Verbindungen der Formel IC.8, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl und die Kombination der Reste R², R³ und R⁴ für eine Verbindung je weils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 242

Verbindungen der Formel IC.8, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl und die Kombination der Reste R², R³ und R⁴ für eine Verbindung je weils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 243

Verbindungen der Formel IC.8, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl und die Kombination der Reste R², R³ und R⁴ für eine Verbindung je weils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 244

Verbindungen der Formel IC.8, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl und die Kombination der Reste R², R³ und R⁴ für eine Verbindung je weils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 245

Verbindungen der Formel IC.8, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl und die Kombination der Reste R², R³ und R⁴ für eine Verbindung je weils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 246

Verbindungen der Formel IC.8, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl und die Kombination der Reste R², R³ und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 247

Verbindungen der Formel IC.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R² für Methyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 248

Verbindungen der Formel IC.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R² für Methyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 249

Verbindungen der Formel IC.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R² für Methyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 250

Verbindungen der Formel IC.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R² für Methyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 251

Verbindungen der Formel IC.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R² für Methyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 252

Verbindungen der Formel IC.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R² für Methyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 253

Verbindungen der Formel IC.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R² für Methyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 254

Verbindungen der Formel IC.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R² für Methyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 255

Verbindungen der Formel IC.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R² für Methyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 256

Verbindungen der Formel IC.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R² für Methyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 257

Verbindungen der Formel IC.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R² für Methyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 258

Verbindungen der Formel IC.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R² für Methyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 259

Verbindungen der Formel IC.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R² für Methyl, R³ für Methyl, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 260

Verbindungen der Formel IC.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R² für Methyl, R³ für Methyl, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 261

Verbindungen der Formel IC.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R² für Methyl, R³ für Methyl, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 262

Verbindungen der Formel IC.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R² für Methyl, R³ für Methyl, R⁴ für Methyl und der Rest R⁴' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 263

Verbindungen der Formel IC.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R² für Methyl, R³ für Methyl, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 264

Verbindungen der Formel IC.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R² für Methyl, R³ für Methyl, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 265

Verbindungen der Formel IC.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R² für Methyl, R³ für Methyl, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 266

Verbindungen der Formel IC.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R² für Methyl, R³ für Methyl, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 267

Verbindungen der Formel IC.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R² für Methyl, R³ für Methyl, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 268

Verbindungen der Formel IC.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R² für Methyl, R³ für Methyl, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 269

Verbindungen der Formel IC.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R² für Methyl, R³ für Methyl, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 270

Verbindungen der Formel IC.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R² für Methyl, R³ für Methyl, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Ver bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 271

Verbindungen der Formel IC.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R² für Methyl, R³ für Ethyl, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 272

Verbindungen der Formel IC.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R² für Methyl, R³ für Ethyl, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 273

Verbindungen der Formel IC.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R² für Methyl, R³ für Ethyl, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 274

Verbindungen der Formel IC.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R² für Methyl, R³ für Ethyl, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 275

Verbindungen der Formel IC.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R² für Methyl, R³ für Ethyl, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 276

Verbindungen der Formel IC.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R² für Methyl, R³ für Ethyl, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Ver bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 277

Verbindungen der Formel IC.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R² für Methyl, R³ für Ethyl, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 278

Verbindungen der Formel IC.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R² für Methyl, R³ für Ethyl, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 279

Verbindungen der Formel IC.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R² für Methyl, R³ für Ethyl, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 280

Verbindungen der Formel IC.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R² für Methyl, R³ für Ethyl, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 281

Verbindungen der Formel IC.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R² für Methyl, R³ für Ethyl, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 282

Verbindungen der Formel IC.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R² für Methyl, R³ für Ethyl, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Ver bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 283

Verbindungen der Formel ID.1, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R^a für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta belle A entspricht.

Tabelle 284

Verbindungen der Formel ID.1, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R^a für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta belle A entspricht.

Tabelle 285

Verbindungen der Formel ID.1, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R^a für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta belle A entspricht.

Tabelle 286

Verbindungen der Formel ID.1, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R^a für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta belle A entspricht.

Tabelle 287

Verbindungen der Formel ID.1, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R^a für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta belle A entspricht.

Tabelle 288

Verbindungen der Formel ID.1, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R^a für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 289

Verbindungen der Formel ID.2, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R^a für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta belle A entspricht.

Tabelle 290

Verbindungen der Formel ID.2, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R^a für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta belle A entspricht.

Tabelle 291

Verbindungen der Formel ID.2, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R^a für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta belle A entspricht.

Tabelle 292

Verbindungen der Formel ID.2, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R^a für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta belle A entspricht.

Tabelle 293

Verbindungen der Formel ID.2, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R^a für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta belle A entspricht.

Tabelle 294

Verbindungen der Formel ID.2, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R^a für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 295

Verbindungen der Formel ID.3, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R^a für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta belle A entspricht.

Tabelle 296

Verbindungen der Formel ID.3, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R^a für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta belle A entspricht.

Tabelle 297

Verbindungen der Formel ID.3, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R^a für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta belle A entspricht.

Tabelle 298

Verbindungen der Formel ID.3, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R^a für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta belle A entspricht.

Tabelle 299

Verbindungen der Formel ID.3, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für 3 Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R^a für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta belle A entspricht.

Tabelle 300

Verbindungen der Formel ID.3, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R^a für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 301

Verbindungen der Formel ID.4, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Methyl, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R^a für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 302

Verbindungen der Formel ID.4, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Methyl, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R^a für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 303

Verbindungen der Formel ID.4, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Methyl, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R^a für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 304

Verbindungen der Formel ID.4, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Methyl, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R^a für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 305

Verbindungen der Formel ID.4, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Methyl, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R^a für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 306

Verbindungen der Formel ID.4, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Methyl, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R^a für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 307

Verbindungen der Formel ID.4, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Trifluormethyl, R^A für Methoxy, R^B für Sauer stoff, R^C für Methyl, R^a für Methyl und D' für eine Verbindung je weils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 308

Verbindungen der Formel ID.4, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Trifluormethyl, R^A für Ethoxy, R^B für Sauer stoff, R^C für Methyl, R^a für Methyl und D' für eine Verbindung je weils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 309

Verbindungen der Formel ID.4, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Trifluormethyl, R^A für Chlor, R^B für Sauer stoff, R^C für Methyl, R^a für Methyl und D' für eine Verbindung je weils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 310

Verbindungen der Formel ID.4, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Trifluormethyl, R^A für Methoxy, R^B für Sauer stoff, R^C für Ethyl, R^a für Methyl und D' für eine Verbindung je weils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 311

Verbindungen der Formel ID.4, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Trifluormethyl, R^A für Ethoxy, R^B für Sauer stoff, R^C für Ethyl, R^a für Methyl und D' für eine Verbindung je weils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 312

Verbindungen der Formel ID.4, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Trifluormethyl, R^A für Chlor, R^B für Sauer stoff, R^C für Ethyl, R^a für Methyl und D' für eine Verbindung je weils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 313

Verbindungen der Formel ID.4, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Cyclopropyl, R^A für Methoxy, R^B für Sauer stoff, R^C für Methyl, R^a für Methyl und D' für eine Verbindung je weils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 314

Verbindungen der Formel ID.4, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Cyclopropyl, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R^a für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 315

Verbindungen der Formel ID.4, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Cyclopropyl, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R^a für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 316

Verbindungen der Formel ID.4, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Cyclopropyl, R^A für Methoxy, R^B für Sauer stoff, R^C für Ethyl, R^a für Methyl und D' für eine Verbindung je weils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 317

Verbindungen der Formel ID.4, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Cyclopropyl, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R^a für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 318

Verbindungen der Formel ID.4, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Cyclopropyl, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R^a für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 319

Verbindungen der Formel ID.5, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R^a für Methyl und die Kombination der Reste R², R³ und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 320

Verbindungen der Formel ID.5, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R^a für Methyl und die Kombination der Reste R², R³ und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 321

Verbindungen der Formel ID.5, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R³ für Sauerstoff, R^C für Methyl, R^a für Methyl und die Kombination der Reste R², R³ und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 322

Verbindungen der Formel ID.5, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R^a für Methyl und die Kombination der Reste R², R³ und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 323

Verbindungen der Formel ID.5, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R^a für Methyl und die Kombination der Reste R², R³ und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 324

Verbindungen der Formel ID.5, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R^a für Methyl und die Kombination der Reste R², R³ und R⁴ für eine Ver bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 325

Verbindungen der Formel ID.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R^a für Methyl, R² für Methyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 326

Verbindungen der Formel ID.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R^a für Methyl, R² für Methyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 327

Verbindungen der Formel ID.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R^a für Methyl, R² für Methyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 328

Verbindungen der Formel ID.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R^a für Methyl, R² für Methyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 329

Verbindungen der Formel ID.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R^a für Methyl, R² für Methyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 330

Verbindungen der Formel ID.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R^a für Methyl, R² für Methyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 331

Verbindungen der Formel ID.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R^a für Methyl, R² für Methyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 332

Verbindungen der Formel ID.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R^a für Methyl, R² für Methyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 333

Verbindungen der Formel ID.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R^a für Methyl, R² für Methyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 334

Verbindungen der Formel ID.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R^a für Methyl, R² für Methyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 335

Verbindungen der Formel ID.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R^a für Methyl, R² für Methyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 336

Verbindungen der Formel ID.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R^a für Methyl, R² für Methyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 337

Verbindungen der Formel ID.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R^a für Methyl, R² für Methyl, R³ für Methyl, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 338

Verbindungen der Formel ID.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R^a für Methyl, R² für Methyl, R³ für Methyl, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 339

Verbindungen der Formel ID.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R^a für Methyl, R² für Methyl, R³ für Methyl, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 340

Verbindungen der Formel ID.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R^a für Methyl, R² für Methyl, R³ für Methyl, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 341

Verbindungen der Formel ID.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R^a für Methyl, R² für Methyl, R³ für Methyl, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 342

Verbindungen der Formel ID.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R^a für Methyl, R² für Methyl, R³ für Methyl, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C ent spricht.

Tabelle 343

Verbindungen der Formel ID.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R^a für Methyl, R² für Methyl, R³ für Methyl, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 344

Verbindungen der Formel ID.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R^a für Methyl, R² für Methyl, R³ für Methyl, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 345

Verbindungen der Formel ID.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R^a für Methyl, R² für Methyl, R³ für Methyl, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 346

Verbindungen der Formel ID.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R^a für Methyl, R² für Methyl, R³ für Methyl, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 347

Verbindungen der Formel ID.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R^a für Methyl, R² für Methyl, R³ für Methyl, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 348

Verbindungen der Formel ID.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R^a für Methyl, R² für Methyl, R³ für Methyl, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C ent spricht.

Tabelle 349

Verbindungen der Formel ID.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R^a für Methyl, R² für Methyl, R³ für Ethyl, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 350

Verbindungen der Formel ID.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R^a für Methyl, R² für Methyl, R³ für Ethyl, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 351

Verbindungen der Formel ID.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R^a für Methyl, R² für Methyl, R³ für Ethyl, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 352

Verbindungen der Formel ID.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R^a für Methyl, R² für Methyl, R³ für Ethyl, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 353

Verbindungen der Formel ID.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R^a für Methyl, R² für Methyl, R³ für Ethyl, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 354

Verbindungen der Formel ID.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R^a für Methyl, R² für Methyl, R³ für Ethyl, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C ent spricht.

Tabelle 355

Verbindungen der Formel ID.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R^a für Methyl, R² für Methyl, R³ für Ethyl, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C ent spricht.

Tabelle 356

Verbindungen der Formel ID.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R^a für Methyl, R² für Methyl, R³ für Ethyl, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C ent spricht.

Tabelle 357

Verbindungen der Formel ID.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R^a für Methyl, R² für Methyl, R³ für Ethyl, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C ent spricht.

Tabelle 358

Verbindungen der Formel ID.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R^a für Methyl, R² für Methyl, R³ für Ethyl, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C ent spricht.

Tabelle 359

Verbindungen der Formel ID.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R^a für Methyl, R² für Methyl, R³ für Ethyl, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C ent spricht.

Tabelle 360

Verbindungen der Formel ID.6, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R^a für Methyl, R² für Methyl, R³ für Ethyl, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 361

Verbindungen der Formel ID.7, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Cyclopropyl, R^A für Methoxy, R^B für Sauer stoff, R^C für Methyl, R^a für Methyl und D' für eine Verbindung je weils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 362

Verbindungen der Formel ID.7, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Cyclopropyl, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R^a für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 363

Verbindungen der Formel ID.7, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Cyclopropyl, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R^a für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 364

Verbindungen der Formel ID.7, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Cyclopropyl, R^A für Methoxy, R^B für Sauer stoff, R^C für Ethyl, R^a für Methyl und D' für eine Verbindung je weils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 365

Verbindungen der Formel ID.7, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Cyclopropyl, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R^a für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 366

Verbindungen der Formel ID.7, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R² für Cyclopropyl, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R^a für Methyl und D' für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 367

Verbindungen der Formel ID.8, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R^a für Methyl und die Kombination der Reste R², R³ und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 368

Verbindungen der Formel ID.8, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R^a für Methyl und die Kombination der Reste R², R³ und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 369

Verbindungen der Formel ID.8, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R^a für Methyl und die Kombination der Reste R², R³ und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 370

Verbindungen der Formel ID.8, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R^a für Methyl und die Kombination der Reste R², R³ und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 371

Verbindungen der Formel ID.8, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R^a für Methyl und die Kombination der Reste R², R³ und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 372

Verbindungen der Formel ID.8, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R^a für Methyl und die Kombination der Reste R², R³ und R⁴ für eine Ver bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 373

Verbindungen der Formel ID.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R^a für Methyl, R² für Methyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 374

Verbindungen der Formel ID.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R^a für Methyl, R² für Methyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 375

Verbindungen der Formel ID.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R^a für Methyl, R² für Methyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 376

Verbindungen der Formel ID.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R^a für Methyl, R² für Methyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 377

Verbindungen der Formel ID.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R^a für Methyl, R² für Methyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 378

Verbindungen der Formel ID.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R^a für Methyl, R² für Methyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 379

Verbindungen der Formel ID.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R^a für Methyl, R² für Methyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 380

Verbindungen der Formel ID.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R^a für Methyl, R² für Methyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 381

Verbindungen der Formel ID.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R^a für Methyl, R² für Methyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 382

Verbindungen der Formel ID.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R^a für Methyl, R² für Methyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 383

Verbindungen der Formel ID.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R^a für Methyl, R² für Methyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 384

Verbindungen der Formel ID.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R^a für Methyl, R² für Methyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 385

Verbindungen der Formel ID.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R^a für Methyl, R² für Methyl, R³ für Methyl, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 386

Verbindungen der Formel ID.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R^a für Methyl, R² für Methyl, R³ für Methyl, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 387

Verbindungen der Formel ID.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R^a für Methyl, R² für Methyl, R³ für Methyl, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 388

Verbindungen der Formel ID.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R^a für Methyl, R² für Methyl, R³ für Methyl, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 389

Verbindungen der Formel ID.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R^a für Methyl, R² für Methyl, R³ für Methyl, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 390

Verbindungen der Formel ID.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R^a für Methyl, R² für Methyl, R³ für Methyl, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C ent spricht.

Tabelle 391

Verbindungen der Formel ID.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R^a für Methyl, R² für Methyl, R³ für Methyl, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 392

Verbindungen der Formel ID.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R^a für Methyl, R² für Methyl, R³ für Methyl, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 393

Verbindungen der Formel ID.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R^a für Methyl, R² für Methyl, R³ für Methyl, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 394

Verbindungen der Formel ID.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R^a für Methyl, R² für Methyl, R³ für Methyl, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 395

Verbindungen der Formel ID.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R^a für Methyl, R² für Methyl, R³ für Methyl, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 396

Verbindungen der Formel ID.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R^a für Methyl, R² für Methyl, R³ für Methyl, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C ent spricht.

Tabelle 397

Verbindungen der Formel ID.9, in denen x, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R^a für Methyl, R² für Methyl, R³ für Ethyl, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 398

Verbindungen der Formel ID.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R^a für Methyl, R² für Methyl, R³ für Ethyl, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 399

Verbindungen der Formel ID.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R^a für Methyl, R² für Methyl, R³ für Ethyl, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 400

Verbindungen der Formel ID.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R^a für Methyl, R² für Methyl, R³ für Ethyl, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 401

Verbindungen der Formel ID.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R^a für Methyl, R² für Methyl, R³ für Ethyl, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 402

Verbindungen der Formel ID.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R^a für Methyl, R² für Methyl, R³ für Ethyl, R⁴ für Methyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C ent spricht.

Tabelle 403

Verbindungen der Formel ID.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R^a für Methyl, R² für Methyl, R³ für Ethyl, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C ent spricht.

Tabelle 404

Verbindungen der Formel ID.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R^a für Methyl, R² für Methyl, R³ für Ethyl, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C ent spricht.

Tabelle 405

Verbindungen der Formel ID.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Methyl, R^a für Methyl, R² für Methyl, R³ für Ethyl, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C ent spricht.

Tabelle 406

Verbindungen der Formel ID.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Methoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R^a für Methyl, R² für Methyl, R³ für Ethyl, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C ent spricht.

Tabelle 407

Verbindungen der Formel ID.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Ethoxy, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R^a für Methyl, R² für Methyl, R³ für Ethyl, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C ent spricht.

Tabelle 408

Verbindungen der Formel ID.9, in denen X, Y und Z für =CH-, R¹ für Wasserstoff, R^A für Chlor, R^B für Sauerstoff, R^C für Ethyl, R^a für Methyl, R² für Methyl, R³ für Ethyl, R⁴ für Ethyl und der Rest R^4' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle C

Die Verbindungen I eignen sich als Fungizide. Sie zeichnen sich durch eine hervorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten, Deuteromyceten, Phycomyceten und Basidiomyceten, aus. Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können im Pflanzen schutz als Blatt- und Bodenfungizide eingesetzt werden.

Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Gras, Bananen, Baumwolle, Soja, Kaf fee, Zuckerrohr, Wein, Obst- und Zierpflanzen und Gemüsepflanzen wie Gurken, Bohnen, Tomaten, Kartoffeln und Kürbisgewächsen, so wie an den Samen dieser Pflanzen.

Speziell eignen sie sich zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrank heiten:

- Alternaria-Arten an Gemüse und Obst,
- Botrytis cinerea (Grauschimmel) an Erdbeeren, Gemüse, Zier pflanzen und Reben,
- Cercospora arachidicola an Erdnüssen,
- Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Kürbisge wächsen,
- Erysiphe graminis (echter Mehltau) an Getreide,
- Fusarium- und Verticillium-Arten an verschiedenen Pflanzen,
- Helminthosporium-Arten an Getreide,
- Mycosphaerella-Arten an Bananen und Erdnüssen,
- Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten,
- Plasmopara viticola an Reben,
- Podosphaera leucotricha an Äpfeln,
- Pseudocercosporella herpotrichoides an Weizen und Gerste,
- Pseudoperonospora-Arten an Hopfen und Gurken,
- Puccinia-Arten an Getreide,
- Pyricularia oryzae an Reis,
- Rhizoctonia-Arten an Baumwolle, Reis und Rasen,
- Septoria nodorum an Weizen,
- Uncinula necator an Reben,
- Ustilago-Arten an Getreide und Zuckerrohr, sowie
- Venturia-Arten (Schorf) an Äpfeln und Birnen.

Die Verbindungen I eignen sich außerdem zur Bekämpfung von Schad pilzen wie Paecilomyces variotii im Materialschutz (z. B. Holz, Papier, Dispersionen für den Anstrich, Fasern bzw. Gewebe) und im Vorratsschutz.

Die Verbindungen I werden angewendet, indem man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, Saatgüter, Materiali en oder den Erdboden mit einer fungizid wirksamen Menge der Wirk stoffe behandelt. Die Anwendung kann sowohl vor als auch nach der Infektion der Materialien, Pflanzen oder Samen durch die Pilze erfolgen.

Die fungiziden Mittel enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-% Wirkstoff.

Die Aufwandmengen liegen bei der Anwendung im Pflanzenschutz je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,01 und 2,0 kg Wirk stoff pro ha.

Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 0,1 g, vorzugsweise 0,01 bis 0,05 g je Kilogramm Saatgut benötigt.

Bei der Anwendung im Material- bzw. Vorratsschutz richtet sich die Aufwandmenge an Wirkstoff nach der Art des Einsatzgebietes und des gewünschten Effekts. Übliche Aufwandmengen sind im Materialschutz beispielsweise 0,001 g bis 2 kg, vorzugsweise 0,005 g bis 1 kg Wirkstoff pro Qubikmeter behandelten Materials.

Die Verbindungen der Formel I sind außerdem geeignet, tierische Schädlinge aus der Klasse der Insekten, Spinnentiere und Nemato den wirksam zu bekämpfen. Sie können im Pflanzenschutz sowie auf dem Hygiene-, Vorratsschutz- und Veterinärsektor zur Bekämpfung tierischer Schädlinge eingesetzt werden. Insbesondere eignen sie sich zur Bekämpfung der folgenden tierischen Schädlinge:

- Insekten aus der Ordnung der Schmetterlinge (Lepidoptera) bei spielsweise Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argilla cea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella, Autographa gamma, Bupalus piniarius, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Cheimatobia brumata, Choristoneura fumif erana, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insu lana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Evetria bouliana, Feltia subterranea, Galleria mellonella, Grapholitha funebrana, Grapholitha molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Heiferia lycopersi cella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exigua, Leucoptera cof feella, Leucoptera scitella, Lithocolletis blancardella, Lobe sia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Peridroma saucia, Phalera bucephala, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathypena scabra, Plutella xylostella, Pseu doplusia includens, Rhyacionia frustrana, Scrobipalpula abso luta, Sitotroga cerealella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Thauinato poea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusia ni und Zeira phera canadensis,
- Käfer (Coleoptera), z. B. Agrilus sinuatus, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Amphimallus solstitialis, Anisandrus dispar, Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum, Atomaria linearis, Bla stophagus piniperda, Blitophaga undata, Bruchus rufimanus, Bru chus pisorum, Bruchus lentis, Byctiscus betulae, Cassida nebu losa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorrhynchus assimilis, Ceuthorr hynchus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Diabrotica longicornis, Diabrotica 12-punc tata, Diabrotica virgifera, Epilachna varivestis, Epitrix hir tipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius californi cus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllotreta chrysocephala, Phyllophaga sp., Phyl lopertha horticola, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Sitona lineatus und Sitophilus granaria,
- Zweiflügler (Diptera), z. B. Aedes aegypti, Aedes vexans, Anas trepha ludens, Anopheles maculipennis, Ceratitis capitata, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macella ria, Contarinia sorghicola, Cordylobia anthropophaga, Culex pi piens, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Fan nia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsi tans, Kaematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hylemyia platura, Hypoderma lineata, Liriomyza sativae, Liriomyza trifo lii, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lyco ria pectoralis, Mayetiola destructor, Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Oscinella frit, Pegomya hysocyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Rhagole tis cerasi, Rhagoletis pomonella, Tabanus bovinus, Tipula ole racea und Tipula paludosa,
- Thripse (Thysanoptera), z. B. Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi und Thrips tabaci,
- Hautflügler (Hymenoptera), z. B. Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minuta, Hoplocampa testu dinea, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata und Solenopsis invicta,
- Wanzen (Heteroptera), z. B. Acrosternum hilare, Blissus leucop terus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus in termedius, Eurygaster integriceps, Euschistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Ne zara viridula, Piesma guadrata, Solubea insularis und Thyanta perditor,
- Pflanzensauger (Homoptera), z. B. Acyrthosiphon onobrychis, Adelges laricis, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis pomi, Aphis sambuci, Brachycaudus cardui, Brevicoryne brassicae, Ce rosipha gossypii, Dreyfusia nordinannianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, Dysaulacorthum pseudosolani, Empoasca fabae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Metopolophium dirhodum, Myzodes persicae, Myzus cerasi, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Psylla mali, Psylla piri, Rhopa lomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum maidis, Sappaphis mala, Sap paphis mali, Schizaphis graminum, Schizoneura lanuginosa, Tria leurodes vaporariorum und Viteus vitifolii,
- Termiten (Isoptera), z. B. Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Reticulitermes lucifugus und Termes natalensis,
- Geradflügler (Orthoptera), z. B. Acheta domestica, Blatta orien talis, Blattella germanica, Forficula auricularia, Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus bivittatus, Melano plus femur-rubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguini pes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Periplaneta americana, Schistocerca americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus und Tachycines asynamorus,
- Arachnoidea wie Spinnentiere (Acarina), z. B. Amblyomma america num, Amblyomma variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Brevipalpus phoeni cis, Bryobia praetiosa, Dermacentor silvarum, Eotetranychus carpini, Eriophyes sheldoni, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ornithodorus moubata, Otobius me gnini, Paratetranychus pilosus, Dermanyssus gallinae, Phyllo coptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes ovis, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Sarcoptes scabiei, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetra nychus pacificus, Tetranychus telarius und Tetranychus urticae,
- Nematoden wie Wurzelgallennematoden, z. B. Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, Zysten bildende Nematoden, z. B. Globodera rostochiensis, Heterodera avenae, He terodera glycines, Heterodera schachtii, Heterodera trifolii, Stock- und Blattälchen, z. B. Belonolaimus longicaudatus, Dity lenchus destructor, Ditylenchus dipsaci, Heliocotylenchus mul ticinctus, Longidorus elongatus, Radopholus similis, Rotylen chus robustus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus clay toni, Tylenchorhynchus dubius, Pratylenchus neglectus, Praty lenchus penetrans, Pratylenchus curvitatus und Pratylenchus goodeyi.

Die Aufwandmenge an Wirkstoff zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen beträgt unter Freilandbedingungen 0,1 bis 2,0, vor zugsweise 0,2 bis 1,0 kg/ha.

Die Verbindungen I können in die üblichen Formulierungen über führt werden, z. B. Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Die Anwendungsform richtet sich nach dem jeweiligen Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Ver bindung gewährleisten.

Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwendung von Emulgier mitteln und Dispergiermitteln, wobei im Falle von Wasser als Ver dünnungsmittel auch andere organische Lösungsmittel als Hilfs lösungsmittel verwendet werden können. Als Hilfsstoffe kommen da für im wesentlichen in Betracht: Lösungsmittel wie, Aromaten (z. B. Xylol), chlorierte Aromaten (z. B. Chlorbenzole), Paraffine (z. B. Erdölfraktionen), Alkohole (z. B. Methanol, Butanol), Ketone (z. B. Cyclohexanon), Amine (z. B. Ethanolamin, Dimethylformamid) und Was ser; Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z. B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z. B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel wie nicht ionogene und anionische Emulgatoren (z. B. Polyoxyethylen-Fettal kohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergier mittel wie Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, Erdalkali-, Ammoni umsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsul fonsäure, Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Alkylarylsulfonate, Al kylsulfate, Alkylsulfonate, Fettalkoholsulfate und Fettsäuren so wie deren Alkali- und Erdalkalisalze, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensati onsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphtalinsulfonsäure mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenolether, ethoxy liertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenol, Alkylphenol polyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpoly etheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid-Konden sate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxy liertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetal, Sor bitester, Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose in Betracht.

Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittle rem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclo hexanon, Chlorbenzol, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, z. B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Wasser, in Betracht.

Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder ge meinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.

Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranula te, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z. B. Mineralerden, wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kao lin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, ge mahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z. B. Ammoniumsulfat, Amino niumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produk te, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cel lulosepulver und andere feste Trägerstoffe.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,01 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,1 und 90 Gew.-% des Wirkstoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.

Beispiele für Formulierungen sind:

I. 5 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit 95 Gew.-Teilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man er hält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 5 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
II. 30 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit einer Mischung aus 92 Gew.-Teilen pulverförmigem Kiesel säuregel und 8 Gew.-Teilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit (Wirkstoffgehalt 23 Gew.-%).
III. 10 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in einer Mischung gelöst, die aus 90 Gew.-Teilen Xylol, 6 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanolamid, 2 Gew.-Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 2 Gew.-Teilen des Anlage rungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl be steht (Wirkstoffgehalt 9 Gew.-%).
IV. 20 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in einer Mischung gelöst, die aus 60 Gew.-Teilen Cyclohexanon, 30 Gew.-Teilen Isobutanol, 5 Gew.-Teilen des Anlagerungspro duktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht (Wirkstoffgehalt 16 Gew.-%).
V. 80 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit 3 Gew.-Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-al pha-sulfonsäure, 10 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 7 Gew.-Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Kammermühle vermahlen (Wirkstoffgehalt 80 Gew.-%).
VI. Man vermischt 90 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Ver bindung mit 10 Gew.-Teilen N-Methyl-α-pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen ge eignet ist (Wirkstoffgehalt 90 Gew.-%).
VII. 20 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gew.-Teilen Cyclohexanon, 30 Gew.-Teilen Isobutanol, 20 Gew.-Teilen des Anlagerungspro duktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Ver teilen der Lösung in 100 000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs ent hält.
VIII. 20 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit 3 Gew.-Teilen des Matriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-α- sulfonsäure, 17 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Lignin sulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gew.-Teilen pul verförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Ham mermühle vermahlen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, z. B. in Form von di rekt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Disper sionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streu mitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Ver streuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen rich ten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirk stoffe gewährleisten.

Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulver, Öldispersionen) durch Zu satz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden.

Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.

Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zu bereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im all gemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwi schen 0,01 und l%.

Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume- Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Formulie rungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen.

Zu den Wirkstoffen können Öle verschiedenen Typs, Herbizide, Fun gizide, andere Schädlingsbekämpfungsmittel, Bakterizide, gegebe nenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix), zuge setzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungsgemäßen Mit teln im Gewichtsverhältnis 1 : 10 bis 10 : 1 zugemischt werden.

Die erfindungsgemäßen Mittel können in der Anwendungsform als Fungizide auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, der z. B. mit Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren, Fungizi den oder auch mit Düngemitteln. Beim Vermischen der Verbindungen I bzw. der sie enthaltenden Mittel in der Anwendungsform als Fun gizide mit anderen Fungiziden erhält man in vielen Fällen eine Vergrößerung des fungiziden Wirkungsspektrums.

Die folgende Liste von Fungiziden, mit denen die erfindungsgemä ßen Verbindungen gemeinsam angewendet werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken:

- Schwefel, Dithiocarbamate und deren Derivate, wie Ferridi methyldithiocarbamat, Zinkdimethyldithiocarbamat, Zinkethylen bisdithiocarbamat, Manganethylenbisdithiocarbamat, Mangan-Zink ethylendiamin-bis-dithiocarbamat, Tetramethylthiuramdisulfide, Ammoniak-Komplex von Zink-(N,N-ethylen-bis-dithiocarbamat), Am moniak-Komplex von Zink-(N,N'-propylen-bis-dithiocarbamat), Zink-(N,N'-propylenbis-dithiocarbamat), N,N'-Polypropylen- bis-(thiocarbamoyl)disulfid;
- Nitroderivate, wie Dinitro-(1-methylheptyl)-phenylcrotonat, 2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-3,3-dimethylacrylat, 2-sec-Bu tyl-4,6-dinitrophenyl-isopropylcarbonat, 5-Nitro-isophthalsäu re-di-isopropylester;
- heterocyclische Substanzen, wie 2-Heptadecyl-2-imidazolin-ace tat, 2,4-Dichlor-6-(o-chloranilino)-s-triazin, O,O-Diethyl phthalimidophosphonothioat, 5-Amino-1-[bis-(dimethylami no)-phosphinyl]-3-phenyl-1,2,4-triazol, 2,3-Dicyano-1,4-di thioanthrachinon, 2-Thio-1,3-dithiolo[4,5-b]chinoxalin, 1-(Butylcarbamoyl)-2-benzimidazol-carbaminsäuremethylester, 2-Methoxycarbonylamino-benzimidazol, 2-(Furyl-(2))-benz imidazol, 2-(Thiazolyl-(4))-benzimidazol, N-(1,1,2,2-Tetra chlorethylthio)-tetrahydrophthalimid, N-Trichlormethylthio-te trahydrophthalimid, M-Trichlormethylthio-phthalimid,
- N-Dichlorfluormethylthio-N',N'-dimethyl-N-phenyl-schwefelsäure diamid, 5-Ethoxy-3-trichlormethyl-1,2,3-thiadiazol, 2-Rhodanme thylthiobenzthiazol, 1,4-Dichlor-2,5-dimethoxybenzol, 4-(2-Chlorphenylhydrazono)-3-methyl-5-isoxazolon, Pyridin-2-thio-1-oxid, 8-Hydroxychinolin bzw. dessen Kupfer salz, 2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin, 2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin-4,4-dioxid, 2-Methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carbonsäure-anilid, 2-Methyl furan-3-carbonsäureanilid, 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäure anilid, 2,4,5-Trimethyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2,5-Dime thyl-furan-3-carbonsäurecyclohexylamid, M-Cyclohexyl-N-me thoxy-2,5-dimethyl-furan-3-carbonsäureamid, 2-Methyl-benzoesäu re-anilid, 2-Iod-benzoesäure-anilid, N-Formyl-N-morpho lin-2,2,2-trichlorethylacetal, Piperazin-1,4-diylbis-1- (2,2,2-trichlorethyl)-formamid, 1-(3,4-Dichloranilino)-1-formy lamino-2,2,2-trichlorethan, 2,6-Dimethyl-N-tridecyl-morpholin bzw. dessen Salze, 2,6-Dimethyl-N-cyclododecyl-morpholin bzw. dessen Salze, N-[3-(p-tert.-Butylphenyl)-2-methylpro pyl]-cis-2,6-dimethyl-morpholin, N-[3-(p-tert.-Butylphe nyl)-2-methylpropyl]-piperidin, 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)- 4-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl-ethyl]-1H-1,2,4-triazol, 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-n-propyl-1,3-dioxolan-2-yl ethyl]-1H-1,2,4-triazol, N-(n-Propyl)-N-(2,4,6-trichlorphen oxyethyl)-N'-imidazol-yl-harnstoff, 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-di methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanon, 1-(4-Chlorphen oxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol, (2RS,3RS)-1-[3-(2-Chlorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)-oxiran-2-ylme thyl]-1H-1,2,4-triazol, α-(2-Chlorphenyl)-α-(4-chlorphe nyl)-5-pyrimidin-methanol, 5-Butyl-2-dimethylamino-4-hydro xy-6-methyl-pyrimidin, Bis-(p-chlorphenyl)-3-pyridinmethanol, 1,2-Bis-(3-ethoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol, 1,2-Bis-(3-methoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol,
- Strobilurine wie Methyl-E-methoxyiinino-[α-(o-tolyloxy)-o-to lyl]acetat, Methyl-E-2-[2-[6-(2-cyanophenoxy)-pyrimidin-4-yl oxy]-phenyl)-3-methoxyacrylat, Methyl-E-methoxyimino-[α-(2- phenoxyphenyl)]-acetamid, Methyl-E-methoxyimino-[α-(2,5-dime thylphenoxy)-o-tolyl]-acetamid,
- Anilinopyrimidine wie N-(4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl)-anilin, N-[4-Methyl-6-(1-propinyl)-pyrimidin-2-yl]-anilin, N-[4-Me thyl-6-cyclopropyl-pyrimidin-2-yl]-anilin,
- Phenylpyrrole wie 4-(2,2-Difluor-1,3-benzodioxol-4-yl)-pyr rol-3-carbonitril,
- Zimtsäureamide wie 3-(4-Chlorphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphe nyl)-acrylsäuremorpholid,
- sowie verschiedene Fungizide, wie Dodecylguanidinacetat, 3-[3- (3,5-Dimethyl-2-oxycyclohexyl)-2-hydroxyethyl]-glutarimid, Hexachlorbenzol, DL-Methyl-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-fu royl(2)-alaninat, DL-N-(2,6-Dimethyl-phenyl)-N-(2'-methoxyace tyl)-alanin-methyl-ester, N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-chloracetyl- D,L-2-aminobutyrolacton, DL-N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-(phenyla cetyl)-alanininethylester, 5-Methyl-5-vinyl-3-(3, 5-dichlor phenyl)-2,4-dioxo-1,3-oxazolidin, 3-(3,5-Dichlorphenyl)-5-me thyl-5-methoxymethyl-1,3-oxazolidin-2,4-dion, 3-(3,5-Dichlor phenyl)-1-isopropylcarbamoylhydantoin, N-(3,5-Dichlor phenyl)-1,2-dimethylcyclopropan-1,2-dicarbonsäureimid, 2-Cya no-[N-(ethylaminocarbonyl)-2-methoximino]-acetamid, 1-[2-(2,4- Dichlorphenyl)-pentyl]-1H-1,2,4-triazol, 2,4-Difluor-α-(1H- 1,2,4-triazolyl-1-methyl)-benzhydrylalkohol, N-(3-Chlor-2,6- dinitro-4-t 14208 00070 552 001000280000000200012000285911409700040 0002019834557 00004 14089rifluormethyl-phenyl)-5-trifluormethyl-3-chlor-2- aminopyridin, 1-((bis-(4-Fluorphenyl)-methylsilyl)-me thyl)-1H-1,2,4-triazol.

Synthesebeispiele

Die in den nachstehenden Synthesebeispielen wiedergegebenen Vor schriften wurden unter entsprechender Abwandlung der Ausgangs verbindungen zur Gewinnung weiterer Verbindungen I benutzt. Die so erhaltenen Verbindungen sind in den anschließenden Tabellen mit physikalischen Angaben aufgeführt.

Stufe 1

Synthese von 3-Brombenzylisocyanat

75 g (0,34 mol) 3-Brombenzylaminhydrochlorid wurden in 300 ml 1,1,1-Trichlorethan suspendiert und 33,3 g (0,11 mol) Triphosgen in 200 ml 1,1,1-Trichlorethan bei Raumtemperatur zugetropft. Bei Rückflußtemperatur wurden 1,5 Äq. Triphosgen innerhalb von 4 Std. zugetropft. Nach insgesamt 16 Std. Rückfluß wurde fraktioniert destilliert. Es wurden 55,8 g der Titelverbindung als farblose Flüssigkeit vom Kp._0,6 90-91°C erhalten.

Stufe 2

Synthese von N-(3-brombenzyl)-2,2-dimethylhydrazincarb oxamid

12,1 g (200 mmol) 1,1-Dimethylhydrazin wurden in 200 ml Dichlor methan vorgelegt und 42,8 g (200 mmol) Isocyanat aus Stufe 1, in 50 ml Dichlormethan gelöst, bei 20 bis 25°C zugetropft. Nach 3 Std. Rühren bei Raumtemperatur wurden die flüchtigen Bestand teile abdestilliert. Aus dem Rückstand wurden 55 g der Titelver bindung vom Schmp. 84-85°C erhalten.

Stufe 3

Synthese von 5-Chlor-4-(3-brombenzyl)-2,4-dihydro-2-me thyl-3H-1,2,4-triazol-3-on

Eine Suspension von 70 g (260 mmol) der Verbindung aus Stufe 2 in 450 ml 1,1,1-Trichlorethan wurde bei 60°C mit 76,3 g (260 mmol) Triphosgen in 200 ml 1,1,1-Trichlorethan versetzt. Innerhalb 4 Std. wurden bei Rückflußtemperatur 50 g Triphosgen in 130 ml 1,1,1-Trichlorethan zugesetzt. Dann wurde das Lösungsmittel abde stilliert. Aus dem Rückstand wurden nach Chromatographie an Kie selgel (Toluol-Essigsäureethylester Gemisch 9 : 1) 47,7 g der Ti telverbindung vom Schmp. 87-89°C erhalten.

Stufe 4

Synthese von 5-Chlor-4-[3-(2-methoxyphenyl)ben zyl]-2,4-dihydro-2-methyl-3H-1,2,4-triazol-3-on

Eine Mischung aus 3,0 g (10 mmol) des Triazolons aus Stufe 3, 3,0 g (20 mmol) 2-Methoxy-phenylboronsäure und 1 Spatelspitze Te trakis(triphenylphosphin) -Pd(O) in 20 ml Ethylenglykoldimethyle ther wurde nach Versetzen mit einer Lösung von 3,2 g (30 mmol) Natriumcarbonat in 10 ml Wasser für 4 Std. refluxiert. Dann wurde das Reaktionsgemisch auf 50 ml Cyclohexan und Eis gegeben. Nach Phasentrennung wurde die wäßrige Phase mit Cyclohexan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit 50 ml 2N Natron lauge, dann mit gesättigter NaCl-Lösung gewaschen, getrocknet und vom Lösungsmittel befreit. Aus dem Rückstand wurde nach Chromato graphie an Kieselgel (Toluol-Essigsäureethylester Gemisch 4 : 1) erhalten:
1,7 g der Titelverbindung
IR: 1721, 1537, 1500, 1464, 1405, 1239, 756, 739 cm^-1 und
1,2 g 5-(2-methoxyphenyl)-4-[3-(2-methoxyphenyl)benzyl]-2,4-dihy dro-2-methyl-3H-1,2,4-triazol-3-on
IR: 1707, 1609, 1469, 1257, 1240, 1025, 754 cm^-1 erhalten.

Stufe 5

Synthese von 5-Methoxy-4-[3-(2-methoxyphenyl)ben zyl]-2,4-dihydro-2-methyl-3H-1,2,4-triazol-3-on

Eine Lösung von 0,8 g (2,4 mmol) der Titelverbindung aus Stufe 4 in 5 ml Methanol und 5 ml 1,2-Dimethoxyethan wurde nach Versetzen mit 3,6 mmol Natriummethanolat (als 30%ige Lösung in Methanol) für 3,5 Std. refluxiert, dann wurden die flüchtigen Bestandteile im Vakuum abgetrennt. Der Rückstand wurde in Essigsäureethylester digeriert. Aus dem Filtrat wurde nach Chromatographie an Kiesel gel (Toluol-Essigsäureethylester Gemisch 9 : 1) 0,3 g der Titel verbindung erhalten.
IR: 1724, 1610, 1508, 1478, 1464, 1419, 1240, 1026, 749 cm^-1.

Beispiel 2

Stufe 1

Synthese von 3-Methylbenzylisocyanat

Eine Suspension von 86 g (0,55 mol) 3-Methylbenzylaminhydrochlo rid in 300 ml 1,1,1-Trichlorethan wurde bei 20 bis 25°C mit 59,7 g (0,2 mol) Triphosgen in 250 ml 1,1,1-Trichlorethan zugetropft. Während 3,5 Std. Rückfluß wurde 1 Äq. Triphosgen in 1,1,1-Tri chlorethan nachgesetzt, dann wurde fraktioniert destilliert. Es wurden 74 g 3-Methylbenzylisocyanat als farblose Flüssigkeit mit dem Kp._0,4-0,6 50-52°C erhalten.

Stufe 2

Synthese von N-(3-methylbenzyl)-2,2-dimethylhydrazincar boxamid

Eine Lösung von 30 g (0,5 mol) 1,1-Dimethylhydrazin in Dichlorme than vorgelegt wurde bei 20 bis 25°C mit einer Lösung von 74 g (0,5 mol) 3-Methylbenzylisocyanat aus Stufe 1 in Dichlormethan versetzt. Nach 1 Std. Rühren wurde das Lösungsmittel abdestil liert. Aus dem Rückstand wurden 104 g der Titelverbindung vom Schmp. 66-68°C erhalten.

Stufe 3

Synthese von 5-Chlor-4-(3-methylbenzyl)-2,4-dihy dro-2-methyl-3H-1,2,4-triazol-3-on

Eine Lösung von 104 g (0,5 mol) des Carboxamids aus Stufe 2 in 1,1,1-Trichlorethan wurde mit 148,5 g (0,5 mol) Triphosgen in 1,1,1-Trichlorethan bei 20 bis 25°C versetzt. Anschließend wurde sie etwa 6 Std. refluxiert, währenddessen wurden 0,5 Äq. Triphos gen in 1,1,1-Trichlorethan gelöst, nachgesetzt. Nach Abdestillie ren des Lösungsmittels und Chromatographie des Rückstandes an Kieselgel (Toluol-Essigsäureethylester Gemisch 9 : 1) wurden 71,6 g der Titelverbindung mit dem Schmp. 68-69°C erhalten.

Stufe 4

5-Chlor-4-[3-(brommethyl)benzyl]-2,4-dihydro-2-me thyl-3H-1,2,4-triazol-3-on

Eine Lösung von 35,6 g (150 mmol) der Titelverbindung aus Stufe 3 in 350 ml Tetrachlorkohlenstoff wurde nach Versetzen von 29,4 g (165 mmol) N-Bromsuccinimid und einer Spatelspitze Azobisisobuty ronitril (AIBM) mit einer Tageslichtlampe zum Rückfluß erhitzt. Nach 30 min wurde auf Eis/Kochsalz-Lösung gegossen, dann mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wur den neutral gewaschen, getrocknet und im Vakuum eingeengt. Nach Digerieren des Rückstandes mit Diisopropylether wurden 26,8 g der Titelverbindung vom Schmp. 81-83°C erhalten.

Stufe 5

5-Chlor-4-(3-[(2-methyl)phenoxy]methyl)benzyl-2,4-dihy dro-2-methyl-3H-1,2,4-triazol-3-on

Eine Lösung von 0,68 g (6,3 mmol) 2-Methylphenol (o-Kresol) in 20 ml wasserfreiem Tetrahydrofuran (THF) wurde bei 20 bis 25°C mit 0,74 g (6,6 mmol) Kalium-tert-Butylat versetzt. Nach etwa 30 min Rühren bei 40°C wurde das Lösungsmittel abdestilliert. Der Rück stand wurde in 20 ml wasserfreiem Dimethylformamid (DMF) gelöst und zu einer Lösung von 2 g (6,3 mmol) der Titelverbindungen aus Stufe 4 in 20 ml wasserfreiem DMF getropft. Nach 30 min Rühren wurde auf eine Eis/Kochsalz-Lösung gegossen und mit Methyl-tert butylether extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit 2N Natronlauge, dann mit Wasser gewaschen. Nach Trocknen wurde das Lösungsmittel abdestilliert. Aus dem Rückstand wurden 2,1 g der Titelverbindung erhalten.
IR: 1722, 1537, 1496, 1440, 1407, 1384, 1239, 1193, 1122, 751 cm^-1.

Stufe 6

5-Methoxy-4-{3-[(2-methyl)phenoxy]methyl}benzyl-2,4-di hydro-2-methyl-3H-1,2,4-triazol-3-on

Die Lösung von 1,5 g (4,4 mmol) der Titelverbindung aus Stufe 5 in 40 ml eines Methanol/1,2-Dimethoxyethan Gemisches (1:1) wurde nach Versetzen bei 20 bis 25°C mit 5,2 mmol Natriummethanolat (als 30%ige Lösung in Methanol) für 4 Std. refluxiert, dann wurden die flüchtigen Bestandteile im Vakuum abgetrennt. Der Rückstand wurde in Essigsäureethylester digeriert. Aus dem Filtrat wurde nach Chromatographie an Kieselgel (Toluol-Essigsäureethylester Gemisch 9 : 1) 0,6 g der Titelverbindung erhalten.
IR: 1725, 1610, 1508, 1497, 1419, 1239, 1122, 1051, 752 cm^-1.

Beispiele für die Wirkung gegen Schadpilze 1. Wirkung der Verbindungen als Hemmstoffe der mitochondrialen Atmung

Um die Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen auf die mito chondriale Atmung zu bestimmen, müssen zunächst die Mitochondrien aus den zu untersuchenden Organismen isoliert werden. Hierzu wird im Falle des Hefepilzes Saccharomyces cerevisiae eine 30- bis 40%ige Zellsuspension des Pilzes in einer wäßrigen Lösung von 0,6 M Mannit + 0,01 M Tris-[hydroxymethyl]aminomethan + 0,002 M Ethylendiamintetraessigsäure-dinatriumsalz (pH 6,8) mit einer Glaskugelmühle aufgeschlossen und der Extrakt durch differen tielle Zentrifugation bei 1000 × g und 12000 × g fraktioniert. Die Mitochondrien befinden sich im Niederschlag der 12000 × g-Zentrifugation.

Analog können auch Mitochondrien aus andern Pilzen isoliert wer den, z. B. aus dem phytopathogenen Pilz Drechslera sorokiniana (synonym Helminthosphorium sativum), aus dem humanpathogenen Dermatophyten Trichophyton mentagrophytes sowie aus anderen Orga nismen, z. B. aus der Stubenfliege (musca domestica) als Insekt oder aus der Spinnmilbe Tetranychus urticae.

Die Wirkung der Verbindungen auf die Atmungskette wird bestimmt, indem zu einer Suspension von Mitochondrien in einer wäßrigen Lösung von 0,01 M Tris-[hydroxymethyl]aminomethan + 0,65 M Sorbit + 0,01 M KH₂PO₄ + 0,01 M KCl + 0,0004 M Ethylendiamintetraessig säure-dinatriumsalz + 0,3% Rinderserumalbumin + 0,0007 M KCN + 6 x, 10^-6 Ubichinon-50 + 0,01 M Na-Succinat + 0,15% Cytochrom c (pH 7,5) eine Lösung der zu untersuchenden Verbindung in Dimethylsulfoxid gegeben wird und die Geschwindigkeit der Reduk tion des Cytochrom c photometrisch anhand der Extinktionszunahme bei 546 nm bestimmt wird. Als Kontrolle dient ein Ansatz mit der entsprechenden Menge reinem DMSO. Der Hemmwert für die jeweils angegebene Wirkstoffkonzentration wird dann wie folgt berechnet.

wobei ΔE die Extinktionsänderung, Δt die Zeitänderung,

die Umsatzgeschwindigkeit der Kontrolle und

die Umsatzgeschwindigkeit der Probe x bedeutet.

Die folgende Tabelle zeigt für eine Reihe von erfindungsgemäßen Verbindungen deren Wirkung als Atmungshemmer auf die Mitochon drien des Hefepilzes Saccharomyces cerevisiae, des phyto pathogenen Pilzes Drechslera sorokiniana sowie der Stubenfliege musca domestica.

Die Hemmung der mitochondrialen Atmung ist dabei jeweils als I₅₀-Wert angegeben (dies ist die Konzentration an Testsubstanz, bei der 50% Hemmung auftritt) und als F-Wert, dies ist ein rela tiver Wert, der wie folgt definiert ist:

Als Standardsubstanz dient das sogenannte Enoletherstilben der folgenden Formel:

Tabelle II

Hemmung der mitochondrialen Atmung durch Verbindungen der Formel I aus der Tabelle I

Die fungizide Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel I ließ sich durch die folgenden Versuche zeigen:
Die Wirkstoffe wurden getrennt oder gemeinsam als 10%ige Emulsion in einem Gemisch aus 70 Gew.-% Cyclohexanon, 20 Gew.-% Nekanil® LN (Lutensol® AP6, Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) und 10 Gew.-% Wettol® EM (nichtionischer Emulgator auf der Basis von ethoxyliertem Ri cinusöl) aufbereitet und entsprechend der gewünschten Konzentra tion mit Wasser verdünnt.

Beispiele für die Wirkung gegen tierische Schädlinge

Die Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel I gegen tier ische Schädlinge ließ sich durch folgende Versuche zeigen:
Die Wirkstoffe wurden

a. als 0,1%ige Lösung in Aceton oder
b. als 10%ige Emulsion in einem Gemisch aus 70 Gew.-% Cyclohex anon, 20 Gew.-% Nekanil® LN (Lutensol® AP6, Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) und 10 Gew.-% Wettol® EM (nichtionischer Emul gator auf der Basis von ethoxyliertem Ricinusöl) aufbereitet und entsprechend der gewünschten Konzentration mit Aceton im Fall von a. bzw. mit Wasser im Fall von b. verdünnt.

Nach Abschluß der Versuche wurde die jeweils niedrigste Kon zentration ermittelt, bei der die Verbindungen im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen noch eine 80 bis 100%ige Hemmung bzw. Mortalität hervorriefen (Wirkschwelle bzw. Minimalkonzentration).

Claims

1. (Hetero)Arylverbindungen der Formel I,
in der die Substituenten die folgende Bedeutung haben
X, Y, Z unabhängig voneinander =N- oder =CR¹-, wobei
R¹ gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogen alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkyl thio oder C₁-C₄-Halogenalkylthio bedeuten;
V -CH₂-, NR^a-, -O-, -S-, -C(=O)- oder -C(=CR^a ₂)-, wobei
R^a Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl bedeutet;
W eine Gruppe A oder B,
in der
# die Bindung mit der Gruppe V kennzeichnet und
R^A für Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkyl thio, eine Gruppe E oder NR^aR^b, worin
E ggf. subst. Alkyl, ggf. subst. Alkenyl, ggf. subst. Alkinyl, ggf. subst. Cycloalkyl, ggf. subst. Cycloalkenyl, ggf. subst. Heterocyclyl, ggf. subst. Aryl oder ggf. subst. Hetaryl,
R^a, R^b unabhängig voneinander Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl bedeuten;
R^B für Sauerstoff oder Schwefel und
R^C für Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl steht;
U eine direkte Bindung, Sauerstoff oder Oxymethylen (-OCH₂-);
G a) wenn U Sauerstoff oder Oxymethylen bedeutet, eine Gruppe D, E-C(R²)=N, R⁴O-N=C(R³)-C(R²)=N oder R⁴O-N=C(C [R³]=N-OR⁴)-C(R²)=N, wobei
D ggf. subst. Heterocyclyl, ggf. subst. Aryl, ggf. subst. Hetaryl, ggf. subst. Arylmethylen oder ggf. subst. Hetarylmethylen;
R² Wasserstoff, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl, C₃-C₆-Cycloal kyl;
R³ Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder E, E-O, E-S oder E-N(R^d), wobei
R^d Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₂-C₆-Alkenyl oder C₂-C₆-Alkinyl,
R⁴ Wasserstoff, ggf. subst. C₁-C₄-Alkyl, ggf. subst. C₃-C₆-Cycloalkyl, ggf. subst. C₂-C₆-Alkenyl oder ggf. subst. C₂-C₆-Alkinyl bedeuten und
b) wenn U für eine direkte Bindung steht, eine Gruppe E-, E-CH₂-CH₂-, E-CH=CH-, E-C∼C-, E-S-, E-S-CH₂-, E-CH₂-O-N=CH(R^a)-, E-C(=O)-O-CH₂-, E-C(CH₃)=N-N=C(CH₃)-O-CH₂ oder R^eR^fN-CH₂-, wobei
R^e, R^f unabhängig voneinander für Reste R⁴ oder gemeinsam für über Stickstoff gebundenes Hete rocyclyl oder Heteroaryl bedeutet.

2. (Hetero)Arylverbindungen der Formel I' nach Anspruch 1,
in denen
X, Y, Z =CR¹-;
V -CH₂- oder -NR^a;
W eine Gruppe A oder B, wobei R^B für Sauerstoff steht;
G' eine Gruppe D', D'-O-, D'-O-CH₂, D'-CH=CH, D'-C∼C, E-C(R²)=N-O-, R⁴O-N=C(R³)-C(R²)=N-O- oder R⁴O-N=C(C[R³]=N-OR⁴)-C(R²)=N-O- oder R^eR^fN-CH₂, wobei
D' ggf. subst. Aryl oder ggf. subst. Hetaryl,
R^e, R^f gemeinsam für über Stickstoff gebundenes Heterocy clyl oder Heteroaryl,
bedeutet.

3. Verbindungen der Formel Ia nach Anspruch 1, in denen
V -CH₂- oder -NR^a- bedeutet.

4. Verbindungen der Formel Ib nach Anspruch 1, in denen
V -CH₂-, -NR^a-, -O-, -S-, -C(=O)- oder -C(=CR^a ₂)- bedeutet.

5. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel IA
in denen X, Y, Z, R¹ und R^C die in Anspruch 1 gegebene Bedeu tung und
U Oxymethylen oder eine direkte Bindung;
G a) wenn U Oxymethylen bedeutet,
eine Gruppe D', wobei
D' ggf. subst. Aryl oder ggf. subst. Hetaryl;
b) wenn U für eine direkte Bindung steht, eine Gruppe D', D'-CH=CH, D'-C-C oder R^eR^fN-CH₂, wo bei
R^e, R^f gemeinsam für über Stickstoff gebundenes Hete rocyclyl oder Heteroaryl
R^A Chlor, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio oder NR^aR^b;
R^B Sauerstoff bedeutet,
dadurch gekennzeichnet, daß man (Hetero)Arylmethylenamine der Formel IIA,
in der Q für Methyl oder eine nucleophil abspaltbare Gruppe steht, mit Phosgen oder einem Phosgenäquivalent zu Isocyana ten der Formel IIIA,
umsetzt, die mit Di-C₁-C₄-Alkylhydrazinen der Formel IVa
zu Carbamaten der Formel VA
umgesetzt werden, VA mit Phosgen oder einem Phosgenäquivalent in Triazolone der Formel VIA,
in denen R^A für Chlor steht, überführt werden, die gegebenen falls mit Verbindungen der Formel R^A-H, in der
R^A C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio oder NR^aR^b bedeutet, zu Triazolonen der Formel VIA, in denen
R^A für C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio oder NR^aR^b steht, umgesetzt werden, und
im Fall a),
in dem Q Methyl bedeutet, VIA durch Halogenierung in Verbin dungen der Formel VIIA,
in der [Hal] für ein Halogenatom steht, überführt und VIIA durch Umsetzung mit Verbindungen der Formel VIIIa'
D'-OH VIIIa'
in Verbindungen der Formel IA, in der U für Oxymethylen und G für D' steht, überführt oder
im Fall b),
in dem Q für eine nucleophil abspaltbare Gruppe steht, VIA durch Umsetzung mit einer Verbindung der Formel VIIIb',
D'-M VIIIb'
in der
M für eine Gruppe Mg-Hal, Zn-Hal oder B(OR^a)₂, wobei
Hal ein Halogenatom und
R^a Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl bedeutet,
in Verbindungen der Formel IA, in der U für eine direkte Bin dung und G für D' steht, überführt.

6. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel IB
in denen X, Y, Z, R¹ und R^C die in Anspruch 1 gegebene Bedeu tung haben und
U Oxymethylen oder eine direkte Bindung;
G a) wenn U Oxymethylen bedeutet, eine Gruppe D', wobei
D' ggf. subst. Aryl oder ggf. subst. Hetaryl;
b) wenn U für eine direkte Bindung steht, eine Gruppe D', D'-CH=CH, D'-C∼C oder R^eR^fN-CH₂, wo bei
R^e, R^f gemeinsam für über Stickstoff gebundenes Hete rocyclyl oder Heteroaryl
R^A Chlor, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio oder NR^aR^b;
R^B Sauerstoff bedeutet,
dadurch gekennzeichnet, daß man (Hetero)Arylproplonsäureester der Formel IIB,
in der Q für Methyl oder eine nucleophil abspaltbare Gruppe und R' für C₁-C₆-Alkyl oder ggf. subst. Phenyl steht, mit Ameisensäureorthoestern oder Chlorameisensäureestern der For mel IVb,
in der
R' für C₁-C₆-Alkyl oder ggf. subst. Phenyl und
R'' für Chlor, C₁-C₆-Alkoxy oder ggf. subst. Phenoxy
steht, zu Malonsäureestern der Formel IIIB,
in der
R' für C₁-C₆-Alkyl oder ggf. subst. Phenyl steht,
IIIB mit N-Alkylhydroxylaminen der Formel IVc
HO-NHR^c IVc
zu Isoxazolonen der Formel VB
umsetzt, VB gegebenenfalls durch Umsetzung mit Halogenie rungsmitteln, mit Alkylierungsmitteln oder durch Halogenie rung und anschließender Umsetzung mit Aminen der Formel HNR^aR^b, in Isoxazolone der Formel VIB
in denen
R^A Halogen, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio oder NR^aR^b bedeu tet,
überführt, und
im Fall a),
in dem Q Methyl bedeutet, VIB durch Halogenierung in Verbin dungen der Formel VIIB,
in der [Hal] für ein Halogenatom steht, überführt und VIIB durch Umsetzung mit Verbindungen der Formel VIIIa
D'-OH VIIIa
in Verbindungen der Formel IB, in der U für Oxymethylen und G für D' steht, überführt oder
im Fall b),
in dem Q für eine nucleophil abspaltbare Gruppe steht, VIB durch Umsetzung mit einer Verbindung der Formel VIIIb,
D'-M VIIIb
in der
M für eine Gruppe Mg-Hal, Zn-Hal oder B(OR^a)₂, wobei
Hal ein Halogenatom und
R^a Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl bedeutet,
in Verbindungen der Formel IB, in der U für eine direkte Bin dung und G für D' steht, überführt.

7. Zwischenprodukte der Formel 1 gemäß Anspruch 3
in der
Q Methyl, Hal-CH₂, OH oder eine nucleophil abspaltbare Gruppe,
V CH₂ oder NR^a und
Θ N=C=R^B, NH-C(=R^B)-NH-NR^C ₂ oder eine Gruppe A bedeutet, wobei Q nicht für OH steht, wenn Θ N=C=R^B bedeutet.

8. Zwischenprodukte der Formel 2 gemäß Anspruch 4
in der
Q' Methyl, Hal-CH₂, oder eine nucleophil abspaltbare Gruppe bedeutet.

9. Zwischenprodukte der Formel 3
in der
R¹, X, Y und Z die in Anspruch 1 gegebene Bedeutung haben,
Q' Methyl, Hal-CH₂, OH oder eine nucleophil abspaltbare Gruppe,
V -CH₂-, -C(=O)-, -C(=C[R^a]₂)-, Sauerstoff, Schwefel, oder NR^a, wobei
R^a Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl bedeutet,
R' für C₁-C₆-Alkyl oder ggf. subst. Phenyl;
bedeutet.

10. Zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen oder Schadpilzen geeignetes Mittel, enthaltend einen festen oder flüssigen Trägerstoff und eine Verbindung der allgemeinen Formel I ge mäß Anspruch 1.

11. Verwendung der Verbindungen I gemäß Anspruch 1 zur Herstel lung eines zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen oder Schadpilzen geeigneten Mittels.

12. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen, dadurch gekenn zeichnet, daß man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schüt zenden Materialien, Pflanzen, den Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1 behandelt.

13. Verfahren zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, daß man die tierischen Schädlinge oder die vor ihnen zu schützenden Materialien, Pflanzen, den Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1 behandelt.